JP2009507055A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009507055A5 JP2009507055A5 JP2008529504A JP2008529504A JP2009507055A5 JP 2009507055 A5 JP2009507055 A5 JP 2009507055A5 JP 2008529504 A JP2008529504 A JP 2008529504A JP 2008529504 A JP2008529504 A JP 2008529504A JP 2009507055 A5 JP2009507055 A5 JP 2009507055A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- amino
- mono
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 15
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 11
- -1 trifluoromethoxy, amino Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 10
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000006624 (C1-C6) alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 4
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000005189 Embolism Diseases 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006555 (C3-C5) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000001435 Thromboembolism Diseases 0.000 claims 2
- 230000002429 anti-coagulation Effects 0.000 claims 2
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims 2
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N Cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 0 *c(cc1)ccc1S Chemical compound *c(cc1)ccc1S 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 4
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
Description
本発明は、一般式(I):
{式中、
nは、数1、2または3を表し、
R1は、水素、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイルまたはシアノを表し、
R2およびR3は、同一または異なり、そして、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを表し、
Aは、フェニレン環または5−または6−員のヘテロアリーレン環を表し、二つのグループ−CO−NH−フェニルおよび−NH−CO−Zは、フェニレンまたはヘテロアリーレン環の隣接する環原子に位置し、そしてフェニレンおよびヘテロアリーレンは、更に、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニルから成る群より選択される置換基によって置換されていてもよく
[ここで、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノは、その部分で(for their parts)、それぞれ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1−C4)−アルキルアミノまたは(C3−C5)−シクロアルキルアミノによって置換されていてもよい]、
そして、
Zは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはチエニル[これらは、それぞれの場合に、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、(C1−C4)−アルキル(これは、その部分で(for its part)アミノによって置換されていてもよい)、エチニルおよびアミノから成る群より選択される同一または異なる置換基によって一置換または二置換されていてもよい]を表す}、
の化合物およびその塩、溶媒和物およびその塩の溶媒和物を提供する。
nは、数1、2または3を表し、
R1は、水素、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイルまたはシアノを表し、
R2およびR3は、同一または異なり、そして、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを表し、
Aは、フェニレン環または5−または6−員のヘテロアリーレン環を表し、二つのグループ−CO−NH−フェニルおよび−NH−CO−Zは、フェニレンまたはヘテロアリーレン環の隣接する環原子に位置し、そしてフェニレンおよびヘテロアリーレンは、更に、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニルから成る群より選択される置換基によって置換されていてもよく
[ここで、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノは、その部分で(for their parts)、それぞれ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1−C4)−アルキルアミノまたは(C3−C5)−シクロアルキルアミノによって置換されていてもよい]、
そして、
Zは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはチエニル[これらは、それぞれの場合に、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、(C1−C4)−アルキル(これは、その部分で(for its part)アミノによって置換されていてもよい)、エチニルおよびアミノから成る群より選択される同一または異なる置換基によって一置換または二置換されていてもよい]を表す}、
の化合物およびその塩、溶媒和物およびその塩の溶媒和物を提供する。
本発明の特別な実施形態としては、式(I)において、
nは、数1、2または3を表し、
R1は、水素、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイルまたはシアノを表し、
R2とR3は、同一または異なり、そして、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを表し、
Aは、フェニレン環または5−または6−員のヘテロアリーレン環を表し、二つのグループ−CO−NH−フェニルおよび−NH−CO−Zは、フェニレンまたはヘテロアリーレン環の隣接する環原子に位置し、そしてフェニレンおよびヘテロアリーレンは、更に、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニルから成る群より選択される置換基によって置換されていてもよく
[ここで、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノは、その部分で、それぞれ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1−C4)−アルキルアミノまたは(C3−C5)−シクロアルキルアミノによって置換されていてもよい]、
そして、
Zは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはチエニル[これらは、それぞれの場合に、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、(C1−C4)−アルキル(これは、その部分でアミノによって置換されていてもよい)、エチニルおよびアミノから成る群より選択される同一または異なる置換基によって一置換または二置換されていてもよい]を表す、
式(I)の化合物およびその塩、溶媒和物およびその塩の溶媒和物を含んでなる。
nは、数1、2または3を表し、
R1は、水素、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイルまたはシアノを表し、
