KR20080037058A - 열 제거성이 개선된 선형 알파-올레핀의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 반응기에 제 1 유기 용매와 균일계 촉매의 존재 하에 에틸렌의 올리고머화에 의한 선형 알파-올레핀을 제조하는 것으로서, 상기 반응기의 오버헤드는 냉각제로 냉각되는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법에 관한 것이다.
선형 알파-올레핀, 에틸렌의 올리고머화, 반응기의 오버헤드, 냉각제, 냉각 매체

Description

열 제거성이 개선된 선형 알파-올레핀의 제조 방법{METHOD FOR PREPARING LINEAR ALPHA-LOEFINS WITH IMPROVED HEAT REMOVAL}
본 발명은 반응기에서 제 1 유기 용매 및 균일계 촉매의 존재 하에 에틸렌의 올리고머화에 의하여 선형 알파-올레핀(LAO)을 제조하는 방법에 관한 것이다.
유기금속 촉매를 이용한 에틸렌의 올리고머화는 당업계에 널리 알려져 있다. 상기 올리고머화 반응은 상당히 발열성이어서, 반응열은 폭주를 막기 위하여 반응기로부터 제거되어야 한다.
DE 4338414C1은 반응열을 제거하기 위하여 폴리머급 에틸렌이 재순환되는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법을 개시한다. 따라서, 에틸렌 공급물(소량의 불순물을 포함하여 대략 100% 함량의 에틸렌으로 이루어짐)은 보다 낮은 온도에서 반응기로 투입되고, 올리고머화되지 않은 단량체인 에틸렌은 보다 높은 온도에서 제거되어 냉각되고 반응기로 재투입된다.
이는 상기 에틸렌 공급물의 약 3% 만이 올리고머화 반응 중에 사용되고 그 나머지는 냉각 매체로서 사용되는 것으로 밝혀졌다. 에틸렌은 꽤 고가이다.
또한, 충분한 열 제거를 위해 에틸렌의 냉각 순환 기체 흐름 속도는 충분히 높아야 하며, 이는 장비, 배관, 전력 소비 등의 수요를 증가시키는 것으로 밝혀졌다.
상기 선행 문헌에 따르면, 선형 알파-올레핀을 제조하기 위해 에틸렌의 올리고머화를 위한 반응기 오버헤드(overhead)의 전형적인 온도는 약 50℃인 반면, 반응기의 바닥 온도는 약 60 내지 100℃이다. 이 경우, 오버헤드의 냉각은 보통 냉각수를 이용하며, 바람직하게는 응축기를 이용하여 냉각시킨다. 이러한 조건들과 톨루엔을 적합한 용매로 사용함에 기초하여, 반응기의 오버헤드쪽으로 위로 향하여 흐르는 적은 양의 톨루엔이 반응기의 바닥에서 증발되고, 부분적으로 응축되고, 또한 내부 환류액으로서의 역할도 한다. 이러한 내부 순환은 매우 적은 비율만으로 반응기로부터 열 제거를 가능하게 해준다.
따라서, 본 발명의 목적은 종래 기술의 문제점을 극복하기 위한 것으로 에틸렌의 올리고머화에 의한 선형 알파-올레핀의 제조 방법을 제공하기 위한 것이다. 특히, 냉각 순환 기체 흐름 속도의 상당한 감소와 함께 반응기로부터의 열 제거성이 개선된 제조 방법을 제공하며, 이는 장비, 배관, 전력 소비 등의 절약을 가져온다.
이러한 목적은 반응기 오버헤드의 온도가 냉각제에 의해 냉각되는 점에 의해 달성된다.
바람직하게는 상기 반응기 오버헤드의 온도는 바람직하게는 응축기에 의해 약 15 내지 20℃에서 유지된다.
더욱 바람직하게는, 상기 냉각제는 프로필렌이다.
또한, 상기 방법은 반응기로 투입되고 반응기의 윗부분에서 응축하고 반응기의 바닥에서 재증발하는 적어도 하나의 냉각 매체의 존재 하에 수행될 수 있다.
바람직하게는, 상기 냉각 매체는 상기 방법이 진행되는 동안 실질적으로 반응기 내에 남아있도록 하기 위해 선택된다.
또한 하나의 바람직한 실시예에서, 상기 냉각 매체는 대기압에서 적어도 약 120℃의 끓는점을 가진 불활성의 제 2 유기 용매로부터 선택된다.
상기 제 1 유기 용매로 톨루엔을 사용할 수 있다.
바람직하게는, 상기 촉매는 유기산의 지르코늄염과 적어도 하나의 유기알루미늄 화합물을 포함한다.
상기 지르코늄염은 ZrCl4 - mXm의 화학식을 가지며, 여기서 X는 OCOR 또는 OSO3R'(R 및 R'은 독립적으로 알킬, 알켄 또는 페닐)이며, 0 < m < 4 이다.
상기 적어도 하나의 유기알루미늄 화합물은 Al(C2H5) 3, Al2Cl3(C2H5) 3, AlCl(C2H5) 2 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
마지막으로, 상기 올리고머화 반응기의 바닥 온도는 약 60 내지 100℃ 이다.
놀랍게도, 냉각제, 바람직하게는 반응기 오버헤드의 온도가 약 15 내지 20℃로 감소함으로 인한 반응기 오버헤드의 냉각은 내부의 냉각 순환을 상당히 증가시킨다는 점을 발견하였다. 뿐만 아니라, 지금껏 열 제거에 필수적이었던 많은 양의 에틸렌 공급물이 감소될 수 있으며, 이리하여 냉각 순환 기체 흐름 속도는 상당히 감소된다. 이러한 점은 장비, 배관, 전력 소비 등의 절약을 가져오게 된다.
하나의 바람직한 실시예에서, 발열성인 올리고머화 반응으로 인해 발생된 열을 제거하는 성능을 더욱 개선시키기 위하여, 적절한 냉각 매체가 LAO 반응기로 더욱 투입될 수 있다. 상기 반응기로 투입되는, 바람직하게는 주입되는 상기 냉각 매체는 반응기의 윗부분에서 쉽게 응축할 수 있을 뿐 아니라 반응기 바닥에서 쉽게 재증발될 수 있도록 하기 위해 선택된다. 더욱이, 상기 냉각 매체의 대기압에서의 끓는점은 바람직하게는 반응기에서 냉각 매체의 방출을 충분히 피하는 온도에서 선택된다.
본 발명의 제조 방법에 따르면, 직접 내부 냉각이 제공된다.
본 발명의 제조 방법을 여기서 상세히 기술한다.
톨루엔과 같은 적당한 용매에 용해된 촉매를 올리고머화 반응기로 공급한다. 또한 에틸렌을 반응기에 공급하고, 여기에 냉각 매체 또한 투입할 수 있다. 상기 냉각 매체는 반응기의 윗부분에서 쉽게 응축할 수 있을 뿐 아니라 반응기 바닥에서 쉽게 재증발될 수 있도록 하기 위해 선택된다. 상기 반응기에서 에틸렌은 선형 알파-올레핀을 얻기 위해 올리고머화된다. 특히, 상기 에틸렌의 올리고머화는 에틸렌 공급물이 용매와 촉매의 혼합물을 통하여 거품이 일어날 때 반응기에서 수행된다. 상기 올리고머화의 생성물은 용매에 용해된 채 남아 있다. 상기 반응기 바닥의 온도는 약 60 내지 100 ℃이다.
상기 반응기 오버헤드의 온도는 바람직하게는 냉각제를 이용함으로써, 또는 바람직하게는 응축기를 이용함으로써 약 15 내지 20 ℃에서 유지된다. 이 점에 있어서, 반응기 내의 내부 냉각 순환은 상당히 증가한다. 상기 반응기로부터 에틸렌과 경질 알파-올레핀의 혼합물을 반응기 오버헤드를 통하여 제거하고 분리기에 수거할 수 있다. 용매와 알파-올레핀을 포함하는 상기 얻어진 액체는 반응기 내로 재순환될 수 있다. 상기 분리기에 기체상으로 남아있는 일부는 약 5℃의 온도로 냉각 장치에서 더욱 냉각시킬 수 있으며, 이후 두번째 분리기로 이송한다. 상기 냉각 장치에서 에틸렌보다 더 무거운 올레핀이 액화되도록 냉각을 조절한다. 상기 얻어진 선형 알파-올레핀은 이후 종래 기술에서 알려진 바와 같이 더욱 가공될 수 있다. 소모되지 않은 에틸렌의 새로운 공급물로 이루어진 혼합물에서 소모되지 않은 에틸렌은 반응기 내로 다시 투입될 수 있다. 용매, 촉매 및 선형 알파-올레핀을 포함하는 액체 혼합물은 반응기 바닥 위의 라인을 통하여 반응기에서 배출될 수 있으며, 이후 종래 기술에서 알려진 바와 같이 더욱 가공될 수 있다.
앞선 기재, 도면 또는 청구항에서 개시된 특징들은 이들 개별적으로 및 특징들의 조합에 있어서 모두 다양한 형태로 발명을 실현하는데 있어 중요하다.
본 발명은 냉각 순환 기체 흐름 속도의 상당한 감소와 함께 반응기로부터의 열 제거성이 개선된 에틸렌의 올리고머화에 의한 선형 알파-올레핀의 제조 방법을 제공하며, 이는 장비, 배관, 전력 소비 등의 절약을 가져온다.

