JP2009536750A - 液体トナー用のチャージディレクタ - Google Patents
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Abstract
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであり、前記のチャージディレクタ材料は、一般式(I)の酸が実質的に含まれておらず、この場合、R1及びR2の1つ又は両方が水素であり、且つそれらの1つだけが水素であるなら、他方はアルキル基である。
Description
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンである。
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであり、前記のチャージディレクタ材料は、一般式(I)の酸が実質的に含まれておらず、この場合、R1及びR2の1つ又は両方が水素であり、且つそれらの1つだけが水素であるなら、他方はアルキル基である。
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであるものと、(c)第二ミセル形成物質とを含有する。
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであり、当該方法は、
(i)M’が金属M以外の金属であり且つn’がM’の原子価である、一般式M’An’のスルホスクシナート塩を準備するステップと、
(ii)単塩の存在において前記極性溶媒中で塩M’An’を塩MpXqと反応させるステップとを包含する。
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
の酸が実質的に含まれず、この場合、R1及びR2の1つ又は両方が水素であり、且つそれらの1つだけが水素であるなら、他方はアルキル基である。
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであり、当該方法は、
(a)M’が金属M以外の金属であり且つn’がM’の原子価である、一般式M’An’のスルホスクシナート塩を準備するステップと、
(b)強酸を添加して酸HAを得るようにするステップと、
(c)強塩基を添加して30〜85%を中和するようにするステップと、
を包含する。
(d)溶媒を蒸発させて固体形の材料を得ることと、そして任意に、得られた固体に水性後処理を施すステップを包含する。
(d)固体生成物を得るべく濾過することと、そして任意に、得られた固体に水性後処理を施すステップを包含する。
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2はアルキル基)の化合物であり、当該方法は、
(a)M’が金属M以外の金属であり且つn’がM’の原子価である、一般式M’An’のスルホスクシナート塩を準備するステップと、
(b)1より小さい少なくとも1つのpKaを有する、強酸を添加して一般式HAのスルホン酸を含んでいる第一反応混合物を得るステップと、
(c)得られた反応混合物を後処理して実質的に純なHAを得るステップと、
(d)イオン性物質の存在で予め定められた量の塩基M(OH)nを添加して、一般式MpXq@MAnをもつ化学材料を含んでいる第二反応混合物を得るようにしたステップとを包含する。
(a)一般式MAnのスルホスクシナート塩である、第一ミセル形成物質を準備するステップであって、ここで、Mは金属であり、nはMの原子価であり、そしてAは一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであるものと、
(b)その第一ミセル形成物質に、第二ミセル形成物質によって安定化された単塩のナノ粒子を添加するステップを包含する。
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンである。
10gのNaTR(0.017モル)を200mlのエタノールに20分間溶解した。その溶液が澄んでいない場合はそれを濾過した。
次いで、40mlのエーテル中の0.84gの濃縮H2SO4を添加した。
その溶液をフリーザ中に一晩貯蔵した。
その固形残渣を濾過し、そしてその清浄溶液を0.1M Ba(OH)2溶液(メタノールに溶解)で約6のpHまで(58mlのBa(OH)2)滴定した。
その溶液を蒸発させ、そしてその残渣をトルエン及びヘキサン中の反復の溶解/蒸発によって乾燥させた。
