JP2009540076A - 架橋可能な熱可塑性ポリウレタン - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
このような組成物により、熱可塑性状態にある場合、市場で押出、射出成形及びサーモキャストのような熱可塑性プロセスとして知られる有利な工程能力が望ましくは提供され、この組成物が型の中で所望の産物に変形する間に熱硬化する際には、有利な高温安定性及び高い耐溶剤性が望ましくは提供されるであろう。本発明の概念は、熱可塑的に処理可能であるが、その後架橋反応により熱硬化性材料に転化可能なTPUを提供することである。
欧州特許第305175号は、ポリエーテルジオール又はポリエステルジオールの残基を含み、ヒドロキシアルキルアクリレート又はメタクリレートの残基、及び第一級又は第二級アルコールの非重合性残基によりキャップされたポリウレタンを含有する、接着剤のための放射線硬化可能な組成物を開示している。この組成物は室温で液体である、一方、本発明の組成物は室温でエラストマー固体である。
米国特許第4560456号には、アクリレートプレポリマー、モノマーアクリレート及びN−ビニルモノマーに加え、1,800から10,000の数平均分子量を有するポリウレタンアクリレートを部分的に含む磁気記録媒体が記載されている。これらの組成物により、磁気記録媒体に用いるのに適した放射線硬化可能なコーティングが供給されるが、本発明に提供されるような製品へと溶融処理するのに適した材料は提供されない。
また、本発明により、ワンショット法又はプレポリマー法である、本発明の熱可塑性ポリウレタンの製造法が提供される。また、本発明により、中間相で分離されたポリウレタン構造を含み、架橋間の分子量が12000乃至500000、好ましくは20000乃至200000である熱硬化性ポリウレタンエラストマーが提供される。中間相で分離されたポリウレタン構造は、本発明の熱可塑性ポリウレタンに由来し得る。
a)多官能性イソシアネート;
b)多官能性ポリオール;
c)ジオール鎖延長剤;及び
d)ラジカル重合性の不飽和を含むモノオール若しくはモノアミン;又は、これらのプレポリマー。
a)多官能性イソシアネート;
b)多官能性ポリオール;及び
c)ラジカル重合性の不飽和を含むモノオール又はモノアミン。
ラジカル重合性共架橋剤が存在してもよい。
他の目的、特徴及び利点は、以下の明細書を参照することにより明らかとなるであろう。
本発明の熱可塑性ポリウレタン(TPU)は、エラストマーであり、尿素、イソシアヌレート、オキサゾニル、重合性ペンダント基を含まず、二官能性イソシアネート、二官能性ポリオール及び不飽和を含むモノオール、並びに二官能性ジオール鎖延長剤を反応させることにより生成されたポリマーの両端に末端官能基を有している。熱可塑性ポリウレタンエラストマー(いわゆる「TPU」)又はウレタン結合を形成する反応物は、ウレタン結合を形成する反応物又はその反応生成物(TPU)、及び架橋剤を用い、その後前記組成物を架橋させることにより適切に熱硬化性ポリウレタンへと転化される。この架橋反応は、例えば、押出バレルでの処理中、又は処理後などのいずれの時期に於いても行うことができる。本発明の技術により、製品それ自体及び方法に関する実質的な利点が提供される。同時に、得られた熱硬化性ポリウレタンは、有利な物理特性及び化学特性を示す。本明細書では、「熱可塑性」という用語は、高温で再処理可能な材料を指し、それに対して「熱硬化性」は、高温でのこのような再処理可能性を有していない材料を指す。「熱可塑性エラストマー」という用語は、室温で伸展した場合破断せずに少なくとも100%の伸びを示し、解放した際に少なくとも部分的に弛緩しようとするようなエラストマー特性を備える材料を指す。
本明細書に於いて用いられるように「ポリウレタン」という用語は、ウレタン又はポリウレタン結合のみを含むようなポリマーに限定されないことは明らかである。ポリウレタンポリマーには、ウレタン結合に加え、アロファネート、カルボジイミド、ウレチジンジオン、及び他の結合が含まれてもよいということは、ポリウレタンを製造する分野の当業者にはよく理解されている。
本明細書に於いて用いられるように「イソシアネートインデックス」という用語は、配合物に存在するイソシアネート反応性水素原子に対するイソシアネート基の割合がパーセントで与えられたものである。換言すると、イソシアネートインデックスは、配合物に用いられるイソシアネート反応性水素の量と反応するために理論的に必要なイソシアネートの量に対する、実際に配合物に実際に用いられたイソシアネートのパーセントを表す。
用いることのできるポリチオエーテルジオール類としては、チオジグリコールを単独で、又は他のグリコール類、アルキレンオキシド類、ジカルボン酸類、ホルムアルデヒド、アミノアルコール類又はアミノカルボン酸類と共に縮合することによって得られる生成物が挙げられる。
架橋
架橋は、熱経路を介するか、紫外線及び電子線(EB)を含む化学線経路を介して開始され得る。
典型的な紫外線開始剤としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−メチル−1−プロパノン(HHPMP)のようなケトン類、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニル−ホスフィンオキシド(BTPPO)のような(ビス)アシルホスフィンオキシドが挙げられる。
本発明のプロセス
本発明のプロセスは、第一のステップとして、ウレタン結合を形成する反応物又はその反応生成物を、架橋が起こらないか又は架橋が一部しか起こらない温度で共架橋剤と共に含む組成物を供給することを含むことができる。プロセスの終わりに於いて、材料は熱可塑性材料のように溶融処理可能である。
