JP2009520731A - 抗腫瘍活性を有するビス白金錯体 - Google Patents
抗腫瘍活性を有するビス白金錯体 Download PDFInfo
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Abstract
Description
Rは、(C1〜C25)アルキル、(C2〜C25)アルケニル、アリール、(C7〜C10)アラルキルからなる群から選択され;
nおよびmは、互いに独立に2から8の整数であり;
pは、1または2であり;
Aは、−B−、−B−(CH2)r−B−、−B−(CH2)r−B−(CH2)z−B−からなる群から選択され、ここでrおよびzは2から8の整数であり、Bは、−NR1−基または−N(R2)2 + 1/pQ-p基であり、ここでR1は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アシル、tert−ブトキシカルボニルから選択され、R2は、水素および(C1〜C4)アルキルから選択され;
Q-pは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、過塩素酸塩、R3がRと同じ意味を互いに独立に有するR3COO-、およびR4が(C2〜C14)アルキルであるR4−O−SO3 -から選択されるアニオンであり、
但し、Q-pが、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、過塩素酸塩から選択される場合には、Rは(C1〜C4)アルキルではない]。
H2N−(CH2)3−NH2 +−(CH2)4−NH2
H2N−(CH2)3−NH2 +−(CH2)4−NH2 +−(CH2)3−NH2
H2N−(CH2)6−NH2 +−(CH2)2−NH2 +−(CH2)6−NH2
H2N−(CH2)5−NH2 +−(CH2)4−NH2 +−(CH2)5−NH2
のうちの1つである化合物である。
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ヘキサノアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(オクタノアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(デカノアト−O)白金(II)]}テトラデカノエート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ウンデカノアト−O)白金(II)]}テトラウンデカノエート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ドデカノアト−O)白金(II)]}テトラドデカノエート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(トリデカノアト−O)白金(II)]}テトラトリデカノエート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ミリスタト−O)白金(II)]}テトラミリステート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(パルミタト−O)白金(II)]}テトラパルミテート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ステアラト−O)白金(II)]}テトラステアレート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(オレアト−O)白金(II)]}テトラオレエート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(リノレアト−O)白金(II)]}テトラリノレエート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(リノレナト−O)白金(II)]}テトラリノレネート。
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンテノアト−O)白金(II)]}テトラ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンタエノエート)
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(リシノレアト−O)白金(II)]}テトラリシノレエート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシヘキサデカノアト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシヘキサデカノエート)
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(12(R,S)−ヒドロキシオクタデカノアト−O)白金(II)]}テトラ(12(R,S)−ヒドロキシオクタデカノエート)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(オクタノアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(デカノアト−O)白金(II)]}テトラデカノエート
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{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンテノアト−O)白金(II)]}テトラ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンタエノエート)
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{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ヘキサノアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
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{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンテノアト−O)白金(II)]}テトラ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンタエノエート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(リシノレアト−O)白金(II)]}テトラリシノレエート
