RU2009123841A - Замещенные производные 2,5-дигидро-3н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она, их получение и их применение в терапии - Google Patents

Замещенные производные 2,5-дигидро-3н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она, их получение и их применение в терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2009123841A
RU2009123841A RU2009123841/04A RU2009123841A RU2009123841A RU 2009123841 A RU2009123841 A RU 2009123841A RU 2009123841/04 A RU2009123841/04 A RU 2009123841/04A RU 2009123841 A RU2009123841 A RU 2009123841A RU 2009123841 A RU2009123841 A RU 2009123841A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
group
thio
trifluoromethyl
chloro
Prior art date
Application number
RU2009123841/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Кристиан КОНЖИ (FR)
Кристиан Конжи
САНТОС Виктор ДОС (FR)
Сантос Виктор Дос
Мюриэлль РИНАЛЬДИ-КАРМОНА (FR)
Мюриэлль Ринальди-Кармона
Арно РУКЕТТ (FR)
Арно РУКЕТТ
БРЕК Дидье ВАН (FR)
Брек Дидье Ван
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2009123841A publication Critical patent/RU2009123841A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, отвечающее формуле (I): ! ! в которой: ! R1 означает: ! (С1-С12)-алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора; ! карбоциклический неароматический радикал с (С3-С12), незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми независимо среди (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкоксила, атома фтора, гидроксила, трифторметила, трифторметоксигруппы, (С1-С4)-алкилтиогруппы; ! фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми, независимо, среди атома галогена, гидроксила, группы Alk, группы OAlk, метилендиоксигруппы, группы CH2-NHAlk, группы -CH2N(Alk)2, цианогруппы, нитрогруппы, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk, (С1-С4)-алкилкарбонила, (С1-С4)-алкоксикарбонила; или среди фенильного, фенокси-, пирролильного, имидазолильного, пиридильного, пиразолильного, оксазолильного, тиазолильного, триазолильного или тиадиазолильного радикала, причем вышеуказанный радикал незамещен или замещен один или несколько раз (С1-С4)-алкилом; ! бензил, незамещенный или замещенный один или несколько раз по фенилу заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, группы Alk, гидроксила, группы OAlk, метилендиоксигруппы, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk; ! фенетил, незамещенный или замещенный один или несколько раз по фенилу заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкоксила, трифторметила, трифторметоксигруппы; ! бензгидрил; бензгидрилметил; ! ароматический гетероциклический радикал, выбираемый среди пирролила, имидазолила, фурила, тиенила, пиразолила, оксазолила, пиридила, индолила, бензотиенила, тиено[3,2-b]тиенила, причем вышеуказанный радикал незамещен ил

Claims (21)

1. Соединение, отвечающее формуле (I):
Figure 00000001
в которой:
R1 означает:
(С1-С12)-алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора;
карбоциклический неароматический радикал с (С3-С12), незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми независимо среди (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкоксила, атома фтора, гидроксила, трифторметила, трифторметоксигруппы, (С1-С4)-алкилтиогруппы;
фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми, независимо, среди атома галогена, гидроксила, группы Alk, группы OAlk, метилендиоксигруппы, группы CH2-NHAlk, группы -CH2N(Alk)2, цианогруппы, нитрогруппы, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk, (С1-С4)-алкилкарбонила, (С1-С4)-алкоксикарбонила; или среди фенильного, фенокси-, пирролильного, имидазолильного, пиридильного, пиразолильного, оксазолильного, тиазолильного, триазолильного или тиадиазолильного радикала, причем вышеуказанный радикал незамещен или замещен один или несколько раз (С1-С4)-алкилом;
бензил, незамещенный или замещенный один или несколько раз по фенилу заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, группы Alk, гидроксила, группы OAlk, метилендиоксигруппы, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk;
фенетил, незамещенный или замещенный один или несколько раз по фенилу заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкоксила, трифторметила, трифторметоксигруппы;
бензгидрил; бензгидрилметил;
ароматический гетероциклический радикал, выбираемый среди пирролила, имидазолила, фурила, тиенила, пиразолила, оксазолила, пиридила, индолила, бензотиенила, тиено[3,2-b]тиенила, причем вышеуказанный радикал незамещен или замещен один или несколько раз заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, группы Alk, группы OAlk, цианогруппы, нитрогруппы, группы S(O)nAlk;
R2 означает фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, гидроксила, группы Alk, группы OAlk, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk, группы -O(CH2)mR5 или группы -S(CH2)mR6;
R3 означает фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбиремыми независимо среди атома галогена, гидроксила, группы Alk, группы OAlk, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk, группы -O(CH2)mR5 или группы -S(CH2)mR6;
R4 означает атом водорода, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксил, гидроксил;
R5 означает группу -NR7R8 или группу -SAlk;
R6 означает гидроксил, группу -NR7R8, группу NR7COR8 или группу -NR7SO2R9;
R7 означает атом водорода или (С1-С4)-алкил;
R8 означает атом водорода, группу Alk, (С3-С7)-циклоалкил;
R9 означает (С1-С4)-алкил;
m означает 2 или 3;
n означает 0, 1 или 2;
Alk означает (С1-С4)-алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора;
а также его аддитивные соли, его гидраты или его сольваты.
