JP2009506099A - 新規インドール化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】新規なインドール化合物の提供。
【解決手段】本発明は特許請求の範囲に定義されているように、化学式（Ｉ）のインドールに由来する化合物に関し、さらにそれらの薬学的に許容される付加塩に関する。
［化１］
Figure 2009506099

本発明はさらに、それらの調製、それらを含む薬学的組成物、特に高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症、および糖尿病、内皮機能不全、心臓血管疾患、炎症性疾患、および神経変性の治療において薬理的活性物質として用いることに関する。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規インドール化合物、その製造方法、およびそれを、ＰＰＡＲ型核内受容体の機能異常を伴う病的状態を予防または治療するための治療薬に使用することに関する。
療法学において、心臓血管系の疾患は健康にとって大きな危険因子であることが知られている。このような疾患は、しばしば高コレステロール量および／または高トリグリセリド量の結果であるため、これらの値を医療専門家によって現在容認されている値以下に保つことが重要である。
コレステロールに関しては、治療内容を調整してＬＤＬに結合しているコレステロールを取り除くために、さまざまなリポタンパク質に結合しているコレステロールの量を評価することが特に必要である。これらのパラメータを調節するために用いられる化合物の既知のファミリーには、ＨＭＧ−ＣｏＡ還元酵素阻害薬であって、過度な高ＬＤＬ−コレステロール量を本質的に治療することを可能にするスタチン、およびＰＰＡＲα（ペルオキシソーム増殖剤応答性受容体）型核内受容体を活性化することによって作用し、トリグリセリドおよびコレステロールの量を低下させることができるフィブラートファミリーの化合物などがある。
ＰＰＡＲ核内受容体が研究された結果、ＰＰＡＲα、ＰＰＡＲγ、およびＰＰＡＲδと呼ばれる３つのサブタイプが同定された。ＤＮＡの正確な断片に結合することにより、これらさまざまな受容体は、脂質代謝を調節するための機構に関与するタンパク質をコードする標的遺伝子の発現を調節する。
したがって：
−ＰＰＡＲαは基本的に肝臓で発現され、β酸化およびω酸化を調節して、脂肪酸の異化反応に関与する。
−ＰＰＡＲδは普遍的に発現されるが、主に腎臓、骨格筋、心臓、および腸に存在している。
他のＰＰＡＲ型受容体と同様に、ＰＰＡＲδは、ＲＸＲ（レチノイドＸ受容体）とヘテロ二量体を形成すると、核の標的遺伝子の一定の要素に結合して転写因子を調節することができるようになる。この核内受容体に関するさまざまな研究の中で、例えば、ＰＰＡＲδが活性化すると、ｄｂ／ｄｂマウス（ＦＥＢＳ Ｌｅｔｅｒｓ（２０００），４７３，３３３−３３６）およびインスリン依存性肥満アカゲザルにおけるＨＤＬ−コレステロール量を増加させることが可能になったり、ヒトＴＨＰ−１細胞においてＡｐｏＡ１を介したコレステロール流出が助長されたりすること（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（２００１），９８，５３０６−５３１１）が実証されている。
これらさまざまな核内受容体が研究された結果、ＰＰＡＲα受容体もしくはＰＰＡＲδ受容体、またはこれら受容体の両方を同時に活性化させることができる化合物には、高脂血症、高コレステロール血症、および代謝症候群の結果である心臓血管系のさまざまな疾患などの病態を治療するための極めて貴重な薬理学的特徴をもつ可能性があると考えられる。
そのような化合物を記載する周知の先行技術文献には、例えば、ＰＰＡＲδ受容体作動物質を記載する国際特許公開公報第９７／２８１４９号、ＰＰＡＲα受容体作動物質を記載する国際特許公開公報第０１／６０８０７号、またはＰＰＡＲ受容体に作用するインドール化合物を提案する国際特許公開公報第０５／００９９５８号および国際特許公開公報第０６／０６０５３５号などがある。
その他の参考文献は、ＲＸＲ受容体調節誘導体、およびこれらを代謝症候群に含まれる病態を治療するための治療薬において使用することを記載する国際特許公開公報第０２／０７１８２７号およびＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１４（１１）ｐｐ．２７５９−２７６３（０６／２００４）などである。
さらに、さまざまなインドール化合物が他の先行技術文献に記載されている。すなわち：
−国際特許公開公報第００／４６１９６号および第９９／０７６７８号は、インドール−２−カルボン酸から誘導された化合物の抗炎症活性について開示する；
−国際特許公開公報第９８／４１０９２号は、疼痛に作用するインドール−２−カルボキシアミド誘導体を開示する。
国際特許公開公報第９７／２８１４９号 国際特許公開公報第０１／６０８０７号 国際特許公開公報第０５／００９９５８号 国際特許公開公報第０６／０６０５３５号 国際特許公開公報第０２／０７１８２７号 国際特許公開公報第００／４６１９６号 国際特許公開公報第９９／０７６７８号 国際特許公開公報第９８／４１０９２号 ＦＥＢＳ Ｌｅｔｅｒｓ（２０００），４７３，３３３−３３６ Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ（２００１），９８，５３０６−５３１１ Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１４（１１）ｐｐ．２７５９−２７６３（０６／２００４）
本発明は、ＰＰＡＲ活性化剤であり、下記のｉ）およびｉｉ）から選択される、インドールから得られる新規の化合物に関係する：
ｉ）以下の化学式の化合物
Figure 2009506099
（式中、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、もしくはＯＲ２基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、
ｎ＝１、２、または３、
Ｘは、一重結合、酸素原子、または硫黄原子、かつ
Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）、および
ｉｉ）それらの薬学的に許容される塩。
本発明による好適な化合物は、以下の条件の少なくとも１つに適合する、上記の化学式（Ｉ）の化合物である：
−ＲａおよびＲｂの少なくとも一方は水素原子ではないこと；
−Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基およびベンズオキサゾリル基から選択されるフェニル基もしくは窒素含有ヘテロ芳香基であること；および
ｎは１または２に等しいこと。
本発明による化合物の第１の具体的なファミリーは、Ｘが酸素原子である化学式（Ｉ）の化合物、およびそれらの薬学的に許容される塩からなる。
本発明による化合物の第２の具体的なファミリーは、Ｘが一重結合であり、かつＲ３およびＲ４の少なくとも一方がＣ１〜Ｃ４アルキル基である化学式（Ｉ）の化合物、およびそれらの薬学的に許容される塩からなる。
本発明による化合物の第３の具体的なファミリーは、Ｘが一重結合であり、かつＲ３およびＲ４が水素原子である化学式（Ｉ）の化合物、およびそれらの薬学的に許容される塩からなる。
第２の特徴によれば、本発明は、薬理的活性物質として用いるための上記化合物、およびそれらが存在する薬学的組成物に関係する。
本発明は、化学式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つ、またはその薬学的に許容される塩の１つを、特に高コレステロール血症、高脂血症、高トリグリセリド血症、異脂肪血症、インスリン耐性、糖尿病もしくは肥満、および血清リポタンパク質の不均衡の結果である心臓血管疾患に有効な治療薬に使用するための薬剤を調製するための有効成分として用いることに関係する。本発明による化合物は、内皮機能不全、アテローム性動脈硬化、心筋梗塞、高血圧、脳血管の疾患、一定の炎症性疾患、例えば、関節リウマチ、およびアルツハイマー病やパーキンソン病などの神経変性に関連した病気を予防または治療するための薬剤の有効成分としても有用である。
本明細書において、Ｃ１〜Ｃｎアルキル基（ｎは整数である）は、１個からｎ個の炭素原子を有する、直鎖状、分枝状、または環状の炭化水素鎖を意味すると理解される。一例として、限定を含むことなく挙げれば、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基は、一般的化学式ＣｎＨ２ｎ＋１の直鎖状または分枝状の基、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−メチルエチル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、１−メチルブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１−メチルペンチル基、もしくは１，１−ジメチルブチル基など、または一般的化学式ＣｎＨ２ｎ−１の環状基、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、またはシクロペンチルメチル基などでありうる。ハロゲンは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味し、フッ素原子または塩素原子が好適であると理解される。
Ｒが水素原子である化学式（Ｉ）の化合物はカルボン酸であり、遊離酸の形態または塩の形態で使用することができるが、この塩は、酸を薬学的に許容される、非毒性の無機塩基または有機塩基と結合させて得られる。用いることができる無機塩基の例は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムまたは水酸化カルシウムである。用いることができる有機塩基の例は、アミン、アミノアルコール、塩基性アミノ酸、例えば、リジンもしくはアルギニン、または四級アンモニウム基、例えば、ベタインもしくはコリンをもつ化合物である。
置換基Ｒ３およびＲ４が異なる化学式（Ｉ）の化合物は不斉中心を持つ。このような化合物が関係する場合、本発明は、ラセミ化合物と、光学異性体のそれぞれを、別々に考えて、両方ともに包含する。
本発明による好適な化合物は、Ａｒがフェニル基または窒素含有ヘテロ環である化合物である。その他の好適な化合物は、Ｒａがハロゲン原子またはトリフルオロメチル基である化合物、およびｎが１または２に等しい化合物である。
本発明による化合物は、以下のａ）〜ｅ）からなる第１の方法によって調製することができる：
ａ）薗頭反応（例えば、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．，１９７５，４４６７参照）を用いて、以下の化学式の化合物を
Figure 2009506099
（式中、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、またはＯＲ２基；および
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基）、
以下の化学式のアセチレン誘導体
Figure 2009506099
（式中、
ｎ＝１、２、または３；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基；
Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基；および
Ｘは、一重結合、酸素原子、または硫黄原子）と、
ヨウ化第一銅、パラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、および有機塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で、溶媒内、例えばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の中で、０〜６０℃の温度にて、２〜２４時間反応させて、以下の化学式の化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物で定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
ｂ）上記化学式（ＩＶ）の化合物によって担持されている「ニトロ」基を、例えば、塩化第一スズと、エタノール存在下、溶媒内、例えば酢酸エチルの中で、室温に近い温度にて、１〜２４時間反応させることによって還元し、以下の化学式のアニリン
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
ｃ）化学式（Ｖ）の化合物を、以下の化学式の塩化アリールスルホニル
Ａｒ−ＳＯ２−Ｃｌ（ＶＩ）
（式中、
Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＳＲ２基、ＯＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）と、
ピリジンの存在下、室温で、１０〜１２０分間反応させて、以下の化学式の化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
ｄ）化学式（ＶＩＩ）の化合物を、例えば、酢酸第二銅と、溶媒内、例えば１，２−ジクロロエタンの中で、溶媒の還流温度に近い温度にて、４〜２４時間反応させることによって環化させ（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６９（４），１１２６−１１３６参照）、以下の化学式化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；および
ｅ）必要であれば、化学式（Ｉａ）の化合物のエステル基を、当業者に周知の方法によって、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムなどの無機塩基と反応させることによって加水分解し、次に、生成物を酸で処理して、化学式（Ｉ）の化合物を以下の化学式の遊離酸
Figure 2009506099
の形態にする工程。
調製方法の第１の変法において、化学式（Ｉ）の化合物は、以下のａ）〜ｅ）からなる一連の反応によって得ることができる：
ａ）以下の化学式のアニリン
Figure 2009506099
（式中、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、またはＯＲ２基；および
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基）を、
例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨウ素酸などのハロゲン化剤を用いて、ジクロロメタンまたはメタノールなどの溶媒内で、室温にて、５〜２４時間ハロゲン化反応、好ましくはヨウ素化反応を行って、以下の化学式の化合物
Figure 2009506099
（式中、ＲａおよびＲｂは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる反応；
ｂ）化学式（ＩＸ）の化合物を、以下の化学式のアセチレン誘導体
Figure 2009506099
（式中、
ｎ＝１、２、または３、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、
Ｘは、一重結合、酸素原子、または硫黄原子）と、
上記の一般的方法の工程ａ）に記載された条件と同様の条件下で反応させて、
以下の化学式の化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる反応；
ｃ）上記化学式（Ｖ）の化合物を、上記の一般的方法の工程（ｄ）を行うために記載された条件と同様の条件下で環化させて、以下の化学式のインドール化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる反応；
ｄ）上記化学式（Ｘ）の化合物を、以下の化学式の塩化アリールスルホニル
Ａｒ−ＳＯ２−Ｃｌ（ＶＩ）
（式中、
Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＳＲ２基、ＯＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）と、
溶媒内、例えばジメチルホルムアミドの中で、室温にて、１〜１２時間、一般的には、化学式（Ｘ）のインドール化合物を水素化ナトリウムにより活性化させた後に反応させて、以下の化学式（Ｉａ）の化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる反応；および
ｅ）必要であれば、化学式（Ｉａ）の化合物のエステル基を、当業者に周知の方法によって、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムなどの無機塩基と反応させることによって加水分解し、次に生成物を酸で処理して、化学式（Ｉ）の化合物を以下の化学式の遊離酸
Figure 2009506099
の形態にする反応。
調製方法の第２の変法において、化学式（Ｉ）の化合物は、以下のａ）〜ｄ）からなる一連の反応によって得ることができる：
ａ）以下の化学式（ＩＸ）の化合物
Figure 2009506099
（式中、
ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、またはＯＲ２基、および
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基）を、
以下の化学式の塩化アリールスルホニル
Ａｒ−ＳＯ２−Ｃｌ（ＶＩ）
（式中、
Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくは複素芳香環）と、
溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド内で、室温にて、１〜１２時間反応させて、以下の化学式の化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる反応；
ｂ）化学式（ＸＩ）の化合物を、以下の化学式のアセチレン誘導体
Figure 2009506099
（式中、
ｎ＝１、２、または３、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、
Ｘは、一重結合、酸素原子、または硫黄原子）と、
上記の一般的方法の工程ａ）に記載された条件と同様の条件下で反応させて、
以下の化学式の化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる反応；
ｃ）上記化学式（ＶＩＩ）の化合物を、上記の一般的方法の工程（ｄ）を行うために記載された条件と同様の条件下で環化させて、以下の化学式のインドール化合物
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる反応；および
ｄ）必要であれば、化学式（Ｉａ）の化合物のエステル基を、当業者に周知の方法によって、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムなどの無機塩基と反応させることによって加水分解し、次に生成物を酸で処理して、化学式（Ｉ）の化合物を以下の化学式の遊離酸
Figure 2009506099
の形態にする反応。
この最後の方法において、２つの工程ｂ）およびｃ）を１回の操作で行うことができる。
Ｒａ（この方法はＲｂにもあてはまる）が任意で置換されているフェニル環である、本発明による化学式（Ｉ）の化合物は、以下の化学式のハロゲン化合物から
Figure 2009506099
（式中、
Ｒａはハロゲン原子、好ましくは臭素原子であり、Ｒｂは水素原子、フッ素原子もしくは塩素原子、またはＣ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、もしくはＯＲ２基；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基；
ＲはＣ１〜Ｃ３アルキル基；
ｎ＝１，２または３；
Ｘは、一重結合、酸素原子、または硫黄原子；かつ
Ａｒは、塩素原子、フッ素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）、
以下の化学式のフェニルホウ酸を用いて
Figure 2009506099
（式中、
ＲＸは水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基）、
テトラキス（トリフェニホスフィン）パラジウム、および塩基、例えば、炭酸ナトリウムの存在下、溶媒内、例えば、テトラヒドロフラン、メタノール、および水の混合物内で、３０℃と溶媒の還流温度の間の温度にて、５〜２４時間行う鈴木反応（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９５，９５，２４５７参照）によって、
以下の化学式の化合物を生じさせて、
Figure 2009506099
（式中、
Ｒ，Ｒｂ，ＲＸ，Ｘ，Ｒ３，Ｒ４，ｎおよびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）
得ることができる。
無機塩基または有機塩基をもつ、化学式（Ｉｂ）の酸の塩の形態になった本発明の化合物は、当業者に周知の方法を用いることによって、例えば、化学量論的量の酸と塩基を、溶媒、例えば、水または水／アルコール混合物内で混合した後、得られた溶液を凍結乾燥することによって従来どおりに得ることができる。
上記の反応工程のいくつかでは、当業者によく知られている従来型の加熱法を、この反応様式に適合させた反応器を用いるマイクロ波加熱法に適宜代えることが可能である。この場合、当業者は、「加熱」時間を、従来の加熱法に必要とされる時間よりもかなり減少できることを理解する。
化学式（Ｉ）の化合物を調製する以下の実施例により、本発明がよりよく理解されることになろう。
本発明の範囲を制限するものではない、これらの実施例においては、「調製例」は、中間体の合成を説明する実施例を意味し、「実施例」は、本発明による化学式（Ｉ）の化合物の合成を説明する実施例を意味する。略語のうち、「ｍＭ」はミリモルを意味する。融点はコフラー（Ｋｏｆｆｌｅｒ）ベンチ上で、またはメトラー（Ｍｅｔｔｌｅｒ）装置によって測定し、核磁気共鳴スペクトル値は、ＴＭＳと比較して計算された化学シフト、シグナルに関連したプロトン数、およびシグナルの形（ｓは一重線、ｄは二重線、ｄｄは二重・二重線、ｔは三重線、ｑは四重線、ｑｕｉｎは五重線、ｍは多重線を表している）によって特徴づけられる。使用される操作周波数および溶媒が、それぞれの化合物について表示されている。室温は２０℃±５℃である。一定の事例では、化合物の構造を、液体クロマトグラフィーの後に質量分析（ＬＣ／ＭＳカップリング法）によって確認した。すなわち、測定は、ＵＰＴＩＳＰＨＥＲＥ ＨＤＯカラム（カラム：５０×２ｍｍ×３μｍ）上でＨＤＯ相、流速：０．６ｍＬ／分（スプリット：１／３）、移動相：Ａ＝Ｈ２Ｏ＋０．５％ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）、Ｂ＝アセトニトリル＋０．５％ＴＦＡ（勾配プログラミング：７分でＢ＝１０％から９０％に、次いで、９０％で２分間プラトー状態、次いで、１分間で１０％に戻り、３分間１０％で安定させる）；使用温度：４５℃；ＵＶ検出：２１０ｎｍ〜２６０ｎｍで行った。質量スペクトルは、ＥＳＩ＋、スプレー：３５００Ｖ、ソースブロッキング温度：１３０℃、脱溶媒和：２３０℃、脱溶媒和ガス：６００Ｌ／時、コーンガス：１００Ｌ／時、電圧：１０Ｖ／３０Ｖ／６０Ｖによって得られる。結果を、質量（ｍ／ｚ）および保持時間（Ｔｒ）によって示す。
調製例１
５−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
４−クロロ−２−ヨード−１−ニトロベンゼン３５．５ｇ（１２５ｍＭ）、トリエチルアミン５１０ｍｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．８８ｇ（２．５ｍＭ）、ヨウ化第一銅０．７２ｇ及びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍｌを混合した。次いで４−ペンチン酸のメチルエステル１４ｇ（１２５ｍＭ）を撹拌しながら室温で加え、反応混合物を室温で２４時間撹拌した。トルエン１００ｍｌを加え、減圧下で溶媒を除去した。蒸発残留物質を酢酸エチル１５０ｍｌ及びＮ塩酸８０ｍｌに溶解した。有機層を分離し、水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた褐色油状物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（９／１；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の生成物２１．５ｇを黄色固体状で得た（収率＝６５％）。
Ｍ．ｐ．＝７５−７８℃。
調製例２
５−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
塩化第一スズ９０．６ｇ（４００ｍＭ）、酢酸エチル７０ｍｌ及びエタノール２２ｍｌを丸底フラスコに導入した。この混合物を室温で１５分間撹拌後、調製例１により得られた化合物２１．５ｇ（８０ｍＭ）の溶液をゆっくりと加えた。反応混合物を室温で２４時間撹拌後、氷２００ｇ及びＮ水酸化ナトリウム溶液２００ｍｌの混合物の中に注ぎ込んだ。得られた混合物を酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出し、一緒にした有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた油状物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８０／２０；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物９．１ｇを橙黄色固体状で得た（収率＝３０％）。
Ｍ．ｐ．＝６７℃。
調製例３
［５−クロロ−２−（フェニルスルホニルアミノ）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例２により得られた化合物１．２ｇ（５ｍＭ）の１５ｍｌピリジン溶液を調製し、ベンゼンスルホニルクロリド０．７７ｍｌ（６ｍＭ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残った油状物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８／２；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物１．８ｇを薄褐色固体状で得た（収率＝９５％）
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．５６（ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．７２（ｍ，５Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）．
実施例１
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３により得られたエステル３００ｍｇ（０．７９ｍＭ）の３５ｍｌ１，２−ジクロロエタン溶液を調製し、酢酸銅（酸化第２銅）１５ｍｇ（０．０８ｍＭ）を加え、混合物を撹拌しながら２４時間還流した。次に、溶媒を減圧下で除去し、残った粘性固体を、トルエン／酢酸エチル混合物（９／１；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、化合物２３０ｍｇを黄色固体状で得た（収率＝７７％）。
Ｍ．ｐ．＝９３−９６℃。
実施例２
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１により得られたエステル１８０ｍｇ（０．４６ｍＭ）をＴＨＦ１６ｍｌ及び水４ｍｌと混合し、水酸化リチウム（ＬｉＯＨ．１Ｈ２Ｏ）２０ｍｇ（０．４８ｍＭ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌後、減圧下で濃縮した。蒸発残留物質を水１０ｍｌに溶解し、その溶液を１Ｎ塩酸溶液で酸性化した。白色沈殿物を酢酸エチルで抽出し、有機層を除去し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、予定の生成物１６０ｍｇを黄色固定状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１６５−１６８℃。
実施例２ａ
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸ナトリウム塩
実施例２により得られた酸１１４ｍｇ（０．３１３ｍＭ）を水１０ｍｌ及びＮ水酸化ナトリウム溶液０．３１３ｍｌと混合した。撹拌しながらメタノールを数滴加え溶液を得た。混合物を室温で１５分間撹拌後、一部を減圧下で濃縮した。次いで、残りの溶液をろ過及び凍結乾燥しさせ、予定の塩１１５ｍｇを白色微粉末状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．≧２５０℃
調製例４
２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）アニリン
４−（トリフルオロメチル）アニリン５ｇ（３１ｍＭ）の９０ｍｌメタノール及び３０ｍｌジクロロメタン溶液を調製し、炭酸カルシウム３．５６ｇ（３５．６ｍＭ）を加えた。次に、トリメチルベンジルアンモニウムジクロロヨージド１４．９ｇ（４２．７ｍＭ）を室温で撹拌しながら少しずつ分けて加えた。反応媒体を室温で２４時間撹拌後、ろ過して無機塩を取り除いた。ろ液を減圧下で濃縮し、粗生成物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８／２；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物６．６５ｇをオレンジ色油状で得た（収率＝７５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）δ＝５．０（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ）．
調製例５
５−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例４により得られた化合物の溶液１．５ｇ（５．２３ｍＭ）、メチル４−ペンチノアート０．６４４ｇ（５．７５ｍＭ）及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム９０ｍｇ（０．１３ｍＭ）の１ｍｌジメチルホルムアミド及び２ｍｌジエチルアミンの溶液を調製し、ヨウ化第一銅５０ｍｇ（０．２６ｍＭ）を加えた。反応混合物に１２０℃で１０分間マイクロ波オーブンでマイクロ波を照射した。次いで、溶媒を減圧下で除去し、蒸発残留物質を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８／２；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物１．１６ｇをオレンジ色油状で得た（収率＝８２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６５−２．７５（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ）．
調製例６
５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例５により得られたエステル１．１６ｇ（４．２８ｍＭ）の５ｍｌ １，２−ジクロロエタン溶液を調製し、酢酸銅１．３ｇ（６．４ｍＭ）を加えた。反応混合物に１５０℃で３０分間マイクロ波オーブンでマイクロ波を照射後、冷却、ろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、予定の化合物１ｇを褐色固体状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６−１０８℃。
実施例３
１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
水素化ナトリウム（６０％の油中分散液）０．１８ｇ（４．６ｍＭ）を０℃で調製例６により得られたエステル１ｇ（３．６９ｍＭ）の溶液に加えた。混合物を１５分間撹拌し、０℃を保ちながら、ベンゼンスルホニルクロリド０．９８ｇ（５．５ｍＭ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌後、１５％塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加えた。混合物をジクロロメタン５０ｍｌで３回抽出した。混合した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った油状物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８／２；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の生成物０．９５ｇを油状で得、オレンジ色の星型に結晶化した（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝８１−８３℃。
実施例４
１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１７０−１７２℃。
調製例７
５−（２−アミノ−５−ブロモフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
４−ブロモ−２−ヨードアニリンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の化合物を黄色油状で得た（収率＝２３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．６１−２．７４（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），５．４６（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１−７．２（ｍ，２Ｈ）．
調製例８
