EP1910503A1 - Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus - Google Patents

Composition lubrifiante pour melange hydrocarbone et produits obtenus

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EP1910503A1
EP1910503A1 EP06778762A EP06778762A EP1910503A1 EP 1910503 A1 EP1910503 A1 EP 1910503A1 EP 06778762 A EP06778762 A EP 06778762A EP 06778762 A EP06778762 A EP 06778762A EP 1910503 A1 EP1910503 A1 EP 1910503A1
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acid
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Nathalie Boitout
Laurent Dalix
Clarisse Doucet
Laurent Germanaud
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Total France SA
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Definitions

  • the present invention relates to a composition for a hydrocarbon mixture including low sulfur content, intended to improve their lubricity, but also concomitantly to limit their corrosive nature with respect to the metal parts with which they are brought into contact and increase their antistatic nature. increasing their conductivity.
  • a composition is applicable to any hydrocarbon mixture, in whole or in part synthetic, capable of providing the energy required for the movement of land or flying vehicles, more particularly diesel fuel, kerosene or gasoline for internal combustion engines.
  • these hydrocarbons having a low sulfur content of less than 500 ppm, less than 50 ppm and even less than 10 ppm.
  • the additives containing dimer acids can not be used at high concentrations in the fuels supplied to the vehicles in which the fuel may be in contact with the lubricating oil, because these acids form, by chemical reaction, sometimes deposits. insoluble in the oil, but especially incompatible with the detergent additives, usually used.
  • No. 4,609,376 recommends the use of anti-wear additives obtained from mono- and polycarboxylic acid esters and polyhydric alcohols in fuels containing alcohols in their composition.
  • esters or vegetable oils themselves are used into these fuels to improve their lubricity or lubricity.
  • esters derived from rapeseed, flax, soybean or sunflower oils or the oils themselves see EP 635.558 and EP 605.857).
  • One of the major disadvantages of these esters is their low lubricating power at a concentration of less than 0.5% by weight in fuels.
  • the Applicant has proposed to introduce into fuels with a low sulfur content, less than 500 ppm, the compositions obtained by mixing fatty monocarboxylic acids and polyaromatic monocarboxylic acids, preferably of plant origin, under acid form, ester or salts of amines (EP 915944, EP 1310547 and EP 1340801).
  • the application WO 01/88064 claims a fuel composition comprising a liquid fuel of less than 500 ppm sulfur, 0.001 to 1 ppm of at least one monoamine or a substituted N-polyamine and 10 to 500 ppm of at least one fatty acid containing from 8 to 24 carbon atoms or its ester equivalent with an alcohol or polyhydric alcohol of not more than eight carbon atoms.
  • the application WO 97/45507 proposes to introduce into the hydrocarbons, compounds of the type derived from esterified alkenyl anhydrides, in proportions ranging from 5 to 5000 ppm. Applicants have found that by adding some of these compounds, the anti-corrosive properties of these fuels have been greatly improved. Notwithstanding these improvements, it is an object of the present invention to simultaneously improve the lubricity and antistatic and anticorrosive properties of hydrocarbon mixtures with low sulfur content, while limiting their amount to equal effectiveness. It is particularly aimed at improving the characteristics of fuels, gasoline, diesel and kerosene, with low sulfur content, in the form of an emulsion in water or not, and even certain lubricants.
  • the subject of the present invention is a lubricating, anti-corrosive and antistatic composition for a hydrocarbon mixture comprising: a) at least one compound A of formula (I) below:
  • R 1 and R 2 are hydrogen or a linear or branched alkyl group of 1 to 40 carbon atoms, optionally comprising at least one double bond
  • R 1 and R 2 may together form an aromatic or aliphatic ring of 5 to 6 carbon atoms, said ring may be substituted by one to three linear or branched alkyl group (s) of 1 to 40 carbon atoms, R 1 and R 2 can not be hydrogen simultaneously
  • R 3 and R 4 which are identical or different, are chosen from OH, R 3 and R 4 groups which can not be the OH group simultaneously, or which are derived from a linear or branched monol or polyol group containing from 1 to 20 carbon atoms having a functionality of 2 to 5 inclusive
  • the additive composition according to the invention will preferably comprise 40 to 70% by weight of less than a compound A and from 60 to 30% by weight of at least one compound B. This effectiveness can be improved if this composition additionally comprises at least 0.1% by weight of a compound C chosen from mono and / or polycarboxylic acid C 5 -C 30 .
  • the addition of such esters to the concentrations of the invention makes it possible to improve the viscosity of the additive mixture which can thus be better dispersed in the hydrocarbon mixture.
  • the composition comprises from 40 to 70% by weight of at least one compound A, from 60 to 30% by at least one compound B and from 0.1 to 20% by at least one compound C.
  • This composition will be all the more effective in terms of antistatic and lubricating efficacy that it will comprise from 30 to 60% by weight of at least one compound A, from 60 to 30% of at least one compound B and from 5 to 20% of at least one compound C.
  • the compounds A, B and C will be described by definition of the radicals R 1 and R 2 , and R 3 and R 4 more precisely hereinafter.
  • the compounds A will be described with respect to the radicals R 1 and R 2 on the one hand and R 3 and R 4 on the other hand. Any compound with any of these characteristics will be considered as part of the compounds A of the invention.
  • R 1 and R 2 may be identical or different.
  • R 1 is an alkenyl group of 1 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or vice versa.
  • R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered aromatic or aliphatic ring, optionally substituted with one to three alkyl groups of 1 to 3 carbons.
  • radicals R 3 and R 4 of the compound A of formula (I) may also vary.
  • R 3 and R 4 are OR 5 with R 5 a group chosen from -
  • R 3 is OR 5 with R 5 a linear or branched alkyl group of C x to C 0 , optionally substituted by at least one OH group, and R 4 is OH or vice versa.
