JP2009501270A - プラスチックコーティングのための低vocプライマー - Google Patents
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Abstract
Description
A)ヒドロキシル価が50〜300mgKOH/g(固形分)、好ましくは80〜220mgKOH/g(固形分)であり、多分散性(Mw/Mn)が<2、特に好ましくは1.5以下であり、数平均分子量(Mn)が300〜4000、好ましくは700−1500であり、少なくとも3つの分枝を有し、少なくとも3つの分枝のそれぞれに少なくとも1つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの分枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルを含むヒドロキシ官能性バインダー成分(ここで、ポリエステルは、下記の成分:
a)少なくとも1つのポリカルボン酸無水物、
b)少なくとも3つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つのポリオール、および
c)α位で分枝された飽和モノカルボン酸の少なくとも1つのグリシジルエステル(ここで、α位で分枝された飽和モノカルボン酸は、酸分子中に7〜13個の炭素原子、好ましくは酸分子中に9〜11個の炭素原子を有するα−アルキルアルカンモノカルボン酸、酸分子中に7〜13個の炭素原子、好ましくは酸分子中に9〜11個の炭素原子を有するα,α’−ジアルキルアルカンモノカルボン酸、およびその混合物からなる群から選択される)の反応物を含む)と、
B)ヒドロキシ官能性バインダー成分のための架橋性成分、好ましくは遊離イソシアネート基を有する少なくとも1つのポリイソシアネート架橋剤を含む架橋性成分と、
C)少なくとも1つの接着促進性成分、好ましくは少なくとも1つの塩素化ポリオレフィンと、場合によっては
D)有機溶媒、塗料で通常見られる添加剤、ならびに顔料および/または充填剤と
を含むコーティング組成物に関する。
使用する場合、その量は、成分a)およびb)のバインダー固形分に対して、通常は約0.01〜1重量パーセントである。
I.本発明によるコーティング組成物(上記に記載するコーティング組成物)によるプライマーコートを、プラスチック基材に直接塗布するステップと、
II.場合によっては、塗布されたプライマーコーティング組成物を硬化するステップと、
III.着色単層トップコート、または着色ベースコート、および透明なクリアコートによるトップコート層を、ステップIで塗布された層に塗布するステップと、
IV.コーティングを硬化するステップと
を含む方法にも関する。
ヒドロキシ官能性ポリエステル1の調製
160.16gのブチルアセテート、136gのモノペンタエリトリトール、および504gのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物を、ガラス反応器に加え、溶解するまで加熱還流する(140〜160℃)。その後、750gのネオデカン酸グリシジルエステル(Resolution製Cardura(登録商標)E10(ベルサチン酸のグリシジルエステル))を添加し、続いて8.61gのブチルアセテートに溶かした1.39gのジラウリン酸ジブチルスズを添加する。混合物を、酸価が3未満になるまでさらに還流する(175℃)。さらに、177.33gのブチルアセテートを添加する。全反応時間は約3時間である。ヒドロキシ価は、理論構造から算出される。
固形分:80.5%
粘度(Gardner−Holdt):X
酸価:2.8mgKOH/g(固形分)
Mn:1190
Mw:1460
多分散性Mw/Mn:1.2
OH価(理論):161mgKOH/g(固形分)
ヒドロキシ官能性ポリエステル2)の調製
29.73部のメチルヘキサヒドロフタル酸無水物、11.15部のブチルアセテートおよび6.02部のモノペンタエリトリトールを、窒素中で反応容器に加え、撹拌しながら1時間加熱還流する(140〜160℃)。
固形分:80.6%
粘度(Gardner−Holdt):X、
酸価:1.2mgKOH/g(固形分)
重量平均分子量(Mw):1700
数平均分子量(Mn):1400
多分散性Mw/Mn:1.2
OH価(理論):124mgKOH/g(固形分)
ヒドロキシ官能性ポリエステル3の調製
17.72部のフタル酸無水物、9.23部のヘキサヒドロフタル酸無水物、9.30部のブチルアセテート、および8.15部のペンタエリトリトールを、窒素中で反応容器に加え、撹拌しながら1時間加熱還流する(140〜160℃)。
固形分:81.8%
粘度(Gardner−Holdt):X+1/2
酸価:0.9mgKOH/g(固形分)
重量平均分子量(Mw):1600
数平均分子量(Mn):1100
多分散性Mw/Mn:1.4
OH価(理論):168mgKOH/g(固形分)
比較ヒドロキシ官能性ポリエステル4の調製
