JP2009286980A - アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 電子デバイスのパターン形成に有用なポリシロキサン（アルカリ可溶性樹脂）を提供する。
【解決手段】 【請求項１】 少なくとも一つのアミド基と少なくとも一つのカルボキシル基とを有する有機基を含む加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ可溶性樹脂。
【請求項２】 式（１）：
【化１】

（ただし、Ｒ^１は式（２）：
【化２】

であり、Ｒ^２は有機基。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれＳｉ−Ｃ結合又はＳｉ−Ｎ結合でケイ素原子と結合している。Ｒ^３は加水分解性基である。）で示される加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はその混合物を含むアルカリ可溶性樹脂。感光剤を添加した感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし

Description

本発明は、アルカリ可溶性を有するケイ素化合物に関し、さらに詳述すると酸無水物から誘導されるアルカリ可溶性ケイ素化合物に関する。

固体撮像素子に使用するフォトダイオードの埋め込み材料やマイクロレンズ材料にはデバイスの作製工程に対する耐熱性やデバイスとして使用するための高透明性が求められている。そのような中でポリシロキサンはＳｉ−Ｏ結合に起因する高透明性及び高耐熱性を活かし、電子デバイス、特に固体撮像素子の一部材として利用するために研究開発がなされている。ポリシロキサンをデバイスに組み込む際はスピンコート法などのウェットプロセスにより、任意の基材上に被膜する工程を経るため、ポリシロキサンワニスとすることが必須である。また、固体撮像素子の一部材として利用するにあたっては、電極部分を作製するために材料上でレジストをパターニングし、コンタクトホールを形成する工程が含まれる。

近年、このコンタクトホールを形成するにあたりレジストを使用せずに感光性のポリシロキサン材料を使用して露光、アルカリ水溶液に現像することで直接ホールを形成してレジストを使用する工程を減らす動きがある。しかし、現在のところ上述のようなポリシロキサンを作製する上で必要となるケイ素化合物はその種類が非常に限られている。
そこでアルカリ水溶液に可溶なポリシロキサンを作製する上で有用なケイ素化合物が求められている。

ポリシロキサンと感光剤を含み、ポリシロキサンの溶解速度を調整するためにポリシロキサンの合成時間や反応温度、又はシリカ等の無機粒子を含有させる方法で現像液への溶解速度を調整したこと（特許文献１参照）、
ポリシロキサンと感光剤と溶解調整剤（カルボン酸、カルボン酸エステル、フルオレン化合物）を含む感光性シロキサン組成物が開示されていること（特許文献２、特許文献３参照）、
架橋形成可能なポリシロキサン、酸又は塩基発生剤、及び増感剤からなる感光性組成物が開示されていること（特許文献４参照）、
加水分解性オルガノシリル基を有するポリアミック酸、又はポリイミドと、有機ポリマーを含有する膜形成組成物が開示されていること（特許文献５参照）、
フェノール性水酸基、又は保護されたフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性ポリシロキサン（特許文献６参照）が開示されている。
特開２００７−１９３３１８ 特開２００７−２０６３０３ 特開２００７−０１７４８１ 特開２００６−１５４０３７ 特開２００１−３１６６２２ 特開２０００−２１９７４３

本願発明は露光エリアと未露光エリアの高いコントラストを得るために、ポリシロキサン樹脂に高い溶解性を付与することにより、現像液に高い溶解性を示す。
そして未露光部分での非溶解性を示すために、アルカリ溶解性を示す単位構造とアルカリ溶解性を示さない単位構造との共重合によるポリシロキサンや、感光剤との組み合わせで達成することができた。

本願発明は第１観点として、少なくとも一つのアミド基と少なくとも一つのカルボキシル基とを有する有機基を含む加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ可溶性樹脂、
第２観点として、式（１）：

〔式（１）中、Ｒ^１は式（２）：

（式（２）中、Ｒ^４は単結合又は２価の有機基であって、該有機基はアルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アルキレン基、ハロゲン化アリーレン基、アルケニレン基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する２価の有機基、又はそれらの組み合わせである。Ｒ^５は水素原子又は１価の有機基であって、該有機基はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基、又はそれらの組み合わせである。Ｒ^６はアルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アルキレン基、ハロゲン化アリーレン基、アルケニレン基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する２価の有機基、又はそれらの組み合わせである。）で示され、Ｒ^２はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基、又はそれらの組み合わせである。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれＳｉ−Ｃ結合又はＳｉ−Ｎ結合でケイ素原子と結合している。Ｒ^３はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示す。ａは１〜２の整数を、ｂは０〜１の整数を示し、ａ＋ｂは１〜２の整数である。〕で示される加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はその混合物を含むアルカリ可溶性樹脂、
第３観点として、上記式（１）と、更に式（３）：

（式中Ｒ^７はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基で且つＳｉ−Ｃ結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Ｒ^８はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、ａは０〜３の整数を示す。）及び式（４）：

（式中Ｒ^９はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基で且つＳｉ−Ｃ結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Ｒ^１０はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、Ｙはアルキレン基又はアリーレン基を示し、ｂは０又は１の整数を示し、ｃは０又は１の整数である。）からなる群より選ばれた少なくとも１種の加水分解性シランとの組み合わせ、それら組み合わせた加水分解性シランの加水分解物、それら組み合わせた加水分解性シランの加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ可溶性樹脂、
第４観点として、ａが１であり且つｂが０である上記式（１）を含む第２観点に記載のアルカリ可溶性樹脂、
第５観点として、ａが１であり且つｂが０である上記式（１）と、ａが０〜２の整数である上記式（３）とを含む第３観点に記載のアルカリ可溶性樹脂、
第６観点として、第１観点乃至第５観点のいずれか一つに記載のアルカリ可溶性樹脂と感光剤とを含む感光性樹脂組成物、
第７観点として、感光剤が、式（５）：

（ただし、式（５）中でＲ^１１は水素原子、１，２−キノンジアジド基又はその誘導体を示し、Ｒ^１２は炭素数１〜１０の置換又は未置換のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、ｍ４は０又は１の整数である。ｍ４が０の時は、ｍ５は１〜５の整数であり、ｍ６は０≦ｍ６≦（５−ｍ５）を満たす整数であり、ｍ４が１の時は、ｍ５は１〜７の整数であり、０≦ｍ６≦（７−ｍ５）を満たす整数であり、化合物に存在する全ての−ＯＲ^１１基中でＲ^１１は１０〜９８モル％が１，２−キノンジアジド基又はその誘導体である。）の部分構造を有するものである第６観点に記載の感光性樹脂組成物、
第８観点として、感光剤が式（６）：