2gのCaCO3ができるだけ微細に粉砕され、水に溶解した200mlの50%メタノールに添加され、そして20分間強く撹拌される(溶液は混成のまま残る)。
0.4gの固体NaTRが添加され、そしてその混合物が溶解するまで撹拌される。0.14gのBa(ClO4)2(シグマ(Sigma))が添加され、そしてその混合物が1〜2時間撹拌される。得られた溶液が少なくとも3*75mlのヘキサン(Fruatrom,Aldrich,又はBioLab)によって抽出され、硫酸ナトリウム(Merck)で乾燥され、そして乾燥するまで蒸発させられてCaCO3@BaTR2を得る。
(a)一般式M’An’のスルホスクシナート塩を準備するステップであって、ここで、M’は金属M以外の金属であり、n’はM’の原子価であり、そしてM及びAは上で定義された通りであるものと、
(b)スルホスクシナート塩を強酸と反応させて、一般式HAのスルホン酸を含んでいる第一反応混合物を得るステップと、
(c)得られた反応混合物を後処理して実質的に純なHAを得るステップと、
(d)イオン性物質を添加するステップと、そして任意に、
(e)得られた実質的に純な酸HAを、(d)で添加されたイオン性物質の存在において、予め定められた量の塩基M(OH)n(ここで、nはMの原子価)と反応させて、有機塩MA及び塩のナノ粒子を含み且つ酸性の加水分解生成物を実質的に含んでいない第二反応混合物を得るようにするステップを包含する。この第二反応混合物は、図3において(F)を付して示されているように、乾燥したチャージディレクタ材料を与えるべく後処理され得る。幾つかの実施形態において、後処理(F)以前に、第二反応混合物が、図3において(G)を付して表示されているように、弱塩基で滴定される。この滴定は、反応混合物中に1%未満のHAを残すようであってよい。その後、その反応混合物が後処理され得る(H)。
A)蒸発器を使って市販のアエロゾルTR−70(NaTR、Cytec)を蒸発させる。凍結乾燥器(ca.0.2 Torr)中で乾燥させるか又は40℃で真空引き(ca.20 Torr)して固体のNaTRを与える。NaTR(25g)をエタノール(500ml、無水AR Aldrich、Fluka、Frutarom)に溶解する。必要なら、その溶液をろ過する。H2SO4の溶液(4ml、96% Frutarom、Fluka)をエーテル(30ml、Merck“dry”)に滴状添加する。沈殿物を凍結器中で1〜2時間沈降させる。その混合物を重量ろ過し、そしてca.5mlまで蒸発させる。残渣を200mlエーテルに溶解し、2 x 50mlの水で洗浄し、無水Na2SO4(Anhydrous Aldrich、Merck)で乾燥させ且つ蒸発させてHTR(ca.95%)を与える。得られたHTRは、5%エタノール溶液として貯蔵され得る。
B)水に溶かした345mgの85%H3PO4(Merck)の溶液を、エタノール中の(A)で得られた100gの5%HTRに添加する。0.1M Ba(OH)2(Octahydrate Merck,Aldrich,又はSigma)を使ってpH〜6に滴定する。この量の塩基が、混合物中の約80%のプロトン(HTRのそれら及びリン酸のそれらを含む)と反応し、そして約65mlのBa(OH)2溶液を要求し得る。溶液を乾燥まで蒸発させ、残渣を100mlのトルエン(Frutarom)に溶解させそして乾燥まで蒸発させ、残渣を100mlのn−ヘキサン(Fruatrom)に溶解させそして乾燥するまで蒸発させて最終生成物(ca.94%)を得る。この生成物をIsopar−L(Exxon)中の5%溶液として貯蔵する。
69mg(41 ul)の85%H3PO4(0.6mmol)の溶液を、エタノールに溶かした20gの5%HTR(1.8mmol)に添加する。14.4mlのメタノール中の0.1M Ba(OH)2を徐々に加える。
エーテル中の0.72gの10%NEt3を添加しそして5分間撹拌する。溶液を乾燥するまで蒸発させ、残渣を60mlのトルエンに溶解させそして乾燥まで蒸発させ、残渣を60mlのヘキサンに溶解させそして乾燥まで蒸発させる。
Claims (67)
- 液体トナーを帯電させるためのチャージディレクタ材料であって、前記チャージディレクタ材料は、(a)単塩のナノ粒子と(b)一般式MAnをもつスルホスクシナート塩を含み、ここで、Mは金属であり、nはMの原子価であり、そしてAは、一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであり、前記のチャージディレクタ材料は、一般式(I)の酸が実質的に含まれておらず、この場合、R1及びR2の1つ又は両方が水素であり、且つそれらの1つだけが水素であるなら、他方はアルキル基である、
