JP2009502819A - 有機金属触媒の失活方法およびそのための反応装置系 - Google Patents

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Abstract

本発明は、触媒プロセスにおいて利用される有機金属触媒を失活させる方法であって、プロセス反応器の触媒含有出口流を加熱装置内において少なくとも160℃の温度に曝すことを特徴とする方法、およびそのための反応装置系に関する。

Description

本発明は、触媒プロセスに利用される有機金属触媒の失活方法およびそのための反応装置系に関する。
有機金属触媒は、線状アルファオレフィンを得るための、エチレンのオリゴマー化などの、均一および不均一触媒プロセスに広く利用されている。
例えば、特許文献1には、有機溶媒および均一触媒の存在下でのエチレンのオリゴマー化による線状アルファオレフィンの製造プロセスが開示されている。このプロセスは、空の管状反応器内で行われ、溶媒、触媒、溶解しているエチレンおよび線状アルファオレフィンを含む出口流を提供する。そのプロセス反応器に続く設備部品内の触媒のさらなる働きは避けるべきであるので、触媒は、非常に短い期間内で失活させなければならない。この失活は、従来技術によれば、水、アルコールまたは脂肪酸の添加により行われるであろう。
さらに、特許文献2には、触媒の失活プロセスであって、触媒の活性を抑えるために、活性触媒をプロトン溶媒中の金属水酸化物の溶液と混合されるプロセスが開示されている。
当該技術分野において公知の有機金属触媒の失活方法には、特に苛性アルカリおよび水が適用された場合、費用のかかる構造材料を必要とし、相当な量の無機廃物を生じるという欠点がある。
独国特許発明第4338414C1号明細書 独国特許出願公開第19807226A1号明細書
本発明の課題は、従来技術の欠点を克服した、均一触媒プロセスにおいて利用される有機金属触媒の失活方法を提供し、特に、多量の廃物と共に、費用のかかる抽出系および失活化合物を避ける方法を提供することにある。
本発明のさらに別の課題は、本発明の方法を実施するための反応装置系を提供することにある。
この課題は、プロセス反応器の触媒含有出口流が、加熱装置内で少なくとも160℃の温度に曝されるという点で達成される。
意外なことに、均一触媒プロセスにおいて利用される有機金属触媒が、少なくとも160℃の温度での触媒の熱処理によって不可逆的に失活されるであろうことが発見された。触媒がその温度に迅速に加熱されることが好ましい。
本発明による方法を利用すると、苛性ソーダ/水などの費用のかかる抽出系が完全に排除される。さらに、生成される廃物が最小になり、触媒成分が回収されるであろう。
もちろん、本発明の方法は、エチレンのオリゴマー化、オキソ合成および液相重合などの、全ての均一触媒反応に適用できるが、エチレンのオリゴマー化に使用することが好ましい。
前記触媒は、有機酸のジルコニウム塩および少なくとも1種類の有機アルミニウム化合物を含むことが好ましい。
ジルコニウム塩が化学式ZrCl4-mmを有し、ここで、X=OCORまたはOSO3R’であり、RおよびR’が独立してアルキル、アルケンまたはフェニルであり、0<m<4であることがより好ましい。
ある実施の形態において、少なくとも1種類のアルミニウム化合物は、Al(C253、Al2Cl3(C253またはAlCl(C252である。
加熱装置は、薄膜型蒸発器または熱交換器およびフラッシュドラムであることが最も好ましい。
さらに、前記出口流は、溶媒、触媒、溶解しているエチレンおよび線状アルファオレフィンを含んでよい。
この点に関して、溶媒は、トルエン、ベンゼンおよびヘプタンから選択してよく、トルエンが好ましい。
さらに、失活された触媒が出口流から分離されることが好ましい。
加熱装置内の触媒含有出口流の滞留時間は、約1ミリ秒から約1分であることがより好ましい。
さらに、前記課題は、反応器と、反応器の触媒含有出口流を少なくとも160℃の温度に加熱するためのそこに連結された加熱装置を含む、触媒プロセスのための反応装置系により達成される。
最後に、その加熱装置は、薄膜型蒸発器または熱交換器およびフラッシュドラムであることが好ましい。
本発明の方法の追加の特徴および利点は、エチレンのオリゴマー化のプロセスにおける本発明の方法の例示の実施の形態の以下の詳細な説明から明らかになるであろう。
線状アルファオレフィンを得るためのエチレンのオリゴマー化のプロセスにおいて、エチレンは、溶媒および均一有機金属触媒の存在下で反応器内においてオリゴマー化される。そのオリゴマー化反応器から、エチレンと軽質アルファオレフィンの混合物が、溶媒として用いられてきたトルエンと共に、第1のラインを通じて採取されることが好ましい。第2のラインを通じて、トルエン、触媒、溶解しているエチレンおよび線状アルファオレフィンの液体混合物が排出される。オリゴマー化反応器に続く設備部品内の触媒のさらなる働きを避けるために、触媒をできるだけ直ぐに失活させることが必須である。本発明の方法によれば、このことは、オリゴマー化反応器からのこの触媒含有出口流を加熱装置内で少なくとも160℃の温度にさらすことによって達成される。そのような加熱装置は、その出口流を迅速に所望の温度に加熱できる熱交換器およびフラッシュドラムまたは薄膜型蒸発器であることが好ましい。この温度で、出口流内に含まれる活性触媒成分は不可逆的に破壊される。
それゆえ、本発明の反応装置系は、反応器およびそれに連結された加熱装置を含み、よって、反応器からの触媒含有出口流が、その出口流を少なくとも160℃の温度に加熱するために加熱装置に移送されるであろう。加熱装置内の出口流の滞留時間は約1ミリ秒から約1分であることが最も好ましい。
その出口流中に存在する線状アルファオレフィンも、約60から約300℃の温度範囲で安定であり、よって、少なくとも160℃の温度での出口流の処理が、線状アルファオレフィンを得るのに有害ではないことが分かった。
加熱装置内での熱処理後、今では失活された触媒成分を含有する出口流を、従来技術のプロセスにしたがってさらに処理してもよい。すなわち、その触媒成分を出口流から分離し、線状アルファオレフィンを分留してもよい。
先の説明または特許請求の範囲に開示された特徴は、別々と、その任意の組合せの両方で、本発明を様々な形態で実現するための素材であろう。

