JP2009504350A - 人工プラスチック歯を接着するための接着剤および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
組成物で用いることができる1つの部類の適切な重合可能な化合物は、フリーラジカルとして活性な官能基を有する材料を含み、1つ以上のエチレン性不飽和基を有するモノマー、オリゴマー、およびポリマーを含む。このようなフリーラジカルとして重合可能な化合物には、それだけには限定されないが、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸アリル、ジアクリル酸グリセロール、トリアクリル酸グリセロール、ジアクリル酸エチレングリコール、ジアクリル酸ジエチレングリコール、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、ジアクリル酸1,3−プロパンジオール、ジメタクリル酸1,3−プロパンジオール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、トリメタクリル酸1,2,4−ブタントリオール、ジアクリル酸1,4−シクロヘキサンジオール、ジメタクリル酸1,4−シクロヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、トリアクリル酸ペンタエリスリトール、テトラアクリル酸ペンタエリスリトール、テトラメタクリル酸ペンタエリスリトール、ソルビトールヘキサアクリレート、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロポキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイロキシプロポキシ)フェニル]プロパン(ビス−GMA);2,2−ビス[4−(アクリロイロキシ−エトキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス「4−(メタクリロイロキシ−エトキシ)フェニル」プロパン(またはエトキシル化ビスフェノールA−ジメタクリレート)(EBPADMA);ウレタンジ(メタ)アクリレート(UDMA)、ジウレタンジメタクリレート(DUDMA)、ジアクリル酸4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオール、ジメタクリル酸4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオール;ポリウレタンジメタクリレート(PUDMA);アルコキシル化ペンタアクリスリトールテトラアクリラテル(alkoxylated pentacrythritol tetraacrylatel);ジメタクリル酸ポリカーボネート(PCDMA);ポリエチレングリコールのビス−アクリレートおよびビス−メタクリレート;アクリル化モノマーの共重合性混合物、アクリル化オリゴマー;ジペンタエリスリトールペンタアクリレートリン酸エステル(PENTA)などの酸性モノマー;ビス[2−(メタクリロキシロキシ)−エチル]リン酸;ならびに、スチレン、ジアリルフタレート、ジビニルスクシネート、ジビニルアジペート、およびジビニルフタレートなどのビニル化合物などの、モノ、ジ、またはポリアクリレートおよびメタクリレート、が含まれる。重合性化合物は、組成物において単独で用いることができ、または重合性化合物の混合物を用いることができる。
本発明の組成物は、ワックス材料を少なくとも部分的に可溶化することができる溶剤を含んでいる。適切な溶剤の例には、それだけには限定されないが、アセトン、酢酸エチル、酢酸プロピル、エーテル、塩化メチレン、クロロホルム、シクロヘキサノン、酢酸メチル、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、およびテトラヒドロフランなどが含まれる。酢酸メチルを溶剤として用いるのが好ましい。酢酸メチルは、記載したように硬化したベースプレート材料中に浸透することができる。
重合化開始剤、例えば過酸化物を組成物に加えて、組成物を熱硬化性にすることができる。過酸化物はフリーラジカルを産生して、組成物の重合化および硬化を開始する。過酸化ジベンゾイル(BPO)、過酸化ジ−p−クロロベンゾイル、ジ−2,4−ジクロロベンゾイルパーオキシド、第3ブチルパーオキシベンゾエート、過酸化メチルエチルケトン、過酸化ジ第3ブチル、過酸化ジクミル、およびクメンヒドロパーオキシドなどの過酸化物を、接着剤に加えることができる。
接着剤は、好ましくは第3アミンである重合促進剤をさらに含むことができる。接着剤に用いることができる第3アミンの例には、アクリル酸N,N−ジメチル−アミノペンチル、アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、メタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、N−メチル−ジエタノールアミン;4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル(EDMAB);2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エタノール;N,N−ジメチル−p−トルイジン(DMPT);ジヒドロキシエチル−p−トルイジン(DHEPT);ビス(ヒドロキシエチル)−p−トルイジン;トリエタノールアミンなどが含まれる。
