JP2009500465A - 炭化水素混合物用潤滑剤組成物及びその製品 - Google Patents

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ナタリー ボワトゥ
ローラン ダリ
クラリス ドゥーセ
ローラン ジェルマノー
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トータル フランス
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Abstract

【課題】潤滑性を改良するが、併せて、接触する金属部品に対する腐食性を抑制し、伝導性を高めることによってそれらの帯電防止性を向上させるための、とりわけ低硫黄分の炭化水素混合物用の組成物を提供する。
【解決手段】a)下記の式(I)の少なくとも1つの化合物A、
Figure 2009500465

及びb)炭素原子数16〜24の脂肪酸に相当する少なくとも1つの化合物Bであって、不飽和又は飽和であり、少なくとも芳香族及び/又はオレフィンの多環又は環を有するカルボン酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又は対応するアミン塩の誘導体の混合物であることができ、単独又は混合物である化合物B、を含んでなる炭化水素混合物用の潤滑、腐食防止及び帯電防止用の組成物による。
【選択図】なし

Description

本発明は、潤滑性を改良するが、併せて、接触する金属部品に対する腐食性を抑制し、伝導性を高めることによってそれらの帯電防止性を向上させるための、とりわけ低硫黄分の炭化水素混合物用の組成物に関する。このタイプの組成物は、全体的又は部分的に合成された、陸上輸送機関又は航空機を移動させるのに必要なエネルギーを提供することができる炭化水素混合物、より詳しくは、500ppm未満、50ppm未満、さらには10ppm未満の低硫黄分を有する炭化水素であるディーゼル燃料、ケロシン又はガソリンに適用可能である。
これらの輸送機関を移動させるエネルギー源として有用な炭化水素混合物は、いずれも、ポンプ、注入装置、及びこれらの混合物が接触し得る全ての可動部品を保護するために潤滑性能を有しなければならないことは、よく知られ手いる。多くの国における規制は、とりわけ、密集した市街地における自動車、大型トラック、又はバスからの汚染物質の排出を低減するために、燃料の許容硫黄分に、0.05重量%、そして50ppm、さらには10ppmの許容硫黄分の上限を課しており、石油精製業は、硫黄化合物の除去のためのその処理プロセスの改良をますます目指している。しだいに、燃料は、硫黄とそれが結合することが多い芳香族・極性化合物を含まない、クリーンで非汚染性の製品になりつつある。しかしながら、これらの化合物はいずれも、燃料に潤滑性を与えていた。潤滑性の低下に伴って、とりわけ、炭化水素を取扱う全ての操作の際だけでなく貯蔵の際において、静電気の問題の増大のような別の悪影響が生じている。このため、蒸留したか否かによらず、炭化水素に潤滑性を与えるこれらの化合物を、環境を汚染しないがエンジン摩耗の危険性を回避するのに十分な潤滑力を有し、かつ軽油に特有な静電気と腐食の有害な作用を軽減する別の化合物に置き換えることが必要になっている。
先行技術は、添加剤の潤滑性及び/又は腐食又は潤滑性及び/又は帯電防止効果を改良するために多くの解決策を包含しているが、いずれの文献も全体として潤滑性の問題を解決することを探究しておらず、しかし一方で、エンジンに使用される炭化水素の腐食と伝導性を依然として制約しており、同等の効率のために取り入れられる添加剤のレベルを維持しさらには低減させている。
燃料の潤滑性を改良するために、ガソリン、ケロシン、又は軽油によらず、いくつかのタイプの添加剤がすでに提案されている。これらは、主として、潤滑油の分野で公知の以下のタイプの耐摩耗添加剤であり、即ち、米国特許第2252889、同4185594号、同4204481号、同4208190号、同4428182号に記載の不飽和脂肪酸エステルとダイマー脂肪酸、脂肪族アミン、脂肪酸とジエタノールアミンのエステル、及び長鎖脂肪族モノカルボン酸である。これらの添加剤の殆どは、十分な潤滑能力を有するが、必ず過度に高い濃度においてであり、このことは経済的に非常に不利である。さらに、ダイマー酸を含む添加剤は、燃料が潤滑油と接触し得る輸送機関に供給する燃料に高濃度で使用することができず、これは、これらの酸が化学的に反応して、場合によりオイル中で不溶であり、慣用される清浄分散剤と基本的に不適合の堆積物を形成するためである。
