JP4885227B2 - 塩味増強化合物および使用 - Google Patents

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Description

本発明は、消費財における塩味増強化合物の使用、かかる化合物を含むフレーバー組成物および塩味増強特性を有する新規化合物に関する。
塩味は、基本的な味質（塩味、甘味、苦味、酸味および旨味）の１つであり、訓練を受けたパネリストによる官能試験によって簡単に検出および区別することができる。塩味は、塩化ナトリウムおよび／または塩化カリウム（ＮａＣｌ／ＫＣｌ）を味わう際に感知される。塩味を付与するまたは増強させることは、消費財の全体的なフレーバーを改善することから、フレーバー産業において特に興味が持たれている。しかしながら、多量のナトリウム摂取は、健康に有害であると考えられる。消費財に塩味を付与するために、通常ナトリウムを塩化ナトリウム（ＮａＣｌ、普通の食卓塩）の形で使用する。ＮａＣｌは、塩化カリウム（ＫＣｌ）で部分的に置き換えることができるが、ＫＣｌは不快な苦味／金属のような異味を有することから、約２０％のみのＮａＣｌがＫＣｌによって置き換えることができる。
したがって、所定の塩の濃度で塩味を増加させる、または代わりに所望の味を減らさないのと同時に塩の量を減らすことを可能にする塩味増強化合物が求められている。塩味は、感知されるフレーバー強度およびプロファイル、特に風味をきかせる(savoury)食品、またより小さな濃度で風味をきかせない(non-savoury)用途に、例えばフルーツジュース、またはデザートに非常に重要である。
塩味を増強するさまざまな化合物が知られている。US 2005/0123670には、ＮａＣｌと置き換えるためのＫＣｌ、マグネシウム塩および酸を含むさまざまな無機塩を含む組成物が開示されている。国際公開パンフレットWO 2003/022817には、ピリジニウムベタイン化合物が開示されている。しかしながら、これらの化合物の合成および精製は困難である。米国特許第6,159,529号には、１．５〜１２％の高濃度で使用されるときＮａＣｌの塩味を増強するある糖化合物（トレハロース）が開示されている。それは糖であるため、甘味が同時に導入される。Ｌ−アスパラギン酸およびＬ−アルギニンおよび塩化ナトリウムを含む塩味増強組成物が、米国特許第5,145,707号から知られている。Ｌ−アスパラギン酸とＬ−アルギニンとの組合せは、酸味または苦味なく食物におけるＮａＣｌの塩辛いフレーバーを増強する能力がある。
アミノ酸およびペプチドの塩の形態のさまざまな混合物が、塩の代用品、例えば、塩基性ジペプチドであるオルニチルタウリン(ornithyltaurine)およびオルニチル(ornithyl)−β−アラニンの一塩酸塩や、グルタミン酸およびアスパラギン酸を酸の形態でまたは非ナトリウム塩として含む組成物として提案されている。米国特許第2,500,919号には、肉フレーバー剤として水の存在下グルタミン酸一カリウムを産生する能力があるナトリウムフリーの味付け用組成物が記載されている。米国特許第4,340,614号には、アジピン酸、酒石酸およびグルタミン酸のカリウム塩と５’−ヌクレオチドとを混合したＫＣｌからなる塩の代用品が記載されている。塩辛い味のある塩化物フリー製品が米国特許第1,874,055号に開示され、それは、グルタミン酸または異なるアミノ酸の混合物を産生する能力があるタンパク質加水分解物を有するギ酸、酢酸または乳酸のアルカリ金属塩を含む。Tamuraら（Agric. Biol. Chem., 53(6):1625-33, 1989参照）は、水溶液におけるＮａＣｌの塩味をあるアミノ化合物（アミノ酸およびアミノ酸エステル類）の塩酸塩の添加により改変することができることを示した。アミノ化合物が０．００７５から０．０４５ｍｏｌ／Ｌの範囲の濃度で存在したとき、塩辛いフレーバーの増強および塩辛いフレーバーの低下の両方がみられた。
ナトリウムフリーまたは低ナトリウム塩の代用品または増強剤を提供する試みは、提案された組成物はＮａＣｌと比較したとき低い塩味の値を有し、消費者にとって不快であると感知される望ましくない異味を付与するか、またはそうでなければＮａＣｌと等しいフレーバー質を付与しないことから、一部で成功したのみである。多くの場合、望ましくない異臭または望まれていないフレーバーノート（苦味、酸味、旨味、甘味）が導入される。旨味、甘味および酸味はいくつかの用途において有用であり得る一方、苦味ノートまたは金属のような異味は、ほとんどの消費財において消費者によって望ましくないと考えられる。
さらに、いくつかの塩の代用品または増強剤は、特に普通の食卓塩と比較したとき、製造するのが困難であるかまたは非常に高価である。
不快な異味（特に苦味または金属のような）を導入することなく消費財において塩味を付与するまたは増強するための代替のまたは改善された化合物および組成物についての必要性が依然としてある。
加えて、これらの化合物および組成物は、好ましくは製造するのが安価であり、長期保存中および高温多湿および極端なｐＨを含み得る加工条件に対して安定であるべきである。
驚くべきことに、本出願人は、塩を含む消費財において塩味を増加させるのに有用であり、上記要求事項を満たす以下の一群の式Ｉで表される化合物を同定した。有利なことに、式Ｉの化合物のすべては、消費財においておよび空気の存在下で非常に良好な酸化安定性を有する。
したがって、第一の側面において、本発明は、式Ｉ
Figure 0004885227
 式中、残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、以下のように選択される：
Ｒ１は、Ｈ、γ−Ｇｌｕ、α−Ｇｌｕ、β−Ａｓｐ、α−Ａｓｐ、β−Ａｌａ、α−Ａｌａ、α−Ｖａｌ、α−Ｌｅｕ、α−Ｉｌｅ、α−Ｍｅｔ、α−Ｐｒｏ、α−Ｐｈｅ、α−Ｔｒｐ、α−Ｓｅｒ、α−Ｔｈｒ、α−Ａｓｎ、α−Ｇｌｎ、α−Ｔｙｒ、α−Ｃｙｓ、α−Ｌｙｓ、α−Ａｒｇ、α−Ｈｉｓ、α−Ａｓｐ、α−Ｇｌｕ、γアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）からなる群から選択されるペプチド結合を介して結合するアミノ酸、および４−ヒドロキシプロリン、ε−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルリジン、３−メチルヒスチジン、５−ヒドロキシリジン、Ｏ−ホスホセリン、γ−カルボキシグルタミン酸塩、ε−Ｎ−アセチルリジン、ω−Ｎ−メチルアルギニン、Ｎ−アセチルセリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアラニン、Ｎ−ホルミルメチオニンを含む稀な(uncommon)アミノ酸の群から選択される残基であり；
