JP2009511552A - 置換１−アミノ−フタラジン誘導体、これらの調製およびこれらの治療的使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式中、Ａ、Ｂ＝場合により置換されるＣ１−４−アルキレン；Ｌ＝単結合またはＣ１−２−アルキレン、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−；Ｃ１−２−アルキレンおよび−ＣＨ＝ＣＨ−基は場合により置換され、またはＬ＝シクロプロプ−１，２−ジイル；Ｒ＝ＨまたはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３アルキル、Ｃ１−３アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ１−３アルキレン−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３アルキル（Ｘ＝Ｏ、ＳＯ２）；Ｒ１＝場合により置換されるアリールもしくはヘテロアリール；Ｒ２、Ｒ３＝Ｈ、Ｃ１−３アルキルもしくはＣ１−３フルオロアルキル、またはＲ２およびＲ３はシクロプロプ−１，１−ジイルを共に形成し；Ｒ４＝ＨまたはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−３アルキレン−Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−３アルキレン−Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキル、またはＲ４＝Ｃ１−３アルキレン−（ＯＨ）、Ｃ１−３アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３アルキル（Ｘ＝Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ２）、またはＲ４＝場合により置換される、複素環、Ｃ１−３アルキレン−ＮｒａＲｂ基、アリール、Ｃ１−３アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３アルキレン−ヘテロアリール。Ｒ５＝ハロゲンまたはＣ１−５アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５アルコキシ、Ｃ１−３フルオロアルコキシ、Ｃ１−３アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−Ｘ−Ｃ１−３アルキル（Ｘ＝Ｓ、ＳＯもしくはＳＯ２）、またはＲ５＝場合により置換される−ＮｒａＲｂ、Ｃ１−３アルキレン−ＮｒａＲｂ、アリール、Ｃ１−３アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール；Ｒ７＝Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−５アルキル、Ｃ１−３フルオロアルキル、Ｃ１−５アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−５アルキル、Ｃ１−３フルオロアルコキシ、Ｃ１−３アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−Ｘ−Ｃ１−３アルキル（ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表す。）、または、Ｒ７＝場合により置換される−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３アルキレン−ＮｒａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮｒａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３アルキル、アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリールであり；塩基もしくは酸付加塩の形態、並びに水和物もしくは溶媒和物の形態にある、一般式（Ｉ）の１−アミノ−フタラジン誘導体に関する。本発明は前記化合物の調製およびこれらの治療での使用にも関する。
Description
本発明は１−アミノフタラジン誘導体、これらの調製およびこれらの治療的応用に関する。
ＭＣＨ（メラトニン凝集ホルモン）受容体１、ＭＣＨ１受容体の類似体の探索は多くの製薬会社の興味をかき立てている。ある一定数の特許出願が出願されており、これらのうち、ＷＯ ０１／２１５７７（Ｔａｋｅｄａ）、ＷＯ ０２／０６２４５（Ｓｙｎａｐｔｉｃ）およびＷＯ ０３／１０６４５２（Ｍｉｌｌｅｎｎｉｕｍ）に言及することができる。一定数の刊行物が出版されており、これらのうちにはＭａ Ｖ．Ｖ．ｅｔ ａｌ．（Ａｍｇｅｎ）２２４ｔｈ Ｎａｔ．Ｍｅｅｔｉｎｇ ＡＣＳ Ｂｏｓｔｏｎ．Ｐｏｓｔｅｒ ＭＥＤＩ ３４３（２１．０８．２００２）がある。
最近１０年で、多くのニューロペプチドが摂食挙動を支配する中枢調節に、およびエネルギーバランスにも、関与することが示されている（Ｉｎｕｉ ｅｔ ａｌ．，ＴＩＮＳ １９９９；２２（２）：６２−６７）。ＭＣＨはこれらのニューロペプチドのうちにある。
２つのＭＣＨ受容体が、近年クローン化されている。ＳＬＣ−１もしくはＧＰＲ２４受容体として従来公知のＭＣＨ１受容体（Ｃｈａｍｂｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ １９９９；４００：２６１−２６５）およびＳＬＴとして従来公知のＭＣＨ２受容体（Ｍｏｒｉ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．２００１；２８３：１０１３−１０１８）。
したがって、ＭＣＨ１受容体の活性を調節するための新規化合物の発見に現実的な関心が寄せられている。
ＷＯ ２００５／１０３０３３は、ＭＣＨ１受容体の活性を調節することが可能なアミノフタラジン誘導体を記載する。
いまや、１−アミノフタラジン系化合物がＭＣＨ１受容体に対する高い親和性および選択性を示すことが見出されている。これらの化合物はＭＣＨ１受容体に対するインビトロおよびインビボ活性を有する。
本発明の主題の１つは下記一般式（Ｉ）に相当する化合物であり、
Ａは、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、各々、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０は単結合もしくはＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合またはＣ１−２−アルキレン、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−基を表し；Ｃ１−２−アルキレンおよび−ＣＨ＝ＣＨ−基は、場合により、１以上のＣ１−２−アルキル置換基で置換され；
または、この代わりに、Ｌはシクロプロプ−１，２−ジイル基を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ２−３−アルキレン−ＮＲａＲｂもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＯもしくはＳＯ２を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリールを表し；アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−フルオロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ２およびＲ３は、これらを坦持する炭素原子と共に、シクロプロプ−１，１−ジイル基を形成し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ４−６−シクロアルキル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）または、ＸがＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表す、Ｃ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基、
複素環基であって；前記複素環基は場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−アリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基が、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換される複素環基、
を表し、
または、場合により、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ５は基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ７は基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合によりハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルコキシもしくはＣ１−３−フルオロアルキル基で置換されるフェニルを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ＝Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子またはＣ１−３−アルキル、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄ基を表し、
または、この代わりに、ＺはＣ１−３−アルキル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合により１以下のＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合により−Ｏ−Ｒｄで置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−Ｃ５−７−シクロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される基−ＮＲｅ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合により１以上のＣ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは縮合もしくはスピラン二環式ジアミノ複素環を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソ、−ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される複素環を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒｅは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下に定義される状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環基を表し、前記複素環は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−アリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、上で定義される１以上の基Ｚで置換され；または、この代わりに、
Ｚが、ハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルコキシもしくはＣ１−３−フルオロアルキル基で置換されるフェニルを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子またはＣ１−３−アルキル、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄ基を表し、または、この代わりに、
ＺがＣ１−３−アルキル基で置換されるテトラゾール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＳＯ２−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により−Ｏ−Ｒｄ基で置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−Ｃ５−７−シクロアルキル基を表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される基−ＮＲｅ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により１以上のＣ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
上記基Ｚにおいては、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲｅは前に定義される通りであり、すなわち、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソ、−ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される複素環を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒｅは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
または、この代わりに、Ｚが縮合もしくはスピラン二環式ジアミノ複素環を表し、
または、この代わりに、Ｚが基−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、１以上の−ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される複素環を形成する。
式（Ｉ）の化合物は１以上の非対称炭素原子を含むことができる。したがって、これらは鏡像異性もしくはジアステレオ異性体形態で存在し得る。これらの鏡像体およびジアステレオ異性体は、ラセミ混合物を含むこれらの混合物も、本発明の一部を形成する。
式（Ｉ）の化合物は１以上の環を含むことができる。したがって、これらはアキシャル／エクアトリアル、エンド／エキソもしくはシス／トランス異性体の形態で存在し得る。これらの異性体およびこれらの混合物は本発明の一部を形成する。
式（Ｉ）の化合物は１以上のオレフィン官能性を含むことができる。したがって、これらはＺ／Ｅ異性体の形態で存在し得る。これらの異性体は、これらの混合物も、本発明の一部を形成する。
式（Ｉ）の化合物は塩基もしくは酸付加塩の形態で存在し得る。このような付加塩は本発明の一部を形成する。
これらの塩は医薬的に許容される酸で有利に調製されるが、例えば式（Ｉ）の化合物の精製もしくは単離に有用である、他の酸の塩も本発明の一部を形成する。
式（Ｉ）の化合物は水和物および／または溶媒和物の形態、すなわち、水および／または溶媒との会合もしくは組み合わせの形態でも存在し得る。このような水和物および溶媒和物も本発明の一部を形成する。
本発明の文脈においては、以下の定義が適用される。
ｔおよびｚが０から６の値をとり得るＣｔ−ｚ、おそらくはｔからｚ個の炭素原子を含有する鎖もしくは炭素系環、例えば、Ｃ０−３は単結合もしくは１から３個の炭素原子を含有する炭素系鎖を特徴付ける；
ハロゲン原子：フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素；
アルキル基：直鎖もしくは分岐鎖の飽和一価脂肪族基。言及できる例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル等の基が含まれる；
アルキレン基：直鎖もしくは分岐鎖の飽和二価脂肪族基。例として、Ｃ１−３−アルキレン基は１から３個の炭素原子の直線もしくは分岐した二価炭素系鎖、例えば、メチレニル（−ＣＨ２−）、エチレニル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１−メチルエチレニル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）、プロピレニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）等を表す；
シクロアルキル基：飽和環状脂肪族基。言及することができる例には、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の基が含まれる；
アルコキシ基：アルキル基が上に定義される通りであるアルキル−Ｏ−基；
アルキレンジオキシ基：アルキレン基が上に定義される通りである−Ｏ−アルキレン−Ｏ−基。言及することができる例には、メチレンジオキシ、エチレンジオキシおよびプロピレンジオキシ基が含まれる；
フルオロアルキル基：１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されているアルキル基。言及することができる例には、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＨ２−等の基が含まれる。
フルオロアルコキシ基：１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されているアルコキシ基。言及することができる例には、ＣＦ３Ｏ−、ＣＨＦ２Ｏ−等の基が含まれる；
複素環基：１個以上のヘテロ原子、例えば、窒素、酸素もしくはイオウ原子を含む飽和５から７員環状基。言及することができる例には、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、ピペリドニル、モルホリニル、ピペラジニル、Ｎ−メチル−ピペラジニル等の基が含まれ；
または、この代わりに、複素環基は、二環式構造の少なくとも２個の原子が単結合もしくは１から４員であり得る鎖によって連結する、６から１０員架橋複素環基を表すことができる。
ハロゲン原子：フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素；
アルキル基：直鎖もしくは分岐鎖の飽和一価脂肪族基。言及できる例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル等の基が含まれる；
アルキレン基：直鎖もしくは分岐鎖の飽和二価脂肪族基。例として、Ｃ１−３−アルキレン基は１から３個の炭素原子の直線もしくは分岐した二価炭素系鎖、例えば、メチレニル（−ＣＨ２−）、エチレニル（−ＣＨ２ＣＨ２−）、１−メチルエチレニル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）、プロピレニル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）等を表す；
シクロアルキル基：飽和環状脂肪族基。言及することができる例には、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の基が含まれる；
アルコキシ基：アルキル基が上に定義される通りであるアルキル−Ｏ−基；
アルキレンジオキシ基：アルキレン基が上に定義される通りである−Ｏ−アルキレン−Ｏ−基。言及することができる例には、メチレンジオキシ、エチレンジオキシおよびプロピレンジオキシ基が含まれる；
フルオロアルキル基：１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されているアルキル基。言及することができる例には、ＣＦ３−、ＣＦ３ＣＨ２−等の基が含まれる。
フルオロアルコキシ基：１個以上の水素原子がフッ素原子で置換されているアルコキシ基。言及することができる例には、ＣＦ３Ｏ−、ＣＨＦ２Ｏ−等の基が含まれる；
複素環基：１個以上のヘテロ原子、例えば、窒素、酸素もしくはイオウ原子を含む飽和５から７員環状基。言及することができる例には、ピロリジニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、ピペリドニル、モルホリニル、ピペラジニル、Ｎ−メチル−ピペラジニル等の基が含まれ；
または、この代わりに、複素環基は、二環式構造の少なくとも２個の原子が単結合もしくは１から４員であり得る鎖によって連結する、６から１０員架橋複素環基を表すことができる。
言及することができる例には、
１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基
１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基
アリール基：６から１４個の炭素原子、好ましくは、６から１０個の炭素原子を含有する単環式もしくは多環式芳香族系。この系が多環式であるとき、これらの環の少なくとも１つは芳香族である。言及することができる例には、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル等の基が含まれる；
ヘテロアリール基：１個以上のヘテロ原子、例えば、窒素、酸素もしくはイオウ原子を含む、５から１４員、好ましくは、５から１０員単環式もしくは多環式芳香族系。この系が多環式であるとき、これらの環の少なくとも１つは芳香族である。窒素原子はＮ−オキシドの形態であり得る。言及することができる単環式ヘテロアリール基の例には、チアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジニルおよびピリダジニル基が含まれる。言及することができる二環式ヘテロアリール基の例には、インドリル、ベンゾフリル、クロメン−２−オン−イル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、インドリジニル、キナゾリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、２，３−ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロキノリルおよびテトラヒドロイソキノリル基が含まれる。
ヘテロアリール基：１個以上のヘテロ原子、例えば、窒素、酸素もしくはイオウ原子を含む、５から１４員、好ましくは、５から１０員単環式もしくは多環式芳香族系。この系が多環式であるとき、これらの環の少なくとも１つは芳香族である。窒素原子はＮ−オキシドの形態であり得る。言及することができる単環式ヘテロアリール基の例には、チアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、ピリミジニルおよびピリダジニル基が含まれる。言及することができる二環式ヘテロアリール基の例には、インドリル、ベンゾフリル、クロメン−２−オン−イル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、インドリジニル、キナゾリニル、フタラジニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル、２，３−ジヒドロベンゾフリル、テトラヒドロキノリルおよびテトラヒドロイソキノリル基が含まれる。
一般式（Ｉ）において、環
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下のように定義される化合物の第１下位群に言及することができる。
Ａは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル基、例えば、メチルもしくはエチル、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル基、例えば、−Ｃ（Ｏ）−メチルを表し；
Ｒ１はアリール、例えば、フェニルもしくはナフチルを表し、またはＲ１はヘテロアリール基、例えば、ベンゾ−１，３−ジオキソリルもしくはピロリルを表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル基、例えば、メチルもしくはエチル、Ｃ１−３−フルオロアルキル基、例えば、トリフルオロメチル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、例えば、メチレン−Ｏ−メチル基、
複素環基、例えば、ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキレン−アリール基、例えば、−メチレン−フェニルで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はアリール基、例えば、フェニル基を表し；前記アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子またはＣ１−５−アルコキシ基、例えば、メトキシ基を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、例えば、塩素またはＣ１−５−アルコキシ基、例えば、メトキシ基を表し；
Ｚは水素原子、ハロゲン原子、例えば、フッ素、Ｃ１−５−アルコキシ基、例えば、メトキシ、または、場合によりＣ１−３−フルオロアルキル基、例えば、トリフルオロメチルで置換されるフェニルを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−６−アルキレン基は、例えば、イソプロピレンもしくはメチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄを表し、Ｃ４−６−アルキレン基は、例えば、ブチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは、Ｃ１−３−アルキル基、例えば、メチル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ４−６−アルキレン基は、例えば、ブチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−５−アルキレン基は、例えば、エチレンもしくはプロピレンであり、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、アルキレン基は存在しないか、または、この代わりに、例えば、メチレン、エチレン基であり、および複素環は、例えば、アゼパニル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはテトラヒドロフリル基、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基もしくは８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基であり、前記−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基は、場合により、１以上のＣ１−３−アルキル基、例えばメチルもしくはオキソ基で置換され、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、Ｃ１−５−アルキレン基は、例えば、エチレンもしくはプロピレン基であり、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、Ｃ２−５−アルキレン基は、例えば、エチレン基であり、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、Ｃ１−３−アルキレン基は、例えば、メチレンもしくはエチレン基であり、およびヘテロアリール基は、例えば、イミダゾリルもしくはピリジル基であり、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−５−アルキレン基は、例えば、エチレン基であり、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−３−アルキレン基は、例えば、メチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは、
Ａは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル基、例えば、メチルもしくはエチル、または−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル基、例えば、−Ｃ（Ｏ）−メチルを表し；
Ｒ１はアリール、例えば、フェニルもしくはナフチルを表し、またはＲ１はヘテロアリール基、例えば、ベンゾ−１，３−ジオキソリルもしくはピロリルを表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル基、例えば、メチルもしくはエチル、Ｃ１−３−フルオロアルキル基、例えば、トリフルオロメチル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、例えば、メチレン−Ｏ−メチル基、
複素環基、例えば、ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキレン−アリール基、例えば、−メチレン−フェニルで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はアリール基、例えば、フェニル基を表し；前記アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子またはＣ１−５−アルコキシ基、例えば、メトキシ基を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、例えば、塩素またはＣ１−５−アルコキシ基、例えば、メトキシ基を表し；
Ｚは水素原子、ハロゲン原子、例えば、フッ素、Ｃ１−５−アルコキシ基、例えば、メトキシ、または、場合によりＣ１−３−フルオロアルキル基、例えば、トリフルオロメチルで置換されるフェニルを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−６−アルキレン基は、例えば、イソプロピレンもしくはメチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄを表し、Ｃ４−６−アルキレン基は、例えば、ブチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは、Ｃ１−３−アルキル基、例えば、メチル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ４−６−アルキレン基は、例えば、ブチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−５−アルキレン基は、例えば、エチレンもしくはプロピレンであり、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、アルキレン基は存在しないか、または、この代わりに、例えば、メチレン、エチレン基であり、および複素環は、例えば、アゼパニル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはテトラヒドロフリル基、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基もしくは８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基であり、前記−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基は、場合により、１以上のＣ１−３−アルキル基、例えばメチルもしくはオキソ基で置換され、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、Ｃ１−５−アルキレン基は、例えば、エチレンもしくはプロピレン基であり、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、Ｃ２−５−アルキレン基は、例えば、エチレン基であり、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、Ｃ１−３−アルキレン基は、例えば、メチレンもしくはエチレン基であり、およびヘテロアリール基は、例えば、イミダゾリルもしくはピリジル基であり、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−５−アルキレン基は、例えば、エチレン基であり、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−３−アルキレン基は、例えば、メチレンであり、
または、この代わりに、Ｚは、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、Ｃ１−３−アルキル基、例えば、メチルを表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換される複素環、例えば、モルホリニル、ピペリジルもしくはピロリジニル基を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基、例えば、メチルを表し；
ＲｅはＣ１−３−アルキル基、例えば、メチルを表し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下に定義される状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環基、例えば、ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基を表し、前記複素環は、場合により、Ｃ１−３−アルキレン−アリール基、例えば、メチレン−フェニルで置換され、または、この代わりに、
Ｚが、Ｃ１−３−フルオロアルキル基、例えば、トリフルオロメチルで置換されるフェニル基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子またはＣ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、Ｃ１−６−アルキレンは、例えば、イソプロピルもしくはメチルであり、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄ基を表し、Ｃ４−６−アルキレンは、例えば、ブチレンであり、または、この代わりに、
Ｚが、Ｃ１−３−アルキル基、例えば、メチルで置換されるテトラゾール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ４−６−アルキレンは、例えば、ブチレンであり、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−５−アルキレンは、例えば、プロピレンもしくはエチレンであり、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、アルキレン基は存在しないか、または、例えば、メチレン、エチレンもしくはプロピレン基であり、および複素環は、例えば、アゼパニル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはテトラヒドロフリル基、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基もしくは８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基であり、前記−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環は、場合により、１以上のＣ１−３−アルキル基、例えば、メチルもしくはオキソ基で置換され、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、Ｃ１−５−アルキレンは、例えば、エチレンもしくはプロピレン基であり、または、この代わりに、
Ｚが基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、Ｃ２−５−アルキレンは、例えば、エチレン基であり、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、Ｃ１−３−アルキレンは、例えば、メチレンもしくはエチレンであり、およびヘテロアリール基は、例えば、イミダゾリルもしくはピリジル基であり、または、この代わりに、
Ｚが基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−５−アルキレンは、例えば、エチレン基であり、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−３−アルキレンは、例えば、メチレンであり、
上記基Ｚにおいては、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲｅは前に定義される通りであり、すなわち、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、Ｃ１−３−アルキル基、例えば、メチルを表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に複素環、例えば、ピペリジル、モルホリニルもしくはピロリジニルを形成し、前記複素環基は、場合により、１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換され；
Ｒｄは水素原子またはＣ１−３−アルキル基、例えば、メチルを表し；
ＲｅはＣ１−３−アルキル基、例えば、メチルを表し；
または、この代わりに、Ｚが、
または、この代わりに、Ｚが基−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、１以上の−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換される複素環、例えば、ピロリジニルもしくはピペリジニルを形成する。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下のように定義される化合物の第２下位群に言及することができる。
Ａはエチレン基を表し；
Ｂはエチレン基を表し；
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子、メチルもしくはエチル基または−Ｃ（Ｏ）−メチル基を表し；
Ｒ１はフェニル、ナフチル、ベンゾ−１，３−ジオキソリルもしくはピロリル基を表し；前記フェニル、ナフチル、ベンゾ−１，３−ジオキソリルおよびピロリル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはメチル、エチル、トリフルオロメチルもしくはメチレン−Ｏ−メチル基、
ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基；前記ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基は、場合により、メチレン−フェニル基で置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はフェニル基を表し；前記フェニル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子もしくはメトキシ基を表し；
Ｒ７は塩素原子もしくはメトキシ基を表し；
Ｚは水素原子もしくはフッ素原子、場合によりトリフルオロメチル基で置換されるメトキシ基もしくはフェニル基を表し；
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−６−アルキレン基は、例えば、イソプロピレンもしくはメチレンであり、
または、この代わりに、Ｚはブチレン−ＯＲｄ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、メチル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基ブチレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−プロピレン−ＮＲａＲｂもしくは−Ｏ−Ｃ１−５−エチレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環、−Ｏ−エチレン−複素環基を表し、複素環は、例えば、アゼパニル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはテトラヒドロフリル基、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基または８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基であり、前記−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環および−Ｏ−エチレン−複素環は、場合により、１以上のメチルもしくはオキソ基で置換され、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−エチレン−ＯＲｄもしくは−Ｏ−プロピレン−ＯＲｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−エチレン−ＯＲｄを表し，
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−メチレン−ヘテロアリールもしくは−Ｏ−エチレン−ヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基は、例えば、イミダゾリルもしくはピリジル基であり、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−エチレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−メチレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは、
Ｂはエチレン基を表し；
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子、メチルもしくはエチル基または−Ｃ（Ｏ）−メチル基を表し；
Ｒ１はフェニル、ナフチル、ベンゾ−１，３−ジオキソリルもしくはピロリル基を表し；前記フェニル、ナフチル、ベンゾ−１，３−ジオキソリルおよびピロリル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはメチル、エチル、トリフルオロメチルもしくはメチレン−Ｏ−メチル基、
ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基；前記ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基は、場合により、メチレン−フェニル基で置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はフェニル基を表し；前記フェニル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子もしくはメトキシ基を表し；
Ｒ７は塩素原子もしくはメトキシ基を表し；
Ｚは水素原子もしくはフッ素原子、場合によりトリフルオロメチル基で置換されるメトキシ基もしくはフェニル基を表し；
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、Ｃ１−６−アルキレン基は、例えば、イソプロピレンもしくはメチレンであり、
または、この代わりに、Ｚはブチレン−ＯＲｄ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、メチル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基ブチレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−プロピレン−ＮＲａＲｂもしくは−Ｏ−Ｃ１−５−エチレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環、−Ｏ−エチレン−複素環基を表し、複素環は、例えば、アゼパニル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはテトラヒドロフリル基、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基または８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基であり、前記−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環および−Ｏ−エチレン−複素環は、場合により、１以上のメチルもしくはオキソ基で置換され、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−エチレン−ＯＲｄもしくは−Ｏ−プロピレン−ＯＲｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−エチレン−ＯＲｄを表し，
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−メチレン−ヘテロアリールもしくは−Ｏ−エチレン−ヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基は、例えば、イミダゾリルもしくはピリジル基であり、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−エチレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−メチレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、メチル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換される基モルホリニル、ピペリジルもしくはピロリジニル基を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはメチル基を表し；
Ｒｅはメチル基を表し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下に定義される状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４がピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基を表し、前記ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基は、場合により、メチレン−フェニル基で置換され、または、この代わりに、
Ｚが、トリフルオロメチル基で置換されるフェニル基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子、イソプロピレン−Ｏ−Ｒｄもしくはメチレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚがブチレン−ＯＲｄ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが、メチル基で置換されるテトラゾール基を表し、または、この代わりに、
Ｚがブチレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−プロピレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環、−Ｏ−エチレン−複素環基を表し、複素環は、例えば、アゼパニル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはテトラヒドロフリル基、１−アザビシクロ［２．２．２］オクチル基もしくは８−アザビシクロ［３．２．１］オクチル基であり、前記−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環は、場合により、１以上のメチル基もしくはオキソ基で置換され、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−エチレン−Ｏ−Ｒｄもしくは−Ｏ−プロピレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＮＲｅ−エチレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−メチレン−ヘテロアリールもしくは−Ｏ−エチレン−ヘテロアリール基を表し、ヘテロアリール基は、例えば、イミダゾリルもしくはピリジル基であり、または、この代わりに、
Ｚが−ＣＯＮＨ−エチレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−メチレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ基を表し、
上記基Ｚにおいては、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲｅは前に定義される通りであり、すなわち、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、メチル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共にピペリジル、モルホリニルもしくはピロリジニル基を形成し、前記ピペリジル、モルホリニルおよびピロリジニル基は、場合により、１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換され；
Ｒｄは水素原子もしくはメチル基を表し；
Ｒｅはメチルを表し；
または、この代わりに、Ｚが、
または、この代わりに、Ｚが基−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上の−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換されるピペリジルもしくはピロリジニル基を形成する。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下のように定義される化合物の第３下位群に言及することができる。
Ａは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０は単結合もしくはＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合またはＣ１−２−アルキレン、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−基を表し；前記Ｃ１−２−アルキレンおよび−ＣＨ＝ＣＨ−基は、場合により、１以上のＣ１−２−アルキル置換基で置換され、
または、この代わりに、Ｌはシクロプロプ−１，２−ジイル基を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ２−４−アルキレン−ＮＲａＲｂもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＯもしくはＳＯ２を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−フルオロアルキルを表し、
または、この代わりに、Ｒ２およびＲ３はこれらを坦持する炭素原子と共にシクロプロプ−１，１−ジイル基を形成し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、
ＸがＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表す、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基、
複素環基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−アリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ５は−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ７は基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下の２つの状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
Ｒ４が複素環基を表し；前記複素環は、場合により、置換され、
Ｚが−ＳＯ２−ＮＲａＲｂ基もしくは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表す。
Ｂは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０は単結合もしくはＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合またはＣ１−２−アルキレン、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−基を表し；前記Ｃ１−２−アルキレンおよび−ＣＨ＝ＣＨ−基は、場合により、１以上のＣ１−２−アルキル置換基で置換され、
または、この代わりに、Ｌはシクロプロプ−１，２−ジイル基を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ２−４−アルキレン−ＮＲａＲｂもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＯもしくはＳＯ２を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−フルオロアルキルを表し、
または、この代わりに、Ｒ２およびＲ３はこれらを坦持する炭素原子と共にシクロプロプ−１，１−ジイル基を形成し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、
ＸがＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表す、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基、
複素環基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−アリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ５は−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ７は基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下の２つの状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
Ｒ４が複素環基を表し；前記複素環は、場合により、置換され、
Ｚが−ＳＯ２−ＮＲａＲｂ基もしくは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表す。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下のように定義される化合物の第４下位群に言及することができる。