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{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(12(R,S)−ヒドロキシオクタデカノアト−O)白金(II)]}テトラ(12(R,S)−ヒドロキシオクタデカノエート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ヘキサノアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(オクタノアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(デカノアト−O)白金(II)]}テトラデカノエート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ウンデカノアト−O)白金(II)]}テトラウンデカノエート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ドデカノアト−O)白金(II)]}テトラドデカノエート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(トリデカノアト−O)白金(II)]}テトラトリデカノエート
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{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(リノレナト−O)白金(II)]}テトラリノレネート。
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンテノアト−O)白金(II)]}テトラ(cis−5,8,11,14,17−エイコサペンタエノエート)
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{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシヘキサデカノアト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシヘキサデカノエート)
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{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシパルミタト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシパルミテート)
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシパルミタト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシパルミテート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシパルミタト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシパルミテート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシパルミタト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシパルミテート)
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラブチレート
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラブチレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラブチレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラブチレート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラカプリレート
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラカプリレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラカプリレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラカプリレート
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラカプレート
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラカプレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラカプレート。
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ピバラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ピバラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ピバラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ピバラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプロナト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプロナト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプロナト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(カプロナト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)が挙げられる。
RCOOM
(III)
[式中、Rは式(I)の場合と同じ意味を有し、Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属のカチオンまたは第4級アンモニウム塩(例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム)のカチオンである]と反応させることによって、式(I)の化合物[式中、Q-pは、硝酸(NO3 -)アニオンまたはカルボキシレート(RCOO-)アニオンであり、ここでpは1であり、Rは式(I)に定義の通りである]を得る。
RCOOAg
(III’)
との反応によって得ることができる。
R3−O−SO3M
(IV)
[式中、R3およびMは、上記定義の通りである]。
RCOOH
(V)
[式中、Rは式(I)に定義の通りである]から、知られている方法で調製することができる。式(III’)の化合物は、US5117022に従って調製することができる。
実施例
調製1:カプリル酸テトラブチルアンモニウム