  • R 3 and R 4 are OR 5 groups, which are identical or different, with R 5 a linear or branched alkyl group of C 1 to C 10 , optionally substituted with at least one OH group.
  • R 3 is OH or a group OR 5 with R 5 a linear or branched alkyl group of C 1 to C 10 , optionally substituted with at least one an OH group
  • R 4 is OR 5 with R 5 a group -
  • the groups OR 5 are the groups -O-CH 2 -CH 2 -OH or -O-CH 2 -CHOH-CH 2 -OH or -O-CH 2 -C (CH 3 ) (CH 2 OH) - CH 2 -OH or -O-CH 2 -C (CH 2 OH) (CH 2 OH) -CH 2 -OH.
  • the compound B required for the invention will preferably be chosen as comprising at least one linear saturated or unsaturated carboxylic acid comprising from 10 to 24 atomic atoms and / or their ester, amide or amine salt derivatives.
  • these acids oleic, linoleic, linolenic, palmitic, stearic, isostearic and lauric acids and their ester derivatives, amides and amine salts, taken alone or as a mixture, are preferred.
  • the compound B will comprise mainly a mixture of oleic acid and linoleic acid, and / or their ester derivatives, amides or amine salts.
  • compound B will comprise a mixture of linear fatty acids of plant origin, rapeseed, castor oil, sunflower, corn, copra, pine or linseed, and / or their ester, amide or salt derivatives. amines, these products being generally commercial products.
  • Compound B will preferably consist of a mixture of linear fatty acids derived from the distillation of pine oils and / or their ester derivatives, amides or amine salts, whatever their origin.
  • compound B could comprise resin acids, among abietic acid, dihydroabietic acid, tetrahydroabietic acid, dehydroabietic acid, neoabietic acid, pimaric acid, levopimaric acid and parastinal acid, and / or their ester, amide or amine salts.
  • the compound B consists of a mixture of fatty acids and resin acids corresponding to a heavier distillate from the distillation of oil of vegetable origin. Distillates obtained by distillation of pine oil and / or their ester, amide or amine salt derivatives are preferred.
  • Compound C when added to the composition, is a vegetable oil ester of the group consisting of rapeseed, castor, sunflower, maize, coconut, pine or flax oils, the ester rapeseed methyl is preferred.
  • a second subject of the invention is a hydrocarbon mixture with a low sulfur content of less than 50 ppm, which can be used as fuel and / or lubricant necessary for the movement of land or flying vehicles, this mixture comprising at least 50 ppm of the lubricating composition, with additional antistatic and anticorrosive properties containing compounds A and B, and optionally C.
  • the composition is particularly effective for hydrocarbon mixtures with a sulfur content of less than 10 ppm.
  • a hydrocarbon mixture according to the invention will advantageously comprise between 50 and 350 ppm of said composition.
  • This hydrocarbon mixture consists mainly of hydrocarbons derived from the distillation of crude oil, a gasoline, a diesel fuel, a kerosene or a lubricant, optionally mixed with biofuels and / or synthetic fuels derived from the transformation of the gas, this mixture can be emulsified in water.
  • biofuels is meant all essentially hydrocarbon products resulting from the transformation of plants, especially compounds such as compound C whose concentration may vary from 0.5 to 100% by weight in the hydrocarbon mixture.
  • Synthetic fuels include fuels and lubricants obtained by any method of gas transformation, in particular by distillation of products resulting from this transformation. More particularly, the invention relates to hydrocarbon mixtures, in particular comprising from 50 to 350 ppm of the composition according to the invention, which are:
  • an essence comprising at least one additive selected from the group consisting of anti-knock, anti-freeze, detergent, demulsifier, anti-oxidant, friction modifier, deposition reducer additives and mixtures thereof;
  • a diesel fuel comprising at least one additive selected from the group consisting of filterability, anti-foam, detergent, demulsifier, procetane and mixtures thereof;
  • a domestic fuel oil comprising at least one additive selected from the group consisting of combustion promoter additives, cold-holding additives, flow, anti-corrosion, antioxidants, biocides, deodorants and mixtures thereof;
  • kerosene comprising at least one additive selected from the group consisting of anti-static, antioxidant additives and mixtures thereof; lubricant comprising at least one additive selected from the group consisting of dispersant additives, demulsifiers, detergents, anti-foam, antioxidant, cold keeping to improve especially pour point, deodorant and mixtures thereof.
  • the present example describes the preparation of various compounds A according to the invention.
  • the reaction consists of a mono- or di-esterification of the anhydride function with a polyol or mono alcohol without catalyst according to the reagents used.
  • an alkylated diacid compound in acidic or anhydrous form can be reacted with an alcohol or polyol in a tetracol reactor equipped with an ascending condenser, a thermometer, a dropping funnel and a nitrogen inlet. .
  • a dropping funnel By means of a dropping funnel, and with mechanical stirring, the alcohol or the polyol is dripped onto the acid or anhydride previously heated and maintained at 70 ° C.
  • the sample is brought to the reflux temperature of the alcohol.
  • the reactor is maintained at this temperature and under nitrogen flushing for a period of about five hours.
  • the compound A thus obtained is distilled under vacuum in order to remove the water produced and / or the excess alcohol.
  • ODSA octadecenyl succinic anhydride
  • OSA octenyl succinic anhydride
  • the present example aims to describe the lubricity performance of the compounds Ai mixed with a compound Bi according to the invention, and then mixed with a third compound Ci.
  • B 1 is a mixture of long chain fatty acids containing 2% of a mixture of resin acids derived from pine oil commonly known in English as TaIl oil fatty acid.
  • the lubricity of the Ai / Bi mixtures was tested in two different diesel fuels, GO x and GO 2 according to the ISO 12156-1 standard for each concentration in the gas oil of 100, 150 and 200 ppm.