５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例７により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の化合物を褐色固体状で得た（収率＝９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），７．１（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），１１．１（ｓ，１Ｈ）．
実施例５
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例８により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の化合物を明るい茶色固体状で得た（収率＝２５％）。
Ｍ．ｐ．＝１０９−１１３℃。
実施例６
５−ブロモ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の化合物を薄褐色固体状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１８８−１９０℃。
実施例７
１−（フェニルスルホニル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
実施例５により得られたエステル０．５ｇ（１．１８ｍＭ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．６８ｇ（０．５９ｍＭ）の５ｍｌＴＨＦ溶液を調製し、４−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸０．８４ｇ（４．４ｍＭ）の２．５ｍｌメタノール溶液を加え、次いで、炭酸ナトリウム２８２ｍｇ（２．６ｍＭ）の１ｍｌ水溶液を加えた。次いで、混合物を溶媒の還流温度で２４時間撹拌した。室温に戻した後、混合物をジクロロメタン２０ｍｌで希釈し、硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、蒸発残留物質をエチルエーテル溶液５０ｍｌに溶解した。得られた溶液を１Ｎ水酸化ナトリウム溶液１５ｍｌで３回洗浄後、洗浄液が中性になるまで水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った油状物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８５／１５；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物５７ｍｇを薄褐色油状で得た（収率＝１０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．８４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．３２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．７１（ｍ，５Ｈ），７．７８−７．９１（ｍ，６Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ）．
実施例８
１−（フェニルスルホニル）−５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝１６２℃。
調製例９
５−（２−ニトロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
１−ヨード−２−ニトロベンゼンから始めて、調製例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝５３％）。
Ｍ．ｐ．＝４４−４６℃。
調製例１０
６−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−５−ヘキシン酸メチルエステル
５−ヘキシン酸のメチルエステルから始めて、調製例１と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得た（収率＝７３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．８１（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ）．
調製例１１
７−（５−クロロ−２−ニトロフェニル）−６−ヘプチン酸メチルエステル
６−ヘプチン酸のメチルエステルから始めて、調製例１と類似した手順に従って、予定の化合物を褐色油状で得た（収率＝９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．３４−１．７３（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｔ，２Ｈ），２．５３（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ）．
調製例１２
５−（２−アミノフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例９により得られた化合物から始めて、調製例２と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝５３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．６７（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ）．
調製例１３
６−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−５−ヘキシン酸メチルエステル
調製例１０により得られた化合物から始めて、調製例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝４１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．８３（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｍ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ）．
調製例１４
７−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−６−ヘプチン酸メチルエステル
調製例１１により得られた化合物から始めて、調製例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝６６℃。
調製例１５
５−（２−アミノ−５−フルオロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
４−フルオロ−２−ヨードアニリンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝４５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６−２．７５（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．６−６．７（ｍ，１Ｈ），６．８−６．８５（ｍ，２Ｈ）．
調製例１６
５−（２−アミノ−４，５−ジクロロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
４，５−ジクロロ−２−ヨードアニリンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色結晶で得た（収率＝８７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６５−２．７５（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），５．７０（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ）．
調製例１７
５−（２−アミノ−５，６−ジクロロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
３，４−ジクロロ−２−ヨードアニリンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝４９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６−２．８（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），５．７４（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ）．
調製例１８
５−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
５−（トリフルオロメチル）−２−ヨードアニリンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色結晶で得た（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝４２℃。
調製例１９
５−（２−アミノ−５−アセチルフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
４−アミノ−３−ヨードアセトフェノンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の化合物を黄色固体状で得た（収率＝３９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６５−２．７５（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ）．
調製例２０
５−（２−アミノ−４−クロロ−５−フルオロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
５−クロロ−４−フルオロ−２−ヨードアニリンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色結晶で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝６７−６８℃。
調製例２１
５−（２−アミノ−５シアノフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
４−アミノ−３−ヨードベンゾニトリルから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝５２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６５−２．７５（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈｚ，１Ｈ）．
調製例２２
５−（２−アミノ−５−ベンゾイルフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
４−アミノ−３−ヨードベンゾフェノンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６３−２．７３（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），７．４７−７．６１（ｍ，７Ｈ）．
調製例２３
５−（２−アミノ−３，５−ジクロロフェニル）−４−ペンチン酸メチルエステル
２，４−ジクロロ−６−ヨードアニリンから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を浅黒い油状で得た（収率＝８７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６−２．８（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），５．５５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ）．
調製例２４
５−［２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例１２により得られた化合物から始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝８２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．５７（ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄｄ，２Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ）．
調製例２５
５−［５−クロロ−２−［［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
ｐ−トルエンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．３１（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ）．
調製例２６
５−［５−クロロ−２−［［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２，３−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝６４℃。
調製例２７
５−［５−クロロ−２−［［（３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
ｍ−トルエンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝６９℃。
調製例２８
５−［５−クロロ−２−［［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝９６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．５６（ｓ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．７８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ）．
調製例２９
５−［５−クロロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝８０℃。
調製例３０
５−［５−クロロ−２−［［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．５８（ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ）．
調製例３１
５−［５−クロロ−２−［［（４−アセチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−アセチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝８８℃。
調製例３２
５−［２−［（［１，１´−ビフェニル］−４−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
（１，１´−ビフェニル）−４−イルスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝９３℃。
調製例３３
５−［５−クロロ−２−［［［２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝７３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．５６（ｓ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），７．２７−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）．
調製例３４
５−［５−クロロ−２−［［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の化合物を黄色油状で得た（収率＝８６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．５６（ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），７．１２−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）．
調製例３５
５−［５−クロロ−２−［［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２，５−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９２％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３８；Ｔｒ＝５．９７分
調製例３６
５−［５−クロロ−２−［［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝８８％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３４；Ｔｒ＝６．８９分
調製例３７
５−［５−クロロ−２−［［（４−エチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−エチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝３７％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０６；Ｔｒ＝６．４０分
調製例３８
５−［５−クロロ−２−［［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝９２％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２０；Ｔｒ＝６．９５分
調製例３９
５−［５−クロロ−２−［［（４−プロピルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−プロピルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝２２％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２０；Ｔｒ＝６．９２分
調製例４０
５−［５−クロロ−２−［［（４−ペンチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−ペンチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝８８％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４８；Ｔｒ＝７．６１分
調製例４１
５−［５−クロロ−２−［［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
３，５−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝９２％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０６；Ｔｒ＝６．７０分
調製例４２
５−［５−クロロ−２−［［（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝２３％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２０；Ｔｒ＝６．６６分
調製例４３
５−［５−クロロ−２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−クロロベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝５６％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４１２；Ｔｒ＝６．２７分
調製例４４
５−［５−クロロ−２−［［（４−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝２８％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３９６；Ｔｒ＝５．９９分
調製例４５
５−［５−クロロ−２−［［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−クロロ−３−メチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５９％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２６；Ｔｒ＝６．８０分
調製例４６
５−［５−クロロ−２−［［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
３−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝５０％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４６；Ｔｒ＝６．５８分
調製例４７
５−［２−［［［４−（アセチルアミノ）フェニル］スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−（アセチルアミノ）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色固体状で得た（収率＝７４％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４３５；Ｔｒ＝５．１５分
調製例４８
５−［５−クロロ−２−［［（４シアノフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４シアノベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝８７％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０３；Ｔｒ＝５．７１分
調製例４９
５−［５−クロロ−２−［［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−フェノキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝７１％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４７０；Ｔｒ＝６．６７分
調製例５０
５−［５−クロロ−２−［（１−ナフタレニルスルホニル）アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
１−ナフタレンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得た（収率＝８９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．１５（ｔ，２Ｈ），２．４４（ｔ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）．
調製例５１
５−［５−クロロ−２−［（２−ナフタレニルスルホニル）アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−ナフタレンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝２２％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２８；Ｔｒ＝６．６３分
調製例５２
５−［５−クロロ−２−［［（４−メチル−１−ナフタレニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−メチル−１−ナフタレンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．２４（ｔ，２Ｈ），２．３７（ｔ，２Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）．
調製例５３
５−［２−［［［５−（アセチルアミノ）−１−ナフタレニル］スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
５−（アセチルアミノ）−１−ナフタレンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝９４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．１８（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｔ，２Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）．
調製例５４
５−［５−クロロ−２−［（８−キノリニルスルホニル）アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
８−キノリンスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７６％）。
ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４２９；Ｔｒ＝５．９６分
調製例５５
６−［５−クロロ−２−［（フェニルスルホニルアミノ）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
調製例１３により得られた化合物から始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色固体状で得た（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃。
調製例５６
６−［５−クロロ−２−［［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２，３−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．７２（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ），２．４３（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）．
調製例５７
６−［５−クロロ−２−［［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
４−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝４３％）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．７３（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．４８（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），９．５７（ｓ，１Ｈ）．
調製例５８
６−［５−クロロ−２−［（８−キノリニルスルホニル）アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
８−キノリンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝４８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．７７（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ）．
調製例５９
６−［５−クロロ−２−［［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝８６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．２０（ｄ，６Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｔ，２Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），７．２６−７．６２（ｍ，５Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ）．
調製例６０
６−［５−クロロ−２−［（２−ナフタレニルスルホニル）アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−ナフタレンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．５９（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），７．０８−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．９９−８．３３（ｍ，３Ｈ），９．９１（ｓ，１Ｈ）．
調製例６１
６−［５−クロロ−２−［［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
３，５−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−９４℃。
調製例６２
６−［５−クロロ−２−［［（３−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝７１−７６℃。
調製例６３
６−［５−クロロ−２−［［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２，５−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝１１５−１１７℃。
調製例６４
６−［５−クロロ−２−［（１−ナフタレニルスルホニル）アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１−ナフタレンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝９３−９５℃。
調製例６５
５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１５により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．７５（ｔ，２Ｈ），２．９８（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．１４（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｄｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，４．６８Ｈｚ，１Ｈ），１１．０２（ｓ，１Ｈ）．
調製例６６
５，６−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１６により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝１００％）。
Ｍ．ｐ．＝１４２℃。
調製例６７
４，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１７により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝９０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．７８（ｔ，２Ｈ），３．０１（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ）１１．４９（ｓ，１Ｈ）．
調製例６８
６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１８により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝１０８−１１０℃。
調製例６９
５−アセチル−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１９により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．５７（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ），３．０１（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），１１．３３（ｓ，１Ｈ）．
調製例７０
６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２０により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を灰色固体状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１３８−１３９℃。
調製例７１
５，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２３により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝３０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．７７（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），１１．４７（ｓ，１Ｈ）．
調製例７２
５−シアノ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２１により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．７７（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），１１．５６（ｓ，１Ｈ）．
調製例７３
５−ベンゾイル−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２２により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝４４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．７７（ｔ，２Ｈ），３．０２（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．７５（ｍ，７Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），１１．４２（ｓ，１Ｈ）．