チャージディレクタ材料。 - 液体トナーを帯電させるためのチャージディレクタ材料であって、前記チャージディレクタ材料は、(a)単塩のナノ粒子と、(b)一般式MAnをもつスルホスクシナート塩である、第一ミセル形成物質であって、ここで、Mは金属であり、nはMの原子価であり、そしてAは、一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであるものと、そして(c)第二ミセル形成物質とを含有する、
チャージディレクタ材料。 - 前記第二ミセル形成化合物が塩基性のバリウムペトロネートである、請求項2に記載のチャージディレクタ材料。
- 一般式HAの酸が実質的に含まれていない、先行請求項のいずれかに記載のチャージディレクタ材料。
- 前記ナノ粒子を包含する前記スルホスクシナート塩のミセルを含む、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- 前記ナノ粒子の平均サイズが200nm以下である、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- 前記ナノ粒子の平均サイズが2nm以上である、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- 前記単塩が、Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、tert−ブチルアンモニウム、Li+、及びAl+3からなるグループから、又はそれらの任意のサブグループから選択される陽イオンを有する、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- 前記単塩が、SO4 −2、PO4 −3、NO3 −、HPO4 −2、CO3 −2、アセタート、トリフルオロアセタート(TFA)、Cl−、Br−、I−、ClO4 −、及びTiO3 −4からなるグループから、又はそれらの任意のサブグループから選択される陰イオンを有する、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- 前記第一塩が、CaCO3、Ba2TiO3、Al2(SO4)3、Al(NO3)3、Ca3(PO4)2、BaSO4、BaHPO4、Ba2(PO4)3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、Tert−ブチルアンモニウムブロミド、NH4NO3、LiTFA、Al2(SO4)3、LiClO4及びLiBF4からなるグループから、又はそれらの任意のサブグループから選択される、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- 前記単塩がBaSO4又はBaHPO4である、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- 前記単塩がBaHPO4である、請求項11に記載のチャージディレクタ材料。
- さらに、塩基性のバリウムペトロネート(BBP)を含む、先行請求項のいずれか1項に記載のチャージディレクタ材料。
- ミセル中に包含された単塩のナノ粒子を含む化学材料であって、前記ミセルがジ−2−エチル−ヘキシル−スルホスクシナート以外のジアルキルスルホスクシナートの金属塩を含む、
化学材料。 - 前記単塩が、一般式M’pαqであり、ここで、M’は、Mと同じか又はMと異なる金属であり、αは陰イオンであり、p及びqは、塩の電気的バランスを確保する化学量論係数であり、且つ酸HαはpKaが1より小さいプロトンを有しない、請求項14に記載の化学材料。
- 前記単塩がBaHPO4である、請求項14に記載の化学材料。
- 前記単塩がBaCO3であり且つ前記ミセルの少なくとも幾つかは塩基性のバリウムペトロネートを含む、請求項14に記載の化学材料。
- R1及びR2の各々が脂肪族のアルキル基である、先行請求項のいずれか1項に記載の材料。
- R1及びR2の各々が独立にC6−25アルキルである、先行請求項のいずれか1項に記載の材料。
- 前記脂肪族アルキル基が直鎖状である、請求項18に記載の材料。
- 前記脂肪族アルキル基が分岐状である、請求項18に記載の材料。
- 前記脂肪族アルキル基が炭素数が6より大きい直鎖を含む、請求項18に記載の材料。
