RU2744575C2 - Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов - Google Patents

Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов Download PDF

Info

Publication number
RU2744575C2
RU2744575C2 RU2018126310A RU2018126310A RU2744575C2 RU 2744575 C2 RU2744575 C2 RU 2744575C2 RU 2018126310 A RU2018126310 A RU 2018126310A RU 2018126310 A RU2018126310 A RU 2018126310A RU 2744575 C2 RU2744575 C2 RU 2744575C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nickel
phosphine ligand
precursor
lewis base
molar ratio
Prior art date
Application number
RU2018126310A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018126310A3 (ru
RU2018126310A (ru
Inventor
Пьер-Ален БРЕЙ
Оливья ШОМЕ-МАРТЭН
Original Assignee
Ифп Энержи Нувелль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ифп Энержи Нувелль filed Critical Ифп Энержи Нувелль
Publication of RU2018126310A publication Critical patent/RU2018126310A/ru
Publication of RU2018126310A3 publication Critical patent/RU2018126310A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2744575C2 publication Critical patent/RU2744575C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
    • B01J31/0204—Ethers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
    • B01J31/0244—Nitrogen containing compounds with nitrogen contained as ring member in aromatic compounds or moieties, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
    • B01J31/0255—Phosphorus containing compounds
    • B01J31/0267—Phosphines or phosphonium compounds, i.e. phosphorus bonded to at least one carbon atom, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, the other atoms bonded to phosphorus being either carbon or hydrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • B01J31/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • B01J31/143—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron of aluminium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/12—Alkadienes
    • C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
    • C07C11/167—1, 3-Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08—Catalytic processes
    • C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/36—Catalytic processes with hydrides or organic compounds as phosphines, arsines, stilbines or bismuthines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
    • C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/20—Olefin oligomerisation or telomerisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/84—Metals of the iron group
    • B01J2531/847—Nickel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/10—Alkenes with five carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02—Alkenes
    • C07C11/107—Alkenes with six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • C07C2531/24—Phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/10—Feedstock materials
    • C10G2300/1088—Olefins
    • C10G2300/1092—C2-C4 olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/20—C2-C4 olefins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
    • C10G2400/22—Higher olefins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к каталитической композиции, содержащей по меньшей мере один предшественник никеля со степенью окисления (+II), по меньшей мере один фосфиновый лиганд формулы PR1R2R3, в котором группы R1, R2 и R3 являются одинаковыми или отличающимися друг от друга и необязательно связаны между собой, активирующий агент, выбранный из группы, которую образуют хлор- и бромпроизводные насыщенные углеводородные соединения алюминия, применяемые по отдельности или в смеси, и по меньшей мере одно основание Льюиса, причем в указанной композиции молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля меньше или равно 5, молярное отношение комбинации основания Льюиса и фосфинового лиганда к предшественнику никеля составляет от 5 до 30, молярное отношение активирующего агента к предшественнику никеля превышает или равно 6 и меньше или равно 30. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 7 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к новой композиции на основе никеля и к ее применению в качестве катализатора в реакциях химического превращения и, в частности, в способе олигомеризации олефинов.
Настоящее изобретение относится также к способу олигомеризации олефинов, в который входит приведение в контакт исходной смеси с композицией на основе никеля согласно настоящему изобретению, и предпочтительно к способу димеризации этилена, в частности, с образованием бутена-1, в котором применяют указанную композицию на основе никеля по настоящему изобретению.
Предшествующий уровень техники
Преобразование этилена благодаря гомогенному никелевому катализатору изучено еще в 1950 году. Это исследование привело к разработке и коммерческой реализации разных способов.
Разработка каталитических систем, способных димеризовать этилен в бутены, включает выбор металла и приемлемых лигандов. В числе существующих систем было разработано несколько каталитических систем на основе никеля с применением лигандов фосфинового типа.
Так, например, в патенте US 5237118 B описан способ олигомеризации этилена, в котором применяют каталитическую композицию, содержащую соединение никеля с нулевой степенью окисления и фосфиновый лиганд в разных пропорциях по отношению к соединению никеля. В этом патенте описано также применение фторпроизводной органической кислоты для осуществления способа олигомеризации. Однако в этом патенте не описано наличие в каталитической композиции основания Льюиса помимо фосфина.
В патенте US 4242531 B описан способ димеризации олефинов и применение каталитической системы на основе хлорпроизводных соединений никеля со степенью окисления +2 и активатора типа галогенпроизводного алкилалюминия. Целью этого патента является производство бутенов-2 и, кроме того, в нем не описаны фосфин и наличие в каталитической системе основания Льюиса.
