JP2009520721A5 - - Google Patents

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JP2009520721A5
JP2009520721A5 JP2008546228A JP2008546228A JP2009520721A5 JP 2009520721 A5 JP2009520721 A5 JP 2009520721A5 JP 2008546228 A JP2008546228 A JP 2008546228A JP 2008546228 A JP2008546228 A JP 2008546228A JP 2009520721 A5 JP2009520721 A5 JP 2009520721A5
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Claims (12)

  1. そのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は) 生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、一般式I
    Figure 2009520721

    {式中、
    Xは、CH、CH、CH=CH、CHCH、CHCH=CH又はCHCHCHを表し;
    は、アリール、ヘテロアリール(これらの基はそれぞれ非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)、C〜C−アルキル基を介して結合されたアリール基又はヘテロアリール(これらの基はそれぞれ非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)を表し、
    は、アリール又はヘテロアリール(これらの基はそれぞれ非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)、C〜C−アルキル鎖を介して結合されたアリール基(この基は非置換であるか又はモノ又はポリ置換されている)を表し、
    及びRは、相互に無関係に、H;C〜C−アルキル(それぞれ飽和又は不飽和であり、分枝又は非分枝である)を表し、その際、R及びRは同時にHを表さず、
    又は、基R及びRは一緒になって、CHCHOCHCH、又は(CH3−6を表す。}
    で表わされる置換されたオキサジアゾール誘導体。
  2. が、フェニル、ナフチル、チエニル、ピリジル又はピロリル、ベンジル、メチルインドリル、メチルチエニル又はフェネチル(これらは非置換であるか又はF、Cl、Br、CN、OCF、NH、NO、SH、S−C〜C−アルキル、OH、O−C〜C−アルキル、COH、CO−C〜C−アルキル、CF又はC〜C−アルキルでモノ又はポリ置換されている)を表す、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
  3. がフェニル、チエニル、ベンジル、メチルインドリル、メチルチエニル又はピロリル(これらは非置換であるか又はCl、Br、OCH、CH、F、OCF、CF又はtert−ブチルでモノ又はポリ置換されている)を表す、請求項2記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
  4. が、フェニル又はチエニル(それぞれ非置換であるか又はF、Cl、CN、NO、SH、S−C〜C−アルキル、OH、O−C〜C−アルキル、COH、CO−C〜C−アルキル、CF、C〜Cアルキルによりモノ又はポリ置換されている);C〜C−アルキル鎖を介して結合されたフェニル基(それぞれ非置換であるか又はF、Cl、CN、NO、SH、S−C〜C−アルキル、OH、O−C〜C−アルキル、COH、CO−C〜C−アルキル、CF、C〜Cアルキルによりモノ又はポリ置換されている)を表す、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
  5. がフェニル(非置換であるかCl又はFでモノ置換された)、フェネチル又はチエニルを表す、請求項4記載のオキサジアゾール誘導体。
  6. 及びRが、互いに無関係に、H又はC〜C−アルキルを表し、その際、R及びRは同時にHを表さないか、又は、基R及びRは一緒になって、CHCHOCHCH、又は(CH4−5を表す、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
  7. 及びRがCHを表す、請求項6記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
  8. 次の群:
    43 4−((3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
    44 4−((3−(4−メトキシベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
    45. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    46. [{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    47. [{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    48. ({4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    49. ({4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    50. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    51. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    52. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    53. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    54. (1−{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン
    55. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    56. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    57. ジメチル−(フェニル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(極性ジアステレオマー)
    58. ジメチル−(フェニル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
    59. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    60. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    61. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    62. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    63. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(極性ジアステレオマー)
    64. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
    65. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    66. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    67. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(極性ジアステレオマー)
    68. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
    69. ジメチル−{フェニル−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(極性ジアステレオマー)70. ジメチル−{フェニル−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(非極性ジアステレオマー)
    71. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    72. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    73. ジメチル−{3−フェニル−1−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−プロピル}−アミン(極性ジアステレオマー)
    74. ジメチル−{3−フェニル−1−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−プロピル}−アミン(非極性ジアステレオマー)
    75. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    76. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    77. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    78. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    79. ({4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    80. ({4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    81. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    82. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    83. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    84. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    85. (1−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    86. (1−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    87. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    88. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    89. ({4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    90. ({4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    91. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    92. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    93. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    94. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    95. (1−{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    96. (1−{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    97. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    98. [{4−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    99. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    100. {(4−クロロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    101. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    102. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    103. ({4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    104. ({4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    105. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    106. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    107. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    108. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    109. (1−{4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    110. (1−{4−[3−(3,4−ジメトキシフェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    111. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    112. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    113. ({4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    114. ({4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    115. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    116. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    117. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    118. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    119. (1−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    120. (1−{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    121. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    122. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    123. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    124. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    125. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    126. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    127. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    128. (1−{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    129. (1−{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    130. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    131. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    132. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    133. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    134. ジメチル−{フェニル−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(極性ジアステレオマー)