21.82部のネオデカン酸グリシジルエステル(Resolution製Cardura(登録商標)E10 (ベルサチン酸のグリシジルエステル))、30.43部のフタル酸無水物、19.88部のトリメチロールプロパンを、窒素中で水分離器を装備した反応容器に加え、撹拌しながら130℃に加熱する。加熱を止め、温度は180〜190℃に上昇する。この温度で、加熱を再び開始し、温度を3時間かけて225℃に上げる。反応混合物を、酸価が11〜14mgKOH/g(固形分)になり、粘度がキシレンに溶かして固形分70%でZ2〜Z3(Gardner−Holdt)になるまで、225℃で撹拌する。2.13部の反応水が水分離器に除去される。30部のキシレンを最終希釈として添加する。
固形分:70.4%
粘度(Gardner−Holdt):Z2+1/2
酸価:11.4mgKOH/g
重量平均分子量(Mw):5800
数平均分子量(Mn):2000
多分散性Mw/Mn:2.9
OH価(理論):170mgKOH/g
比較ヒドロキシ官能性ポリエステル5の調製
撹拌機、冷却器、および窒素ブランケットを装備した反応器に、下記の成分を加えた。
244.00g メチルアミルケトン
136.00g モノペンタエリトリトール
4.80g 9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン*
4.80g テトラエチルアンモニウムブロミド
654.16g メチルヘキサヒドロフタル酸無水物/ヘキサヒドロフタル酸無水物ブレンド**
混合物を140℃に加熱し、140℃で2時間保持した。次いで、184.8gのエチレンオキシドを反応器に4時間かけて供給した。125℃のバッチ温度を維持し、2.0mgKOH/g(固形分)未満の酸価が実現するまで保持した。
固形分:80%
粘度(Gardner− Holdt):Z2
*Sanko chemical companyからSanko HCAとして入手可能。
**Milliken 化学会社からMilldride MHHPAとして入手可能。
樹脂実施例1〜3で調製されたポリエステル1〜3、および比較ポリエステル4および5を、CPO系接着促進剤(Hardlen CY9124、Toyo Kasei Kogyo Co., Ltd.)とのその相溶性に関して試験した。成分(表1の混合比に対応する)を、撹拌しながら相互に混合した。様々に処理した後の結果を表2に示す。
本発明によるプライマーP1を以下の通り調製した:
下記の成分を、ビーズミル中で一緒に混合し、ガラスビーズで分散させた:
16.70重量% ポリエステル1、
0.60重量% Bentone(登録商標)38(増粘剤)、
0.55重量% Aerosil(登録商標)R 972(Degussa製、沈降防止剤)、
0.04重量% カーボンブラック FW 200、
9.10重量% カオリン(登録商標)(ケイ酸アルミニウム水和物)、
11.40重量% 硫酸バリウム、
11.60重量% TiO2、
8.90重量% キシレン。
プライマーP1〜P3を、本発明に従って以下の通り塗布した:
PP−EPDMプレート(品質「塗装困難」、Sabic製Sabic(登録商標)2607)を軽く磨き、アルコール含有清浄剤で清浄した。プライマーP1〜P3をそれぞれ、重量比6:1でポリイソシアネート硬化剤(DuPont製Standox(登録商標)2K−HS硬化剤)と混合し、4重量%のキシレンでスプレー粘度に調整し、得られる乾燥層厚さを35μmとしてプラスチック材シートに塗布した。
湿度試験:DIN 50017に準拠
ブリスター:DIN EN ISO 4628−2に準拠
クロスカット:DIN 53151に準拠
高圧清浄VW試験:TL 211/PV 1503に準拠(距離:15cm、圧力:90バール、温度:60℃、角度:45°)。
Claims (16)
- プラスチック基材の直接コーティング用のコーティング組成物であって、
下記の成分:
A)ヒドロキシル価が50〜300mgKOH/g(固形分)であり、多分散性Mw/Mnが<2であり、数平均分子量(Mn)が300〜4000であり、少なくとも3つの分枝を有し、少なくとも3つの分枝のそれぞれに少なくとも1つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つの分枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルを含むヒドロキシ官能性バインダー成分(ここで、ポリエステルは、下記の成分:
a)少なくとも1つのポリカルボン酸無水物、
b)少なくとも3つのヒドロキシル基を有する少なくとも1つのポリオール、および
c)α位で分枝された飽和モノカルボン酸の少なくとも1つのグリシジルエステル(ここで、α位で分枝された飽和モノカルボン酸は、酸分子中に7〜13個の炭素原子を有するα−アルキルアルカンモノカルボン酸、酸分子中に7〜13個の炭素原子を有するα,α’−ジアルキルアルカンモノカルボン酸、およびその混合物からなる群から選択される)の反応物を含む)と、
B)ヒドロキシ官能性バインダー成分A)のための架橋性成分と、