Claims (13)

  1. 触媒プロセスにおいて利用される有機金属触媒を失活させる方法であって、プロセス反応器の触媒含有出口流を加熱装置内において少なくとも160℃の温度に曝すことを特徴とする方法。
  2. 前記プロセス反応器内で行われるプロセスが、エチレンの均一触媒オリゴマー化、オキソ合成または液相重合であることを特徴とする請求項1記載の方法。
  3. 前記プロセスがエチレンのオリゴマー化であることを特徴とする請求項2記載の方法。
  4. 前記触媒が有機酸のジルコニウム塩および少なくとも1種類の有機アルミニウム化合物を含むことを特徴とする請求項3記載の方法。
  5. 前記ジルコニウム塩が化学式ZrCl4-mmを有し、ここで、X=OCORまたはOSO3R’であり、RおよびR’が独立してアルキル、アルケンまたはフェニルであり、0<m<4であることを特徴とする請求項4記載の方法。
  6. 前記少なくとも1種類のアルミニウム化合物が、Al(C253、Al2Cl3(C253、またはAlCl(C252であることを特徴とする請求項4記載の方法。
  7. 前記加熱装置が、薄膜型蒸発器または熱交換器およびフラッシュドラムであることを特徴とする請求項1から6いずれか1項記載の方法。
  8. 前記出口流が、溶媒、触媒、溶解しているエチレンおよび線状アルファオレフィンを含むことを特徴とする請求項3から7いずれか1項記載の方法。
  9. 前記溶媒が、トルエン、ベンゼンおよびヘプタンから選択されることを特徴とする請求項8記載の方法。
  10. 失活された触媒が前記出口流から分離されることを特徴とする請求項1から9いずれか1項記載の方法。
  11. 前記加熱装置内の前記触媒含有出口流の滞留時間が約1ミリ秒から約1分であることを特徴とする請求項1から10いずれか1項記載の方法。
  12. 反応器と、該反応器の触媒含有出口流を少なくとも160℃の温度に加熱するためのそこに連結された加熱装置を含む、触媒プロセスのための反応装置系。
  13. 前記加熱装置が、薄膜型蒸発器または熱交換器およびフラッシュドラムであることを特徴とする請求項12記載の反応装置系。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014070081A (ja) * 2012-09-27 2014-04-21 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素共重合体の製造方法
KR101529977B1 (ko) * 2015-01-16 2015-06-18 시엔시피이엘 주식회사 메탈로센 촉매 기반 폴리올레핀 계열의 용액중합 공정의 용매 분리 장치 및 그 방법

