CN107532023B - 静电油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

本文公开的是品红液体静电油墨组合物。在一些实例中，所述静电油墨组合物包括：品红颜料、碱性分散剂、包括具有酸侧基的聚合物的树脂、载液和电荷引导剂，其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。

Description

静电油墨组合物
背景
电子照相打印过程，有时候称作静电打印过程，典型地包含以下步骤：在光导表面上创建图像，向光导表面施加具有带电粒子的油墨，从而它们选择性地结合到图像，并且随后将带电粒子以图像的形式转印到打印基板。
光导表面可以是在圆柱体上并且通常称为光成像板(PIP)。光导表面以静电潜像选择性地被充电，该静电潜像具有带不同电势的图像和背景区域。例如，在载液中包括带电调色剂粒子的静电油墨组合物可以与选择性地充电的光导表面接触。带电调色剂粒子附着到潜像的图像区域，而背景区域保持为干净的。随后直接地或者通过先转印到中间转印元件并且随后转印到打印基板，来将图像转印到打印基板(例如纸)，所述中间转印元件(可以是软性膨胀橡皮布)通常被加热来熔化固体图像并且蒸发载液。
附图简述
图1图示说明来自在下文根据本公开的示例油墨和其他油墨的实施例中描述的试验的结果。图形示出光密度(y轴)对DMA(x轴)。
具体实施方式
在公开和描述本公开的方法、组合物、打印基板和相关方面之前，要理解本公开不被限制于本文公开的特定工艺步骤和材料，因为此类工艺步骤和材料可以有所变化。还要理解，本文使用的术语用于描述特定实施例的目的。所述术语不打算是限制性的，因为范围要由所附的权利要求书及其等同物来限制。
要注意到，如在本说明书和所附的权利要求书中使用的，单数形式的“一个”、“一种”和“所述”包括复数个参照对象，除非上下文另外清楚地指出。
如本文中使用的，“载液”、“液体载体”、“载体”或“运载载体(carrier vehicle)”指其中聚合物树脂、颜料、电荷引导剂和/或其他添加剂可以分散以形成液体静电油墨或电子照相油墨的流体。载液可以包括各种不同的试剂(如表面活性剂、共溶剂、黏度调节剂)和/或其他可能的成分的混合物。
如本文中使用的，“静电油墨组合物”一般指典型地适用于静电打印过程(有时称作电子照相打印过程)中的油墨组合物，所述油墨组合物可以是液体形式的。静电油墨组合物可以包括分散在载液中的树脂和颜料的可充电的粒子，这可以是如本文描述的那样。
如本文中使用的，“共聚物”指由至少两个单体聚合得到的聚合物。
在本文中，某个单体可以被描述为构成聚合物的某个重量百分数。这表示聚合物中由所述单体形成的重复单元占所述聚合物的重量百分数。
如果本文提到标准试验，除非另外说明，所提到的试验版本是指递交本专利申请之时最新的。
如本文中使用的，“静电(地)打印”或“电子照相(地)打印”一般指提供图像的过程，所述图像从光成像基板或板直接地或者经由中间转印元件间接地被转印到打印基板(例如纸基板)。像这样，图像基本上不会被吸收到在其上施加所述图像的光成像基板或板中。另外，“电子照相打印机”或“静电打印机”一般指能够执行如上文描述的电子照相打印或静电打印的那些打印机。“液体电子照相打印”是特定类型的电子照相打印，其中在电子照相过程中采用液体油墨而非粉末调色剂。静电打印过程可以包含使电子照相油墨组合物经受电场，例如，具有1000V/cm或更大，在一些实例中1000V/mm或更大的场强的电场。
如本文中使用的，通过提供可以稍微高于或稍微低于端点的给定值，术语“约”用来提供数值范围端点的灵活性。该术语的灵活度可以由特定变量决定，并且在本领域技术人员基于经验和本文的相关描述确定的认知内。
如本文中使用的，为方便起见，多个术语、结构元素、组成元素和/或材料可以呈现在同一列表中。然而，这些列表应该理解为如同所述列表中的每个成员各自被识别为单独的和独特的成员。因此，在没有相反指示的情况下，此类列表中的各个成员都不应该仅仅基于它们出现在同一群组中，而被理解为同一列表中的任何其他成员的事实上的等同物。
在本文中，浓度、量和其他数值数据可以表示成或呈现为范围形式。要理解，此类范围格式仅为方便和简洁起见而使用，并且因此应该灵活地解释为不仅包括如所述范围的界限清楚地引述的数值，而且还包括包含在该范围内的单个数值或子范围，如同每个数值和子范围被清楚地引述。举例来说，“约1wt％至约5wt％”的数值范围应该解释为不仅包括清楚地引述的约1wt％至约5wt％值，而且还包括所指出范围内的单个值和子范围。因此，该数值范围中包括的是诸如2、3.5和4的单个值，以及诸如从1-3、从2-4和从3-5等的子范围。该相同原则适用于引述单个数值的范围。此外，不管描述的范围或特征的宽度如何，此类解释都应该适用。
除非另外说明，本文描述的任何特征可以与本文描述的任何方面或任何其他特征组合。
在一方面，提供一种品红液体静电油墨组合物。在一些实例中，所述品红液体静电油墨组合物包括：
品红颜料、碱性分散剂、包括具有酸侧基的聚合物的树脂、载液和电荷引导剂，
其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。
在一方面，提供一种生产品红液体静电油墨组合物的方法。在一些实例中，所述方法包括：
组合品红颜料、碱性分散剂，以及包括具有酸侧基的聚合物的树脂、载液和电荷引导剂，以形成所述液体静电油墨组合物，
其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。
生产静电油墨组合物的方法
在一些实例中，形成静电油墨组合物的方法包括：
混合品红颜料、载液(在本文中，载液可以称作第一载液)和分散剂，以形成颜料分散体；并且随后
研磨具有包括具有酸侧基的聚合物的树脂的所述颜料分散体，并且其中在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物，
其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。
在一些实例中，形成静电油墨组合物的方法包括：
混合品红颜料、第一载液和分散剂，以形成颜料分散体；并且随后
添加包括具有酸侧基的聚合物的树脂，并且研磨具有所述树脂的所述颜料分散体，并且其中在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物，其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。在一些实例中，在所述品红颜料、所述分散剂和所述第一载液的所述混合期间，不存在树脂；换言之，在一些实例中，由所述颜料、所述分散剂和第一载液的所述混合形成的颜料分散体可以没有树脂。
在一些实例中，形成静电油墨组合物的方法包括：
研磨品红颜料、第一载液和分散剂，以形成颜料分散体；并且随后
研磨具有包括具有酸侧基的聚合物的树脂的所述颜料分散体，并且其中在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物，
其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。
在一些实例中，形成静电油墨组合物的方法包括：
研磨品红颜料、第一载液和分散剂，以形成颜料分散体；并且随后
添加包括具有酸侧基的聚合物的树脂，并且研磨具有所述树脂的所述颜料分散体，并且其中在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物，其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。在一些实例中，在所述品红颜料、所述第一载液和所述分散剂以形成颜料分散体的所述研磨步骤期间，不存在树脂；换言之，在一些实例中，由所述颜料、第一载液和所述分散剂的所述研磨步骤形成的颜料分散体可以没有树脂。
在一些实例中，形成静电油墨组合物的方法包括：
混合品红颜料、第一载液和分散剂，以形成颜料分散体；并且随后
研磨具有包括具有酸侧基的聚合物的树脂的颜料分散体和第二载液，并且其中在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物，其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。
在一些实例中，形成静电油墨组合物的方法包括：
混合品红颜料、第一载液和分散剂，以形成颜料分散体；并且随后
