JP2009542686A5 - - Google Patents
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Claims (36)
- 式(I)の1−アリール−5−アルキルピラゾール化合物又はその塩
(式中、
R1は、水素、シアノ、ハロゲン、R8、ホルミル、−C(O)R8、−C(O)OR8、−C(O)NR9R10又は−C(S)NH2であり、
R2はR8又は−S(O)mR11であり、
R3は、メチル、エチル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R4、R5及びR7は、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ又はニトロであり、
R6は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−C(O)R12、−S(O)nR12又はSF5であり、
Zは窒素原子又はC−R13であり、
R8は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はハロシクロアルキルであり、
R9は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
R10は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
R11は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はシクロアルキルであり、
R12はアルキル又はハロアルキルであり、
R13は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、
mは、0、1又は2であり、
nは、0、1又は2である)。 - R1が、水素、シアノ、ハロゲン、R8、ホルミル、−C(O)R8、−C(O)OR8、−C(O)NR9R10又は−C(S)NH2であり、
R2がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、又は−S(O)mR11であり、
R3が、メチル、エチル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R4、R5及びR7が、独立に、水素、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、シアノ又はニトロであり、
R6が、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−C(O)R12、−S(O)nR12又はSF5であり、
Zが窒素原子又はC−R13であり、
R8がC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又は1つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよいシクロアルキルであり、
R9が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC1−C4アルコキシであり、
R10が、水素、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル又はC1−C4アルコキシであり、
R11が、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4ハロアルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C4ハロアルキニル又はシクロアルキルであり、
R12がC1−C4アルキル又はC1−C4ハロアルキルであり、
R13が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ又はC1−C4ハロアルコキシであり、
mが、0、1又は2であり、
nが、0、1又は2である、
請求項1に記載の化合物又はその塩。 - R1が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、R8、ホルミル、−C(O)R8、−C(O)OR8、−C(O)NR9R10又は−C(S)NH2であり、
R2が、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C1−C2クロロアルキル又は−S(O)mR11であり、
R3が、1〜3個のハロゲンで置換されていてよいメチル、エチルであり、
R4、R5及びR7が、独立に水素、フルオロ、クロロ、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C1−C2クロロアルキル、シアノ又はニトロであり、
R6が、フルオロ、クロロ、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C1−C2クロロアルキル、C1−C2アルコキシ、C1−C2フルオロアルキルオキシ、C1−C2クロロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−C(O)R12、−S(O)nR12又はSF5であり、
Zが窒素原子又はC−R13であり、
R8が、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル又はC1−C2クロロアルキルであり、
R9が、水素、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C1−C2クロロアルキル又はC1−C2アルコキシであり、
