JP2009500302A - 3,4−ジクロロイソチアゾールカルボン酸の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)3,4−ジクロロイソチアゾールカルボニトリルの調製
30〜50℃(僅かに発熱)で、76.5g[1モル]のCS2(99.5%)を、428gのDMF中の51.6g[1モル]のNaCN(95%)に、1時間以内で滴下して加える。その混合物を60℃で2時間撹拌し、次いで、約30℃まで冷却した。氷冷しながら、79.4g[1.12モル]の塩素を30℃で2時間以内で導入した。その混合物を、次に、60℃でさらに3時間撹拌した。
53.33gの45%水酸化ナトリウム溶液を最初に添加し、それを、220mLの水で希釈した。次いで、段階(a)からの250gの懸濁液又は溶液を冷却しながら計量供給した。40℃で6時間経過した後もまだニトリルが存在していたので、さらに0.1モルのNaOHを添加し、得られた混合物を40℃でさらに2時間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターでMeOHを実質的に除去した。残った溶液を少量のケイ藻土で濾過し、氷冷しながら濃塩酸で酸性化した。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、60.8gのベージュ色の固体が得られた。
(a)3,4−ジクロロイソチアゾールカルボニトリルの調製
30〜50℃(僅かに発熱)で、76.5g[1モル]のCS2(99.5%)を、428gのDMF中の51.6g[1モル]のNaCN(95%)に、1時間以内で滴下して加える。その混合物を60℃で2時間撹拌し、次いで、約30℃まで冷却した。氷冷しながら、79.4g[1.12モル]の塩素を30℃で2時間以内で導入した。その混合物を、次に、室温でさらに1時間撹拌した。
44.45gの45%水酸化ナトリウム溶液を最初に添加し、それを、220mLの水で希釈した。次いで、段階(a)からの205gの懸濁液又は溶液を冷却しながら計量供給した。40℃で6時間経過した後もまだニトリルが存在していたので、さらに8.9gの45%水酸化ナトリウム溶液を添加し、得られた混合物を40℃でさらに2時間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターでMeOHを実質的に除去した。残った溶液を少量のケイ藻土で濾過し、氷冷しながら濃塩酸で酸性化した。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、52.4gのベージュ色の固体が得られた。
(a)3,4−ジクロロイソチアゾールカルボニトリルの調製
30〜50℃(僅かに発熱)で、76.5g[1モル]のCS2(99.5%)を、428gのDMF中の51.6g[1モル]のNaCN(95%)に、1時間以内で滴下して加えた。その混合物を60℃で2時間撹拌し、次いで、約30℃まで冷却した。氷冷しながら、79.4g[1.12モル]の塩素を30℃で2時間以内で導入した。その混合物を、次に、室温でさらに3時間撹拌した。
62.2gの45%水酸化ナトリウム溶液を最初に添加し、それを、220mLの水で希釈した。次いで、段階(a)からの210gの懸濁液又は溶液を冷却しながら計量供給した。40℃で6時間経過した後、ロータリーエバポレーターでMeOHを実質的に除去した。残った溶液を少量のケイ藻土で濾過し、氷冷しながら濃塩酸で酸性化した。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、51.2gのベージュ色の固体が得られた。
(a)3,4−ジクロロイソチアゾールカルボニトリルの調製
30〜50℃(僅かに発熱)で、76.5g[1モル]のCS2(99.5%)を、428gのDMF中の51.6g[1モル]のNaCN(95%)に、1時間以内で滴下して加える。その混合物を60℃で2時間撹拌し、次いで、約30℃まで冷却した。氷冷しながら、79.4g[1.12モル]の塩素を30℃で2時間以内で導入した。その混合物を、次に、室温でさらに1時間撹拌した。