2. Соединение формулы (IA) по п.1, в которой R1 означает:
(С1-С12)-алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора;
заместители R2, R3 и R4 имеют значения, как указанные в случае соединений формулы (I) по п.1;
а также его аддитивные соли, его гидраты или его сольваты.
3. Соединение формулы (IB) по п.1, в которой R1 означает:
неароматический карбоциклический радикал с (С3-С12), незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми, независимо, среди (С1-С4)-алкила, (С1-С4)-алкоксила, атома фтора, гидроксила, трифторметила, трифторметоксигруппы, (С1-С4)-алкилтиогруппы;
заместители R2, R3 и R4 имеют значения, как указанные в случае соединений формулы (I) по п.1;
а также его аддитивные соли, его гидраты или его сольваты.
4. Соединения формулы (IC) по п.1, в которой R1 означает:
фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми, независимо, среди атома галогена, гидроксила, группы Alk, группы OAlk, метилендиоксигруппы, группы -CH2-NHAlk, группы -CH2N(Alk)2, цианогруппы, нитрогруппы, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk, (С1-С4)-алкилкарбонила, (С1-С4)-алкоксикарбонила; или среди фенильного, фенокси-, пирролильного, имидазолильного, пиридильного, пиразолильного, оксазолильного, тиазолильного, триазолильного или тиадиазолильного радикала, причем вышеуказанный радикал незамещен или замещен один или несколько раз (С1-С4)-алкилом;
заместители R2, R3 и R4 имеют значения, как указанные в случае соединений формулы (I) по п.1;
а также их аддитивные соли, их гидраты или их сольваты.
5. Соединения формулы (ID) по п.1, в которой R1 означает:
бензил, незамещенный или замещенный один или несколько раз по фенилу заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, группы Alk, гидроксила, группы OAlk, метилендиоксигруппы, группы S(O)nAlk, группы OS(O)nAlk;
заместители R2, R3 и R4 имеют значения, как указанные в случае соединений формулы (I) по п.1;
а также их аддитивные соли, их гидраты или их сольваты.
6. Соединения формулы (IE), в которой R1 означает:
ароматический гетероциклический радикал, выбираемый среди пирролила, имидазолила, фурила, тиенила, пиразолила, оксазолила, пиридила, индолила, бензотиенила, тиено[3,2-b]тиенила, причем вышеуказанный радикал незамещен или замещен один или несколько раз заместителями, выбираемыми, независимо, среди атома галогена, группы Alk, группы OAlk, цианогруппы, нитрогруппы, группы S(O)nAlk;
заместители R2, R3 и R4 имеют значения, как указанные в случае соединений формулы (I) по п.1;
а также их аддитивные соли, их гидраты или их сольваты.