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2959751B1 (fr) 2010-05-06 2012-06-08 Inst Francais Du Petrole Procede de production de base pour carburants a partir d'une charge ethylenique mettant en oeuvre au moins une etape d'oligomerisation en presence d'un systeme catalytique homogene.
WO2013106771A2 (en) 2012-01-13 2013-07-18 Siluria Technologies, Inc. Process for separating hydrocarbon compounds
US9469577B2 (en) 2012-05-24 2016-10-18 Siluria Technologies, Inc. Oxidative coupling of methane systems and methods
US9670113B2 (en) 2012-07-09 2017-06-06 Siluria Technologies, Inc. Natural gas processing and systems
AU2013355038B2 (en) 2012-12-07 2017-11-02 Lummus Technology Llc Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products
WO2015081122A2 (en) 2013-11-27 2015-06-04 Siluria Technologies, Inc. Reactors and systems for oxidative coupling of methane
CN110655437B (zh) 2014-01-08 2022-09-09 鲁玛斯技术有限责任公司 乙烯成液体的系统和方法
CA3148421C (en) 2014-01-09 2024-02-13 Lummus Technology Llc Oxidative coupling of methane implementations for olefin production
US10377682B2 (en) 2014-01-09 2019-08-13 Siluria Technologies, Inc. Reactors and systems for oxidative coupling of methane
US10793490B2 (en) 2015-03-17 2020-10-06 Lummus Technology Llc Oxidative coupling of methane methods and systems
US9334204B1 (en) 2015-03-17 2016-05-10 Siluria Technologies, Inc. Efficient oxidative coupling of methane processes and systems
US20160289143A1 (en) 2015-04-01 2016-10-06 Siluria Technologies, Inc. Advanced oxidative coupling of methane
WO2016205411A2 (en) 2015-06-16 2016-12-22 Siluria Technologies, Inc. Ethylene-to-liquids systems and methods
US9328297B1 (en) 2015-06-16 2016-05-03 Siluria Technologies, Inc. Ethylene-to-liquids systems and methods
US10519077B2 (en) 2015-09-18 2019-12-31 Chevron Phillips Chemical Company Lp Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor
US10513473B2 (en) 2015-09-18 2019-12-24 Chevron Phillips Chemical Company Lp Ethylene oligomerization/trimerization/tetramerization reactor
EP3362425B1 (en) 2015-10-16 2020-10-28 Lummus Technology LLC Separation methods and systems for oxidative coupling of methane
EP4071131A1 (en) 2016-04-13 2022-10-12 Lummus Technology LLC Apparatus and method for exchanging heat
WO2018118105A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Siluria Technologies, Inc. Methods and systems for performing chemical separations
ES2960342T3 (es) 2017-05-23 2024-03-04 Lummus Technology Inc Integración de procedimientos de acoplamiento oxidativo del metano
US10836689B2 (en) 2017-07-07 2020-11-17 Lummus Technology Llc Systems and methods for the oxidative coupling of methane
CN110894249A (zh) * 2018-09-12 2020-03-20 中国石油化工股份有限公司 一种丁烯-1的均相聚合方法及装置
EP3845569A1 (en) * 2020-01-02 2021-07-07 Borealis AG Process for the polymerization of olefins in solution comprising deactivating the polymerization catalyst by heat
EP3845572A1 (en) * 2020-01-02 2021-07-07 Borealis AG Process for the polymerization of olefins in solution with controlled activity of catalyst in reactor outlet stream
US11667590B2 (en) 2021-05-26 2023-06-06 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Ethylene oligomerization processes

