JP2009512425A - 塩味増強化合物および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、いくつかの塩の代用品または増強剤は、特に普通の食卓塩と比較したとき、製造するのが困難であるかまたは非常に高価である。
加えて、これらの化合物および組成物は、好ましくは製造するのが安価であり、長期保存中および高温多湿および極端なpHを含み得る加工条件に対して安定であるべきである。
R3は、−CH2−または−CH2CH2−から選択される残基であり;
Xは、−S−または−O−から選択される残基であり;および
−CH2−、−CH2CH2−、CH2CH2CH2−、−CH(COOH)−、−C(COOH)2−、−C(CH2COOH)2−、−C(CH2COOH)(COOH)−、−C(CH(COOH)2)(COOH)−、−CH(CH2COOH)−、−CH(CH2CH2COOH)−、−CH(CH2CH2CH2COOH)−、−CH(CH(COOH)2)−、−CH(CH(COOH)CH(COOH)2)−、−CH(CH2CH(COOH)2)−、−CH(CH(COOH)CH2COOH)−、
−CH2−CH(COOH)−、−CH2−C(COOH)2−、−CH2−C(CH2COOH)2−、−CH2−C(CH2COOH)(COOH)−、−CH2−C(CH(COOH)2)(COOH)−、−CH2−CH(CH2COOH)−、−CH2−CH(CH2CH2COOH)−、−CH2−CH(CH2CH2CH2COOH)−、−CH2−CH(CH(COOH)2)−、−CH2−CH(CH(COOH)CH(COOH)2)−、−CH2−CH(CH2CH(COOH)2)−、−CH2−CH(CH(COOH)CH2COOH)−、
−CH(COOH)−CH2−、−C(COOH)2−CH2−、−C(CH2COOH)2−CH2−、−C(CH2COOH)(COOH)−CH2−、−C(CH(COOH)2)(COOH)−CH2−、−CH(CH2COOH)−CH2−、−CH(CH2CH2COOH)−CH2−、−CH(CH2CH2CH2COOH)−CH2−、−CH(CH(COOH)2)−CH2−、−CH(CH(COOH)CH(COOH)2)−CH2−、−CH(CH2CH(COOH)2)−CH2−、−CH(CH(COOH)CH2COOH)−CH2−からなる群から選択される残基である、
で表される化合物またはその塩の、フレーバーまたは塩味増強剤としての使用を対象にする。
R1については、γ−Glu(−CO−CH2−CH2−CH(NH2)−COOH)、α−Glu (−CO−CH(NH2)−CH2−CH2−COOH)、β−Asp(−CO−CH2−CH(NH2)−COOH)、α−Asp(−CO−CH(NH2)−CH2−COOH)、β−Ala(−CO−CH2−CH2−NH2)、α−Ala(−CO−CH(CH3)−NH2);および
R2については、Gly(NH−CH2COOH)、β−Ala(−NH−CH2−CH2−COOH)、α−Ala(−NH−CH(CH3)−COOH)である。
別の側面において、化合物は、式Iで表される化合物から選択され、ここで、R2は、−O−CH3、−O−CH2−CH3、−O−CH2CH2CH3、−O−CH(CH3)CH3、−O−CH2CH(CH3)2、−O−CH2CH(CH3)(CH2CH3)および−O−CH2CH2CH(CH3)2を含む直鎖状または分枝状のC1〜C5アルコキシ残基である。
別の側面において、本発明は、上に定義した化合物の使用を対象とし、ここで、R3は、CH2である。
別の側面において、本発明は、上に定義した化合物の使用を対象とし、ここで、Yは、CH(COOH)、CH(COOH)CH2、CH(CH2COOH)CH2およびCH(CH2CH2COOH)からなる群から選択される。
別の側面において、本発明は、上に定義した化合物の使用を対象とし、ここで、Yは、−CH2−、−CH(COOH)−、−CH(COOH)CH2−、−CH(CH(COOH)2)−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−および−CH(CH2COOH)CH2からなる群から選択される。
別の側面において、本発明は、化学または酵素合成により上に定義された式Iの新規化合物を形成する方法を対象とする。
別の側面において、本発明は、上に定義した式(I)の化合物、またはその混合物を含む消費財を対象とする。化合物は、1から10,000ppmの濃度で存在してもよい。
