JP2009292781A - アミン化合物、電子写真感光体、画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
Description
2.前記一般式(1)の構造において、X1、X2が一般式(2)で示される構造であることを特徴とする前記1に記載のアミン化合物。
3.導電性支持体上に、電荷発生物質と電荷輸送物質をそれぞれ含有する感光層からなる電子写真感光体において、該電荷輸送物質が前記1又は2に記載のアミン化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
又、一般式(1)の構造において、X1、X2が一般式(2)で示される構造であることが好ましい。
前記一般式(1)で示されるアミン化合物は、レーザ光源として用いる波長380〜500の短波長に対して蛍光を発し、単位露光量に対する電位減衰値が大きく、繰り返し特性も良好で、小径のドット潜像をシャープに形成することができ、且つ溶媒に対する溶解性、ポリカーボネート等とのバインダーとの相溶性が改善され、電子写真感光体の電荷輸送物質として用いた場合に、塗布後の電荷輸送層の膜物性が改善される優れた特性を有する。
4つ口フラスコに、N,N−ビス(p−メチルフェニル)アニリンを11質量部、4−(4−biphenylyl)cyclohexanoneを6質量部、酢酸を100質量部計り取り、さらに塩酸を4.1質量部添加した。窒素気流下、75〜85℃で14時間攪拌した後、室温まで冷却し、トルエン150質量部、水100質量部を加え、分液ロートで水層が中性になるまで洗浄した。トルエン層をナスフラスコに移して濃縮した。濃縮後、カラムクロマトグラフィーにて目的物を分離精製した。収量は14.9質量部であった。得られた化合物は、核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで構造を確認した。
CTM−1の合成において用いた原料のN,N−ビス(p−メチルフェニル)アニリンを3,4−dimethyl−N−phenyl−N−p−tolylanilineに変えた以外は、同様にして、CTM−2を合成した。得られた化合物は、核磁気共鳴スペクトル、マススペクトルで構造を確認した。
CTM−1の合成において用いた原料の4−(4−biphenylyl)cyclohexanoneを4−(2′−methylbiphenylyl−4−)cyclohexanoneに変えた以外は、同様にして、CTM−3を合成した。
CTM−1の合成において用いた原料の4−(4−biphenylyl)cyclohexanoneを4−(biphenyl−4−yl)−3−methylcyclohexanoneに変えた以外は、同様にして、CTM−6を合成した。
(2)導電性支持体上に中間層、感光層として電荷発生層、電荷輸送層を順次積層した構成
(3)導電性支持体上に感光層として電荷輸送材料と電荷発生材料とを含む単層を形成した構成
(4)上記(1)〜(3)の感光体の感光層上に更に表面保護層を形成した構成。
感光体に用いられる導電性支持体としてはシート状、円筒状のどちらを用いても良いが、画像形成装置をコンパクトに設計するためには円筒状導電性支持体が好ましい。
本発明においては導電性支持体と感光層の間に、中間層を設けることが導電性支持体の欠陥をカバーでき好ましい。
本発明に係る感光層の層構成は、前記中間層上に電荷発生機能と電荷輸送機能を1つの層に持たせた単層構造の層構成でも良いが、より好ましくは感光層の機能を電荷発生層(CGL)と電荷輸送層(CTL)に分離した層構成をとるのが良い。機能を分離した層構成を取ることにより繰り返し使用に伴う残留電位増加を小さく制御でき、その他の電子写真特性を目的に合わせて制御しやすい。負帯電用の感光体では中間層の上に電荷発生層(CGL)、その上に電荷輸送層(CTL)の構成を取ることが好ましい。
