JP2009520721A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009520721A5 JP2009520721A5 JP2008546228A JP2008546228A JP2009520721A5 JP 2009520721 A5 JP2009520721 A5 JP 2009520721A5 JP 2008546228 A JP2008546228 A JP 2008546228A JP 2008546228 A JP2008546228 A JP 2008546228A JP 2009520721 A5 JP2009520721 A5 JP 2009520721A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenyl
- oxadiazol
- cyclohexyl
- dimethyl
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- -1 methylindolyl Chemical group 0.000 claims 103
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 15
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 claims 10
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 4
- PVWQBWUMBSZSPU-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC(F)=C1 PVWQBWUMBSZSPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OTIPUJJPMXLPDF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=C(F)C=C1 OTIPUJJPMXLPDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- HKADLLFUGVXXOB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylidene]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 HKADLLFUGVXXOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SNDRTOPCMGECIW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 SNDRTOPCMGECIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWLMBJGFLMPPFK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 ZWLMBJGFLMPPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YPQAVKGHWMHISI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylidene]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 YPQAVKGHWMHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AGOSKHHJKIMEBA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 AGOSKHHJKIMEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PRLANXGPPUQONS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 PRLANXGPPUQONS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TVAKESRMRQGPAY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 TVAKESRMRQGPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDOHOYWWIWXGJJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-thiophen-2-ylmethanamine Chemical compound C=1C=CSC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 KDOHOYWWIWXGJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEFAWKPCEITZFV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 VEFAWKPCEITZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UBFGYFRYQNDPOQ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC=CC=2)=N1 UBFGYFRYQNDPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWPLODUOKFHICY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(CCC=2C=CC=CC=2)N(C)C)=N1 KWPLODUOKFHICY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZROURSABLZBOBH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C=C2CCC(CC2)C(CCC=2C=CC=CC=2)N(C)C)=N1 ZROURSABLZBOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AOALMWPESOYGEG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(=CC=2ON=C(N=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 AOALMWPESOYGEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAAYKGFVVCIVFC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(=CC=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 OAAYKGFVVCIVFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JYIVLAIPHRSHKK-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(=CC=2ON=C(CC=3C=CC(Cl)=CC=3)N=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 JYIVLAIPHRSHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEPWUWWZPFYHKC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=C2CCC(CC2)C(CCC=2C=CC=CC=2)N(C)C)=N1 WEPWUWWZPFYHKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- XEHDYMIZMFKHGL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 XEHDYMIZMFKHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFHCEGQTHHTLOY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(N=2)C=2C=C(C)C=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 HFHCEGQTHHTLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XGDWBZQRWVUESJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 XGDWBZQRWVUESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IXEXFDOCSGCATB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenyl-1-[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylidene]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 IXEXFDOCSGCATB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WRJGEDYMGAAZHQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-phenyl-1-[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylidene]cyclohexyl]propan-1-amine Chemical compound C1CC(=CC=2ON=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 WRJGEDYMGAAZHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ROCCMHCKHNRWPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-phenyl-1-[4-[2-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]propan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(N=2)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 ROCCMHCKHNRWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 208000011117 substance-related disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QNSHYKDVNANUDA-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=C(F)C=CC=2)=N1 QNSHYKDVNANUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKMNOLOEVOMLOV-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(CCC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=C(F)C=CC=2)=N1 UKMNOLOEVOMLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJOJVCPCJFAGLK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 YJOJVCPCJFAGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFASMWZLRBCLON-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 WFASMWZLRBCLON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHTVDWDIOMWEAN-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(2-phenylethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CCC1=CC=CC=C1 QHTVDWDIOMWEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHSKEDZECGLUNG-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 AHSKEDZECGLUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SADIAAHDRDARKW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 SADIAAHDRDARKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFYDGVRUEKYSRH-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 ZFYDGVRUEKYSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEADTUBJDJPSNX-UHFFFAOYSA-N 1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CC1=CC=CS1 YEADTUBJDJPSNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEZJZYVVEOIBLD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-[2-[3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl VEZJZYVVEOIBLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEUZYUJFOGUODP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-[2-[3-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1F UEUZYUJFOGUODP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWBAMOYFYGCKII-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-[2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 CWBAMOYFYGCKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPUCMKHMKNFGRM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 OPUCMKHMKNFGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBVPDXKIFSCJFV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 UBVPDXKIFSCJFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDWAIPTXJPLSRW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-[2-[3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 LDWAIPTXJPLSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNIUOPIKIJIQDK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 XNIUOPIKIJIQDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXGGESYIZBHGRL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 SXGGESYIZBHGRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVWUYXXVLZLDAV-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 DVWUYXXVLZLDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWUSTHOIGCFNHC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 UWUSTHOIGCFNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKEOMENFNLMOGU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(CCC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 DKEOMENFNLMOGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNFWXDBTVUKMTK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-1-[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CC1=CC=C(F)C=C1 MNFWXDBTVUKMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWORLPMIEYPXQO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 MWORLPMIEYPXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUOYEPKYPSUZLN-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(2-phenylethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CCC1=CC=CC=C1 JUOYEPKYPSUZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIUYADFHOOXOBG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 JIUYADFHOOXOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSHRNSKYLNELNX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 VSHRNSKYLNELNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFQKWOJBHZTVOI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CC1=CC=CS1 VFQKWOJBHZTVOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYVVSELPNHRVNH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]cyclohexyl]-1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CC1=CC=CC=C1 YYVVSELPNHRVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHCSXZOFAQDNLA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]cyclohexyl]-1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CC1=CC=CC=C1 XHCSXZOFAQDNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUNGCCSCOIQHCJ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(1,5-dimethylpyrrol-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(N=2)C=2N(C(C)=CC=2)C)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 YUNGCCSCOIQHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFSMNQXWDZSNKD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl IFSMNQXWDZSNKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MHCLVXLNGWTZTO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(N=2)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 MHCLVXLNGWTZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPLRSTOSLKQGSN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl ZPLRSTOSLKQGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSOFDQNIYOUWOA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1Cl NSOFDQNIYOUWOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTSQXBWMNGXAFY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(CCC=2ON=C(N=2)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 YTSQXBWMNGXAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEMNSWLWFJTXAV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(N=2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 KEMNSWLWFJTXAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGKJAWSOSXTUDO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(2,4-difluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1F LGKJAWSOSXTUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITDUXNMJBLCARM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=C(F)C=CC=2)=N1 ITDUXNMJBLCARM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEFPGEWKSCESCB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC=CC=2)=N1 HEFPGEWKSCESCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKGUDDVKYSKWDN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(CCC=2C=CC=CC=2)N(C)C)=N1 CKGUDDVKYSKWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VIHKTZUQXBWHEE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NOC(CCC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC=CC=2)=N1 VIHKTZUQXBWHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LJGNEIZMTXKJGY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NOC(CCC2CCC(CC2)C(CCC=2C=CC=CC=2)N(C)C)=N1 LJGNEIZMTXKJGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPKZEYYWDJUSAT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 ZPKZEYYWDJUSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMCRCYJFGAOXOE-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 BMCRCYJFGAOXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVBTUDCWMZSHNZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 FVBTUDCWMZSHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUFOUZXZLZJGPT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(N=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 QUFOUZXZLZJGPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRVSVMMYPXWNDA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 GRVSVMMYPXWNDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBPFHWFTQXYYPS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 NBPFHWFTQXYYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFOZSWXYHALHRT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 CFOZSWXYHALHRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- URSGFGJUSJGPFV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(CCC=2ON=C(N=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 URSGFGJUSJGPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEWAOEXYRGKTMM-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 UEWAOEXYRGKTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWUOUPOTHLXSOW-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-1-(3-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=CC(F)=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 LWUOUPOTHLXSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUBFTHBOHBSUOP-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-1-(4-fluorophenyl)-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 UUBFTHBOHBSUOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMEQTFUBNIQJFA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 DMEQTFUBNIQJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDTNZDOFMISLNT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(CCC=2ON=C(N=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 CDTNZDOFMISLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAYZFBJSEYZQRO-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 AAYZFBJSEYZQRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRQLDFVJHIADCL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-(4-tert-butylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(CCC=2ON=C(N=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 LRQLDFVJHIADCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGDQPPPHAUQNBC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(C=CC=2ON=C(CC=3C=CC(Cl)=CC=3)N=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 VGDQPPPHAUQNBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWAHWCJIWMLSHD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1CC1=CC=C(Cl)C=C1 VWAHWCJIWMLSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRYZEUSTFVTFEZ-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(CCC=2ON=C(CC=3C=CC(Cl)=CC=3)N=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 VRYZEUSTFVTFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUJSGGPKYBYCFG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(C=CC2CCC(CC2)C(CCC=2C=CC=CC=2)N(C)C)=N1 DUJSGGPKYBYCFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXLVVCUGANQWCR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(CCC2CCC(CC2)C(N(C)C)C=2C=CC=CC=2)=N1 FXLVVCUGANQWCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APWGTDBXEDGYGN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC1=NOC(CCC2CCC(CC2)C(CCC=2C=CC=CC=2)N(C)C)=N1 APWGTDBXEDGYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNYUBWNQYCGLSY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-(2,3-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methylidene]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C1CC(=CC=2ON=C(N=2)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 NNYUBWNQYCGLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGJMUGNPGJQNIG-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[3-[(4-bromophenyl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]-n,n-dimethyl-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CC1=CC=C(Br)C=C1 VGJMUGNPGJQNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007848 Alcoholism Diseases 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000020401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 206010013654 Drug abuse Diseases 0.000 claims 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 206010001584 alcohol abuse Diseases 0.000 claims 1
- 208000025746 alcohol use disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000000049 anti-anxiety effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002249 anxiolytic agent Substances 0.000 claims 1
- 206010003549 asthenia Diseases 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 206010013663 drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- KYFYVHKXEOBFCX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-thiophen-2-ylmethanamine Chemical compound C=1C=CSC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 KYFYVHKXEOBFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTWBGUXHTCTLMZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 WTWBGUXHTCTLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDNAEQIPBGYXSS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 RDNAEQIPBGYXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIYWHQKSHURFFI-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]-1-thiophen-2-ylmethanamine Chemical compound C=1C=CSC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 ZIYWHQKSHURFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPHSXBKWCAPMGS-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[2-[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 ZPHSXBKWCAPMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYNPZKGMPVMNBR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(3-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC(C)=C1 AYNPZKGMPVMNBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQROIDBAFYNFPU-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-[4-[[3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]-1-phenylmethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(C)C=C1 HQROIDBAFYNFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSMCUBMQKZVEQE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenyl-1-[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 CSMCUBMQKZVEQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNQFNGXYSDYVER-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenyl-1-[4-[2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethenyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 RNQFNGXYSDYVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVUITNWHXWIISR-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenyl-1-[4-[2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 NVUITNWHXWIISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIWLGXKXLSYGOF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenyl-1-[4-[[3-(2-phenylethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CCC1=CC=CC=C1 UIWLGXKXLSYGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALZGVGJPQCZQKE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-phenyl-1-[4-[[3-(thiophen-2-ylmethyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1CC(ON=1)=NC=1CC1=CC=CS1 ALZGVGJPQCZQKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKRLHJBQBJIXPC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-thiophen-2-yl-1-[4-[2-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethenyl]cyclohexyl]methanamine Chemical compound C=1C=CSC=1C(N(C)C)C(CC1)CCC1C=CC(ON=1)=NC=1C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 IKRLHJBQBJIXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMHREWHAZLBOFF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-phenyl-1-[4-[2-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]ethyl]cyclohexyl]propan-1-amine Chemical compound C1CC(CCC=2ON=C(N=2)C=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)CCC1C(N(C)C)CCC1=CC=CC=C1 SMHREWHAZLBOFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (12)
- そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は) 生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式I
{式中、
Xは、CH、CH2、CH=CH、CH2CH2、CH2CH=CH又はCH2CH2CH2を表し;
R2は、アリール、ヘテロアリール(これらの基はそれぞれ非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)、C1〜C3−アルキル基を介して結合されたアリール基又はヘテロアリール(これらの基はそれぞれ非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)を表し、
R2は、アリール又はヘテロアリール(これらの基はそれぞれ非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)、C1〜C3−アルキル鎖を介して結合されたアリール基(この基は非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)を表し、
R3及びR4は、相互に無関係に、H;C1〜C6−アルキル(それぞれ飽和又は不飽和であり、分枝又は非分枝である)を表し、その際、R3及びR4は同時にHを表さず、
又は、基R3及びR4は一緒になって、CH2CH2OCH2CH2、又は(CH2)3−6を表す。}
で表わされる置換されたオキサジアゾール誘導体。 - R1が、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル又はピロリル、ベンジル、メチルインドリル、メチルチエニル又はフェネチル(これらは非置換であるか又はF、Cl、Br、CN、OCF3、NH2、NO2、SH、S−C1〜C6−アルキル、OH、O−C1〜C6−アルキル、CO2H、CO2−C1〜C6−アルキル、CF3又はC1〜C6−アルキルでモノ又はポリ置換されている)を表す、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
- R1がフェニル、チエニル、ベンジル、メチルインドリル、メチルチエニル又はピロリル(これらは非置換であるか又はCl、Br、OCH3、CH3、F、OCF3、CF3又はtert−ブチルでモノ又はポリ置換されている)を表す、請求項2記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
- R2が、フェニル又はチエニル(それぞれ非置換であるか又はF、Cl、CN、NO2、SH、S−C1〜C6−アルキル、OH、O−C1〜C6−アルキル、CO2H、CO2−C1〜C6−アルキル、CF3、C1〜C6アルキルによりモノ又はポリ置換されている);C1〜C3−アルキル鎖を介して結合されたフェニル基(それぞれ非置換であるか又はF、Cl、CN、NO2、SH、S−C1〜C6−アルキル、OH、O−C1〜C6−アルキル、CO2H、CO2−C1〜C6−アルキル、CF3、C1〜C6アルキルによりモノ又はポリ置換されている)を表す、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
- R2がフェニル(非置換であるかCl又はFでモノ置換された)、フェネチル又はチエニルを表す、請求項4記載のオキサジアゾール誘導体。
- R3及びR4が、互いに無関係に、H又はC1〜C6−アルキルを表し、その際、R3及びR4は同時にHを表さないか、又は、基R3及びR4は一緒になって、CH2CH2OCH2CH2、又は(CH2)4−5を表す、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
- R3及びR4がCH3を表す、請求項6記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
- 次の群:
43 4−((3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
44 4−((3−(4−メトキシベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
45. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
46. [{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
47. [{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
48. ({4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
49. ({4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
50. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
51. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
52. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
53. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
54. (1−{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン
55. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
56. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
57. ジメチル−(フェニル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(極性ジアステレオマー)