  • Al is solid at room temperature, it is placed in an oven at 60 ° C. before formulation. For proportions greater than 50% of A 1 , it is necessary to place the mixture for a few minutes in an oven at 60 ° C. in order to homogenize it. As a result, the maximum level of A 1 in B 1 is limited by the state of the mixture at room temperature. Indeed it seems that the maximum rate of A x acceptable to have a liquid binary mixture at room temperature is between 80% (pasty mixture) and 60% (liquid but viscous).
  • Ci is a rapeseed methyl ester or EMC.
  • Table IV The results relating to the A ⁇ / Bi / Ci mixtures are given in Table IV below.
  • the present example is intended to illustrate the lubricity efficiency of the other compounds Ai according to the invention, alone or in combination with Bi and C 1 .
  • B 2 is an ester resulting from the reaction of B 1 with glycerol in a 1: 1 ratio and B 3 is the reaction product of B 1 with diethanolamine in a 1: 1 ratio.
  • Table V TABLE V
  • the purpose of this example is to illustrate the significant effect of the Ai / Bi mixture on conductivity and corrosion.
  • composition according to the invention are also clearly visible for kerosines.

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition lubrifiante, anti-corrosive et antistatique pour mélange hydrocarboné comprenant : a) au moins un composé A de formule (I) ci -après : dans laquelle Rl et R2 sont l'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 4'0 atomes de carbone, comprenant éventuellement une à cinq double (s) liaison (s) , Rl et R2 pouvant former ensemble un cycle aromatique ou aliphatique de 5 à 6 atomes de carbone, ledit cycle pouvant être substitué par un à trois groupement (s) alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, Rl et R2 ne pouvant être l'hydrogène simultanément, et dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupements OH, R3 et R4 ne pouvant être le groupement OH simultanément, ou dérivant d'un groupe monol ou polyol linéaire ou ramifié contenant de 1 à 20 atomes de carbone ayant une fonctionnalité de 2 à 5 inclus ; b) et au moins un composé B correspondant à un acide gras de 16 à 24 atomes de carbone, insaturé ou non, éventuellement en mélange avec un acide carboxyligue comprenant au moins un cycle ou un polycycle aromatique et /ou oléf inique, et /ou leurs dérivés esters, amides ou sel d'aminé correspondant, pris seuls ou en mélange.

Description

COMPOSITION LUBRIFIANTE POUR MELANGE HYDROCARBONE ET
PRODUITS OBTENUS
La présente invention concerne une composition pour mélange hydrocarboné notamment à bas taux de soufre, destinée à améliorer leur pouvoir lubrifiant, mais aussi concomitamment à limiter leur caractère corrosif vis à vis des parties métalliques avec lesquelles ils sont mis en contact et accroître leur caractère antistatique en augmentant leur conductivité . Une telle composition s'applique à tout mélange hydrocarboné, en tout ou partie synthétique, susceptible de fournir l'énergie nécessaire au déplacement de véhicules terrestres ou volants, plus particulièrement de carburant Diesel, de kérosène ou d'essence pour les moteurs à combustion interne, ces hydrocarbures possédant une teneur en soufre faible de moins de 500 ppm, inférieure à 50 ppm et même inférieur à 10 ppm.
Quel que soit le mélange hydrocarboné utilisable comme source d'énergie pour mouvoir ces véhicules, il est bien connu que celui-ci doit posséder des aptitudes à la lubrification pour la protection des pompes, des systèmes d'injection et de toutes les parties en mouvement avec lesquels ces mélanges peuvent rentrer en contact. Comme la réglementation de nombreux pays a imposé de limiter la teneur supérieure acceptable en soufre dans les carburants à moins de 0.05% en poids puis à moins de 50 ppm et à même moins de 10 ppm pour diminuer les émissions de polluants des voitures, des camions ou des autobus, notamment dans les agglomérations urbaines, l'industrie du raffinage a été amenée à perfectionner de plus en plus ses procédés de traitement d'élimination des composés du soufre. Les carburants sont devenus des produits de plus en plus purs et non polluants, dépourvus de soufre et des composés aromatiques et polaires souvent associés. Or, tous ces composés assuraient le pouvoir lubrifiant des carburants . D'autres effets négatifs sont apparus concomitamment à la perte du caractère lubrifiant, comme l'augmentation des problèmes d'électricité statique, notamment au cours de toutes les opérations de manutention des hydrocarbures, mais aussi de stockage. Il est donc devenu nécessaire de remplacer ces composés conférant un caractère lubrifiant aux hydrocarbures distillés ou non, par d'autres composés non polluants au regard de l'environnement mais présentant un pouvoir lubrifiant suffisant pour éviter les risques d'usure dans les moteurs, mais aussi pour palier les effets parasites d'électricité statique et de corrosion, inhérents aux gazoles.
L'art antérieur est très fourni en solutions pour améliorer la lubrifiance et/ou la corrosion ou la lubrifiance et/ou l'effet antistatique des additifs mais aucun document n'a cherché à régler dans son ensemble, les problèmes de lubrifiance tout en limitant la corrosion et la conductivité des hydrocarbures utilisés dans les moteurs en maintenant et même diminuant les teneurs en additifs ajoutés pour une efficacité égale.