Ｒ２は、ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、および−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２を含む直鎖状または分枝状のＣ１〜Ｃ５アルコキシ残基、およびＧｌｙ、β−Ａｌａ、α−Ａｌａ、α−Ｖａｌ、α−Ｌｅｕ、α−Ｉｌｅ、α−Ｍｅｔ、α−Ｐｒｏ、α−Ｐｈｅ、α−Ｔｒｐ、α−Ｓｅｒ、α−Ｔｈｒ、α−Ａｓｎ、α−Ｇｌｎ、α−Ｔｙｒ、α−Ｃｙｓ、α−Ｌｙｓ、α−Ａｒｇ、α−Ｈｉｓ、α−Ａｓｐ、α−Ｇｌｕ、γアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）からなる群から選択されるペプチド結合を介して結合するアミノ酸、および４−ヒドロキシプロリン、ε−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルリジン、３−メチルヒスチジン、５−ヒドロキシリジン、Ｏ−ホスホセリン、γ−カルボキシグルタミン酸塩、ε−Ｎ−アセチルリジン、ω−Ｎ−メチルアルギニン、Ｎ−アセチルセリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアラニン、Ｎ−ホルミルメチオニンを含む稀なアミノ酸からなる群から選択される残基であり；
Ｒ３は、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−から選択される残基であり；
Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−から選択される残基であり；および
Ｙは、
−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、
−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、
−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）（ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−からなる群から選択される残基である、
で表される化合物またはその塩の、フレーバーまたは塩味増強剤としての使用を対象にする。
残基Ｒ１およびＲ２は、ペプチド結合を介して式Ｉ（それぞれ式ＩのＮＨまたはＣＯ）に結合し、例えば、
Ｒ１については、γ−Ｇｌｕ（−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＯＯＨ）、α−Ｇｌｕ （−ＣＯ−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ）、β−Ａｓｐ（−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＯＯＨ）、α−Ａｓｐ（−ＣＯ−ＣＨ（ＮＨ２）−ＣＨ２−ＣＯＯＨ）、β−Ａｌａ（−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２）、α−Ａｌａ（−ＣＯ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＮＨ２）；および
Ｒ２については、Ｇｌｙ（ＮＨ−ＣＨ２ＣＯＯＨ）、β−Ａｌａ（−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯＯＨ）、α−Ａｌａ（−ＮＨ−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＯＯＨ）である。
「稀な(uncommon)」または非標準のアミノ酸は、生物系中に存在する２０種の標準的なアミノ酸の１種の誘導体である；天然に存在するタンパク質の成分として存在するものもあれば、生物学的に活性なペプチドであるものもある。
式Ｉの化合物は示した形態で、またはその対イオンを含む、もしくは含まないイオン性形態で（その塩の形態で）、例えばこのナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム、塩化物、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、または類似の対イオン形態で存在し得る。塩味増強剤化合物のそのナトリウム塩の形態での使用により、組成物または消費財における全体的なナトリウム含有量が著しく減る一方、非ナトリウム対イオンの使用により、ナトリウム含有量がさらに最小限に抑えられるだろう。
塩味増強に加えて、式Ｉで表される化合物（式中Ｒ１がγ−Ｇｌｕまたはβ−Ａｓｐである）はまた、消費財にコク味を付与する。「コク味」は、フレーバー産業において、持続性、広がり、豊かさおよび厚みなどの特徴を表すのに用いられる用語である。これに対して、基本的な味についての官能に関する用語は、塩味、甘味、酸味、苦味または旨味であり、後者は、グルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ）の味である。コク味は、独特な味質であるか、またはむしろ、味増強品質であり、これは、訓練されたパネリストによる官能試験で容易に検出および識別され得る。コク味を付与する化合物は、通常水中で無味であるが、前述の品質に関して他の味物質と組み合わされて味を増強する。
別の側面において、化合物は、式Ｉで表される化合物から選択され、ここで、Ｒ２は、ＯＨ、Ｇｌｙおよびβ−Ａｌａからなる群から選択される残基である。
別の側面において、化合物は、式Ｉで表される化合物から選択され、ここで、Ｒ２は、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）および−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２を含む直鎖状または分枝状のＣ１〜Ｃ５アルコキシ残基である。
別の側面において、本発明は、一群の化合物の使用を対象とし、ここで、Ｒ１は、γ−Ｇｌｕであり、Ｒ２は、ＯＨ、Ｇｌｙおよびβ−Ａｌａからなる群から選択される残基であり、Ｒ３は、ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２から選択される残基であり；Ｘは、ＳおよびＯから選択される残基であり、Ｙは、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２、およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）からなる群から選択される残基である。特定の態様において、本発明は、上に定義した一群の化合物の使用を対象とし、ここで、Ｘは、Ｓである。別の態様において、本発明は、上に定義した一群の化合物の使用を対象とし、ここで、Ｒ３は、ＣＨ２である。