Ａは、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基、特には、メチルを表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０はＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールもしくはヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
複素環基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−アリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルコキシもしくはアリール基を表し；前記アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７はハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル基、特には、メチル、Ｃ１−５−アルコキシ、特には、メトキシ、ＣＮ、ＣＯＯＨもしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
前述の状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
Ｂは、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基、特には、メチルを表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０はＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールもしくはヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
複素環基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−アリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルコキシもしくはアリール基を表し；前記アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７はハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル基、特には、メチル、Ｃ１−５−アルコキシ、特には、メトキシ、ＣＮ、ＣＯＯＨもしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
前述の状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下のように定義される化合物の第５下位群に言及することができる。
Ａは、場合により１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン、特には、エチレンを表し；
Ｂは、場合により１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基、特には、エチレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはメチルを表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０はＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル基、特には、エチルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基、特には、メチルを表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、特には、メチレン−Ｏ−メチル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
場合によりＣ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−アリール基、特には、メチレン−フェニルで置換される複素環基；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４は基Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、特には、フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、ヘテロアリール、特には、チエニルもしくはピリジルを表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、メチル、メトキシ、ＣＮ、ＣＯＯＨもしくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−３−アルキルを表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、特には、メトキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し；
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し；
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基、特には、メチレンジオキシを共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
前述の状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
Ｂは、場合により１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基、特には、エチレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはメチルを表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０はＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル基、特には、エチルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基、特には、メチルを表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、特には、メチレン−Ｏ−メチル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
場合によりＣ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−アリール基、特には、メチレン−フェニルで置換される複素環基；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４は基Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、特には、フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、ヘテロアリール、特には、チエニルもしくはピリジルを表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、メチル、メトキシ、ＣＮ、ＣＯＯＨもしくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−３−アルキルを表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、特には、メトキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し；
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し；
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基、特には、メチレンジオキシを共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
前述の状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下のように定義される化合物の第６下位群に言及することができる。
Ａは、場合により１以上の基Ｒ９で置換されるエチレンを表し；
Ｂは、場合により１以上の基Ｒ１０で置換されるエチレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはメチルを表し、
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子、エチルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはメチル基を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはメチレン−Ｏ−メチル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
場合によりＣ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはメチレン−フェニル基で置換される複素環基；前記メチレン−フェニル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、チエニルもしくはピリジル基を表し；前記フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、チエニルおよびピリジル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、メチル、メトキシ、ＣＮを表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、フェニル、メトキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基Ｚがメチレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
前述の状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
Ｂは、場合により１以上の基Ｒ１０で置換されるエチレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはメチルを表し、
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子、エチルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはメチル基を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはメチレン−Ｏ−メチル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
場合によりＣ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはメチレン−フェニル基で置換される複素環基；前記メチレン−フェニル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、チエニルもしくはピリジル基を表し；前記フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、チエニルおよびピリジル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、メチル、メトキシ、ＣＮを表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、フェニル、メトキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基Ｚがメチレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
前述の状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される。
本発明の主題である式（Ｉ）の化合物のうち、以下から選択される化合物に特に言及することができる。
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３）
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物８）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物９）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１０）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１１）
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−エチル−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１２）
４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド三塩酸塩（化合物１３）
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１９）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−メトキシプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２０）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２１）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２２）
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２３）
１−（３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロピル）ピロリジン−２−オン三塩酸塩（化合物２４）
Ｎ−（１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２５）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２６）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］−ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２７）
４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２８）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−イン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２９）
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物３０）
４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３１）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシ−メチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３２）
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３３）
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３４）
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３５）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３６）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３７）
２−［｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝（メチル）アミノ］エタノール三塩酸塩（化合物３８）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３９）
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４０）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４１）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４２）
２−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物４３）
７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４４）
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４５）
３−［４−（｛４−［（７−メトキシ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４６）
７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４７）
３−［４−（｛４−［（７−クロロ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］−プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４８）
（３Ｓ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物４９）
（３Ｒ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物５０）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミントリオキサレート（化合物５３）
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物５４）
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物５５）
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物５６）
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物５７）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５８）
３−［４−（｛４−［（７−メトキシフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物６３）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（６−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６４）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６５）
４−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝ブタン−１−オール二塩酸塩（化合物６６）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−［１−（｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物６７）
Ｎ−（１−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６８）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６９）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物７０）。
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３）
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物８）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物９）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１０）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１１）
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−エチル−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１２）
４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド三塩酸塩（化合物１３）
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１９）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−メトキシプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２０）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２１）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２２）
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２３）
１−（３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロピル）ピロリジン−２−オン三塩酸塩（化合物２４）
Ｎ−（１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２５）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２６）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］−ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２７）
４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２８）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−イン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２９）
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物３０）
４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３１）
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシ−メチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３２）
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３３）
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３４）
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３５）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３６）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３７）
２−［｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝（メチル）アミノ］エタノール三塩酸塩（化合物３８）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３９）
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４０）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４１）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４２）
２−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物４３）
７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４４）
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４５）
３−［４−（｛４−［（７−メトキシ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４６）
７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４７）
３−［４−（｛４−［（７−クロロ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］−プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４８）
（３Ｓ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物４９）
（３Ｒ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物５０）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミントリオキサレート（化合物５３）
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物５４）
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物５５）
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物５６）
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物５７）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５８）
３−［４−（｛４−［（７−メトキシフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物６３）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（６−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６４）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６５）
４−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝ブタン−１−オール二塩酸塩（化合物６６）
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−［１−（｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物６７）
Ｎ−（１−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６８）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６９）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物７０）。
本発明によると、一般式（Ｉ）の化合物は下記スキーム１によって示されるプロセスに従って調製することができる。
以下のスキームにおいて、出発化合物および試薬は、これらの調製方法が記載されないとき、商業的に入手可能であるか、もしくは文献に記載されるか、または、この代わりに、そこに記載されるか、もしくは当業者に公知である方法に従って調製することができる。
一般式（Ｉ）の化合物は下記スキーム１に従って得ることができる。
スキーム１によると、一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が一般式（Ｉ）において定義される通りである一般式（ＩＩＩ）の化合物から、経路Ａに従い、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｌ、ＡおよびＢが一般式（Ｉ）において定義される通りである一般式（ＩＩ）のアミンでの塩素の求核置換によって調製される。この反応は、Ｃｏｎｔｒｅｒａｓ ｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００１，４４，２７０７−２７１８）に記載される方法に従い、一般式（ＩＩ）および（ＩＩＩ）の化合物をアルコール、例えば、ｎ−ブタノール中、塩化アンモニウムの存在下で加熱することによって行うことができ、または、この代わりに、場合により修正される（Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．１９９７，３８（１２），２０７３−２０７４；Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００５，４４，１３７１−１３７５）、Ｗｏｌｆｅ ｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ａ．Ｃ．Ｓ．，１９９６，１１８，７２１５−７２１６）によって記載される方法に従い、遷移金属、例えば、パラジウム、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムの形態で、配位子、例えば、ＢＩＮＡＰ（２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル）および塩基、例えば、ナトリウムもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下、トルエンもしくはジメトキシエタンを溶媒として用い、場合により、臭化リチウムの存在下で触媒することができる。
Ｒ３が水素原子であるとき、一般式（Ｉ）の化合物は、経路Ｂに従い、Ａ、Ｂ、Ｒ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が一般式（Ｉ）において定義される通りであり、および窒素環の窒素が置換されていない一般式（Ｉｂ）の化合物から、Ｌ、Ｒ１およびＲ２が一般式（Ｉ）において定義される通りである一般式Ｒ１−Ｌ−Ｃ（Ｏ）Ｒ２のアルデヒドもしくはケトンとの還元性アミノ化反応によって調製することもできる。この反応は、例えば、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライドの存在下、溶媒、例えば、ジクロロメタンもしくは１，２−ジクロロエタン中、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄ ｅｔ ａｌ．（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９６，６１，３８４９−３８６２）に記載される方法の１つに従って行うことができる。一般式（Ｉｂ）の化合物は、窒素環の窒素上に保護基ＰＧを含有する、一般式（Ｉａ）の化合物の脱保護によって得られる。この保護基は、例えば、ベンジル、エトキシカルボニルもしくはｔｅｒｒ−ブトキシカルボニルであり得、脱保護はＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ３ｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９９９に引用される方法に従って行うことができる。一般式（Ｉａ）の化合物は、上で定義される一般式（ＩＩＩ）の化合物を、一般式（ＩＩａ）の化合物と、化合物（Ｉ）について前に既述の方法に従って反応させることによって合成される。
Ｒが水素原子を表す一般式（ＩＩａ）のアミンは、これが市販されていないとき、文献（Ｍａｃｈ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，３７０７−３７２０，Ｄｏｓｔｅｒｔ ｅｔ ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｔｈｅｒ．１９８４，１９（２），１０５−１１０）に記載の方法からの類推によって調製することができる。
Ｒが水素原子を表す式（ＩＩ）のアミンは、これが市販されていないとき、（ＩＩａ）について前述される方法との類推により、および以下の刊行物に記述される方法との類推によっても、調製することができる。Ｍｏｒａｇｕｅｓ ｅｔ ａｌ．（Ｆａｒｍａｃｏ．Ｅｄ．Ｓｃｉ．１９８０，３５（１１），９５１−９６４）およびＳｈｕｍ ｅｔ ａｌ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ ２００１，２０（４−７），１０６７−１０７８）。
Ｒがメチルを表す式（ＩＩ）もしくは（ＩＩａ）のアミンは、Ｇｉｂｓｏｎ ｅｔ ａｌ．（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ａｓｙｍｍｅｔｒｙ １９９５，６，１５５３−１５５６）によって用いられた還元法に従い、水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）で、予め一級アミンに導入されたｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を還元することによって調製することができる。
Ｒがメチル以外のアルキルを表す式（ＩＩ）もしくは（ＩＩａ）のアミンは、（予め一級アミンに導入された）アミドの水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）もしくはボラン−テトラヒドロフラン錯体（ＢＨ３−ＴＨＦ）での還元によって調製することができる。例えば、Ｒがエチル基を表すとき、一級アミンをアセチルクロライドでアシル化した後、得られたアセトアミドを水素化アルミニウムリチウムで還元する。
一般式（ＩＩＩ）の１−クロロフタラジンは、例えば、一般式（ＩＶ）の２Ｈ−フタラジン−１−オンをホスホリルクロライド中で加熱することによって得られる。
一般式（ＩＶ）の２Ｈ−フタラジン−１−オンは、例えば、一般式（Ｖ）の２−アシル安息香酸型の酸から、アルコール、例えば、エタノール中、ヒドラジン水和物の存在下で加熱することによって調製される。
一般式（Ｖ）の２−アシル−安息香酸型の酸は、一般式（ＶＩＩ）の２−ブロモ安息香酸型の酸から、ハロゲン−金属交換、次いで一般式（ＶＩ）の酸塩化物もしくは式（ＶＩＩ）、
一般式（Ｖ）の２−アシル安息香酸型の酸は、他の反応、例えば、一般式（ＶＩ）の化合物の存在下での一般式（ＶＩＩＩ）の化合物に対するＦｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ反応によっても得ることができる。この反応は、塩化アルミニウムの存在下、溶媒、例えば、ジクロロメタン中で行われる。
一般式（Ｉ）の化合物は下記スキーム２に従って得ることもできる。
スキーム２によると、Ｒが水素原子以外である一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒが水素原子である一般式（Ｉｃ）の化合物から、塩基、例えば、水素化ナトリウムの存在下、溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中でのアルキルハライド（ＲＸ）を用いるアルキル化によって調製することもできる。一般式（Ｉｃ）の化合物をＲ’Ｃ（Ｏ）Ｙ型の無水物もしくは酸塩化物でアシル化し、一般式（Ｉｄ）のアミドを形成することもできる。このアミドを水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ４）もしくはボラン−テトラヒドロフラン錯体（ＢＨ３−ＴＨＦ）で還元し、Ｒがアルキル基を表す一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
式（Ｉ）の化合物はメラトニン凝集ホルモン（ＭＣＨ）受容体１、ＭＣＨ１に対する高い親和性および選択性を示す。
インビトロ試験は、ＭＣＨ受容体、特には、ＭＣＨ１に対するこれらの化合物の親和性を示した。
ＭＣＨは食物摂取の重要な調節因子であるため、ＭＣＨ１受容体に対するこの刺激作用と拮抗することが可能な小さい非ペプチド分子は、肥満によって生じる代謝性の問題だけではなく、食欲亢進をも治療するための選り抜きの治療の構成要素となる。具体的には、ＭＣＨ１受容体アンタゴニスト、例えば、（Ｌａｂｏｒａｔｏｉｒｅｓ Ｓｙｎａｐｔｉｃによって記述される）ＳＮＡＰ−７９４１の使用は、エネルギーバランスの調節および肥満の発症におけるＭＣＨの重要な役割を確証する（Ｋａｔｓｕｕｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３；３：２１７−２２７）。
したがって、本発明による化合物は、エネルギーバランスの調節の障害を提示する疾患を治療するための、および、肥満の発症を治療するための、選り抜きの治療を表す。
ＭＣＨはメラノコルチン系の機能的アンタゴニストであり、食物摂取および視床下部−下垂体−副腎皮質系に対する後者の効果を相殺する（Ｌｕｄｗｉｇ ｅｔ ａｌ．，Ａｍ．Ｊ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．１９９８；２７４：Ｅ６２７−Ｅ６３３）。これは、視床下部−下垂体−副腎皮質系の調節および視床下部ＣＲＦの放出によるストレスに対する応答にも関与する（Ｋｅｎｎｅｄｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．２００３；１５（３）：２６８−２７２）。ＭＣＨ１受容体アンタゴニストの使用は、近年、ＭＣＨの不安発生作用を確証している。具体的には、ＳＮＡＰ−７９４１は様々な動物モデル、例えば、ラットにおける社会葛藤および強制水泳において、並びにモルモットにおける母子分離においても、抗不安および／または抗うつプロフィールを有する（Ｋａｔｓｕｕｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００３；３：２１７−２２７）。したがって、ＭＣＨ１受容体アンタゴニスト分子は、うつおよび／または不安における治療的価値を有するものである。
ＭＣＨは他の調節系に関与するものと思われる。精巣（Ｈｅｒｖｉｅｕ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ １９９６；５：１１６１−１１７２）および視床下部（エストロゲン依存性、Ｖｉａｌｅ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｐｔｉｄｅｓ １９９９；２０：５５３−５５９）におけるこの局在化のため、並びに雄ラットにおける性行動に対するこの刺激効果（Ｇｏｎｚａｌｅｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｐｔｉｄｅｓ １９９６；１７：１７１−１７７）および黄体化ホルモンの分泌に対するこの効果（Ｃｈｉｏｃｃｈｉｏ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｒｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ２００１；６４：１４６６−１４７２）のため、ＭＣＨは生殖機能において役割を果たすものと思われる。
ラットにおける受動回避の消滅を増加させることにより、ＭＣＨが認識機能を伴う挙動に関与することも観察されており、これはＭＣＨ１受容体アンタゴニストが記憶障害の場合において有用であり得ることを示唆する（ＭａｃＢｒｉｄｅ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｐｔｉｄｅｓ １９９４；１５（４）：７５７−７５９）。したがって、本発明による化合物は記憶障害を治療するための選り抜きの治療の構成要素となり得る。
最後に、ＭＣＨが泌尿器障害、特には、尿失禁において役割を果たすことも示されている（ＵＳ２００４／００３８８５５Ａ１）。
したがって、本発明の化合物は、治療、特には、肥満、セルライト、尿失禁、代謝性障害およびこれらの関連症状、例えば、糖尿病、心血管障害、シンドロームＸの治療、ストレス関連症状、例えば、不安およびうつの治療、並びに、中枢および／または末梢レベルのいずれであろうと、ＭＣＨ１受容体に関連する機能不全を伴う他のあらゆる疾患の治療においてこれらの用途が見出される。
したがって、この態様の別のものによると、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物もしくは医薬的に許容される酸とのこれらの付加塩、または、この代わりに、水和物もしくは溶媒和物を含む薬剤である。
この態様の別のものによると、本発明は、活性成分として、本発明による化合物を含む医薬組成物に関する。これらの医薬組成物は、有効用量の少なくとも１種類の本発明による化合物または前記化合物の医薬的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物および、少なくとも１種類の医薬的に許容される賦形剤を含む。前記賦形剤は、望ましい医薬形態および投与様式に従い、当業者に公知の有用な賦形剤から選択される。
経口、舌下、皮下、筋肉内、静脈内、局所、局部、気管内、鼻腔内、経皮もしくは直腸投与用の本発明の医薬組成物において、上記式（Ｉ）の活性成分またはこれらの可能性のある塩、溶媒和物もしくは水和物は、単位投与形態で、標準的な医薬賦形剤との混合物として、ヒトおよび動物に上記障害もしくは疾患の予防もしくは治療のために投与することができる。
適切な単位投与形態には、経口形態、例えば、錠剤、ソフトもしくはハードゲルカプセル、粉末、顆粒および経口溶液もしくは懸濁液、舌下、頬、気管内、眼内および鼻腔内投与形態、吸入による投与用の形態、局所、経皮、皮下、筋肉内もしくは静脈内投与形態、直腸投与形態並びにインプラントが含まれる。局所塗布には、本発明の化合物をクリーム、ゲル、軟膏もしくはローションにおいて用いることができる。
例として、錠剤形態にある本発明による化合物の単位投与形態は以下の成分を含むことができる。
本発明による化合物 ５０．０ｍｇ
マンニトール ２２３．７５ｍｇ
ナトリウムクロスカルメロース ６．０ｍｇ
コーンスターチ １５．０ｍｇ
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ２．２５ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ３．０ｍｇ
前記単位形態は、この生薬形態に依存して、個体あたり活性成分０．５ｍｇから８００ｍｇ、より特には、０．５ｍｇから２００ｍｇの１日投与を許容するように投与される。
マンニトール ２２３．７５ｍｇ
ナトリウムクロスカルメロース ６．０ｍｇ
コーンスターチ １５．０ｍｇ
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ２．２５ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ３．０ｍｇ
前記単位形態は、この生薬形態に依存して、個体あたり活性成分０．５ｍｇから８００ｍｇ、より特には、０．５ｍｇから２００ｍｇの１日投与を許容するように投与される。
より多量もしくは少量の用量が適切である場合が存在し得る。このような用量は本発明の脈絡の外側に存するものではない。通常の実務によると、各々の患者に適する用量は医師により投与様式、前記患者の体重および応答に従って決定される。
この態様の別のものによると、本発明は、上に示される症状を治療するための方法であって、患者に有効用量の本発明による化合物またはこれらの医薬的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物を投与することを含む方法にも関する。
以下の例は、本発明による化合物の調製を記述する。これらの例は本発明を限定するものではなく、単に本発明を説明するだけの役目を果たす。説明される化合物の数字は表Ｉに示されるものを指す。
合成手順の説明および化合物の説明に用いられる略語および記号は以下の通りである。
ジメチルホルムアミドに代えてＤＭＦ、
ジメチルスルホキシドに代えてＤＭＳＯ、
テトラヒドロフランに代えてＴＨＦ、
塩酸に代えてＨＣｌ、
臭化水素酸に代えてＨＢｒ、
水酸化ナトリウムに代えてＮａＯＨ、
エチルに代えてＥｔ、
メチルに代えてＭｅ、
トリフルオロ酢酸に代えてＴＦＡ
Ｎ−メチルピロリジノンに代えてＮＭＰ
融点（ｍ．ｐ．）は摂氏で表す。これらは、Ｋｏｆｌｅｒ機器（以下、（Ｋ）で示す。）、もしくはＭｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ ＦＰ６２機器（以下、（Ｍ）で示す。）、もしくはＢｕｃｈｉ Ｂ５４０機器（以下、（Ｂ）で示す。）で測定する。
ジメチルスルホキシドに代えてＤＭＳＯ、
テトラヒドロフランに代えてＴＨＦ、
塩酸に代えてＨＣｌ、
臭化水素酸に代えてＨＢｒ、
水酸化ナトリウムに代えてＮａＯＨ、
エチルに代えてＥｔ、
メチルに代えてＭｅ、
トリフルオロ酢酸に代えてＴＦＡ
Ｎ−メチルピロリジノンに代えてＮＭＰ
融点（ｍ．ｐ．）は摂氏で表す。これらは、Ｋｏｆｌｅｒ機器（以下、（Ｋ）で示す。）、もしくはＭｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ ＦＰ６２機器（以下、（Ｍ）で示す。）、もしくはＢｕｃｈｉ Ｂ５４０機器（以下、（Ｂ）で示す。）で測定する。
質量分析に連結された液体クロマトグラフィー（ＬＣ／ＵＶ／ＭＳ）による分析条件は以下の通りである。
液体クロマトグラフィー部分には異なるｐＨの３タイプのクロマトグラフィー系を用いる。
ｐＨ ３．１（±０．１）でのクロマトグラフィー系
ｓｙｍｍｅｔｒｙ Ｃ１８（２．１×５０ｍｍ）３．５μｍカラム、Ｎｏ．ＷＡＴ２００６５０
溶離液Ａ＝Ｈ２Ｏ＋０．００５％ＴＦＡ
溶離液Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ＋０．００５％ＴＦＡ。
１０分にわたって１００％Ａから９０％Ｂまでの勾配、次いで９０％Ｂで５分間の溶出。
流速０．４ｍｌ／分
メタノール中に０．５ｍｇ／ｍｌの濃度で溶液２μＬを注入
ｐＨ ２．２（±０．１）でのクロマトグラフィー系
Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８（２．１×５０ｍｍ）３．５μｍカラム、Ｎｏ．１８６０００４００
溶離液Ａ＝Ｈ２Ｏ＋０．１％ＨＦＢＡ（ヘプタフルオロ酪酸）
溶離液Ｂ＝９０％ＣＨ３ＣＮ＋１０％Ｈ２Ｏ ＴＦＡ＋０．１％ＨＦＢＡ。
勾配：１００％Ａで２分間の後、１０分にわたって１００％Ａから１００％Ｂまで、次いで１００％Ｂで５分間溶出。
流速０．４ｍｌ／分
メタノール中に０．５ｍｇ／ｍｌの濃度で溶液２μＬを注入
ｐＨ ７（±０．１）でのクロマトグラフィー系
Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８（２．１×５０ｍｍ）３．５μｍカラム、Ｎｏ．１８６０００４００
溶離液Ａ＝０．０１Ｍ 酢酸アンモニウム水溶液
溶離液Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ
１０分にわたって１００％Ａから９０％Ｂまでの勾配、次いで９０％Ｂで５分間溶出。
流速０．４ｍｌ／分；温度３０℃
メタノール中に０．５ｍｇ／ｍｌの濃度で溶液２μＬを注入
生成物はＵＶにより２２０ｎｍもしくは２１０ｎｍで検出する。
質量分析部門については、
イオン化方式：陽エレクトロンスプレー（ＡＰＩ−ＥＳ 極性＋）
１２０から１５００ａｍｕを走査。
ｓｙｍｍｅｔｒｙ Ｃ１８（２．１×５０ｍｍ）３．５μｍカラム、Ｎｏ．ＷＡＴ２００６５０
溶離液Ａ＝Ｈ２Ｏ＋０．００５％ＴＦＡ
溶離液Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ＋０．００５％ＴＦＡ。
１０分にわたって１００％Ａから９０％Ｂまでの勾配、次いで９０％Ｂで５分間の溶出。
流速０．４ｍｌ／分
メタノール中に０．５ｍｇ／ｍｌの濃度で溶液２μＬを注入
ｐＨ ２．２（±０．１）でのクロマトグラフィー系
Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８（２．１×５０ｍｍ）３．５μｍカラム、Ｎｏ．１８６０００４００
溶離液Ａ＝Ｈ２Ｏ＋０．１％ＨＦＢＡ（ヘプタフルオロ酪酸）
溶離液Ｂ＝９０％ＣＨ３ＣＮ＋１０％Ｈ２Ｏ ＴＦＡ＋０．１％ＨＦＢＡ。
勾配：１００％Ａで２分間の後、１０分にわたって１００％Ａから１００％Ｂまで、次いで１００％Ｂで５分間溶出。
流速０．４ｍｌ／分
メタノール中に０．５ｍｇ／ｍｌの濃度で溶液２μＬを注入
ｐＨ ７（±０．１）でのクロマトグラフィー系
Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８（２．１×５０ｍｍ）３．５μｍカラム、Ｎｏ．１８６０００４００
溶離液Ａ＝０．０１Ｍ 酢酸アンモニウム水溶液
溶離液Ｂ＝ＣＨ３ＣＮ
１０分にわたって１００％Ａから９０％Ｂまでの勾配、次いで９０％Ｂで５分間溶出。
流速０．４ｍｌ／分；温度３０℃
メタノール中に０．５ｍｇ／ｍｌの濃度で溶液２μＬを注入
生成物はＵＶにより２２０ｎｍもしくは２１０ｎｍで検出する。
質量分析部門については、
イオン化方式：陽エレクトロンスプレー（ＡＰＩ−ＥＳ 極性＋）
１２０から１５００ａｍｕを走査。
生成物のＬＣ／ＭＳ分析上の特徴は、イオンＭＨ＋もしくはイオンＭＮａ＋のｍ／ｚ比および、ＵＶによって観察されて分で表される、対応するピークの保持時間（Ｒｔ）である。特定の多窒素生成物はＨＰＬＣカラムで２つの形態で溶出することがあり、塩化の程度に依存してこの一方が著しく多量である。この場合、両保持時間を注記する。
プロトン核磁気共鳴（１Ｈ ＮＭＲ）スペクトルは、２５０ＭＨｚ、３００ＭＨｚ、４００ＭＨｚもしくは５００ＭＨｚで、Ｂｒｕｋｅｒ機器で獲得した。シグナルの特徴付けに用いた略語は以下の通りである。ｓ＝一重項、ｍ＝多重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項。
塩および溶媒和物の定量化は、元素分析、Ｋａｒｌ−Ｆｉｓｃｈｅｒ技術による水のアッセイおよび１Ｈ ＮＭＲによる溶媒の特徴的シグナルの統合によって決定する。
本発明の化合物およびこれらの分析上の特徴（ｍ．ｐ．，ＬＣ／ＭＳ、塩および溶媒和物）を表Ｉに示す。
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１）
１．１ ｔｅｒｔ−ブチル［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバメート
１，２−ジクロロエタン１７０ｍＬ中にｔｅｒｔ−ブチル（ピペリジン−４−イル）カルバメート９．３６ｇ（４６．８ｍｍｏｌ）の溶液にピペロナール７．０２ｇ（４６．８ｍｍｏｌ）を添加する。この反応混合物を窒素雰囲気下に置き、室温で３０分間攪拌する。次に、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド１３．９ｇ（６３．５ｍｍｏｌ）を少しずつ添加する。室温で一晩攪拌した後、反応混合物を水および２Ｎ水酸化ナトリウム溶液で加水分解し、次いでジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を水および食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させる。白色固体１２．９ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝９６℃（Ｍ）
ＭＨ＋＝３３５（Ｒｔ＝５．１６分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．３８（ｓ，９Ｈ）；１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．６５−２．８（ｍ，２Ｈ）；３．１−３．３（ｍ，１Ｈ）；３．３３（ｓ，２Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７−６．８（ｍ，１Ｈ）；６．８−６．９（ｍ，２Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝９６℃（Ｍ）
ＭＨ＋＝３３５（Ｒｔ＝５．１６分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．３８（ｓ，９Ｈ）；１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．６５−２．８（ｍ，２Ｈ）；３．１−３．３（ｍ，１Ｈ）；３．３３（ｓ，２Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７−６．８（ｍ，１Ｈ）；６．８−６．９（ｍ，２Ｈ）。
１．２． １−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミン
酢酸エチル１３０ｍＬ中にｔｅｒｔ−ブチル［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−ピペリジン−４−イル］カルバメート１２．９ｇ（３８．８ｍｍｏｌ）の懸濁液にジエチルエーテル中のＨＣｌの２Ｎ溶液１３０ｍＬを添加する。この反応混合物を室温で１２時間攪拌する。形成された沈殿を濾別して酢酸エチルですすいだ後、オーブン内（４０℃）、減圧下で乾燥させる。二塩酸塩１２．７ｇが白色固体の形態で得られる。