米国特許第4609376号は、組成物中にアルコールを含む燃料中のモノ及びポリカルボン酸とポリヒドロキシルアルコールのエステルから得られる耐摩耗添加剤の使用を提唱している。
もう1つの選択肢は、潤滑性又は滑性を改良するために、植物オイルエステル又は植物オイルそのものをこれらの燃料に導入することである。これらには、菜種、亜麻、大豆及びヒマワリの各オイルから誘導されたエステル、及びオイルそのものが挙げられる(欧州特許第635558号、同605857号参照)。これらのエステルの主な欠点の1つは、燃料中の0.5重量%未満の濃度におけるそれらの低い潤滑性能である。
これらの問題を解決するため、本発明者は、好ましくは、酸、エステル、又はアミン塩の形態の植物由来の脂肪族モノカルボン酸と多環芳香族モノカルボン酸を混合することによって得られる500ppm未満の低硫黄分の組成物を燃料中に導入することを提案している(欧州特許第915944号、同1310547号、同1340801号参照)。
工業的生産者は、現在、炭化水素の中に妥当な割合で導入することができ、従来は単独ではあるものの場合によりかなり高い濃度で使用していた製品よりも良好ではないにせよ同等な効率を有する混合物の選択を用いることによって、潤滑性と伝導性又は潤滑性と腐食特性を改良することを探究している。
このように、潤滑性を改良し、500ppm未満の低硫黄分の炭化水素の製造、取扱い、及び使用の際における静電気蓄積の危険性を抑えるため、国際出願WO01/88064は、500ppm未満の硫黄、0.001〜1ppmの少なくとも1つのモノアミン又はN置換ポリアミン、及び10〜500ppmの少なくとも1つの炭素原子数8〜24の脂肪酸又は最高で炭素原子数8のアルコールもしくはポリアルコールとのその等価エステルを含有する液体燃料を含む燃料組成物を特許請求している。
潤滑性を改良するため、国際出願WO97/45507は、エステル化アルケニル無水物から誘導されるタイプの化合物を、5〜5000ppmの割合で炭化水素に導入することを提案している。本発明者は、これらのある化合物を添加することによって、これらの燃料の腐食防止性が大きく改良されることを見出した。
これらの改良にかかわらず、本発明の目的は、低硫黄分の炭化水素混合物の潤滑性、帯電防止性、及び腐食防止性を同時に改良し、かつ同じ効率でそれらの量を依然として制限することである。より詳しくは、水系エマルジョンの形態であるかどうか、さらには特定の潤滑油の形態であるかどうかによらず、低硫黄分の燃料、ガソリン、軽油、及びケロシンの特性を改良することを目的とする。
本発明の要旨は、a)下記の式(I)の少なくとも1つの化合物A、
Figure 2009500465
式中、RとRは、水素又は炭素原子数1〜40の直鎖もしくは分枝アルキル基であって、場合により少なくとも1つの二重結合を含み、RとRは一緒に、炭素原子数5〜6の芳香環又は脂肪環を形成してよく、前記環は、炭素原子数1〜40の1〜3の直鎖もしくは分枝アルキル基で置換されてよく、RとRは、同時に水素であることができず、RとRは、同一又は相違し、OH基から選択され、ここで、RとRは、同時にOH基であることができず、又は2から5以下の官能基を有する炭素原子数1〜20の直鎖もしくは分枝のモノオールもしくはポリオール基から誘導され、及び
b)炭素原子数16〜24の脂肪酸に相当する少なくとも1つの化合物Bであって、不飽和又は飽和であり、少なくとも芳香族及び/又はオレフィンの多環又は環を有するカルボン酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又は対応するアミン塩の誘導体の混合物であることができ、単独又は混合物である化合物B、を含んでなる炭化水素混合物用の潤滑、腐食防止及び帯電防止用の組成物である。
化合物A又はBの固有の効果によらず、これらの化合物の組み合わせは、それらを含む炭化水素混合物の潤滑性を予想以上に改良するばかりか、それらの伝導性を高め、さらに同時に、これらの混合物が接触して配置され得る金属部品に対する腐食性を低下させることが確認された。さらに、この組成物は、陸上輸送機関又は航空機の推進に必要な燃料及び/又は潤滑剤として使用され得る全ての炭化水素混合物と適合することが確認された。