別の側面において、本発明は、一群の化合物の使用を対象とし、ここで、Ｒ１は、γ−Ｇｌｕであり、Ｒ２は、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）および−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２を含む直鎖状または分枝状のＣ１〜Ｃ５アルコキシ残基であり、およびＲ３は、ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２から選択される残基であり、Ｘは、ＳおよびＯから選択される残基であり、Ｙは、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２、およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）からなる群から選択される残基である。特定の態様において、本発明は、上に定義した一群の化合物の使用を対象とし、ここで、Ｘは、Ｓである。別の態様において、本発明は、上に定義した一群の化合物の使用を対象とし、ここで、Ｒ３は、ＣＨ２である。
これらの有用な群の部分群の例を、残基Ｒ１〜Ｒ３、ＸおよびＹと共に列挙する。これらは、非常に良好な塩味増強活性を付与する。
Figure 0004885227
別の側面において、本発明は、上に定義した化合物の使用を対象とし、ここで、Ｘは、Ｓである。
別の側面において、本発明は、上に定義した化合物の使用を対象とし、ここで、Ｒ３は、ＣＨ２である。
別の側面において、本発明は、上に定義した化合物の使用を対象とし、ここで、Ｙは、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）からなる群から選択される。
別の側面において、本発明は、上に定義した化合物の使用を対象とし、ここで、Ｙは、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−および−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２からなる群から選択される。
上記化合物のいくつかは新規である。したがって、その側面のもう一側面において、本発明は、上に示される式Ｉの化合物を対象とするが、化合物は、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）システイン、３−（カルボキシメトキシ）−アラニン、Ｓ−カルボキシメチル−グルタチオン（グルタルアミド酸）、Ｓ−カルボキシメチル−システイニル−グリシン、（Ｓ−カルボキシメチル）−リジル−システイン、Ｓ−ジカルボキシメチル−グルタチオン、Ｓ−カルボキシメチル−システイン、Ｓ−（１，２−ジカルボキシエチル）−グルタチオンおよびＳ−（１，２−ジカルボキシエチル）−システインからなる群から選択されるものではない。
上記化合物のうち最初の２つは、医薬品として以前報告されたことがあり、酵母で（Tsuboi, S. et al., Biological & Pharmaceutical Bulletin, 1999, 22, 21-25）および雄牛の肝臓を含む動物組織で（Azumi T., Acta. Med. Okayama, 1967, 121, 316-320および321-326）検出された。他の化合物は反応中間物として知られている。しかしながら、塩味増強剤またはフレーバーとしての使用は、これまで示唆されたことがない。
別の側面において、本発明は、化学または酵素合成により上に定義された式Ｉの新規化合物を形成する方法を対象とする。
特定の態様において、化合物は、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−システイン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）システイン、β−Ｓ−（カルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、β−Ｓ−（α，γ−ジカルボキシプロピル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）β−Ｌ−アスパラギル−Ｌ−システイニル−グリシン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）β−Ｌ−アスパラギル−システイン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−β−アラニン）、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）β−Ｌ−アスパラギル−Ｌ−システイニル−β−アラニン、α−Ｓ−（α，γ−ジカルボキシプロピル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、α−Ｓ−（α，γ−ジカルボキシプロピル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイン、α−Ｓ−（α，γ−ジカルボキシプロピル）Ｌ−システイン、β−Ｓ−（α，γ−ジカルボキシプロピル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイン，およびβ−Ｓ−（α，γ−ジカルボキシプロピル）Ｌ−システインからなる群から選択される。
式Ｉで表される化合物およびその残基のある特定の例を、以下の表に残基Ｒ１〜Ｒ３、ＸおよびＹと共に列挙する。
Figure 0004885227
別の側面において、本発明は、上に定義した式Ｉの化合物の少なくとも１つを含むフレーバー組成物を対象とする。フレーバー組成物は、当該技術分野で一般に知られている賦形剤を含んでもよい。特定の態様において、本発明は、上に定義した式Ｉの化合物を含む組成物を対象とし、化合物が、酵素抽出物、植物抽出物、発酵抽出物、細胞培養発酵抽出物、バクテリア発酵抽出物、真菌発酵抽出物および酵母発酵抽出物からなる群から選択される粗抽出物または精製抽出物の形で添加される。
別の側面において、本発明は、上に定義した式（Ｉ）の化合物、またはその混合物を含む消費財を対象とする。化合物は、１から１０，０００ｐｐｍの濃度で存在してもよい。
別の側面において、本発明は、消費財の塩味を増強する方法であり、上に定義した化合物、または上に定義した化合物を含む上に定義した組成物、および少なくとも５ｍｍｏｌ／ｋｇの量の塩の添加を含む、前記方法を対象とする。
別の側面において、本発明は、消費財の塩味を増強する方法であり、塩含有消費財への上記の化合物の添加を含む、前記方法を提供する。ある消費財の塩味を増強するために、消費財は、ある量の塩、例えば、少なくとも５ｍｍｏｌ／ｋｇ、１０ｍｍｏｌ／ｋｇ、２０ｍｍｏｌ／ｋｇ、３０ｍｍｏｌ／ｋｇまたは４０ｍｍｏｌ／ｋｇのＮａＣｌを含有すべきである。
