JP2009542686A5 - - Google Patents
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Claims (36)
- 式（Ｉ）の１−アリール−５−アルキルピラゾール化合物又はその塩
（式中、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒ８、ホルミル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、
Ｒ２はＲ８又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３は、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７は、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ又はニトロであり、
Ｒ６は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＦ５であり、
Ｚは窒素原子又はＣ−Ｒ１３であり、
Ｒ８は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はハロシクロアルキルであり、
Ｒ９は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
Ｒ１０は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
Ｒ１１は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はシクロアルキルであり、
Ｒ１２はアルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、
ｍは、０、１又は２であり、
ｎは、０、１又は２である）。 - Ｒ１が、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒ８、ホルミル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、
Ｒ２がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が、メチル、エチル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７が、独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、シアノ又はニトロであり、
Ｒ６が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＦ５であり、
Ｚが窒素原子又はＣ−Ｒ１３であり、
Ｒ８がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル又は１つ又は複数のハロゲンで置換されていてもよいシクロアルキルであり、
Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１０が、水素、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキニル又はシクロアルキルであり、
Ｒ１２がＣ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１３が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ又はＣ１−Ｃ４ハロアルコキシであり、
ｍが、０、１又は２であり、
ｎが、０、１又は２である、
請求項１に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、Ｒ８、ホルミル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキル又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が、１〜３個のハロゲンで置換されていてよいメチル、エチルであり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７が、独立に水素、フルオロ、クロロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキル、シアノ又はニトロであり、
Ｒ６が、フルオロ、クロロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキルオキシ、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＦ５であり、
Ｚが窒素原子又はＣ−Ｒ１３であり、
Ｒ８が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル又はＣ１−Ｃ２クロロアルキルであり、
Ｒ９が、水素、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキル又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり、
Ｒ１０が、水素、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキル又はＣ１−Ｃ２アルコキシであり、
Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４フルオロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４クロロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４フルオロアルキニル又はＣ２−Ｃ４クロロアルキニルであり、
Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル又はＣ１−Ｃ２クロロアルキルであり、
Ｒ１３が、水素、フルオロ、クロロ、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルキル、Ｃ１−Ｃ２クロロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２フルオロアルコキシ又はＣ１−Ｃ２クロロアルコキシであり、