向所述颜料分散体添加包括具有酸侧基的聚合物的树脂，并且研磨具有所述树脂的所述颜料分散体和第二载液，并且其中在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物，其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基团的化合物。在一些实例中，在所述品红颜料、所述分散剂和所述第一载液的所述研磨步骤期间，不存在树脂；换言之，在一些实例中，由所述品红颜料、所述分散剂和第一载液的混合形成的颜料分散体可以没有树脂。
在上述实例中，第一载液和第二载液可以是相同或不同的载液，并且可以如下文描述的那样。在一些实例中，在形成颜料分散体之后，第二载液被添加到所述颜料分散体，并且随后颜料分散体、树脂和第二载液被一起研磨，其中分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。第二载液可以是另一个体积的第一载液。在一些实例中，颜料分散体可以没有第二载液。
在上述实例中，在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物；在一些实例中，在具有所述树脂和(如果存在的话)第一载液的所述颜料分散体的所述研磨步骤之后，组合电荷引导剂与所述品红颜料和分散剂，以形成静电油墨组合物。
在上述实例中，一起混合组分可以包含一起研磨组分。在一些实例中，一个或两个步骤的研磨(即，混合品红颜料和分散剂以形成颜料分散体，或者研磨具有树脂的颜料分散体)发生在球磨机中，例如小介质搅拌磨机。在一些实例中，一个或两个步骤的研磨发生在球磨机中，持续至少15分钟，在一些实例中至少30分钟，在一些实例中30分钟至15小时，在一些实例中30分钟至10小时，在一些实例中30分钟至10小时，在一些实例中30分钟至5小时，和/或在一些实例中球磨机以至少100rpm的转速旋转，在一些实例中以至少500rpm的转速旋转，在一些实例中以至少100rpm至6000rpm的转速旋转，在一些实例中以至少1000rpm至6000rpm的转速旋转。球磨机中使用的球可以是，例如，金属(例如钢)球或者陶瓷球，和/或可以具有0.1mm至3mm，在一些实例中0.3mm至2mm，在一些实例中0.3mm至1mm的直径。品红颜料可以是微粒品红颜料。如果品红颜料是微粒品红颜料，则品红颜料的研磨可以指示品红颜料的粒子中的至少一些尺寸减小。颜料分散体的研磨可以包含颜料分散体中的粒子中的至少一些尺寸减小，所述颜料分散体可以包括颜料和树脂。
颜料
静电油墨组合物包括品红颜料。品红颜料可以是选自偶氮化合物、喹吖啶酮、蒽醌、蒽嵌蒽醌、二酮基吡咯并吡咯、苝(perelylene)、吡啶酮(perinone)、酞、氧杂蒽、皮蒽酮、硫靛、吡唑并喹啉酮、杂环化合物和苯并咪唑酮的颜料。
品红颜料可以选自颜料红2、颜料红3、颜料红5、颜料红8、颜料红12、颜料红21、颜料红22、颜料红23、颜料红31、颜料红38、颜料红48:1、颜料红48:2、颜料红48:3、颜料红48:45、颜料红49:1、颜料红49:2、颜料红53:1、颜料红57:1、颜料红81、颜料红88、颜料红112、颜料红122、颜料红123、颜料红144、颜料红146、颜料红149、颜料红168、颜料红170、颜料红174、颜料红175、颜料红176、颜料红177、颜料红179、颜料红185、颜料红190、颜料红194、颜料红202、颜料红208、颜料红224、颜料红251、颜料红254、颜料红257、颜料红272、颜料紫19、颜料紫23及其任意组合。
在一些实例中，品红颜料可以是萘酚颜料或者包括萘酚颜料。萘酚颜料是来源于萘酚基团和/或包含萘酚基团的颜料。在一些实例中，品红颜料可以选自颜料红2、颜料红3、颜料红5、颜料红7、颜料红8、颜料红9、颜料红17、颜料红22、颜料红112、颜料红150、颜料红23、颜料红146、颜料红170、颜料紫13、颜料紫25和颜料紫44。
颜料可以构成静电油墨组合物的固体的至少0.1wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的至少0.2wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的至少0.3wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的至少0.5wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的至少1wt％。在一些实例中，颜料可以构成静电油墨组合物的固体的从1wt％至50wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的从5wt％至40wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的从20wt％至40wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的从25wt％至35wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的从5wt％至20wt％。
发明人已经发现，预混合(例如通过研磨)具有如本文限定的碱性分散剂的颜料允许在静电油墨组合物中使用较少的颜料来获取相同的光密度。因此，在一些实例中，颜料可以构成静电油墨组合物的固体的从5wt％至30wt％，在一些实例中静电油墨组合物的从10wt％至25wt％，在一些实例中静电油墨组合物的从15wt％至25wt％，在一些实例中静电油墨组合物的从12wt％至22wt％，在一些实例中静电油墨组合物的少于25wt％，在一些实例中静电油墨组合物的少于22wt％，在一些实例中静电油墨组合物的少于20wt％。
颜料可以是与载液可相容的并且可用于静电打印的任何颜料。例如，颜料可以作为颜料颗粒存在，或者可以包括树脂(除本文描述的聚合物之外)和颜料。树脂和颜料可以是本领域已知的常用的那些中的任一种。例如，Hoechst的颜料，包括
Figure BDA0001439616050000061
SCARLET GO、Permanent Rubine F6B；Sun Chemical的颜料，包括
Figure BDA0001439616050000062
RUBINE4BL、
Figure BDA0001439616050000063
MAGENTA、
Figure BDA0001439616050000064
SCARLET、
Figure BDA0001439616050000065
VIOLET、
Figure BDA0001439616050000066
RED、
Figure BDA0001439616050000067
VIOLET；BASF的颜料，包括；Mobay的颜料，包括：
Figure BDA0001439616050000071
MAGENTA、
Figure BDA0001439616050000072
BRILLIANT SCARLET、
Figure BDA0001439616050000073
RED 6700、
Figure BDA0001439616050000074
RED 6713、
Figure BDA0001439616050000075
VIOLET。
分散剂
方法包含使用静电油墨组合物和/或静电油墨组合物包括碱性的分散剂，并且在一些实例中分散剂是或者包括聚合物分散剂或表面活性剂。在一些实例中，分散剂是或者包括静电分散剂或空间分散剂(steric dispersant)，或者同时为静电和空间分散剂。在一些实例中，分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物。
聚合物分散剂是一种聚合物材料，其具有能够被吸附到赋予空间稳定性的胶体系统和聚合物链中的粒子表面上的锚定基团，以便使粒子保持分开。
聚合物分散剂是两组分结构，其包括锚定基团(通过单点或多点锚定提供到颜料表面的强吸附)以及一个或更多个聚合物链(被附着到锚定基团以提供空间稳定性)。在一些实例中，分散剂可以包括聚合物分散剂，所述聚合物分散剂包括：
1、具有末端锚定基团的聚合物链，或
2、两端都具有锚定基团的聚合物链，或
3、BAB嵌段共聚物，或
4、ABA嵌段共聚物，或
5、无规共聚物，或
6、梳状共聚物；
其中锚定基团是结合到颜料粒子或被颜料粒子吸附的基团。
在一些实例中，混合之前添加到颜料时，聚合物分散剂处于悬浮中或者溶解在溶剂中，在一些实例中分散剂包括大于50wt％的聚合物分散剂，在一些实例中分散剂包括大于60wt％的聚合物分散剂，在一些实例中分散剂包括大于70wt％的分散剂，在一些实例中分散剂包括大于80wt％的聚合物分散剂，在一些实例中分散剂包括大于90wt％的聚合物分散剂。溶剂可以是有机溶剂，在一些实例中深度氢化的溶剂，在一些实例中基本上由C9-C11石蜡和环烷组成的溶剂。分散剂可以由聚合物分散剂组成，或者基本上由聚合物分散剂组成。
