JP2009526826A - 置換ビフェニルの製造法 - Google Patents
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Abstract
a) パラジウムが酸化状態ゼロであるパラジウム−トリアリールホスフィンもしくは−トリアルキルホスフィン錯体、
b) 錯体リガンドとしてトリアリールホスフィンもしくはトリアルキルホスフィン存在下であるパラジウム塩、または
c) 担体に保持されていてもよい金属パラジウム
の群より選択されるパラジウム触媒の存在下において、トリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィン存在下、溶媒中で式(III)の構造を有するジフェニルボリン酸と反応させることを含み、ここで、使用するトリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィンが置換されていてもよい、前記製造法に関する。
〔式(I)中、置換基が以下:
Xはフッ素または塩素であり、
R1はニトロ、アミノまたはNHR3であり、
R2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、(C1〜C6-アルキル)カルボニルまたはフェニルであり、
R3はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルケニルまたはC1〜C4-アルキニルであり、
nは1、2または3であるが、nが2または3の場合には、該R2基は互いに異なっていてもよい、
として定義される〕
〔式(II)中、Halはハロゲンであり、かつXおよびR1は上記に定義されたものである〕
〔式(III)中、R2およびnは上記に定義されたものである〕
【選択図】 図1
Description
Xはフッ素または塩素であり、
R1はニトロ、アミノまたはNHR3であり、
R2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、(C1〜C6-アルキル)カルボニルまたはフェニルであり、
R3はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルケニルまたはC1〜C4-アルキニルであり、
nは1、2または3であるが、nが2または3の場合には、該R2基は互いに異なっていてもよい、
として定義される〕
の構造を有する置換ビフェニルの製造法であって、式(II):
の構造を有する化合物を、塩基および以下:
a) パラジウムが酸化状態ゼロであるパラジウム−トリアリールホスフィンもしくは−トリアルキルホスフィン錯体、
b) 錯体リガンドとしてトリアリールホスフィンもしくはトリアルキルホスフィン存在下であるパラジウム塩、または
c) 担体に保持されていてもよい金属パラジウム
の群より選択されるパラジウム触媒の存在下において、トリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィン存在下、溶媒中で式(III):
の構造を有するジフェニルボリン酸と反応させることを含み、ここで、使用するトリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィンが置換されていてもよい、前記製造法に関する。
で表されるスキーム1にしたがって、テトラヒドロフランを溶媒として、置換されていてもよいフェニルマグネシウムクロリド(V)とホウ酸トリアルキル、好ましくはホウ酸トリメチルとの反応によって得られる。
〔R1はニトロ、アミノ、メチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、アリルアミノまたはプロパルギルアミノであり、より好ましくはニトロ、アミノまたはメチルアミノであり、もっとも好ましくはニトロまたはアミノであり;
R2はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはフェニルであり、より好ましくはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシであり、もっとも好ましくはフッ素または塩素であり;
R3はメチル、エチル、プロピル、ブチル、アリル、またはプロパルギルであり、より好ましくはメチル、エチルまたはアリルであり、もっとも好ましくはメチルであり;
nは1または2、好ましくは2である〕
の好ましい置換基を、それぞれの場合において単独および組み合わせの両方で有する。
3’,4’-ジクロロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-3-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-3-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-4-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-4-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-6-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-6-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジフルオロ-5-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-3-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジフルオロ-3-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-4-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジフルオロ-4-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-6-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-6-フルオロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-5-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-5- クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-3-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-3-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-4-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-4-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-6-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-6-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-5-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジフルオロ-5-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-3-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジフルオロ-3-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-4-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジフルオロ-4-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジフルオロ-6-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
2’,3’-ジクロロ-6-クロロ-ビフェニル-2-イルアミン、