ｍが、０、１又は２であり、
ｎが、０、１又は２である、
請求項２に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が１〜３個のハロゲンで置換されていてよいメチル、エチルであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７が、独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ又はＳＦ５であり、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１３が１つ又は複数のフルオロ若しくはクロロ原子で置換されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル又はハロゲンであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項２に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が、メチル、エチル、−ＣＦ ３ 、−ＣＨ２Ｆ又は−ＣＨＦ２であり、
Ｒ４、Ｒ５、及びＲ７が、独立に、水素、クロロ又はフルオロであり、
Ｒ６が、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＳＦ５であり、
Ｒ１１が、−ＣＦ３、−ＣＣｌＦ２又は−ＣＣｌ２Ｆであり、
Ｒ１３が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項３に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が、メチル、エチル、−ＣＦ ３ 、−ＣＨ２Ｆ又は−ＣＨＦ２であり、
Ｒ４が、水素、Ｃｌ又はＦであり、
Ｒ５及びＲ７が両方とも水素であり、
Ｒ６が、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＳＦ５であり、
Ｒ１１が、−ＣＦ３、−ＣＣｌＦ２又は−ＣＣｌ２Ｆであり、
Ｒ１３が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項３に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３がメチル又はエチルであり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７が、独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ又はＳＦ５であり、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１３が１つ又は複数のフルオロ若しくはクロロで置換されていてよいＣ１−Ｃ４アルキル又はハロゲンであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項２に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３がメチル又はエチルであり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７が、独立に、水素、クロロ又はフルオロであり、
Ｒ６が、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＳＦ５であり、
Ｒ１１が、−ＣＦ３、−ＣＣｌＦ２又は−ＣＣｌ２Ｆであり、
Ｒ１３が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項３に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３がメチル又はエチルであり、
Ｒ４が、水素、Ｃｌ又はＦであり、
Ｒ５及びＲ７が両方とも水素であり、
Ｒ６が、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＳＦ５であり、
Ｒ１１が、−ＣＦ３、−ＣＣｌＦ２又は−ＣＣｌ２Ｆであり、
Ｒ１３が、メチル、クロロ又はフルオロであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項３に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が１〜３個のハロゲンで置換されていてよいメチル又はエチルであり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７が、独立に、水素又はハロゲンであり、
Ｒ６が、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ又は−ＳＦ５であり、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ４ハロアルキルであり、
Ｒ１３がＣ１−Ｃ４アルキル又はハロゲンであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項２に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が、−ＣＨ２Ｆ又は−ＣＨＦ２であり、
Ｒ４が、水素、フルオロ又はクロロであり、
Ｒ５及びＲ７が両方とも水素であり、
Ｒ６が、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又はＳＦ５であり、
Ｒ１１が、−ＣＦ３、−ＣＣｌＦ２又は−ＣＣｌ２Ｆであり、
Ｒ１３が、メチル、フルオロ又はクロロであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項３に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ１がシアノであり、
Ｒ２が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３が−ＣＨ２Ｆ又は−ＣＨＦ２であり、