В патенте FR 1547921 описана каталитическая композиция на основе галогенида никеля и фосфина, в случае которой требуется предварительное восстановление композиции с целью получения активного катализатора. Однако в этом патенте не описано наличие в каталитической композиции основания Льюиса помимо фосфина. Выход бутенов составляет приблизительно 63% по C4, в числе которых содержится 3% бутенов-1.
В патенте FR 1588162 описан способ димеризации олефинов C2-C4, в котором применяют каталитическую систему, содержащую соединение никеля и фосфин и предпочтительно алкилгалогениды, с выходом бутенов приблизительно 80%. Однако в этом патенте не описано наличие в каталитической системе основания Льюиса помимо фосфина. Целью этого патента является производство бутенов-2.
Таким образом, по-прежнему существует потребность в разработке новых каталитических композиций, которые являются более эффективными в отношении выхода и селективности для олигомеризации олефинов, в частности для димеризации этилена, предпочтительно с образованием бутена-1.
Заявителем в его исследованиях разработана новая каталитическая композиция, содержащая предшественник никеля со степенью окисления (+II), по меньшей мере один фосфиновый лиганд и основание Льюиса, так что молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля меньше или равно 5, а молярное отношение комбинации основания Льюиса и фосфинового лиганда к предшественнику никеля превышает или равно 5. Каталитическая композиция может содержать по меньшей мере один активирующий агент. Неожиданным образом было установлено, что такие композиции обладают каталитическими свойствами, представляющими интерес. В частности, эти композиции обладают хорошим сочетанием "выход/каталитическая селективность" в случае олигомеризации олефинов и более конкретно в случае селективной димеризации этилена с образованием бутена-1.
Цель настоящего изобретения состоит в разработке новой композиции на основе никеля. Другой целью настоящего изобретения является разработка новой каталитической системы, содержащей указанную композицию, для осуществления реакций химического превращения, в частности для олигомеризации олефинов, предпочтительно для димеризации этилена с образованием бутена-1.
Подробное описание изобретения
Композиция по настоящему изобретению
Каталитическая композиция по настоящему изобретению содержит:
- по меньшей мере один предшественник никеля со степенью окисления (+II);
- по меньшей мере один фосфиновый лиганд формулы PR1R2R3, в котором группы R1, R2 и R3, являющиеся одинаковыми или отличающимися друг от друга и необязательно связанными между собой, выбирают:
- из ароматических групп, которые необязательно являются замещенными или содержащими гетероэлементы;
- и/или из насыщенных углеводородных групп, которые необязательно являются циклическими, замещенными или содержащими гетероэлементы;
- и по меньшей мере одно основание Льюиса;
причем в указанной композиции молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля меньше или равно 5, а молярное отношение комбинации основания Льюиса и фосфинового лиганда к предшественнику никеля превышает или равно 5.
Согласно настоящему изобретению каталитическая композиция предпочтительно содержит по меньшей мере один фосфиновый лиганд формулы PR1R2R3, в котором группы R1, R2 и R3 являются одинаковыми.
Ароматические группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 предпочтительно выбирают из группы, которую образуют фенил, о-толил, м-толил, п-толил, мезитил, 3,5-диметилфенил, 4-н-бутилфенил, 4-метоксифенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-изопропоксифенил, 4-метокси-3,5-диметилфенил, 3,5-ди-трет-бутил-4-метоксифенил, 4-хлорфенил, 3,5-ди(трифторметил)фенил, бензил, нафтил, бинафтил, пиридил, бифенил, фурил, тиофенил.
Насыщенные углеводородные группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 содержат преимущественно от 1 до 20 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 15 атомов углерода и более предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода. Насыщенные углеводородные группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 предпочтительно выбирают из группы, которую образуют метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, циклопентил, циклогексил, бензил, адамантил, и предпочтительно из группы, которую образуют изопропил, н-бутил, циклопентил и циклогексил.
Согласно настоящему изобретению предшественник никеля по настоящему изобретению обладает степенью окисления +II. Его предпочтительно выбирают из хлорида никеля(II); хлорида (диметоксиэтан)никеля(II); бромида никеля(II); бромида (диметоксиэтан)никеля(II); фторида никеля(II); иодида никеля(II); сульфата никеля(II); карбоната никеля(II); диметилглиоксима никеля(II); гидроксида никеля(II); гидроксиацетата никеля(II); оксалата никеля(II); карбоксилатов никеля(II), выбранных из группы, которую образуют 2-этилгексаноат никеля(II), ацетат никеля(II), трифторацетат никеля(II), трифлат никеля(II), ацетилацетонат никеля(II), гексафторацетилацетонат никеля(II), феноляты никеля(II); хлорида аллилникеля(II); бромида аллилникеля(II); димера хлорида металлилникеля(II); гексафторфосфата аллилникеля(II); гексафторфосфата металлилникеля(II); бисциклопентадиенилникеля(II); бисаллилникеля(II) и биметаллилникеля(II); находящихся необязательно в гидратированной форме и применяемых по отдельности или в смеси.