（ただし、式（６）中でＲ^１１、Ｒ^１２は式（５）であらわされるものと同一であり、Ｒ^１３は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ｍ５は１〜５の整数を示し、ｍ６は０≦ｍ６≦（５−ｍ５）を満たす整数であり、ｍ１０は０≦ｍ１０≦（５−ｍ８−ｍ９）を満たす整数であり、ｍ７は０〜１０の整数を示し、ｍ８は０〜１の整数を示し、ｍ９は０〜５の整数を示し、化合物に存在する全ての−ＯＲ^１１基中でＲ^１１は１０〜９８モル％が１，２−キノンジアジド基又はその誘導体である。）で示される構造を有する化合物である第６観点に記載の感光性樹脂組成物、
第９観点として、上記式（５）又は式（６）のＲ_１１が式（７）：

（ただし、式（７）中でＲ^１４は単結合、又は−ＳＯ_３−基を示し、Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）である第６観点乃至第８観点のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物、
第１０観点として、第６観点乃至第９観点のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物から作成された膜を備える電子デバイス、
第１１観点として、第６観点乃至第９観点のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物から作成された膜を備えた電荷結合素子（ＣＣＤ）又は相補性金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）からなる固体撮像素子、
第１２観点として、第６観点乃至第９観点のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物から作成された膜をカラーフィルター上の平坦化層として備えた固体撮像素子、及び
第１３観点として、第６観点乃至第９観点のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物から作成された膜をマイクロレンズ上の平坦化層又はコンフォーマル層として備えた固体撮像素子である。

本願発明少なくとも一つのアミド基と少なくとも一つのカルボキシル基とを有する有機基を含む加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ溶解性樹脂である。これらのアルカリ溶解性樹脂に感光剤を添加することにより感光性樹脂組成物を形成することができる。

上記樹脂組成物（塗布液）は従来の樹脂組成物に比べて同じ固形分濃度で比較した場合に粘度が低く、樹脂組成物を基板にスピンコートした際の塗布性能が良好である。例えば、従来品に比べ同じ回転数でも塗布液の広がりが早く、また端部でのエッジ盛り上がり等もない。

そして、本願発明では従来品に比べて粘度が低いため、固形分濃度を高くしても従来品と同程度の粘度を保つことができる。固形分濃度を高くしたことにより、得られた被膜は溶剤の乾燥と焼成後に厚膜化することもできる。

本願発明は、少なくとも一つのアミド基と少なくとも一つのカルボキシル基とを有する有機基を含む加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ可溶性樹脂である。

本願発明に用いるアルカリ可溶性樹脂は、式（１）で示される加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はその混合物を含む。

式（１）においてＲ^１は式（２）で示される有機基を用いることができる。また式（１）のＲ^２は、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基、又はそれらの組み合わせである。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれＳｉ−Ｃ結合又はＳｉ−Ｎ結合でケイ素原子と結合している。

アルキル基としては炭素数１〜１０のアルキルが挙げられ、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、t−ブチル、シクロブチル、１−メチル−シクロプロピル、２−メチル−シクロプロピル、ｎ−ペンチル、１−メチル−ｎ−ブチル、２−メチル−ｎ−ブチル、３−メチル−ｎ−ブチル、１,１−ジメチル−ｎ−プロピル、１,２−ジメチル−ｎ−プロピル、２,２−ジメチル−ｎ−プロピル、１−エチル−ｎ−プロピル、シクロペンチル、１−メチル−シクロブチル、２−メチル−シクロブチル、３−メチル−シクロブチル、１,２−ジメチル−シクロプロピル、２,３−ジメチル−シクロプロピル、１−エチル−シクロプロピル、２−エチル−シクロプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メチル−ｎ−ペンチル、２−メチル−ｎ−ペンチル、３−メチル−ｎ−ペンチル、４−メチル−ｎ−ペンチル、１,１−ジメチル−ｎ−ブチル、１,２−ジメチル−ｎ−ブチル、１,３−ジメチル−ｎ−ブチル、２,２−ジメチル−ｎ−ブチル、２,３−ジメチル−ｎ−ブチル、３,３−ジメチル−ｎ−ブチル、１−エチル−ｎ−ブチル、２−エチル−ｎ−ブチル、１,１,２−トリメチル−ｎ−プロピル、１,２,２−トリメチル−ｎ−プロピル、１−エチル−１−メチル−ｎ−プロピル、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロピル、シクロヘキシル、１−メチル−シクロペンチル、２−メチル−シクロペンチル、３−メチル−シクロペンチル、１−エチル−シクロブチル、２−エチル−シクロブチル、３−エチル−シクロブチル、１,２−ジメチル−シクロブチル、１,３−ジメチル−シクロブチル、２,２−ジメチル−シクロブチル、２,３−ジメチル−シクロブチル、２,４−ジメチル−シクロブチル、３,３−ジメチル−シクロブチル、１−ｎ−プロピル−シクロプロピル、２−ｎ−プロピル−シクロプロピル、１−イソプロピル−シクロプロピル、２−イソプロピル−シクロプロピル、１,２,２−トリメチル−シクロプロピル、１,２,３−トリメチル−シクロプロピル、２,２,３−トリメチル−シクロプロピル、１−エチル−２−メチル−シクロプロピル、２−エチル−１−メチル−シクロプロピル、２−エチル−２−メチル−シクロプロピル及び２−エチル−３−メチル−シクロプロピル等が挙げられる。

アリール基としては炭素数６〜４０のアリール基が挙げられ、例えばフェニル基、ｏ−メチルフェニル基、ｍ−メチルフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｏ−クロルフェニル基、ｍ−クロルフェニル基、ｐ−クロルフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基、ｏ−ビフェニリル基、ｍ−ビフェニリル基、ｐ−ビフェニリル基、１−アントリル基、２−アントリル基、9−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基及び9−フェナントリル基等が挙げられる。