    135. ジメチル−{フェニル−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン(非極性ジアステレオマー)
    136. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    137. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    138. {(3−クロロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    139. {(3−クロロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチレン)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    140. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    141. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
    142. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    143. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    144. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル}−アミン
    145. [1−(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    146. [1−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    147. [1−(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    148. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル}−アミン
    149. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    150. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    151. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    152. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    153. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    154. [(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
    155. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
    156. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    157. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    158. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    159. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
    160. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル}−アミン
    161. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    162. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル}−アミン
    163. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
    164. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    165. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    166. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
    167. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
    168. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    169. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    170. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    171. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    172. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    173. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    174. [1−(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    175. [1−(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(極性異性体)
    176. [1−(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(非極性異性体)
    177. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(極性ジアステレオマー)
    178. ジメチル−(3−フェニル−1−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
    179. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン180. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    181. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    182. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(極性ジアステレオマー)
    183. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン(非極性ジアステレオマー)
    184. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    185. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    186. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    187. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    188. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−クロロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    189. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    190. ((4−クロロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    191. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    192. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
    193. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    194. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    195. ジメチル−(チオフェン−2−イル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
    196. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
    197. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    198. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    199. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    201. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    202. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    203. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    204. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    205. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−ビニル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
    206. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
    207. [1−(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    208. ジメチル−[3−フェニル−1−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−プロピル]−アミン(極性ジアステレオマー)
    209. ジメチル−[3−フェニル−1−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−プロピル]−アミン(非極性ジアステレオマー)
    210. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(極性異性体)
    211. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン(非極性異性体)
    212. [1−(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    213. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
    214. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    215. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    217. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
    218. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    219. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    220. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    221. [(4−クロロ−フェニル)−(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    222. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル]−シクロヘキシル}−チオフェン−2−イル−メチル]−ジメチル−アミン
    223. ジメチル−[チオフェン−2−イル−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−アミン
    224. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−チオフェン−2−イル−メチル)−ジメチル−アミン
    225. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    226. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    227. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    228. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(極性ジアステレオマー)
    229. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン(非極性ジアステレオマー)
    231. [(4−{2−[3−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−2−イル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−ビニル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
    232. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    233. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    234. ジメチル−{フェニル−[4−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン
    235. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    236. [{4−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    237. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    238. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    239. ({4−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
    240. [{4−[3−(3−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    241. [{4−[3−(3−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    242. [{4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    243. ({4−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