Pour améliorer la lubrifiance d'un carburant, qu'il soit essence, kérosène ou gazole, plusieurs types d'additifs ont déjà été proposés. Ainsi, ce sont tout d'abord les additifs anti-usure, connus pour certains dans le domaine des lubrifiants, du type des esters d'acides gras et des acides gras dimères, non saturés, des aminés aliphatiques, des esters d'acides gras et de diéthanolamine et des acides monocarboxyliques aliphatiques à chaîne longue tels que décrits dans les brevets US 2.252.889, US 4.185.594, US 4.204.481, US 4.208.190, US 4.428.182. La plupart de ces additifs, présente un pouvoir lubrifiant suffisant mais à des concentrations bien trop élevées ce qui est très défavorable économiquement. En outre, les additifs contenant des acides dimères, ne peuvent être utilisés à de fortes concentrations, dans les carburants alimentant les véhicules dans lesquels le carburant peut être en contact avec l'huile de lubrification, car ces acides forment par réaction chimique des dépôts parfois insolubles dans l'huile, mais surtout incompatibles avec les additifs détergents, usuellement utilisés.
Le brevet US 4.609.376 préconise l'utilisation d'additifs anti-usure obtenus à partir d'esters d'acides mono- et poly-carboxyliques et d'alcools polyhydroxylés dans les carburants contenant des alcools dans leur composition.
Une autre voie choisie est d' introduire des esters d'huiles végétales ou les huiles végétales elles-mêmes dans ces carburants pour améliorer leur pouvoir lubrifiant ou leur onctuosité. Parmi ceux-ci, on trouve les esters dérivés d'huiles de colza, de lin, de soja, de tournesol ou les huiles elles-mêmes (voir brevets EP 635.558 et EP 605.857). Un des inconvénients majeurs de ces esters est leur faible pouvoir lubrifiant à une concentration inférieure à 0,5 % en poids dans les carburants. Pour résoudre ces problèmes, la Demanderesse a proposé d'introduire dans les carburants à bas taux de soufre, inférieure à 500 ppm des compositions obtenues par mélange d'acide monocarboxyliques gras et d'acides monocarboxyliques polyaromatiques, de préférence d'origine végétale, sous forme acides, ester ou sels d'aminés (EP 915944, EP 1310547 et EP 1340801) .
Actuellement, les industriels cherchent à améliorer la lubrifiance et la conductivité ou la lubrifiance et la corrosion, par l'emploi d'une sélection de mélanges gui peuvent être introduits dans les hydrocarbures à des taux raisonnables et présentant une efficacité identique sinon meilleure à celle des produits utilisés seuls antérieurement mais parfois à des concentrations beaucoup plus importantes .
Ainsi, pour améliorer la lubrifiance et limiter les risques d'accumulation d'électricité statique au cours de la fabrication, de la manutention et de l'utilisation des hydrocarbures a bas taux de soufre, inférieurs à 500 ppm, la demande WO 01/88064 revendique une composition de carburant comprenant un carburant liquide de moins de 500 ppm de soufre, de 0,001 à 1 ppm d'au moins une monoamine ou une polyamine N substituée et de 10 à 500 ppm d'au moins un acide gras contenant de 8 à 24 atomes de carbone ou de son équivalent ester avec un alcool ou polyalcool d'au plus huit atomes de carbone .
Pour améliorer la lubrifiance, la demande WO 97/45507 propose d'introduire dans les hydrocarbures, des composés de type dérivés d'anhydrides d'alkényles estérifiés, dans des proportions variant de 5 à 5000 ppm. Les demandeurs ont constaté qu'en ajoutant certains de ces composés, les propriétés anti-corrosives de ces carburants ont été grandement améliorées. Nonobstant ces améliorations, c'est un but de la présente invention d'améliorer simultanément la lubrifiance et les propriétés antistatiques et anticorrosives des mélanges hydrocarbonés à bas taux de soufre, tout en limitant leur quantité à efficacité égale. Elle vise plus particulièrement l'amélioration des caractéristiques des carburants, essence, Diesel et kérosènes, à bas taux de soufre, sous forme d'émulsion dans l'eau ou non, et même de certains lubrifiants. La présente invention a pour objet une composition lubrifiante, anti-corrosive et antistatique pour mélange hydrocarboné comprenant : a) au moins un composé A de formule (I) ci-après :
dans laquelle R1 et R2 sont l'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, comprenant éventuellement au moins une double liaison, R1 et R2 pouvant former ensemble un cycle aromatique ou aliphatique de 5 à 6 atomes de carbone, ledit cycle pouvant être substitué par un à trois groupement (s) alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, R1 et R2 ne pouvant être l'hydrogène simultanément, et dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupements OH, R3 et R4 ne pouvant être le groupement OH simultanément, ou dérivant d'un groupe monol ou polyol linéaire ou ramifié contenant de 1 à 20 atomes de carbone ayant une fonctionnalité de 2 à 5 inclus ; b) et au moins un composé B correspondant à un acide gras de 16 à 24 atomes de carbone, insaturé ou non, éventuellement en mélange avec un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou un polycycle aromatique et/ou oléfinique, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sel d'aminé correspondant, pris seuls ou en mélange.
Nonobstant les effets inhérents aux composés A ou B, on a observé que la combinaison de ces composés améliorait de façon inattendue la lubrifiance des mélanges hydrocarbonés qui les contenaient mais aussi augmentait leur conductivité tout en diminuant leur corrosivité à l'égard des parties métalliques avec lesquels ces mélanges pouvaient être mis en contact. On a constaté en outre, que cette composition était compatible avec tous les mélanges hydrocarbonés utilisables comme combustible et ou lubrifiant, nécessaires à la propulsion des véhicules terrestres ou volants.
Pour avoir un optimum d'efficacité en matière de lubrifiance, d'effet anti-corrosif et d'effet antistatique dans les mélanges hydrocarbonés, la composition d'additifs selon l'invention, comprendra de préférence 40 à 70% en poids d'au moins un composé A et de 60 à 30 % en poids d'au moins un composé B. Cette efficacité peut être améliorée si cette composition comprend en outre au moins 0,1% en poids d'un composé C choisi parmi les esters d'acide mono et/ou polycarboxylique de C5 à C30. L'ajout de tels esters aux concentrations de l'invention permet d'améliorer la viscosité du mélange d'additifs qui ainsi peut être mieux dispersés dans le mélange hydrocarboné.