R10が、水素、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C1−C2クロロアルキル又はC1−C2アルコキシであり、
R11が、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C1−C2クロロアルキル、C2−C4アルケニル、C2−C4フルオロアルケニル、C2−C4クロロアルケニル、C2−C4アルキニル、C2−C4フルオロアルキニル又はC2−C4クロロアルキニルであり、
R12が、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル又はC1−C2クロロアルキルであり、
R13が、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、ニトロ、C1−C2アルキル、C1−C2フルオロアルキル、C1−C2クロロアルキル、C1−C2アルコキシ、C1−C2フルオロアルコキシ又はC1−C2クロロアルコキシであり、
mが、0、1又は2であり、
nが、0、1又は2である、
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3が1〜3個のハロゲンで置換されていてよいメチル、エチルであり、
R4、R5、R7が、独立に、水素又はハロゲンであり、
R6が、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ又はSF5であり、
R11がC1−C4ハロアルキルであり、
R13が1つ又は複数のフルオロ若しくはクロロ原子で置換されていてよいC1−C4アルキル又はハロゲンであり、
mが、0、1又は2である、
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3が、メチル、エチル、−CF 3 、−CH2F又は−CHF2であり、
R4、R5、及びR7が、独立に、水素、クロロ又はフルオロであり、
R6が、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R11が、−CF3、−CClF2又は−CCl2Fであり、
R13が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
mが、0、1又は2である、
請求項3に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3が、メチル、エチル、−CF 3 、−CH2F又は−CHF2であり、
R4が、水素、Cl又はFであり、
R5及びR7が両方とも水素であり、
R6が、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R11が、−CF3、−CClF2又は−CCl2Fであり、
R13が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
mが、0、1又は2である、
請求項3に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3がメチル又はエチルであり、
R4、R5、R7が、独立に、水素又はハロゲンであり、
R6が、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ又はSF5であり、
R11がC1−C4ハロアルキルであり、
R13が1つ又は複数のフルオロ若しくはクロロで置換されていてよいC1−C4アルキル又はハロゲンであり、
mが、0、1又は2である、
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3がメチル又はエチルであり、
R4、R5及びR7が、独立に、水素、クロロ又はフルオロであり、
R6が、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R11が、−CF3、−CClF2又は−CCl2Fであり、
R13が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
mが、0、1又は2である、
請求項3に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3がメチル又はエチルであり、
R4が、水素、Cl又はFであり、
R5及びR7が両方とも水素であり、
R6が、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R11が、−CF3、−CClF2又は−CCl2Fであり、
R13が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
mが、0、1又は2である、
請求項3に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3が1〜3個のハロゲンで置換されていてよいメチル又はエチルであり、
R4、R5及びR7が、独立に、水素又はハロゲンであり、
R6が、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ又は−SF5であり、
R11がC1−C4ハロアルキルであり、
R13がC1−C4アルキル又はハロゲンであり、
mが、0、1又は2である、
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3が、−CH2F又は−CHF2であり、
R4が、水素、フルオロ又はクロロであり、
R5及びR7が両方とも水素であり、
R6が、−CF3、−OCF3又はSF5であり、