一部を対応する塩基に変換する。３１２ｍｇを（ポリスチリルメチル）トリメチルアンモニウムビカーボネート樹脂（Ｎｏｖａｂｉｏｃｈｅｍ）１．１７ｇ（４当量）と共にジクロロメタン１０ｍＬ中で５時間攪拌する。樹脂を濾別してジクロロメタンですすいだ後、有機相を蒸発させる。白色固体１７４ｍｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝６９℃（Ｍ）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１０−１．３０（ｍ，２Ｈ）；１．６０−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ）；２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ）；２．７−３．４（ｍ，２Ｈ，ＮＨ２）；３．３３（ｓ，２Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７−６．８（ｍ，１Ｈ）；６．８−６．９（ｍ，２Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝６９℃（Ｍ）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１０−１．３０（ｍ，２Ｈ）；１．６０−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ）；２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ）；２．７−３．４（ｍ，２Ｈ，ＮＨ２）；３．３３（ｓ，２Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７−６．８（ｍ，１Ｈ）；６．８−６．９（ｍ，２Ｈ）。
１．３． メチル（ピペリジン−４−イル）カルボキシレート塩酸塩
イソニペコ酸５．０ｇ（３８．７ｍｍｏｌ）をメタノール５０ｍＬ中に塩化チオニル９．３ｍＬ（１２９ｍｍｏｌ）の溶液に−１０℃未満の温度を維持しながら徐々に添加する。この混合物を室温で２２時間攪拌する。反応媒体を減圧下で蒸発させる。期待される誘導体 ６．８ｇが塩酸塩の形態で得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１，７−１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．６−２．７５（ｍ，１Ｈ）；２．８−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．１５−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，３Ｈ）；８．９−９．３（ｍ，２Ｈ，ＮＨ２ ＋）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１，７−１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．６−２．７５（ｍ，１Ｈ）；２．８−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．１５−３．３（ｍ，２Ｈ）；３．６４（ｓ，３Ｈ）；８．９−９．３（ｍ，２Ｈ，ＮＨ２ ＋）。
１．４． メチル（１−ベンジルピペリジン−４−イル）カルボキシレート
臭化ベンジル４．８０ｍＬ（３７．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン４０ｍＬ中にメチル（ピペリジン−４−イル）カルボキシレート塩酸塩６．８４ｇ（３７．９ｍｍｏｌ）の溶液に徐々に添加する。次に、トリエチルアミン１０．７ｍＬ（７６．９ｍｍｏｌ）を、１０℃の温度を維持しながら、徐々に添加する。室温で一晩攪拌した後、反応媒体を水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で加水分解し、次いでジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を水および食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶離液：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）によって精製する。生成物７．０３ｇがオレンジ色の油の形態で得られる。
ＭＨ＋＝２３４（Ｒｔ＝３．７９および３．９５分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５−１．７（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．９（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．２５−２．４（ｍ，１Ｈ）；２．７−２．８（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）。
ＭＨ＋＝２３４（Ｒｔ＝３．７９および３．９５分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５−１．７（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．９（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．２５−２．４（ｍ，１Ｈ）；２．７−２．８（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．６１（ｓ，３Ｈ）；７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）。
１．５ （１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミド
ＴＨＦ１９５ｍＬ中に塩酸Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン４．１７ｇ（４２．８ｍｍｏｌ）の溶液を−２０℃に冷却し、メチル（１−ベンジルピペリジン−４−イル）カルボキシレート６．５１ｇ（２８ｍｍｏｌ）を添加する。次に、ＴＨＦ中の臭化イソプロピルマグネシウムの１Ｍ溶液８５ｍＬを、５℃の領域内の温度を保持しながら、２０分にわたって添加する。この混合物を−１０℃で２０分間攪拌する。反応媒体を２０％塩化アンモニウム溶液４０ｍＬで加水分解した後、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を水および食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させる。油性生成物６．９ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．７（ｍ，１Ｈ）；２．８−２．９（ｍ，２Ｈ）；３．０９（ｓ，３Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．６７（ｓ，３Ｈ）；７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．７（ｍ，１Ｈ）；２．８−２．９（ｍ，２Ｈ）；３．０９（ｓ，３Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．６７（ｓ，３Ｈ）；７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）。
１．６ ２−［（１−ベンジルピペリジン−４−イル）カルボニル］−５−エトキシ安息香酸
ＴＨＦ１０ｍＬ中に２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸０．９ｇ（３．８９ｍｍｏｌ）の溶液をアルゴン下、−７８℃で攪拌した後、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶液７．４ｍＬ（１１．８４ｍｍｏｌ）を滴下により添加する。この反応混合物を−７８℃で１時間攪拌した後、ＴＨＦ５ｍＬ中の（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミド０．９７ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を滴下により添加する。反応混合物を−７８℃で１時間、次いで室温で１８時間攪拌する。この混合物を水０．６ｍＬで加水分解した後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶媒：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）によって精製する。油性生成物０．４７ｇが得られる。
ＭＨ＋＝３５４（Ｒｔ＝５．０８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３−１．５（ｍ，２Ｈ）；１．６−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．３−２．５（ｍ，１Ｈ）；２．７５−２．９（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；７．１５−７．４５（ｍ，８Ｈ）。
ＭＨ＋＝３５４（Ｒｔ＝５．０８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３−１．５（ｍ，２Ｈ）；１．６−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．３−２．５（ｍ，１Ｈ）；２．７５−２．９（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；７．１５−７．４５（ｍ，８Ｈ）。
１．７ ４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−フタラジン−１−オン
エタノール４５ｍＬ中に２−［（１−ベンジルピペリジン−４−イル）カルボニル］−５−メトキシ安息香酸３．４９ｇ（９．０５ｍｍｏｌ）の溶液にヒドラジン水和物４．９ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を添加した後、この混合物を還流温度で２時間攪拌する。この反応媒体を冷却した後、濾過する。得られた沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧下４０℃で乾燥させる。生成物２ｇが白色固体の形態で得られる。
ｍ．ｐ．＝２６２℃（Ｍ）
ＭＨ＋＝３５０（Ｒｔ＝５．０６分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７−１．９（ｍ，４Ｈ）；２．１−２．２５（ｍ，２Ｈ）；２．９−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．１−３．２５（ｍ，１Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）；７．５（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；１２．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
ｍ．ｐ．＝２６２℃（Ｍ）
ＭＨ＋＝３５０（Ｒｔ＝５．０６分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７−１．９（ｍ，４Ｈ）；２．１−２．２５（ｍ，２Ｈ）；２．９−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．１−３．２５（ｍ，１Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；７．２−７．４（ｍ，５Ｈ）；７．５（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；１２．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
１．８ ４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−１−クロロ−７−メトキシフタラジン
４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−２Ｈ−フタラジン−１−オン３５０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を塩化ホスホリル５ｍＬに溶解する。この溶液を８０℃で３時間加熱する。反応媒体を室温に冷却した後、攪拌しながら、水２００ｍＬに徐々に注ぎ入れる。次に、この混合物を５℃で攪拌し、３５％水酸化ナトリウム溶液で中和する。形成された沈殿を濾別して水で洗浄し、オーブン内で乾燥させる。生成物３７０ｍｇが粉末の形態で得られる。
ＭＨ＋＝３６８（Ｒｔ＝５．５７分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．０５−２．２（ｍ，２Ｈ）；２．２５−２．４５（ｍ，２Ｈ）；３．０５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；３．８−３．９５（ｍ，１Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｓ，２Ｈ）；７．４５−７．６（ｍ，４Ｈ）；７．６−７．７（ｍ，２Ｈ）；７．７５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
ＭＨ＋＝３６８（Ｒｔ＝５．５７分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．０５−２．２（ｍ，２Ｈ）；２．２５−２．４５（ｍ，２Ｈ）；３．０５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；３．８−３．９５（ｍ，１Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；４．３５（ｓ，２Ｈ）；７．４５−７．６（ｍ，４Ｈ）；７．６−７．７（ｍ，２Ｈ）；７．７５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．４５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
１．９． Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１）
ｎ−ブタノール５ｍＬ中に４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−１−クロロ−７−メトキシフタラジン３７０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の懸濁液に１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミン２３４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム５３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を１４０℃で１８時間加熱する。反応媒体を室温に冷却し、水で加水分解した後、１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ １０に塩基性化する。次に、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶媒：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）によって精製する。油性生成物１５０ｍｇが得られる。
ＭＨ＋＝５６６（Ｒｔ＝４．５０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６−１．７（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．１５（ｍ，６Ｈ）；２．１５−２．３（ｍ，２Ｈ）；２．８５−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．２−３．４５（ｍ，３Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．５５（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．１−４．２（ｍ，１Ｈ）；６．００（ｓ，２Ｈ）；６．７５−６．９（ｍ，４Ｈ）；７．２−７．３（ｍ，１Ｈ）；７．３−７．４（ｍ，４Ｈ）；７．４５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
ｎ−ブタノール５ｍＬ中に４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−１−クロロ−７−メトキシフタラジン３７０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）の懸濁液に１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミン２３４ｍｇ（１ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム５３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を１４０℃で１８時間加熱する。反応媒体を室温に冷却し、水で加水分解した後、１Ｎ水酸化ナトリウムでｐＨ １０に塩基性化する。次に、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶媒：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）によって精製する。油性生成物１５０ｍｇが得られる。
ＭＨ＋＝５６６（Ｒｔ＝４．５０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６−１．７（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．８５（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．１５（ｍ，６Ｈ）；２．１５−２．３（ｍ，２Ｈ）；２．８５−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．２−３．４５（ｍ，３Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．５５（ｓ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；４．１−４．２（ｍ，１Ｈ）；６．００（ｓ，２Ｈ）；６．７５−６．９（ｍ，４Ｈ）；７．２−７．３（ｍ，１Ｈ）；７．３−７．４（ｍ，４Ｈ）；７．４５（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
ジクロロメタンに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の溶液で処理した後、三塩酸塩が得られる。濃縮してジイソプロピルエーテルを添加した後、懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を減圧下、５０℃で乾燥させる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イル］−フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２）
２．１． ｔｅｒｔ−ブチル［１−（２−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバメート
１，２−ジクロロエタン３００ｍＬ中にｔｅｒｔ−ブチル（ピペリジン−４−イル）カルバメート１５ｇ（７５ｍｍｏｌ）の溶液に２−ナフトアルデヒド１１．７ｇ（７５ｍｍｏｌ）を添加する。この反応混合物を窒素雰囲気下に置き、室温で４５分間攪拌する。次に、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド２０．６ｇ（９７ｍｍｏｌ）を滴下により導入する。室温で一晩攪拌した後、反応混合物を水で加水分解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液約１５０ｍＬで塩基性化する。ジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機相を水および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム、次いで減圧下で乾燥させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）によって精製する。白色固体２２ｇが得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３４１（Ｒｔ＝５．９０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３９（ｓ，９Ｈ）；１．３−１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．６−１．７（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．７５−２．８５（ｍ，２Ｈ）；３．１５−３．３（ｍ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，２Ｈ）；６．７０−６．７５（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）；７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ）；７．７５（ｍ，１Ｈ）；７．８５−７．９５（ｍ，３Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３４１（Ｒｔ＝５．９０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３９（ｓ，９Ｈ）；１．３−１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．６−１．７（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．７５−２．８５（ｍ，２Ｈ）；３．１５−３．３（ｍ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，２Ｈ）；６．７０−６．７５（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）；７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ）；７．７５（ｍ，１Ｈ）；７．８５−７．９５（ｍ，３Ｈ）。
２．２． Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イル］アミン
ＴＨＦ５ｍＬ中に［１−（２−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバメートｔｅｒｔ−ブチル１ｇ（２．９４ｍｍｏｌ）の溶液をＴＨＦ１０ｍＬ中に水素化アルミニウムリチウム２２３ｍｇ（５．９ｍｍｏｌ）の懸濁液に室温で徐々に添加する。この反応媒体を３時間還流させる。次に、これを０℃で攪拌し、水０．２ｍＬ、１Ｎ水酸化ナトリウム０．２ｍＬ、次いで水０．６ｍＬで加水分解する。得られたゲルを濾別し、ジクロロメタンですすぐ。濾液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。油０．７ｇが得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２５５（Ｒｔ＝２．８４分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１５−１．３（ｍ，２Ｈ）；１．７−１．８（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．１５−２．３（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．７−２．８（ｍ，２Ｈ）；３．３−３．４（ｍ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，２Ｈ）；７．４−７．５５（ｍ，３Ｈ）；７．７５（ｍ，１Ｈ）；７．８５−７．９５（ｍ，３Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２５５（Ｒｔ＝２．８４分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１５−１．３（ｍ，２Ｈ）；１．７−１．８（ｍ，２Ｈ）；１．９−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．１５−２．３（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．７−２．８（ｍ，２Ｈ）；３．３−３．４（ｍ，１Ｈ）；３．５８（ｓ，２Ｈ）；７．４−７．５５（ｍ，３Ｈ）；７．７５（ｍ，１Ｈ）；７．８５−７．９５（ｍ，３Ｈ）。
２．３． Ｎ−４−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド
窒素下、０から５℃で攪拌された、ジクロロメタン４５０ｍＬ中に塩化４−メトキシベンゾイル２５ｇ（１４７ｍｍｏｌ）の溶液にＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩１４．７ｇ（１５１ｍｍｏｌ）を滴下により添加する。次に、トリエチルアミン５１ｍＬ（３７０ｍｍｏｌ）を、０−５℃で攪拌されたこの混合物に徐々に添加する。反応媒体を室温で３時間攪拌する。この混合物を水２５０ｍＬで加水分解した後、ジクロロメタンで抽出する。有機相を１Ｎ ＨＣｌ １００ｍＬ、１Ｎ ＮａＯＨ １５０ｍＬ、次いで水および食塩水で洗浄する。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥させて濾過し、乾燥するまで蒸発させる。オレンジ色の油２６．９ｇが得られ、これをシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。黄色油２５．４ｇが得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９６（Ｒｔ＝５．２１分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．２６（ｓ，３Ｈ）；３．５６（ｓ，３Ｈ）；３．８２（ｓ，３Ｈ）；７．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９６（Ｒｔ＝５．２１分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．２６（ｓ，３Ｈ）；３．５６（ｓ，３Ｈ）；３．８２（ｓ，３Ｈ）；７．００（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．６３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
２．４． ５−メトキシ−２−（４−メトキシベンゾイル）安息香酸
ＴＨＦ１５０ｍＬ中に２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸１８．５ｇ（８０ｍｍｏｌ）の溶液を窒素下、−７８℃で攪拌する。ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍ溶液１００ｍＬ（１６０ｍｍｏｌ）を、温度が−７０℃を超えないことを確実なものとするように注意を払いながら、滴下により約１時間にわたって添加する。添加の後、混合物を−７８℃で１時間攪拌し、次いでＴＨＦ２０ｍＬ中にＮ−４−ジメトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド１５．９ｇ（８０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下により添加する。反応媒体を−７８℃で１時間、次いで室温で１８時間攪拌する。この混合物を水１００ｍＬで加水分解して２Ｎ ＮａＯＨ溶液でｐＨ＝１２に塩基性化し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出する。カルボキシレートを含有する水相を５Ｎ ＨＣｌ溶液でｐＨ＝１に酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。ジクロロメタン相を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して蒸発させる。この生成物をイソプロピルエーテルから結晶化する；濾別および乾燥の後、白色結晶１４．６ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝１７０℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２８７（Ｒｔ＝７．０７分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９０（ｓ，３Ｈ）；７．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．２４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；１３．１（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）。
ｍ．ｐ．＝１７０℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２８７（Ｒｔ＝７．０７分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９０（ｓ，３Ｈ）；７．０３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．２４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．４２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；１３．１（ｓ，１Ｈ，ＣＯＯＨ）。
２．５． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−フタラジン−１−オン
エタノール１５０ｍＬ中に５−メトキシ−２−（４−メトキシベンゾイル）安息香酸２１．６ｇ（７５ｍｍｏｌ）の溶液にヒドラジン水和物１８．５ｍＬ（３８０ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を２時間還流させる。反応媒体を冷却した後、濾過する。得られた沈殿をメタノールで洗浄した後、減圧下４０℃で乾燥させる。白色固体１９ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝２４５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２８３（Ｒｔ＝６．９８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．８６（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．４８（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．６７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；１２．７２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
ｍ．ｐ．＝２４５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２８３（Ｒｔ＝６．９８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．８６（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；７．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．４８（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．６７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）；７．７５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；１２．７２（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
２．６． １−クロロ−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−２Ｈ−フタラジン−１−オン１９ｇ（６７ｍｍｏｌ）を塩化ホスホリル１００ｍＬに溶解する。この溶液を８０℃で２時間加熱する。反応媒体を室温に冷却した後、水５００ｍＬに４０から５０℃で攪拌しながら徐々に注ぎ入れる。次に、この混合物を５℃で攪拌し、３５％水酸化ナトリウム溶液を添加することによって中和した後、ジクロロメタンで抽出する。有機相を水、次いで食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させる。濾過および減圧下での蒸発の後、ベージュ色の粉末１９．３ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝１７３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３０１（Ｒｔ＝８．５２分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．９０（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．６０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１７３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３０１（Ｒｔ＝８．５２分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．９０（ｓ，３Ｈ）；４．０７（ｓ，３Ｈ）；７．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．６０（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
２．７． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２）
１−ブタノール５ｍＬ中に１−クロロ−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン８３０ｍｇ（２．９６ｍｍｏｌ）の懸濁液にＮ−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イル］アミン７００ｍｇ（２．７５ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム１４７ｍｇ（２．８ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を２７時間還流させる（１４０℃での水浴）。反応混合物を加水分化した後、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液で塩基性化し、次いでジクロロメタンで抽出する。合わせた有機相を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）によって精製する。油性生成物２２０ｍｇが得られる。
エタノールに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の溶液で処理した後に二塩酸塩が得られる。濃縮および酢酸エチルの添加の後、懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．０５−２．２（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｓ，３Ｈ）；３．１５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４−３．６（ｍ，３Ｈ）；３．９１（ｓ，３Ｈ）；４．０９（ｓ，３Ｈ）；４．２５−４．４（ｍ，１Ｈ）；４．４−４．５（ｍ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）；７．５−７．８（ｍ，５Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９−８．１（ｍ，５Ｈ）；８．１５（ｍ，１Ｈ）；１１．５（ｍ．１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．０５−２．２（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｓ，３Ｈ）；３．１５−３．３５（ｍ，２Ｈ）；３．４−３．６（ｍ，３Ｈ）；３．９１（ｓ，３Ｈ）；４．０９（ｓ，３Ｈ）；４．２５−４．４（ｍ，１Ｈ）；４．４−４．５（ｍ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）；７．５−７．８（ｍ，５Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９−８．１（ｍ，５Ｈ）；８．１５（ｍ，１Ｈ）；１１．５（ｍ．１Ｈ）。
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシ−フェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３）
３．１． Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン
１−ブタノール５０ｍＬ中に１−クロロ−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−フタラジン（調製：段落２．６．を参照）８ｇ（２６．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に４−アミノ−１−ベンジルピペリジン１０．１ｇ（５３ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム１．４４ｇ（２７ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を７時間還流させる。反応媒体を室温に冷却し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍＬで加水分解した後、酢酸エチルで抽出する。有機相を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶離液：ジクロロメタン／メタノール９５／５（ｖ／ｖ））によって精製する。このようにして得られた黄色油はイソプロピルエーテルからの摩砕によって固体を形成する。濾別および乾燥の後、白色粉末１０．５ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝１５０℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４５５（Ｒｔ＝４．７１分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１，７−１．８（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２（ｍ，４Ｈ）；２．９０−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．５４（ｓ，２Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３（ｍ，１Ｈ）；７．０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ．１Ｈ，ＮＨ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．２５−７．４０（ｍ，５Ｈ）；７．４３（ｄｄ；Ｊ１＝９．０Ｈｚ；Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．７５−７．７７（ｍ，２Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１５０℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４５５（Ｒｔ＝４．７１分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１，７−１．８（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２（ｍ，４Ｈ）；２．９０−３．０（ｍ，２Ｈ）；３．５４（ｓ，２Ｈ）；３．８６（ｓ，３Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３（ｍ，１Ｈ）；７．０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ．１Ｈ，ＮＨ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．２５−７．４０（ｍ，５Ｈ）；７．４３（ｄｄ；Ｊ１＝９．０Ｈｚ；Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．７５−７．７７（ｍ，２Ｈ）。
３．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン
操作は不活性雰囲気（窒素）下で行う。１０％パラジウム付着木炭１ｇおよび水１００ｍＬを５００ｍＬ三首フラスコに入れる。８５℃で攪拌されているこの混合物に、エタノール１５０ｍＬ中にＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−フタラジン−１−アミン１３．３ｇの予め調製された溶液およびギ酸４．４ｍＬを滴下により１時間にわたって添加する。この反応混合物を還流温度で２時間攪拌する。室温に冷却した後、エタノールを減圧下で蒸発させる。次に、この混合物を２Ｎ 水酸化ナトリウムでｐＨ １２に塩基性化した後、ジクロロメタンで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた黄色油をジイソプロピルエーテルから摩砕して白色固体を得る。濾別および真空下、五酸化リンの存在下での乾燥の後、生成物１０．２９ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝１４３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３６５（Ｒｔ＝４．８８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５−１．６５（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１（ｍ，２Ｈ）；２．６−２．７（ｍ，２Ｈ）；３．０−３．１（ｍ，２Ｈ）；３．３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３（ｍ，１Ｈ）；７．０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１４３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３６５（Ｒｔ＝４．８８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５−１．６５（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１（ｍ，２Ｈ）；２．６−２．７（ｍ，２Ｈ）；３．０−３．１（ｍ，２Ｈ）；３．３（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３（ｍ，１Ｈ）；７．０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）。
３．３． Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３）
１，２−ジクロロエタン１０ｍＬ中に７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン５００ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）の溶液に４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンズアルデヒド２８４ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を窒素下で３０分間攪拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド３８０ｍｇ（１．８ｍｍｏｌ）を添加する。反応媒体を室温で２４時間攪拌し、水および１Ｎ 水酸化ナトリウムで加水分解した後、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。この残基を中性アルミナのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９８／２（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。褐色生成物３８０ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６−１．６５（ｍ，２Ｈ）；１．７−１．９（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２（ｍ，４Ｈ）；２．１５（ｓ，６Ｈ）；２．３５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９５−４．０５（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３５（ｍ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７−７．７５（ｍ，２Ｈ）；
ジクロロメタンに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の溶液で処理した後に三塩酸塩が得られる。懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６−１．６５（ｍ，２Ｈ）；１．７−１．９（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２（ｍ，４Ｈ）；２．１５（ｓ，６Ｈ）；２．３５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９５−４．０５（ｍ，２Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３５（ｍ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７−７．７５（ｍ，２Ｈ）；
ジクロロメタンに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の溶液で処理した後に三塩酸塩が得られる。懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４）
４．１． ４−（３−クロロプロピル）モルホリン
４−（３−ヒドロキシプロピル）モルホリン１ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を０℃で攪拌し、塩化チオニル２．５ｍＬ（３４．４ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を室温で６時間攪拌し、１Ｎ ＮａＯＨの氷冷溶液に徐々に注いだ後、ジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。油性無色生成物１．１ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８−１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．３−２．４（ｍ，６Ｈ）；３．５−３．６（ｍ，４Ｈ）；３．６５−３．７０（ｍ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８−１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．３−２．４（ｍ，６Ｈ）；３．５−３．６（ｍ，４Ｈ）；３．６５−３．７０（ｍ，２Ｈ）。
４．２． ３−フルオロ−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンズアルデヒド
ＤＭＦ１０ｍＬ中に４−（３−クロロプロピル）モルホリン３９６ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）および３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド３３９ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム３３４ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を８０℃で５時間攪拌して冷却した後、水を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。油性生成物４００ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．９０−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．３２−２．４８（ｍ，６Ｈ）；３．５５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；４．２０−４．２８（ｍ，２Ｈ）；７．３７−７．４４（ｍ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．５８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．９０−２．０（ｍ，２Ｈ）；２．３２−２．４８（ｍ，６Ｈ）；３．５５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；４．２０−４．２８（ｍ，２Ｈ）；７．３７−７．４４（ｍ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．５８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
４．３． Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４）
１，２−ジクロロエタン１０ｍＬ中に７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン５００ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）の溶液に３−フルオロ−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンズアルデヒド３６７ｍｇ（１．３７ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を窒素下で３０分間攪拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド３７８ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）を添加する。この反応媒体を室温で一晩攪拌した後、水および１Ｎ 水酸化ナトリウムで加水分解し、酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。この残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。白色固体３８０ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８７−１．９４（ｍ，２Ｈ）；２．０５−２．１６（ｍ，４Ｈ）；２．３２−２．４５（ｍ，６Ｈ）；２．８７−２．９３（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．５５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０５−４．１０（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０５−７．１８（ｍ，５Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７７（ｍ，２Ｈ）；
ジクロロメタンに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の溶液で処理することにより懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８７−１．９４（ｍ，２Ｈ）；２．０５−２．１６（ｍ，４Ｈ）；２．３２−２．４５（ｍ，６Ｈ）；２．８７−２．９３（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．５５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０５−４．１０（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０５−７．１８（ｍ，５Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７７（ｍ，２Ｈ）；
ジクロロメタンに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の溶液で処理することにより懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５）
５．１． ４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）ベンズアルデヒド
ＤＭＦ１００ｍＬ中にＮ−（２−クロロエチル）ピペリジン塩酸塩７．５４ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシベンズアルデヒド５ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム１１．８８ｇ（８６ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を８０℃で５時間３０攪拌して冷却した後、水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。ＤＭＦ０．３当量を含有するオレンジ色の油性生成物１０．５ｇが得られる。