炭化水素混合物における潤滑性、腐食防止効果、及び帯電防止効果に関する最適効率を有する目的で、本発明による添加剤の組成物は、好ましくは、40〜70重量%の少なくとも1つの化合物A及び60〜30重量%の少なくとも1つの化合物Bを含んでなる。
この効率は、この組成物が、C〜C30のモノ及び/又はポリカルボン酸エステルから選択された化合物Cを少なくとも0.1重量%さらに含むことにより、改良することができる。こうしたエステルを本発明の濃度まで添加することは、添加剤の混合物の粘度の改良を可能にし、したがって、炭化水素混合物の中により良好に分散させることができる。
本発明の好ましい態様において、本組成物は、40〜70重量%の少なくとも1つの化合物A、60〜30重量%の少なくとも1つの化合物B、及び0.1〜20重量%の少なくとも1つの化合物Cを含んでなる。本組成物は、30〜60重量%の少なくとも1つの化合物A、60〜30重量%の少なくとも1つの化合物B、及び5〜20重量%の少なくとも1つの化合物Cを含んでいれば、帯電防止と潤滑の効率に関し、より一層効率的である。
この効率を達成するため、下記のように基RとR、及びRとRを限定することにより、化合物A、B及びCをより詳細に説明する。
即ち、化合物Aを、一方で基RとRに関し、他方でRとRに関して説明する。これらのいずれか1つの特徴を示す化合物はいずれも、本発明の化合物Aの部分を形成すると考えることができる。
式(I)の化合物Aにおいて、基RとRは、同一又は相違してよい。第1の態様において、Rは、炭素原子数1〜22のアルケニル基であって、Rは水素であり、あるいは、これらの逆である。
第2の態様において、RとRは、一緒に、5又は6の芳香族又は脂肪族の炭素を有する環を形成し、1〜3の炭素を有する1〜3のアルキル基によって置換されてよい。
上記に限定した基RとRについてのこれらの可能性の各々について、式(I)の化合物Aの基RとRは異なることもできる。
第1の形態において、RとRは、同一又は相違してORであり、Rは、−[(CH−O]−H(nは1〜4、mは1〜5)、−[CH−CHOH]−CH−OH(pは1〜3)、及び−CH−CR−OH(RとRは、それぞれ水素、メチル基、又は−CHOHであることができる)から選択される。
第2の形態において、RはORであり、Rは、C〜C10の直鎖もしくは分枝のアルキル基であって少なくとも1つのOH基で置換されてよく、RはOHであり、あるいは、これらの逆であってもよい。
第3の形態において、RとRは、同一又は相違してOR基であり、Rは、C〜C10の直鎖もしくは分枝のアルキル基であって、少なくとも1つのOH基で置換されてよい
第4の形態において、RはOH又はOR基であり、Rは、C〜C10の直鎖もしくは分枝のアルキル基であって、少なくとも1つのOH基で置換されてよく、RはORであり、Rは、−[(CH−O]−H(nは1〜4、mは1〜5)、−[CH−CHOH]−CH−OH(pは1〜3)、又は−CH−CR−OH(RとRは、それぞれ水素、メチル基、又は−CHOH基であることができる)である。
好ましくは、OR基は、−O−CH−CH−OH、−O−CH−CHOH−CH−OH、−O−CH−C(CH)(CHOH)−CH−OH、又は−O−CH−C(CHOH)−(CHOH)−CH−OHの基である。
もちろん、化合物Aの混合物が使用されたとしても、本発明の範囲を逸脱することはない。
並行して、本発明に必要な化合物Bは、好ましくは、少なくとも1つの原子数10〜24の直鎖の飽和もしくは不飽和カルボン酸及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩の誘導体を含むものとして選択される。これらの酸のうち、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、及びラウリン酸が好ましく、並びに、それらのエステル、アミド、及びアミン塩誘導体が好ましく、単独又は混合物であってよい。
より詳しくは、化合物Bの大部分は、オレイン酸とリノール酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、及びアミン塩誘導体の混合物を含んでなる。好ましくは、化合物Bは、植物由来の菜種、リシン、ヒマワリ、トウモロコシ、コプラ、マツ、又は亜麻の直鎖脂肪酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩誘導体の混合物を含んでなり、これらの製品は、一般に、市販の製品である。