別の側面において、本発明は、消費財の塩味を増強する方法であり、塩含有消費財への上記の化合物の添加を含む、前記方法を提供する。ある消費財の塩味を増強するために、消費財は、ある量の塩、例えば、少なくとも5mmol/kg、10mmol/kg、20mmol/kg、30mmol/kgまたは40mmol/kgのNaClを含有すべきである。
良く機能する組成物は、例えば、表1または2の化合物から選択される式Iの化合物およびアスパラギン酸アルギニンおよびギ酸アルギニンからなる群から選択される化合物を含む。
別の側面において、本発明は、式Iの新規化合物を形成する方法を対象とするが、それらは、S−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−L−システイニル−グリシン、S−(α,β−ジカルボキシエチル)システイン、3−(カルボキシメトキシ)−アラニン、S−カルボキシメチル−グルタチオン(グルタルアミド酸)、S−カルボキシメチル−システイニル−グリシン、(S−カルボキシメチル)−リジル−システイン、S−ジカルボキシメチル−グルタチオン、S−カルボキシメチル−システイン、S−(1,2−ジカルボキシエチル)−グルタチオンおよびS−(1,2−ジカルボキシエチル)−システインからなる群から選択されるものではない。
S−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−L−システイニル−グリシンはまた、Tsuboi, S. et al, Biological & Pharmaceutical Bulletin, 1999, 22, p. 21-25により記載されているとおり、酵母で形成してもよい。代わりに、酵素を最初に精製し、続いて酵素反応を行ってもよい。
式Iで表される化合物は、消費財において塩味増強特性を提供する。塩は、NaClおよび/またはKCl、または対応する解離イオンを意味する。式Iの化合物は、塩味を増強し、これによって存在する塩の味がより顕著となり、消費財がより塩辛い味がするか、または塩濃度を、減NaClおよび/またはKCl濃度で同じ塩味の度合い(等塩味(isosaltiness))を提供するために減らすことができる。
塩味増強度は、例えば塩味増強化合物を約10mmol/Lの濃度(ほとんどの化合物で分子量に依存して約300〜350ppm)で使用するときなど、一定の塩味増強剤濃度で、例に記載したように、3点比較法で比較し、NaCl溶液に対する等塩味によって決定してもよい。
本明細書で使われる消費財とは、食品、飲料、オーラルケア製品およびかかる製品への混和物用の組成物、特にフレーバー組成物を含む。フレーバー組成物は、加工食品または飲料に、それらの加工の間に添加してもよく、またはそれらは、それ自体消費財、例えばソース類などの調味料であってもよい。
本発明の消費財は、例えば、以下のナトリウム濃度を有してもよい:5〜1250mg/100gまたはml、5〜600mg/100gまたはml、5〜250mg/100gまたはml、5〜200mg/100gまたはml、5〜140mg/100gまたはml、5〜100mg/100gまたはml、または5〜40mg/100gまたはml。5mgが有用な最低ナトリウム濃度である一方、より少ない塩味を達成する場合、より低濃度をさらに低く、例えば、4、3、2または1mg/100gまたは100mlにしてもよい。さらに、非常に高度な塩味を達成する場合、より高い塩含有量を選択してもよい。
例1〜8
特に指示がない限り、すべての官能試験は3点比較法であり、以下のように"Amtliche Sammlung von Untersuchungsverfahren nach § 35 LMBG (Lebensmittel- und Bedarfsgegenstandegesetz)"; L 00.90 7 , Untersuchung von Lebensmitteln , Sensorische Pruefverfahren, Dreiecksprufung (Uebernahme der gleichnahmigen Deutschen Norm DIN ISO 4120, Ausgabe Januar 1995)における指針に従って行う。
官能パネリスト室中で22〜25℃にて、3つの異なる期間にわたり、8〜10人の個人の訓練されたパネリストにより、すべての官能分析を行う。