R11が、−CF3、−CClF2又は−CCl2Fであり、
R13が、メチル、フルオロ又はクロロであり、
mが、0、1又は2である、
請求項3に記載の化合物又はその塩。 - R1がシアノであり、
R2が−S(O)mR11であり、
R3が−CH2F又は−CHF2であり、
R4がClであり、
R5及びR7が両方とも水素であり、
R6が、−CF3、−OCF3又は−SF5であり、
R11が、−CF3、−CClF2又は−CCl2Fであり、
R13がクロロ又はフルオロであり、
mが、0、1又は2である、
請求項3に記載の化合物又はその塩。 - 請求項1に記載の化合物及び許容される担体を含む外部寄生虫に対して動物を治療するための組成物。
- 組成物が、局所、皮膚又は皮下用製剤である、請求項13に記載の組成物。
- 組成物が、マイクロエマルジョン、ペースト剤、流入製剤、レディー・ツー・ユーズ製剤、滴下製剤、経口液剤、乳剤、注射用液剤、懸濁剤、又は腸溶性製剤である、請求項13に記載の組成物。
- 殺虫剤として活性な追加の成分をさらに含む、請求項13に記載の組成物。
- 殺虫剤として活性な追加の成分が、アリールピラゾール、ノジュリスポリック酸又はその誘導体、大環状ラクトン、ホルムアミジン、ピレスロイド、昆虫成長調節剤、ベンゼンジスルホンアミド化合物、条虫用薬剤、ピリジルメチル誘導体、デプシペプチド、メタフルミゾン及びその混合物からなる群から選択される、請求項16に記載の組成物。
- 外部寄生虫及び/又は内部寄生虫に対して動物を治療的及び/又は予防的に処置するための医薬品の製造における、請求項1〜12のいずれかに記載の化合物、又は請求項13に記載の組成物の使用。
- 処置が、節足動物、コナダニ及びその混合からなる群から選択される外部寄生虫に対するものである、請求項18に記載の使用。
- 外部寄生虫が、ノミ、ハエ、シラミ、ダニ及びマダニからなる群から選択される、請求項18に記載の使用。
- 処置が内部寄生虫に対するものである、請求項18に記載の使用。
- 請求項1に記載の式Iの化合物及び許容される担体を含む殺虫用組成物。
- 害虫を抑制するための組成物の製造における請求項1〜12のいずれかに記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の式(I)の化合物を、エクステンダー及び/又は界面活性物質と混合することを特徴とする、殺虫剤の組成物の調製方法。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の式(I)の化合物又は請求項22に記載の組成物を、害虫及び/又はその環境、或いはそれらの害虫が存在しないようにすべき植物、植物部分、種子、土壌、領域、材料又は空間に対して作用するようにする害虫を抑制するための方法。
- 害虫を抑制するための、請求項1〜12のいずれかに記載の式(I)の化合物又は請求項22に記載の組成物の使用。
- 遺伝子導入植物を処置するための、請求項1〜12のいずれかに記載の式(I)の化合物又は請求項22に記載の組成物の使用。
- (i)式(V)の化合物
を式(IV)の化合物
(式中、RAは、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ及びニトロから選択され、かつ、Z、R1、R2、R4、R5、R6及びR7は、請求項1に定義の通りである)
と金属ハライド塩の存在下で反応させて式(III)の化合物
を生成するステップと、
(ii)式(III)の化合物を脱ハロゲン化して式(II)の化合物
を生成するステップと、
(iii)式(II)の化合物を酸化的に開裂させて請求項(IIa)の化合物
を生成するステップと、
(iv)式(IIa)の化合物の還元及びハロゲン化を行って式(IIb)の化合物
を生成するステップと、
(v)場合によっては、式(IIb)の化合物をさらに誘導化して式(I)の化合物を生成するステップと
を含む、請求項1に記載の化合物の調製方法。 - 式(Ia)の化合物又はその塩
(式中、
R1は、水素、シアノ、ハロゲン、R8、ホルミル、−C(O)R8、−C(O)OR8、−C(O)NR9R10又は−C(S)NH2であり、
R2はR8又は−S(O)mR11であり、
R3は、それぞれ、同じであっても異なっていてもよい1〜3個のハロゲン若しくは−OHで置換されていてよいメチル又はエチルであり、
R4、R5及びR7は、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ又はニトロであり、
R6は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−C(O)R12、−S(O)nR12又はSF5であり、
Zは窒素原子又はC−R13であり、
R8はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はハロシクロアルキルであり、
R9は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
R10は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
R11はアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はシクロアルキルであり、
R12はアルキル又はハロアルキルであり、
R13は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、
mは、0、1又は2であり、
nは、0、1又は2である)。 - (i)式(II)の化合物
を式R2−Yの化合物と反応させて式(III)の化合物
(式中、