化合物Bは、それらの由来によらず、松根油及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩誘導体の蒸留により得られる直鎖脂肪酸の混合物によって主として構成されることができる。
本発明のもう1つの実施形態において、化合物Bは、アビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ネオアビエチン酸、ピマル酸、レボピマール酸、及びパラスチニン酸などの樹脂酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩誘導体を含むことができる。
この後者の形態において、化合物Bは、脂肪酸と、植物由来のオイルの蒸留における高沸点蒸留物に対応する樹脂酸との混合物によって構成される。松根油の蒸留によって得られる留出物及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩誘導体が好ましい。
化合物Cは、本組成物に添加される場合、菜種、リシン、ヒマワリ、トウモロコシ、コプラ、マツ、又は亜麻からなる群からの植物油エステルであり、菜種のメチルエステルが好ましい。
本発明の第2の主題は、陸上輸送機関又は航空機を移動させるのに必要な燃料及び/又は潤滑油として使用可能な、50ppm未満の低硫黄分の炭化水素混合物であり、この混合物は、少なくとも50ppmの潤滑用組成物を含んでなり、この潤滑用組成物は、付加的な帯電防止特性と腐食防止特性を有し、化合物AとB、及び随意のCを含む。この組成物は、10ppm未満の硫黄分を有する炭化水素混合物に対し、とりわけ良好な性能を与える。
本発明による炭化水素混合物は、50〜350ppmの前記組成物を有利に含むことができる。この炭化水素混合物は、原油の蒸留に由来する炭化水素、ガソリン、軽油、ケロシン、又は潤滑油から大部分が構成され、任意に、バイオ燃料及び/又はガスの処理に由来する合成燃料との混合物であり、この混合物は、水中で安定なエマルジョンを形成することができる。バイオ燃料とは、植物の加工に由来する全ての本質的に炭化水素化された生成物を意味し、とりわけ化合物Cのような化合物であり、その濃度は、炭化水素混合物中で0.5〜100重量%にわたって変化することができる。合成燃料には、ガスの任意の処理方法によって得られる、とりわけこの処理に由来する生成物の蒸留によって得られる燃料と潤滑油が含まれる。
より詳しくは、本発明は、とりわけ本発明による組成物を50〜350ppm含む炭化水素混合物に関係し、これには、以下のものが挙げられる。アンチノック、凍結防止、洗浄、脱乳化、酸化防止、摩擦改質、堆積低減用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含むガソリン、ろ過性、消泡、洗浄、脱乳化用の添加剤、プロセタン、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含むディーゼル燃料、燃焼促進用添加剤、耐寒用添加剤、流動、腐食防止、酸化防止、殺生物、付香用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含む家庭用灯油、帯電防止、酸化防止用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含むケロシン、分散、脱乳化、洗浄、消泡、酸化防止、とりわけ流動点の改良のための耐寒、付香用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含む潤滑油、
そのいろいろな用途においての炭化水素混合物におけるこの組成物の長所は、下記の実施例に記載されており、これらの結果は例証のために過ぎなく、本発明を限定するものではない。
実施例1
本例は、本発明による種々の化合物Aの調製を記載する。
反応は、使用される試薬により、触媒なしの、無水物官能基とポリ又はモノアルコールのモノ又はジエステル化からなる。
即ち、昇降冷却器、温度計、滴下漏斗、及び窒素入口を備えた四つ口反応器の中で、酸又は無水物の形態におけるアルキル化二塩基酸化合物をアルコール又はポリオールと反応させることができる。
機械的攪拌をしながら滴下漏斗を用い、アルコール又はポリオールを、予め加熱した酸又は無水物の上に滴下して注ぎ、70℃に保持する。
添加の最後に、サンプルをアルコールの還流温度にする。約5時間にわたって、窒素を通しながら反応器をこの温度に保持する。
