JP2009535466A - ポリウレタン−ポリ尿素に基づく微孔性被膜 - Google Patents
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Abstract
Description
A.アニオン性親水化ポリウレタンポリ尿素水性分散体(I)、およびカチオン性凝固剤(II)としてのカチオン性親水化ポリウレタンポリ尿素分散体を含有するはけ塗り性塗料(1)を調製する工程、
B.低温でフォームの少なくとも部分的な凝固を伴って(1)を発泡させる工程、
C.発泡し、少なくとも部分的に凝固した組成物(1)を布地支持体に適用する工程、
D.乾燥工程、および
E.任意に、高温での更なる乾燥工程によってフォームマトリックスを固定する工程。
I.)−COO−基、−SO3 −基またはPO3 2−基の含有量が固体樹脂100gあたり0.1〜15ミリグラム当量であるアニオン性親水化ポリウレタン水性分散体;
II.)カチオン性凝固剤としてのカチオン性親水化ポリウレタンポリ尿素分散体;
III.)発泡剤;
IV.)架橋剤;および
V.)任意に増粘剤
から選択される成分を含有し、これらを均一になるまで既知の混合法によって工程B.)の前に任意の順序で一緒に混合することを特徴とする、はけ塗り性塗料(1)の製造方法を提供する。
A)イソシアネート官能性プレポリマーを、
A1)有機ポリイソシアネート、
A2)400〜8000g/molの範囲、好ましくは400〜6000g/molの範囲、より好ましくは600〜3000g/molの範囲に数平均分子量、および1.5〜6の範囲、好ましくは1.8〜3の範囲、より好ましくは1.9〜2.1の範囲にOH官能価を有するポリマーポリオール、
A3)任意に、32〜400g/molの範囲に分子量を有するヒドロキシル官能性化合物、および
A4)任意に、イソシアネート反応性の、アニオン性または潜在的アニオン性親水化剤および/または場合により非イオン性親水化剤
から調製し、
B)次いで、その遊離NCO基を、完全にまたは部分的に、
B1)任意に、32〜400g/molの範囲に分子量を有するアミノ官能性化合物、および/または
B2)イソシアネート反応性、好ましくはアミノ官能性の、アニオン性または潜在的アニオン性の親水化剤
と、連鎖延長しつつ反応させ、
工程B)の前、間または後に、得られたプレポリマーを水に分散し、存在する潜在的イオン基を、中和剤との部分的または完全反応によってイオン状態に転化する
ことによって得られる。
有用なポリエーテルポリオールは、例えば、カチオン開環によるテトラヒドロフランの重合によって得られるような、よく知られているポリウレタン化学のポリテトラメチレングリコールポリエーテルを包含する。
A3)には、20個までの炭素原子を含有する特定の分子量範囲のポリオール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ヒドロキノンジヒドロキシエチルエーテル、ビスフェノールA(2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン)、水素化ビスフェノールA(2,2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン)、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、およびそれらの互いの所望の混合物を使用できる。
5重量%〜40重量%の成分A1)、
55重量%〜90重量%の成分A2)、
0.5重量%〜20重量%の、成分A3)および成分B1)の合計、
0.1重量%〜25重量%の、成分A4)および成分B2)の合計。
ただし、成分A1)〜成分A4)および成分B1)〜成分B2)の合計量に基づいて、0.1重量%〜5重量%のA4)および/またはB2)からのアニオン性または潜在的アニオン性親水化剤を使用する。
5重量%〜35重量%の成分A1)、
60重量%〜90重量%の成分A2)、
0.5重量%〜15重量%の、成分A3)および成分B1)の合計、
0.1重量%〜15重量%の、成分A4)および成分B2)の合計。
ただし、成分A1)〜成分A4)および成分B1)〜成分B2)の合計量に基づいて、0.2重量%〜4重量%のA4)および/またはB2)からのアニオン性または潜在的アニオン性親水化剤を使用する。
10重量%〜30重量%の成分A1)、
65重量%〜85重量%の成分A2)、
0.5重量%〜14重量%の、成分A3)および成分B1)の合計、
0.1重量%〜13.5重量%の、成分A4)および成分B2)の合計。
ただし、成分A1)〜成分A4)および成分B1)〜成分B2)の合計量に基づいて、0.5重量%〜3.0重量%のA4)および/またはB2)からのアニオン性または潜在的アニオン性親水化剤を使用する。
C1)A1)に記載されているようなポリイソシアネート成分と、
C2)カチオン性基またはカチオン性基に転化できる単位を含有するイソシアネート反応性化合物、
C3)任意に、A4)に記載した成分の非イオン性親水化化合物、並びに
C4)任意に、A2)に記載したポリマーポリオールおよび/またはA3)に記載したヒドロキシル官能性化合物
とを反応させ、次いで、得られたプレポリマーを水に分散させ、残っているイソシアネート基から尿素結合を形成することによって、調製される。
20重量%〜95重量%の成分C1)、
3重量%〜30重量%の成分C2)、
0重量%〜50重量%の成分C3)の合計、
0重量%〜50重量%の成分C4)の合計。
40重量%〜90重量%の成分C1)、
5重量%〜20重量%の成分C2)、
0重量%〜30重量%の成分C3)の合計、
0重量%〜30重量%の成分C4)の合計。
固形分は、DIN-EN ISO 3251に従って測定した。