    244. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    245. [{4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    246. ({4−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
    247. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    248. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    249. ジメチル−{フェニル−[4−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン
    250. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    251. [{4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    252. ({4−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
    253. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    254. [{4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    255. ({4−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン256. {(3−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    257. {(4−フルオロ−フェニル)−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−ジメチル−アミン
    258. ジメチル−{フェニル−[4−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル)−シクロヘキシル]−メチル}−アミン
    259. [{4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    260. ({4−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−フェニル−メチル)−ジメチル−アミン
    261. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    262. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    263. ジメチル−(フェニル−{4−[3−(4−フルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イルメチル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン264. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    265. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル}−アミン
    266. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−プロピル}−アミン
    267. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−フェニル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    268. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    269. [(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
    270. [1−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    271. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−メトキシ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    272. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    273. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン274. [1−(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    275. [(4−{2−[3−(4−クロロ−ベンジル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    276. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    277. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン278. [1−(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    279. [(4−{2−[3−(3−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    280. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(4−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
    281. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
    282. [(4−{2−[3−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−(3−フルオロ−フェニル)−メチル)−ジメチル−アミン
    283. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    284. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
    285. [1−(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    286. [(4−{2−[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    287. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    288. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
    289. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン
    290. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−p−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    291. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    292. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
    293. [1−(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    294. [(4−{2−[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    295. ((4−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    296. ジメチル−(フェニル−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−アミン
    297. ジメチル−(3−フェニル−1−[4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−プロピル)−アミン
    298. ((3−フルオロ−フェニル)−{4−[2−(3−m−トリル−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル)−エチル]−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    299. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    300. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン301. [1−(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    302. [(4−{2−[3−(4−クロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    303. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(4−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    304. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−フェニル−メチル]−ジメチル−アミン
    305. [1−(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−3−フェニル−プロピル]−ジメチル−アミン
    306. [(4−{2−[3−(2,3−ジクロロ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−(3−フルオロ−フェニル)−メチル]−ジメチル−アミン
    307. [(4−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル}−メチル)−ジメチル−アミン
    308. ジメチル−[フェニル−(4−{2−[3−フェニル(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−アミン
    309. ジメチル−[3−フェニル−1−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−プロピル]−アミン
    310. [(3−フルオロ−フェニル)−(4−{2−[3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−[1,2,4]オキサジアゾール−5−イル]−エチル}−シクロヘキシル)−メチル]−ジメチル−アミン
    311 4−((3−(4−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
    312 4−((3−(4−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
    313 4−((3−(3−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
    314 4−((3−(3−クロロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン315 4−((3−(3−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
    316 4−((3−(3−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン317 4−((3−(3−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン318 4−((3−(3−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
    319 (4−((3−(4−ブロモフェニル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
    320 (4−((3−(4−フルオロベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
    321 (4−((3−(4−ブロモベンジル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
    322 (3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−(チオフェン−2−イルメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
    323 (4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−(チオフェン−2−イルメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
    324 N,N−ジメチル(フェニル)(4−((3−(チオフェン−2−イルメチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
    325 (4−((3−ベンジル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
    326 (4−((3−ベンジル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
    327 4−((3−ベンジル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)−N,N−ジメチル(フェニル)メタンアミン
    328 (3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−フェネチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
    329 (4−フルオロフェニル)−N,N−ジメチル(4−((3−フェネチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)メタンアミン
    330 N,N−ジメチル(4−((3−フェネチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(フェニル)メタンアミン
    331 (4−((3−(1H−インドール−3−イル)メチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)メチル)シクロヘキシル)(3−フルオロフェニル)−N,N−ジメチルメタンアミン
    から選ばれる、請求項1記載の置換されたオキサジアゾール誘導体。
  9. 一般式Dのアミドオキシムを反応媒体中で、塩基、例えばNaHの添加下で、一般式Aの飽和又は不飽和のエステルと反応させて、本発明の化合物とする、請求項1記載の一般式Iで表わされるオキサジアゾール誘導体の製造方法。
    Figure 2009520721
  10. 場合によりそのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1記載の少なくとも1種の置換されたオキサジアゾール誘導体を含有し、並びに場合により適当な添加剤及び(又は)助剤及び(又は)場合により他の有効物質を含有する医薬。
  11. 場合によりそのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1の一般式Iで表わされる置換されたオキサゾール誘導体の痛み、特に急性痛、ニューロパシー性痛又は慢性痛の治療用医薬の製造への使用。
  12. 場合によりそのラセミ化合物、その対掌体、そのジアステレオマー、その対掌体又はジアステレオマーの混合物、又は個々の対掌体又はジアステレオマーの混合物、その塩基及び(又は)生理学的に許容し得る酸の塩の形にある、請求項1の一般式Iで表わされる置換されたオキサゾール誘導体の、鬱病、尿失禁、下痢、掻痒、アルコール乱用及びドラッグ乱用、薬物依存症、無力症の治療用及び(又は)抗不安用医薬の製造への使用。
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