本発明に係る電荷発生層は、電荷発生物質として380nm〜500nmの波長領域に高感度特性を有する電荷発生物質を用いて形成することが好ましい。このような電荷発生物質としてはチタニルフタロシアニン化合物、ガリウムフタロシアニン化合物、アゾ化合物、ペリレン化合物、多環キノン化合物等が好ましく用いられる。
電荷輸送層は、電荷輸送物質(CTM)及びバインダー樹脂を含有する。その他の物質としては必要により酸化防止剤等の添加剤を含有しても良い。
上記の合成方法で下記アミノ化合物を作製し準備した。
(合成例2):化合物CTM−2
(合成例3):化合物CTM−3
(合成例4):化合物CTM−6
(合成例5):比較用化合物CTM−25の合成
合成例1で用いた原料の4−(4−biphenylyl)cyclohexanoneの6質量部をシクロヘキサノン5.37質量部に変えた他はCTM−1合成例と同様にして、比較化合物CTM−25を合成した。収量は6.9質量部であった。
合成例1で用いた原料の4−(4−biphenylyl)cyclohexanoneの6質量部をイソペンチルメチルケトン5.44質量部に変えた他はCTM−1合成例と同様にして、比較化合物CTM−26を合成した。収量は4.3質量部であった。
下記の様にして感光体を作製した。
(導電性支持体の準備)
導電性支持体として、洗浄済みの円筒状アルミニウム基体を準備した。
下記中間層塗布液を、上記円筒状アルミニウム基体の表面に浸漬塗布法で塗布し、乾燥膜厚0.3μmの「中間層1」を形成した。
ポリアミド樹脂(アミランCM−8000:東レ社製) 60質量部
メタノール 1600質量部
(電荷発生層の形成)
下記電荷発生層用材料を混合し、サンドミルを用いて10時間分散し、電荷発生層塗布液を調製した。この電荷発生層塗布液を、前記中間層の上に浸漬塗布法で塗布し、膜厚0.2μmの「電荷発生層1」を形成した。
多環キノン化合物(CGM−3a) 60質量部
シリコーン樹脂溶液(KR5240、15%キシレン−ブタノール溶液:信越化学社製) 700質量部
2−ブタノン 2000質量部
(電荷輸送層の形成)
下記電荷輸送層用材料を混合し、溶解して電荷輸送層塗布液を調製した。この塗布液を「電荷発生層1」の上に浸漬塗布法で塗布し、100℃、60分の加熱乾燥を行い、膜厚20μmの「電荷輸送層1」を形成して「感光体1」を作製した。
電荷輸送物質(化合物CTM−1) 200質量部
ビスフェノールZ型ポリカーボネート(ユーピロンZ300:三菱ガス化学社製)
300質量部
テトラヒドロフラン 1600質量部
トルエン 400質量部
酸化防止剤(ジブチルヒドロキシトルエン) 7.5質量部
(感光体2〜6作製)
感光体1の作製において用いた電荷輸送物質(化合物CTM−1)を、下記表1に示す電荷輸送物質に変えた以外は実施例1と同様にしてそれぞれ「感光体2〜6」を作製した。
感光体1の作製において用いた電荷発止物質の多環キノン化合物を、Y型チタニルフタロシアニン(Cu−Kα特性X線によるX線回折の最大ピーク角度が2θで27.3°)に変更した以外は同様にして「感光体7」を作製した。
感光体1の作製において用いた電荷輸送層(CTL)塗布液の組成を以下の様にした以外は感光体1と同様にして「感光体8」を作製した。尚、電荷輸送層物質が溶解しないときは加温して溶解させ、その状態で塗布を行った。
電荷輸送物質(比較用化合物CTM−25) 200質量部
ビスフェノールZ型ポリカーボネート(ユーピロンZ300:三菱ガス化学社製)
300質量部
テトラヒドロフラン 1600質量部
トルエン 400質量部
酸化防止剤(ジブチルヒドロキシトルエン) 7.5質量部
(感光体9の作製)
感光体8の作製において用いた電荷輸送物質(比較用化合物CTM−21)を、電荷輸送物質(比較用化合物CTM−26)に変えた以外は実施例1と同様にして「感光体9」を作製した。