アルケニル基としては炭素数２〜１０のアルケニル基であり、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−１−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−エチルエテニル、１−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ｎ−プロピルエテニル、１−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−エチル−２−プロペニル、２−メチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１,１−ジメチル−２−プロペニル、１−イソプロピルエテニル、１,２−ジメチル−１−プロペニル、１,２−ジメチル−２−プロペニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、１−ｎ−ブチルエテニル、２−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、２−ｎ−プロピル−２−プロペニル、３−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、３−エチル−３−ブテニル、４−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１,１−ジメチル−２−ブテニル、１,１−ジメチル−３−ブテニル、１,２−ジメチル−１−ブテニル、１,２−ジメチル−２−ブテニル、１,２−ジメチル−３−ブテニル、１−メチル−２−エチル−２−プロペニル、１−s−ブチルエテニル、１,３−ジメチル−１−ブテニル、１,３−ジメチル−２−ブテニル、１,３−ジメチル−３−ブテニル、１−イソブチルエテニル、２,２−ジメチル−３−ブテニル、２,３−ジメチル−１−ブテニル、２,３−ジメチル−２−ブテニル、２,３−ジメチル−３−ブテニル、２−イソプロピル−２−プロペニル、３,３−ジメチル−１−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、１−ｎ−プロピル−１−プロペニル、１−ｎ−プロピル−２−プロペニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１,１,２−トリメチル−２−プロペニル、１−t−ブチルエテニル、１−メチル−１−エチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、１−イソプロピル−１−プロペニル、１−イソプロピル−２−プロペニル、１−メチル−２−シクロペンテニル、１−メチル−３−シクロペンテニル、２−メチル−１−シクロペンテニル、２−メチル−２−シクロペンテニル、２−メチル−３−シクロペンテニル、２−メチル−４−シクロペンテニル、２−メチル−５−シクロペンテニル、２−メチレン−シクロペンチル、３−メチル−１−シクロペンテニル、３−メチル−２−シクロペンテニル、３−メチル−３−シクロペンテニル、３−メチル−４−シクロペンテニル、３−メチル−５−シクロペンテニル、３−メチレン−シクロペンチル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル及び３−シクロヘキセニル等が挙げられる。

ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子が挙げられる。

アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
エポキシ基を有する有機基としては、グリシドキシメチル、グリシドキシエチル、グリシドキシプロピル、グリシドキシブチル、エポキシシクロヘキシル等が挙げられる。

アクリロイル基を有する有機基としては、アクリロイルメチル、アクリロイルエチル、アクリロイルプロピル等が挙げられる。
メタクリロイル基を有する有機基としては、メタクリロイルメチル、メタクリロイルエチル、メタクリロイルプロピル等が挙げられる。
メルカプト基を有する有機基としては、エチルメルカプト、ブチルメルカプト、ヘキシルメルカプト、オクチルメルカプト等が挙げられる。
シアノ基を有する有機基としては、シアノエチル、シアノプロピル等が挙げられる。

式（１）のＲ^３は、アルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基である。
アルコキシ基としては炭素数１〜２０のアルコキシ基が例示され、直鎖、分岐、環状のアルキル部分を有するアルコキシ基が挙げられ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチル−ｎ−ブトキシ、２−メチル−ｎ−ブトキシ、３−メチル−ｎ−ブトキシ、１，１−ジメチル−ｎ−プロポキシ、１，２−ジメチル−ｎ−プロポキシ、２，２−ジメチル−ｎ−プロポキシ、１−エチル−ｎ−プロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチル−ｎ−ペンチルオキシ、２−メチル−ｎ−ペンチルオキシ、３−メチル−ｎ−ペンチルオキシ、４−メチル−ｎ−ペンチルオキシ、１，１−ジメチル−ｎ−ブトキシ、１，２−ジメチル−ｎ−ブトキシ、１，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ、２，２−ジメチル−ｎ−ブトキシ、２，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ、３，３−ジメチル−ｎ−ブトキシ、１−エチル−ｎ−ブトキシ、２−エチル−ｎ−ブトキシ、１，１，２−トリメチル−ｎ−プロポキシ、１，２，２，−トリメチル−ｎ−プロポキシ、１−エチル−１−メチル−ｎ−プロポキシ、及び１−エチル−２−メチル−ｎ−プロポキシ等が挙げられる。
アシルオキシ基としては炭素数２〜２０のアシルオキシ基が例示され、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、ｎ−プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｎ−ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、s−ブチルカルボニルオキシ、t−ブチルカルボニルオキシ、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１−メチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、２−メチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、３−メチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１,１−ジメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１,２−ジメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、２,２−ジメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−エチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、ｎ−ヘキシルカルボニルオキシ、１−メチル−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、２−メチル−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、３−メチル−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、４−メチル−ｎ−ペンチルカルボニルオキシ、１,１−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１,２−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１,３−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、２,２−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、２,３−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、３,３−ジメチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１−エチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、２−エチル−ｎ−ブチルカルボニルオキシ、１,１,２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１,２,２−トリメチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−エチル−１−メチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、１−エチル−２−メチル−ｎ−プロピルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、及びトシルカルボニルオキシ等が挙げられる。
また、加水分解基としてのハロゲン基はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

式（１）において、ａは１〜２の整数を、ｂは０〜１の整数を示し、ａ＋ｂは１〜２の整数である。

式（２）において、Ｒ^４は単結合又は２価の有機基であって、その２価の有機基はアルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アルキレン基、ハロゲン化アリーレン基、アルケニレン基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する２価の有機基、又はそれらの組み合わせである。

Ｒ^５は水素原子又は１価の有機基であって、該有機基はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基、又はそれらの組み合わせである。

Ｒ^６はアルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アルキレン基、ハロゲン化アリーレン基、アルケニレン基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する２価の有機基、又はそれらの組み合わせである。

式（２）のＲ^４とＲ^６で用いるアルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アルキレン基、ハロゲン化アリーレン基、アルケニレン基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する２価の有機基は、式（１）で例示したアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基に対応する２価の有機基を例示することができる。

式（２）のＲ^５で用いるアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基は式（１）で例示したものを用いることができる。

式（１）においてはａが１であり、且つｂが０である加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はその混合物を用いることが好ましい。

アルカリ可溶性樹脂であるから、式（１）で示される加水分解性シランの加水分解縮合物（ポリシロキサン）を用いることが好ましいが、この加水分解縮合物（ポリシロキサン）には加水分解性シランや、その加水分解物を混合物として含有していても良い。

上記式（１）で示される加水分解性シランは例えば以下に例示される。

上記式（１）の加水分解性シランは、アミノ基を有する加水分解性シランと酸無水物を反応して製造することができる。

アミノ基を有する加水分解性シランは例えばアミノプロピルトリエトキシシラン、アミノプロピルトリメトキシシラン、アミノプロピルフェニルトリエトキシシラン、アミノプロピルトリクロロシラン、アミノプロピルトリアセトキシシラン等が挙げられる。酸無水物は無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水ナフタレンジカルボン酸、無水シクロヘキサンジカルボン酸、無水フェニルコハク酸、無水フェニルマレイン酸等が挙げられる。