在一些实例中，聚合物分散剂是碱性聚合物分散剂。在一些实例中，聚合物分散剂是碱性分散剂，并且包括碱性锚定基团，例如胺基。在一些实例中，每个聚合物分散剂分子包括多个胺锚定基团或单个胺锚定基团，在一些实例中每个聚合物分散剂分子包括多个胺锚定基团。
在一些实例中，每个聚合物分散剂分子包括一条聚合物链或多条聚合物链。在一些实例中，每个聚合物分散剂分子包括具有单个锚定基团(例如胺基)的一条聚合物链。在一些实例中，每个聚合物分散剂分子包括具有多个锚定基团(例如多个胺基)的一条聚合物链。在一些实例中，聚合物链具有酸侧基。
在一些实例中，聚合物分散剂包括共聚物。在一些实例中，聚合物分散剂包括具有多个锚定基团的嵌段共聚物，例如ABA嵌段共聚物或BAB嵌段共聚物或无规共聚物。在一些实例中，聚合物分散剂包括梳状共聚物。
在一些实例中，分散剂具有式(I)：
Figure BDA0001439616050000081
其中Ra、Rb和Rc选自包含胺的头基、烃尾基和氢，
其中Ra、Rb和Rc中的至少一个包括烃尾基，并且
Ra、Rb和Rc中的至少一个包括包含胺的头基。包含胺的头基可以包括伯胺、仲胺或叔胺。在一些实例中，Ra和Rb选自烃尾基和氢，其中Ra和Rb中的至少一个包括烃尾基，并且Rc包括包含胺的头基。烃尾基可以包括烃基或者是烃基，所述烃基可以是支链或直链的并且可以是未取代的。烃尾基可以包括或者是包含聚亚烷基的烃基，所述聚亚烷基可以选自聚乙烯、聚丙烯、聚丁烯。在一些实例中，烃尾基可以包括聚异丁烯。烃尾基可以包含从10至100个碳，在一些实例中从10至50个碳，在一些实例中从10至30个碳。烃尾基可以具有式(II)：
P-L- 式(II)，
其中P是或者包括聚异丁烯，并且L选自单键、(CH2)n、-O-和-NH-，其中n是从0至5(在一些实例中1至5)。在一些实例中，包含胺的头基包括或者是烃基，所述烃基具有被附着到所述烃基的碳中的一个的胺基。在一些实例中，包含胺的头基具有式(III)：
(CH2)m[(CH2)oNH(CH2)p]q(CH2)r-NH2 式(III)，
其中m至少是1，在一些实例中1至5，q是0至10，o是0、1或2，p是1或2，r是0至10；在一些实例中，m是1，o是1，p是1并且q是从0至10，在一些实例中从1至5，并且在一些实例中r是1至5；在一些实例中，m是1，q是0至10，在一些实例中1至10，在一些实例中1至5，o是1，p是1，r是1。
在一些实例中，分散剂具有式(I)，其中Ra具有式(II)，Rb是H并且Rc具有式(III)。在一些实例中，分散剂具有式(I)，其中Ra具有式(II)，其中L是-CH2-，Rb是H并且Rc具有式(III)，其中m是1，q是0至10，在一些实例中1至10，在一些实例中1至5，o是1，p是1并且r是1。在一些实例中，分散剂是或者包括聚异丁烯琥珀酰亚胺聚乙烯胺非离子分散剂。在一些实例中，分散剂是或者包括：
Figure BDA0001439616050000091
2153。
在一些实例中，分散剂是具有至少5mgKOH/gr材料的总碱值(TBN)的碱性分散剂，在一些实例中至少10mgKOH/gr材料的TBN，在一些实例中至少20mgKOH/gr材料的TBN，在一些实例中至少30mgKOH/gr材料的TBN，在一些实例中从5mgKOH/gr材料至150mgKOH/gr材料，在一些实例中从5mgKOH/gr材料至150mgKOH/gr材料，在一些实例中从20mgKOH/gr材料至140mgKOH/gr材料，在一些实例中从40mgKOH/gr材料至110mgKOH/gr材料，在一些实例中从50mgKOH/gr材料至100mgKOH/gr材料，在一些实例中从60mgKOH/gr材料至90mgKOH/gr材料，在一些实例中从70mgKOH/gr材料至90mgKOH/gr材料，在一些实例中约75mgKOH/gr材料。
总碱值(TBN)，有时简单地称作碱值，可以使用标准技术来确定，包括ASTMDesignation D4739-08和ASTM Designation D974-08中提出的那些，如测试方法D2896、测试方法D4739，其中如果测试方法之间显示出任何差异则使用测试方法D2896，并且除非另外指出，一个或多个测试方法将是在递交本专利申请时最新公开的。“mgKOH/gr材料”表示“mgKOH每克分散剂”。分散剂的TBN的测量可以针对纯的分散剂，或者烃液体中的分散剂，如石油溶剂油(例如脱芳构石油溶剂油)中60wt％的分散剂进行，并且随后进行调节，如同针对纯的分散剂对其进行测量。
在一些实例中，可以如上文描述的，可以包括琥珀酰亚胺的分散剂具有从500道尔顿至10,000道尔顿的分子量(MW)，在一些实例中从1000至6,000道尔顿的MW，在一些实例中从1000至6,000道尔顿的MW，在一些实例中从1000至5000道尔顿的MW，在一些实例中从2000至4000道尔顿的MW，在一些实例中约3000道尔顿的MW，或者在一些实例中从500至3000道尔顿的MW，在一些实例中从700至2700道尔顿的MW，在一些实例中从1000至2400道尔顿的MW，在一些实例中从1200至2200道尔顿的MW，在一些实例中从1500至2000道尔顿的MW，在一些实例中从1500至1900道尔顿的MW，在一些实例中从1600至1800道尔顿的MW，在一些实例中1700道尔顿的MW。道尔顿也可以表示成g/mol。
％AOWP(试剂占颜料重量的百分比)是每100g颜料中分散剂的克数。在一些实例中，分散体的％AOWP是从1％至70％，在一些实例中从1％至60％，在一些实例中从5％至55％，在一些实例中从10％至50％，在一些实例中从10％至40％，在一些实例中从10％至30％，在一些实例中从15％至25％，在一些实例中约18％至22％，在一些实例中约20％。
分散剂可以构成静电油墨组合物的从0.1wt％至12wt％，在一些实例中静电油墨组合物的从0.5wt％至6wt％，在一些实例中静电油墨组合物的从1wt％至6wt％，在一些实例中静电油墨组合物的从2wt％至4wt％。
载液
方法可以包含使用载液和/或静电油墨组合物可以进一步包括载液。在一些实例中，颜料和分散剂的混合是在载液中进行的(即在载液中混合颜料和分散剂)，和/或分散体和树脂的研磨是在载液中进行的(即在载液存在下研磨颜料分散体和树脂)。在一些实例中，在以所述方法形成的静电油墨组合物中，包括树脂的粒子、品红颜料和分散剂可以分散在载液中。载液可以包括或者是烃、硅油、植物油等。载液可以包括但不限于可以用作调色剂粒子(即包括树脂和(在一些实例中)颜料的可充电的粒子)的介质的绝缘的、非极性、非水性液体。载液可以包括具有超过约109ohm-cm的电阻率的化合物。载液可以具有低于约5，在一些实例中低于约3的介电常数。载液可以包括但不限于烃类。烃可以包括但不限于脂肪烃、异构化的脂肪烃、支链脂肪烃、芳香烃及其组合物。载液的实例包括但不限于：脂肪烃、异链烷烃化合物、链烷烃化合物、脱芳构化合物等。特别地，载液可以包括但不限于：Isopar-GTM、Isopar-HTM、Isopar-LTM、Isopar-MTM、Isopar-KTM、Isopar-VTM、Norpar 12TM、Norpar 13TM、Norpar 15TM、Exxol D40TM、Exxol D80TM、Exxol D100TM、Exxol D130TM和ExxolD140TM(每种都是EXXON CORPORATION出售的)；Teclen N-16TM、Teclen N-20TM、Teclen N-22TM、Nisseki Naphthesol LTM、Nisseki Naphthesol MTM、Nisseki Naphthesol HTM、#0Solvent LTM、#0 Solvent MTM、#0 Solvent HTM、Nisseki Isosol 300TM、Nisseki Isosol400TM、AF-4TM、AF-5TM、AF-6TM和AF-7TM(每种都由NIPPON OIL CORPORATION出售)；IPSolvent 1620TM和IP Solvent 2028TM(每种都由IDEMITSU PETROCHEMICAL CO.,LTD.出售)；Amsco OMSTM和Amsco 460TM(每个都由AMERICAN MINERAL SPIRITS CORP.出售)；以及Electron,Positron,New II,Purogen HF(100％合成萜烯)(由ECOLINKTM出售)。