感光体8の作製において用いた電荷輸送層(CTL)塗布液の組成を、以下の様にした以外は感光体8と同様にして比較の感光体10を作製した。
電荷輸送物質(比較用化合物CTM−25) 150質量部
ビスフェノールZ型ポリカーボネート(ユーピロンZ300:三菱ガス化学社製)
300質量部
テトラヒドロフラン 1600質量部
トルエン 400質量部
酸化防止剤(ジブチルヒドロキシトルエン) 7.5質量部
表1に、感光体の作製に用いた電荷輸送層の電荷輸送物質等を示す。
評価装置としては、複写機「bizhub PRO C6500」(コニカミノルタビジネステクノロジーズ社製)の露光光源をレーザ発振波長408nmのバイオレットレーザに変更、露光ドット径を60μmから20μmに絞り込みした露光手段に変更した装置を準備した。
上記で作製した感光体を、下記条件でソーラシミュレータ装置にて暴露した後、感光体の吸光度を測定した。その後、上記画像形成装置に該感光体を装填し、ベタ画像をプリントし画像濃度差を評価した。
光量:約100000lx
暴露時間:30分
暴露面積:2cm×2cm
評価基準:感光体の吸光度差
◎:暴露した部分と未暴露部分で波長280〜320nmにおける吸光度差がない
○:暴露した部分と未暴露部分で波長280〜320nmにおける吸光度差が0.50以下
×:暴露した部分と未暴露部分で波長280〜320nmにおける吸光度差が0.50を超える。
◎:暴露した部分と未暴露部分でプリント画像に濃度差が無い
○:暴露した部分と未暴露部分でプリント画像に濃度差が0.10以下で実用上問題ない
×:暴露した部分と未暴露部分でプリント画像に濃度差が0.10を超えで実用上問題あり。
ポチ欠陥の評価は、下記のようにして行った。
◎:ポチ欠陥の発生頻度が、感光体の一周期あたり平均3個以下で良好
○:ポチ欠陥の発生頻度が、感光体の一周期あたり4〜8個で実用上問題なし
×:ポチ欠陥の発生頻度が、感光体の一周期あたり9個以上で実用上問題あり。
画像かぶりは、初期と10万枚プリント終了後の無地画像のかぶり濃度と、上質紙(64g/m2)の白紙濃度の差で評価した。
◎:画像かぶりが、0.003未満で良好
○:画像かぶりが、0.003以上、0.010未満で実用上問題ないレベル
×:画像かぶり濃度が、0.010以上で実用上問題となるレベル。
画像の鮮鋭度は、初期と10万枚プリント修了後、高温常湿環境下(30℃、80%RH)においてオリジナル画像(3、5ポイント文字画像)をプリントし、3ポイント及び5ポイントの文字画像の文字潰れで評価した。
◎:3ポイント、5ポイントとも明瞭であり、容易に判読可能
○:3ポイントは一部判読不能、5ポイントは明瞭であり、容易に判読可能
×:3ポイントは殆ど判読不能、5ポイントも一部或いは全部が判読不能。
1Y、1M、1C、1Bk 感光体
2Y、2M、2C、2Bk 帯電手段
3Y、3M、3C、3Bk 露光手段
4Y、4M、4C、4Bk 現像手段
Claims (5)
- 導電性支持体上に、電荷発生物質と電荷輸送物質をそれぞれ含有する感光層からなる電子写真感光体において、該電荷輸送物質が請求項1又は2に記載のアミン化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層中に含まれる電荷発生物質が多環キノン化合物であることを特徴とする請求項3に記載の電子写真感光体。
- 感光体上に発振波長が350〜500nmの半導体レーザ又は発光ダイオードの書込み光源を用いて静電潜像を形成する露光手段、該静電潜像をトナー像に顕像化する現像手段を有する画像形成装置において、該感光体が導電性支持体上に感光層を有し、該感光層が一般式(1)で表されるアミノ化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴とする画像形成装置。
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