アミノ基を有する加水分解性シランと酸無水物との反応は、例えばジメチルスルホキシド等の溶剤を用いて、−７０〜２００℃の温度で１〜１００時間の反応によって行われる。

本願発明のアルカリ可溶性樹脂は、上記式（１）と、更に式（３）及び式（４）からなる群より選ばれた少なくとも１種の加水分解性シランとの組み合わせ、それら組み合わせた加水分解性シランの加水分解物、それら組み合わせた加水分解性シランの加水分解縮合物、又はそれらの混合物を用いることができる。

式（３）において、Ｒ^７はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基で且つＳｉ−Ｃ結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Ｒ^８はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、ａは０〜３の整数を示す。上記Ｒ^７は式（１）のＲ^２で定義したものと同じ例示を用いることができる。また、上記Ｒ^８は式（１）のＲ^３で定義したものと同じ例示を用いることができる。

式（４）において、式中Ｒ^９はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基で且つＳｉ−Ｃ結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Ｒ^１０はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、Ｙはアルキレン基又はアリーレン基を示し、ｂは０又は１の整数を示し、ｃは０又は１の整数である。上記Ｒ^９は式（１）のＲ２で定義したものと同じ例示を用いることができる。また、上記Ｒ^１０は式（１）のＲ^３で定義したものと同じ例示を用いることができる。そして、Ｙは式（１）の中で例示したものを示すことができる。

上記式（３）の加水分解性シランは例えば以下に例示される。
テトラメトキシシラン、テトラクロルシラン、テトラアセトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラｎ−プロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラｎ−ブトキシシラン、テトラアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリクロロシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアセチキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、αーグリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルエチルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリクロロシラン、フェニルトリアセトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシラン、３、３、３−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。

また式（４）の加水分解性シランは例えばメチレンビストリメトキシシラン、メチレンビストリクロロシラン、メチレンビストリアセトキシシラン、エチレンビストリエトキシシラン、エチレンビストリクロロシラン、エチレンビストリアセトキシシラン、プロピレンビストリエトキシシラン、ブチレンビストリメトキシシラン、フェニレンビストリメトキシシラン、フェニレンビストリエトキシシラン、フェニレンビスメチルジエトキシシラン、フェニレンビスメチルジメトキシシラン、ナフチレンビストリメトキシシラン、ビストリメトキシジシラン、ビストリエトキシジシラン、ビスエチルジエトキシジシラン、ビスメチルジメトキシジシラン等が挙げられる。

式（１）の加水分解性シランと、式（３）及び式（４）からなる群より選ばれた少なくとも１種の加水分解性シランとの組み合わせで用いる場合には、その混合割合は式（１）の加水分解性シランの１モルに対して、式（３）及び式（４）からなる群より選ばれた少なくとも１種の加水分解性シランを０．０１〜１０モルの割合で用いることが好ましい。

上記加水分解性シランの中でも式（１）と式（３）の組み合わせを選ぶことができ、上記式（１）のａが１であり、且つｂが０の加水分解性シランと、上記式（３）のａが０〜２の整数となる加水分解性シランとの組み合わせが好ましい。
式（３）及び式（４）で示される加水分解性シランは、市販品を用いることができる。
式（１）の加水分解性シラン、又は式（１）と式（３）及び式（４）からなる群より選ばれた少なくとも１種の加水分解性シランとの組み合わせを加水分解し、その加水分解物を縮合した加水分解縮合物（ポリシロキサン）は重量平均分子量１０００〜１００００００、又は１０００〜１０００００の縮合物を得ることができる。これらの分子量はＧＰＣ分析によるポリスチレン換算で得られる分子量である。

ポリシロキサンを合成する際の触媒の種類は、金属キレート化合物、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることができる。
加水分解触媒としての金属キレート化合物は、例えばトリエトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ−イソプロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、ジエトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｎ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−イソプロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｔ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ−イソプロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ−ｔ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、テトラキス（アセチルアセトナート）チタン、トリエトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ−イソプロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、ジエトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ−ｎ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ−イソプロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ−ｔ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、モノエトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−イソプロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｔ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、テトラキス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ（アセチルアセトナート）トリス（エチルアセトアセテート）チタン、ビス（アセチルアセトナート）ビス（エチルアセトアセテート）チタン、トリス（アセチルアセトナート）モノ（エチルアセトアセテート）チタン、等のチタンキレート化合物；トリエトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−イソプロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジエトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ−ｎ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ−イソプロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ−ｔ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ−イソプロポキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｔ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、テトラキス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリエトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ−イソプロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジエトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｎ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−イソプロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｔ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノエトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−イソプロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｔ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、テトラキス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ（アセチルアセトナート）トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ビス（アセチルアセトナート）ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、トリス（アセチルアセトナート）モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、等のジルコニウムキレート化合物；トリス（アセチルアセトナート）アルミニウム、トリス（エチルアセトアセテート）アルミニウム等のアルミニウムキレート化合物；などを挙げることができる。

加水分解触媒としての有機酸は、例えば酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メチルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪酸、メリット酸、アラキドン酸、２−エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、ｐ−アミノ安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸等を挙げることができる。
加水分解触媒としての無機酸は、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ酸、リン酸等を挙げることができる。

加水分解触媒としての有機塩基は、例えばピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等を挙げることができる。
無機塩基としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げることができる。これら触媒の内、金属キレート化合物、有機酸、無機酸が好ましく、これらは１種あるいは２種以上を同時に使用しても良い。

アルコキシシリル基、アシロキシシリル基、ハロゲン化シリル基の加水分解には、上記加水分解基の１モル当たり、０．１〜１００モル、又は０．１〜１０モル、又は１〜５モル、又は２〜３．５モルの水を用いる。

また、加水分解基の1モル当たり０．０００１〜１０モル、好ましくは０．００１〜２モルの加水分解触媒を用いることができる。

加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常は２０℃（室温）から加水分解に用いられる溶剤の常圧下の還流温度の範囲で行われる。

加水分解は完全に加水分解を行うことも、または部分加水分解することでも良い。即ち、加水分解縮合物中に加水分解物やモノマーが残存していても良い。
ポリシロキサンを得る方法としては特に限定されないが、例えば、珪素化合物、溶剤及び蓚酸の混合物を加熱する方法が挙げられる。具体的には、あらかじめアルコールに蓚酸を加えて蓚酸のアルコール溶液とした後、当該溶液と珪素化合物を混合し、加熱する方法である。その際、蓚酸の量は、珪素化合物が有する全アルコキシ基の１モルに対して０．２〜２モルとすることが一般的である。この方法における加熱は、液温５０〜１８０℃で行うことができ、好ましくは、液の蒸発、揮散等が起こらないように、例えば、密閉容器中の還流下で数十分から十数時間行われる。また、ポリシロキサンの合成は珪素化合物中に溶剤及び蓚酸の混合物を加え反応させる順序でも良く、溶剤及び蓚酸の混合物中に珪素化合物を加えて反応させる順序でも良い。