Ｒ４がＣｌであり、
Ｒ５及びＲ７が両方とも水素であり、
Ｒ６が、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３又は−ＳＦ５であり、
Ｒ１１が、−ＣＦ３、−ＣＣｌＦ２又は−ＣＣｌ２Ｆであり、
Ｒ１３がクロロ又はフルオロであり、
ｍが、０、１又は２である、
請求項３に記載の化合物又はその塩。 - 請求項１に記載の化合物及び許容される担体を含む外部寄生虫に対して動物を治療するための組成物。
- 組成物が、局所、皮膚又は皮下用製剤である、請求項１３に記載の組成物。
- 組成物が、マイクロエマルジョン、ペースト剤、流入製剤、レディー・ツー・ユーズ製剤、滴下製剤、経口液剤、乳剤、注射用液剤、懸濁剤、又は腸溶性製剤である、請求項１３に記載の組成物。
- 殺虫剤として活性な追加の成分をさらに含む、請求項１３に記載の組成物。
- 殺虫剤として活性な追加の成分が、アリールピラゾール、ノジュリスポリック酸又はその誘導体、大環状ラクトン、ホルムアミジン、ピレスロイド、昆虫成長調節剤、ベンゼンジスルホンアミド化合物、条虫用薬剤、ピリジルメチル誘導体、デプシペプチド、メタフルミゾン及びその混合物からなる群から選択される、請求項１６に記載の組成物。
- 外部寄生虫及び／又は内部寄生虫に対して動物を治療的及び／又は予防的に処置するための医薬品の製造における、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物、又は請求項１３に記載の組成物の使用。
- 処置が、節足動物、コナダニ及びその混合からなる群から選択される外部寄生虫に対するものである、請求項１８に記載の使用。
- 外部寄生虫が、ノミ、ハエ、シラミ、ダニ及びマダニからなる群から選択される、請求項１８に記載の使用。
- 処置が内部寄生虫に対するものである、請求項１８に記載の使用。
- 請求項１に記載の式Ｉの化合物及び許容される担体を含む殺虫用組成物。
- 害虫を抑制するための組成物の製造における請求項１〜１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
- 請求項１〜１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物を、エクステンダー及び／又は界面活性物質と混合することを特徴とする、殺虫剤の組成物の調製方法。
- 請求項１〜１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２２に記載の組成物を、害虫及び／又はその環境、或いはそれらの害虫が存在しないようにすべき植物、植物部分、種子、土壌、領域、材料又は空間に対して作用するようにする害虫を抑制するための方法。
- 害虫を抑制するための、請求項１〜１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２２に記載の組成物の使用。
- 遺伝子導入植物を処置するための、請求項１〜１２のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２２に記載の組成物の使用。
- （ｉ）式（Ｖ）の化合物
を式（IV）の化合物
（式中、ＲＡは、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シアノ及びニトロから選択され、かつ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、請求項１に定義の通りである）
と金属ハライド塩の存在下で反応させて式（III）の化合物
を生成するステップと、
（ii）式（III）の化合物を脱ハロゲン化して式（II）の化合物
を生成するステップと、
（iii）式（II）の化合物を酸化的に開裂させて請求項（IIａ）の化合物
を生成するステップと、
（iv）式（IIa）の化合物の還元及びハロゲン化を行って式（IIb）の化合物
を生成するステップと、
（ｖ）場合によっては、式（IIｂ）の化合物をさらに誘導化して式（Ｉ）の化合物を生成するステップと
を含む、請求項１に記載の化合物の調製方法。 - 式（Ｉａ）の化合物又はその塩
（式中、
Ｒ１は、水素、シアノ、ハロゲン、Ｒ８、ホルミル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ９Ｒ１０又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２であり、
Ｒ２はＲ８又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ１１であり、
Ｒ３は、それぞれ、同じであっても異なっていてもよい１〜３個のハロゲン若しくは−ＯＨで置換されていてよいメチル又はエチルであり、
Ｒ４、Ｒ５及びＲ７は、独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シアノ又はニトロであり、
Ｒ６は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルキルオキシ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１２又はＳＦ５であり、
Ｚは窒素原子又はＣ−Ｒ１３であり、
Ｒ８はアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はハロシクロアルキルであり、
Ｒ９は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
Ｒ１０は、水素、アルキル、ハロアルキル又はアルコキシであり、
Ｒ１１はアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル又はシクロアルキルであり、
Ｒ１２はアルキル又はハロアルキルであり、
Ｒ１３は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり、
ｍは、０、１又は２であり、
ｎは、０、１又は２である）。 - （ｉ）式（II）の化合物
を式Ｒ２−Ｙの化合物と反応させて式（III）の化合物
（式中、