3’,4’-ジクロロ-5-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-5-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジクロロ-3-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-3-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジクロロ-4-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-4-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジクロロ-6-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-6-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-5-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジフルオロ-5-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-3-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジフルオロ-3-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-4-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジフルオロ-4-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-6-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-6-フルオロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジクロロ-5-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-5- クロロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジクロロ-3-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-3-クロロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジクロロ-4-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-4-クロロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジクロロ-6-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-6-クロロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-5-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジフルオロ-5-クロロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-3-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジフルオロ-3-クロロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-4-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジフルオロ-4-クロロ-2-ニトロビフェニル、
3’,4’-ジフルオロ-6-クロロ-2-ニトロビフェニル、
2’,3’-ジクロロ-6-クロロ-2-ニトロビフェニル、
を調製することが可能である。
例1:ジ-(3,4-ジクロロフェニル)ボリン酸
12.81 gのホウ酸トリメチル(123 mM)および30 mLのテトラヒドロフランの溶液を還流加熱する。ここに、18重量%の3,4-ジクロロフェニルマグネシウムブロミド(177 mM)のテトラヒドロフラン溶液245 gを1時間以内で量り入れる。全量加えた後、反応溶液を還流状態でさらに1時間撹拌する。
はじめに、反応フラスコに0.55 gの水酸化ナトリウム(13.7 mM)および50 mLの水を15〜20℃で加える。
例3:ジ(3,4-ジクロロフェニル)ボリン酸および2-クロロ-4-フルオロ-1-ニトロ-ベンゼンの反応
はじめに、反応フラスコに0.55 gの水酸化ナトリウム(13.7 mM)および50 mLの水を15〜20℃で加える。
Claims (15)
- 式(I):
Xはフッ素または塩素であり、
R1はニトロ、アミノまたはNHR3であり、
R2はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルケニル、C1〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、(C1〜C6-アルキル)カルボニルまたはフェニルであり、
R3はC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルケニルまたはC1〜C4-アルキニルであり、
nは1、2または3であるが、nが2または3の場合には、該R2基は互いに異なっていてもよい、
として定義される〕
の構造を有する置換ビフェニルの製造法であって、式(II):
の構造を有する化合物を、塩基および以下:
a) パラジウムが酸化状態ゼロであるパラジウム−トリアリールホスフィンもしくは−トリアルキルホスフィン錯体、
b) 錯体リガンドとしてトリアリールホスフィンもしくはトリアルキルホスフィン存在下であるパラジウム塩、または
c) 担体に保持されていてもよい金属パラジウム
の群より選択されるパラジウム触媒の存在下において、トリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィン存在下、溶媒中で式(III):
の構造を有するジフェニルボリン酸と反応させることを含み、ここで、使用するトリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフィンが置換されていてもよい、前記製造法。 - 請求項1に記載の製造法であって、使用する式(II)の化合物が2-ニトロ-3-フルオロ-クロロベンゼンまたは2-アミノ-3-フルオロ-ブロモベンゼンである、前記製造法。
- 請求項1または2に記載の製造法であって、式(III)の出発化合物が3-および4-位において置換されているジフェニルボリン酸である、前記製造法。
- 請求項1または2に記載の製造法であって、3-および4-位にフッ素または塩素を有する式(III)のジフェニルボリン酸を使用する、前記製造法。
- 請求項1または2に記載の製造法であって、式(III)の出発化合物がジ(3,4-ジクロロフェニル)ボリン酸である、前記製造法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造法であって、請求項1に記載の使用するパラジウム触媒a)がテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムまたはテトラキス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウムである、前記製造法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造法であって、請求項1に記載のパラジウム触媒b)を使用する、前記製造法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造法であって、請求項1に記載の使用するパラジウム触媒c)が、合わせて1〜3個のスルホン酸基によってフェニル基が置換されているトリフェニルホスフィン存在下における活性炭上の金属パラジウムである、前記製造法。
- 請求項7に記載の製造法であって、使用するパラジウム塩の触媒b)が塩化パラジウム、酢酸パラジウムまたは塩化ビスアセトニトリルパラジウムである、前記製造法。
- 請求項7に記載の製造法であって、1当量のパラジウム塩あたり6〜60当量のトリフェニルホスフィンを使用するパラジウム触媒b)を使用する、前記製造法。
- 請求項1に記載の製造法であって、式(II)の化合物の量に対して0.001〜1.0 mol%のパラジウム触媒を使用する、前記製造法。
- 請求項1に記載の製造法であって、反応を50〜120℃の温度で実施する、前記製造法。
- 請求項1に記載の製造法であって、反応を水および有機溶剤の混合物中で実施する、前記製造法。
- 請求項13に記載の製造法であって、使用する有機溶剤がエーテルである、前記製造法。
- 請求項1に記載の製造法であって、反応を1〜6 barの圧力下で実施する、前記製造法。
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