载液可以构成静电油墨组合物的按重量约20％至99.5％，在一些实例中静电油墨组合物的按重量50％至99.5％。载液可以构成静电油墨组合物的按重量约40％至90％。载液可以构成静电油墨组合物的按重量约60％至80％。载液可以构成静电油墨组合物的按重量约90％至99.5％，在一些实例中静电油墨组合物的按重量95％至99％。
当被打印在打印基板上时，静电油墨组合物可以基本上没有载液。在静电打印过程和/或事后，载液可以例如在打印和/或蒸发期间通过电泳过程被除去，从而基本上只有固体被转印到打印基板。基本上没有载液可以是指被打印在打印基板上的油墨含有少于5wt％的载液，在一些实例中少于2wt％的载液，在一些实例中少于1wt％的载液，在一些实例中少于0.5wt％的载液。在一些实例中，被打印在打印基板上的油墨没有载液。
树脂
方法包含使用树脂和/或静电油墨组合物包括树脂，所述树脂可以是热塑性树脂。热塑性聚合物有时候称作热塑性树脂。树脂可以涂覆颜料(例如颜料)，从而粒子包括颜料芯，并且在所述颜料芯上具有树脂外层。树脂外层可以部分地或完全地涂覆颜料。
树脂包括聚合物。在一些实例中，树脂的聚合物可以选自乙烯或丙烯-丙烯酸共聚物；乙烯或丙烯-甲基丙烯酸共聚物；乙烯或丙烯(例如80wt％至99.9wt％)与甲基丙烯酸或丙烯酸的烷基(例如C1至C5)酯(例如0.1wt％至20wt％)的共聚物；乙烯(例如80wt％至99.9wt％)、丙烯酸或甲基丙烯酸(例如0.1wt％至20wt％)与甲基丙烯酸或丙烯酸的烷基(例如C1至C5)酯(例如0.1wt％至20wt％)的共聚物；丙烯酸树脂(例如，丙烯酸或甲基丙烯酸与丙烯酸或甲基丙烯酸的至少一种烷基酯的共聚物，其中烷基可以具有从1至约20个碳原子，如甲基丙烯酸甲酯(例如50％至90％)/甲基丙烯酸(例如0wt％至20wt％)/丙烯酸乙基己酯(例如10wt％至50wt％))；乙烯-丙烯酸离聚物，及其组合。树脂可以进一步包括其他聚合物，包括但不限于：乙烯-醋酸乙烯酯共聚物；乙烯或丙烯(例如70wt％至99.9wt％)与马来酸酐(例如0.1wt％至30wt％)的共聚物；聚乙烯；聚苯乙烯；等规聚丙烯(结晶)；乙烯-乙烯-丙烯酸乙酯共聚物；聚酯；聚乙烯基甲苯；聚酰胺；苯乙烯-丁二烯共聚物；环氧树脂；乙烯-丙烯酸酯三元共聚物；乙烯-丙烯酸酯-马来酸酐(MAH)或甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)三元共聚物。
树脂可以包括具有酸侧基的聚合物。现在将描述具有酸侧基的聚合物的示例。具有酸侧基的聚合物可以具有50mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中60mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中70mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中80mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中90mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中100mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中105mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中110mg KOH/g或更大，在一些实例中115mgKOH/g或更大。具有酸侧基的聚合物可以具有200mg KOH/g或更小的酸度，在一些实例中190mg或更小，在一些实例中180mg或更小，在一些实例中130mg KOH/g或更小，在一些实例中120mg KOH/g或更小。以mg KOH/g度量的聚合物的酸度可以使用本领域已知的标准程序来测量，例如使用ASTM D1386中描述的程序。
树脂可以包括聚合物，在一些实例中具有酸侧基的聚合物，所述聚合物具有小于约70g/10分钟，在一些实例中约60g/10分钟或更小，在一些实施例中约50g/10分钟或更小，在一些实例中约40g/10分钟或更小，在一些实例中30g/10分钟或更小，在一些实例中20g/10分钟或更小，在一些实例中10g/10分钟或更小的熔体流动速率。在一些实例中，粒子中具有酸侧基和/或酯基的所有聚合物每个各自具有小于90g/10分钟，80g/10分钟或更小，在一些实例中80g/10分钟或更小，在一些实例中70g/10分钟或更小，在一些实例中70g/10分钟或更小，在一些实例中60g/10分钟或更小的熔体流动速率。
具有酸侧基的聚合物可以具有约10g/10分钟至约120g/10分钟，在一些实例中约10g/10分钟至约70g/10分钟，在一些实例中约10g/10分钟至约40g/10分钟，在一些实例中20g/10分钟至30g/10分钟的熔体流动速率。具有酸侧基的聚合物可以具有在一些实例中约50g/10分钟至约120g/10分钟，在一些实例中约60g/10分钟至约100g/10分钟的熔体流动速率。熔体流动速率可以使用本领域已知的标准程序来测量，例如如ASTM D1238中描述的。
酸侧基可以是游离酸形式的，或者可以是阴离子形式的并且关联有一个或更多个抗衡离子，典型地金属抗衡离子，金属例如选自碱金属如锂、钠和钾，碱土金属如镁或钙，以及过渡金属如锌。具有酸侧基的聚合物可以选自树脂，如乙烯与丙烯酸或甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸的共聚物；及其离聚物，如至少用金属离子(例如Zn、Na、Li)部分地中和的甲基丙烯酸与乙烯-丙烯酸或甲基丙烯酸的共聚物，如
Figure BDA0001439616050000122
Figure BDA0001439616050000121
离聚物。包括酸侧基的聚合物可以是乙烯与丙烯酸或甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸的共聚物，其中丙烯酸或甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸构成共聚物的从5wt％至约25wt％，在一些实例中共聚物的从10wt％至约20wt％。
树脂可以包括具有酸侧基的两种不同的聚合物。具有酸侧基的两种聚合物可以具有不同的酸度，所述酸度可以落在上文提到的范围内。树脂可以包括具有酸侧基的第一聚合物以及具有酸侧基的第二聚合物，第一聚合物有从10mg KOH/g至110mg KOH/g，在一些实例中20mg KOH/g至110mg KOH/g，在一些实例中30mg KOH/g至110mg KOH/g，在一些实例中50mg KOH/g至110mg KOH/g的酸度，第二聚合物有110mg KOH/g至130mg KOH/g的酸度。
树脂可以包括具有酸侧基的两种不同的聚合物：具有酸侧基的第一聚合物和具有酸侧基的第二聚合物，所述第一聚合物具有约10g/10分钟至约50g/10分钟的熔体流动速率和从10mg KOH/g至110mg KOH/g，在一些实例中20mg KOH/g至110mg KOH/g，在一些实例中30mg KOH/g至110mg KOH/g，在一些实例中50mg KOH/g至110mg KOH/g的酸度，所述第二聚合物具有约50g/10分钟至约120g/10分钟的熔体流动速率和110mg KOH/g至130mg KOH/g的酸度。第一聚合物和第二聚合物可以没有酯基。
具有酸侧基的第一聚合物与具有酸侧基的第二聚合物之比可以为从约10:1至约2:1。所述比可以为从约6:1至约3:1，在一些实例中约4:1。
树脂可以包括聚合物，所述聚合物具有15000泊或更小的熔体粘度，在一些实例中10000泊或更小的熔体粘度，在一些实例中1000泊或更小，在一些实例中100泊或更小，在一些实例中50泊或更小，在一些实例中10泊或更小；所述聚合物可以是如本文描述的具有酸侧基的聚合物。树脂可以包括第一聚合物，所述第一聚合物具有15000泊或更大的熔体粘度，在一些实例中20000泊或更大的，在一些实例中50000泊或更大的，在一些实例中70000泊或更大；并且在一些实例中，树脂可以包括具有小于第一聚合物的熔体粘度的第二聚合物，在一些实例中15000泊或更小的熔体粘度，在一些实例中10000泊或更小的熔体粘度，在一些实例中1000泊或更小，在一些实例中100泊或更小，在一些实例中50泊或更小，在一些实例中10泊或更小。树脂可以包括第一聚合物、第二聚合物和第三聚合物，第一聚合物具有大于60000泊，在一些实例中从60000泊至100000泊，在一些实例中从65000泊至85000泊的熔体粘度；第二聚合物具有从15000泊至40000泊，在一些实例中从20000泊至30000泊的熔体粘度；第三聚合物具有15000泊或更小的熔体粘度，在一些实例中10000泊或更小的熔体粘度，在一些实例中1000泊或更小，在一些实例中100泊或更小，在一些实例中50泊或更小，在一些实例中10泊或更小；第一聚合物的例子是Nucrel 960(来自DuPont)，并且第二聚合物的例子是Nucrel 699(来自DuPont)，而第三聚合物的例子是AC-5120或AC-5180(来自Honeywell)。第一、第二和第三聚合物可以是如本文描述的具有酸侧基的聚合物。可以使用流变仪(例如来自Thermal Analysis Instruments的可商购的AR-2000流变仪)，使用如下几何形状：25mm的钢板-标准钢平行板，并且找到在120℃、0.01hz的切变速率下的板流变等温线之上的板，来测量熔体粘度。