Ｒａは、Ｒ８、−Ｏ−Ｒ８又はＮＲ９Ｒ１０であり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は請求項１の定義通りであり、
Ｙは離脱基である）
を生成するステップと、
（ii）式（III）の化合物を式（Ｖａ）の化合物又はその塩
と反応させて式（VI）の化合物
（式中、Ｒａ、Ｒ２ 及びＲ ３ は上記の定義通りであり、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 及びＺは、請求項１の定義通りである）
を生成するステップと、
（iii）場合によって、式（VI）のエステル部分（ＲａはＯ−Ｒ８ であり、Ｒ８は上記定義通りである）を塩基触媒を用いた加水分解による脱エステル化、続く酸性化によって式（VIａ）に対応する化合物
を生成するステップと、
（iv）式（VIａ）の化合物を誘導化して式（Ｉ）の化合物を生成するステップと
を含む、請求項１に記載の化合物の調製方法。 - ステップ（iv）が、
（ａ）脱炭酸化のステップ、
（ｂ）式（VIａ）の化合物をＨＮＲ９ Ｒ １０ と反応させるステップ、
（ｃ）（ｉ）−ＣＯ２Ｈ部分を−ＣＨ２ＯＨへ還元するステップ、
（ii）−ＣＨ ２ ＯＨ基を酸化して−ＣＨＯを生成するステップ、
（iii）−ＣＨＯ基をグリニャール試薬Ｒ ８ −Ｍｇ−ハロゲンと反応させるステップ、
（iv）前記化合物に追加の酸化ステップを行うステップ、及び
（ｄ）（ｉ）（VIａ）の−ＣＯ２Ｈ部分を試薬と反応させて対応するＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミドを生成するステップ及び
（ii）Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミドをグリニャール試薬Ｒ ８ −Ｍｇ−ハロゲン又は有機リチウム試薬Ｒ ８ −Ｌｉと反応させるステップ
からなる群から選択される、請求項３０に記載の方法。 - 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
（ｉ）式（III）の化合物をヒドラジン又はその塩と反応させて式（IV）の化合物
（式中、Ｒａ はＲ ８ 、−Ｏ−Ｒ ８ 又はＮＲ ９ Ｒ １０ であり、Ｒ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ８ 、Ｒ ９ 及びＲ １０ は請求項１の定義通りである）
を生成するステップと、
（ii）式（IV）の化合物を、式（Ｖｂ）の化合物と反応させて式（VI）の化合物
（式中、Ｒａ、Ｒ２ 及びＲ ３ は上記の定義通りであり、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 及びＺは請求項１の定義通りであり、Ｌはハロゲン、トリフルオロメタンスルホニル、メタンスルホニル又はトルエンスルホニルである）
を生成するステップと、
（iii）場合によって、式（VI）の化合物の−Ｃ（＝Ｏ）Ｒａ部分に官能基の修飾を施すステップと
を含む方法。 - Ｒ １ が、シアノであり、
Ｒ ２ が、−Ｓ（Ｏ） ｍ Ｒ １１ であり、
Ｒ ３ が、メチル又はエチル、−ＣＨＦＣＨ ３ 、−ＣＦ ２ ＣＨ ３ 、−ＣＦ ２ ＣＦ ３ 又は−ＣＨＦＣＦ ３ であり、
Ｒ ４ 、Ｒ ５ 及びＲ ７ が、独立して水素又はハロゲンであり、
Ｒ ６ が、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルコキシ又はＳＦ ５ であり、
Ｒ １１ が、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキルであり、
Ｒ １３ が、１又は複数のフルオロ若しくはクロロ原子で置換されていてもよいＣ １ −Ｃ ４ アルキル又はハロゲンであり、
ｍが、０、１、又は２である、
請求項２に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ １ が、シアノであり、
Ｒ ２ が、−Ｓ（Ｏ） ｍ Ｒ １１ であり、
Ｒ ３ が、メチル又はエチル、−ＣＨＦＣＨ ３ 、−ＣＦ ２ ＣＨ ３ 、−ＣＦ ２ ＣＦ ３ 又は−ＣＨＦＣＦ ３ であり、
Ｒ ４ 、Ｒ ５ 及びＲ ７ が、独立して水素又はハロゲンであり、
Ｒ ６ が、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルコキシ又はＳＦ ５ であり、
Ｒ １１ が、−ＣＦ ３ 、−ＣＣｌＦ ２ 又は−ＣＣｌ ２ Ｆであり、
Ｒ １３ が、１又は複数のフルオロ若しくはクロロ原子で置換されていてもよいＣ １ −Ｃ ４ アルキル又はハロゲンであり、及び
ｍが、０、１、又は２である、
請求項２に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ １ が、シアノであり、
Ｒ ２ が、−Ｓ（Ｏ） ｍ Ｒ １１ であり、
Ｒ ３ が、メチル又はエチル、−ＣＨＦＣＨ ３ 、−ＣＦ ２ ＣＨ ３ 、ＣＦ ２ ＣＦ ３ 又は−ＣＨＦＣＦ ３ であり、
Ｒ ４ が、水素、Ｃｌ又はＦであり、
Ｒ ５ 及びＲ ７ が、両方とも水素であり、
Ｒ ６ が、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ 3 又は−ＳＦ ５ であり、
Ｒ １１ が、−ＣＦ ３ 、−ＣＣｌＦ ２ 又は−ＣＣｌ ２ Ｆであり、
Ｒ １３ が、メチル、クロロ又はフルオロであり、及び
ｍが、０、１、又は２である、
請求項２に記載の化合物又はその塩。 - Ｒ １ がシアノであり、
Ｒ ２ が−Ｓ（Ｏ） ｍ Ｒ １１ であり、
Ｒ ３ が、メチル、エチル、−ＣＨ ２ Ｆ−ＣＨＦ ２ 、又は−ＣＦ ３ であり、
Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、及びＲ ７ が、独立して水素、クロロ又はフルオロであり、
Ｒ ６ が、−ＣＦ ３ 、−ＯＣＦ ３ 又は−ＳＦ ５ であり、
Ｒ １１ が、Ｃ １ −Ｃ ４ ハロアルキルであり、
Ｒ １３ が、メチル、クロロ又はフルオロであり、及び
ｍが、０、１、又は２である、
請求項３に記載の化合物又はその塩。
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