本発明による使用において、上に定義した化合物は、異味（金属のようなノート）なくさらにより強力な塩味を付与するために、アスパラギン酸アルギニン（米国特許第5,145,707号に記載）およびギ酸アルギニンからなる群から選択される化合物と有利に組み合わせてもよい。アスパラギン酸アルギニンまたはギ酸アルギニンは、式Ｉの化合物なしで使ったときに金属のようなノートを付与する一方、組み合わせると、これは濃度に依存して著しくはっきりしないかまたは存在しない。本発明の組成物は、１０：１〜１：１０の比率の上に定義した式Ｉの化合物および上に列挙した化合物の混合物を含んでもよい。有用な濃度の比率は、例えば、５：１〜１：５、２：１〜１：２、１．５：１〜１．５：１および１．２：１〜１：１．２を含む。
良く機能する組成物は、例えば、表１または２の化合物から選択される式Ｉの化合物およびアスパラギン酸アルギニンおよびギ酸アルギニンからなる群から選択される化合物を含む。
したがって、別の側面において、本発明は、上に定義した式Ｉの化合物およびアスパラギン酸アルギニンおよびギ酸アルギニンからなる群から選択される化合物を含む組成物を対象とする。
別の側面において、本発明は、式Ｉの新規化合物を形成する方法を対象とするが、それらは、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）システイン、３−（カルボキシメトキシ）−アラニン、Ｓ−カルボキシメチル−グルタチオン（グルタルアミド酸）、Ｓ−カルボキシメチル−システイニル−グリシン、（Ｓ−カルボキシメチル）−リジル−システイン、Ｓ−ジカルボキシメチル−グルタチオン、Ｓ−カルボキシメチル−システイン、Ｓ−（１，２−ジカルボキシエチル）−グルタチオンおよびＳ−（１，２−ジカルボキシエチル）−システインからなる群から選択されるものではない。
本発明で使用する化合物は、当該技術分野で既知の手順に従って調製してもよい。１つの可能性は、アミノ酸からのペプチドの化学合成であり、これは周知である。非天然のアミノ酸は、望みどおりの側鎖を導入することにより形成することができ、これもまた周知である。
例えば、チオール化合物、例えばシステイン（Ｈ−Ｃｙｓ−ＯＨ）、γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン（Ｈ−γ−Ｇｌｕ−Ｃｙｓ−Ｇｌｙ−ＯＨ）、γ−Ｌ−グルタミル−システイン（Ｈ−γ−Ｇｌｕ−Ｃｙｓ−ＯＨ）、β−Ｌ−アスパラギル−Ｌ−システイニル−グリシン（Ｈ−β−Ａｓｐ−Ｃｙｓ−Ｇｌｙ−ＯＨ）、β−Ｌ−アスパラギル−システイン（Ｈ−β−Ａｓｐ−Ｃｙｓ−ＯＨ）と、少なくとも１つの二重結合を有する不飽和カルボニル化合物（例えばマレイン酸、グルタコン酸、アクリル酸、アコニット酸、フマル酸、２−ペンテン酸）との間の反応は、MorganおよびFriedmann（Biochemical Journal; 32 (1938); 733-742）によって報告された手順に従って行う。不飽和カルボニル化合物（１０ｍｍｏｌ）およびチオール化合物（１０ｍｍｏｌ）を水（１００ｍｌ）に溶解し、ＮａＯＨ（１ｍｏｌ／Ｌ）でｐＨ７．４に調節し、３７℃で２４時間インキュベートする。凍結乾燥後、標的化合物を、固定相としてSephadex G-10（Amersham Bioscience, Uppsalla, Sweden）および移動相として水を使ってゲル浸透クロマトグラフィーを用いて精製する。標的化合物は、８００ｍＬの移動相の後溶出し、同一性および純度を、ＬＣ−ＭＳおよび１Ｈ ＮＭＲ分光法を用いて確認する。
商業的供給源を含むさまざまな供給源からの酵素を使うことは当該技術分野で周知であり、例えば、Suzuki et al., J. Mol. Catal. 1999, B6, 175-184; Suzuki et al., J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 313-318), Suzuki et al.; J. Agric. Food Chem.; 52 (2004); 577-580; Strumeyer and Bloch, Biochem. Prep. 1962, 9, 52-55; Thompson and Meister, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1975, 72, 1985-1988; Allison and Meister, J. Biol. Chem. 1981, 256, 2988-2992; Meister, The Enzymes B(Academi, New York), 3rd. Ed., Vol. 10, pp. 671-697; Strumeyer and Bloch, J. Biol. Chem. 1969, 235, 27; Thompson and Meister, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1975, 72, 1985-1988; Oppenheimer et al., J. Biol. Chem. 1979, 254, 5184-5190; Tate and Meister, J. Biol. Chem., 1975, 250, 4619-4627により以前記載されていることから、式Ｉのあるγ−グルタミルジペプチドは、γ−グルタミル−トランスペプチダーゼ酵素（ＧＧＴＰ）を使って酵素的に調製することができる。
出発材料および酵素は、商業的にすぐに入手することができるか、あるいは上記の参考文献に記載されているとおり得ることができる。
Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシンはまた、Tsuboi, S. et al, Biological & Pharmaceutical Bulletin, 1999, 22, p. 21-25により記載されているとおり、酵母で形成してもよい。代わりに、酵素を最初に精製し、続いて酵素反応を行ってもよい。
形成した製品は、精製してもよく、精製した形態のフレーバーとして、または粗製の形態（酵素反応混合物）のフレーバーとして、または発酵からのまたは単離した酵素による酵素反応からの粗抽出物として使用してもよい。
式Ｉで表される化合物は、消費財において塩味増強特性を提供する。塩は、ＮａＣｌおよび／またはＫＣｌ、または対応する解離イオンを意味する。式Ｉの化合物は、塩味を増強し、これによって存在する塩の味がより顕著となり、消費財がより塩辛い味がするか、または塩濃度を、減ＮａＣｌおよび／またはＫＣｌ濃度で同じ塩味の度合い（等塩味(isosaltiness)）を提供するために減らすことができる。
消費財における増強度は、例えば、さらに２５％から１００％（塩味が倍になる）まで、または２００％以上であってもよい。したがって、ナトリウム含有量を半分以上（＋１００％）減らし、同じ塩味（またはＫＣｌを用いる場合それ以上）を達成することが可能である。