Предшественник никеля предпочтительно выбирают из сульфата никеля(II); карбоната никеля(II); диметилглиоксима никеля(II); гидроксида никеля(II), гидроксиацетата никеля(II); оксалата никеля(II); карбоксилатов никеля(II), выбранных из группы, которую образуют 2-этилгексаноат никеля(II), ацетат никеля(II), трифторацетат никеля(II), трифлат никеля(II), ацетилацетонат никеля(II), гексафторацетилацетонат никеля(II), феноляты никеля(II); гексафторфосфата аллилникеля(II); гексафторфосфата металлилникеля(II); бисциклопентадиенилникеля(II); бисаллилникеля(II) и бисметаллилникеля(II); находящихся необязательно в гидратированной форме и применяемых по отдельности или в смеси.
Каталитическая композиция по настоящему изобретению содержит основание Льюиса. В смысле настоящего изобретения под выражением "основание Льюиса" понимают любую не содержащую фосфора химическую группировку, один компонент которой обладает одной или несколькими парами свободных или несвязанных электронов. Основания Льюиса по настоящему изобретению соответствуют, в частности, любому лиганду, содержащему атом кислорода или азота, обладающий парой свободных или несвязанных электронов, или двойную связь π, способную образовывать с никелем координационную связь типа η2. По настоящему изобретению основание Льюиса представляет собой кислород- или азотсодержащее основание Льюиса.
Основание Льюиса по настоящему изобретению предпочтительно выбирают из диэтилового эфира, метил-трет-бутилового эфира, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, изоксазола, пиридина, пиразина и пиримидина. Основание Льюиса предпочтительно выбирают из тетрагидрофурана, 1,4-диоксана и пиридина.
Композиция по настоящему изобретению может содержать также активирующий агент, выбранный из группы, которую образуют хлор- и бромпроизводные насыщенные углеводородные соединения алюминия, применяемые по отдельности или в смеси.
Указанный ранее активирующий агент предпочтительно выбирают из группы, которую образуют метилалюминийдихлорид (MeAlCl2), этилалюминийдихлорид (EtAlCl2), этилалюминийсесквихлорид (Et3Al2Cl3), диэтилалюминийхлорид (Et2AlCl), диизобутилалюминийхлорид (iBu2AlCl), изобутилалюминийдихлорид (iBuAlCl2), применяемые по отдельности или в смеси.
Согласно настоящему изобретению молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля меньше или равно 5, предпочтительно составляет от 2 до 5 и предпочтительно равно 2, 3, 4 или 5.
Согласно настоящему изобретению молярное отношение комбинации основания Льюиса и фосфинового лиганда к предшественнику никеля превышает или равно 5 и составляет предпочтительно от 5 до 30, предпочтительно от 5 до 25, предпочтительно от 5 до 20, предпочтительно от 5 до 15. Молярное отношение комбинации основания Льюиса и фосфинового лиганда к предшественнику никеля предпочтительно превышает или равно 6 и составляет предпочтительно от 6 до 30, предпочтительно от 6 до 25, предпочтительно от 6 до 20, предпочтительно от 6 до 15.
Если в композиции содержится активирующий агент, то молярное отношение активирующего агента к фосфиновому лиганду предпочтительно превышает или равно 1, предпочтительно превышает или равно 1,5 и предпочтительно превышает или равно 2.
Согласно настоящему изобретению молярное отношение активирующего агента к предшественнику никеля предпочтительно превышает или равно 5, более предпочтительно превышает или равно 6 и предпочтительно меньше или равно 30, предпочтительно меньше или равно 25 и более предпочтительно меньше или равно 20.
Указанные по настоящему изобретению молярные отношения, в частности по отношению к предшественнику никеля, подразумеваются и выражаются в виде отношения к числу молей никеля, введенного в каталитическую композицию.
Композиции по настоящему изобретению в случае необходимости могут также содержать растворитель. Можно использовать растворитель, выбранный из органических растворителей и предпочтительно из спиртов, хлорпроизводных растворителей и насыщенных, ненасыщенных, ароматических или неароматических, циклических или ациклических углеводородов. Растворитель предпочтительно выбирают из гексана, циклогексана, метилциклогексана, гептана, бутана или изобутана или любой другой углеводородной фракции, имеющей температуру кипения выше 70°C, предпочтительно от 70 до 200°C и предпочтительно от 90 до 180°C, моноолефинов или диолефинов, содержащих предпочтительно от 4 до 20 атомов углерода, циклоокта-1,5-диена, бензола, толуола, орто-ксилола, мезитилена, этилбензола, дихлорметана, хлорбензола, метанола, этанола, применяемых по отдельности или в смеси, и диссоциирующих на ионы жидкостей. В случае, когда растворитель представляет собой диссоциирующую на ионы жидкость, его предпочтительно выбирают из диссоциирующих на ионы жидкостей, описанных в US 6951831 B2 и FR 2895406 B1.