53.3gの45%水酸化ナトリウム溶液を最初に添加し、それを、220mLの水で希釈した。次いで、段階(a)からの159.5gの懸濁液又は溶液を冷却しながら計量供給した。40℃で6時間経過した後もまだニトリルが存在していたので、さらに13.3gの45%水酸化ナトリウム溶液を添加し、得られた混合物を40℃でさらに2時間撹拌した。その後、ロータリーエバポレーターでエタノールを実質的に除去した。残った溶液を少量のケイ藻土で濾過し、氷冷しながら濃塩酸で酸性化した。沈殿した固体を吸引濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。これにより、65.6gのベージュ色の固体が得られた。
(a)3,4−ジクロロイソチアゾールカルボニトリルの調製
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66.6gの45%水酸化ナトリウム溶液を最初に添加し、それを、220mLの水で希釈した。次いで、段階(a)からの267gの懸濁液又は溶液を冷却しながら計量供給した。40℃で8時間経過した後、ロータリーエバポレーターでイソプロパノールの一部を除去した。残った溶液を少量のケイ藻土で濾過し、氷冷しながら濃塩酸で酸性化した。これによる収率は、理論値の90%であった。
実施例2の段階(a)と類似した2つのバッチから、合計850gの未精製蒸留液を得た。次いで、これを、ランダム充填された30cmのカラムで減圧下に分画させた。392g(=46%)のDMFフラクション(40〜42mbarでの沸点60℃)が得られた。このフラクションの硫黄含有量は0.1%未満である。
(a)3,4−ジクロロイソチアゾールカルボニトリルの調製
30〜50℃(僅かに発熱)で、76.1g[1モル]のCS2を、500mLのDMF中の49g[1モル]のNaCNに、1時間以内で滴下して加えた。その混合物を60℃で1時間撹拌し、次いで、室温で一晩静置した。赤褐色の微細な結晶の懸濁液が得られた。氷冷しながら、78g[1.1モル]の塩素を室温で導入した。その混合物を、室温で一晩撹拌し、次いで、60℃でさらに3時間撹拌した。
10.2gの45%水酸化ナトリウム溶液(これは、115ミリモルのNaOHに相当する)を84mLの水で希釈した。段階(a)からの22.66gのニトリル(50ミリモル)を冷却しながら最高温度40℃で添加した。その反応混合物を40℃で3時間撹拌した。その混合物を少量のセライトで濾過し、50mLの水で洗浄した。濾液を、氷冷しながら濃塩酸でpH1〜2に調節した。30分間経過した後、沈殿した固体を吸引濾過し、25mLの水で2回洗浄し、乾燥させた。これにより、8.45gのベージュ色の固体が得られた。
HPLC:90.9面積%の目的生成物(収率77.6%);1.4面積%のジスルフィド;4.4面積%の硫黄。
Claims (10)
- 使用するアルコールが、一価又は多価のC1〜C6アルコールであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 使用するアルコールが、メタノール又はエタノールであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 使用するアルコールが、メタノールであることを特徴とする、請求項1から3の一項以上に記載の方法。
- 調製方法の第1段階において使用する溶媒が、ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドであることを特徴とする、請求項1から4の一項以上に記載の方法。
- 調製方法の第1段階における塩素化を、20℃と60℃の間の温度で実施することを特徴とする、請求項1から5の一項以上に記載の方法。
- 調製方法の第1段階において、塩素の導入が終了したあとの反応時間及び温度が、20℃で1から5時間であるか、又は、20℃で1から2時間及び60℃で1から2時間であることを特徴とする、請求項1から6の一項以上に記載の方法。
- 調製方法の第1段階において、塩素化の終了後、20℃と60℃の間の温度で不活性ガスを用いて余分の塩素を除去することを特徴とする、請求項1から7の一項以上に記載の方法。
- 使用するシアン化物が、シアン化ナトリウムであることを特徴とする、請求項1から8の一項以上に記載の方法。
- アルカリ加水分解に水酸化ナトリウム溶液又は水酸化カリウム溶液を使用することを特徴とする、請求項1から9の一項以上に記載の方法。
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