ＭＨ＋＝２３４（Ｒｔ＝３．８９分、ｐＨ ３．１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２−１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．４５−１．５５（ｍ，４Ｈ）；２．４０−２．４８（ｍ，４Ｈ）；２．６５−２．７２（ｍ，２Ｈ）；４．１７−４．２２（ｍ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＭＨ＋＝２３４（Ｒｔ＝３．８９分、ｐＨ ３．１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２−１．４５（ｍ，２Ｈ）；１．４５−１．５５（ｍ，４Ｈ）；２．４０−２．４８（ｍ，４Ｈ）；２．６５−２．７２（ｍ，２Ｈ）；４．１７−４．２２（ｍ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
５．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．４５−１．５５（ｍ，４Ｈ）；１．６０−１．７３（ｍ，２Ｈ）；２．０２−２．１２（ｓ，４Ｈ）；２．４０−２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．７０（ｍ，２Ｈ）；２．８８−２．９３（ｍ，２Ｈ）；３．２８−３．３３（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３−４．０８（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７５（ｍ，２Ｈ）；
４．３に記述される処理により三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．４５−１．５５（ｍ，４Ｈ）；１．６０−１．７３（ｍ，２Ｈ）；２．０２−２．１２（ｓ，４Ｈ）；２．４０−２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．７０（ｍ，２Ｈ）；２．８８−２．９３（ｍ，２Ｈ）；３．２８−３．３３（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０３−４．０８（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７５（ｍ，２Ｈ）；
４．３に記述される処理により三塩酸塩が得られる。
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−メチルフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物６）
６．１． ５−メトキシ−２−プロピオニル安息香酸
この化合物は、２．４．に記述される方法に従い、予めｎ−ブチルリチウムで処理された２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸をＮ−メトキシ−Ｎ−メチルプロピオンアミドと反応させることによって合成する。これを粗製のまま以下の反応において用いる。
６．２． ４−エチル−７−メトキシ−２Ｈ−フタラジン−１−オン
この化合物は、２．５．に記述される手順に従い、非精製５−メトキシ−２−プロピオニル安息香酸をヒドラジン水和物と反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２０５（Ｒｔ＝６．３２分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；２．９２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；１２．３８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２０５（Ｒｔ＝６．３２分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；２．９２（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．９４（ｓ，３Ｈ）；７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；１２．３８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
６．３． １−クロロ−４−エチル−７−メトキシフタラジン
この化合物は、２．６．に記述される手順に従い、４−エチル−７−メトキシ−２Ｈ−フタラジン−１−オンを塩化ホスホリルと反応させることによって得られる。
ｍ．ｐ．＝１９１℃（Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ６２）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２２３（Ｒｔ＝６．８４分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；３．３０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；７．５０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．７１（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１９１℃（Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ６２）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２２３（Ｒｔ＝６．８４分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；３．３０（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；７．５０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．７１（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
６．４ １−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−アミン
ＴＨＦ１０ｍＬ中にｔｅｒｔ−ブチル［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］カルバメート（１．１．に記述される合成）１．９４ｇ（５．８ｍｍｏｌ）の溶液をＴＨＦ１０ｍＬ中にＬｉＡｌＨ４ ０．４５ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）の懸濁液に徐々に添加する。この混合物を還流温度で２時間攪拌して冷却した後、水０．４５ｍＬ、１５％ＮａＯＨ ０．４５ｍＬおよび水１．４５ｍＬを連続的に添加する。得られた懸濁液をＣｅｌｉｔｅを通して濾過し、このＣｅｌｉｔｅをジクロロメタンですすぐ。濾液を減圧下で蒸発させる。油性生成物１．３５ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１０−１．３７（ｍ，２Ｈ）；１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．８８−１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．１８−２．２２（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．６７−２．７２（ｍ，２Ｈ）；３．３３（ｓ，２Ｈ）；５．９８（ｓ，２Ｈ）；６．７２（ｍ，１Ｈ）；６．８１−６．８５（ｍ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１０−１．３７（ｍ，２Ｈ）；１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．８８−１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．１８−２．２２（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．６７−２．７２（ｍ，２Ｈ）；３．３３（ｓ，２Ｈ）；５．９８（ｓ，２Ｈ）；６．７２（ｍ，１Ｈ）；６．８１−６．８５（ｍ，２Ｈ）。
６．５． Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−メチルフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物６）
塩基形態にあるこの化合物は、１．９．に記述される手順に従い、１−クロロ−４−エチル−７−メトキシフタラジンを１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）−Ｎ−メチルピペリジン−４−アミンと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．８８−２．００（ｍ，４Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，２Ｈ）；２．９２（ｓ，３Ｈ）；３．１８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．３５（ｓ，２Ｈ）；３．４８−３．５８（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７１−６．７５（ｍ，１Ｈ）；６．８１−６．８６（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５３（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．８８−２．００（ｍ，４Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，２Ｈ）；２．９２（ｓ，３Ｈ）；３．１８（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．３５（ｓ，２Ｈ）；３．４８−３．５８（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７１−６．７５（ｍ，１Ｈ）；６．８１−６．８６（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５３（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
ジクロロメタンに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の溶液で処理した後に二塩酸塩が得られる。濃縮およびジイソプロピルエーテルの添加の後に懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−メチルフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物７）
７．１ ５−メトキシ−２−（メトキシアセチル）安息香酸
この化合物は、２．４．に記述される方法に従い、ｎ−ブチルリチウムで予め処理された２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸を２，Ｎ−ジメトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドと反応させることによって合成する。これを粗製のまま以下の反応において用いる。
７．２． ７−メトキシ−４−メトキシメチル−２Ｈ−フタラジン−１−オン
この化合物は、２．５．に記述される手順に従い、非精製５−メトキシ−２−（メトキシアセチル）安息香酸をヒドラジン水和物と反応させることによって得られる。
ｍ．ｐ．＝１８４℃（Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ６２）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２２１（Ｒｔ＝５．３３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３３（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．６２（ｓ，２Ｈ）；７．５３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；１２．６１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
ｍ．ｐ．＝１８４℃（Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ６２）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２２１（Ｒｔ＝５．３３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３３（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．６２（ｓ，２Ｈ）；７．５３（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；１２．６１（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
７．３． １−クロロ−７−メトキシ−４−メトキシメチルフタラジン
この化合物は、２．６．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−２Ｈ−フタラジン−１−オンを塩化ホスホリルと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３３（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；５．０２（ｓ，２Ｈ）；７．５６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．３５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３３（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；５．０２（ｓ，２Ｈ）；７．５６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．３５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
７．４． Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（メトキシ−メチル）−Ｎ−メチルフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物７）
塩基形態にあるこの化合物は、１．９．に記述される手順に従い、１−クロロ−７−メトキシ−４−メトキシメチルフタラジンを１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イル−メチル）−４−メチルアミノピペリジンと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７２−１．８２（ｍ，２Ｈ）；１．８８−２．０２（ｍ，４Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，２Ｈ）；２．９６（ｓ，３Ｈ）；３．３２（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ｓ，２Ｈ）；３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．８７（ｓ，２Ｈ）；５．９８（ｓ，２Ｈ）；６．７１−６．７５（ｍ，１Ｈ）；６．８１−６．８６（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７２−１．８２（ｍ，２Ｈ）；１．８８−２．０２（ｍ，４Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，２Ｈ）；２．９６（ｓ，３Ｈ）；３．３２（ｓ，３Ｈ）；３．３５（ｓ，２Ｈ）；３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．８７（ｓ，２Ｈ）；５．９８（ｓ，２Ｈ）；６．７１−６．７５（ｍ，１Ｈ）；６．８１−６．８６（ｍ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５４（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
ジクロロメタンに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の２Ｍ溶液で処理することによって二塩酸塩が得られる。濃縮およびエチルエーテルの添加の後に懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物８）
４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−３−フルオロベンズアルデヒド
この化合物は、４．２．に記述される手順に従い、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−クロロプロピルアミンを３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８５−１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｓ，６Ｈ）；２．３４−２．４０（ｍ，２Ｈ）；４．１９−４．２４（ｍ，２Ｈ）；７．３６−７．４３（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８５−１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．１５（ｓ，６Ｈ）；２．３４−２．４０（ｍ，２Ｈ）；４．１９−４．２４（ｍ，２Ｈ）；７．３６−７．４３（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
８．２． Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物８）
１，２−ジクロロエタン８ｍＬ中に７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン３００ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の溶液に４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−３−フルオロベンズアルデヒド１８５ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を窒素下で１時間攪拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド２２６ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を添加する。この反応媒体を室温で２０時間攪拌し、水および１Ｎ 水酸化ナトリウムで加水分解した後、ジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。この残基をアルミナのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９８／２（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。オレンジ色の油性生成物２７８ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．８０−１．８８（ｍ，２Ｈ）；２．０４−２．１４（ｍ，４Ｈ）；２．１４（ｓ，６Ｈ）、２．３０−２．３８（ｍ，２Ｈ）；２．８７−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２−４．０８（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０５−７．１８（ｍ，５Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７７（ｍ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．７３（ｍ，２Ｈ）；１．８０−１．８８（ｍ，２Ｈ）；２．０４−２．１４（ｍ，４Ｈ）；２．１４（ｓ，６Ｈ）、２．３０−２．３８（ｍ，２Ｈ）；２．８７−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２−４．０８（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０５−７．１８（ｍ，５Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７７（ｍ，２Ｈ）。
７．４．に記述される処理により三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物９）
９．１ ４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンズアルデヒド
この化合物は、５．１．に記述される手順に従い、Ｎ−２−クロロエチルピロリジン塩酸塩を４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
ＭＨ＋＝２２０（Ｒｔ＝２．４１分、ｐＨ ３．１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６５−１．７２（ｍ，４Ｈ）；２．５０−２．５６（ｍ，４Ｈ）；２．７８−２．８２（ｍ，２Ｈ）；４．１５−４．２０（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＭＨ＋＝２２０（Ｒｔ＝２．４１分、ｐＨ ３．１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６５−１．７２（ｍ，４Ｈ）；２．５０−２．５６（ｍ，４Ｈ）；２．７８−２．８２（ｍ，２Ｈ）；４．１５−４．２０（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
９．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物９）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．８０（ｍ，６Ｈ）；２．０−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，３Ｈ）；２．７２−２．９８（ｍ，５Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３−４．１０（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８５−７．０（ｍ，３Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ）；
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．８０（ｍ，６Ｈ）；２．０−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，３Ｈ）；２．７２−２．９８（ｍ，５Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．０３−４．１０（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８５−７．０（ｍ，３Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ）；
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１０）
１０．１． ４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンズアルデヒド
この化合物は、５．１．に記述される手順に従い、４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩を４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
ＭＨ＋＝２３６（Ｒｔ＝３．３０分、ｐＨ ３．１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．４５−２．５２（ｍ，４Ｈ）；２．７０−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．５５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；４．１８−４．２５（ｍ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＭＨ＋＝２３６（Ｒｔ＝３．３０分、ｐＨ ３．１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．４５−２．５２（ｍ，４Ｈ）；２．７０−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．５５−３．６０（ｍ，４Ｈ）；４．１８−４．２５（ｍ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１０．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１０）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７５（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１５（ｍ，４Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，４Ｈ）；２．６８−２．７２（ｍ，２Ｈ）；２．８８−２．９８（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．５８−３．６２（ｍ，４Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２−４．１０（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８８−７．０４（ｍ，３Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ）；
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７５（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１５（ｍ，４Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，４Ｈ）；２．６８−２．７２（ｍ，２Ｈ）；２．８８−２．９８（ｍ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．５８−３．６２（ｍ，４Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２−４．１０（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８８−７．０４（ｍ，３Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７３−７．７６（ｍ，２Ｈ）；
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１１）
１１．１ ４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）ベンズアルデヒド
この化合物は、５．１．に記述される手順に従い、Ｎ−（３−クロロプロピル）ピペリジン塩酸塩を４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．５５（ｍ，６Ｈ）；１．８４−１．８７（ｍ，２Ｈ）；２．３０−２．４５（ｍ，６Ｈ）；４．１０−４．１８（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＭＨ＋＝２４８（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．５５（ｍ，６Ｈ）；１．８４−１．８７（ｍ，２Ｈ）；２．３０−２．４５（ｍ，６Ｈ）；４．１０−４．１８（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＭＨ＋＝２４８（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）。
１１．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１１）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（２−ピペリジン−１−イルプロポキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．４８−１．５５（ｍ，４Ｈ）；１．６２−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８２−１．９２（ｍ，２Ｈ）；２．０３−２．１４（ｍ，４Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，６Ｈ）；２．８８−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；３．９６−４．０１（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７５（ｍ，２Ｈ）；
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．４８−１．５５（ｍ，４Ｈ）；１．６２−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．８２−１．９２（ｍ，２Ｈ）；２．０３−２．１４（ｍ，４Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，６Ｈ）；２．８８−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；３．９６−４．０１（ｍ，２Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７５（ｍ，２Ｈ）；
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−エチル−７−メトキシ−４−（４−メトキシ−フェニル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１２）
１２．１ Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（４−メトキシ−フェニル）フタラジン−１−アミン
この化合物は、３．３に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンをピペロナールと反応させることによって得られる。
ＭＨ＋＝４９９（Ｒｔ＝８．３２分、ｐＨ ７）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、６．０１（ｓ，２Ｈ）；６．７８−６．９１（ｍ，３Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４３（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７６（ｍ，２Ｈ）。
ＭＨ＋＝４９９（Ｒｔ＝８．３２分、ｐＨ ７）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）、６．０１（ｓ，２Ｈ）；６．７８−６．９１（ｍ，３Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．０９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４３（ｄｄ，Ｊ１＝８．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７６（ｍ，２Ｈ）。
１２．２ Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−エチル−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１２）
ＴＨＦ１５ｍＬ中にＮ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン２００ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）の溶液を０℃、窒素下で攪拌し、油中の水素化ナトリウムの６０％懸濁液１５５ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を１時間攪拌した後、ヨードエタン０．０６２ｍＬ（０．７８ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を室温で２４時間攪拌した後、氷浴で冷却して水を添加し、この混合物をジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基を中性アルミナのカラム（溶離液：１００／０から９８／２（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）、次いでシリカゲルのカラム（溶媒：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）で精製する。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．０２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）、１．７５−２．０（ｍ，６Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．３４（ｓ，２Ｈ）；３．４２−３．６０（ｍ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．３７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．０２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ）、１．７５−２．０（ｍ，６Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．３４（ｓ，２Ｈ）；３．４２−３．６０（ｍ，３Ｈ）、３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；５．９９（ｓ，２Ｈ）；６．７３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．３７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
６．５．に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド三塩酸塩（化合物１３）
１３．１ ４−クロロメチル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド
ジクロロメタン１００ｍＬ中に塩化４−クロロメチルベンゾイル５ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で攪拌し、ジクロロメタン１０ｍＬ中に１−（２−アミノエチル）ピペリジン３．３９ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン５．５３ｍＬ（３９．７ｍｍｏｌ）の溶液をそこに添加する。この混合物を０℃で５時間、次いで室温で一晩攪拌する。水を添加した後、混合物をジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムで精製する（溶媒：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。固体生成物１．３ｇが得られる。
ＭＨ＋＝２８１（Ｒｔ＝４．７２分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３４−１．４４（ｍ，２Ｈ）；１．４４−１．５８（ｍ，４Ｈ）；２．３５−２．４８（ｍ，６Ｈ）；３．３０−３．４２（ｍ，２Ｈ）；４．８３（ｓ，２Ｈ）；７．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、８．４０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）。
ＭＨ＋＝２８１（Ｒｔ＝４．７２分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３４−１．４４（ｍ，２Ｈ）；１．４４−１．５８（ｍ，４Ｈ）；２．３５−２．４８（ｍ，６Ｈ）；３．３０−３．４２（ｍ，２Ｈ）；４．８３（ｓ，２Ｈ）；７．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、８．４０（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）。
１３．２． ４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド三塩酸塩（化合物１３）
ＤＭＦ２０ｍＬ中に７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン３００ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）および４−クロロメチル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド３１１ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム１１４ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）を添加する。混合物を室温で１８時間攪拌した後、水を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基を中性アルミナのカラム（溶離液：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）、次いで、同じ条件下で、塩基性アルミナのカラムで精製する。ゴム状黄色生成物１３０ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２−１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．４５−１．５５（ｍ，４Ｈ）；１．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ）；２．０５−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．３２−２．４４（ｍ，６Ｈ）；２．９０−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．３３−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．５７（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４０−７．４３（ｍ，３Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；８．３０−８．３５（ｍ，１Ｈ，ＣＯＮＨ）
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２−１．４２（ｍ，２Ｈ）；１．４５−１．５５（ｍ，４Ｈ）；１．６３−１．７５（ｍ，２Ｈ）；２．０５−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．３２−２．４４（ｍ，６Ｈ）；２．９０−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．３３−３．４０（ｍ，２Ｈ）；３．５７（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４０−７．４３（ｍ，３Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；８．３０−８．３５（ｍ，１Ｈ，ＣＯＮＨ）
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−３−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１４）
１４．１． ４−［（１−メチルアゼパン−３−イル）オキシ］ベンズアルデヒドおよび４−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］ベンズアルデヒド
ＤＭＦ４２ｍＬ中の２−クロロメチル−１Ｎ−メチルピペリジン（１Ｎ−メチルピペリジン−２−イルメタノールをＳＯＣｌ２と反応させ、Ｎ ＮａＯＨで加水分解した後、ジクロロメタンで抽出することによって得られる）２．５９ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシベンズアルデヒド３．１３ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム２．９３ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を８０℃で４時間攪拌して冷却した後、水に注ぎ入れて酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基９００ｍｇをシリカゲルのカラムで精製する（溶媒：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。４−［（１−メチルアゼパン−３−イル）オキシ］ベンズアルデヒド３６０ｍｇおよび４−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］ベンズアルデヒド１９２ｍｇが得られる。これらの生成物は油性である。
４−［（１−メチルアゼパン−３−イル）オキシ］ベンズアルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８−１．８０（ｍ，５Ｈ）；２．０−２．１０（ｍ，１Ｈ）；２．３１（ｓ，３Ｈ）；２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ）；２．５５−２．７０（ｍ，２Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，１Ｈ）；４．１８−４．２３（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８−１．８０（ｍ，５Ｈ）；２．０−２．１０（ｍ，１Ｈ）；２．３１（ｓ，３Ｈ）；２．４５−２．５５（ｍ，１Ｈ）；２．５５−２．７０（ｍ，２Ｈ）；２．８２−２．９０（ｍ，１Ｈ）；４．１８−４．２３（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
４−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］ベンズアルデヒド
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２０−１．６０（ｍ，４Ｈ）；１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．０２−２．１０（ｍ，１Ｈ）；２．２０−２．２７（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．７４−２．８０（ｍ，１Ｈ）；４．０−４．０５（ｍ，１Ｈ）；４．１８−４．２２（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２０−１．６０（ｍ，４Ｈ）；１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．０２−２．１０（ｍ，１Ｈ）；２．２０−２．２７（ｍ，１Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．７４−２．８０（ｍ，１Ｈ）；４．０−４．０５（ｍ，１Ｈ）；４．１８−４．２２（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１４．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−３−イル）オキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１４）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［（１−メチルアゼパン−３−イル）オキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５０−１．７６（ｍ，８Ｈ）；１．９６−２．１０（ｍ，５Ｈ）；２．３０（ｓ，３Ｈ）；２．５５−２．６５（ｍ，２Ｈ）；２．８０−２．９５（ｍ，３Ｈ）；３．４３（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；４．４５−４．５５（ｍ，１Ｈ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ）
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５０−１．７６（ｍ，８Ｈ）；１．９６−２．１０（ｍ，５Ｈ）；２．３０（ｓ，３Ｈ）；２．５５−２．６５（ｍ，２Ｈ）；２．８０−２．９５（ｍ，３Ｈ）；３．４３（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；４．４５−４．５５（ｍ，１Ｈ）；６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ）
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１５）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［（１−メチルピペリジン−２−イル）メトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２０−１．８０（ｍ，８Ｈ）；２．０−２．１２（ｍ，５Ｈ）；２．１５−２．２３（ｍ，１Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．７２−２．８０（ｍ，１Ｈ）；２．８８−２．９３（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．８４−３．８８（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２−４．０７（ｍ，１Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；６．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７０−７．７６（ｍ，２Ｈ）
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２０−１．８０（ｍ，８Ｈ）；２．０−２．１２（ｍ，５Ｈ）；２．１５−２．２３（ｍ，１Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．７２−２．８０（ｍ，１Ｈ）；２．８８−２．９３（ｍ，２Ｈ）；３．４４（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．８４−３．８８（ｍ，１Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．０２−４．０７（ｍ，１Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．９０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；６．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）、７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）；７．４１（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７０−７．７６（ｍ，２Ｈ）
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ナフチルメチル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド二塩酸塩（化合物１６）
１６．１． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−［１−（ナフタレン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］フタラジン−１−アミン
ジクロロ−１，２−エタン２０ｍＬ中に７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（合成：３．２．を参照）１．４６ｇ（４ｍｍｏｌ）の溶液にナフタレン−２−アルデヒド０．６３ｇ（４ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を窒素下で３０分間攪拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド１．１ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を添加する。この反応媒体を室温で２４時間攪拌した後、１Ｎ ２０ｍＬで加水分解してジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。この残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。イソプロピルエーテルから再結晶化された固体生成物１．７４ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝１９５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝５０５（Ｒｔ＝５．７３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６５−１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．０３−２．２８（ｍ，４Ｈ）；２；９０−３．０２（ｍ，２Ｈ）；３．７０（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３（ｍ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ；Ｊ１＝９．０Ｈｚ；Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．４８−７．５８（ｍ，５Ｈ）；７．７０−７．７６（ｍ，２Ｈ）；７．８０−７．９２（ｍ，４Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１９５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝５０５（Ｒｔ＝５．７３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６５−１．８０（ｍ，２Ｈ）；２．０３−２．２８（ｍ，４Ｈ）；２；９０−３．０２（ｍ，２Ｈ）；３．７０（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２−４．３（ｍ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ；Ｊ１＝９．０Ｈｚ；Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．４８−７．５８（ｍ，５Ｈ）；７．７０−７．７６（ｍ，２Ｈ）；７．８０−７．９２（ｍ，４Ｈ）。
１６．２． Ｎ−［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］−Ｎ−［１−（２−ナフチル−メチル）ピペリジン−４−イル］アセトアミド二塩酸塩（化合物１６）
