JPS61106784A - ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンの製造法 - Google Patents
ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンの製造法Info
- Publication number
- JPS61106784A JPS61106784A JP59225916A JP22591684A JPS61106784A JP S61106784 A JPS61106784 A JP S61106784A JP 59225916 A JP59225916 A JP 59225916A JP 22591684 A JP22591684 A JP 22591684A JP S61106784 A JPS61106784 A JP S61106784A
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- JP
- Japan
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- tert
- butylhydroquinone
- acetonitrile
- butylphenol
- electrolysis
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- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
本発明は、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールから、ｔａｒｔ
−プチルハイドロキノンを、電気化学的に製造する方法
に関するものである。
−プチルハイドロキノンを、電気化学的に製造する方法
に関するものである。
ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンは、食品用の酸化防止
剤、特に食用油の酸化防止剤としての用途が見込まれて
おシ、本発明は、安価にｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノ
ンを製造する方法である。
剤、特に食用油の酸化防止剤としての用途が見込まれて
おシ、本発明は、安価にｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノ
ンを製造する方法である。
口、従来の技術および問題点
アルキル置換フェノール類を電気化学的方法により、ア
ルキル置換キノンおよびアルキル置換ハイドロキノンを
製造する方法は、特開昭５０−８４５４０、特開昭５３
−４０７２８に提案されている。
ルキル置換キノンおよびアルキル置換ハイドロキノンを
製造する方法は、特開昭５０−８４５４０、特開昭５３
−４０７２８に提案されている。
しかしｔｅｒｔ−ブチルフェノールから、ｔｅｒｔ−ブ
チルハイドロキノンの製造に関してこれらの方法による
反応成績は、収率、電流効率の点で満足できるものでは
ない。
チルハイドロキノンの製造に関してこれらの方法による
反応成績は、収率、電流効率の点で満足できるものでは
ない。
ハ０問題点を解決するための手段
本発明者らは、隔膜を有する電解槽によシ、ｔｅｒｔ−
ブチルフェノールを、非酸化性の鉱酸水溶液中でアセト
ニトリル存在下に陽極酸化し、さらに、陽極酸化反応液
を陰極還元することにより、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロ
キノンを良好な反応成績にて得られることを見出した。
ブチルフェノールを、非酸化性の鉱酸水溶液中でアセト
ニトリル存在下に陽極酸化し、さらに、陽極酸化反応液
を陰極還元することにより、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロ
キノンを良好な反応成績にて得られることを見出した。
本発明の特色は、溶媒としてアセトニトリルを、使用す
ることである。メタノール、エタノールのようなアルコ
ール類あるいは、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類も使用できるが、アセトニトリル程満足な成
績は、得られない。
ることである。メタノール、エタノールのようなアルコ
ール類あるいは、アセトン、メチルエチルケトンのよう
なケトン類も使用できるが、アセトニトリル程満足な成
績は、得られない。
電解液としてはアセトニトリル濃度は、２０〜９０重量
％、好ましくは６０〜９０重量％が使用される。電解質
としては、非酸化性鉱酸、特に硫酸水溶液が使用される
。鉱酸は、１〜２０重量％、特に５〜１０重量％の濃度
において用いられる。
％、好ましくは６０〜９０重量％が使用される。電解質
としては、非酸化性鉱酸、特に硫酸水溶液が使用される
。鉱酸は、１〜２０重量％、特に５〜１０重量％の濃度
において用いられる。
鉱酸は、少なすぎると電解電圧が上昇し、多すぎると、
副反応を生じ易くなる。水は１〜３０重量％、特に５〜
２０重量％の濃度において用いられる。水は少なすぎる
と電解電圧が上昇し、多すぎると、ポリマー状の副反応
生成物が生じ易くなる。
副反応を生じ易くなる。水は１〜３０重量％、特に５〜
２０重量％の濃度において用いられる。水は少なすぎる
と電解電圧が上昇し、多すぎると、ポリマー状の副反応
生成物が生じ易くなる。
陽極としては、二酸化鉛又は、二酸化鉛被覆電極、ある
いは、貴金属電極たとえば、白金、あるいは白金メッキ
されたチタン、タンタル炭素が用いられるが、好ましく
は、二酸化鉛が用いられる。
いは、貴金属電極たとえば、白金、あるいは白金メッキ
されたチタン、タンタル炭素が用いられるが、好ましく