塩味増強度は、例えば塩味増強化合物を約１０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度（ほとんどの化合物で分子量に依存して約３００〜３５０ｐｐｍ）で使用するときなど、一定の塩味増強剤濃度で、例に記載したように、３点比較法で比較し、ＮａＣｌ溶液に対する等塩味によって決定してもよい。
化合物を用いるのに適当な濃度は、消費財の種類および所望のフレーバー強度に依存する。例えば、本発明の化合物は、例えば、１〜１０，０００ｐｐｍ、５〜２５，０００ｐｐｍ、１０〜１０，０００ｐｐｍ、５０〜５０００ｐｐｍおよび１００〜１０００ｐｐｍの濃度（重量を基準とする）で用いてもよい。
本明細書で使われる消費財とは、食品、飲料、オーラルケア製品およびかかる製品への混和物用の組成物、特にフレーバー組成物を含む。フレーバー組成物は、加工食品または飲料に、それらの加工の間に添加してもよく、またはそれらは、それ自体消費財、例えばソース類などの調味料であってもよい。
本発明の化合物またはその混合物は、フレーバー組成物においてフレーバー成分として使用してもよい。化合物または化合物の混合物を、前記組成物において他のフレーバー成分と配合してもよい。化合物または化合物の混合物は、あらゆる種類の消費財において塩味を増強し、風味をきかせる消費財で特に興味深い。
消費財の例は、穀物製品、ベーカリー製品、パン製品、ガム類、チューイングガム類、酵母製品、塩およびスパイス製品、マスタード製品、酢製品、ソース類（調味料）、スープ類、加工食品、調理済み果物および野菜製品、肉および肉製品、卵製品、牛乳および乳製品、チーズ製品、バターおよびバター代用製品、牛乳代用製品、大豆製品、食用油脂製品、医薬、飲料、アルコール飲料、ビール、清涼飲料、食物抽出物、植物抽出物、肉抽出物、調味料、甘味料、栄養補助食品、医薬品および非医薬品用ガム、錠剤、トローチ剤、ドロップ、乳液、エリキシル剤、シロップおよび飲料、インスタント飲料および発泡錠を作るための他の調製物を含む。
本発明の化合物を加えることにより、ナトリウムまたは塩が適度な、減らされたまたは低い消費財を形成してもよい（ナトリウム濃度は以下のとおりである。塩の含有量を計算するには、２．５を掛ける）。１００ｇまたはｍｌあたり２５０ｍｇ〜１２５０ｍｇのナトリウムが適度な量であると通常考えられる一方、１００ｇまたはｍｌあたり１２５０ｍｇより上の消費財が多量であると考えられる。０〜２５０ｍｇ／１００ｇまたはｍｌが低量であると考えられる。
本発明の消費財は、例えば、以下のナトリウム濃度を有してもよい：５〜１２５０ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ、５〜６００ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ、５〜２５０ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ、５〜２００ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ、５〜１４０ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ、５〜１００ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ、または５〜４０ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ。５ｍｇが有用な最低ナトリウム濃度である一方、より少ない塩味を達成する場合、より低濃度をさらに低く、例えば、４、３、２または１ｍｇ／１００ｇまたは１００ｍｌにしてもよい。さらに、非常に高度な塩味を達成する場合、より高い塩含有量を選択してもよい。
消費財のＮａＣｌ濃度は、国家規制に従い、「減」ナトリウムまたは「減」塩、「低」ナトリウムまたは「低」塩またはナトリウム「フリー」または塩「フリー」と表示される。低塩または低ナトリウム消費財は、国家規制に従い、各国異なる定義がある。いくつかの例を以下に示すが、対応する濃度はまた、本発明の消費財に有用である。４０ｍｇ／１００ｇまたは１００ｍｌ（ＵＫ）、または１２０ｍｇ／１００ｇまたは１００ｍｌ（ＡＵ、ＮＺ）、または１４０ｍｇ／１００ｇまたは一食（カナダ、ＵＳ）以下のナトリウム含有量を有する消費財を、「低塩」と表示してもよい。「超低ナトリウム」消費財は、一食あたり３５ｍｇ以下である（ＵＳ）。「減塩」と表示される消費財は、標準的な製品と比較して少なくとも９０ｍｇ／１００ｇまたはｍｌナトリウムを減らさなければならず、全体で６００ｍｇ／１００ｇまたはｍｌ（ＡＵ、ＮＺ）を超えてはならない。「塩フリー」または「ナトリウムフリー」の消費財は、５ｍｇ／１００ｇまたは１００ｍｌ（ＵＫ）、または５ｍｇ／表示した量または一食（カナダ、ＵＳ）より多いナトリウムを含有しない。
当業者であれば、製剤および消費財が追加の成分を含有してもよいことを理解し、それらには、凝結防止剤、消泡剤、酸化防止剤、結合剤、着色剤、希釈剤、崩壊剤、乳化剤、封入剤または製剤、酵素、脂肪、フレーバー増強剤、フレーバー剤、ガム類、潤滑剤、多糖類、保存剤、タンパク質、可溶化剤、溶剤、安定化剤、糖誘導体類、界面活性剤、甘味剤、ビタミン類、ワックスなどを含む当該技術分野で周知のさまざまな添加剤および賦形剤が含まれてもよい。使用してもよい溶剤は、当該技術分野で既知であり、例えばエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリアセチン、フタル酸ジエチルおよびフタル酸ジメチルが含まれる。カプセル材料およびガム類には、マルトデキストリン、アラビアゴム、アルギン酸塩類、ゼラチン、加工デンプンおよび多糖類が含まれる。フレーバーまたはフレグランス化合物用の添加剤、賦形剤、担体、希釈剤または溶剤の例は、例えば"Perfume and Flavor Materials of Natural Origin", S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960中；"Perfume and Flavor Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994に；"Flavorings", E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998および"CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988中に見出され得る。
ここで、本発明を例示する作用を奏する一連の非限定的例を続ける。
例
例１〜８