Применение композиции по настоящему изобретению
Композиции по настоящему изобретению могут быть использованы в качестве катализатора в реакции химического превращения, такой как гидрирование, гидроформилирование, перекрестное связывание или олигомеризация олефинов. В частности, эти композиции применяют в способе олигомеризации олефинов, содержащих предпочтительно от 2 до 10 атомов углерода.
Способ олигомеризации предпочтительно представляет собой способ димеризации этилена, в частности, с образованием бутена-1.
Способ олигомеризации по настоящему изобретению предпочтительно осуществляют в присутствии растворителя.
Растворитель в способе олигомеризации может быть выбран из органических растворителей и предпочтительно из хлорпроизводных растворителей и насыщенных, ненасыщенных, ароматических или неароматических, циклических или ациклических углеводородов. В частности, указанный ранее растворитель предпочтительно выбирают из гексана, циклогексана, метилциклогексана, гептана, бутана или изобутана, моноолефинов или диолефинов, содержащих предпочтительно от 4 до 20 атомов углерода, бензола, толуола, орто-ксилола, мезитилена, этилбензола, дихлорметана, хлорбензола, применяемых по отдельности или в смеси, и диссоциирующих на ионы жидкостей. В случае, когда растворитель, применяемый в реакции, представляет собой диссоциирующую на ионы жидкость, его предпочтительно выбирают из диссоциирующих на ионы жидкостей, описанных в US 6951831 B2 и FR 2895406 B1.
Олигомеризацию определяют как преобразование мономерного звена в соединение или смесь соединений общей формулы CpH2p, где p имеет значения, определяемые неравенствами 4 <= p <= 80, предпочтительно 4 <= p <= 50, предпочтительно 4 <= p <= 26 и более предпочтительно 4 <= p <= 14.
Олефины, применяемые при олигомеризации олефинов, содержат от 2 до 10 атомов углерода. Указанные олефины предпочтительно выбирают из этилена, пропилена, н-бутенов и н-пентенов, применяемых по отдельности или в смеси, в виде индивидуальных веществ или в разбавленном виде.
В случае, когда указанные олефины применяют в разбавленном виде, то их разбавляют одним или несколькими алканами или любой другой нефтяной фракцией из числа "фракций", образующихся в процессах переработки нефти или нефтехимии, таких как каталитический крекинг или паровой риформинг.
Олефин, применяемый при олигомеризации, предпочтительно представляет собой этилен.
Указанные олефины могут поступать из отличающихся от ископаемых ресурсов, таких как биомасса. Например, олефины, применяемые при олигомеризации по настоящему изобретению, могут быть получены исходя из спиртов и предпочтительно дегидратацией спиртов.
Концентрация никеля в растворе катализатора находится преимущественно в интервале от 1⋅10-8 до 1 моль/л и предпочтительно от 1⋅10-6 до 1⋅10-2 моль/л.
Олигомеризацию осуществляют преимущественно при общем давлении в интервале от атмосферного давления до 20 МПа, предпочтительно от 0,1 до 8 МПа и при температуре в интервале от -40 до 250°C и предпочтительно от -20 до 150°C.
Тепло, выделяющееся при реакции, может быть отведено любыми средствами, известными специалистам в данной области техники.
Олигомеризация может быть осуществлена в закрытой системе, в полуоткрытой системе или в непрерывном режиме с одной или несколькими стадиями реакции. Интенсивное перемешивание предпочтительно осуществляют для обеспечения хорошего контакта между одним или несколькими реагентами и каталитической системой.
Олигомеризация может быть осуществлена в периодическом режиме. В этом случае выбранный объем раствора, содержащего композицию по настоящему изобретению, вводят в реактор, предпочтительно снабженный традиционными устройствами перемешивания, нагревания и охлаждения.
Олигомеризация может быть осуществлена также в непрерывном режиме. В этом случае раствор, содержащий композицию по настоящему изобретению, вводят в реактор, в котором происходит реакция олефина, предпочтительно с регулированием температуры.
Каталитическую композицию разрушают любым традиционным средством, известным специалистам в данной области техники, и затем продукты реакции, а также растворитель разделяют, например, перегонкой. Олефин, который не вступил в реакцию, может быть рециркулирован в реактор.
Соединения, получаемые по настоящему способу, могут находить применение, например, в качестве компонентов автомобильного топлива, в качестве исходных смесей в способе гидроформилирования для синтеза альдегидов и спиртов, в качестве компонентов для химической, фармацевтической или парфюмерной промышленности и/или в качестве исходных смесей для реакции обменного диспропорционирования для синтеза пропилена и/или в качестве исходной смеси, например, в способе, обеспечивающем получение бутадиена окислительным дегидрированием или катализом металлами.