7. Соединение формулы (I) по п.1, в которой:
R1 означает:
(С1-С12)-алкил;
(С3-С7)-циклоалкил, незамещенный или замещенный (С1-С4)-алкилом, трифторметилом; адамантилом;
фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми, независимо, среди атома галогена, группы Alk, группы OAlk, группы CH2N(Alk)2, группы -S(O)nAlk, (С1-С4)-алкоксикарбонила; или среди фенила, триазолила, тиадиазолила;
бензил, незамещенный или замещенный один или несколько раз по фенилу заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, группы Alk;
ароматический гетероциклический радикал, выбираемый среди пиридила, тиено[3,2-b]тиенила, бензотиенила, причем вышеуказанный радикал незамещен или замещен атомом галогена, трифторметилом;
R2 означает фенил, моно- или дизамещенный атомом галогена, гидроксилом, группой OAlk, группой S(O)nAlk, группой OS(O)nAlk, группой -O(CH2)mR5, группой -S(CH2)mR6;
R3 означает фенил, моно- или дизамещенный атомом галогена, группой OAlk, группой S(O)nAlk, группой -O(CH2)mR5, группой -S(CH2)mR6;
R4 означает атом водорода, (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксил, гидроксил;
n означает 0, 1 или 2;
Alk означает (С1-С4)-алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора;
заместители m, R5 и R6 имеют значения, как указанные в случае соединений формулы (I) по п.1;
а также его аддитивные соли, его гидраты или его сольваты.
8. Соединение формулы (I) по п.1, в которой:
R1 означает:
1-пропилбутил;
циклогексил, 4-трет-бутилциклогексил, 4-(трифторметил)-циклогексил, адамантан-1-ил;
фенил, 4-фторфенил, 2-метилфенил, 4-метилфенил, 4-изопропилфенил, 4-бутилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-(трифторметил)фенил, 4-метоксифенил, 4-бутоксифенил, 4-трет-бутоксифенил, 3-(трифторметокси)фенил, 4-(трифторметокси)-фенил, 4-(дифторметокси)фенил, 4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-фенил, 4-(этилтио)фенил, 3-[(трифторметил)тио]фенил, 4-[(трифторметил)тио]фенил, 4-[(2,2,2-трифторэтил)тио]фенил, 4-(метилсульфонил)фенил, 4-[[этил(пропил)амино]метил]фенил, 4-[[метил(2,2,2-трифторэтил)амино]метил]фенил, 3-хлор-4-(трифторметил)фенил, 2-фтор-4-(трифторметил)фенил, 3-фтор-4-(трифторметил)фенил, 3-фтор-4-пропоксифенил, 3-хлор-4-(трифторметокси)фенил, 3,5-бис(трифторметил)фенил, 4-(метоксикарбонил)фенил, бифенил-4-ил, 4-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил, 4-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фенил;
бензил, [3,5-дифтор-4-(трифторметил)фенил]метил;
пиридин-4-ил, 6-(трифторметил)пиридин-3-ил, тиено[3,2-b]-тиен-2-ил, 5-хлор-1-бензотиен-2-ил;
R2 означает 4-бромфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 4-метоксифенил, 4-(метилтио)фенил, 4-гидроксифенил, 4-[[(3,3,3-трифторпропил)сульфонил]окси]фенил, 4-[(пропилсульфонил)-окси]фенил, 2,4-дихлорфенил, 4-(трифторметокси)фенил, 4-[(трифторметил)тио]фенил, 4-[2-(диметиламино)этокси]фенил, 4-[(3-гидроксипропил)тио]фенил, 4-[(2-ацетамидоэтил)тио]фенил, 4-[[3-[(метилсульфонил)амино]пропил]тио]фенил;
R3 означает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 4-бром-2-хлорфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-4-метоксифенил, 2-хлор-4-(метилтио)фенил, 2-хлор-4-(этилтио)фенил, 2-хлор-4-[(3,3,3-трифторпропил)тио]фенил, 2-хлор-4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил, 2-хлор-4-[2-(диметиламино)этокси]фенил, 2-хлор-4-[2-(метилтио)этокси]фенил, 2-хлор-4-[(3-гидроксипропил)тио]фенил, 2-хлор-4-[(2-ацетамидоэтил)тио]-фенил, 2-хлор-4-[[3-[(метилсульфонил)амино]пропил]тио]фенил, 4-[(2-аминоэтил)тио]-2-хлорфенил, 2-хлор-4-[[2-(диметиламино)этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-(диэтиламино)-этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-(изопропиламино)этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[(2-формамидоэтил)тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-[(метилсульфонил)амино]этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-[(трифторацетил)амино]этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-[(циклопропилкарбонил)амино]этил]тио]фенил;
R4 означает атом водорода, метил, метоксигруппу, гидроксил;
а также его аддитивные соли, его гидраты или его сольваты.
