JP2009526131A5 - - Google Patents
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Description
一局面では、反応溶液は、反応酸の約10−100%が中和された状態、より好ましくは約35−80%が中和された状態、もっとも好ましくは約50%が中和された状態で供給される、酸を含む。pHは、電解反応が進行するにつれて増加させることが可能である。要すれば任意に、例えば、反応をイオン交換樹脂と接触させながら実行することによって、pHを、反応を通じて所望の範囲に納め、および／または維持することが可能である。pHはさらに、中和されていない出発酸を添加することによって調節することが可能である。pHはまた、陽イオン交換膜を備える、分割型電解セルを用いることによって調節することも可能である。反応溶液は酸性であることが好ましいが、所望の濃度の、解離反応物を供給するのに適切である限り任意のpHを持ってもよい。リボン酸を含む反応物酸性溶液では、pHは、脱カルボキシル化反応開始前に約3.0から約4.0であることが好ましい。アラビノン酸反応物を含む反応溶液では、pHは、脱カルボキシル化反応開始前に約3.0から約4.0であることが好ましい。
陽極502は、反応物である酸の酸化の起こることが可能な、炭素反応表面を含むことが好ましい。電気化学的セルの陽極は、適切なものであれば、いずれの材料からでも、例えば、黒鉛、熱分解炭素、ワックス含浸黒鉛、ガラス状炭素、分散黒鉛、分散炭素様材料、炭素クロス、コーク、または白金から成る、平坦な、充填ベッド、流体ベッド、または多孔性陽極として形成することが可能である。陽極反応表面は、高い結晶度を持つ黒鉛材料、例えば、黒鉛フォイルを含むことがもっとも好ましい。陽極の反応表面を形成するために、好ましさは劣るが、その他の材料も、例えば、白金または金も使用することが可能である。反応物である酸310は、陽極502の反応表面において、または該表面の近傍において酸化されてエリスロースなどの生成物320を形成する、リボン酸またはアラビノン酸であることが可能である。陽極表面積は大きいことが好ましく、かつ、炭素材料、白金、またはその他の金属から製造されることが好ましい。
この電気化学的セルはさらに、該電気化学的セルにおいて還元が起こることが可能な、陰極508を含むことが好ましい。この陰極508は、所望のレベルの電気伝導度を有する、適切なものであればいずれの材料であってもよく、例えば、ステンレススチールから形成することも可能である。一局面では、陽極における脱カルボキシル化反応は、下式：
アラビノン酸塩 − 2e- ---> エリスロース + CO2 + 水
となることが可能である。対向電極の反応は、下式：
2H2O + 2e- ---> 2OH- + H2
となることが可能である。通常、陽極におけるO2ガスの製造のためにある程度の電流が失われる可能性がある。
アラビノン酸塩 − 2e- ---> エリスロース + CO2 + 水
となることが可能である。対向電極の反応は、下式：
2H2O + 2e- ---> 2OH- + H2
となることが可能である。通常、陽極におけるO2ガスの製造のためにある程度の電流が失われる可能性がある。
この電解セルは、適切なものであれば、いずれの構成を持つことも可能である。反応基質の脱カルボキシル化装置は、電気化学的セルを含むことが好ましい。この電気化学的セルは、好ましくは酸を含む反応物を含む溶液を、陽極（非分割型構成）と接触状態に維持するように構成することが可能である。要すれば任意に、陰極は、陽極と同じセルにおいて、または、別の、第2の半分セル（分割型構成）において溶液と接触状態に維持することが可能である。分割型構成では、イオン輸送手段は、第1および第2セルを、例えば、半透膜として接続することが好ましい。この膜は、プロトンに対して透過性を有することが好ましい。この電解セルにとって、他の好適な構成として、貫流反応器構成、充填ベッド構成、バッチセル構成、または流体ベッド構成が挙げられる。
米国特許第4,950,366号は、この特許の全体を引用により本明細書に含める、酸化的脱カルボキシル化反応を実行するのに使用することが可能なD-アラビノースを生成するために、D-グルコン酸を脱カルボキシル化するのに好適な装置の一例を開示する。この電気化学的セルは、酸化的脱カルボキシル化反応が起こると考えられる、電気化学的セルの陽極を含むことが好ましい。
実験工程：
実施例１−２において詳述される実験は、黒鉛フォイル板状陽極（graphite foil flag anode）を用いたガラスセルにおいて実行された。このガラスセルは、大きな試験管、チタンロッドに溶接された5 cm2のステンレススチール製陰極板、および、黒鉛ロッドの電流収集子に付着された5 cm2のGrafoil板(AET GrafTech, 0.03’’厚)から成る。
実施例１−２において詳述される実験は、黒鉛フォイル板状陽極（graphite foil flag anode）を用いたガラスセルにおいて実行された。このガラスセルは、大きな試験管、チタンロッドに溶接された5 cm2のステンレススチール製陰極板、および、黒鉛ロッドの電流収集子に付着された5 cm2のGrafoil板(AET GrafTech, 0.03’’厚)から成る。