Настоящее изобретение поясняется следующими далее примерами без ограничения объема охраны.
ПРИМЕРЫ
Осуществление испытания по катализу
Реактор предварительно сушили в вакууме и помещали в атмосферу этилена. 93 мл циклогексана вносили в реактор в атмосфере этилена. Затем в реактор вносили 6 мл раствора, содержавшего предшественник никеля Ni(2-этилгексаноат)2, обозначаемый как Ni(2-EH)2 (10 или 20 мкмоль), трициклогексилфосфин PCy3 (2 или 5 молярных эквивалентов по отношению к никелю) и пиридин или тетрагидрофуран (5, 8 или 10 молярных эквивалентов по отношению к никелю). Далее в реакторе растворяли от 1 до 2 г этилена, начинали перемешивание и устанавливали температуру на значение в 40°C. После удаления из реактора газов температуру устанавливали на значение в 50°C (температура испытания). Затем вносили 1 мл раствора этилалюминийдихлорида (15 молярных эквивалентов по отношению к никелю). В реакторе устанавливали испытательное давление (2 МПа). Расход этилена контролировали до введения 200 г этилена или проведения реакции в течение 60 минут. Затем подачу этилена прекращали. Газовую фракцию количественно анализировали способом газовой хроматографии (ГХ), жидкую фракцию взвешивали, нейтрализовали и анализировали способом ГХ.
Испытание по катализу
Примеры 1-3. Сравнительные примеры
Пример Лиганд, экв Основание Льюиса, экв Время, мин Активность, 103 г/(г⋅ч) C4, %* C6, % C8+, % 1-C4, %**
1 PCy3 (2) - 20 199 87,8 10,9 1,3 53,4
2 - Пиридин (10) 60 - - - - -
3 - ТГФ (10) 60 - - - - -
nNi(2-EH)2=10 мкмоль, 15 экв EtAlCl2, 2 МПа, 50°C, циклогексан (100 мл).
* Выход C4 соответствует процентной массовой доле образовавшейся фракции C4 в полученных продуктах.
** Процентная доля 1-C4 во фракции C4.
Примеры 4-7. Примеры по настоящему изобретению
Пример Лиганд, экв Основание Льюиса, экв (Лиганд+
основание Льюиса)/ никель		 Время, мин Активность, 103 г/(г⋅ч) C4, %* C6, % C8+, % 1-C4, %**
4 PCy3 (2) Пиридин (8) 10 30 297 90,2 8,9 0,9 62,6
5 PCy3 (5) Пиридин (5) 10 18 510 90,0 8,9 1,1 59,7
6 PCy3 (5) Пиридин (10) 15 60 44 95,1 4,7 0,2 94,2
7 PCy3 (5) ТГФ (5) 10 29 295 92,8 6,7 0,5 89,6
nNi(2-EH)2=20 мкмоль, 15 экв EtAlCl2, 2 МПа, 50°C, циклогексан (100 мл).
* Выход C4 соответствует процентной массовой доле образовавшейся фракции C4 в полученных продуктах.
** Процентная доля 1-C4 во фракции C4.
Установлено, что каталитические композиции по настоящему изобретению позволяют получать бутеновую фракцию (C4) с выходом по меньшей мере 90,0% и с селективностью по бутену-1 (1-C4) по меньшей мере 59,7%.

Claims (23)

1. Каталитическая композиция димеризации этилена, содержащая:
- по меньшей мере один предшественник никеля со степенью окисления (+II);
- по меньшей мере один фосфиновый лиганд формулы PR1R2R3, в котором группы R1, R2 и R3, являющиеся одинаковыми или отличающимися друг от друга и необязательно связанными между собой, выбирают:
- из ароматических групп, которые являются замещенными или незамещенными и содержащими и не содержащими гетероэлементы; и/или
- из насыщенных углеводородных групп, которые являются циклическими или нециклическими, замещенными или содержащими гетероэлементы;
- активирующий агент, выбранный из группы, которую образуют хлор- и бромпроизводные насыщенные углеводородные соединения алюминия, применяемые по отдельности или в смеси; и
- по меньшей мере одно основание Льюиса;
причем в указанной композиции молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля меньше или равно 5, а
молярное отношение комбинации основания Льюиса и фосфинового лиганда к предшественнику никеля составляет от 5 до 30, и
молярное отношение активирующего агента к предшественнику никеля превышает или равно 6 и меньше или равно 30,
где ароматические группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 выбирают из группы, которую образуют фенил, о-толил, м-толил, п-толил, мезитил, 3,5-диметилфенил, 4-н-бутилфенил, 4-метоксифенил, 2-метоксифенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2-изопропоксифенил, 4-метокси-3,5-диметилфенил, 3,5-ди-трет-бутил-4-метоксифенил, 4-хлорфенил, 3,5-ди(трифторметил)фенил, бензил, нафтил, бинафтил, пиридил, бифенил, фурил, тиофенил, и
где насыщенные углеводородные группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 содержат от 2 до 15 атомов углерода, более предпочтительно от 3 до 10 атомов углерода, и
где основание Льюиса выбирают из диэтилового эфира, метил-трет-бутилового эфира, тетрагидрофурана, 1,4-диоксана, изоксазола, пиридина, пиразина и пиримидина.