R2とR3は、同一または異なり、そして、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを表し、
Aは、フェニレン環または5−または6−員のヘテロアリーレン環を表し、二つのグループ−CO−NH−フェニルおよび−NH−CO−Zは、フェニレンまたはヘテロアリーレン環の隣接する環原子に位置し、そしてフェニレンおよびヘテロアリーレンは、更に、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニルから成る群より選択される置換基によって置換されていてもよく
[ここで、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノは、その部分で、それぞれ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1−C4)−アルキルアミノまたは(C3−C5)−シクロアルキルアミノによって置換されていてもよい]、
そして、
Zは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはチエニル[これらは、それぞれの場合に、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、(C1−C4)−アルキル(これは、その部分でアミノによって置換されていてもよい)、エチニルおよびアミノから成る群より選択される同一または異なる置換基によって一置換または二置換されていてもよい]を表す、
式(I)の化合物およびその塩、溶媒和物およびその塩の溶媒和物を含んでなる。
Claims (13)
- 式(I):
nは、数1、2または3を表し、
R1は、水素、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルカノイルまたはシアノを表し、
R2とR3は、同一または異なり、そして、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを表し、
Aは、フェニレン環または5−または6−員のヘテロアリーレン環を表し、二つのグループ−CO−NH−フェニルおよび−NH−CO−Zは、フェニレンまたはヘテロアリーレン環の隣接する環原子に位置し、そしてフェニレンおよびヘテロアリーレンは、更に、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルアミノ、(C1−C6)−アルキルチオ、(C1−C6)−アルキルスルホニル、ヒドロキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニルから成る群より選択される置換基によって置換されていてもよく
[ここで、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノは、その部分で、それぞれ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1−C4)−アルキルアミノまたは(C3−C5)−シクロアルキルアミノによって置換されていてもよい]、
そして、
Zは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはチエニル[これらは、それぞれの場合に、フッ素、塩素、シアノ、メトキシ、(C1−C4)−アルキル(これは、その部分でアミノによって置換されていてもよい)、エチニルおよびアミノから成る群より選択される同一または異なる置換基によって一置換または二置換されていてもよい]を表す}、
の化合物およびその塩、溶媒和物およびその塩の溶媒和物。 - Aが、
式:
R4は、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C6)−アルキル、トリフルオロメチル、(C3−C7)−シクロアルキル、アミノカルボニル、モノ−またはジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニルを表し、
R5は、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシル、アミノ、モノ−またはジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、(C3−C7)−シクロアルキルアミノ、(C1−C6)−アルカノイルアミノ、(C1−C6)−アルコキシカルボニルアミノ、ヒドロキシルカルボニルまたはアミノカルボニル
(ここで、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、モノ−およびジ−(C1−C6)−アルキルアミノは、その部分で、それぞれ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、モノ−若しくはジ−(C1−C4)−アルキルアミノまたは(C3−C5)−シクロアルキルアミノによって置換されていてもよい)
を表し、
R6は、水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C3−C7)−シクロアルキルを表し、
R9は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキルチオまたは(C1−C6)−アルキルスルホニルを表し、
そして、
#および*は、−CO−NH−フェニル−および−NH−CO−Zグループへの結合部位を表す]の基を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - nが、数1または2を表し、
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、水素、フッ素またはメチルを表し、
Aが、式:
R4は、水素、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、トリフルオロメチル、アミノカルボニルまたはジ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニルを表し、
R5は、水素、フッ素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシまたはモノ−若しくはジ−(C1−C4)−アルキルアミノを表し、
R6は、水素、(C1−C4)−アルキルまたは(C3−C5)−シクロアルキルを表し、
R9は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C3−C5)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキルチオまたは(C1−C4)−アルキルスルホニルを表し、
#は、−CO−NH−フェニルグループへの結合部位を表し、
そして、
*は、−NH−CO−Zグループへの結合部位を表す]の基を表し、
そして、
Zが、式:
請求項1に記載の式(I)の化合物およびその塩、溶媒和物およびその塩の溶媒和物。 - 式(I)においてR1が水素を表す請求項1に記載の式(I)の化合物を製造する方法であって、最初に、式(II):
R8は、水素、メチルまたはエチルを表す)の化合物を、エステルまたはカルボン酸官能基を活性化し、式(III):
そして、
PGは、ヒドロキシルの保護基を表す)の化合物により、
式(IV):
の化合物に変換せしめ、
次いで、
[A]保護基PGを除去することによって、式(V):
の化合物に変換せしめ、
そして、次いで式(V)の化合物を酸の存在下で、臭化シアンにより、式(I−A):
の化合物に変換するか、
または、
[B]最初に、臭化シアンにより、式(VI):
の化合物に変換せしめ、
次いで保護基PGを除去することによって、式(VII):
の化合物に変換し、
そして、
次いで式(VII)の化合物を酸の存在下で環化せしめて式(I−A)の化合物にし、
次いで、
必要ならば、
適切な(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸により、その溶媒和物、塩および/または塩の溶媒和物に変換することを特徴とする、
式(I)の化合物の製造方法。 - 疾患の処置および/または予防のための請求項1に記載の式(I)の化合物。
- 血栓塞栓症を処置および/または予防する薬剤を製造するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- インビトロでの血液凝固を防止するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、不活性な非毒性の薬学的に適切な助剤と組み合わせて含む薬剤。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物を、別の活性化合物と組み合わせて含む薬剤。
- 血栓塞栓症を処置および/または予防するための請求項9または10に記載の薬剤。