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6369802A (ja) * 1986-09-08 1988-03-29 レクセン・プロダクツ・カンパニー 安定で腐食性のない無定形ポリ−α−オレフインの製造法
JPH08507553A (ja) * 1994-01-14 1996-08-13 アンスティテュ フランセ デュ ペトロール エチレンのオリゴマー化による改良された純度を有する軽質アルファオレフィンの製造方法
JP2001089399A (ja) * 1999-09-03 2001-04-03 Uop Llc 超臨界エチレン・リサイクルによる直鎖状アルファ・オレフィン生産の改良製法
US20020147375A1 (en) * 2001-01-23 2002-10-10 Indian Petrochemicals Corporation Limited Process for the preparation of liniear low molecular weight olefins by the oligomerization of ethylene
JP2004010624A (ja) * 2002-06-03 2004-01-15 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサンの製造方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2843474A (en) * 1954-08-09 1958-07-15 Ziegler Process for the production of pure aluminum
US4486615A (en) * 1960-09-14 1984-12-04 Exxon Research & Engineering Co. Preparation of linear olefin products
US4396788A (en) * 1960-09-14 1983-08-02 Exxon Research And Engineering Co. Preparation of linear olefin products
GB1037029A (en) * 1963-01-24 1966-07-20 Sumitomo Chemical Co Process for producing aluminum
DE3443327C1 (de) * 1984-11-28 1985-09-05 Rosorius, Gerhard, 2085 Quickborn Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von Textilien,die aus nativen pflanzlichen oder tierischen Fasern bestehen oder diese enthalten
US5371053A (en) * 1993-05-18 1994-12-06 Exxon Chemical Patents Inc. Process for deactivating Ziegler-Natta and metallocene catalysts
KR100414008B1 (ko) * 1995-03-02 2004-04-29 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 α-올레핀올리고머의제조방법
RU2123501C1 (ru) * 1997-03-24 1998-12-20 Институт химической физики в Черноголовке РАН Способ дезактивации комплексного металлоорганического катализатора гомогенных процессов, таких как димеризация или олигомеризация этилена в линейные альфа-олефины, и его выделения из реакционной массы
JP5022546B2 (ja) * 2001-08-28 2012-09-12 出光興産株式会社 α−オレフィン低重合体の製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6369802A (ja) * 1986-09-08 1988-03-29 レクセン・プロダクツ・カンパニー 安定で腐食性のない無定形ポリ−α−オレフインの製造法
JPH08507553A (ja) * 1994-01-14 1996-08-13 アンスティテュ フランセ デュ ペトロール エチレンのオリゴマー化による改良された純度を有する軽質アルファオレフィンの製造方法
JP2001089399A (ja) * 1999-09-03 2001-04-03 Uop Llc 超臨界エチレン・リサイクルによる直鎖状アルファ・オレフィン生産の改良製法
US20020147375A1 (en) * 2001-01-23 2002-10-10 Indian Petrochemicals Corporation Limited Process for the preparation of liniear low molecular weight olefins by the oligomerization of ethylene
JP2004010624A (ja) * 2002-06-03 2004-01-15 Shin Etsu Chem Co Ltd オルガノポリシロキサンの製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014070081A (ja) * 2012-09-27 2014-04-21 Asahi Glass Co Ltd 含フッ素共重合体の製造方法
KR101529977B1 (ko) * 2015-01-16 2015-06-18 시엔시피이엘 주식회사 메탈로센 촉매 기반 폴리올레핀 계열의 용액중합 공정의 용매 분리 장치 및 그 방법
WO2016114454A1 (ko) * 2015-01-16 2016-07-21 시엔시피이엘 주식회사 메탈로센 촉매 기반 폴리올레핀 계열의 용액중합 공정의 용매 분리 장치 및 그 방법
US9862782B2 (en) 2015-01-16 2018-01-09 C&Cpel Co., Ltd. Apparatus for separating solvent of solution polymerization process using metallocene catalysts and the method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007016997A1 (en) 2007-02-15
US8269055B2 (en) 2012-09-18
CN101238084A (zh) 2008-08-06
ZA200800831B (en) 2009-08-26
EP1748039B1 (en) 2013-01-23
RU2008107709A (ru) 2009-09-10
US20090314986A1 (en) 2009-12-24
EP1748039A1 (en) 2007-01-31
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