2. Композиция по п. 1, в которой молярное отношение фосфинового лиганда к предшественнику никеля находится в интервале от 2 до 5.
3. Композиция по п. 1 или 2, в которой предшественник никеля выбирают из хлорида никеля (II), хлорида (диметоксиэтан)никеля (II), бромида никеля (II), бромида (диметоксиэтан)никеля (II), фторида никеля (II), иодида никеля (II), сульфата никеля (II), карбоната никеля (II), диметилглиоксима никеля (II), гидроксида никеля (II), гидроксиацетата никеля (II), оксалата никеля (II), карбоксилатов никеля (II), выбранных из группы, которую образуют 2-этилгексаноат никеля (II), ацетат никеля (II), трифторацетат никеля (II), трифлат никеля (II), ацетилацетонат никеля (II), гексафторацетилацетонат никеля (II), феноляты никеля (II), хлорида аллилникеля (II), бромида аллилникеля (II), димера хлорида металлилникеля (II), гексафторфосфата аллилникеля (II), гексафторфосфата металлилникеля (II), бисциклопентадиенилникеля (II), бисаллилникеля (II) и биметаллилникеля (II), находящихся необязательно в гидратированной форме и применяемых по отдельности или в смеси.
4. Композиция по п. 1 или 2, в которой предшественник никеля выбирают из сульфата никеля (II), карбоната никеля (II), диметилглиоксима никеля (II), гидроксида никеля (II), гидроксиацетата никеля (II), оксалата никеля (II), карбоксилатов никеля (II), выбранных из группы, которую образуют 2-этилгексаноат никеля (II), ацетат никеля (II), трифторацетат никеля (II), трифлат никеля (II), ацетилацетонат никеля (II), гексафторацетилацетонат никеля (II), феноляты никеля (II), гексафторфосфата аллилникеля (II), гексафторфосфата металлилникеля (II), бисциклопентадиенилникеля (II), бисаллилникеля (II) и бисметаллилникеля (II), находящихся необязательно в гидратированной форме и применяемых по отдельности или в смеси.
5. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой группы R1, R2 и R3 в фосфиновом лиганде являются одинаковыми.
6. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой насыщенные углеводородные группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 содержат от 1 до 20 атомов углерода.
7. Композиция по п. 1 или 6, в которой насыщенные углеводородные группы R1, R2 и R3 фосфинового лиганда PR1R2R3 выбирают из группы, которую образуют метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, циклопентил, циклогексил, бензил, адамантил.
8. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой активирующий агент выбирают из группы, которую образуют метилалюминийдихлорид (MeAlCl2), этилалюминийдихлорид (EtAlCl2), этилалюминийсесквихлорид (Et3Al2Cl3), диэтилалюминийхлорид (Et2AlCl), диизобутилалюминийхлорид (iBu2AlCl), изобутилалюминийдихлорид (iBuAlCl2), применяемые по отдельности или в смеси.
9. Композиция по любому из предыдущих пунктов, в которой молярное отношение активирующего агента к фосфиновому лиганду превышает или равно 1.
10. Способ димеризации этилена, включающий приведение в контакт исходной смеси с композицией по любому из пп. 1-9.
11. Способ по п. 10, осуществляемый в закрытой системе, в полуоткрытой системе, в непрерывном или в периодическом режиме.