特に指示がない限り、すべての官能試験は３点比較法であり、以下のように"Amtliche Sammlung von Untersuchungsverfahren nach § 35 LMBG (Lebensmittel- und Bedarfsgegenstandegesetz)"; L 00.90 7 , Untersuchung von Lebensmitteln , Sensorische Pruefverfahren, Dreiecksprufung (Uebernahme der gleichnahmigen Deutschen Norm DIN ISO 4120, Ausgabe Januar 1995)における指針に従って行う。
官能パネリストを、文献(Wieser and Belitz, Z. Lebensm. Unters. Forsch., 1975, 159, 65-72)に記載されているように、３点比較法を用いることにより以下の標準味化合物の水溶液（各々４ｍｌ）の味を評価するように訓練する：甘味についてスクロース（４０ｍｍｏｌ／Ｌ）；酸味についてクエン酸（５ｍｍｏｌ／Ｌ）；塩味についてＮａＣｌ（１２ｍｍｏｌ／Ｌ）；苦味についてカフェイン（２ｍｍｏｌ／Ｌ）；および旨味についてグルタミン酸一ナトリウム（ＭＳＧ；６ｍｍｏｌ／Ｌ）。コク味について、グルタチオン（１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を希釈チキンブロス濃縮物（Gourmet Bouillon Huhn, Maggi, Singen, Germany；３ｇ／１００ｇビン入り水(Evian（登録商標））に溶解した溶液を調製し、グルタチオンを加えていないチキンブロスの味と比較する。
官能パネリスト室中で２２〜２５℃にて、３つの異なる期間にわたり、８〜１０人の個人の訓練されたパネリストにより、すべての官能分析を行う。
味のプロファイルを記録するために、以下の例に示すように試料を調製する。試料の味のプロファイルを、３つの異なる期間において、３点比較法において決定する。パネリストは、期間の前少なくとも１時間にわたり飲食を控える。期間の開始時および各々の試行の前に、対象を水で洗浄し、吐き出した。参加者に、２つのブランクと１つの味試料との組を与える。液体試料を、口中で短時間旋回させ、吐き出す。固体試料を、２０秒間かみ、次に吐き出す。いずれのガラスビンが異なる味のプロファイルおよび識別の表現を示すかを示した後に、参加者に、２つのブランクと１つの味試料との他の試行組を与える。添加剤を含む各々の試料を、添加剤を含まない２つの基準試料と比較する。コク味強度を、０〜５の階級に従って０〜５で評定する（５が最も強い）。添加剤を消費財に加え、試料を均質化する。試料を、均質化した直後に官能パネリストに提示する。官能パネリストは６〜８人の訓練を受けた個人を含んだが、例４のみ、パネリストは１０人の訓練を受けた個人からなった。
例１ａ
ナトリウム塩溶液中のＳ−置換ペプチド（３０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮａＣｌ）
以下の表に列挙した化合物をＮａＣｌ（３０ｍｍｏｌ／Ｌ）の水溶液（ｐＨ６．５）に溶解する。この溶液の味の強度を３０〜１００ｍｍｏｌ／Ｌに濃度を増加させたＮａＣｌ溶液と比較する。等強度を示しているＮａＣｌ溶液の濃度を決定する。結果を以下の表に表す。
Figure 0004885227
パネリストは全員一致で、試料２〜９は対照（試料１）よりも塩辛いという結論を出す。等強度に関し、例えば、ＮａＣｌ（３０ｍｍｏｌ／Ｌ）およびＳ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−システイン（１０ｍｍｏｌ／Ｌ）含有の試料は、６０ｍｍｏｌ／ＬのＮａＣｌ溶液と塩味において等強度を示す。これは、この試料がＮａＣｌの量の２倍のＮａＣｌ溶液と似た強度の味覚に達することを意味する。
例１ｂ
ナトリウムおよびカリウム塩溶液中のＳ−置換ペプチド（３０ｍｍｏｌ／Ｌ ＮａＣｌ、１５ｍｍｏｌ／Ｌ ＫＣｌ）
ＮａＣｌおよびＫＣｌの溶液における塩味増強効果を試験する。ＫＣｌは、塩味を失うことなくナトリウムを減らすために、少濃度でしばしば使われる。しかしながら、ＫＣｌは、塩味の他に不快な金属のような苦味を示し、それは、オフノート(off-note)のないより「混じりけのない」塩味を付与するＮａＣｌと異なる味にする。
比較した試料および結果については、以下の表に記す。
Figure 0004885227
試料８または９（両方塩味増強剤入り）と塩味増強剤を欠如した同じ溶液（試料７）との比較は、塩味の増加を示す。塩味増強剤を入れた試料は、５７または８８ｍｍｏｌ／ＬのＮａＣｌと同等に感知される一方、塩味増強剤なしのものは、たった４０ｍｍｏｌ／ＬのＮａＣｌの強度が感知される。
パネリストは、塩味増強剤（試料８および９）を有するＫＣｌ含有試料のよりＮａＣｌ様の混じりけのない塩味プロファイルを表現し、それはＫＣｌに典型的な苦味／金属のようなオフノートタイプをより感知させるように示す、塩味増強剤なしの試料よりもパネリスト全員に好まれる。
例２
マッシュポテト中のＳ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン
インスタントマッシュポテト（Pfanni, Unilever Bestfoods）を以下の表に明記したように調製する。試料について、６０℃で６人のパネリストが味をみる。
Figure 0004885227
６人のパネリストのうち、５人が試料３を試料１よりもわずかにより塩辛く、ブロス様である。１人のパネリストは、両方の試料は同等の塩味がすると表す。パネリスト全員が、試料４（より高い濃度の化合物）を強烈な塩辛さ、ブロス様であり、味および広がりの増強をもたらすと表現する。試料２（ＮａＣｌ）は、試料１よりも塩辛いと表現されたが、広がりまたは旨味に効果がないと観察される。
例３ａ
チキンブロス中の塩味増強化合物
官能試験（３点比較法）を、種々の個人の官能パネリストを用いて、各々の化合物について少なくとも２回行って、結果を確認する。
３ｇのチキンブロス濃縮物(Gourmet Bouillon Huhn, Nestle)を１００ｍｌの水で希釈することにより、チキンブロスを調製する。添加剤を、以下の表に特定するように１０ｍｍｏｌ／Ｌの濃度で加える。すべての試料のｐＨ値を、ギ酸（０．１ｍｏｌ／Ｌ）または水酸化ナトリウム（０．１ｍｏｌ／Ｌ）を用いて６．５に調整する。
コク味強度を、０〜５の階級に従って０〜５で評定する（５が最も強い）。ＧＳＨ（１０ｍｍｏｌ／Ｌ）は、すべての試験において３．５のコク味強度を有すると決定される。添加剤を消費財に加え、試料を均質化する。試料を、均質化した直後に官能パネリストに提示する。官能パネリストは８人の訓練を受けた個人を含んだ。
試験の結果を以下の表に示す。
Figure 0004885227
例３ｂ
チキンブロス中の塩味増強化合物
試料を、上記例３ａにおいて説明したように試験する。試験の結果を以下の表に示す。
Figure 0004885227