a)ウレタン結合を形成する反応物又はその反応生成物、
b)架橋剤、
c)発泡剤、及び所望により、
d)熱可塑性処理に於ける慣用の添加剤。
用途
本発明の熱可塑性ポリウレタンと他の熱可塑性物質との混合物(物理的混合物及び化学的混合物の双方)も用いることができる。このような他の熱可塑性としては、例えば、ポリオレフィン類、ポリスチレン、エチレン−ビニルアセテートコポリマー類、ポリビニルクロリド、イソプレンゴムのようなゴム、その他がある。化合物を適切に混合されるようにする目的で相溶化剤が必要な場合もある。本発明の熱可塑性ポリウレタンに対して最大95重量部の量の他の熱可塑性物質を加えてもよい。好ましくは、本発明の熱可塑性ポリウレタンに対して70重量部以下の他の熱可塑性物質が加えられる。
本発明のTPU組成物は多くの場面で有用である。
架橋の際、TPUと(アクリル)ポリマーとの間((モノ)官能性モノマーから形成される相互貫入ポリマーの境界)に化学結合が存在するであろう。また、TPUは優れた方法でポリマーへと統合される。TPU鎖はハードブロック及びソフトブロックを含有し、これらのブロックは架橋の際に整列する。鎖上にペンダント基又は他の官能基が存在しないことから、架橋は端部のみで行われるため、TPU鎖は梯子状に整列し、梯子の横桟を形成する一方、端部の(所望により共架橋剤による)架橋時に形成されたポリマーは梯子の縦框を形成するであろう。ハードブロック及びソフトブロックが「縦框」に沿って配列することにより、次いで中間相が形成される。従って、本発明は、中間相で分離されたポリウレタン構造を含み、かつ、架橋点間分子量(Mc)が熱可塑性ポリウレタンの前駆物質の分子量及び所望により共架橋剤により調節される、本発明の組成物から調製された熱硬化性ポリウレタンを提供する。分子量Mcは12000乃至500000、好ましくは20000乃至200000であり得る。従って、本発明はこのような中間相で分離されたポリウレタン構造をも提供する。
原料
2,5−ジメチル2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン
ポリへキシレンアジペート(OHv=37mg/gKOH)
メチレンジフェニレンジイソシアネート(MDI;98%の4,4’異性体及び2%の2,4異性体)
合成
MDI(15.95g)、1,4−ブタンジオール(3.0g)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(1.05g)、ポリへキシレンアジペート(80.0g;0.05%のTinuvin770DF及び0.15%のIrganox1010により安定化)、1滴の触媒液(N−メチルピロリジノン中16.7%Coscat83)及び種々の濃度の2,5−ジメチル2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン(0−1.0%)を、真空下で、1分間、1500rpmの速度で混合した。次に、この混合物をホットプレート上の円盤形状の鋳型に流し込み、一晩80℃のオーブンで硬化させ、算出されたMnが25000である架橋可能なTPUを得た。
材料の溶融挙動及び架橋挙動は、等温回転動的剪断(RDS)レオメトリーにより、振動数1.0Hz及び10.0μNmのトルクに付された試験円盤(25mm×1mm)上で評価した。図1及び図2は、それぞれ、0%(TPU 1A)及び0.4 %(TPU 1B)の2,5−ジメチル2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサンを含む架橋可能なTPU(Mn=25000)の160℃でのレオロジー曲線を表す。図1は典型的な溶融する熱可塑性物質の挙動を示す(高温に於いて粘度が減少し、G”>G’である)一方、図2は熱硬化性プロセスを表す(高温に於いて粘度が増加し、G”<G’である)。
配合物
Irostic M7090a + 50/50 2,5−ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン/シリカ粉末マスターバッチ
a Irostic M7090は、Huntsman Polyurethanesで入手可能な低融点のTPU接着剤である。
Irostic M7090(49.5g)を、所望の温度で110rpmのスクリュー速度を用いてブラベンダー・プラスチコーダーチャンバーに加えた。4分後温度が安定し、Irostic M7090は完全に溶融した。次に50/50の2,5−ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン/シリカ マスターバッチ(5.5g)を加え、トルクを経時監視した。安定したトルクが熱可塑性物質の溶融挙動を示す一方、トルクの増加は架橋の開始を示した。
Irostic M7090/10重量%(50/50の2,5−ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン/シリカ)混合物の時間に対するトルクのプロットが図3に示される。2,5−ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン/シリカ マスターバッチを加える時点(4分)が示されている。グラフは、110℃、115℃及び120℃が、熱可塑性マスターバッチの調製に適切な条件であることを示す(ペルオキシドを加えた後少なくとも8分後まで、即ち、十分な混合に必要な時間よりずっと長い時間が経つまで架橋が起きた形跡はない)。125℃以上では非常に初期の段階で架橋が始まる(従って、この温度がマスターバッチ調製のための実用的な限界となるであろう)。