は、二酸化鉛が用いられる。
陰極としては、鉛、水銀、カドミウム、スズ、亜鉛、銅
、ニッケル、グラフアイ極が用いられる。
、ニッケル、グラフアイ極が用いられる。
好ましくは鉛が用いられる。
隔膜として用いられるものは、アスベスト繊維（，隔膜
、多孔性プラスチック隔膜、イオン交換膜等である。好
ましくは、フッ素樹脂イオン交換膜が用いられる。
、多孔性プラスチック隔膜、イオン交換膜等である。好
ましくは、フッ素樹脂イオン交換膜が用いられる。
電流密度は、１〜５０ Ａ／ｄｍ 、通常３〜２０Ａ／
ｄｍ２の範囲が好ましい。
ｄｍ２の範囲が好ましい。
電解温度は、１０〜８０℃特に２０〜５０℃が好ましい
。
。
二、実施例
以下に、実施例をあげて本発明を、具体的に説明するが
、本発明は、実施例によυ、制限されるものではない。
、本発明は、実施例によυ、制限されるものではない。
実施例１
イオン交換膜ナフィオン”３２４″によって仕切られた
電解槽を用い、陽、陰極とも、鉛板電極を設置した。
電解槽を用い、陽、陰極とも、鉛板電極を設置した。
陽極液は、電解質として、濃硫酸１．０ ｄ、溶媒とし
て、水８．０−およびアセトニトリル５Ｑｒｔｔｌを調
整し、原料ｔｅｒｔ−ブチルフェノール２．０ｇを加え
た。陰極液は、濃硫酸２．０ＷＬ１１水８ｒＩＬ１１お
よびアセトニトリル５０ｒＩＬｌで調整した。
て、水８．０−およびアセトニトリル５Ｑｒｔｔｌを調
整し、原料ｔｅｒｔ−ブチルフェノール２．０ｇを加え
た。陰極液は、濃硫酸２．０ＷＬ１１水８ｒＩＬ１１お
よびアセトニトリル５０ｒＩＬｌで調整した。
電解槽を水冷し、液温を２５℃に維持し、陽極 Ｉ液
は、磁気攪拌しながら０．６Ａの電流にて３．５時間電
解した。
は、磁気攪拌しながら０．６Ａの電流にて３．５時間電
解した。
同一電解槽を用い電解終了液を陰極室に加え、陽極液は
、濃硫酸１．ＱｍＡ！、水８Ｍ、アセトニトリル５Ｑｍ
ｌで調整した。
、濃硫酸１．ＱｍＡ！、水８Ｍ、アセトニトリル５Ｑｍ
ｌで調整した。
電解槽を水冷し、液温度を２５℃に維持し、陰極液を攪
拌しながら０．６Ａの電流にて、２．５時間電解をおこ
なった。
拌しながら０．６Ａの電流にて、２．５時間電解をおこ
なった。
電解終了後、陰極液をガスクロマトグラフィーにより定
量した。
量した。
ターシャルブチルフェノールの転化率は、９８．７実施
例２ 陽、陰極とし、炭素電極を用いた以外、実施例１と全く
同じ条件にて電解をおこなった。
例２ 陽、陰極とし、炭素電極を用いた以外、実施例１と全く
同じ条件にて電解をおこなった。
電解終了後、陰極液をガスクロマトグラフィーにより定
量した。
量した。
転化率は１．９９．０％、ターシャルブチルハイドロキ
ノンの物質収率６３．５％であった。
ノンの物質収率６３．５％であった。
比較例１
アセトニトリルの替シにアセトンを使用した以外は、実
施例１と同様の条件にて電解をおとなった。電解終了後
陰極液を、ガスクロマトグラフィーによシ定量した。転
化率は、９６．８％、ターシャルブチルバードロキノン
の物質収率４１．０％でイ あった。
施例１と同様の条件にて電解をおとなった。電解終了後
陰極液を、ガスクロマトグラフィーによシ定量した。転
化率は、９６．８％、ターシャルブチルバードロキノン
の物質収率４１．０％でイ あった。
比較例２
アセトニトリルの替シに、メタノールを使用した以外は
、実・施例１と同様の条件にて電解をおこなった。
、実・施例１と同様の条件にて電解をおこなった。
電解終了後、陰極液をガスクロマトグラフィーによシ定
量した。
量した。
転化率は、９８．５％でターシャルブチルハイドロキノ
ンの物質収率は、１０．６％であり、主生成物は、２−
ｔｅｒｔブチル−４−メトキシフェノールでア！Ｊ
、２− ｔｅｒｔブチル−４−メトキシフェノールの物
質収率は４３．５％であった。
ンの物質収率は、１０．６％であり、主生成物は、２−
ｔｅｒｔブチル−４−メトキシフェノールでア！Ｊ
、２− ｔｅｒｔブチル−４−メトキシフェノールの物
質収率は４３．５％であった。
Claims (1)
- ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを非酸化性鉱酸水溶液中で
、アセトニトリル存在下に陽極酸化し、さらに、陽極酸
化反応液を陰極還元することにより、ｔｅｒｔ−ブチル
ハイドロキノンを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59225916A JPS61106784A (ja) | 1984-10-29 | 1984-10-29 | ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59225916A JPS61106784A (ja) | 1984-10-29 | 1984-10-29 | ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61106784A true JPS61106784A (ja) | 1986-05-24 |
Family
ID=16836893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59225916A Pending JPS61106784A (ja) | 1984-10-29 | 1984-10-29 | ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61106784A (ja) |
-
1984
- 1984-10-29 JP JP59225916A patent/JPS61106784A/ja active Pending
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