JP2009534349A - ドルゾラミドの調製方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
a)前記ラセメートを式
b)式(III)
c)式(III)で表されるドルゾラミドショウノウスルホン酸塩を中和することにより式(I)の化合物を得ることを特徴とする方法である。
式(IV)で表される(±)−trans−(4S,6S;4R,6R)−4−(エチルアミノ)−5,6−ジヒドロ−6−メチル−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−2−スルホンアミド7,7−ジオキシドマレイン酸塩(ドルゾラミドのトランスラセメートのマレイン酸塩)の調製
ラセミ体である4−(エチルアミノ)−5,6−ジヒドロ−6−メチル−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−2−スルホンアミド−7,7−ジオキシド(18.9g、80/20 トランス/シスジアステレオマー混合物の34.37mmolに相当)の未精製物を50℃でアセトン(70mL)に溶解した。次に、マレイン酸(4.03g)のアセトン(18mL)溶液を約20分間かけて添加した。このようにして得た懸濁液を50℃で1時間攪拌した後、3時間かけて20℃まで冷却した。得られた固体を真空濾過により分離し、アセトン(20mL)で洗浄後、真空オーブンにおいて50℃で乾燥し、標記化合物(12.4g、トランス/シス比≧95/5)を白色固体として得た。
式(III)で表される(4S,6S)−4−(エチルアミノ)−5,6−ジヒドロ−6−メチル−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−2−スルホンアミド−7,7−ジオキシド(1S)−(+)−10−ショウノウスルホン酸塩(ドルゾラミドショウノウスルホン酸塩)の調製
式(II)のドルゾラミドのトランスラセメート(9.2g)及び(1S)−(+)−10−ショウノウスルホン酸(2.9g)を、2−プロパノール/水混合物(約88/12 w/w)(711g)に溶解した。このようにして得た溶液を常圧蒸留し体積を550mLとした後、20℃まで冷却した。得られた懸濁液を20℃で7時間攪拌した。この固体を真空濾過により分離し、2−プロパノール(2×10mL)で洗浄後、真空オーブンにて50℃で乾燥し、ドルゾラミドショウノウスルホン酸塩(1番晶)(5g)を得た。この化合物(5g)を加熱還流下、2−プロパノール(247g)と水(75g)の混合物に溶解した。このようにして得た溶液を常圧蒸留し、約225gの2−プロパノール/水共沸混合物を回収した。更に2−プロパノール(210g)を容器に注ぎ、溶液を常圧蒸留し最終的な量を110〜120mLとした。得られた懸濁液を還流下、更に2時間攪拌した後、7時間かけて20℃まで冷却した。得られた固体を真空濾過により分離し、2−プロパノール(2×20mL)で洗浄後、真空オーブンにて50℃で乾燥し、標記化合物(4.9g、>99%e.e.)を白色固体として得た。
(4S,6S)−4−(エチルアミノ)−5,6−ジヒドロ−6−メチル−4H−チエノ[2,3−b]チオピラン−2−スルホンアミド−7,7−ジオキシド(−)−ジ−p−トルイル−L−酒石酸塩(ドルゾラミド酒石酸塩)の調製
式(II)のドルゾラミドのトランスラセメート(0.8g)及び(−)−ジ−p−トルイル−L−酒石酸(0.22g)を還流下2−プロパノール(45mL)に溶解した。このようにして得た溶液を常圧蒸留し体積を20mLとした。得られた懸濁液を還流温度で更に2時間攪拌した後、7時間かけて20℃まで冷却した。得られた固体を真空濾過により分離し、2−プロパノール(4mL)で洗浄後、真空オーブンにて40℃で乾燥し、ドルゾラミド酒石酸塩(1番晶)(0.626g)を得た。この化合物(0.601g)を還流下2−プロパノールに溶解し、この溶液を常圧蒸留し体積を18mLとした。得られた懸濁液を7時間かけて20℃に冷却した。得られた固体を真空濾過により分離し、2−プロパノール(4mL)で洗浄後、真空オーブンにて40℃で乾燥し、ドルゾラミド酒石酸塩(2番晶)(0.49g)を得た。この化合物を2回目の手続きに従って更に再結晶した(溶液を常圧蒸留し体積を15mLとした)。得られた固体を真空濾過により分離し、真空オーブンにて50℃で乾燥し、標記化合物(0.379g、85〜87%e.e.)を白色固体として得た。
ドルゾラミドのトランスラセメートをそれぞれ(−)ジ−p−トルオイル−L−酒石酸及び(1S)−(+)−10−ショウノウスルホン酸と反応させることにより得られるドルゾラミド酒石酸塩及びドルゾラミドショウノウスルホン酸塩の鏡像体純度(エナンチオ過剰(%e.e.)として測定される)を比較するために、試験を行った。
ドルゾラミドのトランスラセメートと(−)ジ−p−トルオイル−L−酒石酸及び(1S)−(+)−10−ショウノウスルホン酸とをそれぞれ反応させることにより得られるドルゾラミドのトランスラセメート、ドルゾラミド酒石酸塩及びドルゾラミドショウノウスルホン酸塩中に残留不純物として存在するcis-ジアステレオマーの量(HPLC面積%比として表される)を測定するために、試験を行った。
Claims (7)
- トランスラセミ体である式(II)
a)前記ラセメートを式
b)式(III)
c)式(III)で表されるドルゾラミドショウノウスルホン酸塩を中和することにより式(I)
- 前記ラセメートと前記ショウノウスルホン酸の反応を溶媒中で行い、この溶媒は、前記ラセメート及び前記ショウノウスルホン酸を含む前記反応物を溶解可能であると共に、対応する(4S,6S)鏡像体のショウノウスルホン酸塩(ドルゾラミドショウノウスルホン酸塩)を選択的に沈澱させ得るものである、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒は2−プロパノール/水混合物である、請求項2に記載の方法。
- 前記沈澱による分離後、この鏡像体の鏡像体濃縮を促進し且つ全体の純度特性(purity profile)を改善するために、更にドルゾラミドショウノウスルホン酸塩を再結晶によって精製する、請求項1に記載の方法。
- ドルゾラミド製造における、請求項3に記載の式(III)の化合物の使用。
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