NCO含有量は、特に記載がない限り、DIN-EN ISO 11909に従って容量的に測定した。
試料の一部を0.0001gの精度で量りとり(電荷に依存して典型的には0.2g〜1gの質量)、5重量%濃度の水性界面活性剤溶液(Brij-96 V, Fluka(スイス国ブッフス)、製品番号16011)および二重脱イオン水と混合し、所定量の塩酸(0.1N、従ってこのバッチは約3の初期pHを有する;KMF Laborchemie GmbH(ローマー)、商品番号:KMF.01-044.1000)の添加に続いて水酸化ナトリウム標準水溶液(0.05N、Bernd Kraft GmbH(デュースブルク)、製品番号:01056.3000)で滴定する。また、表面電荷と液相電荷とを区別するため、分散体の一部(約30g)をLewatit(登録商標)VP-OC 1293イオン交換体で処理し(所定の全電荷に対して10倍の交換容量を使用、撹拌時間2.0時間、Lanxess AG(レーフエルクーゼン)、混合アニオン/カチオン交換体)、得られる分散体を濾過(E-D-Schnellsieb fast sieve, 綿布240μm、Erich Drehkopf GmbH(Ammersbek))後、滴定する。イオン交換体での処理後の試料の滴定によって、表面電荷を測定する。全電荷からの差を算出することによって、液相電荷を決定できる。
尿素基によって架橋されたカチオン性親水化ポリウレタンポリ尿素分散体
撹拌容器内で、429.0g(1.1当量のイソシアネート基)のDesmodur(登録商標)N 3300を、71.32g(0.4当量のアルコール基)のN,N−ジメチルアミノエタノールと室温で混合する。5.04%のイソシアネート含有量に達するまで(滴定)、混合物を20〜30℃で撹拌する。次いで、48.1gの酢酸を滴加し、得られた混合物を、勢いある撹拌によって、1279gの脱イオン水(約25℃)および0.1gのIsofoam 16と混合する。
尿素基によって架橋されたカチオン性および非イオン性親水化ポリウレタンポリ尿素分散体
撹拌容器内で、215.5g(1.1当量のイソシアネート基)のDesmodur(登録商標)N 3300を、5.91g(0.1当量)の1,6−ヘキサンジオールと約50℃の温度で混合し、一定イソシアネート含有量に達するまで(滴定)、80℃で約2時間撹拌する。次いで、225.0gのPolyetehr LB 25ポリエーテルを添加し、一定イソシアネート含有量に達するまで、80〜85℃で更に3時間撹拌を継続する。その後、混合物を30℃まで冷却し、26.7g(0.3当量のアルコール基)のN,N−ジメチルアミノエタノールと共に撹拌し、約2時間撹拌する。
144.5gのDesmophen(登録商標)C2200、188.3gのPolyTHF(登録商標)2000、71.3gのPolyTHF(登録商標)1000、および13.5gのLB 25ポリエーテルを、70℃まで加熱した。次いで、45.2gのヘキサメチレンジイソシアネートおよび59.8gのイソホロンジイソシアネートの混合物を、70℃で5分の間に添加し、理論NCO値に達するまで得られた混合物を還流しながら撹拌した。調製済みのプレポリマーを50℃で1040gのアセトンに溶解し、その後、10分の間に計量供給された、1.8gのヒドラジン水和物、9.18gのジアミノスルホネートおよび41.9gの水の溶液と混合した。続いて、得られた混合物を10分間撹拌した。そして、21.3gのイソホロンジアミンおよび106.8gの水の溶液を添加した後、254gの水を添加することによって、10分の間に分散体を形成した。これに続いて、減圧下での蒸留によって溶媒を留去した。
アジピン酸、ネオペンチルグリコールおよびヘキサンジオールに基づいた二官能性ポリエステルポリオール(平均分子量1700g/mol、OH価=66)2159.6g、エチレンオキシド/プロピレンオキシド(70/30)に基づいた単官能性ポリエーテル(平均分子量2250g/mol、OH価25mgKOH/g)72.9gを、65℃まで加熱した。次いで、241.8gのヘキサメチレンジイソシアネートおよび320.1gのイソホロンジイソシアネートの混合物を、65℃で5分の間に添加し、4.79%の理論NCO値に達するまで得られた混合物を100℃で撹拌した。調製済みのプレポリマーを50℃で4990gのアセトンに溶解し、その後、2分の間に計量供給された、187.1gのイソホロンジアミンおよび322.7gのアセトンの溶液と混合した。続いて、混合物を5分間撹拌した。そして、63.6gのジアミノスルホネート、6.5gのヒドラジン水和物および331.7gの水の溶液を、5分の間に計量供給した。1640.4gの水を添加することによって分散体を形成した。これに続いて、減圧下での蒸留によって溶媒を留去した。
調製されたフォームペーストを、転写法で、一液型のImprapermおよびImpranil銘柄のトップコート上に下塗または中塗として標準的に適用した。
2つのロールの間の距離が、基材、フォーム湿潤付加物および紙の全体厚さと概して等しくなるように、貼合せシステムを設定した。
最終的なフォーム安定増粘化を達成し得るために、その過程でpHは7.5〜8.5に達した。
次いで、上記した装置の1つを用いて撹拌しながら、2.0〜2.5%のStokal SR気泡安定剤および1.0〜1.5%のStokal STAステアリン酸アンモニウムを添加した。
第一の均一化に続いて、必要に応じて、その後、任意の望ましい着色を実施できた。
顔料を分散した後、Acrafix MLメラミン樹脂架橋剤を、約1.0〜1.5%で添加した。
続いて、約1500〜2000rpmの速度で所望の密度に調整した。