- R1及びR2が同じものである、先行請求項のいずれか1項に記載の材料。
- R1及びR2の少なくとも1つがC13H27である、先行請求項のいずれか1項に記載の材料。
- MがNa、K、Cs、Ca、又はBaである、先行請求項のいずれか1項に記載の材料。
- 先行請求項のいずれか1項による材料の、液体現像剤中のチャージディレクタとしての用法。
- 極性溶媒中で(a)単塩のナノ粒子及び(b)一般式MAnをもつスルホスクシナート塩を含んでいる材料を得るための方法であって、ここで、Mは金属であり、nはMの原子価であり、そしてAは、一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであり、前記方法は、
(i)M’が金属M以外の金属であり且つn’がM’の原子価である、一般式M’An’のスルホスクシナート塩を準備するステップと、
(ii)単塩の存在において前記極性溶媒中で塩M’An’を塩MpXqと反応させるステップとを包含する、
方法。 - 前記極性溶媒中の前記塩MAnの溶解度が、(a)前記塩M’An’の同じ溶媒中での溶解度より低く、且つ(b)前記塩MpXqの同じ溶媒中での溶解度より低い、請求項27に記載の方法。
- 前記塩M’An’の前記塩MpXqとの反応が、CaCO3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、Tert−ブチルアンモニウムブロミド、NH4NO3、チタン酸バリウム、LiTFA、Al(NO3)3、Al2(SO4)3、Ca2(PO4)2、LiClO4及びLiBF4から選択される単塩の存在において実施される、請求項27又は請求項28に記載の方法。
- XがNO3 −、又はClO4 −である、請求項27から29のいずれか1項に記載の方法。
- 前記極性溶媒がメタノール、水、又はそれらの混合物である、請求項27から30のいずれか1項に記載の方法。
- 得られた前記チャージディレクタ材料は、一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の1つ又は両方が水素であり、且つそれらの1つだけが水素であるなら、他方はアルキル基である)の酸が実質的に含まれていない、請求項27から31のいずれか1項に記載の方法。 - 得られた前記チャージディレクタ材料が、前記ナノ粒子を包含する前記スルホスクシナート塩のミセルを含む、請求項27から32のいずれか1項に記載の方法。
- (i)単塩のナノ粒子及び(ii)一般式MAnをもつスルホスクシナート塩を含んでいる材料を得るための方法であって、ここで、Mは金属であり、nはMの原子価であり、そしてAは、一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであり、前記方法は、
(a)M’が金属M以外の金属であり且つn’がM’の原子価である、一般式M’An’のスルホスクシナート塩を準備するステップと、
(b)強酸を添加して酸HAを得るようにするステップと、
(c)強塩基を添加して30〜85%を中和するようにするステップと、
を包含する、
方法。 - 前記強塩基が酸の50〜80%を中和するために添加される、請求項34に記載の方法。
- さらに、
(d)溶媒を蒸発させて固体形の材料を得ることと、そして任意に、得られた固体に水性後処理を施すステップを包含する、請求項34に記載の方法。 - さらに、
(d)固体生成物を得るべく濾過することと、そして任意に、得られた固体に水性後処理を施すステップを包含する、請求項34に記載の方法。 - 前記強酸は、pKaが1より小さい少なくとも1つのプロトンを有する、請求項34から37のいずれか1項に記載の方法。
- 反応混合物中に一般式MpXq@MAnをもつ化学材料を得るための方法であって、ここで、Mは金属であり、Xは陰イオンであり、nはMの原子価であり、p及びqはMpXqが電気的にバランスされることを確保する係数であり、そしてAは、一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2はアルキル基)の化合物であり、前記方法は、
(a)M’が金属M以外の金属であり且つn’がM’の原子価である、一般式M’An’のスルホスクシナート塩を準備するステップと、
(b)1より小さい少なくとも1つのpKaを有する、強酸を添加して一般式HAのスルホン酸を含んでいる第一反応混合物を得るステップと、
(c)得られた反応混合物を後処理して実質的に純なHAを得るステップと、