58. ジメチル−(フェニル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
59. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
60. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
61. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
62. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
63. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(極性ジアステレオマー)
64. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
65. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
66. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
67. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(極性ジアステレオマー)
68. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
69. ジメチル−{フェニル−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(極性ジアステレオマー)70. ジメチル−{フェニル−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(非極性ジアステレオマー)
71. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
72. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
73. ジメチル−{3−フェニル−1−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−プロピル}−アミン(極性ジアステレオマー)
74. ジメチル−{3−フェニル−1−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−プロピル}−アミン(非極性ジアステレオマー)
75. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
76. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
77. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
78. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
79. ({4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
80. ({4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
81. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
82. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
83. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
84. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
85. (1−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
86. (1−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
87. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
88. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
89. ({4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
90. ({4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
91. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
92. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
93. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
94. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
95. (1−{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
96. (1−{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
97. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
98. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
99. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
100. {(4−クロロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
101. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
102. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
103. ({4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
104. ({4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
105. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
106. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
107. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
108. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
109. (1−{4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
110. (1−{4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
111. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
112. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
113. ({4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
114. ({4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
115. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
116. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
117. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
118. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
119. (1−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
120. (1−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
121. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
122. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
123. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
124. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
125. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
126. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
127. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
128. (1−{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
129. (1−{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
130. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
131. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
132. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
133. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
134. ジメチル−{フェニル−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(極性ジアステレオマー)
135. ジメチル−{フェニル−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(非極性ジアステレオマー)
136. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
137. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
138. {(3−クロロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
139. {(3−クロロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
140. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
141. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
142. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
143. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
144. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル}−アミン
145. [1−(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
146. [1−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
147. [1−(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
148. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル}−アミン
149. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
150. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
151. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
152. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
153. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
154. [(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
155. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
156. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
157. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
158. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
159. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
160. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル}−アミン
161. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
162. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル}−アミン
163. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
164. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
165. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
166. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
167. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
168. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
169. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
170. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
171. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
172. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
173. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
174. [1−(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
175. [1−(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(極性異性体)
176. [1−(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(非極性異性体)
177. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(極性ジアステレオマー)
178. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
179. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン180. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
181. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
182. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(極性ジアステレオマー)
183. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
184. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
185. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
186. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
187. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
188. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
189. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
190. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
191. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
192. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
193. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
194. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
195. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
196. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
197. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
198. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
199. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
201. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
202. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
203. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
204. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
205. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
206. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
207. [1−(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
208. ジメチル−[3−フェニル−1−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−プロピル]−アミン(極性ジアステレオマー)
209. ジメチル−[3−フェニル−1−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−プロピル]−アミン(非極性ジアステレオマー)
210. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(極性異性体)
211. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(非極性異性体)
212. [1−(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
213. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
214. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
215. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
217. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
218. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
219. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
220. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
221. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
222. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
223. ジメチル−[チオフェン−2−イル−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−アミン
224. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル)−ジメチル−アミン
225. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
226. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
227. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
228. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
229. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
231. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
232. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
233. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
234. ジメチル−{フェニル−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン
235. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
236. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
237. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
238. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
239. ({4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
240. [{4−[3−(3−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
241. [{4−[3−(3−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
242. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
243. ({4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
244. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
245. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
246. ({4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
247. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
248. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
249. ジメチル−{フェニル−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン
250. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
251. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
252. ({4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
253. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
254. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
255. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン256. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
257. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
258. ジメチル−{フェニル−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン
259. [{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
260. ({4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
261. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
262. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
263. ジメチル−(フェニル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン264. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
265. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル}−アミン
266. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−プロピル}−アミン
267. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
268. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
269. [(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
270. [1−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
271. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
272. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
273. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン274. [1−(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
275. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
276. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
277. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン278. [1−(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
279. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
280. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
281. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
282. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
283. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
284. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
285. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
286. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
287. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
288. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
289. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン
290. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
291. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
292. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
293. [1−(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
294. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
295. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
296. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
297. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン
298. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
299. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
300. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン301. [1−(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
302. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
303. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
304. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
305. [1−(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
306. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
307. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
308. ジメチル−[フェニル−(4−{2−[3−フェニル(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−アミン
309. ジメチル−[3−フェニル−1−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−プロピル]−アミン
310. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