如果静电油墨或油墨组合物中的树脂包括单一类型的聚合物，那么聚合物(排除静电油墨组合物的任何其他成分)可以具有6000泊或更大的熔体粘度，在一些实例中8000泊或更大的熔体粘度，在一些实例中10000泊或更大的熔体粘度，在一些实例中12000泊或更大的熔体粘度。如果树脂包括多种聚合物，那么树脂的所有聚合物可以一起形成混合物(排除静电油墨组合物的任何其他成分)，该混合物具有6000泊或更大的熔体粘度，在一些实例中8000泊或更大的熔体粘度，在一些实例中10000泊或更大的熔体粘度，在一些实例中12000泊或更大的熔体粘度。熔体粘度可以使用标准技术来测量。可以使用流变仪(例如来自Thermal Analysis Instruments的可商购的AR-2000流变仪)，使用如下几何形状：25mm的钢板-标准钢平行板，并且找到在120℃、0.01hz的切变速率下板流变等温线之上的板，来测量熔体粘度。
树脂可以包括具有酸侧基的两种不同的聚合物，所述聚合物选自乙烯与丙烯酸或甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸的共聚物；或其离聚物，如至少用金属离子(例如Zn、Na、Li)部分地中和的甲基丙烯酸与乙烯-丙烯酸或甲基丙烯酸的共聚物，如
Figure BDA0001439616050000141
Figure BDA0001439616050000142
离聚物。树脂可以包括(i)第一聚合物，所述第一聚合物是乙烯与丙烯酸和甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸的共聚物，其中丙烯酸或甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸构成共聚物的从8wt％至约16wt％，在一些实例中共聚物的从10wt％至16wt％；以及(ii)第二聚合物，所述第二聚合物是乙烯与丙烯酸和甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸的共聚物，其中丙烯酸或甲基丙烯酸的乙烯基不饱和酸构成共聚物的从12wt％至约30wt％，在一些实例中共聚物的从14wt％至约20wt％，在一些实例中共聚物的从16wt％至约20wt％，在一些实例中共聚物的从17wt％至19wt％。
树脂可以包括如上文描述的具有酸侧基的聚合物(所述聚合物可以没有酯侧基)，以及具有酯侧基的聚合物。具有酯侧基的聚合物可以是热塑性聚合物。具有酯侧基的聚合物可以进一步包括酸侧基。具有酯侧基的聚合物可以是具有酯侧基的单体和具有酸侧基的单体的共聚物。聚合物可以是具有酯侧基的单体、具有酸侧基的单体以及没有任何酸侧基和酯侧基的单体的共聚物。具有酯侧基的单体可以是选自酯化丙烯酸或酯化甲基丙烯酸的单体。具有酸侧基的单体可以是选自丙烯酸或甲基丙烯酸的单体。没有任何酸侧基和酯侧基的单体可以是烯烃单体，包括但不限于乙烯或丙烯。酯化丙烯酸或酯化甲基丙烯酸可以分别为丙烯酸的烷基酯或甲基丙烯酸的烷基酯。丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯中的烷基可以是具有1至30个碳，在一些实例中1至20个碳，在一些实例中1至10个碳的烷基；在一些实例中选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、异丁基、正丁基和戊基。
具有酯侧基的聚合物可以是具有酯侧基的第一单体、具有酸侧基的第二单体以及为没有任何酸侧基和酯侧基的烯烃单体的第三单体的共聚物。具有酯侧基的聚合物可以是(i)具有选自酯化丙烯酸或酯化甲基丙烯酸的酯侧基的第一单体(在一些实例中丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯)；(ii)具有选自丙烯酸或甲基丙烯酸的酸侧基的第二单体，以及(iii)为选自乙烯和丙烯的烯烃单体的第三单体的共聚物。第一单体可以构成共聚物的按重量1％至50％，在一些实例中按重量5％至40％，在一些实例中共聚物的按重量5％至20％，在一些实例中共聚物的按重量5％至15％。第二单体可以构成共聚物的按重量1％至50％，在一些实例中共聚物的按重量5％至40％，在一些实例中共聚物的按重量5％至20％，在一些实例中共聚物的按重量5％至15％。第一单体可以构成共聚物的按重量5％至40％，第二单体构成共聚物的按重量5％至40％，并且第三单体构成共聚物的剩余重量。在一些实例中，第一单体构成共聚物的按重量5％至15％，第二单体构成共聚物的按重量5％至15％，第三单体构成共聚物的剩余重量。在一些实例中，第一单体构成共聚物的按重量8％至12％，第二单体构成共聚物的按重量8％至12％，第三单体构成共聚物的剩余重量。在实例中，第一单体构成共聚物的按重量约10％，第二单体构成共聚物的按重量约10％，并且第三单体构成共聚物的剩余重量。聚合物可以选自可得自
Figure BDA0001439616050000151
的
Figure BDA0001439616050000152
类单体，包括Bynel 2022和Bynel 2002。
具有酯侧基的聚合物可以构成静电油墨组合物和/或被打印在打印基板上的油墨中的树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量(例如，具有酸侧基的一种聚合物或多种聚合物和具有酯侧基聚合物的总量)的按重量1％或更多。具有酯侧基的聚合物可以构成静电油墨组合物和/或被打印在打印基板上的油墨中的树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量5％或更多，在一些实例中树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量8％或更多，在一些实例中树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量10％或更多，在一些实例中树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量15％或更多，在一些实例中树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量20％或更多，在一些实例中树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量25％或更多，在一些实例中树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量30％或更多，在一些实例中树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量35％或更多。具有酯侧基的聚合物可以构成静电油墨组合物和/或被打印在打印基板上的油墨中的树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量从5％至50％，在一些实例中静电油墨组合物和/或被打印在打印基板上的油墨中的树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量从10％至40％，在一些实例中静电油墨组合物和/或被打印在打印基板上的油墨中的树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量从5％至30％，在一些实例中静电油墨组合物和/或被打印在打印基板上的油墨中的树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量从5％至15％，在一些实例中静电油墨组合物和/或被打印在打印基板上的油墨中的树脂聚合物(例如热塑性树脂聚合物)的总量的按重量从15％至30％。