調製例７４
７−［５−クロロ−２−［（フェニルスルホニル）アミノ］フェニル］−６−ヘプチン酸メチルエステル
調製例１４により得られた化合物から始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝５４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．５５（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，５Ｈ），９．７５（ｓ，１Ｈ）．
調製例７５
６−［５−クロロ−２−［［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１３１−１３３℃。
調製例７６
６−［５−クロロ−２−［［［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−（トリフルオロアセチル）−７−イソキノリニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１，２，３，４−テトラヒドロ−２−（トリフルオロアセチル）−７−イソキノリンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．７０−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．０（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ）．
調製例７７
６−［５−クロロ−２−［［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．７０−１．８１（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．５１（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３２（ｍ，４Ｈ），６．５９−７．３７（ｍ，６Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ）．
調製例７８
６−［５−クロロ−２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．５６−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｔ，２Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）．
調製例７９
６−［５−クロロ−２−［［［６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
６−（４−モルホリニル）−３−ピリジンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．６９−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．５１（ｍ，４Ｈ），３．５５−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．６８（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），７．２９−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ）．
調製例８０
６−［５−クロロ−２−［［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
３，５−ジメチル−４−イソオキサゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝１０７−１０９℃。
調製例８１
６−［５−クロロ−２−［［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．７３−１．８１（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｄ，２Ｈ），２．４２（ｄ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），７．３１−７．４１（ｍ，３Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）．
調製例８２
６−［５−クロロ−２−［［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝７６−７９℃。
調製例８３
６−［２−［［（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２，１，３ベンゾチアジアゾール−４−スルホニルクロリド，から始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．４９−１．５９（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｔ，２Ｈ），２．３２（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ）．
調製例８４
６−［２−［［（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝２２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．５２−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｔ，２Ｈ），２．３３（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，１Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）．
調製例８５
６−［５−クロロ−２−［［（３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．２８（ｓ，６Ｈ），１．７０−１．７９（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．５１（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．６５（ｍ，５Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）．
調製例８６
６−［５−クロロ−２−［［（５，６，７，８−テトラヒドロ−５，５，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
５，６，７，８−テトラヒドロ−５，５，８，８−テトラメチル−２−ナフタレンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝６５％）。
Ｍ．ｐ．＝１１３−１１５℃。
調製例８７
６−［２−［［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物をペースト状固体で得た（収率＝８８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．６８−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），２．４３（ｔ，２Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｔ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），９．５９（ｓ，１Ｈ）．
調製例８８
６−［５−クロロ−２−［［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−メチル−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝１０３−１０６℃。
調製例８９
６−［２−［［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３８−１４０℃。
調製例９０
６−［２−［［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−アミノ−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色固体状で得た（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝６１−６５℃。
調製例９１
６−［５−クロロ−２−［［（２−メチル−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−メチル−６−ベンゾオキサゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝９３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．６５（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｔ，２Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），７．２６−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ）．
調製例９２
６−［５−クロロ−２−［［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフランスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝９９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．７６（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．４９（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｓ，１Ｈ）．
調製例９３
６−［５−クロロ−２−［［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−メチル−５−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝４２％）。
Ｍ．ｐ．＝６８−７２℃。
調製例９４
６−［２−［［（２−アミノ−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−アミノ−６−ベンゾオキサゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５℃。
調製例９５
６−［２−［［［２−（アセチルアミノ）−４−メチル−５−チアゾリル］スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−（アセチルアミノ）−４−メチル−５−チアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝１４７−１４９℃。
調製例９６
６−［５−クロロ−２−［［（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソ−６−キノリニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソ−６−キノリンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝２７％）。
Ｍ．ｐ．＝５３−５７℃。
調製例９７
５−［２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．４４（ｓ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），７．２６−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．６５（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｓ，１Ｈ）．
調製例９８
５−［２−［［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝８５℃。
調製例９９
５−［２−［［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝１５４℃。
調製例１００
５−［２−［［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例３と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得た（収率＝９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６０（ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，２Ｈ），７．２７（ｓ，Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，２Ｈ）．
調製例１０１
６−［２−［［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得た（収率＝８９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．７６（ｍ，２Ｈ），２．３７−２．４５（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．１４（ｓ，２Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．７１（ｍ，５Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ）．
調製例１０２
６−［５−クロロ−２−［［［４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
４−（４−モルホリニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５−１３９℃。
調製例１０３
６−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
５−ヘキシン酸のメチルエステルから始めて、調製例５と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得た（収率＝８４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．８６（ｑ，２Ｈ），２．４５−２．５４（ｍ，４Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ），５．９６（ｓ，ＮＨ２），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ）．
調製例１０４
５−［２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
５−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸のメチルエステル（調製例５）から始めて、調製例９７と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝８３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ＝２．５３（ｄ，２Ｈ），２．５５（ｄ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．７３（ｄ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ）．
調製例１０５
６−［２−［［（２−メチル−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
６−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸のメチルエステル（調製例１０３）及び２−メチル−６−ベンゾオキサゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例９１と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝５４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．６５−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．３３−２．４３（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）．
調製例１０６
６−［２−［［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例１０５と類似した手順に従って、予定の生成物をペースト状固体で得た（収率＝５６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．７４−１．８３（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．４３−２．４８（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），７．４４−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，４Ｈ），８．０７−８．１０（ｍ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）．
調製例１０７
６−［２−［［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフランスルホニルクロリドから始めて、調製例１０５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色ペースト状で得た（収率＝１９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．８０（ｔ，２Ｈ），２．４３−２．５１（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，３Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）．
調製例１０８
６−［２−［［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−メチル−５−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１０５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色ペースト状で得た（収率＝１７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．６１−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｔ，２Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）．
調製例１０９
５−［２−［［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−アミノ−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．６５（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，４Ｈ），７．９９（ｓ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），９．７１（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１０
５−［２−［［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−メチル−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝２４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．５４（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１１
５−［２−［［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−メチル−５−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝４６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．５５（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１２
５−［２−［［（２−メチル−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−メチル−６−ベンゾオキサゾールスルホニルクロリド，から始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝４１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．５６（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１３
５−［２−［［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−メチル−７−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝３２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．４０（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｄｄ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１４
５−［２−［［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝３２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６３（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｔ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，４Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），９．７４（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１５
５−［２−［［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフランスルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．６６（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｔ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｔ，２Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，５Ｈ），９．６５（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１６
５−［２−［［［４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル］スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
４−（４−モルホリニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．６０（ｓ，４Ｈ），２．８８（ｔ，４Ｈ），３．６０（ｔ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，２Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１７
Ｎ−（４−クロロ−２−ヨードフェニル）−２−ピリジンスルホンアミド
４−クロロ−２−ヨードアニリン１ｇ（３．９５ｍＭ）及びピリジン６５ｍｌのジクロロメタン１０ｍｌ溶液を調製し、２−ピリジンスルホニルクロリド１．６８ｇ（９．５ｍＭ）を撹拌しながら０℃で加えた。続いて、反応混合物を室温で１６時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残った油状物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８／２；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の生成物０．７４ｇを白色固体状で得た（収率＝４８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１２−１２４℃。
調製例１１８
６−［２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１０５と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色ペースト状で得た（収率＝５９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．６２−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｔ，２Ｈ），２．３９（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）．
調製例１１９
５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１０３により得られたエステルから始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝３６％）。
Ｍ．ｐ．＝１１５℃。
調製例１２０
Ｎ−（４−クロロ−２−ヨードフェニル）ベンゼンスルホンアミド
４−クロロ−２−ヨードアニリン２ｇ（７．８９ｍＭ）の３０ｍｌピリジン溶液を調製し、ベンゼンスルホニルクロリド１．２１ｍｌ（９．５ｍＭ）を撹拌しながら０℃で加えた。続いて、反応混合物をを室温で１６時間撹拌後、減圧下で濃縮した。残った油状物を酢酸エチル５０ｍｌに溶解し、得られた溶液を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を分析したところ、Ｎ−（４−クロロ−２−ヨードフェニル）−Ｎ−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド約１２％の存在が認められた。そして、粗生成物をジオキサン６０ｍｌに溶解し、８時間緩やかに還流しながら、３Ｍ水酸化カリウム溶液１９ｍｌで処理した。溶媒を減圧下で除去し、残さを水に溶解し、希塩酸でｐＨ２に酸性化した。生成した沈殿物をろ過し、フィルター上で水で洗浄し、乾燥して予定の生成物２．７９ｇを白色固体状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１２６−１２８℃。
調製例１２１
Ｎ−［２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンゼンスルホンアミド
２−ヨード−４−（トリフルオロメチル）アニリンから始めて、調製例１２０と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝８４−８６℃。
調製例１２２
２−［［３−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
４−クロロ−２−ヨードアニリン２ｇ（７．８９ｍＭ）、ヨウ化第一銅７５ｍｇ（０．３９５ｍＭ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム２７７ｍｇ（０．３９ｍＭ）、トリ（シクロへキシル）ホスフィン２２１ｍｇ（０．７９ｍＭ）、２−メチル−２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のメチルエステル３．０８ｇ（１９．７ｍＭ）及びｔｅｒｔ−ブチルアミン１５ｍｌの混合物を調製した。反応混合物を緩やかに１６時間還流後、冷却し、水６０ｍｌ中で加水分解し、ジクロロメタン４０ｍｌで３回抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った油状物を、ジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９８／２；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の生成物１．８４ｇをオレンジ色油状で得た（収率＝８３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．４１（ｓ，６Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），５．２２（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ）．
調製例１２３
２−［［３−［２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１１７と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．６３（ｓ，６Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）．
調製例１２４
２−［［３−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチル−プロパン酸メチルエステル
２−ヨード−５−（トリフルオロメチル）アニリンから始めて、調製例１２２と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝８０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．４２（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．０８（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ）．
調製例１２５
２−［［３−［２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１２３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色ペースト状で得た（収率＝２３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．３８（ｓ，６Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）．
調製例１２６
２−［［３−［２−［［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び２−メチル−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１１７と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色ペースト状で得た（収率＝５８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．３６（ｓ，６Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）．
調製例１２７
２−［［３−［２−［［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び２−メチル−５−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１１７と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝４５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．３６（ｓ，６Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）．
調製例１２８
２−［［３−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のエチルエステルから始めて、調製例１２２と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝６９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．１９（ｔ，３Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），４．２５（ｑ，１Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），４．５３（ｄ，１Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ）．
調製例１２９
２−［［３−［２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２８により得られた化合物及び６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１２３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝１６６−１６８℃。
調製例１３０
６−［２−［［（１，３−ベンゾジオキソール５−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例１１８と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得、更に精製することなく、次の工程で使用した（収率＝７３％）。
調製例１３１