反応の最後に、こうして得られた化合物Aを、生成した水及び/又は過剰のアルコールを除去するために減圧下で蒸留する。
種々の化合物Aを調製した。ポリオールの反応によって得られる生成物はジエステルの形態である。モノアルコールの反応によって得られる生成物はヘミエステルの形態である。化合物Aを下記の表1に示す。
Figure 2009500465
実施例2
本実施例の目的は、本発明によるBと混合した、次いで第3の化合物Cと混合した化合物Aの潤滑性能値を説明することである。
添加剤のテストはいずれも、2種類の軽油GOとGOにおいて行い、これらの特性は下記の表2に掲げる。
Figure 2009500465
本発明の化合物Bの中で、Bは、テイルオイル脂肪酸として一般に知られ、松根油から誘導される樹脂酸の混合物を2%含む長鎖脂肪酸の混合物である。
/B混合物の潤滑性をGOとGOの2つの異なる軽油で、それぞれ100、150、及び200ppmの軽油中の濃度で、ISO規格12156−1にしたがってテストした。
化合物AとBの効率を示す結果を下記の表3に掲げる。
Figure 2009500465
は周囲温度で固体であるため、処方の前に60℃のオーブンに入れる。Aの50%を超える割合について、それを均質化させるため、数分間にわたってその混合物を60℃のオーブンに置くことが必要である。
即ち、B中のAの最高レベルは、周囲温度での混合物の状態によって制約される。実際、周囲温度で液体である2成分混合物についてのAの最大許容レベルは80%(ペースト状混合物)と60%(流体であるが粘性がある)の間にあると思われる。
それにもかかわらず、表3の結果は、混合物A/Bの良好な潤滑効率を示す。
50/50のA/B混合物において、HFRR効率と混合物の均質化能力との最適の折衷として、最適な結果が得られる。
ここで、混合物A/Bの粘度を改良する目的で、これらの組成物に化合物Cが導入された。
混合物A/B/Cの潤滑性を、軽油中200ppmの濃度で軽油GOにおいてテストした。ポテンシャルCの中で、Cは菜種又はEMCのメチルエステルである。A/B/C混合物に関する結果を下記の表4に掲げる。
Figure 2009500465
粘度(40℃で70〜120mm/s)と潤滑性(<350μm)の間の最適な折衷が混合物MとM11について得られ、Mの粘度が不十分である。
実施例3
本実施例は、本発明における別な化合物Aの単独での又はBとCとの組み合わせでの潤滑効率を例証することを目的とする。別の化合物Bの中で、Bは、比1:1でのBとグリセロールとの反応から生じるエステルであり、Bは、比1:1でのBとジエタノールアミンとの反応生成物である。結果を下記の表5に掲げる。
Figure 2009500465
に関し、化合物BとAの間で相乗効果が認められ、必要によりCの添加が混合物の粘度を改良する。
実施例5
本実施例は、伝導性と腐食に及ぼす混合物A/Bの相乗効果を例証することを目的とする。
200ppmの混合物Aを軽油GOに導入する。
伝導性の測定は、ASTM規格D2624−2にしたがって、腐食の測定は、ASTM規格D655にしたがって行った。
結果を下記の表6と表7に掲げる。
Figure 2009500465
Figure 2009500465
単独では、伝導性効率が良好で腐食はないにしても、潤滑性については同じことが言えない(表3の実施例2参照)。
他方で、Bは、低伝導性に寄与するのみで、高潤滑性である。
本発明の目的を達成するためには、したがって、A、B、及びCの間で最適な折衷を確立し、腐食なしに、潤滑性と伝導性の双方を促進することが必要である。
43/42/15に相当する比A/B/Cで最適な折衷が得られ、潤滑性の範囲は300μm〜350μmである。
実施例6
本実施例は、3000ppm未満の硫黄を含むケロシンにおける潤滑性、伝導性、及び腐食性に及ぼす混合物A/Bの相乗効果を例証することを目的とする。結果を下記の表8に掲げる。
Figure 2009500465
本発明による組成物の効果は、ケロシンについても明確に見ることができる。

Claims (27)

  1. a)下記の式(I)の少なくとも1つの化合物A
    Figure 2009500465
    (式中、RとRは、水素又は炭素原子数1〜40の直鎖もしくは分枝アルキル基であって、場合により少なくとも1つの二重結合を含み、RとRは一緒に、炭素原子数5〜6の芳香環又は脂肪環を形成してよく、前記環は、炭素原子数1〜40の1〜3の直鎖もしくは分枝アルキル基で置換されてよく、RとRは、同時に水素であることができず、RとRは、同一又は相違し、OH基から選択され、ここで、RとRは、同時にOH基であることができず、又は2から5以下の官能基を有する炭素原子数1〜20の直鎖もしくは分枝のモノオールもしくはポリオール基から誘導される)、及び