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−［１−（ナフタレン−２−イルメチル）ピペリジン−４−イル］フタラジン−１−アミン６２５ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）および無水酢酸５ｍＬの混合物を室温で２２時間、次いで８０℃で３時間攪拌する。この反応媒体を、水を添加することによって加水分解した後、２Ｎ ＮａＯＨで塩基性化する。この混合物をジクロロメタンで抽出し、有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。固体生成物３９５ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、６００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．０−１．０８（ｍ，１Ｈ）；１．６３（ｓ，３Ｈ）；１．７２−１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１５（ｍ，３Ｈ）；２．７２−２．７８（ｍ，１Ｈ）；２．８５−３．９２（ｍ，１Ｈ）；３．５２−３．５７（ｍ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．５２−４．６２（ｍ，１Ｈ）；７．１８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ．１Ｈ）；７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ．１Ｈ）；７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ）；７．６５（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ；Ｊ２＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．６９−７．８０（ｍ，６Ｈ）；８．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ．１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、６００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．０−１．０８（ｍ，１Ｈ）；１．６３（ｓ，３Ｈ）；１．７２−１．９８（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１５（ｍ，３Ｈ）；２．７２−２．７８（ｍ，１Ｈ）；２．８５−３．９２（ｍ，１Ｈ）；３．５２−３．５７（ｍ，２Ｈ）；３．８９（ｓ，３Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．５２−４．６２（ｍ，１Ｈ）；７．１８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．３４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ．１Ｈ）；７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ．１Ｈ）；７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ）；７．６５（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ；Ｊ２＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．６９−７．８０（ｍ，６Ｈ）；８．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ．１Ｈ）。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１７）
１７．１． ４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒド
ＴＨＦ１５ｍＬ中に４−ヒドロキシベンズアルデヒド１ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２．７９ｇ（１０．６５ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン０．９４３ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）の混合物を０℃で攪拌し、ＴＨＦ５ｍＬ中にジイソプロピルアゾジカルボキシレート１．７６ｍＬ（９．０ｍｍｏｌ）の溶液をそこに徐々に添加する。この反応媒体を０℃で１５分間、次いで室温で一晩攪拌する。減圧下での蒸発の後、残基をシリカゲルのカラムで精製する（溶離液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。油性生成物１．４ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７６（ｍ，２Ｈ）；１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．２１（ｓ，３Ｈ）；２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．７０（ｍ，２Ｈ）；４．５０−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７６（ｍ，２Ｈ）；１．９０−２．０５（ｍ，２Ｈ）；２．２１（ｓ，３Ｈ）；２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．７０（ｍ，２Ｈ）；４．５０−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１７．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］−ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１７）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
エタノールに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の２Ｍ溶液で処理することによって三塩酸塩が得られる。濃縮およびエチルエーテルの添加の後に懸濁液が得られ、これを濾過する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
Ｎ−｛１−［４−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルオキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１８）
１８．１． ４−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３イルオキシ）ベンズアルデヒド
３−クロロキヌクリジン塩酸塩２ｇ（１０．９８ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシベンズアルデヒド１．３４ｇ（１０．９８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．０３６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、ＮＭＰ２２ｍＬおよびＤＭＦ１０ｍＬからなる混合物を１６５℃で８時間攪拌する。水および酢酸エチルを冷却した反応媒体に添加する。有機相を１Ｎ 水酸化ナトリウム、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄する。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた油性残基（０．９２ｇ）をバルブオーブン内、５０℃、１ｍｂａｒの気圧下で加熱し、残留３−クロロキヌクリジンを留去する。ゴム状アルデヒド０．４６ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２２−１．４２（ｍ，１Ｈ）；１．５０−１．８８（ｍ，３Ｈ）；２．０３−２．１２（ｍ，１Ｈ）；２．５５−２．８２（ｍ，４Ｈ）；３．２２−３．３０（ｍ，２Ｈ）；４．５７−４．６５（ｍ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２２−１．４２（ｍ，１Ｈ）；１．５０−１．８８（ｍ，３Ｈ）；２．０３−２．１２（ｍ，１Ｈ）；２．５５−２．８２（ｍ，４Ｈ）；３．２２−３．３０（ｍ，２Ｈ）；４．５７−４．６５（ｍ，１Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１８．２． Ｎ−｛１−［４−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３−イルオキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物１８）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（１−アザビシクロ［２．２．２］オクト−３イルオキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１９）
１９．１． Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド
この油性化合物は、２．３．に記述される手順に従い、塩化テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボニルをＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５３−１．６２（ｍ，４Ｈ）；２．８５−３．０（ｍ，１Ｈ）；３．１０（ｓ，３Ｈ）；３．３０−３．４２（ｍ，２Ｈ）；３．６９（ｓ，３Ｈ）；３．８２−３．９１（ｍ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５３−１．６２（ｍ，４Ｈ）；２．８５−３．０（ｍ，１Ｈ）；３．１０（ｓ，３Ｈ）；３．３０−３．４２（ｍ，２Ｈ）；３．６９（ｓ，３Ｈ）；３．８２−３．９１（ｍ，２Ｈ）。
１９．２． ５−メトキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル）安息香酸
この化合物は、２．４．に記述される手順に従い、ｎ−ブチルリチウムで予め処理された非精製２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸をＮ−メトキシ−Ｎ−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミドと反応させることによって得られる。これを粗製のまま以下の反応において用いる。
１９．３． ７−メトキシ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン−１（２Ｈ）−オン
この化合物は、２．５．に記述される手順に従い、５−メトキシ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル）安息香酸をヒドラジン水和物と反応させた後、シリカゲルのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）ことによって得られる。
ｍ．ｐ．＝２７６℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２６１（Ｒｔ＝６．２３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７２−１．８２（ｍ，４Ｈ）；３．４０−３．６２（ｍ，３Ｈ）；３．９０−４．０（ｍ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；７．４９（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．０８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２７６℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２６１（Ｒｔ＝６．２３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７２−１．８２（ｍ，４Ｈ）；３．４０−３．６２（ｍ，３Ｈ）；３．９０−４．０（ｍ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；７．４９（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；８．０８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
１９．４． ４−クロロ−６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン
この化合物は、２．６．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン−１（２Ｈ）−オンを塩化ホスホリルと反応させることによって得られる。
ｍ．ｐ．＝１４６℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２７９（Ｒｔ＝７．０８分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７８−１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ）；３．５８−３．６８（ｍ，２Ｈ）；３．８２−４．０２（ｍ，３Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；７．５３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１４６℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２７９（Ｒｔ＝７．０８分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７８−１．８８（ｍ，２Ｈ）；１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ）；３．５８−３．６８（ｍ，２Ｈ）；３．８２−４．０２（ｍ，３Ｈ）；４．０４（ｓ，３Ｈ）；７．５３（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
１９．５． Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物１９）
塩基形態にあるこの化合物は、２．７．に記述される手順に従い、４−クロロ−６−メトキシ−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジンを１−（１，３−ベンゾ−ジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミンと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−メトキシプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２０）
２０．１． ４−（３−メトキシプロポキシ）ベンズアルデヒド
この化合物は、１７．１に記述される手順による光延反応により、４−ヒドロキシベンズアルデヒドおよび３−メトキシ−プロパン−１−オールを反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．９２−２．０５（ｍ，２Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ）；３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ）；４．１１−４．１８（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．９２−２．０５（ｍ，２Ｈ）；３．２６（ｓ，３Ｈ）；３．４６−３．５１（ｍ，２Ｈ）；４．１１−４．１８（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
２０．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−メトキシプロポキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２０）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（３−メトキシプロポキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２１）
２１．１． Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン
この化合物は、３．１．に記述される手順に従い、１−クロロ−４−エチル−７−メトキシフタラジン（６．３．に記述される合成）を４−アミノ−１−ベンジル−ピペリジンと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３７７（Ｒｔ＝４．８２分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．５７−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．０３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ）；６．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２−７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３７７（Ｒｔ＝４．８２分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．５７−１．７５（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；３．０３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ）；６．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２−７．３７（ｍ，５Ｈ）、７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
２１．２． ４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン
この化合物は、３．２に記述される手順によるＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミンの脱ベンジル化によって得られる。
ｍ．ｐ．＝２０３℃（Ｂ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２８７（Ｒｔ＝３．８４および３．９６分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．３５−１．５７（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１０−２．２５（ｍ，１Ｈ）；２．５５−２．６５（ｍ，２Ｈ）；２．９６−３．１０（ｍ，４Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．２５（ｍ，１Ｈ）；６．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２０３℃（Ｂ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２８７（Ｒｔ＝３．８４および３．９６分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．３５−１．５７（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．１０−２．２５（ｍ，１Ｈ）；２．５５−２．６５（ｍ，２Ｈ）；２．９６−３．１０（ｍ，４Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．２５（ｍ，１Ｈ）；６．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
２１．３． Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２１）
塩基形態にあるこの化合物は、８．２．に記述される手順に従い、４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを８．１．において調製される４−（３−ジメチル−アミノプロポキシ）−３−フルオロベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
６．５．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２２）
２２．１． Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−メトキシメチルフタラジン−１−アミン
この化合物は、３．１．に記述される手順に従い、１−クロロ−７−メトキシ−４−メトキシメチルフタラジン（７．３．に記述される合成）を４−アミノ−１−ベンジルピペリジンと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５７−１．７７（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９８（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．３０（ｍ，１Ｈ）；４．７７（ｓ，２Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．４７（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５７−１．７７（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９８（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．３０（ｍ，１Ｈ）；４．７７（ｓ，２Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．４７（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．０１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
２２．２． ７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン
この化合物は、３．２に記述される手順によるＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−メトキシメチルフタラジン−１−アミンの脱ベンジル化によって得られる。
ｍ．ｐ．＝１９５℃（Ｂ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３０３（Ｒｔ＝３．８２分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４２−１．５５（ｍ，２Ｈ）；１．９３−２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．０５−２．２０（ｍ，１Ｈ）；２．５３−２．６３（ｍ，２Ｈ）；２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４５（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１９５℃（Ｂ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３０３（Ｒｔ＝３．８２分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４２−１．５５（ｍ，２Ｈ）；１．９３−２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．０５−２．２０（ｍ，１Ｈ）；２．５３−２．６３（ｍ，２Ｈ）；２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４５（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．００（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
２２．３． Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２２）
塩基形態にあるこの化合物は、８．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを８．１において調製される４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）−３−フルオロベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
７．４に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２３）
２３．１ ３−フルオロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンズアルデヒド
この化合物は、４．２．に記述される手順に従い、Ｎ−（３−クロロプロピル）ピロリジンを３−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．８０（ｍ，４Ｈ）；１．８６−２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．３４−２．５８（ｍ，６Ｈ）；４．１８−４．２８（ｍ，２Ｈ）；７．３６−７．４５（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．８０（ｍ，４Ｈ）；１．８６−２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．３４−２．５８（ｍ，６Ｈ）；４．１８−４．２８（ｍ，２Ｈ）；７．３６−７．４５（ｍ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
２３．３． Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２３）
塩基形態にあるこの化合物は、３．３．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを３−フルオロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
６．５．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１−（３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロピル）ピロリジン−２−オン三塩酸塩（化合物２４）
２４．１． ４−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロポキシ］ベンズアルデヒド
この化合物は、４．２．に記述される手順に従い、４−ヒドロキシベンズアルデヒドを、１−（３−ヒドロキシプロピル）ピロリジン−２−オンを塩化チオニルと反応させることによって予め得られた、１−（３−クロロプロピル）ピロリジン−２−オンと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４８（Ｒｔ＝６．３１分、ｐＨ ３．１）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４８（Ｒｔ＝６．３１分、ｐＨ ３．１）
２４．２ １−（３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロピル）ピロリジン−２−オン三塩酸塩（化合物２４）
塩基形態にあるこの化合物は、８．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロポキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．８８−１．９８（ｍ，４Ｈ）；２．０−２．１５（ｍ，４Ｈ）；２．２０−２．２８（ｍ，２Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，４Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９２−４．００（ｍ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７８（ｍ，２Ｈ）；
６．５に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．７８（ｍ，２Ｈ）；１．８８−１．９８（ｍ，４Ｈ）；２．０−２．１５（ｍ，４Ｈ）；２．２０−２．２８（ｍ，２Ｈ）；２．８５−２．９５（ｍ，２Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，４Ｈ）；３．４８（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９２−４．００（ｍ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．０８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７８（ｍ，２Ｈ）；
６．５に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−（１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシ−フェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２５）
２５．１． ４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンズアルデヒド
この化合物は、５．１．に記述される手順に従い、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン塩酸塩を４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．２２（ｓ，６Ｈ）；２．６５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）；４．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．２２（ｓ，６Ｈ）；２．６５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）；４．１７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
２５．２． Ｎ−（１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２５）
塩基形態にあるこの化合物は、８．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１７．２．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２７）
２６．１ ４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］ベンズアルデヒドおよび４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒド
これらの化合物は、１４．１．に記述される手順に従い、２−（２−クロロエチル）−Ｎ−メチルピロリジン塩酸塩を４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。これら２種類の化合物はシリカゲルでのクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／メタノール５０／５０（ｖ／ｖ））によって分離する。
溶出される最初の化合物は４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］ベンズアルデヒドである。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１５−１．２５（ｍ，１Ｈ）；１．４０−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．８５−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．９２−３．０（ｍ，１Ｈ）；４．１０−４．１８（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１５−１．２５（ｍ，１Ｈ）；１．４０−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．８５−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．９２−３．０（ｍ，１Ｈ）；４．１０−４．１８（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
溶出される第２の化合物は４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒドである。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５０−１．９２（ｍ，４Ｈ）；２．０−２．１８（ｍ，２Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．４５−２．６８（ｍ，４Ｈ）；４．７２−４．８０（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５０−１．９２（ｍ，４Ｈ）；２．０−２．１８（ｍ，２Ｈ）；２．２２（ｓ，３Ｈ）；２．４５−２．６８（ｍ，４Ｈ）；４．７２−４．８０（ｍ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
２６．２ ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２７）
１，２−ジクロロエタン１０ｍＬ中に７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン３００ｍｇ（０．８２ｍｍｏｌ）の溶液に４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］ベンズアルデヒド１７２ｍｇ（０．７４ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を窒素下で１時間３０分間攪拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド２２６ｍｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を添加する。反応媒体を室温で４８時間攪拌して１Ｎ 水酸化ナトリウム２０ｍＬを添加した後、混合物をジクロロメタンで抽出する。有機相をＮ塩酸４０ｍＬで抽出する。得られた酸性水相を２Ｎ 水酸化ナトリウムで塩基性化した後、ジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。この残基を塩基性アルミナのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９８／２（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。油性生成物２２０ｍｇが得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２６）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２８）
２８．１． ４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−（１−｛４−［（トリメチルシリル）エチニル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン
この化合物は、４．３に記述される手順に従い、４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（トリメチルシリル）エチニルベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４７３（Ｒｔ＝６．０５分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：０．２９（ｓ，９Ｈ）；１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８３−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．７５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．３２−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４７３（Ｒｔ＝６．０５分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：０．２９（ｓ，９Ｈ）；１．２６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８３−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．７５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．３２−７．３６（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４５（ｍ，３Ｈ）、７．６７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
２８．２． ４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物２８）
メタノール９０ｍＬ中に４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−（１−｛４−［（トリメチルシリル）−エチニル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン０．８５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム０．５５ｇ（４ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を室温で２４時間攪拌した後、水および中性ｐＨまでの１Ｎ塩酸を添加し、この混合物をジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。ゴム状生成物０．７５ｇが得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４０１（Ｒｔ＝４．７７分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．５８−１．７２（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８３−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１４（ｓ，１Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４０１（Ｒｔ＝４．７７分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．５８−１．７２（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８３−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１４（ｓ，１Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４２−７．５０（ｍ，３Ｈ）、７．６９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
６．５．に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−イン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシ−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物２９）
ジオキサン６．３ｍＬ中に４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシフタラジン−１−アミン２５０ｍｇ（０．６２ｍｍｏｌ）、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンイミニウム１２０ｍｇ（１．２８ｍｍｏｌ）および塩化銅（Ｉ）６ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）からなる混合物。この混合物を７０℃で１２時間攪拌する。この加熱期間の最中、塩化Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンイミニウム６０ｍｇを反応媒体に２回添加する。冷却後、水および１Ｎ 水酸化ナトリウムを添加した後、この混合物をＣｅｌｉｔｅを通して濾過する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶出液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。油性生成物２２０ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１５（ｍ，４Ｈ）；２．２４（ｓ，６Ｈ）；２．８５−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１５（ｍ，４Ｈ）；２．２４（ｓ，６Ｈ）；２．８５−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．０５（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．４５（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４０−７．４８（ｍ，３Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
６．５．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物３０）
３０．１ ４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド
ＤＭＦ２３ｍＬ中に２−（３−ブロモプロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン１．３１ｇ（５．９ｍｍｏｌ）および４−ヒドロキシベンズアルデヒド０．９４ｇ（７．７ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム１．６３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を室温で２０時間攪拌した後、水を添加して酢酸エチルで抽出する。有機抽出物を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。油性生成物１．５２ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４５−１．８０（ｍ，６Ｈ）；１．９２−２．０８（ｍ，２Ｈ）；３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）；３．７０−３．８３（ｍ，２Ｈ）；４．１５−４．２２（ｍ，２Ｈ）；４．５５−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４５−１．８０（ｍ，６Ｈ）；１．９２−２．０８（ｍ，２Ｈ）；３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）；３．７０−３．８３（ｍ，２Ｈ）；４．１５−４．２２（ｍ，２Ｈ）；４．５５−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
３０．２ ３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物３０）
１，２−ジクロロエタン２０ｍＬ中に７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン５２８ｍｇ（２ｍｍｏｌ）の溶液に４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド８７５ｍｇ（２．４ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を窒素下で３０分間攪拌した後、ナトリウムトリアセトキシボロハイドライド５５０ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）を添加する。この反応媒体を室温で２４時間攪拌し、水および１Ｎ 水酸化ナトリウムで加水分解した後、ジクロロメタンで抽出する。有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。この残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。油性生成物９４３ｍｇが得られる。この生成物の３５０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ）をメタノール７ｍＬに溶解し、メタノールで予め洗浄したＤｏｗｅｘ ５０×２−２００樹脂を添加する。この混合物を２４時間攪拌した後、濾過する。樹脂をメタノールで洗浄した後、メタノール４ｍＬおよび７Ｎ アンモニア性メタノール３．５ｍＬに懸濁させる。この混合物を少なくとも４時間攪拌した後、濾過する。濾液を減圧下で蒸発させる。得られた生成物は十分に純粋である。
６．５．に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３１）
３１．１ ４−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
無水トルエン１０ｍＬ中に４−ブロモベンズアルデヒド１ｇ（５．４ｍｍｏｌ）および４−（１−ピロリジニル）ピペリジン１ｇ（６．５ｍｍｏｌ）からなる混合物を室温、アルゴン雰囲気下で攪拌し、炭酸セシウム２．４６ｇ（７．５６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）５０ｍｇおよび２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ラセミ）５０ｍｇを添加する。この混合物を８０℃で４０時間攪拌して冷却した後、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過する。固体を酢酸エチルですすぎ、濾液を乾燥するまで蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）のジクロロメタン／メタノール）。オレンジ色の油０．９４ｇが得られ、そこから生成物を結晶化する。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．５２（ｍ，２Ｈ）；１．６０−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．８５−１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，４Ｈ）；２．９５−３．０５（ｍ，２Ｈ）；３．８５−３．９６（ｍ，２Ｈ）；７．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．７０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．５２（ｍ，２Ｈ）；１．６０−１．７５（ｍ，４Ｈ）；１．８５−１．９５（ｍ，２Ｈ）；２．２０−２．３２（ｍ，１Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，４Ｈ）；２．９５−３．０５（ｍ，２Ｈ）；３．８５−３．９６（ｍ，２Ｈ）；７．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．７０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
３１．２ ４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３１）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。酢酸エチルに溶解した生成物をジエチルエーテル中の塩化水素の２Ｎ溶液で処理することによって三塩酸塩が得られる。懸濁液が形成され、これを濾過する。得られた粉末を４０℃、減圧下で乾燥させる。
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシ−メチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３２）
塩基形態にあるこの化合物は、８．２．に記述される手順に従い、（２２．２．において調製される）７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（３−ジメチルアミノプロポキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
７．４．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３４）
３３．１ ４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド
この化合物は、３１．１に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジンと反応させることによって得られる。
［α］Ｄ ２２＝−３．１（ｃ＝０．４９、メタノール）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７５−１．９５（ｍ，１Ｈ）；２．１０−２．２１（ｍ，１Ｈ）；２．２２（ｓ，６Ｈ）；２．７２−２．８８（ｍ，１Ｈ）；３．０９−３．１８（ｍ，１Ｈ）；３．２９−３．４０（ｍ，１Ｈ）；３．４７−３．６２（ｍ，２Ｈ）；６．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
［α］Ｄ ２２＝−３．１（ｃ＝０．４９、メタノール）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７５−１．９５（ｍ，１Ｈ）；２．１０−２．２１（ｍ，１Ｈ）；２．２２（ｓ，６Ｈ）；２．７２−２．８８（ｍ，１Ｈ）；３．０９−３．１８（ｍ，１Ｈ）；３．２９−３．４０（ｍ，１Ｈ）；３．４７−３．６２（ｍ，２Ｈ）；６．６６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
３３．２． Ｎ−（１−｛４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３４）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
６．５．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３３）
３４．１ ４−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド
この化合物は、３１．１に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジンと反応させることによって得られる。
［α］Ｄ ２２＝＋２．８（ｃ＝０．６７、メタノール）。
［α］Ｄ ２２＝＋２．８（ｃ＝０．６７、メタノール）。
３４．２． Ｎ−（１−｛４−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３３）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
６．５．に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３５）
３５．１． Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド
ＴＨＦ１００ｍＬ中に４−シアノ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルベンズアミド５ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）の溶液にトリメチルシリルアジド１３．９６ｍＬ（１０６ｍｍｏｌ）および酸化ジブチルスズ３．２７ｇ（１３．１４ｍｍｏｌ）を添加し、次いでこの混合物を還流温度で６時間攪拌する。トリメチルシリルアジドをさらに１０ｍＬ添加し、この混合物をさらに８時間還流させる。冷却後、混合物を減圧下で蒸発させ、得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。白色固体５．１ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝１７３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２３４（Ｒｔ＝５．２６分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３０（ｓ，３Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１７３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２３４（Ｒｔ＝５．２６分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３０（ｓ，３Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
３５．２． Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド
ＤＭＦ１００ｍＬ中にＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド５．１ｇ（２１．８ｍｍｏｌ）の溶液に炭酸カリウム３．３２ｇ（２４ｍｍｏｌ）、次いでヨードメタン２．７２ｍＬ（４４ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を室温で１６時間攪拌した後、水を添加する。沈殿が形成され、これを濾別して酢酸エチルで洗浄し、オーブン内、減圧下で乾燥させる。白色粉末２．７ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝１７３℃（Ｋ）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３０（ｓ，３Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；４．４６（ｓ，３Ｈ）；７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝１７３℃（Ｋ）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．３０（ｓ，３Ｈ）；３．５８（ｓ，３Ｈ）；４．４６（ｓ，３Ｈ）；７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；８．１２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