５−［２−［［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例１０４と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得、更に精製することなく、次の工程で使用した（収率＝６６％）。
調製例１３２
２−［［３−［２−［［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び２−メチル−５−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝１６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．３０（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，６Ｈ）．
調製例１３３
２−［［３−［２−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝２１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．９９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）．
調製例１３４
２−［［３−［２−［［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝１０４−１０６℃。
調製例１３５
２−［［３−［２−［（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフランスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．８８（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），４．６３（ｔ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｔ，２Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）．
調製例１３６
２−［［３−［２−［［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び２−メチル−７−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝４４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１０．５７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），１．３７（ｓ，６Ｈ）．
調製例１３７
２−［［３−［２−［［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色ペースト状で得た（収率＝７９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．９８（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．２９（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．４３（ｓ，６Ｈ）．
調製例１３８
２−［［３−［２−［［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝６９％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１００℃。
調製例１３９
２−［［３−［２−［［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝４４％）。
Ｍ．ｐ．＝１３４−１３６℃。
調製例１４０
２−［［３−［２−［［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び３，５−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１２８−１３０℃。
調製例１４１
２−［［３−［２−［［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び２，５−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．１３（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）．
調製例１４２
２−［［３−［２−［［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２４により得られた化合物及び４−（１−メチルエチル）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１０．０８（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，４Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｈｅｐ，１Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ），１．１９（ｄ，６Ｈ）．
調製例１４３
２−［［３−［２−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）アミノ］−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び１，３−ベンゾジオキソール−５−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５５）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．７１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｍ，３Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）．
調製例１４４
２−［［３−［２−［［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝８０℃。
調製例１４５
２−［［３−［２−［［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色ペースト状で得た（収率＝４４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．６８（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ）．
調製例１４６
２−［［３−［５−クロロ−２−［（２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イルスルホニル）アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフランスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝４９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．５９（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），１．４２（ｓ，６Ｈ）．
調製例１４７
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び２−メチル−７−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝３３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．３０（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）．
調製例１４８
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．７０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），４．２８（ｍ，６Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ）．
調製例１４９
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝６９％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１００℃。
調製例１５０
２−［［３−［５−クロロ−２−［［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び４−（１−メチルエチル）ベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝６５−６７℃。
調製例１５１
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び３，５−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８０℃。
調製例１５２
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び２，５−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．９３（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，６Ｈ）．
調製例１５３
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（４−メトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１２２により得られた化合物及び４−メトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１００℃。
調製例１５４
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２８により得られた化合物及び２−メチル−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色ペースト状で得た（収率＝４９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，１Ｈ），４．３４（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
調製例１５５
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２８により得られた化合物及び２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．７８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｍ，６Ｈ），４．１４（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
調製例１５６
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２８により得られた化合物及び３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．５７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），４．２６（ｍ，４Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
調製例１５７
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２８により得られた化合物及び３，５−ジメチル−４−イソオキサゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝３０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．２９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
調製例１５８
２−［［３−［５−クロロ−２−［［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２８により得られた化合物及び２，５−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．１１（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），４．４９（ｄ，１Ｈ），４．３６（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｑ，１Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
調製例１５９
２−［［３−［２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例４により得られた化合物及び２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のエチルエステルから始めて、調製例１２２と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ油状で得た（収率＝８２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
調製例１６０
２−［［３−［２−［［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５９により得られた化合物及び２−メチル−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝４４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．３３（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，１Ｈ），６．６８（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
調製例１６１
２−［［３−［２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５９により得られた化合物及び６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝２８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１２−１１４℃。
調製例１６２
２−［［３−［２−［［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５９により得られた化合物及び２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．０７（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），４．３８（ｄ，１Ｈ），４．３１（ｍ，５Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
調製例１６３
２−［［３−［２−［［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５９により得られた化合物及び３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−スルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．８８（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），４．５１（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），４．２８（ｍ，３Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
調製例１６４
２−［［３−［２−［［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］アミノ］−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５９により得られた化合物及び２，５−ジメトキシベンゼンスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝６５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．２９（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，６Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
調製例１６５
（２Ｓ）−２−［［３−［２−アミノ−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
ａ）−（２Ｓ）−２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のエチルエステル：
臭化プロパルギルを、あらかじめテトラヒドロフラン（１３ｈＰａ下でｂ．ｐ．＝７０−７３℃）中で水素化ナトリウムで処理した（Ｓ）−（−）−乳酸のエチルエステルと反応させることにより、この化合物を収率２４％で得た。
ｂ）−（２Ｓ）−２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のエチルエステルから始めて、調製例１２２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），５．５６（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｑ，１Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
調製例１６６
（２Ｓ）−２−［［３−［５−クロロ−２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１６５により得られた化合物及び６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝４３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．１１（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），４．１５（ｍ，４Ｈ），１．２８（ｄ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
調製例１６７
（２Ｒ）−２−［［３−［２−アミノ−５−クロロフェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸メチルエステル
ａ）−（２Ｒ）−２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のメチルエステル：
臭化プロパルギルを、あらかじめテトラヒドロフラン（大気圧下でｂ．ｐ．＝８１−８８℃）中で水素化ナトリウムで処理した（Ｒ）−（＋）−乳酸のメチルエステルと反応させることにより、この化合物を収率９．５％で得た。
ｂ）−（２Ｒ）−２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のメエチルエステルから始めて、調製例１２２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，１Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），５．５７（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｄ，１Ｈ），４．２５（ｑ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ）．
調製例１６８
（２Ｒ）−２−［［３−［５−クロロ−２−［［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−２−プロピニル］オキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１６７により得られた化合物及び６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６５％）。
Ｍ．ｐ．＝１３６℃。
調製例１６９
６−［５−クロロ−２−［［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
２−メチル−７−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得た（収率＝９７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．２１（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｔ，２Ｈ），２．０４（ｔ，２Ｈ），１．５５（ｑｕｉｎ，２Ｈ）．
調製例１７０
６−［２−［［（１−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
１−アセチル−１Ｈ−インドール−５−スルホニルクロリドから始めて、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色油状で得た（収率＝７９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．７２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｔ，２Ｈ），２．２７（ｙ，２Ｈ），１．６４（ｑｕｉｎ，２Ｈ）．
調製例１７１
５−［５−クロロ−２−［［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例２により得られた化合物及び２−メチル−７−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を非結晶固体で得た（収率＝４５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，２Ｈ）．
調製例１７２
５−［２−［［（２−アミノ−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例２により得られた化合物及び２−アミノ−６−ベンゾオキサゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９％）。
Ｍ．ｐ．＝１７０−１７１℃。
調製例１７３
５−［５−クロロ−２−［［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例２により得られた化合物及び２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフランスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を非結晶固体で得た（収率＝９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．３９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），４．６２（ｔ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｔ，２Ｈ），２．６０（ｍ，４Ｈ）．
調製例１７４
５−［２−［［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］アミノ］−５−クロロフェニル］−４−ペンチン酸メチルエステル
調製例２により得られた化合物及び２−アミノ−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１７５℃。
調製例１７５
Ｎ−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）−６−ベンゾチアゾールスルホンアミド
２−ブロモ−４−メチルアニリン及び６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色固体状で得た（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝１７１−１７４℃。
調製例１７６
Ｎ−（２−ブロモ−４−メチルフェニル）ベンゼンスルホンアミド
２−ブロモ−４−メチルアニリンから始めて、調製例１２０と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝９５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．７５（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）．
調製例１７７
Ｎ−（４−クロロ−２−ヨードフェニル）−６−ベンゾチアゾールスルホンアミド
６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドにから始めて、またテトラブチルフッ化アンモニウムをＴＨＦ中で反応させたものを使用して脱凝縮化合物を除去し、調製例１２０と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝１６２℃。
調製例１７８
６−［５−クロロ−２−［［（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）スルホニル］アミノ］フェニル］−５−ヘキシン酸メチルエステル
４−フルオロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロリドから始めて、トリエチルアミンを塩基試薬として使用して、調製例５５と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色油状で得た（収率＝９８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１０．３１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ），２．３４（ｔ，２Ｈ），１．６８（ｑｕｉｎ，２Ｈ）．
実施例９
１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２４により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−９９℃。
実施例１０
１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝１８０−１８５℃。
実施例１１
５−クロロ−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２５により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１００−１０３℃。
実施例１２
５−クロロ−１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１６５−１６８℃。
実施例１３
５−クロロ−１−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２６により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．７７（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ）．
実施例１４
５−クロロ−１−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝１６３−１６６℃。
実施例１５
５−クロロ−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２７により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝１０５−１０８℃。
実施例１６
５−クロロ−１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１６１−１６５℃。
実施例１７
５−クロロ−１−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２８により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．７６（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，１Ｈ），７．７１（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｍ，２Ｈ）．
実施例１８
５−クロロ−１−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝１７９−１８１℃。
実施例１９
５−クロロ−１−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例２９により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝８２−８６℃。
実施例２０
５−クロロ−１−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝１７９−１８２℃。
実施例２１
５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３０により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−９９℃。
実施例２２
５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例２１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−９８℃。
実施例２３
１−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３１により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝８３−８７℃。
実施例２４
１−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例２３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１５９−１６１℃。
実施例２５
５−クロロ−１−［（４−フェニルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３２により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．８４（ｔ，２Ｈ），３．３７（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，２Ｈ），７．８８（ｄ，４Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ）．
実施例２６
５−クロロ−１−［（４−フェニルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例２５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６０−１６２℃。
実施例２７
５−クロロ−１−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３４により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６−１０９℃。
実施例２８
５−クロロ−１−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例２７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝１８２−１８４℃。
実施例２９
５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３５により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０−１２４℃。
実施例３０
５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例２９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１８５−１８９℃。
実施例３１
５−クロロ−１−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３６により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３３℃。
実施例３２
５−クロロ−１−［［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６９−１７１℃。
実施例３３
５−クロロ−１−［（４−エチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３７により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．１２（ｔ，Ｊ＝７．５６Ｈｚ，３Ｈ），２．６３（ｑ，２Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝７．６２Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｔ，Ｊ＝４．０８Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２．２２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝１２．７８Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．９１，１Ｈ）．
実施例３４
５−クロロ−１−［（４−エチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３３℃。
実施例３５