実施例１：リボン酸の電解的脱カルボキシル化
リボン酸ナトリウム（15ミリモル）を20 mLの水に溶解した。pHを6.8から3.5に下げるために（または、出発物質の約50%の中和のために）、陽イオン交換樹脂(Amberlite IRC747 H+形)を加えた。溶液をろ過してこの陽イオン樹脂を除き、リボン酸塩を含む出発物質を30 mLに希釈し、25 mLを、電気分解のためにガラスセルに移した。初回リボン酸塩溶液を、標準に対しHPLCによって分析し、9.54ミリモル(0.38 M)であると定量された。9.54ミリモルのリボン酸塩を含む出発物質25 mLをガラスセルにおいて攪拌し、その一方で、0.5アンペア(100 mA/cm2)の定電流を印加した。セル電圧は平均約6.5ボルトであり、基質のpHは、モル当たり2Fの電荷を通過させた後、3.5から7.6に増加した。サンプルを、603、1206、および1809クーロンにおいて取り出した。エリスロース生成物を含むこのサンプルを、過剰量の水素化ホウ素ナトリウムによってエリスリトールに変換し、エリスリトールに関してHPLC-RIによって分析した。サンプルは、エリスリトール標準から決定した感度係数に基づいて、エリスリトールを基準にして定量した。表1を参照されたい。
リボン酸ナトリウム（15ミリモル）を20 mLの水に溶解した。pHを6.8から3.5に下げるために（または、出発物質の約50%の中和のために）、陽イオン交換樹脂(Amberlite IRC747 H+形)を加えた。溶液をろ過してこの陽イオン樹脂を除き、リボン酸塩を含む出発物質を30 mLに希釈し、25 mLを、電気分解のためにガラスセルに移した。初回リボン酸塩溶液を、標準に対しHPLCによって分析し、9.54ミリモル(0.38 M)であると定量された。9.54ミリモルのリボン酸塩を含む出発物質25 mLをガラスセルにおいて攪拌し、その一方で、0.5アンペア(100 mA/cm2)の定電流を印加した。セル電圧は平均約6.5ボルトであり、基質のpHは、モル当たり2Fの電荷を通過させた後、3.5から7.6に増加した。サンプルを、603、1206、および1809クーロンにおいて取り出した。エリスロース生成物を含むこのサンプルを、過剰量の水素化ホウ素ナトリウムによってエリスリトールに変換し、エリスリトールに関してHPLC-RIによって分析した。サンプルは、エリスリトール標準から決定した感度係数に基づいて、エリスリトールを基準にして定量した。表1を参照されたい。
実施例２：アラビノン酸の電解的脱カルボキシル化
アラビノン酸カリウム(15ミリモル)を20 mlの水に溶解した。陽イオン交換樹脂(Amberlite IRC747 H+形)を加え、pHを8.4から3.5に下げることによって、このアラビノン酸塩の約50%が中和されるまで酸性とした。このアラビノン酸塩をろ過して樹脂を除き、30 mLに希釈し、電気分解のためにガラスセルに移した。初回アラビノン酸塩溶液を、アラビノン酸塩標準に対しHPLC-RIによって定量したところ、9.2ミリモル(0.37 M)を含むことが判明した。陽イオン交換樹脂によって3.3ミリモルのアラビノン酸塩が失われた。
アラビノン酸カリウム(15ミリモル)を20 mlの水に溶解した。陽イオン交換樹脂(Amberlite IRC747 H+形)を加え、pHを8.4から3.5に下げることによって、このアラビノン酸塩の約50%が中和されるまで酸性とした。このアラビノン酸塩をろ過して樹脂を除き、30 mLに希釈し、電気分解のためにガラスセルに移した。初回アラビノン酸塩溶液を、アラビノン酸塩標準に対しHPLC-RIによって定量したところ、9.2ミリモル(0.37 M)を含むことが判明した。陽イオン交換樹脂によって3.3ミリモルのアラビノン酸塩が失われた。
9.2ミリモルのアラビノン酸塩を含む出発物質25 mLをガラスセルにおいて攪拌し、その一方で、0.5アンペア(100 mA/cm2)の定電流を印加した。セル電圧は平均約5.5ボルトであり、基質のpHは、出発物質のモル当たり2Fの電荷を通過させた後、3.5から7.7に増加した。サンプルを、603、1206、および1809クーロンにおいて取り出した。エリスロースを含むサンプルを、過剰量の水素化ホウ素ナトリウムによってエリスリトールに変換し、エリスリトールに関してHPLC-RIによって分析した。サンプルは、既知の標準から決定した感度係数に基づいて、エリスリトールを基準に定量した。表2を参照されたい。
Claims (21)
- リボン酸およびアラビノン酸から成る群から選ばれる酸を初めに含み、中和された前記酸を10%から100%含有する溶液において、エリスロースまたはエリスリトールを製造する方法であって、
前記溶液中の前記酸を電解的に脱カルボキシル化することによってエリスロースを製造する工程を含むことを特徴とする、前記方法。 - 前記酸が、D-、または、L-アラビノン酸、または、それらの塩であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 前記電解的脱カルボキシル化工程の前に、前記溶液中の前記リボン酸またはアラビノン酸が35%から80%中和されていることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