Dans un mode préféré de l'invention, la composition comprend de 40 à 70% en poids d'au moins un composé A, de 60 à 30% d'au moins un composé B et de 0.1 à 20 % d'au moins un composé C. Cette composition sera d'autant plus efficace en terme d'efficacité antistatique et lubrifiante qu'elle comprendra de 30 à 60% en poids d'au moins un composé A, de 60 à 30% d'au moins un composé B et de 5 à 20 % d'au moins un composé C. Pour atteindre cette efficacité les composés A, B et C seront décrits par définition des radicaux Ri et R2, et R3 et R4 plus précisément ci-après. Ainsi, les composés A seront décrits par rapport aux radicaux Ri et R2 d'une part et R3 et R4 d'autre part. Tout composé reprenant l'une quelconque de ces caractéristiques sera considéré comme faisant partie des composés A de l'invention.
Dans les composés A de formules (I) , les radicaux R1 et R2 peuvent être identiques ou différents. Dans un premier mode, Ri est un groupement alkényle de 1 à 22 atomes de carbone, et R2 est l'hydrogène ou inversement. Dans un deuxième mode, R1 et R2 forment ensemble un cycle à 5 ou 6 carbones, aromatique ou aliphatique, éventuellement substitué par un à trois groupement (s) alkyle de 1 à 3 carbones .
Pour chacune de ces possibilités pour les radicaux R1 et R2 ci-dessus définies, les radicaux R3 et R4 du composé A de formule (I) peuvent également varier.
Dans un premier cas de figure, R3 et R4, identiques ou différents, sont OR5 avec R5 un groupement choisi parmi -
[ (CH2) n-O]m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5 ; - [CH2-CHOH] P-CH2-OH, avec p variant de 1 à 3; -CH2-CR6R7-OH, avec R6 et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical -CH2OH.
Dans un deuxième cas de figure, R3 est OR5 avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de Cx à Ci0, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OH ou inversement .
Dans un troisième cas de figure, R3 et R4 sont des groupements OR5, identiques ou différents, avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH.
Dans un quatrième cas de figure, R3 est OH ou un groupement OR5 avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à C10, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OR5 avec R5 un groupement -
[ (CH2) n-0]m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5 ;
- [CH2-CHOH] p-CHa-OH, avec p variant de 1 à 3 ; -CH2-CR6R7-OH, avec Rs et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical -CH2OH.
De préférence, les groupements OR5 sont les groupements -0-CH2-CH2-OH ou -0-CH2-CHOH-CH2-OH ou -0-CH2-C(CH3) (CH2OH)- CH2-OH ou -0-CH2-C(CH2OH) (CH2OH)-CH2-OH.
Bien entendu, nous ne sortirions pas du cadre de l'invention si des mélanges de composés A, étaient utilisés .
Parallèlement, le composé B nécessaire à l'invention, sera de préférence choisi comme comprenant au moins un acide carboxylique saturé ou insaturé linéaire comprenant de 10 à 24 atomes d'atomes et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés. Parmi ces acides, sont préférés les acides oléique, linoléique, linolénique, palmitique, stéarique, isostéarique et laurique ainsi que leurs dérivés esters, amides et sels d'aminés, pris seuls ou en mélange. De façon plus précise, le composé B comprendra majoritairement un mélange d'acide oléique et d'acide linoléique, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés. De préférence, le composé B comprendra un mélange d'acides gras linéaires d'origine végétale, de colza, de ricin, de tournesol, de mais, de coprah, de pin ou de lin, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés, ces produits étant généralement des produits commerciaux.
Le composé B sera préférentiellement constitué d'un mélange d'acides gras linéaires issu de la distillation des huiles de pin et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés, quelles que soient leurs origines.
Dans une autre forme de réalisation de l'invention, le composé B pourrait comprendre des acides résiniques, parmi lesquels l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique et l'acide parastinique, et/ ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés.
Dans ce dernier cas de figure, le composé B est constitué d'un mélange d'acides gras et d'acides résiniques correspondant à un distillât plus lourd de la distillation d'huile d'origine végétale. Les distillats obtenus par distillation d'huile de pin et/ ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés sont préférés.
Le composé C, lorsqu'il est ajouté à la composition, est un ester d'huile végétale du groupe constitué par les huiles de colza, de ricin, de tournesol, de mais, de coprah, de pin ou de lin, l'ester méthylique de colza étant préféré.
Un deuxième objet de l'invention est un mélange hydrocarboné à bas taux de soufre inférieur à 50 ppm, utilisable comme combustible et/ou lubrifiant nécessaire au déplacement de véhicules terrestres ou volants, ce mélange comprenant au moins 50 ppm de la composition lubrifiante, aux propriétés additionnelles antistatique et anti- corrosive contenant les composés A et B, et éventuellement C. La composition est particulièrement performante pour les mélanges hydrocarbonés de teneur en soufre inférieure à 10 ppm.