Raは、R8、−O−R8又はNR9R10であり、
R2、R3、R8、R9及びR10は請求項1の定義通りであり、
Yは離脱基である)
を生成するステップと、
(ii)式(III)の化合物を式(Va)の化合物又はその塩
と反応させて式(VI)の化合物
(式中、Ra、R2 及びR 3 は上記の定義通りであり、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 及びZは、請求項1の定義通りである)
を生成するステップと、
(iii)場合によって、式(VI)のエステル部分(RaはO−R8 であり、R8は上記定義通りである)を塩基触媒を用いた加水分解による脱エステル化、続く酸性化によって式(VIa)に対応する化合物
を生成するステップと、
(iv)式(VIa)の化合物を誘導化して式(I)の化合物を生成するステップと
を含む、請求項1に記載の化合物の調製方法。 - ステップ(iv)が、
(a)脱炭酸化のステップ、
(b)式(VIa)の化合物をHNR9 R 10 と反応させるステップ、
(c)(i)−CO2H部分を−CH2OHへ還元するステップ、
(ii)−CH 2 OH基を酸化して−CHOを生成するステップ、
(iii)−CHO基をグリニャール試薬R 8 −Mg−ハロゲンと反応させるステップ、
(iv)前記化合物に追加の酸化ステップを行うステップ、及び
(d)(i)(VIa)の−CO2H部分を試薬と反応させて対応するN−メトキシ−N−メチルアミドを生成するステップ及び
(ii)N−メトキシ−N−メチルアミドをグリニャール試薬R 8 −Mg−ハロゲン又は有機リチウム試薬R 8 −Liと反応させるステップ
からなる群から選択される、請求項30に記載の方法。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物の調製方法であって、
(i)式(III)の化合物をヒドラジン又はその塩と反応させて式(IV)の化合物
(式中、Ra はR 8 、−O−R 8 又はNR 9 R 10 であり、R2 、R 3 、R 8 、R 9 及びR 10 は請求項1の定義通りである)
を生成するステップと、
(ii)式(IV)の化合物を、式(Vb)の化合物と反応させて式(VI)の化合物
(式中、Ra、R2 及びR 3 は上記の定義通りであり、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 及びZは請求項1の定義通りであり、Lはハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル、メタンスルホニル又はトルエンスルホニルである)
を生成するステップと、
(iii)場合によって、式(VI)の化合物の−C(=O)Ra部分に官能基の修飾を施すステップと
を含む方法。 - R 1 が、シアノであり、
R 2 が、−S(O) m R 11 であり、
R 3 が、メチル又はエチル、−CHFCH 3 、−CF 2 CH 3 、−CF 2 CF 3 又は−CHFCF 3 であり、
R 4 、R 5 及びR 7 が、独立して水素又はハロゲンであり、
R 6 が、C 1 −C 4 ハロアルキル、C 1 −C 4 ハロアルコキシ又はSF 5 であり、
R 11 が、C 1 −C 4 ハロアルキルであり、
R 13 が、1又は複数のフルオロ若しくはクロロ原子で置換されていてもよいC 1 −C 4 アルキル又はハロゲンであり、
mが、0、1、又は2である、
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - R 1 が、シアノであり、
R 2 が、−S(O) m R 11 であり、
R 3 が、メチル又はエチル、−CHFCH 3 、−CF 2 CH 3 、−CF 2 CF 3 又は−CHFCF 3 であり、
R 4 、R 5 及びR 7 が、独立して水素又はハロゲンであり、
R 6 が、C 1 −C 4 ハロアルキル、C 1 −C 4 ハロアルコキシ又はSF 5 であり、
R 11 が、−CF 3 、−CClF 2 又は−CCl 2 Fであり、
R 13 が、1又は複数のフルオロ若しくはクロロ原子で置換されていてもよいC 1 −C 4 アルキル又はハロゲンであり、及び
mが、0、1、又は2である、
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - R 1 が、シアノであり、
R 2 が、−S(O) m R 11 であり、
R 3 が、メチル又はエチル、−CHFCH 3 、−CF 2 CH 3 、CF 2 CF 3 又は−CHFCF 3 であり、
R 4 が、水素、Cl又はFであり、
R 5 及びR 7 が、両方とも水素であり、
R 6 が、−CF 3 、−OCF 3 又は−SF 5 であり、
R 11 が、−CF 3 、−CClF 2 又は−CCl 2 Fであり、
R 13 が、メチル、クロロ又はフルオロであり、及び
mが、0、1、又は2である、
請求項2に記載の化合物又はその塩。 - R 1 がシアノであり、
R 2 が−S(O) m R 11 であり、
R 3 が、メチル、エチル、−CH 2 F−CHF 2 、又は−CF 3 であり、
R 4 、R 5 、及びR 7 が、独立して水素、クロロ又はフルオロであり、
R 6 が、−CF 3 、−OCF 3 又は−SF 5 であり、
R 11 が、C 1 −C 4 ハロアルキルであり、
R 13 が、メチル、クロロ又はフルオロであり、及び
mが、0、1、又は2である、
請求項3に記載の化合物又はその塩。
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