具有酯侧基的聚合物可以具有50mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中60mgKOH/g或更大的酸度，在一些实例中70mg KOH/g或更大的酸度，在一些实例中80mg KOH/g或更大的酸度。具有酯侧基的聚合物可以具有100mg KOH/g或更小，在一些实例中90mg KOH/g或更小的酸度。具有酯侧基的聚合物可以具有60mg KOH/g至90mg KOH/g的酸度，在一些实例中70mg KOH/g至80mg KOH/g的酸度。
具有酯侧基的聚合物可以具有约10g/10分钟至约120g/10分钟，在一些实例中约10g/10分钟至约50g/10分钟，在一些实例中约20g/10分钟至约40g/10分钟，在一些实例中约25g/10分钟至约35g/10分钟的熔体流动速率。
在一些实例中，树脂的一种聚合物、多种聚合物、一种共聚物或多种共聚物可以选自调色剂的Nucrel家族(例如，Nucrel 403TM、Nucrel 407TM、Nucrel 609HSTM、Nucrel908HSTM、Nucrel 1202HCTM、Nucrel 30707TM、Nucrel 1214TM、Nucrel 903TM、Nucrel 3990TM、Nucrel 910TM、Nucrel 925TM、Nucrel 699TM、Nucrel 599TM、Nucrel 960TM、NucrelRX 76TM、Nucrel 2806TM、Bynell 2002、Bynell 2014、和Bynell 2020(由E.I.du PONT出售))，调色剂的Aclyn家族(例如，Aclyn 201、Aclyn 246、Aclyn 285、和Aclyn 295)，以及调色剂的Lotader家族(例如，Lotader 2210、Lotader 3430、和Lotader 8200(由
Figure BDA0001439616050000161
出售))。
在一些实例中，颜料构成静电油墨组合物的固体的某一wt％，例如从1wt％至30wt％，而静电油墨组合物的固体的剩余wt％由树脂以及在一些实例中存在的任何其他添加剂形成。其他添加剂可以构成静电油墨组合物的固体的10wt％或更少，在一些实例中静电油墨组合物的固体的5wt％或更少，在一些实例中静电油墨组合物的固体的3wt％或更少。在一些实例中，树脂可以构成静电油墨组合物的固体的按重量5％至99％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量50％至90％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量70％至90％。静电油墨组合物的固体的剩余wt％可以是颜料，以及在一些实例中可能存在的任何其他添加剂。
电荷引导剂和电荷佐剂
方法包含使用电荷引导剂和/或静电油墨组合物包括电荷引导剂。可以添加电荷引导剂，以便赋予和/或维持油墨粒子上足够的静电电荷，所述油墨粒子可以是包括颜料、树脂和分散剂的粒子。在一些实例中，电荷引导剂可以选自离子化合物，如脂肪酸的金属盐、璜基琥珀酸的金属盐、氧磷酸的金属盐、烷基苯磺酸的金属盐、芳香羧酸或磺酸的金属盐，以及两性离子和非离子化合物，如聚氧乙烯烷基胺、卵磷脂、聚乙烯吡咯烷酮、多价醇的有机酸酯等。在一些实例中，电荷引导剂选自，但不限于：油溶性石油磺酸盐(例如，中性石油磺酸钙TM、中性石油磺酸钡TM和碱性石油磺酸钡TM)；聚丁烯琥珀酰亚胺(例如OLOATM1200和Amoco 575)；以及甘油酯盐(例如，具有不饱和酸和饱和酸取代基的磷酸单甘油酯和双甘油酯的钠盐)；磺酸盐，包括但不限于磺酸的钡、钠、钙和铝盐。磺酸可以包括但不限于：烷基磺酸、芳基磺酸，以及烷基琥珀酸盐的磺酸(例如，参见WO 2007/130069)。在一些实例中，电荷引导剂在油墨组合物的粒子上赋予负电荷。在一些实例中，电荷引导剂在油墨组合物的粒子上赋予正电荷。在一些实例中，电荷引导剂包括磷脂，在一些实例中磷脂的盐或醇。在一些实例中，电荷引导剂包括选自卵磷脂及其衍生物的种类。
在一些实例中，电荷引导剂包括具有通式[R1′-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2′]的磺基琥珀酸酯部分，其中R1′和R2′中的每个是烷基。在一些实例中，电荷引导剂包括具有通式MAn的简单盐和璜基琥珀酸盐的纳米粒子，其中M是金属，n是M的化合价，而A是具有通式[R1′-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2′]的离子，其中R1′和R2′中的每个是烷基，或者WO2007130069中发现的其他电荷引导剂，所述文献通过引用以其整体并入本文。如WO2007130069中描述的，具有通式MAn的璜基琥珀酸盐是形成胶束的盐的例子。电荷引导剂可以基本上没有或者没有具有通式HA的酸，其中A如上文描述的。电荷引导剂可以包括包封至少一些纳米粒子的所述璜基琥珀酸盐的胶束。电荷引导剂可以包括具有200nm或更小，和/或在一些实例中2nm或更大的尺寸的至少一些纳米粒子。如在WO2007130069中描述的，简单盐是不会自身形成胶束的盐，尽管在具有形成胶束的盐时，它们可以形成胶束的芯。构造简单盐的离子都是亲水性的。简单盐可以包括选自由以下组成的组或其任意子组的阳离子：Mg、Ca、Ba、NH4、叔丁基铵、Li+和Al+3。简单盐可以包括选自由以下组成的组或其任意子组的阴离子：SO4 2-、PO3-、NO3-、HPO4 2-、CO3 2-、醋酸根、三氟醋酸根(TFA)、Cl-、BF4 -、F-、ClO4 -和TiO3 4-。简单盐可以选自CaCO3、Ba2TiO3、Al2(SO4)、Al(NO3)3、Ca3(PO4)2、BaSO4、BaHPO4、Ba2(PO4)3、CaSO4、(NH4)2CO3、(NH4)2SO4、NH4OAc、叔丁基溴化铵、NH4NO3、LiTFA、Al2(SO4)3、LiClO4和LiBF4，或其任意子组。电荷引导剂可以进一步包括碱性石油磺酸钡(BBP)。
在式[R1′-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2′]中，在一些实例中，R1′和R2′中的每个是脂肪族烷基。在一些实例中，R1′和R2′中的每个独立地为C6-25烷基。在一些实例中，所述脂肪族烷基是直链型。在一些实例中，所述脂肪族烷基是支链型。在一些实例中，所述脂肪族烷基包括超过6个碳原子的直链。在一些实例中，R1′和R2′是相同的。在一些实例中，R1′和R2′中的至少一个是C13H27。在一些实例中，M是Na、K、Cs、Ca或Ba。式[R1′-O-C(O)CH2CH(SO3 -)C(O)-O-R2′]和/或式MAn可以如在WO2007130069的任意部分中所限定的。
电荷引导剂可以包括以下中的一个、一些或全部：(i)大豆卵磷脂，(ii)磺酸钡盐，如碱性石油磺酸钡(BBP)，以及(iii)异丙胺磺酸盐。碱性石油磺酸钡是21-26烃烷基的磺酸钡盐，或者可以例如从
Figure BDA0001439616050000181
获得。示例性异丙胺磺酸盐是可得自
Figure BDA0001439616050000182
的十二烷基苯磺酸异丙胺。
在一些实例中，电荷引导剂构成静电油墨组合物的固体的约0.001％至20％，在一些实例中按重量0.01％至20％，在一些实例中按重量0.01％至10％，在一些实例中按重量0.01％至1％。在一些实例中，电荷引导剂构成静电油墨组合物的固体的按重量约0.001％至0.15％，在一些实例中0.001％至0.15％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量0.001％至0.02％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量0.1％至2％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量0.2％至1.5％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量0.1％至1％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量0.2％至0.8％。在一些实例中，电荷引导剂以至少1mg电荷引导剂每克静电油墨组合物的固体(会将此缩写为mg/g)，在一些实例中至少2mg/g，在一些实例中至少3mg/g，在一些实例中至少4mg/g，在一些实例中至少5mg/g的量存在。在一些实例中，温和的酸以上文陈述的量存在，并且电荷引导剂以从1mg至50mg电荷引导剂每克静电油墨组合物的固体(会将此缩写为mg/g)，在一些实例中从1mg/g至50mg/g，在一些实例中从1mg/g至40mg/g，在一些实例中从5mg/g至40mg/g，在一些实例中从10mg/g至30mg/g，在一些实例中从15mg/g至30mg/g，在一些实例中从20mg/g至30mg/g，在一些实例中从20mg/g至25mg/g量存在。