1H NMR(D2O):δ 3.20(8H,m);2.18(2H,t,J=7.35Hz);1.66(8H,m);1.37(8H,m);1.29(18H,m);0.96(12H,t,J=7.38);0.87(3H,m)。
カプロン酸テトラブチルアンモニウム
ドデカン酸テトラブチルアンモニウム
トリデカン酸テトラブチルアンモニウム
ミリスチン酸テトラブチルアンモニウム
ステアリン酸テトラブチルアンモニウム
である。
元素分析 計算値 C26.09% H5.89% N14.04% Pt32.59%
測定値 C24.88% H5.73% N13.24% Pt31.58%
MS:1159.1、[MH+C3F7COOH−4HNO3]+
1H NMR(D2O):δ(3.31(4H,s);3.03(4H,t,J=7.68Hz);2.62(4H,m);2.26(4H,t,J=7.53);1.67(8H,m);1.52(4H,m);1.39(8H,m);1.26(8H,m);0.86(6H,t,J=7.03)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラニトレート。
元素分析 計算値 C28.75% H6.27% N13.41% Pt31.13%
測定値 C27.72% H6.06% N12.79% Pt29.631%
MS:1215.2、[MH+C3F7COOH−4HNO3]+
1H NMR(D2O):δ(3.24(4H,s);2.99(4H,m);2.62(4H,t,J=7.64Hz);2.26(4H,t,J=7.53);1.66(8H,m);1.52(4H,m);1.39(8H,m);1.27(16H,m);0.87(6H,t,J=6.82)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラニトレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラニトレート。
1H NMR(CDCl3/CD3OD 75/1):δ 8.47(2H,s);2.76(4H,s);2.60(4H,t,J=6.71Hz);2.51(4H,m);2.16(8H,t,J=7.60);2.06(4H,t,J=7.72);1.44(22H,m);1.17(102H,m);0.79(18H,t,J=6.67)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ドデカノアト−O)白金(II)]}テトラドデカノエート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ドデカノアト−O)白金(II)]}テトラドデカノエート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ドデカノアト−O)白金(II)]}テトラドデカノエート。
元素分析 計算値 C55.28% H9.99% N5.61% Pt19.52%
測定値 C54.42% H9.82% N5.45% Pt19.06%
MS:1355.3、[MH+C3F7COOH−4C12H25COOH]+
1H NMR(CD3OD):δ 2.89(4H,s);2.73(4H,t,J=7.59Hz);2.61(4H,t,J=7.70);2.19(12H,m);1.60(20H,m);1.41(8H,m);1.29(108H,m);0.90(18H,t,J=6.83)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(トリデカノアト−O)白金(II)]}テトラトリデカノエート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(トリデカノアト−O)白金(II)]}テトラトリデカノエート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(トリデカノアト−O)白金(II)]}テトラトリデカノエート。
0.4M水酸化テトラブチルアンモニウムH2O溶液(2.9mL、1.16mmol)を、ミリスチン酸(0.53g、2.32mmol)のMilliQ H2O(18mL)懸濁液に、一滴ずつ撹拌下で加えた。得られた懸濁液を撹拌下で室温にて1時間放置し;固体をろ過によって除去し、次いで、ろ液をさらに処理することなく使用した。
工程a)ミリスチン酸テトラブチルアンモニウム
工程b){μ−(1,8,11,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ミリスタト−O)白金(II)]}テトラミリステート
元素分析 計算値 C56.51% H10.16% N5.38% Pt18.73
測定値 C58.91% H10.38% N4.25% Pt16.12
MS:1383.4、[MH+C3F7COOH−4C13H27COOH]+
1H NMR(CDCl3/CD3OD 75/1):δ 2.80(4H,s);2.63(4H,t,J=6.24Hz);2.56(4H,t,J=6.38);2.15(8H,t,J=7.54);2.08(4H,t,J=7.60);1.50(18H,m);1.20(130H,m);0.82(18H,t,J=6.05)。
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ミリスタト−O)白金(II)]}テトラミリステート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ミリスタト−O)白金(II)]}テトラミリステート。
元素分析 計算値 C60.56% H10.75% N4.63% Pt16.125
測定値 C60.15% H10.68% N4.20% Pt14.86
MS:1495.4、[MH+C3F7COOH−4C17H35COOH]+
1H NMR(CDCl3):δ 6.25(4H,s);4.46(12H,s);2.93(4H,s);2.71(8H,m);2.22(8H,t,J=7.65Hz);2.15(4H,t,J=7.79);1.53(20H,m);1.28(176H,m);0.90(18H,t,J=6.81)
195Pt NMR(CDCl3):δ −2096.19。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ステアラト−O)白金(II)]}テトラステアレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ステアラト−O)白金(II)]}テトラステアレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ステアラト−O)白金(II)]}テトラステアレート。
元素分析 計算値 C50.90% H9.35% N6.42%
測定値 C48.88% H9.66% N6.61%
MS:1171.4、[MH+CF3COOH−4C9H19COOH]+