RU2018126310A 2015-12-18 2016-12-13 Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов RU2744575C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1562756A FR3045414B1 (fr) 2015-12-18 2015-12-18 Nouvelle composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et d'une base de lewis et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines
FR1562756 2015-12-18
PCT/EP2016/080737 WO2017102689A1 (fr) 2015-12-18 2016-12-13 Composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et d'une base de lewis et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018126310A RU2018126310A (ru) 2020-01-20
RU2018126310A3 RU2018126310A3 (ru) 2020-03-25
RU2744575C2 true RU2744575C2 (ru) 2021-03-11

Family

ID=55300685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018126310A RU2744575C2 (ru) 2015-12-18 2016-12-13 Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10646860B2 (ru)
JP (1) JP6876702B2 (ru)
KR (1) KR102621942B1 (ru)
CN (1) CN108430627B (ru)
BR (1) BR112018012279B1 (ru)
CA (1) CA3007314C (ru)
FR (1) FR3045414B1 (ru)
PL (1) PL239961B1 (ru)
RU (1) RU2744575C2 (ru)
SA (1) SA518391752B1 (ru)
TW (1) TWI756197B (ru)
WO (1) WO2017102689A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3039430B1 (fr) * 2015-07-29 2019-07-05 IFP Energies Nouvelles Nouvelle composition catalytique a base de nickel et de ligand de type phosphine et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines
FR3068620B1 (fr) 2017-07-10 2020-06-26 IFP Energies Nouvelles Procede d’oligomerisation mettant en oeuvre un dispositf reactionnel comprenant un moyen de dispersion
FR3068621B1 (fr) 2017-07-10 2020-06-26 IFP Energies Nouvelles Procede d’oligomerisation mettant en oeuvre un vortex
FR3083235B1 (fr) 2018-06-29 2021-12-03 Ifp Energies Now Procede d'oligomerisation en cascade de reacteurs gaz liquide agites avec injection etagee d'ethylene
FR3086288A1 (fr) 2018-09-21 2020-03-27 IFP Energies Nouvelles Procede d'oligomerisation d'ethylene dans un reacteur gaz/liquide compartimente
FR3086551A1 (fr) * 2018-09-28 2020-04-03 IFP Energies Nouvelles Composition catalytique a base de nickel (ii)
FR3096587B1 (fr) 2019-05-28 2021-06-11 Ifp Energies Now Reacteur d’oligomerisation compartimente
FR3099476B1 (fr) 2019-07-31 2021-07-30 Ifp Energies Now Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un recycle du ciel gazeux
FR3102685B1 (fr) 2019-11-06 2021-10-29 Ifp Energies Now Procédé d’oligomérisation d’oléfines dans un réacteur d’oligomérisation
FR3105019B1 (fr) 2019-12-18 2022-07-22 Ifp Energies Now Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation a zones successives de diametre variable
FR3105018B1 (fr) 2019-12-18 2021-12-10 Ifp Energies Now Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant des internes transversaux
FR3108264B1 (fr) 2020-03-19 2022-04-08 Ifp Energies Now Installation d’oligomérisation d’éthylène pour produire des alpha-oléfines
FR3112342A1 (fr) 2020-07-09 2022-01-14 IFP Energies Nouvelles Procede d’oligomerisation mettant en œuvre un echangeur gaz/liquide
FR3112775B1 (fr) 2020-07-24 2022-07-01 Ifp Energies Now Procédé d’oligomérisation mettant en oeuvre un recycle du ciel gazeux
FR3117891A1 (fr) 2020-12-23 2022-06-24 IFP Energies Nouvelles Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant une conduite centrale
FR3117890B1 (fr) 2020-12-23 2024-01-12 Ifp Energies Now Reacteur gaz/liquide d’oligomerisation comprenant un double distributeur gaz/liquide
FR3121439B1 (fr) 2021-03-30 2023-03-24 Ifp Energies Now Procede d'oligomerisation comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi
FR3123354B1 (fr) 2021-05-28 2023-05-26 Ifp Energies Now Procede d'oligomerisation dans un reacteur a zones de diametres variables comprenant une etape de recyclage d'un solvant prealablement refroidi

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5166114A (en) * 1992-01-14 1992-11-24 Phillips Petroleum Company Ethylene dimerization and catalyst therefor
US20020173685A1 (en) * 2001-04-10 2002-11-21 Brown David Stephen Nickel-containing ethylene oligomerization catalyst and use thereof
US20130066128A1 (en) * 2011-09-08 2013-03-14 IFP Energies Nouvelles Novel nickel-based catalytic composition and method of oligomerization of olefins using said composition
RU2525917C2 (ru) * 2009-04-09 2014-08-20 Линде Аг Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена
US20150306589A1 (en) * 2014-04-28 2015-10-29 Universiteit Van Amsterdam Novel nickel-based complexes and their use in a process for the transformation of olefins

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62187434A (ja) * 1986-02-12 1987-08-15 Asahi Chem Ind Co Ltd ジフエニルカルボン酸エステルの製造法
JPH0678263B2 (ja) * 1986-07-01 1994-10-05 旭化成工業株式会社 ４―（パラフルオロベンゾイル）フェノール類の製造方法
FR2650760B1 (fr) * 1989-08-08 1991-10-31 Inst Francais Du Petrole Nouvelle composition catalytique et sa mise en oeuvre pour l'oligomerisation des monoolefines
JPH0429957A (ja) * 1990-05-25 1992-01-31 Ihara Chem Ind Co Ltd ビアリール誘導体の製造方法
EP0646413B1 (fr) * 1993-09-22 2000-03-01 Institut Français du Pétrole Nouvelle composition contenant du nickel pour la catalyse et procédé de dimérisation et d'oligomérisation des oléfines
CN1077577C (zh) * 1997-10-31 2002-01-09 中国石油化工总公司 乙烯二聚催化剂及由其与乙烯聚合催化剂组成的催化剂体系
US7354880B2 (en) * 1998-07-10 2008-04-08 Univation Technologies, Llc Catalyst composition and methods for its preparation and use in a polymerization process
US7232869B2 (en) * 2005-05-17 2007-06-19 Novolen Technology Holdings, C.V. Catalyst composition for olefin polymerization
FR3020285B1 (fr) * 2014-04-28 2017-12-08 Ifp Energies Now Nouvelle composition catalytique a base de nickel et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines
FR3020287B1 (fr) * 2014-04-28 2017-12-08 Ifp Energies Now Nouveaux complexes cycliques a base de nickel et leur utilisation dans un procede de transformation des olefines
FR3039431B1 (fr) * 2015-07-29 2019-05-31 IFP Energies Nouvelles Nouvelle composition catalytique a base de nickel et d'un ligand de type phosphine complexe au nickel et son utilisation dans un procede d'oligomerisation des olefines

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5166114A (en) * 1992-01-14 1992-11-24 Phillips Petroleum Company Ethylene dimerization and catalyst therefor
US20020173685A1 (en) * 2001-04-10 2002-11-21 Brown David Stephen Nickel-containing ethylene oligomerization catalyst and use thereof
RU2525917C2 (ru) * 2009-04-09 2014-08-20 Линде Аг Каталитическая композиция и способ олигомеризации этилена
US20130066128A1 (en) * 2011-09-08 2013-03-14 IFP Energies Nouvelles Novel nickel-based catalytic composition and method of oligomerization of olefins using said composition
US20150306589A1 (en) * 2014-04-28 2015-10-29 Universiteit Van Amsterdam Novel nickel-based complexes and their use in a process for the transformation of olefins

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ceder R. et al. "Catalytic dimerization of ethylene to 1-butene by square-planar nickel complexes", Journal of molecular catalysis, 1991, Vol. 68, No. 1, P. 23-31. *

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018012279A2 (pt) 2018-11-27
JP6876702B2 (ja) 2021-05-26
WO2017102689A1 (fr) 2017-06-22
CN108430627A (zh) 2018-08-21
JP2019500209A (ja) 2019-01-10
BR112018012279B1 (pt) 2020-12-15
US10646860B2 (en) 2020-05-12
KR102621942B1 (ko) 2024-01-05
RU2018126310A3 (ru) 2020-03-25
CA3007314C (fr) 2023-09-19
PL425935A1 (pl) 2019-07-29
CN108430627B (zh) 2022-05-24
TW201735998A (zh) 2017-10-16
SA518391752B1 (ar) 2021-11-02
KR20180096724A (ko) 2018-08-29
FR3045414B1 (fr) 2019-12-27
US20190001317A1 (en) 2019-01-03
CA3007314A1 (fr) 2017-06-22
PL239961B1 (pl) 2022-01-31
TWI756197B (zh) 2022-03-01
RU2018126310A (ru) 2020-01-20
FR3045414A1 (fr) 2017-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2744575C2 (ru) Новая каталитическая композиция на основе никеля и лиганда фосфинового типа и основания льюиса и его применение в способе олигомеризации олефинов
JP6574599B2 (ja) 新規ニッケルベースの組成物、およびオレフィンのオリゴマー化のための該組成物の使用
JP2013067613A (ja) １−ブテンの選択的オリゴマー化によって２−ブテンおよび１−ブテンを含有するｃ４留分から２−ブテンを分離する方法
US10633303B2 (en) Catalytic composition comprising nickel and a phosphine-type ligand, and use thereof in an olefin oligomerisation method
CN108136382B (zh) 包含镍和与镍配合的膦型配体的新型催化组合物及其在烯烃低聚方法中的用途
FR3086551A1 (fr) Composition catalytique a base de nickel (ii)
WO2015104185A1 (de) System enthaltend ni(ii)-katalysator, organometallhalogenid, anion-precursor und puffer sowie seine verwenduing zur dimerisierung von olefinen
TW202128601A (zh) 中和由寡聚步驟所獲致之流出物所含催化組成物的方法
JP2023503599A (ja) オリゴマー化工程から得られた流出物を分離除去する方法
WO2019105843A1 (fr) Nouvelle composition catalytique a base de nickel, d&#39;un compose phosphoree et d&#39;un acide sulfonique et son utilisation pour l&#39;oligomerisation des olefines