(d)イオン性物質の存在下で予め定められた量の塩基M(OH)nを添加して、一般式MpXq@MAnをもつ化学材料を含んでいる第二反応混合物を得るようにしたステップとを包含する、
方法。 - 前記の予め定められた塩基の量は、得られた化学材料が一般式(I)の酸を実質的に含まないような値であり、この場合、R1及びR2の1つ又は両方が水素であり、且つそれらの1つだけが水素であるなら、他方はアルキル基である、請求項39に記載の方法。
- 前記の予め定められた塩基の量は、中性の第二反応混合物を得るのに要する量の30%〜85%である、請求項39に記載の方法。
- 前記強酸がH2SO4である、請求項34から41のいずれか1項に記載の方法。
- 前記イオン性物質が酸である、請求項34から42のいずれか1項に記載の方法。
- 前記イオン性物質がH2SO4である、請求項43に記載の方法。
- 前記イオン性物質がH3PO4である、請求項43に記載の方法。
- (b)において実質的に全てのスルホスクシナート塩が酸に転換される、請求項35から45のいずれか1項に記載の方法。
- また、残留している酸HAを非ヒドロキシル塩基と反応させるステップを包含する、請求項35から45のいずれか1項に記載の方法。
- 前記非ヒドロキシル塩基が、トリエチルアミン、バリウムイソプロポキシド、アルミニウムイソプロポキシド又はそれらの混合物である、請求項47に記載の方法。
- 液体トナー用のチャージディレクタ材料を得るための方法であって、前記方法は、
(a)一般式MAnのスルホスクシナート塩である、第一ミセル形成物質を準備するステップであって、ここで、Mは金属であり、nはMの原子価であり、そしてAは一般式(I)
(I) 〔R1−O−C(O)CH2CH(SO3 −)C(O)−O−R2〕
(式中、R1及びR2の各々はアルキル基)のイオンであるステップと、
(b)前記第一ミセル形成物質に第二ミセル形成物質によって安定化された単塩のナノ粒子を添加するステップを包含する、
方法。 - 前記単塩がBaCO3である、請求項49に記載の方法。
- 前記第二ミセル形成物質が塩基性のバリウムペトロネートである、請求項49又は50に記載の方法。
- R1及びR2の各々が脂肪族のアルキル基である、請求項27から51のいずれか1項に記載の方法。
- R1及びR2の各々が、他とは独立して、C6−25アルキルである、請求項27から52のいずれか1項に記載の方法。
- 前記脂肪族アルキル基が直鎖状である、請求項52又は53に記載の方法。
- 前記脂肪族アルキル基が分岐状である、請求項52又は53に記載の方法。
- 前記脂肪族アルキル基が、炭素数が6を上回る直鎖を含む、請求項52に記載の方法。
- R1及びR2が同じものである、請求項27から55のいずれか1項に記載の方法。
- R1及びR2の各々がC13H27である、請求項27から57のいずれか1項に記載の方法。
- Mが、Na、K、Cs、Ca、又はBaである、請求項27から58のいずれか1項に記載の方法。
- MがBaである、請求項59に記載の方法。
- M’がNaである、請求項27から60のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩が、Mg+2、Ca+2、Ba+2、NH4 +、Li+、及びAl+3からなるグループから、又はそれらのサブグループから選択される陽イオンを有する、請求項27から31のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩が、SO4 −2、PO4 −3、CO3 −2、及びTiO3 −4、からなるグループから、又はそれらの任意のサブグループから選択される陰イオンを有する、請求項27から31または62に記載の方法。
- 前記塩が、CaCO3、Ba2TiO3、Al2(SO4)3、Al(NO3)3、及びCa3(PO4)2、BaSO4、BaHPO4、及びBa2(PO4)3からなるグループから、又はそれらの任意のサブグループから選択される、請求項62又は63に記載の方法。
- キャリヤー液と、請求項1から16のいずれか1項によるチャージディレクタ材料によって帯電させられたか又は請求項27から64のいずれかによる方法で生成されたトナー粒子とを含むトナー。
- 請求項65によるトナーで前記基材をプリントすることを含む、プリントされた基材を得る方法。
- 請求項65によるトナーでプリントされた画像を含む基材。
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