    b)炭素原子数16〜24の脂肪酸に相当する少なくとも1つの化合物Bであって、不飽和又は飽和であり、少なくとも芳香族及び/又はオレフィンの多環又は環を有するカルボン酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又は対応するアミン塩の誘導体の混合物であることができ、単独又は混合物である化合物B、を含んでなる炭化水素混合物用の潤滑、腐食防止及び帯電防止用の組成物。
  2. 前記組成物が40〜70重量%の少なくとも1つの化合物A及び60〜30重量%の少なくとも1つの化合物Bを含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記組成物がC〜C30のモノ及び/又はポリカルボン酸エステルから選択された化合物Cを少なくとも0.1重量%含む、請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 前記組成物が30〜70重量%の少なくとも1つの化合物A、60〜30重量%の少なくとも1つの化合物B、及び0.1〜20重量%の少なくとも1つの化合物Cを含んでなる、請求項3に記載の組成物。
  5. 前記組成物が30〜60重量%の少なくとも1つの化合物A、60〜30重量%の少なくとも1つの化合物B、及び5〜20重量%の少なくとも1つの化合物Cを含んでなる、請求項3又は4に記載の組成物。
  6. 式(I)の化合物Aにおいて、Rは、炭素原子数1〜22のアルケニル基であって、Rは水素であり、あるいは、これらの逆である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 式(I)の化合物Aにおいて、RとRは、一緒に、5又は6の芳香族又は脂肪族の炭素を有する環を形成し、1〜3の炭素を有する1〜3のアルキル基によって任意に置換される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
  8. 式(I)の化合物Aにおいて、RとRは、同一又は相違してORであり、Rは、−[(CH−O]−H(nは1〜4、mは1〜5)、−[CH−CHOH]−CH−OH(pは1〜3)、及び−CH−CR−OH(RとRは、それぞれ水素、メチル基、又は−CHOHである)から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
  9. 式(I)の化合物Aにおいて、RはORであり、Rは、C〜C10の直鎖もしくは分枝のアルキル基であって少なくとも1つのOH基で置換されてよく、RはOHであり、あるいは、これらの逆である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
  10. 式(I)の化合物Aにおいて、RとRは、同一又は相違してOR基であり、Rは、C〜C10の直鎖もしくは分枝のアルキル基であって、少なくとも1つのOH基で置換されうる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
  11. 式(I)の化合物Aにおいて、RはOH又はOR基であり、Rは、C〜C10の直鎖もしくは分枝のアルキル基であって、少なくとも1つのOH基で置換されてよく、RはORであり、Rは、−[(CH−O]−H(nは1〜4、mは1〜5)、−[CH−CHOH]−CH−OH(pは1〜3)、又は−CH−CR−OH(RとRは、それぞれ水素、メチル基、又は−CHOH基である)である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
  12. 式(I)の化合物Aにおいて、OR基は、−O−CH−CH−OH、−O−CH−CHOH−CH−OH、−O−CH−C(CH)(CHOH)−CH−OH、又は−O−CH−C(CHOH)−(CHOH)−CH−OHの基である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