ポリシロキサンを合成する際の反応温度は、均一なポリマーを安定して合成する目的で０〜５０℃の反応温度で２４〜２０００時間反応させても良い。
加水分解に用いられる有機溶剤としては、例えばｎ−ペンタン、イソペンタン、ｎ−ヘキサン、イソヘキサン、ｎ−ヘプタン、イソヘプタン、２，２，４−トリメチルペンタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、ｎ−プロピルベンセン、イソプロピルベンセン、ジエチルベンゼン、イソブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−イソプロピルベンセン、ｎ−アミルナフタレン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤；メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、イソペンタノール、２−メチルブタノール、ｓｅｃ−ペンタノール、ｔ−ペンタノール、３−メトキシブタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノール、ｓｅｃ−ヘキサノール、２−エチルブタノール、ｓｅｃ−ヘプタノール、ヘプタノール−３、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｓｅｃ−オクタノール、ｎ−ノニルアルコール、２，６−ジメチルヘプタノール−４、ｎ−デカノール、ｓｅｃ−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、ｓｅｃ−テトラデシルアルコール、ｓｅｃ−ヘプタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニルメチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾール等のモノアルコール系溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ペンタンジオール−２，４、２−メチルペンタンジオール−２，４、ヘキサンジオール−２，５、ヘプタンジオール−２，４、２−エチルヘキサンジオール−１，３、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、メチル−ｎ−ペンチルケトン、エチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−ｎ−ヘキシルケトン、ジ−イソブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、２，４−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、アセトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶剤；エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ｎ−ヘキシルエーテル、２−エチルヘキシルエーテル、エチレンオキシド、１，２−プロピレンオキシド、ジオキソラン、４−メチルジオキソラン、ジオキサン、ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−２−エチルブチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤；ジエチルカーボネート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、酢酸ｎ−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸ｓｅｃ−ブチル、酢酸ｎ−ペンチル、酢酸ｓｅｃ−ペンチル、酢酸３−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸２−エチルブチル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸ｎ−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ｎ−ブチル、プロピオン酸イソアミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−ｎ−ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のエステル系溶剤；Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオンアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の含窒素系溶剤；硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−プロパンスルトン等の含硫黄系溶剤等を挙げることができる。これらの溶剤は１種又は２種以上の組み合わせで用いることができる。

上記溶剤としては一般的には、加水分解性シランの加水分解物と縮重合反応によりアルコールが生成するため、アルコール類やアルコール類と相溶性の良好な有機溶剤が用いられる。このような有機溶剤の具体例としては、特にメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ｎ−プロピルアセテート、エチルラクテート、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテル、シクロヘキサノン等が好ましく挙げられる。

加水分解性シランを溶剤中で加水分解し、その加水分解物を縮合反応することによって縮合物（ポリシロキサン）が得られ、その縮合物は加水分解溶剤中に溶解しているポリシロキサンワニスとして得られる。
加水分解性シランを縮重合する際には、仕込んだシランのＳｉＯ_２固形分換算濃度が、１〜５０質量％の範囲で加熱することが一般的であり、特に２０質量％以下で加熱されることが有効である。このような濃度範囲で任意の濃度を選択することにより、溶解性の低い高分子量体の生成を抑え、均質なポリシロキサン含有溶液を得ることができる。
得られたポリシロキサンワニスは溶剤置換しても良い。具体的には、加水分解と縮合時の溶剤（合成時溶剤）にエタノールを選択した場合、エタノール中でポリシロキサンが得られた後にその合成の際の溶剤と同量の置換用溶剤を加え、エバポレーターなどで共沸させエタノールを留去しても良い。溶剤置換の際の合成時溶剤は共沸して留去するため置換用溶剤よりも沸点が低いことが好ましい。例えば、加水分解と縮合時の溶剤はメタノール、エタノール、イソプロパノール等が挙げられ、置換用溶剤はプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン等が挙げられる。
上記ポリシロキサンワニスの希釈や置換等に用いる溶剤は、加水分解性シランの加水分解と縮重合に用いた溶媒と同じでも良いし別の溶剤でも良い。この溶剤は、ポリシロキサン及びアミノ酸発生剤との相溶性を損なわなければ特に限定されず、一種でも複数種でも任意に選択して用いることができる。

このような溶剤の具体例としては、トルエン、ｐ−キシレン、ｏ−キシレン、スチレン、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール、１−オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、１−メトキシー２−ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、γ−ブチルラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルノーマルブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸イソプロピルケトン、酢酸ノーマルプロピル、酢酸イソブチル、酢酸ノーマルブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、アリルアルコール、ノーマルプロパノール、２−メチル−２−ブタノール、イソブタノール、ノーマルブタノール、２−メチル−１−ブタノール、１−ペンタノール、２−メチル−１−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、１−オクタノール、エチレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、１−メトキシー２−ブタノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール、イソプロピルエーテル、１,４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ピロリジノンが挙げられるが、ポリシロキサンワニスの保存安定性及びアミノ酸発生剤との相溶性の観点から、より好ましくは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジアセトンアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エチレングリコール、プロピレングリコール、へキシレングリコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、シクロヘキサノン、酢酸メチルエステル、酢酸エチルエステル、乳酸エチルエステル等が挙げられる。

本願発明では上記加水分解性シランの加水分解縮合物（ポリシロキサン）がアルカリ可溶性樹脂であり、このアルカリ可溶性樹脂が溶剤に溶解してポリシロキサンワニスを形成する。ポリシロキサンワニス中でのＳｉＯ_２固形分換算濃度は０．１〜３０質量％であり、ＳｉＯ_２濃度が０．１質量％より低いと一回の塗布で所望の膜厚を得ることが難しく、３０質量％より高いと溶液の保存安定性が悪くなる場合がある。より好ましくは０．５〜１５質量％である。
本願発明ではアルカリ可溶性樹脂に感光剤を加えて感光性樹脂組成物とすることができる。
アルカリ可溶性樹脂に感光剤を加える場合は、ポリシロキサンワニスに感光剤を添加して感光性樹脂組成物を製造することが好ましい。感光剤の含有量はポリシロキサンのＳｉＯ_２換算固形分に対して５〜９０質量％の割合で含有することが好ましい。また、感光性樹脂組成物中でのＳｉＯ_２と感光剤を合計した固形分は５〜８０質量％、好ましくは１５〜５０質量％とすることができる。