撹拌を継続しながら、カチオン性凝固剤II)の添加によって、得られたフォームを最終的に凝固させた。凝固によってフォーム体積および粘度は変化しなかった。また、代わりに、発泡工程前にカチオン性凝固剤II)を添加した。
適切な場合は、例えば6000〜8000mPasの粘度を確実にするために、増粘剤を添加した。使用される増粘剤の量は一般に、0.1〜5%である。
3ゾーン乾燥ダクト(ゾーン1:80℃、ゾーン2:100℃、ゾーン3:160℃)を用いて、フォームを乾燥および/または架橋させた。
良好な機械的性質および優れた微孔性構造を有するきれいな白色または赤色フォームが、例外なく得られた。
凝固剤なし(フォーム9の配合)では、独立気泡の非微孔性フォームが得られる。
凝固剤としてPraestol(登録商標)185 Kを使用する場合(フォーム7および8)、更なる加工を困難にし、ポットライフを短縮する、混合後の粘度増加が生じる。
とりわけMirox(登録商標)ALのような増粘剤を添加した後(実施例8)、もはやフォームを生成できない程度まで加工性が低減される。更に、Praestol(登録商標)185 Kを使用する場合(フォーム7)、フォームとして得られる微細構造はより粗い。
凝固剤としてPraestol(登録商標)185 Kを使用する場合、早すぎる凝固の発現によって、フォームに皮が生じる。従って、被覆前に別の濾過を要する。カチオン性凝固剤(II)を使用する場合(フォーム1〜6)、この工程は不要である。
Claims (11)
- アニオン性親水化ポリウレタン水性分散体(I)、およびカチオン性親水化ポリウレタンポリ尿素分散体を含んでなるカチオン性凝固剤(II)を含有する組成物を発泡させ、乾燥させることを含む、微孔性被膜の製造方法。
- A)イソシアネート官能性プレポリマーを、
A1)有機ポリイソシアネート、
A2)400〜8000g/molの範囲に数平均分子量および1.5〜6の範囲にOH官能価を有するポリマーポリオール、
A3)任意に、62〜400g/molの範囲に分子量を有するヒドロキシル官能性化合物、および
A4)任意に、イソシアネート反応性の、アニオン性または潜在的アニオン性親水化剤および場合により非イオン性親水化剤
から調製し、
B)次いで、その遊離NCO基を、完全にまたは部分的に、
B1)32〜400g/molの範囲に分子量を有するアミノ官能性化合物、および
B2)アミノ官能性の、アニオン性または潜在的アニオン性の親水化剤
と、連鎖延長しつつ反応させ、
工程B)の前、間または後に、プレポリマーを水に分散し、存在する潜在的イオン基を、中和剤との部分的または完全反応によってイオン状態に転化する
ことによって得られる、アニオン性親水化ポリウレタン水性分散体(I)を用いて実施することを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - A1)に、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、異性体ビス−(4,4’−イソシアナトシクロヘキシル)メタン、およびそれらの混合物を使用し、A2)に、ポリカーボネートポリオールおよびポリテトラメチレングリコールポリオールの混合物を使用して、アニオン性親水化ポリウレタン水性分散体(I)を調製し、ポリカーボネートポリオールおよびポリテトラメチレングリコールポリエーテルポリオールの合計によって与えられる成分A2)の割合が少なくとも70重量%であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- ポリウレタン分散体(I)およびカチオン性凝固剤(II)に加え、助剤および添加剤(III)を含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 助剤および添加剤(III)として、発泡剤および気泡安定剤である、水溶性脂肪酸アミド、スルホスクシンアミド、ヒドロカルビルスルホネート、ヒドロカルビルスルフェート、または脂肪酸塩を含有することを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- 発泡剤および気泡安定剤として、スルホスクシンアミドおよびステアリン酸アンモニウムの混合物を使用し、これらの混合物が70重量%〜50重量%のスルホスクシンアミドを含有することを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の方法によって得られる微孔性被膜。
- 乾燥状態で微孔性連続気泡構造および0.3〜0.7g/cm3の密度を有することを特徴とする、請求項7に記載の微孔性被膜。
- アニオン性親水化ポリウレタン水性分散体(I)、およびカチオン性親水化ポリウレタンポリ尿素分散体を含んでなるカチオン性凝固剤(II)を含有する組成物。
- 請求項7または8に記載の微孔性被膜で被覆された基材。
- 上着類、合成皮革品、靴、家具張り、自動車用内装品、スポーツ用品からなる群から選択される、請求項10に記載の基材。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012529541A (ja) * | 2009-06-10 | 2012-11-22 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリ(thf)系ポリウレタン分散体 |
JP2013170176A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Adeka Corp | 感熱凝固性水系ポリウレタン樹脂組成物及びこれを用いた皮革様材料 |
JP2014530966A (ja) * | 2011-10-21 | 2014-11-20 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 繊維製品の被覆法 |