８人のパネリスト全員が、試料２が試料１よりも塩辛く、試料３がより高い旨味強度を有すると評価する。残りの試料は、対照試料１よりも塩辛いと表現され、最も高い塩味の強度が、試料５について感知される。加えて、試料４、５、７および８は、より大きな広がりを有し、長続きするコク味を引き起こす。
例４
クリームチーズ中の塩味増強化合物
クリームチーズ（１０ｇ；Philadelphia, Kraft）を、以下の表に表した濃度で添加剤と密に混合する。試料を、１０人の訓練を受けたパネリストによって比較する。
Figure 0004885227
パネリスト全員は、試料２〜５が試料１よりも塩辛いことを表す。加えて、試料３〜５は、塩味について試料２よりも高く評価される。これらの結果から、１０００ｐｐｍの濃度でのＳ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシンまたはＳ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−システインの添加は、塩味において２０００ｐｐｍの濃度でのＮａＣｌの添加より大きな効果を有することがわかる。さらに、試料３および４は、より複雑であり、増加した広がりおよび豊かさがあると表現される。
例５
ケチャップ中の塩味増強化合物
Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−システインまたはＳ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシンを以下に示した濃度でケチャップに添加する。結果を以下の表に示す。
Figure 0004885227
試料２は、８人のパネリストのうち７人によって好ましいと表され、わずかにより塩辛く、持続する、より強力な味を有すると表現される。１人のパネリストは、試料２および１の間に差異を検知しない。
パネリスト全員が、試料３、４，および５が１および２よりも塩辛く、より強力な味であると感じる。
例６
ホイップクリーム中の塩味増強化合物
クリームを、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシンまたはＳ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−システインと混合し、泡立て、基準と比較する。結果を以下の表に示す。
Figure 0004885227
 パネリストは、試料２および３がより高い強度を有すると感じ、差異を塩味および広がりの強い増加と表現する。試料３については、この効果が試料２よりも大きいと感じる。
例７
ソフトチーズ中の塩味増強化合物
塩味増強化合物をソフトチーズに添加し、試料を均一に攪拌する。試料を基準と比較する。結果を以下の表に表す。
Figure 0004885227
８人のパネリストのうち７人が、試料２が好ましいと表す。差異は、塩味における強い増加と表現される。すべての８人のパネリスト全員が、試料３における塩味の有意な増加を検知する。
例８
Ｓ−置換システインおよびシステイン含有ペプチドの合成
チオール化合物（システイン（Ｈ−Ｃｙｓ−ＯＨ）、グルタチオン（Ｈ−γ−Ｇｌｕ−Ｃｙｓ−Ｇｌｙ−ＯＨ）、γ−Ｌ−グルタミル−システイン（Ｈ−γ−Ｇｌｕ−Ｃｙｓ−ＯＨ）、Ｈ−β−Ａｓｐ−Ｃｙｓ−Ｇｌｙ−ＯＨ、β−Ｌ−Ａｓｐ−Ｃｙｓ−ＯＨ）と、少なくとも１つの二重結合を有する不飽和カルボニル化合物（マレイン酸、フマル酸、グルタコン酸、アクリル酸、２−ペンテン酸、アコニット酸など）との間の反応は、以下のとおり、MorganおよびFriedmann（Biochemical Journal; 32 (1938); 733-742）によって報告された手順に従って行う。
不飽和カルボニル化合物（１０ｍｍｏｌ）およびチオール化合物（１０ｍｍｏｌ）を水（１００ｍｌ）に溶解し、ＮａＯＨ（１ｍｏｌ／Ｌ）でｐＨ７．４に調節し、３７℃で２４時間インキュベートする。
凍結乾燥後、標的化合物を、固定相としてSephadex G-10（Amersham Bioscience, Uppsalla, Sweden）および移動相として水を使ってゲル浸透クロマトグラフィーを用いて精製する。標的化合物を、８００ｍＬの移動相の後溶出し、同一性および純度を、ＬＣ−ＭＳおよびＮＭＲ分光法を用いて確認する。

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0004885227
    式中、残基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、以下のように選択される：
    Ｒ１は、Ｈ、γ−Ｇｌｕ、α−Ｇｌｕ、β−Ａｓｐ、α−Ａｓｐ、β−Ａｌａ、α−Ａｌａ、α−Ｖａｌ、α−Ｌｅｕ、α−Ｉｌｅ、α−Ｍｅｔ、α−Ｐｒｏ、α−Ｐｈｅ、α−Ｔｒｐ、α−Ｓｅｒ、α−Ｔｈｒ、α−Ａｓｎ、α−Ｇｌｎ、α−Ｔｙｒ、α−Ｃｙｓ、α−Ｌｙｓ、α−Ａｒｇ、α−Ｈｉｓ、α−Ａｓｐ、α−Ｇｌｕ、γアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）からなる群から選択されるペプチド結合を介して結合するアミノ酸、および４−ヒドロキシプロリン、ε−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルリジン、３−メチルヒスチジン、５−ヒドロキシリジン、Ｏ−ホスホセリン、γ−カルボキシグルタミン酸塩、ε−Ｎ−アセチルリジン、ω−Ｎ−メチルアルギニン、Ｎ−アセチルセリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアラニン、Ｎ−ホルミルメチオニンからなる群から選択される稀なアミノ酸の群から選択される残基であり；
    Ｒ２は、ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）、および−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２を含む直鎖状または分枝状のＣ１〜Ｃ５アルコキシ残基、およびＧｌｙ、β−Ａｌａ、α−Ａｌａ、α−Ｖａｌ、α−Ｌｅｕ、α−Ｉｌｅ、α−Ｍｅｔ、α−Ｐｒｏ、α−Ｐｈｅ、α−Ｔｒｐ、α−Ｓｅｒ、α−Ｔｈｒ、α−Ａｓｎ、α−Ｇｌｎ、α−Ｔｙｒ、α−Ｃｙｓ、α−Ｌｙｓ、α−Ａｒｇ、α−Ｈｉｓ、α−Ａｓｐ、α−Ｇｌｕ、γアミノ酪酸（ＧＡＢＡ）からなる群から選択されるペプチド結合を介して結合するアミノ酸、および４−ヒドロキシプロリン、ε−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルリジン、３−メチルヒスチジン、５−ヒドロキシリジン、Ｏ−ホスホセリン、γ−カルボキシグルタミン酸塩、ε−Ｎ−アセチルリジン、ω−Ｎ−メチルアルギニン、Ｎ−アセチルセリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアラニン、Ｎ−ホルミルメチオニンからなる群から選択される稀なアミノ酸からなる群から選択される残基であり；