ナトリウム塩溶液中のS−置換ペプチド(30mmol/L NaCl)
以下の表に列挙した化合物をNaCl(30mmol/L)の水溶液(pH6.5)に溶解する。この溶液の味の強度を30〜100mmol/Lに濃度を増加させたNaCl溶液と比較する。等強度を示しているNaCl溶液の濃度を決定する。結果を以下の表に表す。
ナトリウムおよびカリウム塩溶液中のS−置換ペプチド(30mmol/L NaCl、15mmol/L KCl)
NaClおよびKClの溶液における塩味増強効果を試験する。KClは、塩味を失うことなくナトリウムを減らすために、少濃度でしばしば使われる。しかしながら、KClは、塩味の他に不快な金属のような苦味を示し、それは、オフノート(off-note)のないより「混じりけのない」塩味を付与するNaClと異なる味にする。
比較した試料および結果については、以下の表に記す。
パネリストは、塩味増強剤(試料8および9)を有するKCl含有試料のよりNaCl様の混じりけのない塩味プロファイルを表現し、それはKClに典型的な苦味/金属のようなオフノートタイプをより感知させるように示す、塩味増強剤なしの試料よりもパネリスト全員に好まれる。
マッシュポテト中のS−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−L−システイニル−グリシン
インスタントマッシュポテト(Pfanni, Unilever Bestfoods)を以下の表に明記したように調製する。試料について、60℃で6人のパネリストが味をみる。
チキンブロス中の塩味増強化合物
官能試験(3点比較法)を、種々の個人の官能パネリストを用いて、各々の化合物について少なくとも2回行って、結果を確認する。
3gのチキンブロス濃縮物(Gourmet Bouillon Huhn, Nestle)を100mlの水で希釈することにより、チキンブロスを調製する。添加剤を、以下の表に特定するように10mmol/Lの濃度で加える。すべての試料のpH値を、ギ酸(0.1mol/L)または水酸化ナトリウム(0.1mol/L)を用いて6.5に調整する。
試験の結果を以下の表に示す。
チキンブロス中の塩味増強化合物
試料を、上記例3aにおいて説明したように試験する。試験の結果を以下の表に示す。
クリームチーズ中の塩味増強化合物
クリームチーズ(10g;Philadelphia, Kraft)を、以下の表に表した濃度で添加剤と密に混合する。試料を、10人の訓練を受けたパネリストによって比較する。
ケチャップ中の塩味増強化合物
S−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−システインまたはS−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−L−システイニル−グリシンを以下に示した濃度でケチャップに添加する。結果を以下の表に示す。
パネリスト全員が、試料3、4,および5が1および2よりも塩辛く、より強力な味であると感じる。
ホイップクリーム中の塩味増強化合物
クリームを、S−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−L−システイニル−グリシンまたはS−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−システインと混合し、泡立て、基準と比較する。結果を以下の表に示す。
ソフトチーズ中の塩味増強化合物
塩味増強化合物をソフトチーズに添加し、試料を均一に攪拌する。試料を基準と比較する。結果を以下の表に表す。
S−置換システインおよびシステイン含有ペプチドの合成
チオール化合物(システイン(H−Cys−OH)、グルタチオン(H−γ−Glu−Cys−Gly−OH)、γ−L−グルタミル−システイン(H−γ−Glu−Cys−OH)、H−β−Asp−Cys−Gly−OH、β−L−Asp−Cys−OH)と、少なくとも1つの二重結合を有する不飽和カルボニル化合物(マレイン酸、フマル酸、グルタコン酸、アクリル酸、2−ペンテン酸、アコニット酸など)との間の反応は、以下のとおり、MorganおよびFriedmann(Biochemical Journal; 32 (1938); 733-742)によって報告された手順に従って行う。
不飽和カルボニル化合物(10mmol)およびチオール化合物(10mmol)を水(100ml)に溶解し、NaOH(1mol/L)でpH7.4に調節し、37℃で24時間インキュベートする。