３５．３． ５−メトキシ−２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゾイル］安息香酸
この化合物は、２．４．に記述される方法に従い、ｎ−ブチルリチウムで予め処理された２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸をＮ−メトキシ−Ｎ−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミドと反応させることによって合成する。これを粗製のまま以下の反応において用いる。
３５．４． ７−メトキシ−４−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン−１（２Ｈ）−オン
この化合物は、２．５．に記述される手順に従い、非精製５−メトキシ−２−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゾイル］安息香酸をヒドラジン水和物と反応させることによって得られる。
ｍ．ｐ．＝２８９℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３３５（Ｒｔ＝７．３４分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）：３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．４８（ｓ，３Ｈ）；７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８−７．８１（ｍ，４Ｈ）；８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；１２．８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
ｍ．ｐ．＝２８９℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３３５（Ｒｔ＝７．３４分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）：３．９８（ｓ，３Ｈ）；４．４８（ｓ，３Ｈ）；７．５０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８−７．８１（ｍ，４Ｈ）；８．２３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；１２．８（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
３５．５． ４−クロロ−６−メトキシ−１−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン
この化合物は、２．６．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン−１（２Ｈ）−オンを塩化ホスホリルと反応させることによって得られる。
ｍ．ｐ．＝２３５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３５３（Ｒｔ＝８．２９分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）：４．０８（ｓ，３Ｈ）；４．４９（ｓ，３Ｈ）；７．６４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；８．０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２３５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３５３（Ｒｔ＝８．２９分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ ｄ６）：４．０８（ｓ，３Ｈ）；４．４９（ｓ，３Ｈ）；７．６４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；８．０３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）。
３５．６ Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３５）
塩基形態にあるこの化合物は、１．９．に記述される手順に従い、４−クロロ−６−メトキシ−１−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジンを１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イルアミンと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３６）
３６．１． ４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］ベンズアルデヒド
この化合物は、１７．１．に記述される手順による光延反応により、４−ヒドロキシベンズアルデヒドを、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６１ ｐｐ．１５１９−１５２４に記載される反応によって合成される、（１−メチルピロリジン−３−イル）メタノールと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２２０（Ｒｔ＝４．００分 ｐＨ ３．１）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２２０（Ｒｔ＝４．００分 ｐＨ ３．１）
３６．２ ７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］−ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物３６）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順により、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４３−１．５５（ｍ，１Ｈ）；１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９０−２．１０（ｍ，５Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．３２−２．４２（ｍ，２Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，３Ｈ）；２．８５−２．９１（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．４３（ｓ，３Ｈ）；３．８０−３．８５（ｍ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２５（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４３−１．５５（ｍ，１Ｈ）；１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９０−２．１０（ｍ，５Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；２．３２−２．４２（ｍ，２Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，３Ｈ）；２．８５−２．９１（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．４３（ｓ，３Ｈ）；３．８０−３．８５（ｍ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２５（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンのベータアノマーの三塩酸塩（化合物３７）
３７．１． ４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）オキシ］ベンズアルデヒド（ベータアノマー）
この化合物は、１７．１．に記述される手順に従い、４−ヒドロキシベンズアルデヒドを８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オール（アルファアノマー）と反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１０−１．２５（ｍ，２Ｈ）；１．６０−１．７８（ｍ，３Ｈ）；１．９０−２．０２（ｍ，３Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ）；４．６６−４．８２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−Ｏアキシャル）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８．８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１０−１．２５（ｍ，２Ｈ）；１．６０−１．７８（ｍ，３Ｈ）；１．９０−２．０２（ｍ，３Ｈ）；２．２３（ｓ，３Ｈ）；３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ）；４．６６−４．８２（ｍ，１Ｈ，ＣＨ−Ｏアキシャル）；７．１４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８．８３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
３７．２ ７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンのベータアノマーの三塩酸塩（化合物３７）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）オキシ］ベンズアルデヒド（ベータアノマー）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
２−［｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝（メチル）アミノ］エタノール三塩酸塩（化合物３８）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）をＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−アミノベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３９）
３９．１． ４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンズアルデヒド
ＤＭＦ５０ｍＬ中に４−ホルミルフェノキシ酢酸１ｇ（５．５５ｍｍｏｌ）およびピロリジン０．４３５ｇ（６．１１ｍｍｏｌ）からなる混合物にＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣＩ）１．１１７ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．７１ｇ（５．８３ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を室温で２０時間攪拌した後に水を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を１Ｎ 塩酸、１Ｎ 水酸化ナトリウム、水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄する。これを無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。ベージュ色の固体０．３３ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７２−１．９８（ｍ，４Ｈ）；３．３０−３．３９（ｍ，２Ｈ）；３．４５−３．５２（ｍ，２Ｈ）；４．８９（ｓ，２Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．７２−１．９８（ｍ，４Ｈ）；３．３０−３．３９（ｍ，２Ｈ）；３．４５−３．５２（ｍ，２Ｈ）；４．８９（ｓ，２Ｈ）；７．１０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
３９．２． ７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物３９）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４０）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド（調製３０．１）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４１）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒド（調製：２６．１．を参照）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４２）
４２．１． ４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］ベンズアルデヒド
この化合物は、５．１．に記述される手順に従い、２−（２−クロロエチル）−１−メチルピペリジン塩酸塩を４−ヒドロキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４８（Ｒｔ＝４．７０分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１５−１．５８（ｍ，４Ｈ）；１．５８−１．７２（ｍ，２Ｈ）；１．７２−１．９２（ｍ，１Ｈ）；１．９２−２．１１（ｍ，３Ｈ）；２．１９（ｓ，３Ｈ）；２．７０−２．８０（ｍ，１Ｈ）；４．１０−４．１８（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４８（Ｒｔ＝４．７０分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１５−１．５８（ｍ，４Ｈ）；１．５８−１．７２（ｍ，２Ｈ）；１．７２−１．９２（ｍ，１Ｈ）；１．９２−２．１１（ｍ，３Ｈ）；２．１９（ｓ，３Ｈ）；２．７０−２．８０（ｍ，１Ｈ）；４．１０−４．１８（ｍ，２Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．８６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
４２．２． ７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］−ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４２）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
２−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物４３）
４３．１． ４−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ベンズアルデヒド
この化合物は、３０．１．に記述される手順に従い、４−ヒドロキシベンズアルデヒドを２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．８０（ｍ，６Ｈ）；３．４０−３．５０（ｍ，１Ｈ）；３．６５−３．８４（ｍ，２Ｈ）；３．８５−４．０（ｍ，１Ｈ）；４．２４−４．３０（ｍ，２Ｈ）；４．６５−４．７０（ｍ，１Ｈ）；７．１６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．８０（ｍ，６Ｈ）；３．４０−３．５０（ｍ，１Ｈ）；３．６５−３．８４（ｍ，２Ｈ）；３．８５−４．０（ｍ，１Ｈ）；４．２４−４．３０（ｍ，２Ｈ）；４．６５−４．７０（ｍ，１Ｈ）；７．１６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
４３．２ ２−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物４３）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４４）
４４．１ ２−アセチル−５−メトキシ安息香酸
この化合物は、２．４．に記述される方法に従い、ｎ−ブチルリチウムで予め処理された２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸をＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドと反応させることによって合成する。これを粗製のまま以下の反応において用いる。
４４．２． ７−メトキシ−４−メチル−２Ｈ−フタラジン−１−オン
この化合物は、２．５．に記述される手順に従い、非精製２−アセチル−５−メトキシ安息香酸をヒドラジン水和物と反応させることによって得られる。
ｍ．ｐ．＝２０２℃（Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ６２）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９１（Ｒｔ＝５．７３分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．５０（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；７．５２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；１２．３５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
ｍ．ｐ．＝２０２℃（Ｍｅｔｔｌｅｒ ＦＰ６２）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９１（Ｒｔ＝５．７３分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．５０（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；７．５２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．６６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；１２．３５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）。
４４．３． １−クロロ−７−メトキシ−４−メチルフタラジン
この化合物は、２．６．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メチル−２Ｈ−フタラジン−１−オンを塩化ホスホリルと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２０９（Ｒｔ＝６．２６分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．９２（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；７．５４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２０９（Ｒｔ＝６．２６分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：２．９２（ｓ，３Ｈ）；４．０６（ｓ，３Ｈ）；７．５４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．７７（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．３１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
４４．４． Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−メチルフタラジン−１−アミン
この化合物は、３．１．に記述される手順に従い、１−クロロ−７−メトキシ−４−メチルフタラジンを４−アミノ−１−ベンジルピペリジンと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３６３（Ｒｔ＝３．８４分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１２（ｍ，４Ｈ）；２．６２（ｓ，３Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．５１（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ）；６．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．３８（ｍ，４Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３６３（Ｒｔ＝３．８４分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１２（ｍ，４Ｈ）；２．６２（ｓ，３Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．５１（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ）；６．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．３８（ｍ，４Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．６８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
４４．５． ７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン
この化合物は、３．２．に記述される手順によるＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−メチルフタラジン−１−アミンの脱ベンジル化によって得られる。
ｍ．ｐ．＝２２１℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２７３（Ｒｔ＝５．０３分、ｐＨ ７）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３８−１．５７（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０４（ｍ，３Ｈ）；２．５５−２．６２（ｍ，２Ｈ）；２．６３（ｓ，３Ｈ）；２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．２８（ｍ，１Ｈ）；６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２２１℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２７３（Ｒｔ＝５．０３分、ｐＨ ７）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３８−１．５７（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０４（ｍ，３Ｈ）；２．５５−２．６２（ｍ，２Ｈ）；２．６３（ｓ，３Ｈ）；２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．２８（ｍ，１Ｈ）；６．７４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
４４．６． ７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４４）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒド（合成：２６．１．を参照）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４５）
４５．１ ３−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド
この化合物は、３０．１．に記述される手順に従い、３−ヒドロキシベンズアルデヒドを２−（３−ブロモプロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＮａ＋＝２８７（Ｒｔ＝８．９８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，６Ｈ）；１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ）；３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）；３．７０−３．８５（ｍ，２Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，２Ｈ）；４．５５−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．２６−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ）；９．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＮａ＋＝２８７（Ｒｔ＝８．９８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，６Ｈ）；１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ）；３．３８−３．５８（ｍ，２Ｈ）；３．７０−３．８５（ｍ，２Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，２Ｈ）；４．５５−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．２６−７．３２（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ）；９．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
４５．２． ３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４５）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を３−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
３−［４−（｛４−［（７−メトキシ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４６）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製４４．５）を４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド（調製３０．１）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４７）
４７．１． ２−アセチル−５−クロロ安息香酸
この化合物は、２．４．に記述される方法に従い、ｎ−ブチルリチウムで予め処理された２−ブロモ−５−クロロ安息香酸をＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミドと反応させることによって合成する。これを粗製のまま以下の反応において用いる。
４７．２． ７−クロロ−１−ヒドロキシ−４−メチルフタラジン
この化合物は、２．５．に記述される手順に従い、非精製２−アセチル−５−クロロ安息香酸をヒドラジン水和物と反応させることによって得られる。
ｍ．ｐ．＝１９５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９５（Ｒｔ＝６．１４分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：２．５３（ｓ，３Ｈ）；７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；１２．５５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
ｍ．ｐ．＝１９５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９５（Ｒｔ＝６．１４分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ６、５００ＭＨｚ）：２．５３（ｓ，３Ｈ）；７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ）；８．１５（ｓ，１Ｈ）；１２．５５（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）。
４７．３． １，７−ジクロロ−４−メチルフタラジン
この化合物は、２．６．に記述される手順に従い、７−クロロ−１−ヒドロキシ−４−メチルフタラジンを塩化ホスホリルと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２１３（Ｒｔ＝７．１８分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）：２．９３（ｓ，３Ｈ）；８．２０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．３７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２１３（Ｒｔ＝７．１８分 ｐＨ ３．１）
ｐｐｍでの１Ｈ ＮＭＲ δ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）：２．９３（ｓ，３Ｈ）；８．２０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．３０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．３７（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）。
４７．４． ７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン
ｎ−ブタノール１８ｍＬ中に１，７−ジクロロ−４−メチルフタラジン２．７ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）の懸濁液にエチル４−アミノピペリジン−１−イルカルボキシレート２．６２ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム０．６８ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を１４０℃で８時間加熱する。反応媒体を室温に冷却して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカゲルのカラムでのクロマトグラフィー（溶媒：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）によって精製する。ゴム状生成物３．２ｇがエチルカルバメートの形態で得られる。
酢酸中の臭化水素の３３％溶液４８ｍＬを添加し、この混合物を１１５℃で３時間攪拌する。冷却後、沈殿をイソプロパノールに取り、得られた懸濁液を濾過する。部分的に乾燥させた沈殿を水１２０ｍＬに溶解し、得られた溶液を１Ｎ 水酸化ナトリウム６０ｍＬで塩基性化する。懸濁液が形成され、これをジクロロメタンで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。ベージュ色の生成物２．２９ｇが得られる。
ｍ．ｐ．＝２１４℃（Ｍ）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３８−１．５５（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．６２（ｍ，２Ｈ）；２．６７（ｓ，３Ｈ）；２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ）；３．２０−３．３５（ｍ，１Ｈ）；４．１０−４．２８（ｍ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；８．５５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２１４℃（Ｍ）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３８−１．５５（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０２（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．６２（ｍ，２Ｈ）；２．６７（ｓ，３Ｈ）；２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ）；３．２０−３．３５（ｍ，１Ｈ）；４．１０−４．２８（ｍ，１Ｈ）；６．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．８９（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）、８．０１（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；８．５５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）。
４７．５． ７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物４７）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンズアルデヒド（調製２６．１）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
３−［４−（｛４−［（７−クロロ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］−プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物４８）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製４７．４）を４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド（合成：３０．１．を参照）と反応させた後、シリカのカラムで精製（溶離液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）することによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
（３Ｓ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物４９）
４９．１ ４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド
この化合物は、３１．１に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを（Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジンと反応させることによって得られる。
この化合物はこの旋光度の測定が可能であるには色が強すぎる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９２（Ｒｔ＝５．２１分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８８−２．１４（ｍ，２Ｈ）；３．１８−３．２５（ｍ，１Ｈ）；３．４０−３．５５（ｍ，３Ｈ）；４．４０−４．５０（ｍ，１Ｈ）；５．０４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９２（Ｒｔ＝５．２１分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８８−２．１４（ｍ，２Ｈ）；３．１８−３．２５（ｍ，１Ｈ）；３．４０−３．５５（ｍ，３Ｈ）；４．４０−４．５０（ｍ，１Ｈ）；５．０４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
４９．２． （３Ｓ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物４９）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
（３Ｒ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物５０）
５０．１ ４−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒド
この化合物は、３１．１に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを（Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジンと反応させることによって得られる。
この化合物はこの旋光度の測定が可能であるには色が強すぎる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９２（Ｒｔ＝５．２０分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８８−２．１５（ｍ，２Ｈ）；３．１８−３．２６（ｍ，１Ｈ）；３．４０−３．５５（ｍ，３Ｈ）；４．４０−４．５０（ｍ，１Ｈ）；５．０４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１９２（Ｒｔ＝５．２０分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．８８−２．１５（ｍ，２Ｈ）；３．１８−３．２６（ｍ，１Ｈ）；３．４０−３．５５（ｍ，３Ｈ）；４．４０−４．５０（ｍ，１Ｈ）；５．０４（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、６．６４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）、９．６６（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
５０．１ （３Ｒ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩（化合物５０）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェニル｝プロプ−２−イン−１−オール（化合物５１）
この化合物は、８．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−（３−ヒドロキシプロプ−１−イン−１−イル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。これをシリカのカラムで精製し（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）、イソプロピルエーテル中で固化した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１７（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２５（ｍ，１Ｈ）；４．３０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；５．３０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．３１−７．４１（ｍ，４Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１７（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２５（ｍ，１Ｈ）；４．３０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；５．３０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．３１−７．４１（ｍ，４Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
４−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェニル｝−２−メチルブト−３−イン−２−オール（化合物５２）
５２．１． ４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ベンズアルデヒド
水１２０ｍＬ中に４−ブロモベンズアルデヒド３ｇ（１６．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．１５ｇ、パラジウム付着木炭０．６６ｇ、トリフェニルホスフィン０．８４ｇおよびエタノールアミン３ｍＬ（４９ｍｍｏｌ）からなる混合物を窒素の下、室温で３０分間攪拌した後、２−メチル−３−ブチン−２−オール２．４ｍＬ（２４．３ｍｍｏｌ）を滴下により添加する。この反応混合物を７０℃で７時間、次いで室温で一晩攪拌する。酢酸エチルをこの混合物に添加した後、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。油性生成物４ｇが得られ、この生成物を精製することなしに引き続き用いる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２７９（Ｒｔ＝７．０３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８（ｓ，６Ｈ）；５．５１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２７９（Ｒｔ＝７．０３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８（ｓ，６Ｈ）；５．５１（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、８．３１（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
５２．２． ４−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝−２−メチルブト−３−イン−２−オール（化合物５２）
この化合物は、８．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。これをシリカのカラムで精製し（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）、イソプロピルエーテル中で固化する。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４６（ｓ，６Ｈ）；１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１８−４．２８（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；５．４３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ．１Ｈ，ＮＨ）；７．３０−７．３８（ｍ，４Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４６（ｓ，６Ｈ）；１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．２０（ｍ，４Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１８−４．２８（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；５．４３（ｓ，１Ｈ，ＯＨ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ．１Ｈ，ＮＨ）；７．３０−７．３８（ｍ，４Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７１（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−フタラジン−１−アミントリオキサレート（化合物５３）
５３．１ エチル４−｛４−［（メトキシスルホニル）オキシ］ブチル｝ベンゾエート
ジクロロメタン１５ｍＬ中にエチル４−（４−ヒドロキシブチル）ベンゾエート（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１９８３ ２６（３）ｐｐ．３３５−３４１に記載される合成法）０．７９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン０．５ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で攪拌し、塩化メチル０．３３ｍＬ（４．３２ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を室温で２時間攪拌した後、加水分解してジクロロメタンで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。油性生成物１．０７３ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．６４−１．７４（ｍ，４Ｈ）；２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｓ，３Ｈ）；４．１８−４．２８（ｍ，２Ｈ）；４．３１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；７．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．６４−１．７４（ｍ，４Ｈ）；２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．１６（ｓ，３Ｈ）；４．１８−４．２８（ｍ，２Ｈ）；４．３１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；７．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）、７．９０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
５３．２ エチル４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンゾエート
イソプロパノール１００ｍＬ中にエチル４−｛４−［（メトキシスルホニル）オキシ］ブチル｝ベンゾエート０．９６ｇ（３．２ｍｍｏｌ）の溶液にピロリジン８ｍＬ（１３０ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を２３時間還流する。冷却後、イソプロパノールを減圧下で蒸発させて水を蒸発残基に添加し、この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。生成物は油性形態で定量的に得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；１．６０−１．７０（ｍ，４Ｈ）；１．８８−１．９８（ｍ，４Ｈ）；２．６８−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．０３−３．３０（ｍ，６Ｈ）；４．３１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）；７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）；１．６０−１．７０（ｍ，４Ｈ）；１．８８−１．９８（ｍ，４Ｈ）；２．６８−２．７５（ｍ，２Ｈ）；３．０３−３．３０（ｍ，６Ｈ）；４．３１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）；７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；７．９０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。
５３．３ ［４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）フェニル］メタノール
ＴＨＦ２０ｍＬ中に水素化アルミニウムリチウム１５４ｍｇ（４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＴＨＦ１０ｍＬ中にエチル４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンゾエート７４６ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。この混合物を室温で３日間攪拌した後、水０．２ｍＬ、６Ｎ 水酸化ナトリウム０．２ｍＬおよび水０．６ｍＬを徐々に、連続的に添加する。沈殿が形成され、これをＣｅｌｉｔｅを通して濾別して酢酸エチルですすぐ。濾液を減圧下で蒸発させる。油性生成物５９７ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．７０（ｍ，８Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，６Ｈ）；２．５２−２．６０（ｍ，２Ｈ）；４．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；５．０９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．７０（ｍ，８Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，６Ｈ）；２．５２−２．６０（ｍ，２Ｈ）；４．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；５．０９（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
５３．４ ４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンズアルデヒド
ジオキサン１５ｍＬ中に［４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）フェニル］メタノール５９０ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）の溶液に二酸化マンガン１．１ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を８０℃で４時間攪拌する。冷却後、Ｃｅｌｉｔｅを通して濾過し、ジクロロメタンですすぐ。濾液を減圧下で蒸発させる。生成物５４５ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３８−１．５２（ｍ，２Ｈ）；１．５２−１．７０（ｍ，６Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，６Ｈ）；２．６７−２．７２（ｍ，２Ｈ）；７．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；９．９７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３８−１．５２（ｍ，２Ｈ）；１．５２−１．７０（ｍ，６Ｈ）；２．３０−２．４０（ｍ，６Ｈ）；２．６７−２．７２（ｍ，２Ｈ）；７．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；９．９７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
５３．５ ７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミントリオキサレート（化合物５３）
この化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．４８（ｍ，２Ｈ）；１．５５−１．７０（ｍ，８Ｈ）；２．０−２．１２（ｍ，４Ｈ）；２．３２−２．４０（ｍ，４Ｈ）；２．５２−２．６０（ｍ，２Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．４７（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２７（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．４８（ｍ，２Ｈ）；１．５５−１．７０（ｍ，８Ｈ）；２．０−２．１２（ｍ，４Ｈ）；２．３２−２．４０（ｍ，４Ｈ）；２．５２−２．６０（ｍ，２Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．４７（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２７（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
アセトンに溶解したこの生成物をシュウ酸３当量で処理することによってトリオキサレートが得られる。沈殿が形成され、これを濾別する。得られた粉末を４０℃で減圧下、五酸化リンの存在下で乾燥させる。
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物５４）
５４．１ ３−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ベンズアルデヒド