５−クロロ−１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３８により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝９０−９４℃。
実施例３６
５−クロロ−１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１５０−１５４℃。
実施例３７
５−クロロ−１−［（４−プロピルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例３９により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝８５−８８℃。
実施例３８
５−クロロ−１−［（４−プロピルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１４４−１４８℃。
実施例３９
５−クロロ−１−［（４−ペンチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４０により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝０．８１（ｔ，３Ｈ），１．２２（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ），３．２８（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）．
実施例４０
５−クロロ−１−［（４−ペンチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７９％）。
Ｍ．ｐ．＝１３１−１３４℃。
実施例４１
５−クロロ−１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４１により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１４６−１５０℃。
実施例４２
５−クロロ−１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例４１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１８９−１９３℃。
実施例４３
５−クロロ−１−［（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４２により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝１４５−１４８℃。
実施例４４
５−クロロ−１−［（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例４３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３２−１３４℃。
実施例４５
５−クロロ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４３により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝８９−９２℃。
実施例４６
５−クロロ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例４５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１５８−１６０℃。
実施例４７
５−クロロ−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４４により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２９−１３１℃。
実施例４８
５−クロロ−１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例４７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４５−１４８℃。
実施例４９
５−クロロ−１−［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４５により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｔ，２Ｈ），３．２７（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，３Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝９．４８，１Ｈ）．
実施例５０
５−クロロ−１−［（４−クロロ−３−メチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例４９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１６０−１６４℃。
実施例５１
５−クロロ−１−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４６により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝３９％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１００℃。
実施例５２
５−クロロ−１−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例５１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝２０３−２０６℃。
実施例５３
１−［［４−（アセチルアミノ）フェニル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４７により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝１５４−１５７℃。
実施例５４
５−クロロ−１−［（４シアノフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４８により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７２％）。
Ｍ．ｐ．＝１５５−１５９℃。
実施例５５
５−クロロ−１−［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例４９により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．８１（ｔ，２Ｈ），３．２７（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．０２−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ）．
実施例５６
５−クロロ−１−［（４−フェノキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例５５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝７０−７５℃。
実施例５７
５−クロロ−１−［（１−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例５０により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝８８−９３℃。
実施例５８
５−クロロ−１−［（１−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例５７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６５−１７５℃。
実施例５９
５−クロロ−１−［（２−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例５１により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．８４（ｔ，２Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．９９−８．２（ｍ，４Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ）．
実施例６０
５−クロロ−１−［（２−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例５９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝４８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６０℃。
実施例６１
５−クロロ−１−［（４−メチル−１−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例５２により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝９４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．７２（ｔ，５Ｈ），３．１４（ｔ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ）．
実施例６２
５−クロロ−１−［（４−メチル−１−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例６１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝１９０−１９６℃。
実施例６３
５−クロロ−１−［［５−（アミノアセチル）−１−ナフタレニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例５３により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝２０６−２１０℃。
実施例６４
５−クロロ−１−［［５−（アミノアセチル）−１−ナフタレニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例６３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３５℃。
実施例６５
５−クロロ−１−［（８−キノリニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例５４により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝１５７−１６１℃。
実施例６６
５−クロロ−１−［（８−キノリニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例６５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝２１５−２２２℃。
実施例６７
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例５５により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１０９−１１２℃。
実施例６８
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例６７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を淡いピンク色固体状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１９８−２０２℃。
実施例６９
５−クロロ−１−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例５６により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色粉末状で得た（収率＝７２％）。
Ｍ．ｐ．＝１１５−１１７℃。
実施例７０
５−クロロ−１−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例６９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１９５−１９７℃。
実施例７１
５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例５７により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝９７−９８℃。
実施例７２
５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例７１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色粉末状で得た（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝１３８−１４２℃。
実施例７３
５−クロロ−１−［（８−キノリニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例５８により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色粉末状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０−１２４℃。
実施例７４
５−クロロ−１−［（８−キノリニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例７３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝６４％）。
Ｍ．ｐ．＝２１７−２１９℃。
実施例７５
５−クロロ−１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例５９により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色粉末状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−９７℃。
実施例７６
５−クロロ−１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例７５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝１４８℃。
実施例７７
５−クロロ−１−［（２−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例６０により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝１１６−１１８℃。
実施例７８
５−クロロ−１−［（２−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例７７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１６６℃。
実施例７９
５−クロロ−１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例６１により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１４０−１４３℃。
実施例８０
５−クロロ−１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例７９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝２０４−２０６℃。
実施例８１
５−クロロ−１−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例６２により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１０７−１０９℃。
実施例８２
５−クロロ−１−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例８１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝７９％）。
Ｍ．ｐ．＝１７０−１７２℃。
実施例８３
５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例６３により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１５２−１５４℃。
実施例８４
５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例８３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝２０１−２０９℃。
実施例８５
５−クロロ−１−［（１−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例６４により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物をクリーム色粉末状で得た（収率＝４４％）。
Ｍ．ｐ．＝９４−９７℃。
実施例８６
５−クロロ−１−［（１−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例８５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝２０６−２１０℃。
実施例８７
５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例６５により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色結晶で得た（収率＝５８％）。
Ｍ．ｐ．＝７９−８０℃。
実施例８８
５，６−ジクロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例６６により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝２３％）。
Ｍ．ｐ．＝２８０℃。
実施例８９
５，６−ジクロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例８８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色微粉末状で得た（収率＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝１９２−１９８℃。
実施例９０
４，５−ジクロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例６７により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝６８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４２℃。
実施例９１
４，５−ジクロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例９０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝５２％）。
Ｍ．ｐ．＝２２０℃。
実施例９２
１−（フェニルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例６８により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色結晶で得た（収率＝３８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１２−１１４℃。
実施例９３
１−（フェニルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例９２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色結晶で得た（収率＝７２％）。
Ｍ．ｐ．＝１６８−１６９℃。
実施例９４
５−アセチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例６９により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝４１％）。
Ｍ．ｐ．＝１２２−１２７℃。
実施例９５
５−アセチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例９４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１７５−１８１℃。
実施例９６
６−クロロ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例７０により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝５１％）。
Ｍ．ｐ．＝１２７−１３０℃。
実施例９７
６−クロロ−５−フルオロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例９６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１９９−２０４℃。
実施例９８
５，７−ジクロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例７１により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．７７（ｔ，２Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．８（ｍ，３Ｈ）．
実施例９９
５，７−ジクロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例９８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．６３（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．８５（ｍ，６Ｈ）．
実施例１００
５−シアノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例７２により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝１２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝２．８４（ｔ，２Ｈ），３．３１（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．９（ｍ，６Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）．
実施例１０１
５−シアノ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１００により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６７％）。
Ｍ．ｐ．＝１８７−１９０℃。
実施例１０２
５−ベンゾイル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例７３により得られた化合物から始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝４３％）。
Ｍ．ｐ．＝３７−５１℃。
実施例１０３
５−ベンゾイル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１０２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１３８℃。
実施例１０４
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−ペンタン酸メチルエステル
調製例７４により得られた化合物から始めて、実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−９８℃。
実施例１０５
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−ペンタン酸
実施例１０４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７９％）。
Ｍ．ｐ．＝１４４−１４８℃。
実施例１０６
１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
２−ヨード−４−（トリフルオロメトキシ）−１−ニトロベンゼンから始めて、調製例１，２及び３、及び実施例１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（最終工程の収率＝６４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．８２（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６８−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８８（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）．
実施例１０７
１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメトキシ）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１０６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１３８−１４６℃。
実施例１０８
５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸１−メチルエチルエステル
実施例１により得られたメチルエステル１３０ｍｇ（０．３４ｍＭ）、イソプロパノール（１−メチルエタノール）３ｍｌ及びジブチルすずオキシド８．６ｍｇ（０．３４ｍＭ）の混合物を４０時間還流した。次に、反応媒質を減圧下で濃縮し、残った油状物を酢酸エチル１０ｍｌに溶解した。得られた有機層を重炭酸ナトリウム溶液、水の順で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた生成物を、トルエン／酢酸エチル混合物（９／１；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定のエステル９６ｍｇを黄色油状で得た（収率＝６９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．１４（ｄ，６Ｈ），２．７５（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｔ，２Ｈ），４．８９（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）．
実施例１０９
５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例７５により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３９−１４０℃。
実施例１１０
５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１０９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１６４−１６６℃。
実施例１１１
５−クロロ−１−［［１，２，３，４−テトラヒドロ−２−（トリフルオロアセチル）−７−イソキノリニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例７６により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色粉末状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１１１−１１４℃。
実施例１１２
５−クロロ−１−［［１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
実施例１１１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝１７６−１８２℃。
実施例１１３
５−クロロ−１−［［１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１１２により得られた化合物から始めて、水酸化リチウム１．６倍量を用いて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＞２５０℃。
実施例１１４
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例７７により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色固体状で得た（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１０１−１０４℃。
実施例１１５
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１１４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝１３１−１３４℃。
実施例１１６
５−クロロ−１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例７８により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝１２１−１２３℃。
実施例１１７
５−クロロ−１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１１６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝７４−８０℃。
実施例１１８
５−クロロ−１−［［６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例７９により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３２℃。
実施例１１９
５−クロロ−１−［［６−（４−モルホリニル）−３−ピリジニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１１８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８２℃。
実施例１２０
５−クロロ−１−［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８０により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝９６−９８℃。
実施例１２１
５−クロロ−１−［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１２０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１５０−１５４℃。
実施例１２２
５−クロロ−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８１により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝７３％）。
Ｍ．ｐ．＝１２５−１２７℃。
実施例１２３
５−クロロ−１−［（１，３，５−トリメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１２２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物をピンクがかった粉末状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４２−１４５℃。
実施例１２４
５−クロロ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８２により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝４２％）。
Ｍ．ｐ．＝１６３−１６５℃。
実施例１２５
５−クロロ−１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１２４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝２２２−２２５℃。
実施例１２６
５−クロロ−１−［（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８３により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２３−１２６℃。
実施例１２７
５−クロロ−１−［（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１２６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８９％）。
実施例１２８
５−クロロ−１−［（２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８４により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１０３−１０６℃。
実施例１２９
５−クロロ−１−［（２，１，３−ｂｅｎｚｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌ−５−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１２８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色粉末状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１７２−１７５℃。
実施例１３０
５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８５により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色粉末状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１２６−１２９℃。