    Ｒ３は、−ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ２−から選択される残基であり；
    Ｘは、−Ｓ−または−Ｏ−から選択される残基であり；および
    Ｙは、
    −ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、
    −ＣＨ２−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ）−、
    −ＣＨ（ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）２−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）（ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）（ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２ＣＯＯＨ）−ＣＨ２−からなる群から選択される残基である、
    で表される少なくとも１つの化合物またはその塩の、フレーバーまたは塩味増強剤としての使用。
  2. Ｒ１が、γ−Ｇｌｕまたはβ−Ａｓｐからなる群から選択される、請求項１に記載の使用。
  3. Ｒ２が、ＯＨ、Ｇｌｙおよびβ−Ａｌａからなる群から選択される残基である、請求項１に記載の使用。
  4. Ｒ２が、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）および−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２を含む直鎖状または分枝状のＣ１〜Ｃ５アルコキシ残基である、請求項１に記載の使用。
  5. Ｒ１が、γ−Ｇｌｕであり、Ｒ２が、ＯＨ、Ｇｌｙおよびβ−Ａｌａからなる群から選択される残基であり、Ｒ３が、ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２から選択される残基であり；Ｘが、ＳおよびＯから選択される残基であり；およびＹが、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）からなる群から選択される残基である、請求項１に記載の使用。
  6. Ｒ１が、γ−Ｇｌｕであり、Ｒ２が、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）および−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２を含む直鎖状または分枝状のＣ１〜Ｃ５アルコキシ残基であり、Ｒ３が、ＣＨ２およびＣＨ２ＣＨ２から選択される残基であり；Ｘが、ＳおよびＯから選択される残基であり；およびＹが、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）からなる群から選択される残基である、請求項１に記載の使用。
  7. Ｘが、Ｓである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
  8. Ｒ３が、ＣＨ２である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
  9. Ｙが、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２およびＣＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
  10. Ｙが、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ（ＣＯＯＨ）２）−および−ＣＨ（ＣＨ２ＣＯＯＨ）ＣＨ２である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の使用。
  11. Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）システイン、３−（カルボキシメトキシ）−アラニン、Ｓ−カルボキシメチル−グルタチオン（グルタルアミド酸）、Ｓ−カルボキシメチル−システイニル−グリシン、（Ｓ−カルボキシメチル）−リジル−システイン、Ｓ−ジカルボキシメチル−グルタチオン、Ｓ−カルボキシメチル−システイン、Ｓ−（１，２−ジカルボキシエチル）−グルタチオンおよびＳ−（１，２−ジカルボキシエチル）−システインからなる群から選択される化合物ではない、請求項１〜１０のいずれか一項に定義された式Ｉの化合物。
  12. γ−グルタミル−トランスペプチダーゼを使う酵素合成によって請求項１〜１０のいずれか一項に定義された式Ｉのγ−グルタミルジペプチド化合物を形成する方法であって、ただし、化合物は、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）γ−Ｌ−グルタミル−Ｌ−システイニル−グリシン、Ｓ−（α，β−ジカルボキシエチル）システイン、３−（カルボキシメトキシ）−アラニン、Ｓ−カルボキシメチル−グルタチオン（グルタルアミド酸）、Ｓ−カルボキシメチル−システイニル−グリシン、（Ｓ−カルボキシメチル）−リジル−システイン、Ｓ−ジカルボキシメチル−グルタチオン、Ｓ−カルボキシメチル−システイン、Ｓ−（１，２−ジカルボキシエチル）−グルタチオンおよびＳ−（１，２−ジカルボキシエチル）−システインからなる群から選択されるものではない、前記方法。
  13. 請求項１〜１０のいずれか一項に定義された式Ｉの化合物の少なくとも１つを含む、食品、飲料、およびオーラルケア製品の塩味を増強するためのフレーバー組成物であって、フレーバー剤およびフレーバー増強剤からなる群から選択される少なくとも１つの賦形剤を含む、前記フレーバー組成物。
  14. アスパラギン酸アルギニンおよびギ酸アルギニンからなる群から選択される化合物を１０：１〜１：１０の比率で含む、請求項１３に記載の組成物。
  15. 式Ｉの化合物が、酵素抽出物、植物抽出物、発酵抽出物、細胞培養発酵抽出物、バクテリア発酵抽出物、真菌発酵抽出物および酵母発酵抽出物からなる群から選択される粗抽出物または精製抽出物の形で存在する、請求項１３に記載のフレーバー組成物。
  16. 請求項１〜１０のいずれか一項に定義された式Ｉの化合物を含む、食品、飲料、およびオーラルケア製品からなる群から選択される消費財。
  17. 消費財の塩味を増強する方法であり、請求項１〜１０のいずれか一項に定義された化合物、または請求項１３〜１５のいずれか一項に定義された組成物、および少なくとも５ｍｍｏｌ／ｋｇの量の塩の添加を含む、前記方法。
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