この化合物は、３０．１．に記述される手順に従い、３−ヒドロキシベンズアルデヒドを２−（２−ブロモエトキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，６Ｈ）；３．４０−３．５０（ｍ，１Ｈ）；３．６８−３．４０（ｍ，３Ｈ）；４．２０−４．２５（ｍ，２Ｈ）；４．６５−４．７０（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ）；９．９９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，６Ｈ）；３．４０−３．５０（ｍ，１Ｈ）；３．６８−３．４０（ｍ，３Ｈ）；４．２０−４．２５（ｍ，２Ｈ）；４．６５−４．７０（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．３５（ｍ，１Ｈ）、７．４５−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ，２Ｈ）；９．９９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
５４．２ ２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物５４）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製３．２．）を３−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３．に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェノキシ｝エタノール二塩酸塩（化合物５５）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を３−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）エトキシ］ベンズアルデヒド（調製５４．１．）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物５６）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製３．２．）を３−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド（調製４５．１．）と反応させることによって得られる。
６．５．に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物５７）
５７．１． ５−メトキシ−２−トリフルオロアセチル安息香酸
ＴＨＦ１００ｍＬ中に２−ブロモ−５−メトキシ安息香酸５ｇ（２１．６４ｍｍｏｌ）の溶液を窒素の下、−７８℃で攪拌した後、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの１．６ｍ溶液２７ｍＬ（４３．２８ｍｍｏｌ）を滴下により添加する。この混合物を−７８℃で１時間攪拌した後、エチルトリフルオロアセテート２．５８ｍＬ（２１．６４ｍｍｏｌ）を滴下により添加する。この反応媒体を−７８℃で１時間、次いで室温で１８時間攪拌する。水を添加し、この混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出する。水相を２Ｎ 塩酸溶液で酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。ジクロロメタン相を食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して蒸発させる。黄色油の形態にあるこの粗製生成物を以下の反応において精製することなしに用いる。
５７．２． ７−メトキシ−４−トリフルオロメチル−２Ｈ−フタラジン−１−オン
この化合物は、２．５．に記述される手順に従い、非精製５−メトキシ−２−トリフルオロアセチル安息香酸をヒドラジン水和物と反応させることによって得られる。この生成物をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。
ｍ．ｐ．＝２０５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４５（Ｒｔ＝７．５７分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．９８（ｓ，３Ｈ）；７．６２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；１３．２５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
ｍ．ｐ．＝２０５℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４５（Ｒｔ＝７．５７分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．９８（ｓ，３Ｈ）；７．６２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．７４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ）；７．９０（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ）；１３．２５（ｓ，１Ｈ，ＮＨ）
５７．３． １−クロロ−７−メトキシ−４−トリフルオロメチルフタラジン
この化合物は、２．６．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−トリフルオロメチル−２Ｈ−フタラジン−１−オンを塩化ホスホリルと反応させることによって得られる。この生成物をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２６３（Ｒｔ＝８．５３分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：４．１０（ｓ，３Ｈ）；７．７２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９２（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２６３（Ｒｔ＝８．５３分）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：４．１０（ｓ，３Ｈ）；７．７２（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；７．９２（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ，Ｊ２＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）；８．２７（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
５７．４． Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−トリフルオロメチルフタラジン−１−アミン
この化合物は、３．１．に記述される手順に従い、１−クロロ−７−メトキシ−４−トリフルオロメチルフタラジンを４−アミノ−１−ベンジルピペリジンと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４１７（Ｒｔ＝６．１３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８７−２．９８（ｍ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．２７−４．４０（ｍ，１Ｈ）；７．２４−７．３６（ｍ，５Ｈ）；７．５８−７．６７（ｍ，２Ｈ）；７．８６−７．９５（ｍ，２Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４１７（Ｒｔ＝６．１３分 ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６２−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８７−２．９８（ｍ，２Ｈ）；３．５３（ｓ，２Ｈ）；３．９９（ｓ，３Ｈ）；４．２７−４．４０（ｍ，１Ｈ）；７．２４−７．３６（ｍ，５Ｈ）；７．５８−７．６７（ｍ，２Ｈ）；７．８６−７．９５（ｍ，２Ｈ）。
５７．５． ７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチルフタラジン−１−アミン
この化合物は、３．２に記述される手順によるＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−トリフルオロメチルフタラジン−１−アミンの脱ベンジル化によって得られる。
ｍ．ｐ．＝２０３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３２７（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８−１．６３（ｍ，２Ｈ）；１．９３−２．０６（ｍ，３Ｈ）；２．５６−２．６８（ｍ，２Ｈ）；３．０２−３．１０（ｍ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．３０−４．４５（ｍ，１Ｈ）；７．５８−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．８８−７．９４（ｍ，２Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２０３℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３２７（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８−１．６３（ｍ，２Ｈ）；１．９３−２．０６（ｍ，３Ｈ）；２．５６−２．６８（ｍ，２Ｈ）；３．０２−３．１０（ｍ，２Ｈ）；４．０（ｓ，３Ｈ）；４．３０−４．４５（ｍ，１Ｈ）；７．５８−７．７０（ｍ，２Ｈ）；７．８８−７．９４（ｍ，２Ｈ）。
５７．６． ３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物５７）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチルフタラジン−１−アミンを４−［３−（テトラ−ヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド（合成：３０．１．を参照）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５８）
５８．１ ４−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）ベンズアルデヒド
この化合物は、３１．１．に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを市販の（±）−１−４−ジアザビシクロ［４．４．０］デカンと反応させることによって得られる。精製することが困難であるこのアルデヒドは、不純形態で、以下の反応において用いる。
５８．２． ７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物５８）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１３−１．３２（ｍ，２Ｈ）；１．４２−１．７５（ｍ，６Ｈ）；１．９０−２．０９（ｍ，６Ｈ）；２．１８−２．２４（ｍ，１Ｈ）；２．２９−２．３５（ｍ，１Ｈ）；２．６６−２．８２（ｍ，３Ｈ）；２．８５−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．３９（ｓ，２Ｈ）；３．４７−３．５９（ｍ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１３−４．２３（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．１５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１３−１．３２（ｍ，２Ｈ）；１．４２−１．７５（ｍ，６Ｈ）；１．９０−２．０９（ｍ，６Ｈ）；２．１８−２．２４（ｍ，１Ｈ）；２．２９−２．３５（ｍ，１Ｈ）；２．６６−２．８２（ｍ，３Ｈ）；２．８５−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．３９（ｓ，２Ｈ）；３．４７−３．５９（ｍ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１３−４．２３（ｍ，１Ｈ）；４．７６（ｓ，２Ｈ）；６．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．１５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。
６．５に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−５，７−ジメトキシフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物５９）
５９．１． Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５，７−ジメトキシ−４−エチルフタラジン−１−アミン
この化合物は、３．１．に記述される手順に従い、（特許出願ＷＯ０５／１０３０３３に記載される）１−クロロ−５，７−ジメトキシ−４−エチルフタラジンを４−アミノ−１−ベンジルピペリジンと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４０７（Ｒｔ＝４．３４分 ｐＨ ３．１）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝４０７（Ｒｔ＝４．３４分 ｐＨ ３．１）
５９．２． ５，７−ジメトキシ−４−エチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン
この化合物は、３．２に記述される手順によるＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５，７−ジメトキシ−４−エチルフタラジン−１−アミンの脱ベンジル化によって得られる。
ｍ．ｐ．＝２１１℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３１７（Ｒｔ＝４．３０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．４０−１．５８（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．５３−２．６８（ｍ，２Ｈ）；２．９８−３．１０（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．３（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）；３．９５（ｓ，６Ｈ）；４．１２−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．６１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；６．９２（ｓ，１Ｈ）；７．２２（ｓ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２１１℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３１７（Ｒｔ＝４．３０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）；１．４０−１．５８（ｍ，２Ｈ）；１．９２−２．０４（ｍ，２Ｈ）；２．５３−２．６８（ｍ，２Ｈ）；２．９８−３．１０（ｍ，２Ｈ）；３．１４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）；３．３（ｍ，１Ｈ，ＮＨ）；３．９５（ｓ，６Ｈ）；４．１２−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．６１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；６．９２（ｓ，１Ｈ）；７．２２（ｓ，１Ｈ）。
５９．３． ４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−５，７−ジメトキシフタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物５９）
この化合物は、４．３．に記述される手順に従い、５，７−ジメトキシ−４−エチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−（トリメチルシリル）−エチニルベンズアルデヒドと反応させた後、２８．２に記述される方法によってトリメチルシリル基を脱保護することによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）；１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．０８（ｍ，２Ｈ）；２．０８−２．２５（ｍ，２Ｈ）；２．８３−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，６Ｈ）；４．１４（ｓ，１Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；６．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．１９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ）；１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．０８（ｍ，２Ｈ）；２．０８−２．２５（ｍ，２Ｈ）；２．８３−２．９０（ｍ，２Ｈ）；３．１５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）；３．５２（ｓ，２Ｈ）；３．９７（ｓ，６Ｈ）；４．１４（ｓ，１Ｈ）；４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ）；６．５９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ）；６．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．１９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
６．５に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
３−｛２−メトキシ−４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物６０）
６０．１． ４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］−３−メトキシベンズアルデヒド
この化合物は、３０．１．に記述される手順に従い、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒドを２−（３−ブロモプロポキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピランと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＮａ＋＝３１７（Ｒｔ＝８．２０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．８０（ｍ，６Ｈ）；１．９５−２．０８（ｍ，２Ｈ）；３．３７−３．５８（ｍ，２Ｈ）；３．６８−３．８３（ｍ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．２０（ｍ，２Ｈ）；４．５５−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．５５（ｄｄ，Ｊ１＝８．２Ｈｚ；Ｊ２＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＮａ＋＝３１７（Ｒｔ＝８．２０分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３５−１．８０（ｍ，６Ｈ）；１．９５−２．０８（ｍ，２Ｈ）；３．３７−３．５８（ｍ，２Ｈ）；３．６８−３．８３（ｍ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；４．１２−４．２０（ｍ，２Ｈ）；４．５５−４．６０（ｍ，１Ｈ）；７．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；７．５５（ｄｄ，Ｊ１＝８．２Ｈｚ；Ｊ２＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）；９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
６０．２． ３−｛２−メトキシ−４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝−ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物６０）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製３．２．）を４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］−３−メトキシベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
６．５に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
３−｛２−メトキシ−４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物６１）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルオキシ）プロポキシ］−３−メトキシベンズアルデヒド（調製６０．１．）と反応させることによって得られる。
７．４に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］−フェニル｝ピペリジン−４−オール三塩酸塩（化合物６２）
６２．１ ４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
この化合物は、３１．１．に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを４−ヒドロキシピペリジンと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２−１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．８８（ｍ，２Ｈ）；３．０８−３．２０（ｍ，２Ｈ）；３．６９−３．８４（ｍ，３Ｈ）；４．７５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．６９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２−１．５０（ｍ，２Ｈ）；１．７５−１．８８（ｍ，２Ｈ）；３．０８−３．２０（ｍ，２Ｈ）；３．６９−３．８４（ｍ，３Ｈ）；４．７５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．０４（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；７．６９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
６２．２ １−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピペリジン−４−オール三塩酸塩（化合物６２）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
３−［４−（｛４−［（７−メトキシフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物６３）
６３．１． Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシフタラジン−１−アミン
ジメトキシエタン２．５ｍＬ中に１−クロロ−７−メトキシフタラジン（特許出願ＷＯ０５／１０３０３３に記載される合成）５００ｍｇ（２．６ｍｍｏｌ）および４−アミノ−１−ベンジルピペリジン０．６３ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）からなる混合物を室温、アルゴン雰囲気下で攪拌し、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３４６ｍｇ（３．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２３ｍｇ、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ラセミ）１６ｍｇおよび臭化リチウム６７ｍｇを添加する。この混合物を１００℃で１８時間攪拌し、冷却後、１Ｎ 水酸化ナトリウム１０ｍＬを添加する。この混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９０／１０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。オレンジ色の固体６２０ｍｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１６（ｍ，４Ｈ）；２．８７−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．５１（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２５（ｍ，１Ｈ）；６．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．２３−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．３５（ｍ，４Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；８．２８（ｓ，１Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７２（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１６（ｍ，４Ｈ）；２．８７−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．５１（ｓ，２Ｈ）；３．９５（ｓ，３Ｈ）；４．１５−４．２５（ｍ，１Ｈ）；６．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．２３−７．３０（ｍ，１Ｈ）；７．３０−７．３５（ｍ，４Ｈ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；８．２８（ｓ，１Ｈ）。
６３．２． ７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−トリフルオロメチルフタラジン−１−アミン
この化合物は、３．２に記述される手順によるＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−フタラジン−１−アミンの脱ベンジル化によって得られる。
ｍ．ｐ．＝２５２℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３２７（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２０−１．３０（ｍ，１Ｈ）；１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ）；１．９５−２．１０（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．６８（ｍ，２Ｈ）；２．９８−３．１０（ｍ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３５（ｍ，１Ｈ）；６．９２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；８．７６（ｓ，１Ｈ）。
ｍ．ｐ．＝２５２℃（Ｍ）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３２７（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．２０−１．３０（ｍ，１Ｈ）；１．４０−１．６０（ｍ，２Ｈ）；１．９５−２．１０（ｍ，２Ｈ）；２．５５−２．６８（ｍ，２Ｈ）；２．９８−３．１０（ｍ，２Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３５（ｍ，１Ｈ）；６．９２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．７３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）；７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）；８．７６（ｓ，１Ｈ）。
６３．３． ３−［４−（｛４−［（７−メトキシフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］−プロパン−１−オール二塩酸塩（化合物６３）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２に記述される手順に従い、７−メトキシ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミンを４−［３−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンズアルデヒド（合成：３０．１．を参照）と反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（６−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−Ｂ］ピリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６４）
６４．１． ４−（６−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−Ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアルデヒド
この化合物は、３１．１．に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを市販の６−メチルオクタヒドロピロロ［３，４−ｂ］ピリジンと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４５（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５０−１．９２（ｍ，４Ｈ）；２．２９（ｓ，３Ｈ）；２．３０−２．５５（ｍ，３Ｈ）；２．７０−２．８５（ｍ，２Ｈ）；２．９０−３．０２（ｍ，１Ｈ）；３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ）；４．４５−４．５７（ｍ，１Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４５（Ｒｔ＝４．４３分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５０−１．９２（ｍ，４Ｈ）；２．２９（ｓ，３Ｈ）；２．３０−２．５５（ｍ，３Ｈ）；２．７０−２．８５（ｍ，２Ｈ）；２．９０−３．０２（ｍ，１Ｈ）；３．６０−３．７０（ｍ，１Ｈ）；４．４５−４．５７（ｍ，１Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；９．６９（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
６４．２． ７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（６−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］−ピリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６４）
この化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−（６−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−Ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝５３１（Ｒｔ＝４．６０分、ｐＨ ３．１）
ＲＭＮ １Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８−１．８５（ｍ，６Ｈ）；１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．２２−２．３０（ｍ，１Ｈ）；２．４１−２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．６８（ｍ，２Ｈ）；２．８０−２．９２（ｍ，３Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１３−４．２６（ｍ，１Ｈ）；４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ）；４．３３（ｓ，２Ｈ）；６．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝５３１（Ｒｔ＝４．６０分、ｐＨ ３．１）
ＲＭＮ １Ｈ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４８−１．８５（ｍ，６Ｈ）；１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ）；２．２４（ｓ，３Ｈ）；２．２２−２．３０（ｍ，１Ｈ）；２．４１−２．４８（ｍ，２Ｈ）；２．６０−２．６８（ｍ，２Ｈ）；２．８０−２．９２（ｍ，３Ｈ）；３．２８（ｓ，３Ｈ）；３．３８（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．１３−４．２６（ｍ，１Ｈ）；４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ）；４．３３（ｓ，２Ｈ）；６．８３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ）；７．１２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４６（ｄｄ，Ｊ１＝９．２Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；８．０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）。
４．３に記述される手順によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６５）
６５．１． ｔｅｒｔ−ブチル７−（４−ホルミルフェニル）−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−２−カルボキシレート
この化合物は、３１．１．に記述される手順に従い、４−ブロモベンズアルデヒドを市販のｔｅｒｔ−ブチル２，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−２−カルボキシレートと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３３１（Ｒｔ＝９．１８分、ｐＨ ３．１）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝３３１（Ｒｔ＝９．１８分、ｐＨ ３．１）
６５．２． ［４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）フェニル］メタノール
ＴＨＦ５ｍＬ中に水素化アルミニウムリチウム５１２ｍｇ（１３．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＴＨＦ５ｍＬ中にｔｅｒｔ−ブチル７−（４−ホルミルフェニル）−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノナン−２−カルボキシレート４４５ｍｇ（１．３５ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。この混合物を６０℃で４時間および室温で一晩攪拌した後、水０．５ｍＬ、６Ｎ 水酸化ナトリウム０．５ｍＬおよび水１．５ｍＬを徐々に、連続的に添加する。沈殿が形成され、これをＣｅｌｉｔｅを通して濾別して酢酸エチルですすぐ。濾液を減圧下で蒸発させる。油性生成物３４７ｍｇが得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４７（Ｒｔ＝４．０８分、ｐＨ ３．１）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４７（Ｒｔ＝４．０８分、ｐＨ ３．１）
６５．３． ４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）ベンズアルデヒド
この化合物は、５３．４に記述される手順による、二酸化マンガンでの［４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）フェニル］メタノールの酸化によって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４５（Ｒｔ＝４．３８分、ｐＨ ３．１）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２４５（Ｒｔ＝４．３８分、ｐＨ ３．１）
６５．４． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６５）
この化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製３．２．）を４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝５９３（Ｒｔ＝４．７９分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．７２−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．１０（ｍ，６Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．３８−２．４２（ｍ，１Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，３Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．１０−３．１３（ｍ，１Ｈ）；３．２０−３．３８（ｍ，３Ｈ）；３．４０（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ．１Ｈ，ＮＨ）；７．０５−７．１３（ｍ，４Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７０−７．７７（ｍ，２Ｈ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝５９３（Ｒｔ＝４．７９分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ）；１．７２−１．８０（ｍ，２Ｈ）；１．８５−２．１０（ｍ，６Ｈ）；２．２５（ｓ，３Ｈ）；２．３８−２．４２（ｍ，１Ｈ）；２．４５−２．６０（ｍ，３Ｈ）；２．８５−２．９２（ｍ，２Ｈ）；３．１０−３．１３（ｍ，１Ｈ）；３．２０−３．３８（ｍ，３Ｈ）；３．４０（ｓ，２Ｈ）；３．８４（ｓ，３Ｈ）；３．９６（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；６．４６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；６．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ．１Ｈ，ＮＨ）；７．０５−７．１３（ｍ，４Ｈ）；７．４２（ｄｄ，Ｊ１＝８．８Ｈｚ；Ｊ２＝２．４Ｈｚ，１Ｈ）；７．５１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７０−７．７７（ｍ，２Ｈ）。
４−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝ブタン−１−オール二塩酸塩（化合物６６）
６６．１． エチル４−［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ブチル］ベンゾエート
ジクロロメタン２０ｍＬ中に（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，１９８３ ２６（３）ｐｐ．３３５−３４１に記載される方法によって合成される）エチル４−（４−ヒドロキシブチル）ベンゾエート１．１５ｇ（５６ｍｍｏｌ）および３−４−ジヒドロピラン２．３６ｍＬ（２５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で攪拌し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１０ｍｇを添加する。この混合物を室温で４時間攪拌した後、ジクロロメタンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から０／１００（ｖ／ｖ）までのヘプタン／ジクロロメタン）。油性黄色生成物１．５ｇが得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．４０−１．８５（ｍ，１０Ｈ）；２．６３−２．７３（ｍ，２Ｈ）；３．３０−３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．６０−３．７８（ｍ，２Ｈ）；４．３０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；４．５０−４．５５（ｍ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．４０−１．８５（ｍ，１０Ｈ）；２．６３−２．７３（ｍ，２Ｈ）；３．３０−３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．６０−３．７８（ｍ，２Ｈ）；４．３０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；４．５０−４．５５（ｍ，１Ｈ）；７．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
６６．２． ｛４−［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ブチル］フェニル｝メタノール
この化合物は、５３．３．に記述される手順に従い、エチル４−［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ブチル］ベンゾエートの還元によって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，１０Ｈ）；２．５５−２．６２（ｍ，２Ｈ）；３．３０−３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．５８−３．７８（ｍ，２Ｈ）；４．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；４．５０−４．５５（ｍ，１Ｈ）；５．１０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，１０Ｈ）；２．５５−２．６２（ｍ，２Ｈ）；３．３０−３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．５８−３．７８（ｍ，２Ｈ）；４．４５（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）；４．５０−４．５５（ｍ，１Ｈ）；５．１０（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ，ＯＨ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）。
６６．３． ４−［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ブチル］ベンズアルデヒド
この化合物は、５３．４．に記述される手順に従い、｛４−［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ブチル］フェニル｝メタノールの酸化によって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，１０Ｈ）；２．６５−２．７８（ｍ，２Ｈ）；３．３５−３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．６０−３．７８（ｍ，２Ｈ）；４．５１−４．５６（ｍ，１Ｈ）；７．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；１０．０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．４０−１．８０（ｍ，１０Ｈ）；２．６５−２．７８（ｍ，２Ｈ）；３．３５−３．４８（ｍ，２Ｈ）；３．６０−３．７８（ｍ，２Ｈ）；４．５１−４．５６（ｍ，１Ｈ）；７．４５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；１０．０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
６６．４． ４−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ブタン−１−オール二塩酸塩（化合物６６）
塩基形態にあるこの化合物は、３０．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を４−［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）ブチル］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−［１−（｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物６７）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−メトキシメチル−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製２２．２）を、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ １９９４，２４（１３）１８５５−１８５７に記載される方法によって合成される、１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
Ｎ−（１−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６８）
６８．１． ４−（２−クロロエトキシ）ベンズアルデヒド
ブタン−２−オン２００ｍＬ中に４−ヒドロキシベンズアルデヒド２．５ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）の溶液を室温、窒素下で攪拌し、炭酸セシウム７．３３ｇ（２２．５ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を室温で１時間攪拌した後、２−クロロ−１−ヨードエタン１１．７ｇ（６１．４ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム２．５ｍｇを添加する。この混合物を８０℃で８時間、次いで室温で一晩攪拌する。水および酢酸エチルをこの反応媒体に添加する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から８０／２０（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。ゴム状生成物１．３ｇが得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１８５（Ｒｔ＝７．７８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．９８−４．０３（ｍ，２Ｈ）；４．３８−４．４３（ｍ，２Ｈ）；７．１８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；）；７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；９．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝１８５（Ｒｔ＝７．７８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：３．９８−４．０３（ｍ，２Ｈ）；４．３８−４．４３（ｍ，２Ｈ）；７．１８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；）；７．８９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ）；９．９０（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
６８．２． ４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンズアルデヒド
ＤＭＦ１０ｍＬ中に４−（２−クロロエトキシ）ベンズアルデヒド１．２ｇ（６．５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃、窒素下で攪拌し、油中の水素化ナトリウムの６０％懸濁液３７４ｍｇ（９．３５ｍｍｏｌ）を添加する。この混合物を０℃で１時間攪拌した後、ＤＭＦ１０ｍＬ中にイミダゾール０．４８７ｇ（７．１５ｍｍｏｌ）の溶液を添加する。この混合物を室温で１８時間攪拌した後、６０℃で４時間３０分加熱する。室温に冷却し、水５０ｍＬを添加した後、混合物を酢酸エチルで抽出する。有機相を水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムで精製する（溶離液：１００／０から９５／５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２１７（Ｒｔ＝３．４８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：４．３３−４．４３（ｍ，４Ｈ）；６．９０（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２７（ｄｄ，Ｊ１＝Ｊ２＝１Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ）；７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２１７（Ｒｔ＝３．４８分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：４．３３−４．４３（ｍ，４Ｈ）；６．９０（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ）；７．１４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２７（ｄｄ，Ｊ１＝Ｊ２＝１Ｈｚ，１Ｈ）；７．７０（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ）；７．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；９．８８（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
６８．３． Ｎ−（１−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６８）
塩基形態にあるこの化合物は、８．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製３．２．）を４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６９）
６９．１． ４−（ピリジン−４−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
ＴＨＦ１７０ｍＬ中に４−ヒドロキシベンズアルデヒド５ｇ（４０．９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１６．１ｇ（６１．４ｍｍｏｌ）およびピリジン−４イルメタノール０．９４３ｇ（８．１９ｍｍｏｌ）の混合物を０℃で攪拌し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート１２．０９ｍＬ（６１．４ｍｍｏｌ）を徐々に添加する。この反応媒体を０℃で１５分間、次いで室温で一晩攪拌する。２Ｎ 水酸化ナトリウムを添加し、この混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出する。有機相を１Ｎ ＨＣｌ溶液で抽出する。得られた酸性水相を６Ｎ 水酸化ナトリウムで塩基性化した後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下で蒸発させる。得られた残基をシリカのカラムでクロマトグラフィー処理する（溶離液：１００／０から８５／１５（ｖ／ｖ）までのジクロロメタン／メタノール）。依然として不純である油性褐色生成物を得られたままで用いる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２１４（Ｒｔ＝４．３６分、ｐＨ ３．１）