実施例１３１
５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−２，２−ジメチル−２Ｈ−１−ベンゾピラン−６イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１３０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６６−１６９℃。
実施例１３２
５−クロロ−１−［（５，６，７，８−テトラヒドロ−５，５，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８６により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を油状物で得た（収率＝８９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．１２（ｓ，６Ｈ），１．１７（ｓ，６Ｈ），１．５８（ｓ，４Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，２Ｈ），３．００（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．４６−７．６２（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ）．
実施例１３３
５−クロロ−１−［（５，６，７，８−テトラヒドロ−５，５，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１３２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝６４−６６℃。
実施例１３４
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８７により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝１６２−１６５℃。
実施例１３５
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１３４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１１５−１１７℃。
実施例１３６
５−クロロ−１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８８により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝１５１−１５３℃。
実施例１３７
５−クロロ−１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１３６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１６３−１６５℃。
実施例１３８
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例８９より得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝６３％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０℃。
実施例１３９
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１３８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＞２５０℃。
実施例１４０
５−クロロ−１−［（２−メチル−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例９１により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１００−１１０℃。
実施例１４１
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例９２により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１３２−１３７℃。
実施例１４２
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１４１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１７４−１７９℃。
実施例１４３
５−クロロ−１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例９３により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝７７％）。
Ｍ．ｐ．＝１３６−１３８℃。
実施例１４４
５−クロロ−１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１４３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１６４℃。
実施例１４５
１−［（２−アミノ−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例９４により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝４６％）。
Ｍ．ｐ．＝２３８℃。
実施例１４６
１−［（２−アミノ−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１４５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝２２０℃。
実施例１４７
１−［［２−（アセチルアミノ）−４−メチル−５−チアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例９５により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝３６％）。
Ｍ．ｐ．＝１５６−１６０℃。
実施例１４８
１−［［２−（アセチルアミノ）−４−メチル−５−チアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１４７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝２３１−２３３℃。
実施例１４９
５−クロロ−１−［（１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソ−６−キノリニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例９６により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝１９％）。
Ｍ．ｐ．＝１９８−２０５℃。
実施例１５０
１−［（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
実施例１１２により得られた化合物１．２５ｇ（２．８ｍＭ）のジクロロメタン１２ｍｌ溶液を調製し、トリエチルアミン０．８６０ｍｌ（６．１７ｍＭ）を加え、続いて塩化アセチル０．２ｍｌを滴下した。反応混合物を室温で２時間撹拌後、氷水１５ｍｌに注ぎ込んだ。混合物の上澄みを別の容器に移し、水層をジクロロメタン２０ｍｌで抽出し、集めた有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残った油状物を、ジクロロメタン／メタノール混合物（９９／１；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。これにより、予定の化合物０．９３ｇを白色粉体状で得た（収率＝６７％）。
Ｍ．ｐ．＝５０−５２℃。
実施例１５１
１−［（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１５０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝９５−９７℃。
実施例１５２
５−クロロ−１−［（２−ピリジニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
Ｎ−（４−クロロ−２−ヨードフェニル）−２−ピリジンスルホンアミド（調製例１１７）３５０ｍｇ（０．８９ｍＭ）のジメチルホルムアミド６ｍｌ溶液を調製し、ジエチルアミン１０ｍｌ、ヨウ化第一銅８ｍｇ（０．０４２ｍＭ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム１６ｍｇ（０．０２ｍＭ）、そして最後に５−ヘキシン酸のメチルエステル１３４ｍｇ（１．０６ｍＭ）を加えた。混合物を溶媒の還流温度で１時間撹拌後、一晩室温で撹拌した。水２０ｍｌに加水分解後、混合物を酢酸エチル４０ｍｌで抽出した。得られた有機層をＮ塩酸溶液、塩化ナトリウム溶液の順で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。油状残留物を、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（８０／２０；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物０．２３ｇを褐色固体状で得た（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝９４℃。
実施例１５３
５−クロロ−１−［（２−ピリジニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１５２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝１９２℃。
実施例１５４
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例９７により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝７３％）。
Ｍ．ｐ．＝１３４−１３８℃。
実施例１５５
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１５４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝９６−１００℃。
実施例１５６
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例９８により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝６０％）。
Ｍ．ｐ．＝２１７−２２１℃。
実施例１５７
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１５６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＞２５０℃。
実施例１５８
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例９９により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２９℃。
実施例１５９
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１５８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝２２０−２２３℃。
実施例１６０
１−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１００により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１２２−１２９℃。
実施例１６１
１−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１６０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝２０７℃。
実施例１６２
１−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１０１により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１０３℃。
実施例１６３
１−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１６２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝１５４−１５６℃。
実施例１６４
５−クロロ−１−［［４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１０２により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝５４℃。
実施例１６５
５−クロロ−１−［［４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１６４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１８１℃。
実施例１６６
５−クロロ−１−［（２−ピリジニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
４−ペンチン酸のメチルエステルから始めて、実施例１５２と類似した手順に従って、予定の生成物をオレンジ色固体状で得た（収率＝７２％）。
Ｍ．ｐ．＝１２１℃。
実施例１６７
５−クロロ−１−［（２−ピリジニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１６６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１８９℃。
実施例１６８
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１１８により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝４９％）。
Ｍ．ｐ．＝１１７−１２１℃。
実施例１６９
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１６８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝１７５−１８１℃。
実施例１７０
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１０４により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝６４％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３２℃。
実施例１７１
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１７０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝９７％）。
実施例１７２
１−［（２−メチル−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１０５により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝７８−８２℃。
実施例１７３
１−［（２−メチル−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１７２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝３１％）。
Ｍ．ｐ．＝２１４−２２０℃。
実施例１７４
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１０６により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５−１３９℃。
実施例１７５
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１７４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝４５％）。
Ｍ．ｐ．＝１８３℃。
実施例１７６
１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１０７により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を無色ペースト状で得た（収率＝４７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．９５−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｔ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），３．１６（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）．
実施例１７７
１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１７６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４４−１４９℃。
実施例１７８
１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１０８により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色ペースト状で得た（収率＝７０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．９９（ｔ，２Ｈ），２．４６（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｔ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ）．
実施例１７９
１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１７８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１７１−１７８℃。
実施例１８０
１−［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１０９により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５−１３６℃。
実施例１８１
１−［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１８０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝１９％）。
Ｍ．ｐ．＞２５０℃。
実施例１８２
１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１１０により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝４４％）。
Ｍ．ｐ．＝２１４−２１５℃。
実施例１８３
１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１８２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を淡黄色粉末状で得た（収率＝６２％）。
Ｍ．ｐ．＝１８６−１８７℃。
実施例１８４
１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１１１により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝５３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．８１（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｄ，２Ｈ），３．３２（ｄ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．２７−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ）．
実施例１８５
１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１８４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８０％）。
Ｍ．ｐ．＝２３５−２３６℃。
実施例１８６
１−［（２−メチル−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１１２により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．６３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄ，２Ｈ），３．３３（ｄ，２Ｈ），３５３（ｓ，３Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．７８−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）．
実施例１８７
１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１１３により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６−１０８℃。
実施例１８８
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１１４により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を油状物で得た（収率＝６６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．１（ｓ，３Ｈ），２．８（ｔ，２Ｈ），３．１（ｔ，２Ｈ），３．３（ｔ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．１（ｔ，２Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），７．６（ｄｄ，１Ｈ），７．７（ｓ，１Ｈ），７．７（ｄｄ，１Ｈ），７．９（ｄ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ）．
実施例１８９
１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１８８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝４０％）。
Ｍ．ｐ．＝２０５−２０７℃。
実施例１９０
１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１１５により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を無色ペースト状で得た（収率＝７９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝２．８３（ｔ，２Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ），３．３２（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．６１（ｔ，２Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，１Ｈ）．
実施例１９１
１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１９０により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝３４％）。
Ｍ．ｐ．＝１６１−１６４℃。
実施例１９２
１−［［４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１１６により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７８％）。
Ｍ．ｐ．＝１８６−１８７℃。
実施例１９３
１−［［４−（４−モルホリニルスルホニル）フェニル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１９２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝３６％）。
Ｍ．ｐ．＝２３８−２３９℃。
実施例１９４
１−［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例９０により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝４４％）。
Ｍ．ｐ．＝２３５−２３９℃。
実施例１９５
１−［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１９４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色粉末状で得た（収率＝４９％）。
Ｍ．ｐ．＝１５５−１６２℃。
実施例１９６
１−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１７４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って（水酸化リチウム４倍量を使用した以外）、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝３６％）。
Ｍ．ｐ．＝１７５℃。
実施例１９７
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１１９により得られた化合物及び２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝１４％）。
Ｍ．ｐ．＝２１５℃。
実施例１９８
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１９７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝５７％）。
Ｍ．ｐ．＞２５０℃。
実施例１９９
１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
２−メチル−６−ベンゾチアゾールスルホニルクロリドから始めて、実施例１９７と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝１２％）。
Ｍ．ｐ．＝１６３−１６８℃。
実施例２００
１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１９９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１８４−１８７℃。
実施例２０１
２−［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
Ｎ−（４−クロロ−２−ヨードフェニル）ベンゼンスルホンアミド（調製例１２０）６００ｍｇ（１．５２ｍＭ）及びジメチルホルムアミド０．５ｍｌをマイクロ波反応チューブ中で調製し、ヨウ化第一銅１４ｍｇ（０．０７６ｍＭ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム２７ｍｇ（０．０３８ｍＭ）、２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のエチルエステル３５７ｍｇ（２．３ｍＭ）そして最後に、ジエチルアミン０．５ｍｌを加えた。混合物を１３０℃でマイクロ波にて１５分間加熱後、冷却し水１０ｍｌで加水分解した。混合物を酢酸エチル１５ｍｌで３回抽出し、集めた有機層を水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残りを、シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（９５／５；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物０．４４ｇを黄色油状で得た（収率＝６９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．１７（ｔ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），４．２２（ｑ，１Ｈ），４．８７（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ）．
実施例２０２
２−［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２０１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．３１（ｄ，３Ｈ），４．１４（ｑ，１Ｈ），４．８４（ｄ，１Ｈ），５．０２（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｔ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｔｔ，１Ｈ），７．９６（ｄｔ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒｏａｄ ｍ，１Ｈ）．
実施例２０３
［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］酢酸メチルエステル
（２−プロピニルオキシ）酢酸のメチルエステルから始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を淡黄色固体状で得た（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１００℃。
実施例２０４
［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］酢酸
実施例２０３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４０−１４２℃。
実施例２０５
２−［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸エチルエステル
２−メチル−２−（２−プロピニルオキシ）プロパン酸のメチルエステルから始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝５９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．４５（ｓ，６Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｔ，２Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｔ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ）．
実施例２０６
２−［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２０５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．４３（ｓ，６Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ，２Ｈ），７．６７（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄｔ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），１２．８０（ｂｒｏａｄ ｍ，１Ｈ）．
実施例２０７
［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］酢酸メチルエステル
調製例１２１により得られたスルホンアミドから始めて、実施例２０３と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝９０−９２℃。
実施例２０８
［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］酢酸
実施例２０７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝１５８−１６０℃。
実施例２０９
２−［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２１により得られたスルホンアミドから始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．１９（ｔ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），４．２４（ｄ，１Ｈ），４．９１（ｄ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｄｔ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ）．
実施例２１０
２−［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２０９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝７２−７４℃。
実施例２１１
２−メチル−２−［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２１により得られたスルホンアミドから始めて、実施例２０５と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝４６％）。
Ｍ．ｐ．＝６２−６４℃。
実施例２１２
２−メチル−２−［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２１１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３４−１３６℃。
実施例２１３