原料
TPU 2A:1重量%の2−ヒドロキシエチルメタクリレートを含むMDI/1,4−ブタンジオール/ポリへキシレンアジペート(OHv=37mg/gKOH)をベースとしたTPU
ペルオキシドマスターバッチ:Irostic M7090/10重量%(2,5−ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチルペルオキシヘキサン/シリカ マスターバッチ)
手順
90重量%のTPU 2Aと10重量%のペルオキシドマスターバッチとの混合物を、所望の温度で110rpmのスクリュー速度を用いてブラベンダー・プラスチコーダーチャンバーに加えた。架橋の開始及び割合(トルクの増加として観測される)を検出するために、選択されたそれぞれの溶融温度について、溶融物によって生成される実測トルクを経時測定した。
図4は、142℃未満の温度で25分以内では架橋がほとんど起こらないが、それより高い温度では速度を増しながら架橋が起こったことを示す。
下記の表2に示された配合の材料は、表1に記載の原料を、メカニカルスターラーを用いて混合し、ホットプレートに注ぎ、1時間120℃で硬化させることにより2.9mmの厚さのキャスティングを得ることで調製した。次にこの材料を90℃で一晩、後硬化した。
原料:実施例3参照
組成物4A
まず、1.982gの2−HEMA、8.968gの1,4−ブタンジオール及び0.388gのIrgacure 184をガラスジャーに計り入れた。次に、40.81gのポリオールと最終的に47.85gの水素化MDIを加えた。0.125gの触媒エマルジョンを加えた後、反応混合物を実験室用ミキサーで攪拌した。反応による発熱が一定の温度に到達した時、120℃に設定されたホットプレート上に位置する加熱された鋳型に、反応混合物を注いだ。これを約30分間ホットプレート上で硬化させた。次に、固体化した反応混合物を24時間、100℃に設定されたオーブンで硬化させた。
まず、1.797gの2−HEMA、8.085gの1,4−ブタンジオール、10.00gのTMPTMA及び0.388gのIrgacure 184をガラスジャーに計り入れた。次に、36.74gのCAPA 2101A及び43.06gのイソシアネートDesmodur Wを加えた。0.125gの触媒エマルジョンを加えた後、反応混合物を実験室用ミキサーで攪拌した。反応による発熱が一定の温度に到達した時、120℃に設定されたホットプレート上に位置する加熱された鋳型に反応混合物を注いだ。これを約30分間ホットプレート上で硬化させた。次に、固体化した反応混合物を24時間、100℃に設定されたオーブンで硬化させた。Uvilink blacklight UV−linker(365nm、5mW/cm2;0.6J/cm2線量)による照射でサンプルを架橋した。測定された特性は表5に示される。
この実施例では、架橋可能なTPU配合物中に於いて、重合性不飽和基(例えば、アクリル)の、加熱によって活性化される架橋に対する阻害剤の効果を調べる。この現象をモデル化するために、ポリオール、開始剤、安定剤及び重合性不飽和部(末端基;共架橋剤)の液体混合物を調製し、Kofler Hot Bench(50℃から265℃の範囲の一次の熱勾配を有したホットプレート)に沿ういくつかの異なる点に置いた。(注:実験を容易にするため、イソシアネート及び鎖延長剤は省略した)。この溶液の組成は、それぞれの与えられた熱可塑性ポリウレタン(TPU)システム中での、安定剤、共架橋剤及びポリオールの目標とする割合により決定した。架橋の開始は、以下の現象の最初のものが起きることにより決定される:原料中での「ゲル」の成長、液体の固化、無色から白色への色の変化。
Claims (29)
- 尿素、イソシアヌレート、オキサゾリニル、及びラジカル重合性ペンダント官能基を含まず、両端にラジカル重合性末端官能基を有した、架橋可能な熱可塑性ポリウレタンエラストマー。
- 多官能性イソシアネート、多官能性ポリオール、ラジカル重合性の不飽和を含むモノオール又はモノアミン、及びジオール鎖延長剤を反応させることにより得ることができる、請求項1に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 不飽和を含む前記モノオール又はモノアミンが、ヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、カプロラクトンモノアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチル−メタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルアクリレート、6−ヒドロキヘキシルアクリレート、6−ヒドロキヘキシルメタクリレート、アリルアルコール、2−メチル−3−ブテン−2−オールのような不飽和を有する一官能性アルコール又はアミン化合物、又はシクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテルのようなヒドロキシビニルエーテル、及び、これらの混合物である、請求項2に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 不飽和を含むモノオール又はモノアミンの量が、ポリマー組成物に対して0.001モル/100g乃至0.016モル/100g、好ましくは、0.002モル/100g乃至0.01モル/100gである、請求項2又は3に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 不飽和を含む前記モノオール又はモノアミンが連鎖停止剤である、請求項2乃至4のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- 12000乃至500000、好ましくは、20000乃至200000の、数平均Mnで表わされる分子量を有する、請求項1乃至5のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- ハードブロック量が7乃至60重量%、好ましくは10乃至50重量%である、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン。