1H NMR(CDCl3):δ 6.25(4H,s);4.45(12H,s);2.90(4H,s);2.70(8H,m);2.15(12H,m);1.54(20H,m);1.26(80H,m);0.87(18H,m)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(デカノアト−O)白金(II)]}テトラデカノエート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(デカノアト−O)白金(II)]}テトラデカノエート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(デカノアト−O)白金(II)]}テトラデカノエート。
元素分析 計算値 C56.29% H10.05% N4.77% Pt16.62%
測定値 C55.53% H9.97% N4.33% Pt15.14%
MS:1471.4、[MH+C3F7COOH−4HOC15H30COOH]+
1H NMR(CD3OD):δ 3.54(12H,t);2.89(4H,s);2.73(4H,m);2.61(4H,m);2.20(12H,m);1.60(30H,m);1.40(6H,m);1.35(136H,m)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシパルミタト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシパルミテート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシパルミタト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシパルミテート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(16−ヒドロキシパルミタト−O)白金(II)]}テトラ(16−ヒドロキシパルミテート)。
元素分析 計算値 C36.77% H7.31% N9.03% Pt31.43%
測定値 C33.59% H6.69% N9.18% Pt31.78%
MS:1103.0、[MH+C3F7COOH−4C3H7COOH]+
1H NMR(D2O):δ 3.04(8H,m);2.63(4H,t,J=7.5Hz);2.24(4H,t,J=7.3);2.16(8H,t,J=7.3);1.72(12H,m);1.56(12H,m);1.43(4H,m);0.88(18H,m)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラブチレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラブチレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラブチレート。
元素分析 計算値 C47.19% H8.82% N7.10% Pt24.72%
測定値 C46.89% H8.70% N7.03% Pt24.25%
MS:1215.1、[MH+C3F7COOH−4C7H15COOH]+
1H NMR(CDCl3):δ 6.20(4H,s);4.40(12H,s);2.93(4H,s);2.73(8H,m);2.21(8H,t,J=7.5Hz);2.15(4H,t,J=7.5);1.54(20H,m);1.30(56H,m);0.90(18H,m)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラカプリレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラカプリレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(カプリラト−O)白金(II)]}テトラカプリレート。
元素分析 計算値 C48.51% H9.01% N6.86% Pt23.88%
測定値 C48.09% H8.99% N6.62% Pt23.31%
MS:1159.0、[MH+C3F7COOH−4C9H19COOH]+
1H NMR(CD3OD):δ 2.88(4H,s);2.73(4H,t);2.61(4H,m);2.19(12H,m);1.6(18H,m);1.41(8H,m);1.3(58H,m);0.9(18H,m)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラカプレート
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラカプレート
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(カプロアト−O)白金(II)]}テトラカプレート。
元素分析 計算値 C H N Pt S
43.62% 8.44% 5.65% 19.68% 6.47%
測定値 C H N Pt S
43.48% 8.27% 5.77% 19.69% 6.03%
MS:1131.1、[MH+C3F7COOH−4C12H25OSO3H]+
1H NMR(CD3OD):δ 4.17(12H,bs);4.00(8H,t,J=6.77Hz);3.19(4H,s);2.97(4H,m);2.65(4H,m);1.67(16H,m);1.52〜1.24(80H,m);1.10(18H,s);0.90(12H,t,J=7.14)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ピバラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ピバラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ピバラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)。
元素分析 計算値 C H N Pt S
44.21% 8.52% 5.57% 19.40% 6.38%
測定値 C H N Pt S
43.53% 8.42% 5.45% 19.02% 6.80%
1H NMR(CD3OD):δ 4.17(12H,bs);4.00(8H,t,J=6.58Hz);3.20(4H,s);2.98(4H,t,J=7.5);2.65(4H,m);2.18(4H,t,J=8.24);1.76〜1.21(108H,m);0.90(18H,m)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(カプロナト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(カプロナト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(カプロナト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)。
元素分析 計算値 C H N Pt S
43.02% 8.35% 5.73% 19.96% 6.56%
測定値 C H N Pt S