JP2020109152A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-16 | 日華化学株式会社 | 発泡体形成用組成物、発泡体、発泡体の製造方法及び皮革用材 |
WO2023100728A1 (ja) * | 2021-12-02 | 2023-06-08 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、合成皮革、及び、合成皮革の製造方法 |
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Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8629195B2 (en) | 2006-04-08 | 2014-01-14 | Bayer Materialscience Ag | Production of polyurethane foams |
EP2045278A1 (de) * | 2007-10-05 | 2009-04-08 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schäumen |
US20080102157A1 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-01 | Steffen Hofacker | Flavored chewable foams and a process for their production |
CA2710411A1 (en) * | 2007-10-19 | 2009-04-23 | Bayer Materialscience Ag | Process for the preparation of aromatized chewing foams for cosmetic products |
WO2009106497A1 (de) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | Basf Se | Mehrschichtige verbundmaterialien, die eine manuell nicht biegsame schicht umfassen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE102008000419A1 (de) * | 2008-02-27 | 2009-09-03 | Basf Se | Mehrschichtige Verbundmaterialien, die ein textiles Flächengebilde umfassen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
AR075000A1 (es) * | 2009-01-24 | 2011-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Espumas de poliuretano estabilizadas con tensioactivos de poliuretano |
AR074999A1 (es) * | 2009-01-24 | 2011-03-02 | Bayer Materialscience Ag | Espumas de dispersion de poliuretano de dos componentes |
EP2298825A1 (de) * | 2009-09-17 | 2011-03-23 | Bayer MaterialScience AG | Hydrophile Polyurethanharnstoffdispersionen |
KR100978399B1 (ko) * | 2009-11-30 | 2010-08-30 | 동화정밀화학(주) | 수성 날염 잉크 조성물 |
CN104004403B (zh) * | 2014-06-05 | 2016-01-20 | 郑协锋 | 一种涂料用促凝剂及其生产工艺 |
DE102015113273A1 (de) * | 2015-08-12 | 2017-03-02 | Konrad Hornschuch Ag | Verfahren zur Herstellung eines Films |
KR101983443B1 (ko) * | 2017-01-12 | 2019-05-29 | (주)엘지하우시스 | 수성 폴리우레탄 발포층이 구비된 인조가죽 및 이의 제조방법 |
DE102017109453A1 (de) * | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Konrad Hornschuch Ag | Verfahren zur Herstellung eines atmungsaktiven mehrschichtigen Kunstleders |
CN111566140A (zh) * | 2017-12-21 | 2020-08-21 | 科思创德国股份有限公司 | 基于多异氰酸酯的耐冻粘合剂 |
EP3728380B1 (de) * | 2017-12-21 | 2022-01-12 | Covestro Deutschland AG | Frostbeständige wasserlacke auf basis von polyisocyanaten |
TW202003617A (zh) * | 2018-05-14 | 2020-01-16 | 日商大日精化工業股份有限公司 | 聚胺酯樹脂水分散體及其製造方法、塗料、膜構成體、構造物 |