Un mélange hydrocarboné selon l'invention comprendra avantageusement entre 50 et 350 ppm de la dite composition. Ce mélange hydrocarboné est constitué majoritairement d'hydrocarbures issus de la distillation de pétrole brut, une essence, un gazole, un kérosène ou un lubrifiant, éventuellement en mélange avec des biocarburants et/ ou des carburants synthétiques issus de la transformation du gaz, ce mélange pouvant être mis en émulsion stable dans l'eau. Par biocarburants, on entend tous produits essentiellement hydrocarbonés issus de la transformation des végétaux, notamment des composés comme le composé C dont la concentration peut varier de 0,5 à 100% en poids dans le mélange hydrocarboné. Parmi les carburants synthétiques, on comprend les carburants et lubrifiants obtenus par toute méthode de transformation du gaz, notamment par distillation des produits issus de cette transformation. Plus particulièrement, l'invention vise des mélanges hydrocarbonés, en particulier comprenant de 50 à 350 ppm de la composition selon l'invention, qui sont :
- une essence comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-cliquetis, anti-gel, détergent, désémulsifiant , anti-oxydant , modificateurs de friction, réducteur de dépôt et leurs mélanges ;
- un carburant diesel comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs de filtrabilité, anti-mousse, détergent, désémulsifiant , procétane et leurs mélanges ;
- un fioul domestique comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs promoteurs de combustion, additifs de tenue à froid, d'écoulement, d' anti-corrosion, antioxydants, biocides, réodorants et leurs mélanges ;
- kérosène comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-statique, antioxydant et leurs mélanges ; - lubrifiant comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs dispersants, désémulsifiants, détergents, anti-mousse, anti-oxydant , de tenue à froid pour améliorer notamment le point d'écoulement, réodorant et leurs mélanges.
Les avantages de cette composition dans un mélange hydrocarboné dans ses différentes applications sont décrits dans les exemples ci-après, ces résultats n'étant donnés que pour illustrer l'invention et non pas pour la limiter.
EXEMPLE I
Le présent exemple décrit la préparation de différents composés A selon l'invention.
La réaction consiste en une mono- ou di-estérification de la fonction anhydride avec un polyol ou mono alcool sans catalyseur suivant les réactifs utilisés. Ainsi, on peut faire réagir un composé diacide alkylé sous forme acide ou anhydride avec un alcool ou polyol dans un réacteur tétracol muni d'un réfrigérant ascendant, d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée et d'une admission d' azote . Par l'intermédiaire d'une ampoule de coulée, et sous agitation mécanique, on coule goutte à goutte l'alcool ou le polyol sur l'acide ou l'anhydride chauffé préalablement et maintenu à 700C.
En fin d'addition, l'échantillon est porté à la température de reflux de l'alcool. Le réacteur est maintenu à cette température et sous balayage d'azote pendant une durée d'environ cinq heures.
En fin de réaction, le composé A ainsi obtenu est distillé sous vide afin d'éliminer l'eau produite et/ou l'alcool en excès.
Différents composés A ont été préparés. Les produits obtenus par réaction de polyol se présentent sous la forme de diesters. Les produits obtenus par réaction de mono alcool se présentent sous la forme d' hémi-esters . Les composés A sont rassemblés dans le tableau 1 ci-après.
TABLEAU I
ODSA= anhydride octadécènyle succinique OSA= anhydride octényl succinique
EXEMPLE II
Le présent exemple vise à décrire les performances en lubrifiance des composés Ai en mélange avec un composé Bi selon l'invention, puis en mélange avec un troisième composé Ci .
Tous les tests d'additifs ont été réalisés dans deux types de gazoles GOl et G02 dont les caractéristiques sont données dans le tableau II ci-après. TABLEAU II
Parmi les composés Bi de l'invention, B1 est un mélange d'acides gras a longue chaîne contenant 2% d'un mélange d'acides résiniques dérivés d'huile de pin communément appelé en anglais TaIl oil fatty acid.
La lubrifiance des mélanges Ai/Bi a été testée dans deux gazoles différents, GOx et GO2 suivant la norme ISO 12156-1 pour chaque concentration dans le gazole de 100, 150 et 200 ppm.
Les résultats montrant l'efficacité des composés Ai et Bi sont donnés dans le tableau III ci-après.
TABLEAU III
Comme Al est solide à température ambiante, il est placé dans une étuve à 600C avant formulation. Pour des proportions supérieures à 50% de A1, il est nécessaire de placer le mélange quelques minutes à l' étuve à 60 0C afin de l'homogénéiser. De ce fait, le taux maximum de A1 dans B1 est limité par l'état du mélange à température ambiante. En effet il semble que le taux maximum de Ax acceptable pour avoir un mélange binaire liquide à température ambiante soit compris entre 80% (mélange pâteux) et 60% (liquide mais visqueux) .
Néanmoins, les résultats du tableau III montrent une bonne efficacité en lubrifiance des mélanges Ai/Bx.
Les meilleurs résultats sont obtenus avec les mélanges Ai/Bi- 50/50 : meilleur compromis entre l'efficacité HFRR et la facilité d'homogénéisation du mélange.
Cependant, afin d'améliorer la viscosité du mélange A1ZB1, on a introduit un composé Ci dans ces compositions.
La lubrifiance des mélanges Ai/Bi/Ci, a été testée dans un gazole GO1 pour une concentration dans le gazole de 200 ppm. Parmi les C± potentiels, Ci est un ester méthylique de colza ou EMC. Les résultats relatifs aux mélanges Aχ/Bi/Ci sont donnés dans le tableau IV ci-après.
TABLEAU IV
Mêlang Al Bl Cl HFRR (μm) Viscosité e 400C (mm2/s)
Ml 40 % 60 % 0 % 363 μm 89.65
M 2 40 % 60 % 0 % 355 μm 99.54
M 3 40 % 40 % 20 % 330 μm 71.28
M4 70 % 30 % 0 % 291 μm 564.14
M5 50 % 30 % 20 % 352 μm 115.96
M6 40 % 50 % 10 % 282 μm 100
M7 55 % 45 % 0 % 299 μm 373.76
M8 55 % 45 % 0 % 315 μm 222.53
M9 60 % 30 % 10 % 287 μm 251.18
MlO 50 % 40 % 10 % 239 μm 142.15
Mil 45 % 50 % 5 % 275 μm 175
Ml2 60 % 35 % 5 % 280 μm 288.34
Les meilleurs compromis entre viscosité (entre 70 et 120mm2/s à 400C) et lubrifiance (<350μm) sont obtenus pour les mélanges M7 et M11, la viscosité de M8 étant insuffisante .