感光剤としては、光照射により光分解しアルカリ可溶性基を生ずる有機基を有する化合物（ポジ型）と、光照射により光分解しアルカリ不溶性基を生ずる有機基を有する化合物（ネガ型）がある。
アルカリ可溶性樹脂は光照射に係わりなくアルカリ可溶性を示すが、感光剤は光照射によってアルカリ可溶性が変わる。例えば、アルカリ可溶性樹脂と感光剤（ポジ型）とを含む感光性樹脂組成物では、光照射された部分がアルカリ可溶性を示し、未露光部分はアルカリ溶解性を示さない。
ポジ型を例にとれば感光剤は式（５）の部分構造を有する。式（５）中でＲ^１１は水素原子、１，２−キノンジアジド基又はその誘導体を示し、Ｒ^１２は炭素数１〜１０の置換又は未置換のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、ｍ４は０又は１の整数である。ｍ４が０の時は、ｍ５は１〜５の整数であり、ｍ６は０≦ｍ６≦（５−ｍ５）を満たす整数であり、ｍ４が１の時は、ｍ５は１〜７の整数であり、０≦ｍ６≦（７−ｍ５）を満たす整数であり、化合物に存在する全ての−ＯＲ^１１基中でＲ^１１は１０〜９８モル％が１，２−キノンジアジド基又はその誘導体である。
上記アルキル基、ハロゲン基は式（１）で例示したものと同一のものを用いることができる。アルコキシ基は例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が挙げられる。

そして、感光剤は式（６）で示される構造を有する化合物を用いることができる。式（６）中でＲ^１１、Ｒ^１２は式（５）であらわされるものと同一であり、Ｒ^１３は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ｍ５は１〜５の整数を示し、ｍ６は０≦ｍ６≦（５−ｍ５）を満たす整数であり、ｍ１０は０≦ｍ１０≦（５−ｍ８−ｍ９）を満たす整数であり、ｍ７は０〜１０の整数を示し、ｍ８は０〜１の整数を示し、ｍ９は０〜５の整数を示し、化合物に存在する全ての−ＯＲ^１１基中でＲ^１１は１０〜９８モル％が１，２−キノンジアジド基又はその誘導体である。
感光剤は式（５）、及び式（６）の化合物のＲ^１１が式（７）である。式（７）中でＲ^１４は単結合、又は−ＳＯ_３−基を示し、Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。
上記化合物でＲ^１１は式（７）で示される１，２−ナフトキノンジアジド基を有する化合物である。Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。アルキル基は上述のものと同様のものを用いることができる。また、５−ヒドロキシ−１，２−ナフトキノンジアジドを用いた場合には、Ｒ^１４は単結合を示し、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロライド、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルクロライドを用いた場合には、Ｒ^１４は−ＳＯ_３−基を示す。

以下に化合物の具体例を示す。ただし、式中Ｄ（即ちＲ^１１）は水素原子又は１，２−ナフトキノンジアジド基を示す。

本発明の感光性樹脂組成物においては、本発明の効果を損なわない限りにおいて、ポリシロキサン、感光剤、及び溶剤以外にその他の成分、例えばレベリング剤、界面活性剤等の成分が含まれていてもよい。

界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフエノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロツクコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、商品名エフトップＥＦ３０１、ＥＦ３０３、ＥＦ３５２（（株）トーケムプロダクツ製）、商品名メガファックＦ１７１、Ｆ１７３、Ｒ−０８、Ｒ−３０（大日本インキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、商品名アサヒガードＡＧ７１０，サーフロンＳ−３８２、ＳＣ１０１、ＳＣ１０２、ＳＣ１０３、ＳＣ１０４、ＳＣ１０５、ＳＣ１０６（旭硝子（株）製）等のフッ素系界面活性剤、及びオルガノシロキサンポリマ−ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）等を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で使用してもよいし、また二種以上の組み合わせで使用することもできる。界面活性剤が使用される場合、その割合としては、縮合物（ポリシロキサン）１００質量部に対して０．０００１〜５質量部、または０．００１〜１質量部、または０．０１〜０．５質量部である。

本発明のアルカリ可溶性樹脂は、式（１）の加水分解性シラン、又は式（１）の加水分解性シランと式（３）及び式（４）からなる群より選ばれた少なくとも１種の加水分解性シランとの組み合わせを加水分解し、その加水分解縮合物（ポリシロキサン）を得る。

本発明の感光性樹脂組成物は、基材に塗布し熱硬化することで所望の被膜を得ることができる。塗布方法は、公知又は周知の方法を採用できる。例えば、スピンコート法、ディップ法、フローコート法、インクジェット法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、ロールコート法、転写印刷法、刷毛塗り、ブレードコート法、エアーナイフコート法等の方法を採用できる。その際に用いる基材は、シリコン、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ、プラスチック、ガラス、セラミックス等からなる基材を挙げることができる。
焼成機器としては、特に限定されるものではなく、例えば、ホットプレート、オーブン、ファーネスを用いて、適切な雰囲気下、すなわち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で焼成させればよい。これにより、均一な製膜面を有する被膜を得ることが可能である。

焼成温度は、溶媒を蒸発させる目的では、特に限定されないが、例えば４０〜２００℃で行うことができる。また、ポリシロキサンの重縮合を熱で促進する目的では特に限定されないが例えば２００〜４００℃で行うことができる。これらの場合、より高い均一製膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で２段階以上の温度変化をつけてもよい。

このようにして得られた本発明の被膜は、ポリシロキサンワニスの保存安定性が良好で、且つ残留Ｓｉ−ＯＨの重縮合の促進させる効果を発現し、任意の基材上で形成することができ、電子デバイス、特に固体撮像素子用のフォトダイード上のギャップフィル平坦化材料、カラーフィルター上の平坦化材料、マイクロレンズ上の平坦化若しくはコンフォーマル材料として好適である。