例えば、ベンゾフェノン、ベンゾイン、およびこれらの誘導体、またはα−ジケトンおよびそれらの誘導体などの光活性剤を、接着剤に加えることができる。好ましい光重合開始剤は、カンファーキノン(CQ)である。光重合は、好ましくは約400から約500nmの範囲の波長を有する青色の可視光で組成物を照射することにより開始することができる。組成物を照射するのに、標準の、歯科用青色光硬化ユニットを用いることができる。カンファーキノン(CQ)化合物は、最大光吸収が約400から約500nmの間であり、この範囲の波長を有する光を照射すると重合化のためのフリーラジカルを産生する。あるいは、光開始剤は、モノアクリルホスフィンオキシド誘導体、ビスアシルホスフィンオキシド誘導体、およびトリアシルホスフィンオキシド誘導体などのアシルホスフィンオキシドの部類から選択することができる。例えば、光重合開始剤として、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキシド(TPO)を用いることができる。別の場合には、カンファーキノン(CQ)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT);アクリル酸N,N−ジメチルアミノネオペンチル、およびメタクリル酸を含む「ALF」と呼ばれる材料を、組成物に用いることができる。
さらに、接着剤は、例えば、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT);ヒドロキノン;ヒドロキノンモノメチルエーテル;ベンゾキノン;クロラニル;フェノール;ブチルヒドロキシアナリン(BHT);第3ブチルヒドロキノン(TBHQ);トコフェロール(ビタミンE)などの重合阻害剤を含むことができる。重合阻害剤として、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)を用いるのが好ましい。重合阻害剤は、得られた組成物においてフリーラジカルを捕獲し、組成物の作用時間および設定時間を延長するための捕捉剤として作用する。
例えば、天然に存在する、または合成であってよい無機の充填剤などの従来の充填剤材料を加えることができる。このような材料には、それだけには限定されないが、シリカ、二酸化チタン、酸化鉄、窒化ケイ素、カルシウム、鉛、リチウム、セリウム、スズ、ジルコニウム、ストロンチウム、バリウム、およびアルミニウムをベースとしたガラス等のガラス類、ホウケイ酸ガラス、ホウケイ酸ストロンチウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸リチウム、リチウムアルミナシリケート(lithium alumina silicate)、カオリン、石英、およびタルクが含まれる。シリカは、シラン処理したヒュームドシリカの形態であるのが好ましい。好ましいガラス充填剤は、シラン処理したバリウムホウ素アルミノケイ酸塩、およびシラン処理したフッ素バリウムホウ素アルミノケイ酸塩である。ポリ(メタクリル酸メチル)、ポリ(メタクリル酸メチル/エチル)、架橋したポリアクリレート、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、およびポリエポキシドなどの有機粒子も、充填剤として用いることができる。
本発明を、以下の実施例によってさらに説明するが、この実施例を、本発明の範囲を限定するものと解釈してはならない。
K03289で定義される修飾されたTrubyte Denture Base 樹脂システムは、Eclipse Prosthetic Resilient Resinとして販売されている
明灰色のEclipse Bonding Agentの成分
本明細書で用いられる歯接着試験試料のデザインおよび接着強度性能試験は、国際標準ISO−3336−93「歯科−合成ポリマー歯」で確立されている手順に基づく。ISO−3336は性質が粘着性または接着性である破壊モードに基づいて、許容できる歯の接着強度とは何であるかの本質的に定性的な定義を有するが、試料の幾何学的配置、製作、および試験についてそれが示唆する特定の手順のために、この検討ではその使用を採用した。歯の幾何学的配置、接着の幾何学的配置、試料調製手順、および試料の試験手順を標準化することにより、本明細書で、合成ポリマー歯とアクリル製義歯ベース樹脂との間の接着の強度および寿命に影響を及ぼすこれら重要性の要素を定量的に評価することが可能であった。様々な曝露条件の前後両方の接着強度試験の結果の比較分析により、有意差および実質的な等価の両方を評価できるようになっている。
試料の幾何学的配置
本明細書で用いる歯接着試験の試料は、長さ約60mm深さ約13mm厚さ約6mmの義歯ベース樹脂のビームからなる。調製した(すなわち、何もないもの、接着剤、機械的保持、ワックス次いで接着剤などの、いずれかの実験処置に曝露した)アクリル製義歯のリッジラップ(Bioform S−moundの前中央および後方)を、接着性の境界面が歯のリッジラップだけを含み、歯頚部や切歯下の舌面を含まないように、6mmのエッジ上に硬化する。ISO−3336の図3(本明細書には示さず)には、この幾何学的配置の概ねの描写がある。前歯全6本を用いる代わりに、犬歯を除外し、サンプルセットは、典型的には2つの中央および2つの側面の各々の2つのバーからなっている。したがって、1サンプルセットあたり、全部で8本の歯が存在する。