Claims (11)

  1. 반응기에 제 1 유기 용매와 균일계 촉매의 존재 하에 에틸렌의 올리고머화에 의한 선형 알파-올레핀을 제조하는 것을 특징으로 하며,
    상기 반응기 오버헤드는 냉각제로 냉각되는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 반응기 오버헤드의 온도는 응축기에 의해 15 내지 20℃에서 유지되는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 냉각제는 프로필렌인 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  4. 제 1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제조 방법은 상기 반응기로 투입되고 반응기의 윗부분에서 응축하고 반응기의 바닥에서 재증발하는 적어도 하나의 냉각 매체의 존재 하에 수행되는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 냉각 매체는 상기 제조 방법이 진행되는 동안 상기 반응기 내에 남아있도록 선택되는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  6. 제 4항 또는 제 5항에 있어서,
    상기 냉각 매체는 대기압에서 적어도 120℃의 끓는점을 가진 불활성인 제 2 유기 용매로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 1 유기 용매는 톨루엔인 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 촉매는 유기산의 지르코늄염과 적어도 하나의 유기알루미늄 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 지르코늄염은 ZrCl4 - mXm 의 화학식으로 표시되며,
    상기 X는 OCOR 또는 OSO3R' (R 및 R'은 독립적으로 알킬, 알켄 또는 페닐)이 며, 0 < m < 4 인 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  10. 제 9항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 유기알루미늄 화합물은 Al(C2H5) 3, Al2Cl3(C2H5) 3, AlCl(C2H5) 2 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
  11. 제 1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 올리고머화 반응기의 바닥 온도는 60 내지 100℃인 것을 특징으로 하는 선형 알파-올레핀의 제조 방법.
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