以下、実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。なお、実施例で用いた各測定装置は以下のとおりである。
赤外吸収スペクトル(以下、ＦＴ−ＩＲと略す)はニコレー・ジャパン株式会社製、商品名Ｎｅｘｕｓ６７０を使用した。
核磁気共鳴スペクトル(以下、ＮＭＲと略す)はバリアン・テクノロジーズ・ジャパン・リミテッド製、商品名Ｖａｒｉａｎ ４００−ＭＲを使用した。
ポリマーの分子量測定（以下、ＧＰＣと略す）は昭和電工株式会社製、商品名Ｓｈｏｄｅｘ ＧＰＣ−１０４／１０１システムを使用した。

ガスクロマトグラフ測定（以下、ＧＣと略す）は、島津製作所（株）製、商品名Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＧＣ−１４Ｂを用い、下記の条件で測定した。
カラム：キャピラリーカラム ＣＢＰ１−Ｗ２５−１００（２５ｍｍ×０．５３ｍｍφ×１μｍ）
カラム温度は開始温度５０℃から１５℃／分で昇温して到達温度２９０℃（３分）とした。サンプル注入量は１μL、インジェクション温度は２４０℃、検出器温度は２９０℃、キャリヤーガスは窒素（流量３０ｍＬ／ｍｉｎ）、検出方法はＦＩＤ法で行った。

＜ケイ素化合物の合成＞
［合成例１］
４−（３−トリエトキシシリル）プロピルアミノ−４−オキソブタン酸の合成
２００ｍＬ三口フラスコに３−アミノプロピルトリエトキシシラン１００ｇ（０．４５ｍｏｌ）、こはく酸無水物４５．０３ｇ（０．４５ｍｏｌ）を加え、フラスコ内を窒素置換し、２３℃で２４時間攪拌した。
反応終了後、淡褐色粘稠固体１３８．４１ｇ(収率：９５．０１％)を得た。得られた加水分解性シランは式（２−１）に相当する４−（３−トリエトキシシリル）プロピルアミノ−４−オキソブタン酸（以下、Ｍ−１と略す）であり、ＩＲ、ＮＭＲスペクトルから構造を同定したところ、Ｍ−１であることが確認された。
ＩＲ（ｃｍ^−１）：３３００（ν_ｏ−Ｈ），２９７０（ν_Ｃ−Ｈ），１６４０（ν_Ｃ＝Ｏ），
１５７０（ν_Ｎ−Ｈ），１４６７（ν_Ｃ−Ｈ），９００(ν_Ｓｉ−Ｏ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ／ＣＨＣｌ_３−ｄ）: ６．４２４(ｓ,１Ｈ)， ３．８１８（ｑ,２Ｈ），３．２４５（ｑ,２Ｈ），２．６８６(ｔ，２Ｈ)，２．５１０（ｔ，２Ｈ），１．６３３（ｔｔ，２Ｈ），１．２２９（ｔ，３Ｈ）,０．６４１（ｔ，２Ｈ）

［合成例２］
２−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバモイル）ベンゼンカルボン酸の合成
合成例１のこはく酸無水物４５．０３ｇ（０．４５ｍｏｌ）をフタル酸無水物６６．６５ｇ（０．４５ｍｏｌ）に変更したこと以外は合成例１と同様の方法で合成した。
反応終了後、淡黄色粘稠固体 １５０．０２ｇ(収率：９０．２％)を得た。得られた加水分解性シランは式（２−２）に相当する２−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバモイル）ベンゼンカルボン酸（以下、Ｍ−２と略す）であり、ＩＲ、ＮＭＲスペクトルから構造を同定したところ、Ｍ−２であることが確認された。
ＩＲ（ｃｍ^−１）：３３００（ν_ｏ−Ｈ），３０５０（Ａｒｏｍ，ν_Ｃ−Ｈ）２９７０（ν_Ｃ−Ｈ），１６４０（ν_Ｃ＝Ｏ），１５７０（ν_Ｎ−Ｈ），１４６７（ν_Ｃ−Ｈ），９００(ν_Ｓｉ−Ｏ)
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ／ＣＨＣｌ_３−ｄ）: ７．８２８（ｄ,１Ｈ）,７．６０９（ｔ,１Ｈ）,７．４１９（ｔ,１Ｈ）,７．２８１（ｄ,１Ｈ）, ７．１１９（ｓ,１Ｈ）,３．８１８（ｑ,２Ｈ），３．２４５（ｑ,２Ｈ），１．６３３（ｔｔ，２Ｈ），１．２２９（ｔ，３Ｈ）,０．６４１（ｔ，２Ｈ）

［合成例３］４−オキソ−４−（３−（トリエトキシシリル）プロピルアミノ）クロトン酸の合成
合成例１のこはく酸無水物４５．０３ｇ（０．４５ｍｏｌ）をマレイン酸無水物４４．１２ｇ（０．４５ｍｏｌ）に変更したこと以外は合成例１と同様の方法で合成した。
反応終了後、褐色粘稠固体 １３１．０９ｇ(収率：９１．２％)を得た。得られた加水分解性シランは式（２−３）に相当する４−オキソ−４−（３−（トリエトキシシリル）プロピルアミノ）クロトン酸（以下、Ｍ−３と略す）であり、ＩＲ、ＮＭＲスペクトルから構造を同定したところ、Ｍ−３であることが確認された。
ＩＲ（ｃｍ^−１）：３３００（ν_ｏ−Ｈ），３０９０（ν_Ｃ−Ｈ）,２９７０（ν_Ｃ−Ｈ），，１６７０（ν_Ｃ＝Ｃ）,１６４０（ν_Ｃ＝Ｏ），１５７０（ν_Ｎ−Ｈ），１４６７（ν_Ｃ−Ｈ），９００(ν_Ｓｉ−Ｏ)
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ／ＣＨＣｌ_３−ｄ）: ７．８７４（ｓ,１Ｈ）,６．３４３（ｄ,１Ｈ） ,６．７１０（ｄ,１Ｈ）,３．８１８（ｑ,２Ｈ），３．２４５（ｑ,２Ｈ），１．６３３（ｔｔ，２Ｈ），１．２２９（ｔ，３Ｈ），０．６４１（ｔ，２Ｈ）