  13. 化合物Bは、少なくとも1つの原子数10〜24の直鎖の飽和もしくは不飽和カルボン酸及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩の誘導体を単独又は混合物として含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
  14. 化合物Bの大部分は、オレイン酸、リノール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸及びラウリン酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩誘導体を単独又は混合物として含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物。
  15. 化合物Bが、植物由来の菜種、リシン、ヒマワリ、トウモロコシ、コプラ、マツ、又は亜麻の脂肪酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩誘導体を単独又は混合物として含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物。
  16. 化合物Bが、松根油及び/又はそれらのエステル又はアミン塩誘導体の蒸留により得られる脂肪酸の混合物によって構成される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物。
  17. 化合物Bが、アビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ネオアビエチン酸、ピマル酸、レボピマール酸、及びパラスチニン酸などの樹脂酸、及び/又はそれらのエステル、アミド、又はアミン塩誘導体を単独又は混合物として含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の組成物。
  18. 化合物Bは、脂肪酸と、植物由来のオイル、そのエステル、アミド又はアミン塩誘導体の蒸留により得られる樹脂酸との混合物によって構成される、請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物。
  19. 化合物Cは、菜種、リシン、ヒマワリ、トウモロコシ、コプラ、マツ、又は亜麻からなる群からの植物油エステルであり、好ましくは菜種のメチルエステルである、請求項1〜18のいずれか1項に記載の組成物。
  20. 少なくとも50ppmの請求項1〜19のいずれか1項に記載の組成物を含んでなり、好ましくは50〜350ppmの前記組成物を含む、炭化水素混合物。
  21. 50ppm未満、好ましくは10ppm未満の低硫黄分である、請求項20に記載の炭化水素混合物。
  22. 原油の蒸留に由来する炭化水素、ガソリン、軽油、ケロシン、又は潤滑油からなり、任意に、バイオ燃料及び/又はガスの処理に由来する合成燃料との混合物であり、前記混合物は、水中で安定なエマルジョンを形成することができる、請求項20又は21に記載の炭化水素混合物。
  23. アンチノック、凍結防止、洗浄、脱乳化、酸化防止、摩擦改質、堆積低減用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含むガソリンである、請求項20〜22のいずれか1項に記載の炭化水素混合物。
  24. ろ過性、消泡、洗浄、脱乳化用の添加剤、プロセタン、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含むディーゼル燃料である、請求項20〜22のいずれか1項に記載の炭化水素混合物。
  25. 燃焼促進用添加剤、耐寒用添加剤、流動、腐食防止、酸化防止、殺生物、付香用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含む家庭用灯油である、請求項20〜22のいずれか1項に記載の炭化水素混合物。
  26. 帯電防止、酸化防止用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含むケロシンである、請求項20〜22のいずれか1項に記載の炭化水素混合物。
  27. 分散、脱乳化、洗浄、消泡、酸化防止、とりわけ流出点の改良のための耐寒、付香用の添加剤、及びこれらの混合物からなる群より選択された少なくとも1つの添加剤を含む潤滑油である、請求項20〜22のいずれか1項に記載の炭化水素混合物。

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