静电油墨组合物可以包括电荷佐剂。当存在电荷引导剂时，电荷佐剂可以促进粒子带电。本文描述的方法可以包含在任何阶段添加电荷佐剂。在一些实例中，可以在混合品红颜料碱性分散剂以形成颜料分散体期间添加电荷佐剂。电荷佐剂可以包括但不限于：石油磺酸钡、石油磺酸钙、环烷酸的Co盐、环烷酸的Ca盐、环烷酸的Cu盐、环烷酸的Mn盐、环烷酸的Ni盐、环烷酸的Zn盐、环烷酸的Fe盐、硬脂酸的Ba盐、硬脂酸的Co盐、硬脂酸的Pb盐、硬脂酸的Zn盐、硬脂酸的Al盐、硬脂酸的Zn盐、硬脂酸的Cu盐、硬脂酸的Pb盐、硬脂酸的Fe盐；金属羧酸盐(例如，三硬脂酸Al、辛酸Al、庚酸Li、硬脂酸Fe、二硬脂酸Fe、硬脂酸Ba、硬脂酸Cr、辛酸Mg、硬脂酸Ca、环烷酸Fe、环烷酸Zn、庚酸Mn、庚酸Zn、辛酸Ba、辛酸Al、辛酸Co、辛酸Mn和辛酸Zn)；亚油酸Co、亚油酸Mn、亚油酸Pb、亚油酸Zn、油酸Ca、油酸Co、棕榈酸Zn、树脂酸Ca、树脂酸Co、树脂酸Mn、树脂酸Pb、树脂酸Zn；2-乙基己基甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸钙和铵盐的AB二嵌段共聚物；烷基丙烯酰胺基乙醇酸烷基醚的共聚物(例如，甲基丙烯酰胺基乙醇酸甲基醚-共-醋酸乙烯酯)；和羟基二(3,5-二-叔-丁基水杨酸)铝酸盐一水合物。在实例中，电荷佐剂是或者包括二硬脂酸铝或三硬脂酸铝。电荷佐剂可以以静电油墨组合物的固体的按重量约0.1至5％，在一些实例中按重量约0.1至1％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的按重量约0.3至0.8％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的约1wt％至3wt％，在一些实例中静电油墨组合物的固体的约1.5wt％至2.5wt％的量存在。
在一些实例中，静电油墨组合物进一步包括例如多价阳离子和脂肪酸阴离子的盐作为电荷佐剂。多价阳离子和脂肪酸阴离子的盐可以充当电荷佐剂。在一些实例中，多价阳离子可以是二价或三价阳离子。在一些实例中，多价阳离子选自周期表中的第2族、过渡金属和第3族和第4族。在一些实例中，多价阳离子包括选自Ca、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、和Al的金属。在一些实例中，多价阳离子是Al3+。脂肪酸阴离子可以选自饱和或不饱和脂肪酸阴离子。脂肪酸阴离子可以选自C8至C26脂肪酸阴离子，在一些实例中C14至C22脂肪酸阴离子，在一些实例中C16至C20脂肪酸阴离子，在一些实例中C17、C18、或C19脂肪酸阴离子。在一些实例中，脂肪酸阴离子选自辛酸阴离子、癸酸阴离子、月桂酸阴离子、肉豆蔻酸阴离子、棕榈酸阴离子、硬脂酸阴离子、花生酸阴离子、山嵛酸阴离子和蜡酸阴离子。
电荷佐剂可以例如是或者包括多价阳离子和脂肪酸阴离子的盐，电荷佐剂可以以静电油墨组合物的固体的0.1wt％至5wt％的量，在一些实例中以静电油墨组合物的固体的0.1wt％至2wt％的量，在一些实例中以静电油墨组合物的固体的0.1wt％至2wt％的量，在一些实例中以静电油墨组合物的固体的0.3wt％至1.5wt％的量，在一些实例中以静电油墨组合物的固体的约0.5wt％至1.2wt％的量，在一些实例中以静电油墨组合物的固体的约0.8wt％至1wt％的量，在一些实例中以静电油墨组合物的固体的约1wt％至3wt％的量，在一些实例中以静电油墨组合物的固体的约1.5wt％至2.5wt％的量存在。
其他添加剂
电子油墨组合物可以包括一种添加剂或多种添加剂。可以在方法的任何阶段添加一种添加剂或多种添加剂。一种添加剂或多种添加剂可以选自蜡、表面活性剂、杀虫剂、有机溶剂、黏度调节剂、用于pH调节的材料、螯合剂、防腐剂、相容性添加剂、乳化剂等。蜡可以是不相容的蜡。如本文中使用的，“不相容的蜡”可以指与树脂不相容的蜡。具体地，当在将油墨膜例如从中间转印元件(可以为加热的橡皮布)转印到打印基板期间或之后打印基板上的树脂熔合混合物冷却时，蜡相与树脂相分离。
打印过程和打印基板
还提供一种静电打印方法，所述方法包括：
如本文描述的生产或提供静电油墨组合物，使所述静电油墨组合物与表面上的静电潜像接触，以创建显影图像，将所述显影图像转印到打印基板，在一些实例中经由中间转印元件。
在一些实例中，静电图像(静电潜像)在其上形成或显影的表面可以在例如以圆柱体的形式的旋转构件上。静电图像(静电潜像)在其上形成或显影的表面可以形成光成像板(PIP)的一部分。所述方法可以包含在固定电极和旋转构件之间传递静电油墨组合物，所述旋转构件可以是具有其上具有静电图像(静电潜像)的表面的构件，或者可以是与其上具有静电图像(静电潜像)的表面接触的构件。在固定电极和旋转构件之间施加电压，从而粒子附着到旋转构件的表面。中间转印元件，如果存在的话，可以是可以加热到例如从80至160℃的温度的旋转的灵活构件。
本公开还提供可根据本文公开的方法生产的静电油墨组合物。还可以提供其上打印有可根据本文描述的方法生产的静电油墨组合物的打印基板。
打印基板可以是任何适合的基板。基板可以是能够具有在其上打印的图像的任何适合的基板。基板可以包括选自有机或无机材料的材料。材料可以包括天然聚合物材料，例如纤维素。材料可以包括合成聚合物材料，例如由烯烃单体形成的聚合物以及共聚物，聚合物包括但不限于聚乙烯和聚丙烯，共聚物如苯乙烯-聚丁二烯。在一些实例中，聚丙烯可以是双向取向的聚丙烯。材料可以包括可以为片形式的金属。金属可以选自以下或由以下制成：例如铝(Al)、银(Ag)、锡(Sn)、铜(Cu)其混合物。在实例中，基板包括纤维素纸。在实例中，纤维素纸涂覆有聚合物材料，例如由苯乙烯-丁二烯树脂形成的聚合物。在一些实例中，纤维素纸具有(在用油墨打印之前)用聚合物材料结合到它表面的无机材料，其中无机材料可以选自，例如，高岭石或碳酸钙。在一些实例中，基板是纤维素打印基板，如纸。在一些实例中，纤维素打印基板是经涂覆的纤维素打印物。在一些实例中，可以在打印基板上涂覆底漆，然后将静电油墨组合物打印到打印基板上。
实施例
以下图示说明本文描述的组合物、方法和其他方面的实施例。因此，这些实施例不应该认为是对本公开的限制，而仅是用来教导如何制作本公开的实施例。
在以下实施例中，“Isopar”是由
Figure BDA0001439616050000211
生产并且具有CAS号64742-48-9的IsoparTM L流体。
在以下实施例中，主要的品红颜料是可得自
Figure BDA0001439616050000212
的Permanent CarmineFBB 02。第二品红颜料是
Figure BDA0001439616050000213
Magenta 122(可得自Sun
Figure BDA0001439616050000214
)。
在以下实施例中，所使用的树脂是以4:1的体重比的可得自
Figure BDA0001439616050000215
的Nucrel699以及可得自
Figure BDA0001439616050000216
的A-C 5120。
在以下实施例中，所使用的添加剂是VCA、DS72和HPB。VCA表示可得自
Figure BDA0001439616050000217
的三硬酯酸铝和棕榈酸盐。HPB表示可以商品名Acumist B6从Honeywell公司获得的均聚物聚乙烯蜡。DS72是可以商品名
Figure BDA0001439616050000218
R 7200从
Figure BDA0001439616050000219
获得的硅粉。
在以下实施例中，SCD是合成电荷引导剂，是如US 2009/0311614或WO2007130069中描述的二磺基琥珀酸钡盐。
在以下实施例中，表1中示出所使用和提到的分散剂，其中％AOWP是试剂占颜料重量的百分比。
表1
Figure BDA00014396160500002110
Figure BDA0001439616050000221
*对比例
所有分散剂都从
Figure BDA0001439616050000222
获得。
对比例1