歯を含むビームは、Instron Style2716自己締め込みくさび作用グリップに、強固に固定されている。舌面上の切歯端に、粘着性または接着性いずれかの破壊が生じるまで、1.25mm/分の移動速度で口唇の方向に負荷を加える。「ポンド重」で表したピークの力を、破壊モードと一緒に記録する。ISO−3336の図3c(示さず)は、固定および負荷の幾何学的配置の図を提供している。典型的には、粘着性の破壊は比較的高い負荷で生じ、より強力な結合を示すが、接着性の破壊は比較的低い負荷で生じ、接合が劣ることを示す。以下の図1および2は、それぞれ粘着性および接着性である接着試験試料の破損表面を表すものである。
3つの異なるタイプの試料の調整または曝露のシナリオの1つに引き続いて、接着強度を特徴付けるために、急速破損接着試験を行った。
1.「ベースライン」条件と呼ばれる、製造24時間後
2.接着の「寿命」の義歯の内的評価である、5℃と55℃の間の2125回の浸漬熱循環の24時間後
3.37℃に保持した再循環する合成唾液において0と60Nの負荷の間140万回の負荷サイクルの間の、咀嚼疲労シミュレーションのシミュレーション24時間後
基本装置との比較
表IIは、Trubyte Denture Bond(基本装置)で使用するための指示に従って前処置した歯を、本発明の接着剤で前処置した歯と比較している、Fas−Por+注入アクリル製義歯ベース樹脂における接着強度試験の結果を表している。本発明で処置した歯に対する接着強度は、Trubyte Denture Bondで処置したものよりも、2〜3倍高かった。
通常の文字の値は全て、歯または樹脂の非破損を示す(100lbfの限界を超えるものは許容できる結果である)
「*」は、試験を完了する前に、グリップにおいて滑り落ちたサンプルであり、ビームが細すぎることを示す。
以下の表IVは、Fas−Por+に加えて、他の2つの注入アクリル樹脂系における接着強度に対する結果を提供するものである。本発明の材料の、Fricke Hi−I樹脂の使用に対する結果には、浸漬熱循環の前後両方の接着強度が含まれている。本発明の材料での処置から達成される接着強度における改善は、ベースライン条件に対する39%(パーセント)から、熱循環後の46%の範囲である。
同様に、Palapress−Vario注入アクリルでは、本発明の薬剤で歯を処置したことによる接着強度における改善は、ベースライン条件に対する26%、および浸漬熱循環後の30%である。Fas−Por+に対する接着強度は、ベースライン条件に対して32%増大したが、基本的には熱循環後に変化がなかった。
本明細書の表Vは、Eclipse義歯ベース樹脂にセットしたBioform IPN S−mould歯に対する接着強度をまとめた結果を表している。これらのデータは、Eclipse樹脂、スロットおよびカラーグルーブでの歯に対する保持時間の現在推薦されている平均の結果を、歯を本発明による接着剤で処置しスロットおよびカラーグルーブのない歯と、比較するものである。明らかに、列挙した全条件下で、スロットおよびカラーグルーブよりも、本発明の材料の使用により、歯は、より効果的に保持されている。
ステップ1:ECLIPSE BPRでベースプレートを調製する
ステップ2:清浄な乾燥ワイプでワックスを除去する
ステップ3:適宜、歯を研削する
ステップ4:利用可能な咬合高径をもとに咬合を適合させる
ステップ5:アルコールを飽和させたワイプで残留物を全て除去する
ステップ6:環状の缶から蓋を取り除く
ステップ7:フォームを飽和するために接着剤を十分加え、缶の底部1mmの深さまでプールする
ステップ8:ピンセットを用いて、リッジラップを下にして歯を配置する
ステップ9:14個までの歯で缶を満たす
ステップ10:缶上に蓋を再配置する
ステップ11:ウォームアップのために加温装置のプラグを差し込む
ステップ12:5分間、または温度ストリップ上の40℃の長方形が緑色に変わるまで、歯を満たした容器を加温装置上に配置する
ステップ13:換気の良い場所で、ピンセットで歯を回収する
ステップ14:次いで、歯を清浄なペーパータオル上に配置して、約1分間乾燥させる
ステップ15:処置した歯を、Eclipseセットアップ樹脂におけるベースプレート上に戻す
Claims (13)
- 溶剤とモノマー、ダイマー、オリゴマー、およびポリマーからなる群から選択される接着促進剤と接着促進剤用の硬化パッケージとを有する重合性または硬化性接着剤を提供する工程と、接着促進剤の連鎖がプラスチック歯のマトリックスに浸潤し、接着剤が硬化する際に、その間に安定した結合が形成されるように、プラスチック歯を軟化させるのに十分な時間、プラスチック歯を前記接着剤に曝露する工程とを含む、人工プラスチック歯を義歯ベースに接着するための方法。
- 前記溶剤が義歯ベース中に浸潤することができる、請求項1に記載の方法。