- 抗凝固的に有効量の、請求項1に記載の少なくとも1種の式(I)の化合物または請求項9〜11のいずれかに記載の薬剤を用いることを含んでなる、ヒトおよび動物の血栓塞栓症の処置および/または予防方法。
- 抗凝固的に有効量の、請求項1に記載の式(I)の化合物を加えることを特徴とする、インビトロでの血液凝固を防止する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005042583A DE102005042583A1 (de) | 2005-09-08 | 2005-09-08 | Iminooxazolidin-Derivate und ihre Verwendung |
PCT/EP2006/008390 WO2007028520A1 (de) | 2005-09-08 | 2006-08-26 | Iminooxazolidin-derivate und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009507055A JP2009507055A (ja) | 2009-02-19 |
JP2009507055A5 true JP2009507055A5 (ja) | 2009-10-08 |
Family
ID=37533553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008529504A Pending JP2009507055A (ja) | 2005-09-08 | 2006-08-26 | イミノオキサゾリジン誘導体およびその使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100004292A1 (ja) |
EP (1) | EP1928868A1 (ja) |
JP (1) | JP2009507055A (ja) |
CA (1) | CA2621390A1 (ja) |
DE (1) | DE102005042583A1 (ja) |
WO (1) | WO2007028520A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090062365A1 (en) * | 2005-12-23 | 2009-03-05 | Udo Bauer | Pyrazoles for the Treatment of GERD and IBS |
DE102006025319A1 (de) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Substituierte Heterozyklen und ihre Verwendung |
EA015918B1 (ru) * | 2010-03-03 | 2011-12-30 | Дмитрий Геннадьевич ТОВБИН | УРЕТАНЫ, МОЧЕВИНЫ, АМИДЫ И РОДСТВЕННЫЕ ИНГИБИТОРЫ ФАКТОРА Xa |
CN104478869B (zh) * | 2014-12-05 | 2017-04-12 | 广东东阳光药业有限公司 | 噁唑烷酮类化合物及其在药物中的应用 |
EP3078378B1 (en) | 2015-04-08 | 2020-06-24 | Vaiomer | Use of factor xa inhibitors for regulating glycemia |
CN111018775A (zh) * | 2019-12-29 | 2020-04-17 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种3-氨基异烟酸甲酯的高收率合成方法 |
CN111100068A (zh) * | 2019-12-29 | 2020-05-05 | 苏州诚和医药化学有限公司 | 一种快速高效合成3-氨基异烟酸甲酯的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2001273040A1 (en) * | 2000-06-27 | 2002-01-08 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Factor xa inhibitors |
EP1373194B1 (en) * | 2001-03-30 | 2007-08-01 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | BENZAMIDE INHIBITORS OF FACTOR Xa |
-
2005
- 2005-09-08 DE DE102005042583A patent/DE102005042583A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-08-26 EP EP06791683A patent/EP1928868A1/de not_active Withdrawn
- 2006-08-26 JP JP2008529504A patent/JP2009507055A/ja active Pending
- 2006-08-26 WO PCT/EP2006/008390 patent/WO2007028520A1/de active Application Filing
- 2006-08-26 CA CA002621390A patent/CA2621390A1/en not_active Abandoned
- 2006-08-26 US US11/991,670 patent/US20100004292A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2009507055A5 (ja) | ||
ATE551060T1 (de) | Zusammensetzungen und verfahren zur behandlung von neovaskulären erkrankungen | |
WO2019143902A3 (en) | Substituted heterocycles as antiviral agents | |
JP2017537949A5 (ja) | ||
JP2017528487A5 (ja) | ||
CA2749048A1 (en) | Benzimidazole and pyrazolopyridine derivatives for treating and/or preventing cardiovascular diseases | |
WO2005014533A3 (en) | Aryl and heteroaryl compounds, compositions, and methods of use | |
WO2005007681A3 (en) | Inhibitors of serine proteases, particularly hcv ns3-ns4a protease | |
JP2006528685A5 (ja) | ||
WO2005037214A3 (en) | Macrocyclic carboxylic acids and acylsulfonamides as inhibitors of hcv replication | |
JP2017517512A5 (ja) | ||
WO2012142093A3 (en) | 2'-cyano substituted nucleoside derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases | |
WO2005077969A3 (en) | Inhibitors of serine proteases, particularly hcv ns3-ns4a protease | |
JP2005524628A5 (ja) | ||
WO2012027712A3 (en) | Potent and selective inhibitors of hepatitis c virus | |
WO2005037860A3 (en) | Inhibitors of serine proteases, particularly hcv ns3-ns4a protease | |
RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
JP2015516000A5 (ja) | ||
JP2012510957A5 (ja) | ||
JP2009509928A5 (ja) | ||
ATE538784T1 (de) | Verfahren zur behandlung von substanzbedingten erkrankungen | |
JP2015522018A5 (ja) | ||
JP2011509302A5 (ja) | ||
JP2004536858A5 (ja) | ||
JP2015500884A5 (ja) |