- 少なくとも前記酸の80%がエリスロースに変換されるまで、前記電解的脱カルボキシル化が実行されることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
- 前記溶液が、前記酸と、水、および、水混和性溶媒から成る群から選ばれる溶媒とを含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方法。
- 前記水混和性溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン、および、アセトニトリルから成る群から選ばれることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
- 前記溶液の前記酸を陽極に接触させることによって、前記溶液における前記酸の前記電解的脱カルボキシル化が実行されることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
- 前記溶液の前記酸を、黒鉛を含む陽極電極に接触させることによって、前記溶液における前記酸の前記電解的脱カルボキシル化が実行されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
- 分割型、非分割型、貫流型、充填ベッド、バッチセル、または、流体ベッド構成を有する電解セルの一部と、前記溶液の前記酸とを接触させることによって、前記溶液における前記酸の前記電解的脱カルボキシル化がさらに特徴づけられる、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
- 残留アラビノン酸またはその塩をリサイクルする工程をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
- リボン酸およびアラビノン酸から成る群から選ばれる酸は、アロース、アルトロース、グルコース、フルクトース、およびマンノースから成る群から選ばれる糖を脱カルボキシル化することによって製造されたことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
- 前記溶液は、前記酸を溶媒と合わせて、リボン酸およびアラビノン酸から成る群から選ばれる一つ以上の酸を含む溶液を製造し、前記溶液中の前記酸の10%から100%が中和されて調製されたことを特徴とする、請求項１１に記載の方法。
- 前記溶媒が、水または水混和性溶媒を含み、前記酸がアラビノン酸であり、かつ、前記糖が、グルコース、フルクトース、または、マンノースを含むことを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
- 前記糖がグルコースまたはフルクトースを含み、前記溶液中の前記酸の40%から60%が、前記電解的脱カルボキシル化の前に中和されていることを特徴とする、請求項１３に記載の方法。
- 前記電解的脱カルボキシル化によって製造されたエリスロースを、水素添加によってエリスリトールに変換する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の方法。
- エリスロースの前記水素添加が、ニッケルまたはルテニウムを含む触媒の存在下に、前記溶液において実行されることを特徴とする、請求項１５に記載の方法。
- 前記溶液中の前記酸の前記電解的脱カルボキシル化を実行する前に、前記溶液において、40%から60%が中和される酸を供給するように、前記溶液のpHを調整する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項１６に記載の方法。
- 前記電解的脱カルボキシル化によって製造されたエリスロースを、陰極電極における電解還元によってエリスリトールに変換する工程をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の方法。
- エリスロースまたはエリスリトールを製造する方法であって、
アラビノン酸塩を含む溶液を準備する工程；前記アラビノン酸塩溶液を、適切なpHにおいて陽イオン交換樹脂と接触させることによって酸性化して、前記アラビノン酸塩溶液の40-60%を中和してアラビノン酸溶液を形成する工程；前記アラビノン酸溶液を前記陽イオン交換樹脂から分離する工程；および、エリスロースを含む溶液に水素化物還元剤を添加することによって、前記溶液においてエリスロースをエリスリトールに変換する工程を含み、
アラビノン酸溶液を、黒鉛電極を含む陽極と接触させることによって、前記アラビノン酸溶液中の前記アラビノン酸を電解的に脱カルボキシル化してエリスロースを製造することを特徴とする方法。 - 前記溶液が初めにD-、または、L-アラビノン酸、または、それらの塩を含み；前記溶液が、メタノール、エタノール、プロパノール、ジオキサン、および、アセトニトリルから成る群から選ばれる溶媒を含み；
前記溶液中の前記酸の80%がエリスロースに変換されるまで、前記電解的脱カルボキシル化を実行することによってさらに特徴づけられる、請求項１９に記載の方法。 - 前記陽極が、黒鉛フォイル電極であることを特徴とする、請求項７〜２０のいずれか１項に記載の方法。
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