- 前記溶剤が、アセトン、酢酸エチル、酢酸プロピル、エーテル、塩化メチレン、クロロホルム、シクロヘキサノン、酢酸メチル、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、テトラヒドロフラン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記接着促進剤が、1つ以上のエチレン性不飽和基を有するフリーラジカルとして活性な官能基を有する材料を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記接着促進剤が、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸アリル、ジアクリル酸グリセロール、トリアクリル酸グリセロール、ジアクリル酸エチレングリコール、ジアクリル酸ジエチレングリコール、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、ジアクリル酸1,3−プロパンジオール、ジメタクリル酸1,3−プロパンジオール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、トリメタクリル酸1,2,4−ブタントリオール、ジアクリル酸1,4−シクロヘキサンジオール、ジメタクリル酸1,4−シクロヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、トリアクリル酸ペンタエリスリトール、テトラアクリル酸ペンタエリスリトール、テトラメタクリル酸ペンタエリスリトール、ソルビトールヘキサアクリレート、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロポキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイロキシプロポキシ)フェニル]プロパン(ビス−GMA);2,2−ビス[4−(アクリロイロキシ−エトキシ)フェニル]プロパン;2,2−ビス「4−(メタクリロイロキシ−エトキシ)フェニル」プロパン(またはエトキシル化ビスフェノールA−ジメタクリレート)(EBPADMA);ウレタンジ(メタ)アクリレート(UDMA)、ジウレタンジメタクリレート(DUDMA)、ジアクリル酸4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオール、ジメタクリル酸4,13−ジオキソ−3,14ジオキサ−5,12−ジアザヘキサデカン−1,16−ジオール;ポリウレタンジメタクリレート(PUDMA);アルコキシル化ペンタアクリスリトールテトラアクリラテル;ジメタクリル酸ポリカーボネート(PCDMA);ポリエチレングリコールのビス−アクリレートおよびビス−メタクリレート;アクリル化モノマーの共重合性混合物、アクリル化オリゴマー;ジペンタエリスリトールペンタアクリレートリン酸エステル(PENTA)といった酸性モノマー;ビス[2−(メタクリロキシロキシ)−エチル]リン酸;ならびに、スチレン、ジアリルフタレート、ジビニルスクシネート、ジビニルアジペート、ジビニルフタレート、およびそれらの混合物といったビニル化合物の、モノ、ジ、またはポリアクリレートおよびメタクリレートからなる群から選択される、請求項4に記載の方法。
- 前記硬化パッケージが過酸化物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記過酸化物が、過酸化ジベンゾイル、過酸化ジ−p−クロロベンゾイル、過酸化ジ−2,4−ジクロロベンゾイル、第3ブチルパーオキシベンゾエート、過酸化メチルエチルケトン、過酸化ジ第3ブチル、過酸化ジクミル、およびクメンヒドロパーオキシドからなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記接着剤が重合促進剤をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記重合促進剤が第3アミンである、請求項8に記載の方法。
- 前記第3アミンが、アクリル酸N,N−ジメチル−アミノペンチル、アクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、メタクリル酸N,N−ジメチルアミノエチル、N−メチル−ジエタノールアミン、4−(ジメチルアミノ)安息香酸エチル(EDMAB);2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エタノール;N,N−ジメチル−p−トルイジン(DMPT);ジヒドロキシエチル−p−トルイジン(DHEPT);ビス(ヒドロキシエチル)−p−トルイジン;およびトリエタノールアミンからなる群から選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記硬化パッケージが光開始剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記接着促進剤が結晶性である、請求項1に記載の方法。
- 前記接着促進剤が、50℃以下で、少なくとも1.0J/gの融解熱を有する、請求項12に記載の方法。
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