US20210230345A1 (en) * | 2018-05-14 | 2021-07-29 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg Co., Ltd. | Polyurethane resin, paint, structure, and article |
JP6981576B2 (ja) * | 2019-10-28 | 2021-12-15 | Dic株式会社 | 繊維基材、及び、人工皮革 |
CN111235903A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-06-05 | 浙江繁盛新材料股份有限公司 | 一种吸湿透气型超细纤维鞋革的生产工艺 |
CN113550153A (zh) | 2020-04-24 | 2021-10-26 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于织物的分层涂层 |
CN113444360B (zh) * | 2021-08-19 | 2022-05-03 | 哈尔滨工业大学 | 一种生物膜毯填料及其制备方法和应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4988958A (ja) * | 1972-12-27 | 1974-08-26 | ||
JPS49130476A (ja) * | 1973-04-17 | 1974-12-13 | ||
JPS5051569A (ja) * | 1973-09-07 | 1975-05-08 | ||
JPS575244B2 (ja) * | 1976-04-02 | 1982-01-29 | ||
JPS6399376A (ja) * | 1986-10-04 | 1988-04-30 | ケミッシェ・ファブリーク・シュトックハウゼン・ゲーエムベーハー | ポリウレタン被覆偏平繊維製品の製造方法と、ポリウレタン被覆偏平繊維製品及び呼吸活性防水仕上の製造のためのその使用 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3402696A1 (de) * | 1984-01-26 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von schaumstoffhaltigen polyurethan(harnstoff)-massen, schaumstoffhaltige polyurethan(harnstoff)-massen und ihre verwendung |
US6559264B1 (en) * | 1998-12-07 | 2003-05-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Malonic acid ester/triazole mixed blocked HDI trimer/formaldehyde stabilization |
-
2006
- 2006-05-04 DE DE102006020745A patent/DE102006020745A1/de not_active Withdrawn
-
2007
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4988958A (ja) * | 1972-12-27 | 1974-08-26 | ||
JPS49130476A (ja) * | 1973-04-17 | 1974-12-13 | ||
JPS5051569A (ja) * | 1973-09-07 | 1975-05-08 | ||
JPS575244B2 (ja) * | 1976-04-02 | 1982-01-29 | ||
JPS6399376A (ja) * | 1986-10-04 | 1988-04-30 | ケミッシェ・ファブリーク・シュトックハウゼン・ゲーエムベーハー | ポリウレタン被覆偏平繊維製品の製造方法と、ポリウレタン被覆偏平繊維製品及び呼吸活性防水仕上の製造のためのその使用 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012529541A (ja) * | 2009-06-10 | 2012-11-22 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリ(thf)系ポリウレタン分散体 |
JP2014530966A (ja) * | 2011-10-21 | 2014-11-20 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 繊維製品の被覆法 |
JP2013170176A (ja) * | 2012-02-17 | 2013-09-02 | Adeka Corp | 感熱凝固性水系ポリウレタン樹脂組成物及びこれを用いた皮革様材料 |
JP7422761B2 (ja) | 2018-11-30 | 2024-01-26 | シュタール インタナショナル ベーフェー | 揮発性有機化合物を実質的に含まず、高固形分を有する水性ポリウレタン分散体を調製する方法 |
JP2020109152A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-16 | 日華化学株式会社 | 発泡体形成用組成物、発泡体、発泡体の製造方法及び皮革用材 |
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