［２−［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エトキシ］酢酸エチルエステル
（３−ブチニルオキシ）酢酸のエチルエステルから始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の化合物をオレンジ色固体状で得た（収率＝７９％）。
Ｍ．ｐ．＝６０−６２℃。
実施例２１４
［２−［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］エトキシ］酢酸
実施例２１３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝１３５−１３７℃。
実施例２１５
２−メチル−２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１２３により得られたエステル１２６ｍｇ（０．２６ｍＭ）及び１，２−ジクロロエタン１ｍｌの混合物をマイクロ波反応チューブ中で調製し、酢酸銅（酸化第２銅）４８ｍｇ（０．２６ｍＭ）を加えた。混合物を１５０℃でマイクロ波にて１５分間加熱後，冷却し、ジクロロメタン６ｍｌで希釈し、ワットマン紙でろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、粗生成物を、ジクロロメタン／酢酸エチル混合物（９７／３；ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物７９ｍｇをペースト状黄色固体で得た（収率＝６３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１．４６（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｄ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）．
実施例２１６
２−メチル−２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２１５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝７４℃。
実施例２１７
２−メチル−２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１２５により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７２％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．４６（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，１Ｈ），８．２６（ｔ，２Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）．
実施例２１８
２−メチル−２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２１７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１００℃。
実施例２１９
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１２６により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色ペースト状で得た（収率＝７３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．４６（ｓ，６Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄ，１Ｈ）．
実施例２２０
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２１９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１７２−１７４℃。
実施例２２１
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１２７により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７１％）。
Ｍ．ｐ．＝１３２−１３４℃。
実施例２２２
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２２１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１３４−１３６℃。
実施例２２３
２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１２９により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８９％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．１７（ｔ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），４．２２（ｑ，１Ｈ），４．９２（ｄ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）．
実施例２２４
２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２２３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１０２−１０４℃。
実施例２２５
１−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１３０により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色ペースト状で得た（収率＝４３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝１．９５−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．４（ｔ，２Ｈ），３．０６（ｔ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．１４（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）．
実施例２２６
１−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例２２５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物をピンク色粉末状で得た（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝１７１−１７５℃。
実施例２２７
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１３１により得られた化合物から始めて、調製例６と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝２０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，５００ＭＨｚ）δ＝２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｔ，２Ｈ），３．４０（ｔ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），１２．６８（ｓ，１Ｈ）．
実施例２２８
１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例２２７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝７３％）。
Ｍ．ｐ．＞２９０−２９２℃。
実施例２２９
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１３２により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５７％）。
Ｍ．ｐ．＝１６４−１６６℃。
実施例２３０
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−５−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２２９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝１８８−１９０℃。
実施例２３１
２−［［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１３３により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝７１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．１９（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），６．１４（ｓ，２Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），１．４９（ｓ，６Ｈ）．
実施例２３２
２−［［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２３１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３２℃。
実施例２３３
２−［［１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１３４により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５２％）。
Ｍ．ｐ．＝２１２−２１４℃。
実施例２３４
２−［［１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２３３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１４４−１４６℃。
実施例２３５
２−［［１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１３５により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝７５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．１９（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｔ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｔ，２Ｈ），１．４８（ｓ，６Ｈ）．
実施例２３６
２−［［１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２３５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝９２−９４℃。
実施例２３７
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１３６により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７５％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８−１２０℃。
実施例２３８
２−メチル−２−［［１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２３７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１００℃。
実施例２３９
２−［［１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１３７により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８１％）。
Ｍ．ｐ．＝１２８−１３０℃。
実施例２４０
２−［［１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２３９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝７５℃。
実施例２４１
２−［［１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１３８により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝９６−９８℃。
実施例２４２
２−［［１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２４１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝１４８−１５０℃。
実施例２４３
２−［［１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１３９により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝１５４−１５６℃。
実施例２４４
２−［［１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２４３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６１％）。
Ｍ．ｐ．＝１７６−１７８℃。
実施例２４５
２−［［１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４０により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１３２−１３４℃。
実施例２４６
２−［［１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２４５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８２％）。
Ｍ．ｐ．＝１５０−１５２℃。
実施例２４７
２−［［１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４１により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３２℃。
実施例２４８
２−［［１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２４７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝１８６−１８８℃。
実施例２４９
２−［［１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４２により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝８６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．２３（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄｔ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｔ，２Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｈｅｐ，１Ｈ），１．４６（ｓ，６Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ）．
実施例２５０
２−［［１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２４９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝７４％）。
Ｍ．ｐ．＝１３２−１３４℃。
実施例２５１
２−［［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４３により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８３％）。
Ｍ．ｐ．＝９０−９２℃。
実施例２５２
２−［［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルスルホニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２５１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝１７４−１７６℃。
実施例２５３
２−［［１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４４により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝３４％）。
Ｍ．ｐ．＝１１２−１１４℃。
実施例２５４
２−［［１−［［２−（アセチルアミノ）−６−ベンゾチアゾリル］スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２５３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１６２−１６４℃。
実施例２５５
２−［［１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４５により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝９０％）。
Ｍ．ｐ．＝１２８−１３０℃。
実施例２５６
２−［［１−［（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２５５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝１４２−１４４℃。
実施例２５７
２−［［５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４６により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝８０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝８．１０（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），４．８３（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｔ，２Ｈ），１．４７（ｓ，６Ｈ）．
実施例２５８
２−［［５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］−メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２５７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３２℃。
実施例２５９
２−メチル−２−［［５−クロロ−１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１４７により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，６Ｈ）．
実施例２６０
２−メチル−２−［［５−クロロ−１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２５９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１２８−１３０℃。
実施例２６１
２−［［５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４８により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝８７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｈｅｐ，１Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ）．
実施例２６２
２−［［５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２６１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１５６−１５８℃。
実施例２６３
２−［［５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１４９により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８５％）。
Ｍ．ｐ．＝９６−９８℃。
実施例２６４
２−［［５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２６３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝１４８−１５０℃。
実施例２６５
２−［［５−クロロ−１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１５０により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝９４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．９７（ｈｅｐ，１Ｈ），１．４５（ｓ，６Ｈ），１．１５（ｄ，６Ｈ）．
実施例２６６
２−［［５−クロロ−１−［［４−（１−メチルエチル）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２６５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝６０℃。
実施例２６７
２−［［５−クロロ−１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１５１により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９４％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０−１１２℃。
実施例２６８
２−［［５−クロロ−１−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２６７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝１６２−１６４℃。
実施例２６９
２−［［５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１５２により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１３２−１３４℃。
実施例２７０
２−［［５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２６９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝１５６−１５８℃。
実施例２７１
２−［［５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸メチルエステル
調製例１５３により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝９６−９８℃。
実施例２７２
２−［［５−クロロ−１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−２−メチルプロパン酸
実施例２７１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝１５０−１５２℃。
実施例２７３
２−［［５−クロロ−１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］−プロパン酸エチルエステル
調製例１５４により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．９３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），４．９２（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｄ，１Ｈ），４．１３（ｄ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
実施例２７４
２−［［５−クロロ−１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２７３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝１０６−１０８℃。
実施例２７５
２−［［５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５５により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝７．９８（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｄ，１Ｈ），４．８４（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｍ，５Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），１．３５（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
実施例２７６
２−［［５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２７５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃。
実施例２７７
２−［［５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５６により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝８５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．０１（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｍ，２Ｈ），４．９８（ｄ，１Ｈ），４．８５（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｍ，３Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
実施例２７８
２−［［５−クロロ−１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２７７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９８％）。
Ｍ．ｐ．＝６８℃。
実施例２７９
２−［［５−クロロ−１−［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５７により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を無色油状で得た（収率＝９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．９１（ｄ，１Ｈ），４．７７（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｑ，１Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｍ，６Ｈ）．
実施例２８０
２−［［５−クロロ−１−［（３，５−ジメチル−４−イソオキサゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２７９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９２％）。
Ｍ．ｐ．＝１１０−１１２℃。
実施例２８１
２−［［５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１５８により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８８％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８−１２０℃。
実施例２８２
２−［［５−クロロ−１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２８１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝１９６−１９８℃。
実施例２８３
２−［［１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１６０により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．９８（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｄ，１Ｈ），４．２６（ｑ，１Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｄ，３Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）．
実施例２８４
２−［［１−［（２−メチル−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２８３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８４％）。
Ｍ．ｐ．＝１４６−１４８℃。
実施例２８５
２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１６１により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝９．６７（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｄ，１Ｈ），４．９６（ｄ，１Ｈ），４．２６（ｑ，１Ｈ），４．１１（ｑ，２Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ），１．１６（ｔ，３Ｈ）．
実施例２８６
２−［［１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２８５により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物をペースト状薄褐色固体で得た（収率＝５７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．６７（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，１Ｈ），４．９４（ｄ，１Ｈ），４．１８（ｑ，１Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ）．
実施例２８７
２−［［１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１６２により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８４％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，２５０ＭＨｚ）δ＝８．１９（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），５．０１（ｄ，１Ｈ），４．８８（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｍ，５Ｈ），４．２１（ｑ，２Ｈ），１．３６（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
実施例２８８
２−［［１−［（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２８７により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝９９％）。
Ｍ．ｐ．＝７０℃。
実施例２８９
２−［［１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１６３により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝８．２２（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），４．８９（ｄ，１Ｈ），４．２４（ｍ，３Ｈ），４．１４（ｑ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｄ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
実施例２９０
２−［［１−［（３，４−ジヒドロ−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−７−イル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２８９により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８７％）。
Ｍ．ｐ．＝１１８−１２０℃。
実施例２９１
２−［［１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１６４により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１３０−１３２℃。
実施例２９２
２−［［１−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２９１により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９７％）。
Ｍ．ｐ．＝２１２−２１４℃。
実施例２９３
（２Ｓ）−２−［［５−クロロ−１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸エチルエステル
調製例１６６により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．６６（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），４．９３（ｄ，１Ｈ），４．２３（ｑ，１Ｈ），４．１０（ｑ，２Ｈ），１．３１（ｄ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
実施例２９４
（２Ｓ）−２−［［５−クロロ−１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸
実施例２９３により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝８２℃。
［α］２８ Ｄ＝−４１°（ｃ＝０．３９；ＭｅＯＨ）．
実施例２９５
（２Ｒ）−２−［［５−クロロ−１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−イル］メトキシ］プロパン酸メチルエステル
調製例１６８により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色油状で得た（収率＝８０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝９．６６（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ），４．９２（ｄ，１Ｈ），４．２７（ｑ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｄ，３Ｈ）．
実施例２９６
５−クロロ−１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１６９により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝７６％）。
Ｍ．ｐ．＝１２９℃。
実施例２９７
５−クロロ−１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例２９６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝９３％）。
Ｍ．ｐ．＝１７７−１８１℃。
実施例２９８
１−［（１−アセチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１７０により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８９％）。
Ｍ．ｐ．＝１２７−１３１℃。
実施例２９９
１−［（１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例２９８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５２％）。
Ｍ．ｐ．＝２１３℃。
実施例３００
５−クロロ−１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１７１により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を非晶質固体状で得た（収率＝７０％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝８．２５（ｄｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，２Ｈ）．
実施例３０１
５−クロロ−１−［（２−メチル−７−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３００により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝８６％）。
Ｍ．ｐ．＝１８８−１８９℃。
実施例３０２
１−［（２−アミノ−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１７２により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝５０％）。
Ｍ．ｐ．＝１９０−１９５℃。
実施例３０３
１−［（２−アミノ−６−ベンゾオキサゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３０２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝５３％）。
Ｍ．ｐ．＝２４２−２４９℃。
実施例３０４
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１７３により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を非晶質固体で得た（収率＝８８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），４．６０（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｔ，２Ｈ），３．１８（ｔ，２Ｈ），２．８１（ｔ，２Ｈ）．
実施例３０５
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−５−ベンゾフラニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３０４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝９１％）。
Ｍ．ｐ．＝１７０−１７１℃。
実施例３０６
１−［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１７４により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色固体状で得た（収率＝４７％）。
Ｍ．ｐ．＝２１７−２２２℃。
実施例３０７
１−［（２−アミノ−６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３０６により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝４５％）。
Ｍ．ｐ．＝２５０−２５５℃。
実施例３０８
２−［［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メチル］チオ］−２−メチルプロパン酸
調製例１２０により得られた化合物及び２−メチル−２−（２−プロピニルチオ）プロパン酸から始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝１４％）。
Ｍ．ｐ．＝１５０−１５２℃。
実施例３０９
２−［［［５−クロロ−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メチル］チオ］プロパン酸
調製例１２０により得られた化合物及び２−（２−プロピニルチオ）プロパン酸から始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を白色固体状で得た（収率＝１７％）。
Ｍ．ｐ．＝１３８℃。
実施例３１０
２−［［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メチル］チオ］−２−メチルプロパン酸
調製例１２１により得られた化合物及び２−メチル−２−（２−プロピニルチオ）プロパン酸から始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝８％）。
Ｍ．ｐ．＝９０℃。
実施例３１１
２−［［［１−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インドール−２−イル］メチル］チオ］プロパン酸
調製例１２１により得られた化合物及び２−（２−プロピニルチオ）プロパン酸から始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝１５％）。
Ｍ．ｐ．＝１２０℃。
実施例３１２
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１７５により得られた化合物及び５−ヘキシン酸のメチルエステルから始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝４７％）。
Ｍ．ｐ．＝１２８−１３０℃。
実施例３１３
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例３１２により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１２８℃。
実施例３１４
１−（フェニルスルホニル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸メチルエステル
調製例１７６により得られた化合物及び４−ペンチン酸のメチルエステルから始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝１３％）。
Ｍ．ｐ．＝９８−１０２℃。
実施例３１５
１−（フェニルスルホニル）−５−メチル−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３１４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝５９％）。
Ｍ．ｐ．＝１７６−１８２℃。
実施例３１６
１−［（６−ベンゾチアゾリル）スルホニル］−５−クロロ−α，α−ジメチル−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
調製例１７７により得られた化合物及び２，２−ジメチル−５−ヘキシン酸から始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝４６％）。
Ｍ．ｐ．＝１５１℃。
実施例３１７
５−クロロ−α，α−ジメチル−１−（フェニルスルホニル）−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
調製例１２０により得られた化合物及び２，２−ジメチル−５−ヘキシン酸から始めて、実施例２０１と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝３２％）。
Ｍ．ｐ．＝２４２℃。
実施例３１８
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例１５８により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を褐色固体状で得た（収率＝３７％）。
Ｍ．ｐ．＝１５７℃。
実施例３１９
５−クロロ−１−［（１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−プロパン酸
実施例３１８により得られた化合物４０ｍｇ（０．１ｍＭ）の４ｍｌトルエン溶液を調製し、ＤＤＱ（２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン）２２ｍｇ（０．１ｍＭ）の４ｍｌトルエン溶液を溶媒の還流温度で加えた。反応混合物を溶媒の還流温度で１２時間撹拌後冷却し、Ｍ塩酸溶液を加えて酸性化し、酢酸エチルで希釈した。有機層をチオ硫酸ナトリウム溶液、水の順に洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。蒸発残留物質を、アセトニトリル／水の勾配混合物を溶離液として用いて、ＨＰＬＣにて精製し、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝２８％）。
Ｍ．ｐ．＝７９℃。
実施例３２０
５−クロロ−１−［［４−アミノ−３−（メチルチオ）フェニル］スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１１７により得られた化合物１ｇ（２．２７ｍＭ）のエタノール１６ｍｌ及び３．５Ｍ水酸化カリウム溶液１６ｍｌの溶液を調製した。混合物を室温で５時間撹拌し、ヨウ化メチル０．９ｍｌを加えたのち、反応混合物を再度室温で１時間撹拌した。次いで、媒体を水１００ｍｌで希釈し、Ｎ塩酸溶液でゆっくりと酸性化した。生成した沈殿物をジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、予定の生成物を結晶の白色固体で得た（収率＝９５％）．。
Ｍ．ｐ．＝１５８℃。
実施例３２１
５−クロロ−１−［（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
調製例１７８により得られた化合物から始めて、実施例２１５と類似した手順に従って、予定の生成物を黄色粉末状で得た（収率＝９６％）。
Ｍ．ｐ．＝９３℃。
実施例３２２
１−［（４−アミノ−３−ニトロフェニル）スルホニル］−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
実施例３２１により得られた化合物１００ｍｇ（０．２２ｍＭ）の１ｍｌジオキサン溶液を調製し、３２％アンモニア水０．７７ｍｌを加えた。混合物を室温で３０分間撹拌後、酢酸エチル８ｍｌで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、予定の生成物を淡黄色粉末状で得た（収率＝９５％）。
Ｍ．ｐ．＝１５７℃。
実施例３２３
５−クロロ−１−［（３，４−ジアミノフェニル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
実施例３２２により得られた化合物６０４ｍｇ（１．３３ｍＭ）の８ｍｌ酢酸懸濁液を調製し、撹拌しながら鉄粉３９０ｍｇ（７ｍＭ）を加えた。混合物を６０℃で１時間撹拌後、水及び酢酸エチルで希釈した。有機層を分離、ろ過し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、予定の生成物を淡黄色粉末状で得た（収率＝７０％）。
Ｍ．ｐ．＝１５８−１６０℃。
実施例３２４
１−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルスルホニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸メチルエステル
実施例３２３により得られた化合物４９８ｍｇ（１．１８ｍＭ）の１．５ｍｌギ酸懸濁液を調製した。混合物を６０℃で２時間撹拌後、水で希釈し、１０ｍｌのＮ水酸化ナトリウム溶液で中性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、トルエン／イソプロパノール／アンモニア水混合物（８５／１５／１；ｖ／ｖ／ｖ）を溶離液として用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、予定の化合物を薄褐色泡状で得た（収率＝８３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄ６，３００ＭＨｚ）δ＝１２．９５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｔ，２Ｈ），２．４５（ｔ，２Ｈ），１．９９（ｑｕｉｎ，２Ｈ）．
実施例３２５
１−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イルスルホニル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例３２４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を白色粉末状で得た（収率＝６６％）。
Ｍ．ｐ．＝２１２℃。
実施例３２６
５−クロロ−１−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−１Ｈ−インドール−２−ブタン酸
実施例１３４により得られた化合物から始めて、実施例２と類似した手順に従って、予定の生成物を薄褐色固体状で得た（収率＝１９％）。
Ｍ．ｐ．＝２０３℃。
上記本発明に記載の化合物を下記表に示す。
Ｘが単結合で、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ水素原子である本発明に記載の化合物を表Ｉに順に並べる。
Ｘが酸素原子である本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の例を表ＩＩに順に並べる。
Ｘが硫黄原子である本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の例を表ＩＩＩに順に並べる。
Ｘが単結合で、Ｒ３又はＲ４が水素原子以外である化合物を表ＩＶに順に並べる。
これらの表において、Ａｃはアセチル基である。
Figure 2009506099
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薬理活性
本発明の化合物を、一定の病態を治療または予防するそれらの能力を評価するために、生体検査に供した。第１段階は、化合物がＰＰＡＲ核内受容体活性化剤として働くことができるかを測定することであった。
一次スクリーニング試験として、トランス活性化試験を用いる。Ｃｏｓ−７細胞を、ＰＰＡＲ−Ｇａｌ４マウス受容体またはＰＰＡＲ−Ｇａｌ４ヒト受容体のキメラを発現するプラスミド（ＰＰＡＲα−Ｇａｌ４受容体、ＰＰＡＲδ−Ｇａｌ４受容体、またはＰＰＡＲγ−Ｇａｌ４受容体）および５Ｇａｌ４ｐＧＬ３ ＴＫ Ｌｕｃレポータープラスミドで形質転換する。形質転換は、化学剤（Ｊｅｔ ＰＥＩ）を用いて行う。
形質転換細胞を３８４ウエルのプレート上に分布させ、２４時間放置する。
２４時間後、培養培地を交換する。被検生成物を培養培地に加える（最終濃度３．１０−５Ｍ〜３．１０−１０Ｍ）。一晩インキュベートした後、製造業者（Ｐｒｏｍｅｇａ）から提供された指示に従って「ＳｔｅａｄｙＧｌｏ」を加えてからルシフェラーゼの発現を測定する。
１０−５Ｍのフェノフィブリン酸（ＰＰＡＲα作用薬）、１０−８ＭのＧＷ５０１５１６（ＰＰＡＲδ作用薬）、および１０−６Ｍのロシグリタゾン（ＰＰＡＲγ作用薬）を参照として用いる。
結果は、適当な参照の基底レベルをパーセンテージ活性にしたものと比較した誘導率（倍数）として表される（参照化合物＝１００％）。効果−濃度曲線およびＥＣ５０値を、Ａｓｓａｙ Ｅｘｐｌｏｒｅｒソフトウェア（ＭＤＬ）を用いて計算する。
マイクロモル濃度では、本発明による化合物の導入率は最大１５４％（ＰＰＡＲα）、１２７％（ＰＰＡＲδ）、および１００％（ＰＰＡＲγ）である。本発明による、いくつかの化合物、特にｈＰＰＡＲδ受容体のＥＣ５０は５０ｎＭ以下である。
本発明による化合物を用いて、上記受容体に対するアフィニティから推定される活性を確認するために、第２の一連の試験を行った。この試験は、ヒト肝臓由来のＨｕＨ７細胞、およびマウス筋肉由来の筋管分化後のＣ２Ｃ１２細胞についてβ酸化を測定することからなる。
細胞を、中心にウエルを含むペトリ皿に播種する。生成物を培養培地に加え、さまざまな濃度で４８時間培養する。２２時間培養してから、Ｃ１４放射標識オレイン酸塩（１−Ｃ１４オレイン酸）を培養培地に加える。２時間後、４０％過塩素酸を加えることによって、β酸化反応を停止させる。
オレイン酸塩の酸化過程で放出されるＣＯ２を、ＫＯＨ溶液を用いて捕捉して計数する。
試験はそれぞれ３回行う。
結果は、対照用の培養皿（化合物が入っていない皿）に対する変動の割合（％）で表す。
この試験によれば、本発明による化合物は、１０μＭの濃度で、ＨｕＨ７細胞対するβ酸化を最大１４８％まで増加させる。また、β酸化は、例えば、Ｃ２Ｃ１２細胞の試験において、１００μＭの濃度で用いられる、実施例４記載の化合物が存在するときにも、８２％増加する。
本発明によるいくつかの化合物を、それらの有効成分としての能力を確認するために、ｄｂ／ｄｂマウスモデルで試験した。試験用プロトコルは以下の通りである：
研究開始時に１１〜１３週齢のホモ接合Ｃ５７ＢＬ／Ｋｓ−ｄｂ雄マウス（ｄｂ／ｄｂマウス）を９〜１０匹の群に分ける。生成物を、５日間１日１回経口投与する。１つのマウス群は担体（０．５％または１％のメチルセルロース溶液）のみを投与される。処理開始前と最後の強制給餌の４時間後に、後眼窩洞から血液サンプルを採取する。
遠心分離後、血清を回収し、市販キットとともにマルチパラメータ分析装置を用いて、コレステロール、トリグリセリド、およびグルコースの量を測定する。
結果は、対照群に対する、最終日の変動の割合（％）で表す。
本発明による化合物の例として、以下の比較結果が得られる。
Figure 2009506099
これらの結果は、ＰＰＡＲα核内受容体活性化剤および／またはＰＰＡＲδ核内受容体活性化剤に期待される修飾と一致しており、高グリセリド血症並びに高コレステロール血症を予防または治療するため、および、より一般的には、脂質および炭水化物の代謝の撹乱という事象における正常なパラメータを回復するための薬剤の有効成分として用いるために本発明による化合物が価値をもつことが確認される。本発明による化合物は、内皮機能不全、炎症性疾患または神経変性を治療する際にも有用である。
本発明はさらに、薬学的組成物が本発明による化学式（Ｉ）の化合物の少なくとも１つを有効成分として含むとき、上記疾患を予防または治療するための薬学的組成物に関する。
これらの薬学的組成物は、薬学的に許容される賦形剤を用いて従来どおりの方法で調製して、好ましくは、例えば錠剤またはカプセル剤など、経口投与することができる形態にすることができる。
実際には、本化合物を経口投与する場合、ヒトにおける日用量は、好ましくは５ｍｇ〜５００ｍｇであろう。

Claims (13)

  1. 以下のｉ）およびｉｉ）から選択されることを特徴とする新規のインドール誘導体：
    ｉ）以下の化学式の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、もしくはＯＲ２基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基、
    Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基、
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
    Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、
    ｎ＝１、２、または３、
    Ｘは、単結合、酸素原子、または硫黄原子、かつ
    Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）、および
    ｉｉ）それらの薬学的に許容される塩。
  2. 置換基ＲａおよびＲｂの少なくとも一方が水素原子ではないことを特徴とする、請求項１記載の化合物。
  3. Ａｒがフェニル基または窒素含有ヘテロ芳香族基であることを特徴とする、請求項１または２記載の化合物。
  4. ｎが１または２に等しいことを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項記載の化合物。
  5. 薬理的活性物質として用いるための、請求項１から４のいずれか一項記載の化合物。
  6. 高トリグリセリド血症、高脂血症、高コレステロール血症、肥満、および糖尿病を治療するための薬剤を製造するための、請求項１から４のいずれか一項記載の化合物の使用。
  7. 内皮機能不全を治療するための薬剤を製造するための、請求項１から４のいずれか一項記載の化合物の使用。
  8. 心臓血管疾患、炎症性疾患、および神経変性、特に、アルツハイマー病またはパーキンソン病などを治療するための薬剤を製造するための、請求項１から４のいずれか一項記載の化合物の使用。
  9. 請求項１から４のいずれか一項記載の化合物を活性物質として少なくとも１つ含むことを特徴とする薬学的組成物。
  10. 以下のａ）〜ｅ）からなる工程を含むことを特徴とする、請求項１記載の化合物を調製する方法：
    ａ）薗頭反応を用いて、以下の化学式の化合物を
    Figure 2009506099
     （式中、
    ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、またはＯＲ２基、および
    Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基）、
    以下の化学式のアセチレン誘導体
    Figure 2009506099
     （式中、
    ｎ＝１、２、または３、
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
    Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、
    Ｘは、単結合、酸素原子、または硫黄原子）と、
    ヨウ化第一銅、パラジウム系触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、および有機塩基の存在下、溶媒内で、０〜６０℃の温度にて、２〜２４時間反応させて、以下の化学式の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物で定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｂ）上記化学式（ＩＶ）の化合物によって担持されている「ニトロ」基を、例えば、塩化第一スズと、エタノール存在下、溶媒内で、室温に近い温度にて、１〜２４時間反応させることによって還元し、以下の化学式のアニリン
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｃ）化学式（Ｖ）の化合物を、以下の化学式の塩化アリールスルホニル
    Ａｒ−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩ）
    （式中、
    Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）と、
    ピリジンの存在下、室温で、１０〜１２０分間反応させて、以下の化学式の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｄ）化学式（ＶＩＩ）の化合物を、例えば、酢酸第二銅と、溶媒内で、溶媒の還流温度に近い温度にて、４〜２４時間反応させることによって環化させ、以下の化学式化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；および
    ｅ）必要であれば、化学式（Ｉａ）の化合物のエステル基を加水分解し、次に、生成物を酸で処理して、化学式（Ｉ）の化合物を以下の化学式の遊離酸
    Figure 2009506099
     の形態にする工程。
  11. 以下のａ）〜ｅ）からなる工程を含むことを特徴とする、請求項１記載の化合物を調製する方法：
    ａ）以下の化学式のアニリン
    Figure 2009506099
     （式中、
    ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、またはＯＲ２基、および
    Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基）を、
    例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムジクロロヨウ素酸などのハロゲン化剤を用いて、ジクロロメタンまたはメタノールなどの溶媒内で、室温にて、５〜２４時間ハロゲン化反応、好ましくはヨウ素化反応を行って、以下の化学式の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、ＲａおよびＲｂは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｂ）化学式（ＩＸ）の化合物を、以下の化学式のアセチレン誘導体
    Figure 2009506099
     （式中、
    ｎ＝１、２、または３、
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
    Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、
    Ｘは、単結合、酸素原子、または硫黄原子）と、
    請求項１０記載の方法の工程ａ）に記載された条件と同様の条件下で反応させて、
    以下の化学式の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｃ）上記化学式（Ｖ）の化合物を、請求項１０記載の方法の工程（ｄ）を行うために記載された条件と同様の条件下で環化させて、以下の化学式のインドール化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、およびＲは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｄ）上記化学式（Ｘ）の化合物を、以下の化学式の塩化アリールスルホニル
    Ａｒ−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩ）
    （式中、
    Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）と、
    溶媒内で、室温にて、１〜１２時間、一般的には、化学式（Ｘ）のインドール化合物を水素化ナトリウムにより活性化させた後に反応させて、以下の化学式（Ｉａ）の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；および
    ｅ）必要であれば、化学式（Ｉａ）の化合物のエステル基を、当技術分野において周知の方法に従って、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムなどの無機塩基と反応させることによって加水分解し、次に生成物を酸で処理して、化学式（Ｉ）の化合物を以下の化学式の遊離酸
    Figure 2009506099
     の形態にする工程。
  12. 以下のａ）〜ｄ）からなる工程を含むことを特徴とする、請求項１記載の化合物を調製する方法：
    ａ）以下の化学式（ＩＸ）の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    ＲａおよびＲｂは、それぞれ別個に水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、またはＯＲ２基、および
    Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基、または任意でＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣＦ３基によって置換されているフェニル基）を、
    以下の化学式の塩化アリールスルホニル
    Ａｒ−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩ）
    （式中、
    Ａｒは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、フェニル基、ＣＦ３基、ＣＮ基、ＣＯ−Ｒ２基、ＯＲ２基、ＳＲ２基、ＮＨ−ＣＯＲ２基、モルホリニル基、アミノ基、および４−モルホリノスルホニル基から選択された１つ以上の原子または原子団により任意で置換されている、フェニル基、ナフチル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、イソキサゾリル基、チアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾキサジニル基、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレニル基、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−オキソキノリニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾピラニル基、インドリル基、２，３−ジヒドロインドリル基、ベンゾフラニル基、２，３−ジヒドロベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、１，４−ベンゾジオキサニル基、およびベンズオキサゾリル基から選択される芳香環もしくはヘテロ芳香環）と、
    溶媒内で、室温にて、１〜１２時間反応させて、以下の化学式の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｂ）化学式（ＸＩ）の化合物を、以下の化学式のアセチレン誘導体
    Figure 2009506099
     （式中、
    ｎ＝１、２、または３、
    Ｒ３およびＲ４は、それぞれ別個に水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基、
    Ｒは、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基、
    Ｘは、一重結合、酸素原子、または硫黄原子）と、
    請求項１０記載の方法の工程ａ）に記載された条件と同様の条件下で反応させて、
    以下の化学式の化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；
    ｃ）上記化学式（ＶＩＩ）の化合物を、請求項１０記載の方法の工程（ｄ）を行うために記載された条件と同様の条件下で環化させて、以下の化学式のインドール化合物
    Figure 2009506099
     （式中、
    Ｒａ、Ｒｂ、ｎ、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、およびＡｒは出発化合物について定義されているものと同じである）を生じさせる工程；および
    ｄ）必要であれば、化学式（Ｉａ）の化合物のエステル基を、当技術分野において周知の方法によって、例えば、水酸化ナトリウムまたは水酸化リチウムなどの無機塩基と反応させることによって加水分解し、次に生成物を酸で処理して、化学式（Ｉ）の化合物を以下の化学式の遊離酸
    Figure 2009506099
     の形態にする工程。
  13. ２つの工程ｂ）およびｃ）を１回の操作で行うことを特徴とする、請求項１記載の化合物を調製するための請求項１２記載の方法。
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