C)少なくとも1つの接着促進性成分と、場合によっては
D)有機溶媒、塗料で通常見られる添加剤、ならびに顔料および/または充填剤と
を含むコーティング組成物。 - 前記ポリエステルA)が、
20〜50重量%の成分a)、
2〜30重量%の成分b)、および
30〜80重量%の成分c)
の反応物を含み、
成分a)、b)、およびc)の重量%は、合計100重量%になる請求項1に記載のコーティング組成物。 - 前記ポリエステルA)が、
30〜40重量%の成分a)、
5〜20重量%の成分b)、および
40〜70重量%の成分c)
の反応物を含み、
成分a)、b)、およびc)の重量%は、合計100重量%になる請求項2に記載のコーティング組成物。 - 前記架橋性成分B)が、遊離イソシアネート基を有する少なくとも1つのポリイソシアネート架橋剤を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記分枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルA)が、<1.5の多分散性を有する請求項1〜4のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記分枝状ヒドロキシ官能性ポリエステルA)が、80〜220mgKOH/g(固形分)のヒドロキシル価、および700〜1500の数平均分子量(Mn)を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分a)が、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、フタル酸無水物、トリメリト酸無水物、およびその混合物からなる群から選択された化合物である請求項1〜6のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分b)が、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン、モノペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、およびその混合物からなる群から選択された化合物である請求項1〜7のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分c)が、α位で分枝された飽和モノカルボン酸のグリシジルエステルであり、前記α位で分枝された飽和モノカルボン酸が酸分子中に9〜11個の炭素原子を有するα−アルキルアルカンモノカルボン酸、酸分子中に9〜11個の炭素原子を有するα,α’−ジアルキルアルカンモノカルボン酸、およびその混合物からなる群から選択される請求項1〜8のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分c)が、ネオデカン酸グリシジルエステルである請求項1〜9のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分a)が、ヘキサヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物、フタル酸無水物、および/またはトリメリト酸無水物であり、成分b)が、モノペンタエリトリトール、および/またはジペンタエリトリトールであり、成分c)が、ネオデカン酸グリシジルエステルである請求項1〜6のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 前記ヒドロキシ官能性ポリエステルが、成分c)として、エピクロロヒドリン、ならびに酸分子中に7〜13個の炭素原子を有するα−アルキルアルカンモノカルボン酸、酸分子中に7〜13個の炭素原子を有するα,α’−ジアルキルアルカンモノカルボン酸、およびその組合せからなる群から選択されたα位で分枝された飽和モノカルボン酸の反応物を含む請求項1〜8のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分C)が、少なくとも1つの塩素化ポリオレフィンを含む請求項1〜12のいずれか一項に記載のコーティング組成物。
- 成分C)が、少なくとも1つの酸修飾された塩素化ポリオレフィンを含む請求項13に記載のコーティング組成物。
- I.請求項1〜14のいずれか一項に記載のコーティング組成物によるプライマーコートを、プラスチック基材に直接塗布するステップと、
II.場合によっては、プライマーコートを硬化するステップと、
III.着色単層トップコート、または着色ベースコート、および透明なクリアコートによるトップコート層を、ステップIで塗布された層に塗布するステップと、
IV.前記コーティングを硬化するステップと
を含む多層コーティング方法。 - 前記プラスチック基材が、車両のプラスチック部品である請求項15に記載の方法。
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