- ラジカル重合性共架橋剤を含む、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタンの組成物。
- ワンショット法又はプレポリマー法である、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタンの製造方法。
- (i)キャスト法を包含する、バッチ法又は連続法のいずれかである、バルク法、及び(ii)連続反応押出法、よりなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記共架橋剤は一官能性又は多官能性のいずれかであり、熱的に活性化されるか、化学線、好ましくは紫外線で活性化されるか、のいずれかである、請求項8に記載の熱可塑性ポリウレタン組成物を架橋する方法。
- 前記共架橋剤は、重合性モノマー又はオリゴマーであり、好ましくは、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジトリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、ラウリルメタクリレート、2−フェノキシエチルメタクリレート、2−フェノキシエチルアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリカプロラクトンジアクリレート及びこれらの混合物よりなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 中間相で分離されたポリウレタン構造を含み、架橋点間分子量が20000乃至200000である、熱硬化性ポリウレタン。
- 前記中間相で分離されたポリウレタン構造は、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の前記熱可塑性ポリウレタンに由来するものである、請求項13に記載の熱硬化性ポリウレタン。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の熱可塑性ポリウレタン又は請求項8に記載の前記組成物を架橋するステップを含む、熱硬化性ポリウレタンの製造方法。
- 安定剤の存在下で行われる、請求項15に記載の方法。
- 前記熱可塑性ポリウレタン組成物の押出又は射出の間の少なくとも一部に於いて架橋をするステップを含む、請求項15又は16に記載の方法。
- 好ましくはキャスティング又は押出による、前記熱可塑性ポリウレタンのフィルムの製造と、基材への前記フィルムの被覆、及び、その後、架橋を前記基材上に行うステップとを含み、ここで、前記架橋は前記基材への被覆前に部分的に行うことのできる、請求項15乃至17のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項8に記載の組成物の製造、並びに、基材への前記組成物の塗布、及び、その後、前記基材上へ架橋するステップを含む、請求項15乃至17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記架橋は、熱的に活性化されるか、化学線照射で活性化されるかのいずれかである、請求項15乃至19のいずれか一項に記載の方法。
- 発泡剤の存在下で行われる、請求項15乃至20のいずれか一項に記載の方法。
- 射出成形製品の製造のための、請求項15乃至21のいずれか一項に記載の方法。
- 好ましくは脂肪族熱可塑性ポリウレタンを用いた、保護フィルムの製造のための、請求項15乃至21のいずれか一項に記載の方法。
- 押出形材、チューブ又はケーブル外被の製造のための、請求項15乃至21のいずれか一項に記載の方法。
- 以下を含む反応システム:
a)多官能性イソシアネート;
b)多官能性ポリオール;
c)ジオール鎖延長剤;及び
d)ラジカル重合性の不飽和を含むモノオール又はモノアミン;又は
これらのプレポリマー。 - 以下を含む修飾されたプレポリマー:
a)多官能性イソシアネート;
b)多官能性ポリオール;及び
d)ラジカル重合性の不飽和を含むモノオール又はモノアミン。 - 共架橋剤を更に含む、請求項25に記載の反応システム又は請求項26に記載の修飾されたプレポリマー
- 前記不飽和重合性の基のための熱安定剤を更に含む、請求項25に記載の反応システム、又は請求項26に記載の修飾されたプレポリマー。
- 成形製品、保護フィルム、自動車コーティング及び押出形材、チューブ又はケーブル外被を製造するための、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の架橋可能な熱可塑性ポリウレタンエラストマー、又は、請求項8に記載の組成物、請求項25に記載の反応システム、又は、請求項26に記載の修飾されたプレポリマー、の使用。
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