42.72% 8.46% 5.62% 19.66% 6.69%
MS:1103.0、[MH+C3F7COOH−4C12H25OSO3H]+
1H NMR(CD3OD):δ 4.17(12H,bs);4.01(8H,t,J=6.58Hz);3.37(4H,s);3.10(4H,t,J=6.95);2.66(4H,m);2.17(4H,t,J=7.68);1.80〜1.22(100H,m);0.90(18H,m)。
{μ−(1,7,12,18−テトラアザオクタデカン−N1,N18)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10,14−テトラアザテトラデカン−N1,N14)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)
{μ−(1,5,10−トリアザデカン−N1,N10)ビス[trans−ジアミノ(ブチラト−O)白金(II)]}テトラ(ドデシルサルフェート)。
本発明の代表的な化合物については、種々の腫瘍細胞系のうちで、マウス白血病L1210、ヒト卵巣癌腫A2780またはそれぞれのシスプラチン耐性の亜系であるL1210/CDDPおよびA2780/CDDPを対象に、in vitro細胞毒性作用の有無を試験した。本発明の代表的な化合物は細胞毒性作用を示し、それらはシスプラチンの使用を限定する耐性機構を克服することができた。
Claims (12)
- 式(I)の化合物
Rは、(C1〜C25)アルキル、(C2〜C25)アルケニル、アリール、(C7〜C10)アラルキルからなる群から選択され;
nおよびmは、互いに独立に2から8の整数であり;
pは、1または2であり;
Aは、−B−、−B−(CH2)r−B−、−B−(CH2)r−B−(CH2)z−B−からなる群から選択され、ここで、rおよびzは2から8の整数であり、Bは、−NR1−基または−N(R2)2 + 1/pQ-p基であり、ここで、R1は、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アシル、tert−ブトキシカルボニルから選択され、R2は、水素および(C1〜C4)アルキルから選択され;
Q-pは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、過塩素酸塩、
R3がRと同じ意味を互いに独立に有するR3COO-、およびR4が(C2〜C14)アルキルであるR4−O−SO3 -から選択されるアニオンであり、
但し、Q-pが、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硝酸塩、硫酸塩、硫酸水素塩、過塩素酸塩から選択される場合には、Rは(C1〜C4)アルキルではない]。 - カルボキシレート基に結合して一緒に形を成しているR基が、飽和、一価不飽和または多価不飽和の脂肪酸の残基である、請求項1に記載の化合物。
- カルボキシレート基に結合して一緒に形を成しているR基が、10から24個の炭素原子を有する飽和脂肪酸の残基である、請求項2に記載の化合物。
- 飽和脂肪酸が、カプリン酸(デカン酸)、ネオデカン酸、ラウリン酸(ドデカン酸)、ミリスチン酸(テトラデカン酸)、パルミチン酸(ヘキサデカン酸)、ステアリン酸(オクタデカン酸)、アラキジン酸(エイコサン酸)、ベヘン酸(ドコサン酸)、リグノセリン酸(テトラコサン酸)、15−ヒドロキシペンタデカン酸、16−ヒドロキシパルミチン酸(16−ヒドロキシヘキサデカン酸;ジュニペリン酸)、6−ヒドロキシパルミチン酸、(R)−7−ヒドロキシヘキサデカン酸、17−ヒドロキシヘプタデカン酸、(S)−9−ヒドロキシオクタデカン酸、(S)−13−ヒドロキシオクタデカン酸、12−ヒドロキシステアリン酸(12−ヒドロキシオクタデカン酸)、erythro−6,7−ジヒドロキシオクタデカン酸、threo−9,10−ジヒドロキシステアリン酸、erythro−9,10−ジヒドロキシステアリン酸、erythro−12,13−ジヒドロキシオクタデカン酸、およびerythro−15,16−ジヒドロキシオクタデカン酸から選択される、請求項2に記載の化合物。
- カルボキシレート基に結合して一緒に形を成しているR基が、16から22個の炭素原子を有する不飽和脂肪酸の残基である、請求項2に記載の化合物。
- 不飽和酸が、オレイン酸(cis−9−オクタデセン酸)、リシノール酸((R)−12−ヒドロキシ−cis−9−オクタデセン酸;12−ヒドロキシオレイン酸)、エルカ酸(cis−13−ドコセン酸);リノール酸(cis,cis−6,9−オクタデカジエン酸)、リノールエライジン酸(trans,trans−9,12−オクタデカジエン酸)、リノレン酸(cis,cis,cis−9,12,15−オクタデカトリエン酸)、γ−リノレン酸(cis,cis,cis−6,9,12−オクタデカトリエン酸)、リノレンエライジン酸(trans,trans,trans−9,12,15−オクタデカトリエン酸)、アラキドン酸(cis,cis,cis,cis−5,8,11,14−エイコサテトラエン酸)、cis,cis,cis,cis,cis−5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸(EPA)、cis,cis,cis,cis,cis,cis−4,7,10,13,16,19−ドコサヘキサエン酸(DHA)、および4(E),7(Z),10(Z),13(Z),16(Z),19(Z)−ドコサヘキサエン酸から選択される、請求項5に記載の化合物。
- H2N−(CH2)n−A−(CH2)m−NH2部分が以下の残基、すなわち、
H2N−(CH2)3−NH2 +−(CH2)4−NH2
H2N−(CH2)3−NH2 +−(CH2)4−NH2 +−(CH2)3−NH2
H2N−(CH2)6−NH2 +−(CH2)2−NH2 +−(CH2)6−NH2
H2N−(CH2)5−NH2 +−(CH2)4−NH2 +−(CH2)5−NH2
のうちの1つである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。 - Q-pが、n−ヘキシル硫酸、2−エチルヘキシル硫酸、n−オクチル硫酸、n−デシル硫酸、およびn−ドデシル硫酸から選択されるR4OSO3 -基である、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- R4−O−SO3 -がn−ドデシル硫酸である、請求項8に記載の化合物。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物を、適した担体または賦形剤と混合して含む医薬組成物。
- 抗腫瘍活性を有する医薬品を調製するための、請求項1から9に記載の化合物の使用。
- 治療を必要とする個体における腫瘍の治療方法であって、請求項1から9のいずれか一項に記載の化合物を、腫瘍を治療するのに有効な量で個体に投与することを含む方法。
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