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２１４（Ｒｔ＝４．３６分、ｐＨ ３．１）
６９．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩（化合物６９）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製３．２．）を４−（ピリジン−４−イルメトキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７８（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８８−２．９６（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；５．１８（ｓ，２Ｈ）；６．９５−７．０４（ｍ，３Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７９（ｍ，２Ｈ）；８．５９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６０−１．７８（ｍ，２Ｈ）；２．０−２．１８（ｍ，４Ｈ）；２．８８−２．９６（ｍ，２Ｈ）；３．４６（ｓ，２Ｈ）；３．８５（ｓ，３Ｈ）；３．９７（ｓ，３Ｈ）；４．２０−４．３０（ｍ，１Ｈ）；５．１８（ｓ，２Ｈ）；６．９５−７．０４（ｍ，３Ｈ）；７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．２６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ）；７．５２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．７２−７．７９（ｍ，２Ｈ）；８．５９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）。
４．３に記述される処理によって三塩酸塩が得られる。
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物７０）
７０．１． ４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒド
この化合物は、１７．１．に記述される手順による光延反応により、４−ヒドロキシベンズアルデヒドを（Ｒ，Ｓ）−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）メタノールと反応させることによって得られる。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２０７（Ｒｔ＝６．９７分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ）；１．８０−１．９３（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．０８（ｍ，１Ｈ）；３．１７−３．２２（ｍ，１Ｈ）；３．２５−３．３０（ｍ，１Ｈ）；４．０１−４．１２（ｍ，２Ｈ）；４．１５−４．２０（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
ＬＣ／ＭＳ：ＭＨ＋＝２０７（Ｒｔ＝６．９７分、ｐＨ ３．１）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２５０ＭＨｚ）δ ｐｐｍ：１．６４−１．７２（ｍ，１Ｈ）；１．８０−１．９３（ｍ，２Ｈ）；１．９８−２．０８（ｍ，１Ｈ）；３．１７−３．２２（ｍ，１Ｈ）；３．２５−３．３０（ｍ，１Ｈ）；４．０１−４．１２（ｍ，２Ｈ）；４．１５−４．２０（ｍ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；７．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）；９．８７（ｓ，１Ｈ，ＣＨＯ）。
７０．２． ７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（テトラヒドロフラン−２−イル−メトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩（化合物７０）
塩基形態にあるこの化合物は、２６．２．に記述される手順に従い、７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン（調製３．２．）を４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）ベンズアルデヒドと反応させることによって得られる。
４．３に記述される処理によって二塩酸塩が得られる。
本発明による化合物に薬理学的試験を施した。このようにしてメラニン凝集ホルモン（ＭＣＨ）の受容体１、ＭＣＨ１に対するこれらの親和性を決定した。
これらの試験は、本発明による化合物のＭＣＨのＭＣＨ１受容体に対するインビトロ活性を測定することからなった。
結合研究
本発明の化合物のＭＣＨに対する親和性の測定は、ＭＣＨの放射標識誘導体のＭＣＨ１受容体への結合の置換を研究することによって行った。この研究は、ラットおよび／またはマウス脳メンブラン調製品に対して、以下に記述されるプロトコルに従って行った。
本発明の化合物のＭＣＨに対する親和性の測定は、ＭＣＨの放射標識誘導体のＭＣＨ１受容体への結合の置換を研究することによって行った。この研究は、ラットおよび／またはマウス脳メンブラン調製品に対して、以下に記述されるプロトコルに従って行った。
これらの結合研究に先行して、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、ＣａＣｌ２ １ｍＭを含有するＨＥＰＥＳバッファ２５ｍＭ（ｐＨ：７．４）で脳を希釈し、Ｐｏｌｙｔｒｏｎブレンダを用いて３×２０秒（速度２５）均質化した後、２２０００ｒｐｍ、＋４℃で３０分間超遠心する。この遠心ペレットを同じバッファに取り、メンブランをアリコートに分割して使用時まで−８０℃で凍結保存する。メンブランを室温に暖めた後、試験化合物およびＭＣＨ系放射標識分子、［１２５Ｉ］−Ｔｙｒ−Ｓ３６０５７（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒによって販売される８−アミノ−３，６−ジオキシオクタノイルＭＣＨ ６−１７）５０ｐＭの存在下、ＭｇＣｌ２ ５ｍＭ、ＣａＣｌ２ １ｍＭ、バシトラシン１４０ｍｇ／Ｌ、フェナントロリン１ｍＭおよび０．２％ウシ血清アルブミンを含有するＨＥＰＥＳバッファ２５ｍＭ（ｐＨ：７．４）中で温置する。温置は、室温で３０分間行った後、０．２％ウシ血清アルブミンを補足した氷冷ＨＥＰＥＳバッファ２５ｍＭ（ｐＨ：７．４）の急速添加および０．１％ポリエチレンイミン水溶液中で２時間予備温置したＧＦ／Ｂガラス繊維フィルタによる濾過によって停止させる。フィルタ上に保持される放射能を、ガンマシンチレーションカウンタを用いて測定する。非特異的結合は非放射標識Ｓ３６０５７ １μＭの存在下で決定する。特異的結合は全結合と非特異的結合との差によって得られる。本発明の化合物の阻害活性は特異的結合の５０％を阻害する濃度（ＩＣ５０）によって表す。
本発明の文脈において、化合物のＩＣ５０値は、一般には、１０μＭ未満である。
式（Ｉ）の化合物は、有利には、１μＭ未満、より有利には、１００ｎＭ以下、さらにより有利には、１０ｎＭ以下のＩＣ５０値を有する。
例として、
実施例１による化合物は、ラットにおいて０．５ｎＭの、およびマウスにおいて０．２ｎＭの、ＩＣ５０を有する；
実施例３による化合物は、ラットにおいて５２ｎＭの、およびマウスにおいて３８ｎＭの、ＩＣ５０を有する。
実施例１による化合物は、ラットにおいて０．５ｎＭの、およびマウスにおいて０．２ｎＭの、ＩＣ５０を有する；
実施例３による化合物は、ラットにおいて５２ｎＭの、およびマウスにおいて３８ｎＭの、ＩＣ５０を有する。
薬理学的摂食モデル
ＭＣＨ受容体１アンタゴニストの活性は、ラット（体重８０から１５０ｇの若年ラット）に対して行った試験によって薬理学的に制御することができる。
ＭＣＨ受容体１アンタゴニストの活性は、ラット（体重８０から１５０ｇの若年ラット）に対して行った試験によって薬理学的に制御することができる。
この試験は、ＭＣＨのｉ．ｃ．ｖ．（脳室内）注射を手で行うことによって摂食挙動を誘導することからなる。第１対照群にペプチド溶解バッファ（ＭＣＨなし）をｉ．ｃ．ｖ．注射することでＭＣＨによる効果の大きさを定量することが可能となる。
本発明による化合物はｉ．ｃ．ｖ．処置の１もしくは２時間前に経口投与する。
本発明による化合物の効果は、ＭＣＨのｉ．ｃ．ｖ．注射によって予め誘導された食物の摂取において生じ得る低下によって測定する。
生成物の作用の特異性は、これもｉ．ｃ．ｖ．経路によって注射される、他の摂食誘導性ペプチド、例えば、ＮＰＹを用いることによって評価することができる。したがって、ＭＣＨ１受容体に特異的である生成物は、他の摂食誘導性ペプチド、例えば、ＮＰＹによって誘導された食物の摂取に対する効果を有さない。
本発明による化合物は、薬剤、特には、ＭＣＨのＭＣＨ１受容体のアンタゴニストである薬剤の調製に用いることができる。
Claims (13)
- 下記一般式（Ｉ）
Ａは、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上のＲ１０基で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、各々、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０は単結合もしくはＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合またはＣ１−２−アルキレン、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−基を表し；Ｃ１−２−アルキレンおよび−ＣＨ＝ＣＨ−基は、場合により、１以上のＣ１−２−アルキル置換基で置換され；
または、この代わりに、Ｌはシクロプロプ−１，２−ジイル基を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ２−３−アルキレン−ＮＲａＲｂもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＯもしくはＳＯ２を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−フルオロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ２およびＲ３は、これらを坦持する炭素原子と共に、シクロプロプ−１，１−ジイル基を形成し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ４−６−シクロアルキル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）または、ＸがＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表す、Ｃ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基、
複素環基であって；場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−アリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基が、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換される複素環基、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ５は−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ７は−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂまたは−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、１以上の基Ｚで置換され；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ−１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合によりハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルコキシもしくはＣ１−３−フルオロアルキル基で置換されるフェニルを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子またはＣ１−３−アルキル、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄを表し、
または、この代わりに、ＺはＣ１−３−アルキル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−ＣＯ２−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合によりＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合により基−Ｏ−Ｒｄで置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−Ｃ５−７−シクロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される−ＮＲｅ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは、場合により１以上のＣ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは縮合もしくはスピラン二環式ジアミノ複素環を表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソ、−ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される複素環を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒｅは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下に定義される状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環基を表し、前記複素環は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−アリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい、上で定義される１以上の基Ｚで置換され；または、この代わりに、
Ｚが、ハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルコキシもしくはＣ１−３−フルオロアルキル基で置換されるフェニルを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子またはＣ１−３−アルキル、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄを表し、または、この代わりに、
ＺがＣ１−３−アルキル基で置換されるテトラゾール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＳＯ２−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により−Ｏ−Ｒｄ基で置換される−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−Ｃ５−７−シクロアルキル基を表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される−ＮＲｅ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが、場合により１以上のＣ１−３−アルキル基で置換される−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
上記基Ｚにおいては、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲｅは前に定義される通りであり、すなわち、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキルを表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキル、オキソ、−ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される複素環を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒｅは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
または、この代わりに、Ｚが縮合もしくはスピラン二環式ジアミノ複素環を表し、
または、この代わりに、Ｚが基−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、１以上の−ＮＲａＲｂ、ヒドロキシル、Ｃ１−３−アルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基で置換される複素環を形成する。）
に相当し、塩基もしくは酸付加塩の形態にあり、並びに、水和物もしくは溶媒和物、並びに鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびこれらの混合物の形態にある化合物。 - Ａは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル基または基−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル基を表し；
Ｒ１はアリールを表し、またはＲ１はヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル基、Ｃ１−３−フルオロアルキル基もしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、
複素環基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキレン−アリール基で置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はアリール基を表し；前記アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子またはＣ１−５−アルコキシ基を表し；
Ｒ７はハロゲン原子またはＣ１−５−アルコキシ基を表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルコキシ基、または場合によりＣ１−３−フルオロアルキル基で置換されるフェニルを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは、Ｃ１−３−アルキル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、前記−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基は、場合により、１以上のＣ１−３−アルキル基もしくはオキソ基で置換され、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換される複素環を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
ＲｅはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下に定義される状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環基を表し、前記複素環は、場合により、Ｃ１−３−アルキレン−アリール基で置換され、または、この代わりに、
Ｚが、Ｃ１−３−フルオロアルキル基で置換されるフェニル基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子またはＣ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｃ４−６−アルキレン−ＯＲｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが、Ｃ１−３−アルキル基で置換されるテトラゾール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｃ４−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基を表し、前記−Ｏ−Ｃ０−３−アルキレン−複素環基は、場合により、１以上のＣ１−３−アルキル基もしくはオキソ基で置換され、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＮＲｅ−Ｃ２−５−アルキレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＣＯＮＨ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
上記基Ｚにおいては、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲｅは前に定義される通りであり、すなわち、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に複素環を形成し、前記複素環基は、場合により、１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換され；
Ｒｄは水素原子またはＣ１−３−アルキル基を表し；
ＲｅはＣ１−３−アルキル基を表し；
または、この代わりに、Ｚが、
または、この代わりに、Ｚが基−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、１以上の−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換される複素環を形成する、
ことを特徴とする、塩基もしくは酸付加塩の形態にあり、並びに、水和物もしくは溶媒和物、並びに鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびこれらの混合物の形態にある、請求項１による式（Ｉ）の化合物。 - Ａはエチレン基を表し；
Ｂはエチレン基を表し；
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子、メチルもしくはエチル基または−Ｃ（Ｏ）−メチル基を表し；
Ｒ１はフェニル、ナフチル、ベンゾ−１，３−ジオキソイルもしくはピロリル基を表し；前記フェニル、ナフチル、ベンゾ−１，３−ジオキソイルおよびピロリル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはメチル、エチル、トリフルオロメチルもしくはメチレン−Ｏ−メチル基、
ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基；前記ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基は、場合により、メチレン−フェニル基で置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はフェニル基を表し；前記フェニル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子もしくはメトキシ基を表し；
Ｒ７は塩素原子もしくはメトキシ基を表し；
Ｚは水素原子もしくはフッ素原子、場合によりトリフルオロメチル基で置換されるメトキシ基もしくはフェニル基を表し；
または、この代わりに、Ｚは基−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃを表し、Ｒｃは水素原子、Ｃ１−６−アルキレン−Ｏ−ＲｄもしくはＣ１−６−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基ブチレン−ＯＲｄ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは、メチル基で置換されるテトラゾール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基ブチレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−Ｃ１−５−プロピレン−ＮＲａＲｂもしくは−Ｏ−Ｃ１−５−エチレン−ＮＲａＲｂ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環、−Ｏ−エチレン−複素環基を表し、前記−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環、−Ｏ−エチレン−複素環基は、場合により、１以上のメチル基もしくはオキソ基で置換され、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−エチレン−ＯＲｄもしくは−Ｏ−プロピレン−ＯＲｄを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲｅ−エチレン−ＯＲｄを表し，
または、この代わりに、Ｚは−Ｏ−メチレン−ヘテロアリールもしくは−Ｏ−エチレン−ヘテロアリール基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＣＯＮＨ−エチレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−メチレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、Ｚは、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、メチル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換されるモルホリニル、ピペリジルもしくはピロリジニル基を形成し；
Ｒｄは水素原子もしくはメチル基を表し；
Ｒｅはメチル基を表し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下に定義される状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４がピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基を表し、前記ピペリジルもしくはテトラヒドロピラニル基は、場合により、メチレン−フェニル基で置換され、または、この代わりに、
Ｚが、トリフルオロメチル基で置換されるフェニル基を表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｃ≡Ｃ−Ｒｃ型のアルキニル基を表し、Ｒｃは水素原子、イソプロピレン−Ｏ−Ｒｄもしくはメチレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚがブチレン−ＯＲｄ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが、メチル基で置換されるテトラゾール基を表し、または、この代わりに、
Ｚがブチレン−ＮＲａＲｂ基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−プロピレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−複素環、−Ｏ−メチレン−複素環、−Ｏ−エチレン−複素環基を表し、前記基は、場合により、１以上のメチル基もしくはオキソ基で置換され、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−エチレン−Ｏ−Ｒｄもしくは−Ｏ−プロピレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＮＲｅ−エチレン−Ｏ−Ｒｄを表し、または、この代わりに、
Ｚが−Ｏ−メチレン−ヘテロアリールもしくは−Ｏ−エチレン−ヘテロアリール基を表し、または、この代わりに、
Ｚが基−ＣＯＮＨ−エチレン−ＮＲａＲｂを表し、または、この代わりに、
Ｚが基−Ｏ−メチレン−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂを表し、
上記基Ｚにおいては、基Ｒａ、Ｒｂ、ＲｄおよびＲｅは前に定義される通りであり、すなわち、
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、メチル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共にピペリジル、モルホリニルもしくはピロリジニル基を形成し、前記ピペリジル、モルホリニルおよびピロリジニル基は、場合により、１以上のオキソ、−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換され；
Ｒｄは水素原子もしくはメチル基を表し；
Ｒｅはメチルを表し；
または、この代わりに、Ｚが、
または、この代わりに、Ｚが基−ＮＲａＲｂを表し、ＲａおよびＲｂはこれらが結合する窒素原子と共に、場合により１以上の−ＮＲａＲｂもしくはヒドロキシル基で置換されるピペリジルもしくはピロリジニル基を形成する、
ことを特徴とする、塩基もしくは酸付加塩の形態にあり、並びに、水和物もしくは溶媒和物、並びに鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびこれらの混合物の形態にある、請求項１および２のいずれかによる式（Ｉ）の化合物。 - Ａは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０は単結合もしくはＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合またはＣ１−２−アルキレン、−ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−Ｃ≡Ｃ−基を表し；前記Ｃ１−２−アルキレンおよび−ＣＨ＝ＣＨ−基は、場合により、１以上のＣ１−２−アルキル置換基で置換され、
または、この代わりに、Ｌはシクロプロプ−１，２−ジイル基を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、−ＣＨ２−Ｃ≡ＣＨ、Ｃ２−４−アルキレン−ＮＲａＲｂもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＯもしくはＳＯ２を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−フルオロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｒ２およびＲ３はこれらを坦持する炭素原子と共にシクロプロプ−１，１−ジイル基を形成し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、もしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、
ＸがＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表す、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）もしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基、
複素環基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−アリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ５は−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７は水素もしくはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−５−アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮもしくは−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｒ７は−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、アリール、−Ｏ−アリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリール、−Ｏ−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、２つの隣接するＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下の２つの状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環基を表し；前記複素環は、場合により、置換され、
Ｚが基−ＳＯ２−ＮＲａＲｂもしくは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表す、
ことを特徴とする、塩基もしくは酸付加塩の形態にあり、並びに、水和物もしくは溶媒和物、並びに鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびこれらの混合物の形態にある、請求項１による式（Ｉ）の化合物。 - Ａは、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｂは、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基を表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−５−アルキル基、特には、メチルを表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０はＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールもしくはヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
複素環基；前記複素環基は、場合により、Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−アリール基で置換され；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールもしくはＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基を表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、ヘテロアリールおよびＣ１−３−アルキレン−ヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−５−アルコキシもしくはアリール基を表し；前記アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ７はハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル基、特には、メチル、Ｃ１−５−アルコキシ、特には、メトキシ、ＣＮ、ＣＯＯＨもしくは−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１−３−アルキル基を表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、Ｃ１−３−フルオロアルコキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、ＮＯ２、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ３−６−シクロアルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下の２つの状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環基を表し；前記複素環は、場合により、置換され、
Ｚが基−ＳＯ２−ＮＲａＲｂもしくは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表す、
ことを特徴とする、塩基もしくは酸付加塩の形態にあり、並びに、水和物もしくは溶媒和物、並びに鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびこれらの混合物の形態にある、請求項４による式（Ｉ）の化合物。 - Ａは、場合により１以上の基Ｒ９で置換されるＣ１−４−アルキレン基、特には、エチレンを表し；
Ｂは、場合により１以上の基Ｒ１０で置換されるＣ１−４−アルキレン基、特には、エチレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはメチルを表し、
または、この代わりに、Ｒ９およびＲ１０はＣ１−４−アルキレン基を共に形成し；
Ｌは単結合もしくは−ＣＨ＝ＣＨ−を表し；
Ｒは水素原子またはＣ１−５−アルキル基、特には、エチルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはＣ１−３−アルキル基、特には、メチルを表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル基、特には、メチレン−Ｏ−メチル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、
場合によりＣ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−アリール基、特には、メチレン−フェニルで置換される複素環基；前記Ｃ１−３−アルキレン−アリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、アリール、特には、フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリール、特には、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、ヘテロアリール、特には、チエニルもしくはピリジルを表し；前記アリール、Ｃ１−３−アルキレン−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−アリール、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、メチル、メトキシ、ＣＮ、ＣＯＯＨもしくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−３−アルキルを表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、フェニル、Ｃ１−５−アルコキシ、特には、メトキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し；
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し；
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基ＺがＣ１−３−アルキレンジオキシ基、特には、メチレンジオキシを共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下の２つの状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環基を表し；前記複素環は、場合により、置換され、
Ｚが基−ＳＯ２−ＮＲａＲｂもしくは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表す、
ことを特徴とする、塩基もしくは酸付加塩の形態にあり、並びに、水和物もしくは溶媒和物、並びに鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびこれらの混合物の形態にある、請求項４および５のいずれかによる式（Ｉ）の化合物。 - Ａは、場合により１以上の基Ｒ９で置換されるエチレンを表し；
Ｂは、場合により１以上の基Ｒ１０で置換されるエチレンを表し；
Ｒ９およびＲ１０は、互いに独立して、水素原子もしくはメチルを表し、
Ｌは単結合を表し；
Ｒは水素原子、エチルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキル基を表し；
Ｒ１はアリールもしくはヘテロアリール基を表し；前記アリールおよびヘテロアリール基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子もしくはメチル基を表し；
Ｒ４は、
水素原子またはＣ１−５−アルキル、Ｃ３−６−シクロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはメチレン−Ｏ−メチル基、
Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）基、
場合によりＣ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１−３−フルオロアルキル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｃ３−６−シクロアルキルもしくはメチレン−フェニル基で置換される複素環基；前記メチレン−フェニル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換される、
を表し、
または、この代わりに、Ｒ４はＣ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、チエニルもしくはピリジル基を表し；前記フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−フェニル、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキレン−フェニル、チエニルおよびピリジル基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい１以上の基Ｚで置換され；
Ｒ５は水素原子を表し；
Ｒ７はハロゲン原子、メチル、メトキシまたはＣＮを表し；
Ｚはハロゲン原子またはＣ１−５−アルキル、フェニル、メトキシ、Ｃ１−３−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−３−アルキル、Ｃ１−３−アルキレン−（ＯＨ）、−ＣＮ、−ＳＯ２ＮＲａＲｂ、−Ｘ−Ｃ１−３−アルキルもしくはＣ１−３−アルキレン−Ｘ−Ｃ１−３−アルキル基を表し、ＸはＳ、ＳＯもしくはＳＯ２を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−ＮＲａＲｂ、Ｃ１−３−アルキレン−ＮＲａＲｂ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲａＲｂもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキルを表し、
または、この代わりに、Ｚはオキソ基を表し、
または、この代わりに、Ｚは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表し、
または、この代わりに、２つの隣接する基Ｚがメチレンジオキシ基を共に形成し；
ＲａおよびＲｂは、互いに独立して、水素原子またはＣ１−３−アルキルもしくは−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−３−アルキル基を表し、
または、この代わりに、ＲａおよびＲｂはこれらを坦持する窒素原子と共に、場合により１以上のＣ１−３−アルキルもしくはオキソ基で置換される複素環を形成し；
Ｒが水素原子を表すとき、以下の２つの状態の少なくとも１つが満たされるものと理解される、
Ｒ４が複素環を表し；前記複素環は、場合により、置換され、
Ｚが基−ＳＯ２−ＮＲａＲｂもしくは基−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−ＮＲａＲｂを表す、
ことを特徴とする、塩基もしくは酸付加塩の形態にあり、並びに、水和物もしくは溶媒和物、並びに鏡像異性体、ジアステレオ異性体およびこれらの混合物の形態にある、請求項４から６のいずれか一項による式（Ｉ）の化合物。 - Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−４−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−モルホリン−４−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピペリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−ピペリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−エチル−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩；
４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンズアミド三塩酸塩；
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フタラジン−１−アミン二塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（３−メトキシプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−フルオロベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（３−ピロリジン−１−イルプロポキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
１−（３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェノキシ｝プロピル）ピロリジン−２−オン三塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エトキシ］−ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
４−エチル−Ｎ−［１−（４−エチニルベンジル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシフタラジン−１−アミン二塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロプ−１−イン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−４−エチル−７−メトキシフタラジン−１−アミン三塩酸塩；
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩；
４−エチル−７−メトキシ−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルピペリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝−フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシ−メチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｓ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［（３Ｒ）−３−（ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソル−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−７−メトキシ−４−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルピロリジン−３−イル）メトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル）−オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
２−［｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝（メチル）アミノ］エタノール三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩；
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−（１−｛４−［２−（１−メチルピペリジン−２−イル）エトキシ］ベンジル｝−ピペリジン−４−イル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
２−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩；
７−メトキシ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩；
３−［４−（｛４−［（７−メトキシ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩；
７−クロロ−４−メチル−Ｎ−（１−｛４−［（１−メチルアゼパン−４−イル）オキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
３−［４−（｛４−［（７−クロロ−４−メチルフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］−プロパン−１−オール二塩酸塩；
（３Ｓ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩；
（３Ｒ）−１−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）メチル］フェニル｝ピロリジン−３−オール三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（４−ピロリジン−１−イルブチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミントリオキサレート；
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩；
２−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝エタノール二塩酸塩；
３−｛３−［（４−｛［７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩；
３−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェノキシ｝プロパン−１−オール二塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（オクタヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
３−［４−（｛４−［（７−メトキシフタラジン−１−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝メチル）フェノキシ］プロパン−１−オール二塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−｛１−［４−（６−メチルオクタヒドロ−１Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（７−メチル−２，７−ジアザスピロ［４．４］ノン−２−イル）−ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
４−｛４−［（４−｛［７−メトキシ−４−（メトキシメチル）フタラジン−１−イル］アミノ｝ピペリジン−１−イル）−メチル］フェニル｝ブタン−１−オール二塩酸塩；
７−メトキシ−４−（メトキシメチル）−Ｎ−［１−（｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピロール−３−イル｝メチル）ピペリジン−４−イル］フタラジン−１−アミン二塩酸塩；
Ｎ−（１−｛４−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ］ベンジル｝ピペリジン−４−イル）−７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（ピリジン−４−イルメトキシ）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン三塩酸塩；
７−メトキシ−４−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−｛１−［４−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）ベンジル］−ピペリジン−４−イル｝フタラジン−１−アミン二塩酸塩、
から選択される、請求項１から３のいずれか一項による式（Ｉ）の化合物。 - 一般式（ＩＩＩ）の化合物
を一般式（ＩＩ）の化合物
と反応させることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項による式（Ｉ）の化合物の調製方法。 - 請求項１から８のいずれか一項による式（Ｉ）の化合物もしくはこの化合物の医薬的に許容される酸との付加塩または式（Ｉ）の化合物の水和物もしくは溶媒和物を含むことを特徴とする薬剤。
- 請求項１から８のいずれか一項による式（Ｉ）の少なくとも１種類の化合物またはこの化合物の医薬的に許容される塩、水和物もしくは溶媒和物および、少なくとも１種類の医薬的に許容される賦形剤を含むことを特徴とする医薬組成物。
- 請求項１から８のいずれか一項による式（Ｉ）の化合物の、ＭＣＨ１受容体に関連する機能不全を含むあらゆる疾患を治療するための薬剤の調製への使用。
- 請求項１から８のいずれか一項による式（Ｉ）の化合物の、肥満、セルライト、尿失禁、代謝性障害およびこれらの関連症状、例えば、糖尿病、心血管障害およびシンドロームＸを治療するための薬剤の調製への、並びにストレス関連症状、例えば、不安およびうつの治療における使用。
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20121009 |