凍結乾燥後、標的化合物を、固定相としてSephadex G-10(Amersham Bioscience, Uppsalla, Sweden)および移動相として水を使ってゲル浸透クロマトグラフィーを用いて精製する。標的化合物を、800mLの移動相の後溶出し、同一性および純度を、LC−MSおよびNMR分光法を用いて確認する。
Claims (17)
- 式(I)
R1は、H、γ−Glu、α−Glu、β−Asp、α−Asp、β−Ala、α−Ala、α−Val、α−Leu、α−Ile、α−Met、α−Pro、α−Phe、α−Trp、α−Ser、α−Thr、α−Asn、α−Gln、α−Tyr、α−Cys、α−Lys、α−Arg、α−His、α−Asp、α−Glu、γアミノ酪酸(GABA)からなる群から選択されるペプチド結合を介して結合するアミノ酸、および4−ヒドロキシプロリン、ε−N,N,N−トリメチルリジン、3−メチルヒスチジン、5−ヒドロキシリジン、O−ホスホセリン、γ−カルボキシグルタミン酸塩、ε−N−アセチルリジン、ω−N−メチルアルギニン、N−アセチルセリン、N,N,N−トリメチルアラニン、N−ホルミルメチオニンを含む稀なアミノ酸の群から選択される残基であり;
R2は、OH、−O−CH3、−O−CH2−CH3、−O−CH2CH2CH3、−O−CH(CH3)CH3、−O−CH2CH(CH3)2、−O−CH2CH(CH3)(CH2CH3)、および−O−CH2CH2CH(CH3)2を含む直鎖状または分枝状のC1〜C5アルコキシ残基、およびGly、β−Ala、α−Ala、α−Val、α−Leu、α−Ile、α−Met、α−Pro、α−Phe、α−Trp、α−Ser、α−Thr、α−Asn、α−Gln、α−Tyr、α−Cys、α−Lys、α−Arg、α−His、α−Asp、α−Glu、γアミノ酪酸(GABA)からなる群から選択されるペプチド結合を介して結合するアミノ酸、および4−ヒドロキシプロリン、ε−N,N,N−トリメチルリジン、3−メチルヒスチジン、5−ヒドロキシリジン、O−ホスホセリン、γ−カルボキシグルタミン酸塩、ε−N−アセチルリジン、ω−N−メチルアルギニン、N−アセチルセリン、N,N,N−トリメチルアラニン、N−ホルミルメチオニンを含む稀なアミノ酸からなる群から選択される残基であり;
R3は、−CH2−または−CH2CH2−から選択される残基であり;
Xは、−S−または−O−から選択される残基であり;および
Yは、
−CH2−、−CH2CH2−、CH2CH2CH2−、−CH(COOH)−、−C(COOH)2−、−C(CH2COOH)2−、−C(CH2COOH)(COOH)−、−C(CH(COOH)2)(COOH)−、−CH(CH2COOH)−、−CH(CH2CH2COOH)−、−CH(CH2CH2CH2COOH)−、−CH(CH(COOH)2)−、−CH(CH(COOH)CH(COOH)2)−、−CH(CH2CH(COOH)2)−、−CH(CH(COOH)CH2COOH)−、
−CH2−CH(COOH)−、−CH2−C(COOH)2−、−CH2−C(CH2COOH)2−、−CH2−C(CH2COOH)(COOH)−、−CH2−C(CH(COOH)2)(COOH)−、−CH2−CH(CH2COOH)−、−CH2−CH(CH2CH2COOH)−、−CH2−CH(CH2CH2CH2COOH)−、−CH2−CH(CH(COOH)2)−、−CH2−CH(CH(COOH)CH(COOH)2)−、−CH2−CH(CH2CH(COOH)2)−、−CH2−CH(CH(COOH)CH2COOH)−、
−CH(COOH)−CH2−、−C(COOH)2−CH2−、−C(CH2COOH)2−CH2−、−C(CH2COOH)(COOH)−CH2−、−C(CH(COOH)2)(COOH)−CH2−、−CH(CH2COOH)−CH2−、−CH(CH2CH2COOH)−CH2−、−CH(CH2CH2CH2COOH)−CH2−、−CH(CH(COOH)2)−CH2−、−CH(CH(COOH)CH(COOH)2)−CH2−、−CH(CH2CH(COOH)2)−CH2−、−CH(CH(COOH)CH2COOH)−CH2−からなる群から選択される残基である、
で表される少なくとも1つの化合物またはその塩の、フレーバーまたは塩味増強剤としての使用。 - R1が、γ−Gluまたはβ−Aspからなる群から選択される、請求項1に記載の使用。