9. Соединение формулы (I) по п.1, в которой:
R1 означает 4-изопропилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-(трифторметил)фенил, 4-(трифторметокси)фенил, 4-[(трифторметил)тио]фенил, 2-фтор-4-(трифторметил)фенил, 3-фтор-4-(трифторметил)фенил;
R2 означает 4-бромфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 4-метокси-фенил, 4-(метилтио)фенил, 4-[[(3,3,3-трифторпропил)-сульфонил]окси]фенил, 4-[(пропилсульфонил)окси]фенил, 4-[[3-[(метилсульфонил)амино]пропил]тио]фенил;
R3 означает 2-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 4-бром-2-хлорфенил, 2-хлор-4-метоксифенил, 2-хлор-4-(метилтио)фенил, 2-хлор-4-[2-(диметиламино)этокси]фенил, 2-хлор-4-[2-(метилтио)этокси]-фенил, 2-хлор-4-[(3-гидроксипропил)тио]фенил, 2-хлор-4-[(2-ацетамидоэтил)тио]фенил, 4-[(2-аминоэтил)тио]-2-хлорфенил, 2-хлор-4-[[2-(диметиламино)этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-(диэтиламино)этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-(изопропиламино)-этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-[(метилсульфонил)амино]этил]-тио]фенил, 2-хлор-4-[(2-формамидоэтил)тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-[(трифторацетил)амино]этил]тио]фенил, 2-хлор-4-[[2-[(циклопропилкарбонил)амино]этил]тио]фенил;
R4 означает атом водорода;
а также его аддитивные соли, его гидраты и его сольваты.
10. Соединение формулы (I) по п.1, выбираемое среди:
5-(4-хлорфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-(4-изопропилбензил)-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
2-(4-трет-бутилбензил)-5-(4-хлорфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-хлорфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-[4-(трифторметил)-бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-хлорфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-хлорфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-[4-[(трифторметил)-тио]бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-бромфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-(4-изопропилбензил)-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-бромфенил)-2-(4-бутилбензил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-бромфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-[3-фтор-4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-бромфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-[4-(трифторметокси)-бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
5-(4-бромфенил)-6-(2,4-дихлорфенил)-2-[4-[(трифторметил)-тио]бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
6-(2,4-дихлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
6-(2,4-дихлорфенил)-2-[2-фтор-4-(трифторметил)бензил]-5-[4-(метилтио)фенил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
6-(2,4-дихлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-2-[4-(трифторметокси)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
6-(2-хлорфенил)-5-(4-хлорфенил)-2-[4-[(трифторметил)тио]-бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
6-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-2-[4-[(трифторметокси)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-3-она;
6-(2,4-дихлорфенил)-5-(4-метоксифенил)-2-[4-[(трифторметил)тио]бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-3-она;
6-(2-хлорфенил)-5-(4-фторфенил)-2-[4-[(трифторметил)тио]-бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
4-[6-(2,4-дихлорфенил)-3-оксо-2-[4-[(трифторметил)тио]-бензил]-2,3-дигидро-5Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-5-ил]фенил-3,3,3-трифторпропан-1-сульфоната;
4-[6-(2,4-дихлорфенил)-3-оксо-2-[4-[(трифторметил)тио]-бензил]-2,3-дигидро-5Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-5-ил]-фенилпропан-1-сульфоната;
SAR 112753: 6-(4-бром-2-хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 115935: 6-{2-хлор-4-[(3-гидроксипропил)тио]фенил}-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 118666: 6-(4-бром-2-хлорфенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-2-{4-[(трифторметил)тио]бензил}-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-3-она;
SAR 119436: N-(2-{[3-хлор-4-(5-[4-(метилтио)фенил]-3-оксо-2-{4-[(трифторметил)тио]бензил}-3,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-6-ил)фенил]тио}этил)ацетамида;