311 4−((3−(4−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
312 4−((3−(4−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
313 4−((3−(3−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
314 4−((3−(3−クロロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン315 4−((3−(3−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
316 4−((3−(3−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン317 4−((3−(3−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン318 4−((3−(3−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
319 (4−((3−(4−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
320 (4−((3−(4−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
321 (4−((3−(4−ブロモベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
322 (3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−(チオフェン−2−イルメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
323 (4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−(チオフェン−2−イルメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
324 N,N−ジメチル(フェニル)(4−((3−(チオフェン−2−イルメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
325 (4−((3−ベンジル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
326 (4−((3−ベンジル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
327 4−((3−ベンジル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
328 (3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−フェネチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
329 (4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−フェネチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
330 N,N−ジメチル(4−((3−フェネチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(フェニル)メタンアミン
331 (4−((3−(1H−インドール−3−イル)メチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
から選ばれる、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。 - 場合によりそのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の少なくとも1種の置換されたオキサジアゾール誘導体を含有し、並びに場合により適当な添加剤及び(又は)助剤及び(又は)場合により他の有効物質を含有する医薬。
- 場合によりそのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1の一般式Iで表わされる置換されたオキサゾール誘導体の痛み、特に急性痛、ニューロパシー性痛又は慢性痛の治療用医薬の製造への使用。
- 場合によりそのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1の一般式Iで表わされる置換されたオキサゾール誘導体の、鬱病、尿失禁、下痢、掻痒、アルコール乱用及びドラッグ乱用、薬物依存症、無力症の治療用及び(又は)抗不安用医薬の製造への使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005061427A DE102005061427A1 (de) | 2005-12-22 | 2005-12-22 | Substituierte Oxadiazol-Derivate |
PCT/EP2006/012225 WO2007079931A1 (de) | 2005-12-22 | 2006-12-19 | Substituierte oxadiazol-derivate und ihre verwendung als opioid-rezeptor liganden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009520721A JP2009520721A (ja) | 2009-05-28 |
JP2009520721A5 true JP2009520721A5 (ja) | 2010-01-28 |
Family
ID=37827922
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008546228A Ceased JP2009520721A (ja) | 2005-12-22 | 2006-12-19 | 置換されたオキサジアゾール誘導体及びオピオイド受容体リガンドとしてのその使用 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7589113B2 (ja) |
EP (1) | EP1963289B1 (ja) |
JP (1) | JP2009520721A (ja) |
CN (1) | CN101384565B (ja) |
AU (1) | AU2006334747B2 (ja) |
CA (1) | CA2634562A1 (ja) |
DE (1) | DE102005061427A1 (ja) |
ES (1) | ES2411508T3 (ja) |
IL (1) | IL192270A0 (ja) |
RU (1) | RU2430098C2 (ja) |
WO (1) | WO2007079931A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005061428A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-08-16 | Grünenthal GmbH | Substituierte Cyclohexylmethyl-Derivate |
KR20120075500A (ko) | 2008-03-27 | 2012-07-06 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 치환된 4-아미노사이클로헥산 유도체 |
ES2544488T3 (es) | 2008-03-27 | 2015-08-31 | Grünenthal GmbH | Derivados de (hetero)aril-ciclohexano |
CA2719743A1 (en) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | Gruenenthal Gmbh | Substituted cyclohexyldiamines |
PE20091822A1 (es) | 2008-03-27 | 2009-12-10 | Gruenenthal Chemie | Hidroximetilciclohexilaminas |
PT2260042E (pt) | 2008-03-27 | 2011-12-06 | Gruenenthal Gmbh | Derivados de ciclo-hexano espirocíclicos substituídos |
CN102083790B (zh) | 2008-03-27 | 2014-03-05 | 格吕伦塔尔有限公司 | 螺(5.5)十一烷衍生物 |
DE102010063974B4 (de) * | 2010-12-22 | 2021-10-07 | Thomas Rühl | Pharmakologische Wirkstoffe und Radiodiagnostika mit 18F-markierter 3-Aryl- oder 3-Heteroaryl-1,2,4-oxadiazoleinheit und Verfahren zu deren Herstellung |
US11897850B1 (en) | 2023-10-11 | 2024-02-13 | King Faisal University | N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-4-methoxybenzimidamide as an antimicrobial compound |
US11919872B1 (en) | 2023-10-11 | 2024-03-05 | King Faisal University | N′-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound |
US11912675B1 (en) | 2023-10-11 | 2024-02-27 | King Faisal University | N'-(2-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)-3,4-dimethoxybenzimidamide as an antimicrobial compound |
US11891366B1 (en) | 2023-10-12 | 2024-02-06 | King Faisal University | 4-methoxy-n′-(2-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetoxy)benzimidamide as an antimicrobial compound |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MC598A1 (fr) * | 1966-02-16 | 1967-03-21 | Mauvernay Roland Yves | Nouveaux composés chimiques et procédé pour leur préparation |
HN1999000149A (es) * | 1998-09-09 | 2000-01-12 | Pfizer Prod Inc | Derivados de 4,4-biarilpiperidina |
US6739794B1 (en) * | 1999-09-02 | 2004-05-25 | Frank Roth Co., Inc. | Key locking device |
DE10000312A1 (de) | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Aminomethyl-Phenyl-Cyclohexanderivate |
-
2005
- 2005-12-22 DE DE102005061427A patent/DE102005061427A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-12-19 EP EP06841031.5A patent/EP1963289B1/de not_active Not-in-force
- 2006-12-19 WO PCT/EP2006/012225 patent/WO2007079931A1/de active Application Filing
- 2006-12-19 JP JP2008546228A patent/JP2009520721A/ja not_active Ceased
- 2006-12-19 CN CN2006800532524A patent/CN101384565B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-19 CA CA002634562A patent/CA2634562A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-19 ES ES06841031T patent/ES2411508T3/es active Active
- 2006-12-19 RU RU2008129629/04A patent/RU2430098C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-12-19 AU AU2006334747A patent/AU2006334747B2/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-06-18 IL IL192270A patent/IL192270A0/en unknown
- 2008-06-20 US US12/143,550 patent/US7589113B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2009520721A5 (ja) | ||
RU2430098C2 (ru) | Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов | |
US8580824B2 (en) | Pyridin-4-yl derivatives as immunomodulating agents | |
JP6017313B2 (ja) | 化合物および方法 | |
AU2007292992B2 (en) | Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents | |
JP2010513319A5 (ja) | ||
NZ540381A (en) | 5-membered aromatic heterocycle derivatives as prophylactic and therapeutic agents for treating neuropathy | |
JP2001517652A5 (ja) | ||
JP2005527625A5 (ja) | ||
JP2013506637A5 (ja) | ||
JP2019518036A5 (ja) | ||
AU2006239418A1 (en) | Novel oxadiazole derivatives and their medical use | |
JP2004529174A5 (ja) | ||
JP2009523165A5 (ja) | ||
JP2020516671A5 (ja) | ||
JP2005536458A5 (ja) | ||
JP2014500322A5 (ja) | ||
JP2007505091A5 (ja) | ||
US8399451B2 (en) | Heterocyclic compounds | |
JP2006524686A5 (ja) | ||
RU2009123841A (ru) | Замещенные производные 2,5-дигидро-3н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она, их получение и их применение в терапии | |
JP2007510629A5 (ja) | ||
CA2464367A1 (en) | Bicyclic compounds | |
RU2013139352A (ru) | Аминозамещенные производные 3-гетероароиламинопропионовой кислоты и их применение в качестве фармацевтических средств | |
JP2005526815A5 (ja) |