- R2が、OH、Glyおよびβ−Alaからなる群から選択される残基である、請求項1に記載の使用。
- R2が、−O−CH3、−O−CH2−CH3、−O−CH2CH2CH3、−O−CH(CH3)CH3、−O−CH2CH(CH3)2、−O−CH2CH(CH3)(CH2CH3)および−O−CH2CH2CH(CH3)2を含む直鎖状または分枝状のC1〜C5アルコキシ残基である、請求項1に記載の使用。
- R1が、γ−Gluであり、R2が、OH、Glyおよびβ−Alaからなる群から選択される残基であり、R3が、CH2およびCH2CH2から選択される残基であり;Xが、SおよびOから選択される残基であり;およびYが、CH(COOH)、CH(COOH)CH2、CH(CH2COOH)CH2およびCH(CH2CH2COOH)からなる群から選択される残基である、請求項1に記載の使用。
- R1が、γ−Gluであり、R2が、−O−CH3、−O−CH2−CH3、−O−CH2CH2CH3、−O−CH(CH3)CH3、−O−CH2CH(CH3)2、−O−CH2CH(CH3)(CH2CH3)および−O−CH2CH2CH(CH3)2を含む直鎖状または分枝状のC1〜C5アルコキシ残基であり、R3が、CH2およびCH2CH2から選択される残基であり;Xが、SおよびOから選択される残基であり;およびYが、CH(COOH)、CH(COOH)CH2、CH(CH2COOH)CH2およびCH(CH2CH2COOH)からなる群から選択される残基である、請求項1に記載の使用。
- Xが、Sである、請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
- R3が、CH2である、請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
- Yが、CH(COOH)、CH(COOH)CH2、CH(CH2COOH)CH2およびCH(CH2CH2COOH)である、請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
- Yが、−CH2−、−CH(COOH)−、−CH(COOH)CH2−、−CH(CH(COOH)2)−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−および−CH(CH2COOH)CH2である、請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
- S−(α,β−ジカルボキシエチル)γ−L−グルタミル−L−システイニル−グリシン、S−(α,β−ジカルボキシエチル)システイン、3−(カルボキシメトキシ)−アラニン、S−カルボキシメチル−グルタチオン(グルタルアミド酸)、S−カルボキシメチル−システイニル−グリシン、(S−カルボキシメチル)−リジル−システイン、S−ジカルボキシメチル−グルタチオン、S−カルボキシメチル−システイン、S−(1,2−ジカルボキシエチル)−グルタチオンおよびS−(1,2−ジカルボキシエチル)−システインからなる群から選択される化合物ではない、請求項1〜10のいずれかに定義された式Iの化合物。
- 化学または酵素合成により請求項11に定義された式Iの化合物を形成する方法。
- 請求項1〜11のいずれかに定義された式Iの化合物の少なくとも1つを含むフレーバー組成物または消費財。
- 請求項1〜11のいずれかに定義された式Iの化合物およびアスパラギン酸アルギニンおよびギ酸アルギニンからなる群から選択される化合物を10:1〜1:10の比率で含む、請求項13に記載の組成物。
- 化合物が、酵素抽出物、植物抽出物、発酵抽出物、細胞培養発酵抽出物、バクテリア発酵抽出物、真菌発酵抽出物および酵母発酵抽出物からなる群から選択される粗抽出物または精製抽出物の形で存在する、請求項13に記載のフレーバー組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに定義された式Iの化合物またはその混合物を1〜10,000ppmの濃度で含む消費財。
- 消費財の塩味を増強する方法であり、請求項1〜11のいずれかに定義された式Iの化合物、または請求項13〜15のいずれかに定義された組成物、および少なくとも5mmol/kgの量の塩の添加を含む、前記方法。
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