SAR 119435: 6-{2-хлор-4-[(3-гидроксипропил)тио]фенил}-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-{4-[(трифторметил)тио]бензил}-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SSR 156515: 6-(2-хлор-4-метоксифенил)-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SSR 156516: 6-(2-хлор-4-метоксифенил)-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-[4-(трифторметокси)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SSR 156517: 6-(2-хлор-4-метоксифенил)-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-{4-[(трифторметил)тио]бензил}-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-3-она;
SAR 100912: 6-{2-хлор-4-[2-(диметиламино)этокси]фенил}-5-[4-(метилтио)фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 101384: 6-{2-хлор-4-[2-(метилтио)этокси]фенил}-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 105567: 6-[2-хлор-4-(метилтио)фенил]-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 105565: 6-[2-хлор-4-(метилтио)фенил]-5-[4-метилтио)-фенил]-2-{4-[(трифторметил)тио]бензил}-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 124030: N-[3-({4-[6-(2,4-дихлорфенил)-3-оксо-2-{4-[(трифторметил)-тио]бензил}-2,3-дигидро-5Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-5-ил]фенил}тио)пропил]метансульфонамида;
SAR 122848: N-{3-[(4-{6-(2,4-дихлорфенил)-3-оксо-2-[4-(трифторметил)-бензил]-2,3-дигидро-5Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-5-ил}фенил)тио]пропил}метансульфонамида;
SAR 137338: 6-{4-[(2-аминоэтил)тио]-2-хлорфенил}-5-[4-(метилтио)-фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 137529: 6-(2-хлор-4-{[2-(диметиламино)этил]тио}фенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 139296: 6-(2-хлор-4-{[2-(диэтиламино)этил]тио}фенил)-5-4-(метилтио)фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 140308: 6-(2-хлор-4-{[2-(изопропиламино)этил]тио}-фенил)-5-[4-(метилтио)фенил]-2-[4-(трифторметил)бензил]-2,5-дигидро-3Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она;
SAR 139298: N-{2-[(3-хлор-4-{5-[4-(метилтио)фенил]-3-оксо-2-[4-(трифторметил)бензил]-3,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-6-ил}фенил)тио]этил}метансульфонамида;
SAR 140559: N-{2-[(3-хлор-4-{5-[4-(метилтио)фенил]-3-оксо-2-[4-(трифторметил)бензил]-3,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-6-ил}фенил)тио]этил}формамида;
SAR 142061: N-{2-[(3-хлор-4-{5-[4-(метилтио)фенил]-3-оксо-2-[4-(трифторметил)бензил]-3,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]-пиридазин-6-ил}фенил)тио]этил}-2,2,2-трифторацетамида;
SAR 142062: N-{2-[(3-хлор-4-{5-[4-(метилтио)фенил]-3-оксо-2-[4-(трифторметил)бензил]-3,5-дигидро-2Н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-6-ил}фенил)тио]этил}циклопропанкарбоксамида;
а также его аддитивные соли, его гидраты или его сольваты.
11. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы (II):
Figure 00000002
в которой R2, R3 и R4 имеют значения, как указанные в случае соединения формулы (I) по п.1, в присутствии основания вводят в реакцию с соединением формулы (III):
Y-CH2-R1 (III),
в которой R1 имеет значение, как указанное в случае соединения формулы (I) по п.1, и Y означает удаляемую группу, выбираемую среди атома галогена или активированной гидроксильной группы, выбираемой среди метансульфонатной, бензолсульфонатной, п-толуолсульфонатной или трифлатной группы.
12. Соединения формулы (II):
Figure 00000002
в которой:
R2 означает фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, гидроксила, группы Alk, группы OAlk, группы S(O)nAlk или группы OS(O)nAlk;
R3 означает фенил, незамещенный или замещенный один или несколько раз заместителями, выбираемыми независимо среди атома галогена, гидроксила, группы Alk, группы OAlk, группы S(O)nAlk или группы OS(O)nAlk;
R4 означает атом водорода или (С1-С4)-алкил, (С1-С4)-алкоксил, гидроксил;
n означает 0, 1 или 2;
Alk означает (С1-С4)-алкил, незамещенный или замещенный один или несколько раз атомом фтора.
13. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно включает соединение формулы (I) по любому из пп.1-10 или аддитивную соль этого соединения с фармацевтически приемлемой кислотой или гидрат, или сольват соединения формулы (I).
14. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она включает соединение формулы (I) по любому из пп.1-10 или фармацевтически приемлемую соль, гидрат или сольват этого соединения, а также по меньшей мере один фармацевтически приемлемый эксципиент.
15. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-10 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики заболеваний, в которых участвуют рецепторы СВ1.