通过共混10-20wt％的品红颜料、65-75wt％的树脂、VCA 1-5wt％、HPB 1-5wt％、10-15wt％的Iso Par-L，使用称为磨碎机的实验室研磨工具制备品红参考静电油墨组合物。不使用分散剂来创建该油墨组合物。在所述过程的终点，以从10mg SCD/g油墨制剂固体至40mg SCD/g油墨制剂固体的量添加电荷引导剂(SCD，如上文指出的)。
对比例2-15和实施例13
在这些实施例中，使用两阶段研磨过程。在第一阶段，在不同％的AOWP(试剂占颜料重量的百分比)下，在小介质搅拌磨机(
Figure BDA0001439616050000223
0.6mm)中一起研磨主要品红颜料与Isopar中的液体分散剂。
Eiger的磨碎机的旋转和后续的介质移动(0.6mm的陶瓷珠)为有效的粒子和聚集体尺寸减小提供剪切力和冲击力。用于第一阶段的配方包含，按重量：Isopar-76-88wt％(在一些实施例中78wt％)，主要品红颜料(Permanent Carmine FBB)-10-20wt％(在一些实施例中18wt％)，分散剂-2-4wt％(在一些实施例中4wt％)。
在研磨过程的第二阶段，在单独的珠磨机中，随后由上文颜料分散体制备油墨(该分散体以10-20wt的量存在，60-70wt％的树脂，VCA 1-5wt％，HPB 1-5wt％，10-50wt％的Iso Par-L)。还添加第二品红颜料(Quindo Magenta 122)，第二品红颜料与主要颜料的wt:wt大概比例为1:7(主要颜料以更高的量存在)。*以与参考相同的方式制备颜料分散体油墨。
*颜料分散体油墨的总颜料荷载与参考中的相同(在所有测试油墨中颜料的量都相同)。
在所述过程的终点，以从10mg SCD/g油墨制剂固体至40mg SCD/g油墨制剂固体的量添加电荷引导剂(SCD，如上文指出的)。
结果
在所测试的分散剂中，在表现色彩显影方面的改进上，13300、K500、P6000和2153是最有效的。由“电镀”程序来对色彩显影进行测试，在所述色彩显影中，制备2％的固体的工作分散体，并且由电荷引导剂滴来充电。然后，Q/M室充满带电油墨分散体，并且施加类似于在印刷中施加的电场。带电油墨粒子电子照相地被显影在放在所述室上的涂敷纸的顶部上。随后在盘子上对纸进行加热，以使油蒸发，并且获得可以由适合的装置针对颜色进行检查的固体平滑油墨层。
Lubrizol 2153被发现来提供14％的DMA的平均增长，并且与13300、K500和P6000相比，在打印期间不会表现出(或者非常少的)副作用，如影响油墨充电，显示背景图像，或者增加它的厚度，这会导致打印困难。另外，分散剂2153在低场、高场两者中以及在直流测试中都表现出稳定的充电。
进行测试来测量光密度对％单位面积的显影质量(DMA)。该测试是在印刷品上进行的，并且其目的是直接检查打印中保存的油墨的量。因此，程序包含使用具有高释放质量的涂覆纸，即，可得自New
Figure BDA0001439616050000231
的Productolith
Figure BDA0001439616050000232
程序包含通过颜色调节程序设置若干光密度(OD)点。在每个OD点，16个分色被打印在涂覆纸上。当在印刷品之外时，在已知区域模制某一形式的该样品，并且将它放置在炉子中，持续若干小时。随后对所模制的样品进行称重，以便确定每单位面积的模制样品上油墨的量、质量。这是DMA，所定义的单位面积的质量。随后针对若干OD点标绘DMA结果，从而制作趋势线并且与参考品红的趋势线进行比较。在所进行的测试中，在针对每个DMA(x轴)标绘的图形中，Lubrizol 2153的OD(y轴)在参考油墨之上——图1中示出针对参考(实施例1)和13300(实施例2)、K500(实施例5)、P6000(实施例11)和2153(实施例13)的结果。
BOP(纸上背景)测试是在印刷品上进行的，并且其目的是测量背景区域中的水平光密度。在该测试中，打印零覆盖度的工作，没有油墨被转印到纸上，因此仅有背景传递到纸上。16个分色被打印，而光密度得以测量。针对品红颜色的16个分色存在0.2OD的标准，并且如果我们定位在该标准中则可进行检查。发现针对包含2153的油墨的背景光密度比参考高，但是仍然在可接受限制内。
尽管已经参考某些实施例描述了方法、静电油墨组合物和相关方面，但是本领域技术人员将领会到，可以进行各种修饰、变化、省略和替换，而不会背离本公开的精神。因此，其意图是，方法、组合物和相关方面要由权利要求书的范围限定。任何从属权利要求的特征可以与其他从属权利要中的任一项以及任何独立权利要求的特征进行合并。

Claims (15)

1.一种品红液体静电油墨组合物，包括：
品红颜料、碱性分散剂、包括具有酸侧基的聚合物的树脂、载液和电荷引导剂，
其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物，并且
所述品红颜料是选自偶氮化合物、喹吖啶酮、蒽醌、蒽嵌蒽醌、二酮基吡咯并吡咯、苝、吡啶酮、酞、氧杂蒽、皮蒽酮、硫靛、吡唑并喹啉酮、杂环化合物和苯并咪唑酮的颜料，并且所述品红颜料构成所述品红液体静电油墨组合物的固体的大于15wt％至30wt％。
2.根据权利要求1的品红液体静电油墨组合物，其中所述分散剂具有式(I)：
Figure FDA0002982178240000011
其中Ra、Rb和Rc选自包含胺的头基、烃尾基和氢，
其中Ra、Rb和Rc中的至少一个包括烃尾基，
Ra、Rb和Rc中的至少一个包括包含胺的头基。
3.根据权利要求2的品红液体静电油墨组合物，其中所述包含胺的头基具有式(IV)：
(CH2)m[(CH2)oNH(CH2)p]q(CH2)r-NH2 式(IV)，
其中m至少是1，q是整数，o是0、1或2，p是1或2，r是0或者1或以上的整数。
4.根据权利要求3的品红液体静电油墨组合物，其中m是1，o是1，p是1并且q是1至3，并且r是1。
5.根据权利要求4的品红液体静电油墨组合物，其中q是1或2。
6.根据权利要求2的品红液体静电油墨组合物，其中所述烃尾基包含聚异丁烯。
7.根据权利要求2的品红液体静电油墨组合物，其中所述烃尾基可以具有式(II)：
P-L- 式(II)，
其中P是聚异丁烯或者包括聚异丁烯，并且L选自单键、(CH2)n、-O-和-NH-，其中n是从0至5。
8.根据权利要求1的品红液体静电油墨组合物，其中所述分散剂具有从10mgKOH/gr材料至500mgKOH/gr材料的总碱值。
9.根据权利要求2的品红液体静电油墨组合物，其中所述分散剂具有从50mgKOH/gr材料至150mgKOH/gr材料的总碱值。
10.根据权利要求1的品红液体静电油墨组合物，其中所述分散剂具有从50mgKOH/gr材料至150mgKOH/gr材料的总碱值。
11.根据权利要求1的品红液体静电油墨组合物，其中所述分散剂具有从1500g/mol至2000g/mol的分子量。
12.根据权利要求1的品红液体静电油墨组合物，其中所述颜料选自颜料红2、颜料红3、颜料红5、颜料红7、颜料红8、颜料红9、颜料红17、颜料红22、颜料红112、颜料红150、颜料红23、颜料红146、颜料红170、颜料紫13、颜料紫25和颜料紫44。
13.一种生产品红液体静电油墨组合物的方法，所述方法包括：
组合品红颜料、碱性分散剂、以及包括具有酸侧基的聚合物的树脂、载液和电荷引导剂，以形成所述静电油墨组合物，并且
所述品红颜料是选自偶氮化合物、喹吖啶酮、蒽醌、蒽嵌蒽醌、二酮基吡咯并吡咯、苝、吡啶酮、酞、氧杂蒽、皮蒽酮、硫靛、吡唑并喹啉酮、杂环化合物和苯并咪唑酮的颜料，并且所述品红颜料构成所述品红液体静电油墨组合物的固体的大于15wt％至30wt％。
14.根据权利要求13所述的生产品红液体静电油墨组合物的方法，所述方法包括：
研磨所述品红颜料、所述碱性分散剂和所述载液，以形成颜料分散体；并且随后
将所述树脂添加到所述颜料分散体，并且研磨具有所述树脂的所述颜料分散体，并且其中在具有所述树脂的所述颜料分散体的所述研磨步骤之前、期间或之后，组合电荷引导剂与所述颜料和所述分散剂以形成所述静电油墨组合物。
15.一种打印介质，其上已打印有包括品红颜料、碱性分散剂、包括具有酸侧基的聚合物的树脂的品红静电油墨组合物，其中所述分散剂包括包含连接到伯胺、仲胺或叔胺的琥珀酰亚胺基的化合物，并且
所述品红颜料是选自偶氮化合物、喹吖啶酮、蒽醌、蒽嵌蒽醌、二酮基吡咯并吡咯、苝、吡啶酮、酞、氧杂蒽、皮蒽酮、硫靛、吡唑并喹啉酮、杂环化合物和苯并咪唑酮的颜料，并且所述品红颜料构成所述品红液体静电油墨组合物的固体的大于15wt％至30wt％。
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