EXEMPLE III
Le présent exemple vise à illustrer l'efficacité en lubrifiance des autres composés Ai selon l'invention, seul ou en combinaison avec Bi et C1. Parmi les autres composés Bi, B2 est un ester résultant de la réaction de B1 avec du glycérol dans un rapport 1:1 et B3 est le produit de réaction de B1 avec la diéthanolamine dans un rapport 1:1. Les résultats sont donnés dans le tableau V ci-aprês. TABLEAU V
Composé 100 ]ppm 150 Ppm 200 ppm
GOl
Bl 445 μm 427 μm 407 μm
A2 595 μm 409 μm 438 μm
Bl/ A2- 50/50 455 μm 403 μm 327 μm
A4 560 μm 488 μm 374 μm
Bl/ A4- 50/50 457 μm 426 μm 327 μm
A6 581 μm 494 μm 313 μm
Bl/ A6- 50/50 476 μm 379 μm 340 μm
A7 595 μm 553 μm 330 μm
Bl/ A7 - 50/50 555μm 468μm 345 μm
A8 537 μm 525 μm 333 μm
B1/A8 - 50/50 415 μm 420 μm 287 μm
B1/A8/C1 - 481 μm 348 μm 312 μm 42/43/15
B2 - - 320 μm
B3 - - 382 μm
B2/A2-55/45 - - 290 μm
B3/A2 -55/45 - - 310 μm
B3/A1/C1 - 379 μm 42/43/15
B2/A1/C1 - 380 μm 42/43/15
GO2
Bl 454 μm 428 μm 426 μm
A2 488 μm 385 μm 385 μm
Bl/ A2 - 50/50 459 μm 377 μm 369 μm
Comme pour Al, on observe un effet de synergie entre les composés Bx et Ai, l'ajout de C1 améliorant la viscosité du mélange si nécessaire. EXEMPLE V
Le présent exemple vise à illustrer l'effet significatif du mélange Ai/Bi sur la conductivité et sur la corrosion.
On a introduit 200 ppm du mélange Ai/Bi dans le gazole GOi - Les mesures de conductivité ont été effectuées suivant la norme ASTM D2624-2, et celles de corrosion selon la norme ASTM D 655.
Les résultats sont donnés dans les tableaux VI et VII ci-après .
TABLEAU VI
TABLEAU VII
Essai de corrosion eau douce
GOl E
GOl + 200 ppm Al A
GOl + 200 ppm Bl A
GOl+ 200 ppm Bl / Al - 50/50 A
GOl+ 200 ppm Bl / Al/ Cl- 42/43/15 A
GOl+ 200 ppm B2 / Al / Cl - 42/43/15 A
GOl+ 200 ppm B3 / Al / Cl - 42/43/15 A
E= corrodé, A= absence de corrosion
Même si l'efficacité en conductivité est bonne et s'il y absence de corrosion avec A1 seul, il n'en est pas de même pour la lubrifiance (cf tableau III de l'exemple II) .
Par contre, les Bi n'apportent que peu de conductivité pour une forte lubrifiance .
Pour atteindre les objectifs de l'invention, il s'agit donc d'établir le meilleur compromis entre Ai, Bi et Ci, favorisant à la fois la lubrifiance et la conductivité pour une absence de corrosion. Le meilleur compromis est obtenu pour un rapport Al/Bl/Cl correspondant à 43/42/15, la lubrifiance variant de 300 μm à 350 μm.
EXEMPLE VI
Le présent exemple vise à illustrer l'effet significatif du mélange Ai/Bi sur la lubrifiance, la conductivité et sur la corrosion dans un kérosènecontenant moins de 3000ppm de soufre. Les résultats sont donnés dans le tableau VIII ci-après. TABLEAU VIII
Essai WSIM Conductivitê HFRR ASTM D2624 (μm)
Kero 98 50 pS/m 808 μm
Kéro + Al (200 ppm) 99 356 pS/m 440 μm
Kéro + Al (100 ppm) 98 2046 pS/m 660 μm
Kéro + Bl (200 ppm) 95 56 pS/m 435 μm
Kéro + Bl (100 ppm) <56 pS/m 516 μm
Kéro + A1/B1/C1- 48 164 pS/m 386 μm (200 ppm) 42/43/15
Les effets de la composition selon l'invention sont aussi clairement visibles pour les kérosènes.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition lubrifiante, anti-corrosive et antistatique pour mélanges d'hydrocarbures comprenant : a) au moins un composé A de formule (I) ci-après :
dans laquelle Ri et R2 sont l'hydrogène ou un groupement alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, comprenant éventuellement au moins une double liaison, R1 et R2 pouvant former ensemble un cycle aromatique ou aliphatique de 5 à 6 atomes de carbone, ledit cycle pouvant être substitué par un à trois groupement (s) alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, R1 et R2 ne pouvant être l'hydrogène simultanément, et dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupements OH, R3 et R4 ne pouvant être le groupement OH simultanément, ou dérivant d'un groupe monol ou polyol linéaire ou ramifié contenant de 1 à 20 atomes de carbone ayant une fonctionnalité de 2 à 5 inclus ;
b) et au moins un composé B correspondant à un acide gras de 16 à 24 atomes de carbone, insaturé ou non, éventuellement en mélange avec un acide carboxylique comprenant au moins un cycle ou un polycycle aromatique et/ou oléfinique, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sel d'aminé correspondant, pris seuls ou en mélange.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la composition comprend de 40 à 70% en poids d'au moins un composé A et de 60 à 30 % en poids d'au moins un composé B.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins 0.1% en poids d'un composé C choisi parmi les esters d'acide mono et/ou polycarboxylique de C5 à C30-
4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce qu'elle comprend de 30 à 70% en poids d'au moins un composé A, de 60 à 30% d'au moins un composé B et de 0.1 à 20 % d'au moins un composé C.
5. Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée en ce qu'elle comprend de 30 à 60% en poids d'au moins un composé A, de 60 à 30% d'au moins un composé B et de 5 à 20 % d'au moins un composé C.
6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R1 est un groupement alkényle de 1 à 22 atomes de carbone, et R2 est l'hydrogène ou inversement.
7. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, Ri et R2 forment ensemble un cycle a 5 ou 6 carbones, aromatique ou aliphatique, éventuellement substitué par un à trois groupement (s) alkyle de 1 à 3 carbones.
8. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 et R4, identiques ou différents, sont OR5 avec R5 un groupement choisi parmi -[ (CH2) n-O]m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5; - [CH2-CHOH] P-CH2-OH, avec p variant de 1 à 3; -CH2-CR6R7-OH, avec R6 et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical CH2OH .
9. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 est OR5 avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de C1 à Cio, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OH ou inversement.
10. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 et R4 sont des groupements OR5, identiques ou différents, avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de Ci à Cio, éventuellement substitué par au moins un groupement OH.
11. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, R3 est OH ou un groupement OR5 avec R5 un groupement alkyle linéaire ou ramifié de Ci à Ci0, éventuellement substitué par au moins un groupement OH, et R4 est OR5 avec R5 un groupement -[ (CH2) n-0] m-H avec n variant de 1 à 4 et m variant de 1 à 5; - [CH2-CHOH] p-CH2-OH, avec p variant de 1 à 3; -CH2-CR6R7-OH, avec R5 et R7 qui peuvent être chacun l'hydrogène, un radical méthyle ou un radical -CH2OH.
12. Composition selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que, dans la formule (I) du composé A, les groupements OR5 sont les groupements -0-CH2-CH2-OH ou - 0-CH2-CHOH-CH2-OH ou -0-CH2-C(CH3) (CH2OH)-CH2-OH OU -0-CH2- C(CH2OH) (CH2OH)-CH2-OH.
13. Composition selon l'une des revendications 1 à
12, caractérisée en ce que le composé B comprend au moins un acide carboxylique saturé ou insaturé linéaire comprenant de 10 à 24 atomes d'atomes et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés, pris seuls ou en mélange.
14. Composition selon l'une des revendications 1 à
13, caractérisée en ce que le composé B comprend majoritairement un mélange d'acides oléique, linoléique, palmitique, stéarique, isoséarique et laurique et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés, pris seuls ou en mélange .
15. Composition selon l'une des revendications 1 à
14, caractérisée en ce que le composé B comprend un mélange d'acides gras d'origine végétale, de colza, de ricin, de tournesol, de maïs, de coprah, de pin ou de lin, et/ou leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés.
16. Composition selon l'une des revendications 1 à
15, caractérisée en ce que le composé B est constitué d'un mélange d'acides gras issu de la distillation des huiles de pin et/ou leurs dérivés esters ou sels d'aminés.
17. Composition selon l'une des revendications 1 à
16, caractérisée en ce quele composé B comprend des acides résiniques, parmi lesquels l'acide abiétique, l'acide dihydroabiétique, l'acide tétrahydroabiétique, l'acide dehydroabiétique, l'acide néoabiétique, l'acide pimarique, l'acide levopimarique et l'acide parastinique, et/ ou leurs dérivés esters, amides ou sels d' aminés, pris seuls ou en mélange.
18. Composition selon l'une des revendications 1 à
17, caractérisée en ce que le composé B est constitué d'un mélange d'acides gras et d'acides résiniques résultant de la distillation d'huile végétale, leurs dérivés esters, amides ou sels d'aminés.
19. Composition selon l'une des revendications 1 à
18, caractérisée en ce que le composé C est un ester d'huile végétale de colza, de ricin, de tournesol, de maïs, de coprah, de pin ou de lin, de préférence de l'ester méthylique de colza.
20. Mélange hydrocarboné comprenant au moins 50 ppm d'une composition selon l'une des revendications 1 à 19, de préférence entre 50 et 350 ppm de la dite composition.
21. Mélange hydrocarboné selon la revendication 20, à bas taux de soufre, inférieur à 50 ppm, de préférence inférieur 10 ppm.
22. Mélange hydrocarboné selon la revendication 20 ou 21, caractérisée en ce qu'il comprend des hydrocarbures issus de la distillation de pétrole brut, une essence, un gazole, un kérosène ou un lubrifiant, éventuellement en mélange avec des biocarburants et/ ou des carburants synthétiques issus de la transformation du gaz, ce mélange pouvant être mis en émulsion stable dans l'eau.
23. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 20 à 22 qui est une essence comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-cliquetis, anti-gel, détergent, désémulsifiant , anti-oxydant, modificateurs de friction, réducteur de dépôt et leurs mélanges.
24. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 20 à 22, qui est un carburant diesel comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs de filtrabilité, anti-mousse, détergent, désémulsifiant , procétane et leurs mélanges.
25. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 20 à 22, qui est un fioul domestique comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs promoteurs de combustion, additifs de tenue à froid, d'écoulement, d' anti-corrosion, antioxydants, biocides, réodorants et leurs mélanges.
26. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 20 à 22, qui est un kérosène comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs anti-statique, anti-oxydant et leurs mélanges.
27. Mélange hydrocarboné selon l'une des revendications 20 à 22, qui est un lubrifiant comprenant au moins un additif choisi dans le groupe consistant en les additifs dispersants, désémulsifiants, détergents, antimousse, anti-oxydant , de tenue à froid pour améliorer notamment le point d'écoulement, réodorant et leurs mélanges .
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