16. Применение по п.15, отличающееся тем, что заболеваниями являются психиатрические нарушения, зависимость и влечение к веществу, когнитивные нарушения, нарушения в отношении внимания и бессонницы и острые и хронические нейродегенеративные заболевания.
17. Применение по п.15, отличающееся тем, что заболеваниями являются нарушения метаболизма, нарушения аппетенции, нарушения в отношении аппетита, ожирение, диабет типа II, метаболический синдром, дислипидемия.
18. Применение по п.15, отличающееся тем, что заболеваниями являются боль, невропатическая боль, провоцируемая противораковым лечением боль.
19. Применение по п.15, отличающееся тем, что заболеваниями являются желудочно-кишечные расстройства, рвоты, диарейные нарушения, язва, заболевания печени.
20. Применение по п.15, отличающееся тем, что заболеваниями являются заболевания имунной системы, ревматоидный артрит, демиелинизация, рассеянный склероз, воспалительные заболевания.
21. Применение по п.15, отличающееся тем, что заболеваниями являются болезни Альцгеймера, Паркинсона, шизофрения, когнитивные нарушения, диабет, ожирение, метаболический синдром и влечение к табакокурению.
RU2009123841/04A 2006-11-23 2007-11-19 Замещенные производные 2,5-дигидро-3н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она, их получение и их применение в терапии RU2009123841A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0610371A FR2909090B1 (fr) 2006-11-23 2006-11-23 Derives de 2,5-dihydro-3h-pyrazolo[4,3-c]pyridazin-3-one substitues,leur preparation et leur application en therapeutique.
FR0610371 2006-11-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009123841A true RU2009123841A (ru) 2010-12-27

Family

ID=38229329

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009123841/04A RU2009123841A (ru) 2006-11-23 2007-11-19 Замещенные производные 2,5-дигидро-3н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она, их получение и их применение в терапии

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7915258B2 (ru)
EP (1) EP2094706B1 (ru)
JP (1) JP2010510297A (ru)
KR (1) KR20090092774A (ru)
CN (1) CN101541802A (ru)
AR (1) AR063898A1 (ru)
AT (1) ATE494290T1 (ru)
AU (1) AU2007330652A1 (ru)
BR (1) BRPI0719291A2 (ru)
CA (1) CA2668196A1 (ru)
CL (1) CL2007003346A1 (ru)
DE (1) DE602007011815D1 (ru)
FR (1) FR2909090B1 (ru)
IL (1) IL198523A0 (ru)
MX (1) MX2009005447A (ru)
PE (1) PE20081496A1 (ru)
RU (1) RU2009123841A (ru)
TW (1) TW200836739A (ru)
UY (1) UY30742A1 (ru)
WO (1) WO2008068424A2 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2693793A1 (en) * 2007-07-13 2009-01-22 Glaxosmithkline Llc Anti-viral compounds, compositions, and methods of use
US8293744B2 (en) 2009-04-20 2012-10-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic fused cinnoline M1 receptor positive allosteric modulators
WO2012018059A1 (ja) * 2010-08-04 2012-02-09 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
AR091112A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Genentech Inc Benzamidas n-sustituidas como inhibidores de los canales de sodio nav1.7
KR102286860B1 (ko) 2013-09-12 2021-08-05 얀센 바이오파마, 인코퍼레이트. 피리다지논 화합물 및 이의 용도
AU2014318832B2 (en) 2013-09-12 2018-11-29 Janssen Biopharma, Inc. Aza-pyridone compounds and uses thereof
WO2015099107A1 (ja) 2013-12-26 2015-07-02 塩野義製薬株式会社 含窒素６員環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
CA2979216A1 (en) 2015-03-11 2016-09-15 Alios Biopharma, Inc. Aza-pyridone compounds and uses thereof
EP3287443B1 (en) 2015-04-24 2021-10-27 Shionogi & Co., Ltd 6-membered heterocyclic derivative and pharmaceutical composition comprising same
WO2018074390A1 (ja) 2016-10-17 2018-04-26 塩野義製薬株式会社 二環性含窒素複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
TW202321229A (zh) 2021-08-18 2023-06-01 美商富曼西公司 殺真菌的取代的雜環化合物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4345934A (en) * 1977-03-10 1982-08-24 Rohm And Haas Company Method of producing hybrid cereal grain seeds by application of 1-aryl-1,4-dihydro-4-oxo(thio)-pyridazines
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
US5808062A (en) 1993-11-19 1998-09-15 Warner-Lambert Company Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
US5808082A (en) * 1996-05-08 1998-09-15 Merck & Co., Inc. Method of preparing phosphodiesterase IV inhibitors
FR2789079B3 (fr) 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
WO2004072029A2 (en) * 2003-02-06 2004-08-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazolopyridazines useful as inhibitors of protein kinases
US7232823B2 (en) * 2003-06-09 2007-06-19 Pfizer, Inc. Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
WO2005061504A1 (en) * 2003-12-16 2005-07-07 Pfizer Products Inc. Bicyclic pyridazinone cannabinoid receptor ligands and uses thereof
WO2009037296A1 (en) * 2007-09-20 2009-03-26 Glaxo Group Limited Compounds which have activity at m1 receptor and their uses in medicine

Also Published As

Publication number Publication date
IL198523A0 (en) 2010-02-17
WO2008068424A8 (fr) 2009-07-02
EP2094706A2 (fr) 2009-09-02
CN101541802A (zh) 2009-09-23
BRPI0719291A2 (pt) 2014-02-25
AR063898A1 (es) 2009-02-25
TW200836739A (en) 2008-09-16
FR2909090B1 (fr) 2009-01-09
FR2909090A1 (fr) 2008-05-30
DE602007011815D1 (de) 2011-02-17
US7915258B2 (en) 2011-03-29
ATE494290T1 (de) 2011-01-15
PE20081496A1 (es) 2009-01-04
AU2007330652A1 (en) 2008-06-12
WO2008068424A3 (fr) 2008-07-24
EP2094706B1 (fr) 2011-01-05
CA2668196A1 (fr) 2008-06-12
CL2007003346A1 (es) 2008-07-04
US20090281107A1 (en) 2009-11-12
JP2010510297A (ja) 2010-04-02
UY30742A1 (es) 2008-07-03
KR20090092774A (ko) 2009-09-01
WO2008068424A2 (fr) 2008-06-12
MX2009005447A (es) 2009-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009123841A (ru) Замещенные производные 2,5-дигидро-3н-пиразоло[4,3-c]пиридазин-3-она, их получение и их применение в терапии
US20220227732A1 (en) Pyridine carboxamide compounds for inhibiting nav1.8
ES2316546T3 (es) 2-arilamino-pirimidinas para el tratamiento de trastornos asociados a gsk3.
JP2015503529A5 (ru)
ES2512727T3 (es) Nuevos compuestos
AU2008285722B2 (en) 6-amino-pyrimidine-4-carboxamide derivatives and related compounds which bind to the sphingosine 1-phosphate (S1P) receptor for the treatment of multiple sclerosis
KR101422901B1 (ko) 신규 트라이아진 유도체 및 그것을 함유하는 의약 조성물
JP5225076B2 (ja) チアゾール環を含むカルボン酸誘導体の医薬用途
CA2401748A1 (en) 2-substituted 4-heteroaryl-pyrimidines and their use in the treatment of proliferative disorders
AU2015355839B2 (en) Heterocyclic derivatives and use thereof
HRP20130106T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
EA011691B1 (ru) ИМИДАЗО(1,2-a)ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ VEGF-R2
JP2010513283A5 (ru)
CA2465711A1 (en) Aminopyrimidines and pyridines
TW201132634A (en) Novel pyrimidine compounds as mTOR and PI3K inhibitors
RU2012132426A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТИЕНО[3,2-d]ПИРИМИДИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
WO2004084901A1 (en) Methods for treating or preventing an inflammatory or metabolic condition by inhibiting jnk
PT2324008E (pt) 3,4-diarilpirazoles como inibidores da proteína quinase
CA2644425A1 (en) Novel heteroaryl-substituted arylaminopyridine derivatives as mek inhibitors
JP2007517895A (ja) 炎症疾患を処置するのに有用な２−（アミノ置換）−４−アリールピリミジンおよび関連化合物
KR102111570B1 (ko) 신규 이미다조피리다진 화합물 및 그의 용도
AU2002227214A1 (en) Anilinopyrimidine derivatives as JNK pathway inhibitors and compositions and methods related thereto
TW200413318A (en) Chemical compounds
CA2628844A1 (en) Pyrazole derivatives and their medical use
JP2017530199A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110314