［合成例４］
２−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバモイル）−１−ナフタレンカルボン酸の合成
合成例１のこはく酸無水物４５．０３ｇ（０．４５ｍｏｌ）を１，２−ナフタレン酸無水物８９．１８ｇ（０．４５ｍｏｌ）に変更したこと以外は合成例１と同様の方法で合成した。
反応終了後、褐色粘稠固体３５８．２９ｇ(収率：８５．４％)を得た。得られた加水分解性シランは式（２−４）に相当する２−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバモイル）−１−ナフタレンカルボン酸（以下、Ｍ−４略す）であり、ＩＲ、ＮＭＲスペクトルから構造を同定したところ、Ｍ−４であることが確認された。
ＩＲ（ｃｍ^−１）：３３００（ν_ｏ−Ｈ），３０５０（Ａｒｏｍ，ν_Ｃ−Ｈ）２９７０（ν_Ｃ−Ｈ），１６４０（ν_Ｃ＝Ｏ），１５７０（ν_Ｎ−Ｈ），１４６７（ν_Ｃ−Ｈ），９００(ν_Ｓｉ−Ｏ)
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ／ＣＨＣｌ_３−ｄ）: ８．０３１（ｍ,１Ｈ），７．９９６（ｍ,１Ｈ）,７．９６８（ｓ,１Ｈ），７．９４７（ｍ,１Ｈ）,７．８６６（ｍ,１Ｈ）,７．７７４（ｍ,１Ｈ）,７．６４７（ｍ,１Ｈ）,３．８１８（ｑ,２Ｈ），３．２４５（ｑ,２Ｈ），１．６３３（ｔｔ，２Ｈ），１．２２９（ｔ，３Ｈ）,０．６４１（ｔ，２Ｈ）

［合成例５］
２−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバモイル）シクロヘキサンカルボン酸の合成
合成例１のこはく酸無水物４５．０３ｇ（０．４５ｍｏｌ）を１,２−シクロヘキサンジカルボン酸無水物６９．３７ｇ（０．４５ｍｏｌ）に変更したこと以外は合成例１と同様の方法で合成した。
反応終了後、白色粘稠固体 ３３９．８５ｇ(収率：９０．５％)を得た。得られた加水分解性シランは式（２−５）に相当する２−（３−トリエトキシシリル）プロピルカルバモイル）シクロヘキサンカルボン酸（以下、Ｍ−５と略す）であり、ＩＲ、ＮＭＲスペクトルから構造を同定したところ、Ｍ−５であることが確認された。
ＩＲ（ｃｍ^−１）：３３００（ν_ｏ−Ｈ），２９７０（ν_Ｃ−Ｈ），１６４０（ν_Ｃ＝Ｏ），
１５７０（ν_Ｎ−Ｈ），１４５２（ν_Ｃ−Ｈ），９００(ν_Ｓｉ−Ｏ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ／ＣＨＣｌ_３−ｄ）: ６．４３８(ｓ,１Ｈ) ,３．８４１（ｑ,２Ｈ）,３．２６４（ｑ,２Ｈ）,２．９０９（ｄｄ,１Ｈ）,２．６０９（ｄｄ,１Ｈ）,１．７６０（ｄｄ,２Ｈ），１．６３８（ｄｄ,２Ｈ），１．６３３（ｔｔ，２Ｈ），１．５３０（ｔｔ,２Ｈ），１．４０７（ｔｔ,２Ｈ），１．２３４（ｔ，３Ｈ）,０．６２５（ｔ，２Ｈ），

［合成例６］
４−オキソ−２−フェニル−４−（３−（トリエトキシシリル）プロピルアミノブタン酸）の合成
合成例１のこはく酸無水物４５．０３ｇ（０．４５ｍｏｌ）をフェニルこはく酸無水物７９．２７ｇ（０．４５ｍｏｌ）に変更したこと以外は合成例１と同様の方法で合成した。
反応終了後、淡褐色粘稠固体３６３．７５ｇ(収率：９１．５％)を得た。得られた加水分解性シランは式（２−６）に相当する４−オキソ−２−フェニル−４−（３−（トリエトキシシリル）プロピルアミノブタン酸（以下、Ｍ−６と略す）であり、ＩＲ、ＮＭＲスペクトルから構造を同定したところ、 であることが確認された。
ＩＲ（ｃｍ^−１）：３３００（ν_ｏ−Ｈ），３０５０（Ａｒｏｍ，ν_Ｃ−Ｈ）,２９７０（ν_Ｃ−Ｈ），１６４０（ν_Ｃ＝Ｏ），１５７０（ν_Ｎ−Ｈ），１４５２（ν_Ｃ−Ｈ），９００(ν_Ｓｉ−Ｏ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ／ＣＨＣｌ_３−ｄ）：８．０７６(ｓ,１Ｈ) ，７．３４６（ｍ，β位２Ｈ）,７．３０４（ｍ，α位２Ｈ），７．２７３（ｍ，γ位１Ｈ），３．８９７（ｍ，１Ｈ） ,３．７８６（ｍ,２Ｈ），３．２６４（ｍ,２Ｈ）,２．５５８（ｍ,２Ｈ），１．５２６（ｍ，２Ｈ），１．２０７（ｍ，３Ｈ）,０．５４０（ｍ，２Ｈ）

［合成例７］
４−オキソ−２−フェニル−４−（３−（トリエトキシシリル）プロピルアミノ）クロトン酸の合成
合成例１のこはく酸無水物４５．０３ｇ（０．４５ｍｏｌ）をフェニルマレイン酸無水物７８．３６ｇ（０．４５ｍｏｌ）に変更したこと以外は合成例１と同様の方法で合成した。
反応終了後、褐色粘稠固体 ３６３．８８ｇ(収率：９２．０％)を得た。得られた加水分解性シランは式（２−７）に相当する４−オキソ−２−フェニル−４−（３−（トリエトキシシリル）プロピルアミノ）クロトン酸（以下、Ｍ−７と略す）であり、ＩＲ、ＮＭＲスペクトルから構造を同定したところ、Ｍ−７であることが確認された。
ＩＲ（ｃｍ^−１）：３３００（ν_ｏ−Ｈ），３０５０（Ａｒｏｍ，ν_Ｃ−Ｈ）,２９７０（ν_Ｃ−Ｈ），１６７０（ν_Ｃ＝Ｃ），１６４０（ν_Ｃ＝Ｏ），１５７０（ν_Ｎ−Ｈ），１４５２（ν_Ｃ−Ｈ），９００(ν_Ｓｉ−Ｏ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ｐｐｍ／ＣＨＣｌ_３−ｄ）：７．９３１(ｓ,１Ｈ) ，７．５５２（ｍ，β位），７．４４１（ｍ，γ位１Ｈ），７．３００（ｍ，α位２Ｈ）,７．０９５（ｓ，１Ｈ）,３．７２３（ｍ,２Ｈ），３．３０２（ｍ,２Ｈ），１．６６４（ｍ，２Ｈ），１．２３５（ｍ，３Ｈ）,０．６２１（ｍ，２Ｈ）

＜重合体の作製＞
[合成例１０]
還流管を備えつけた４つ口反応フラスコに、合成例１で得た１３．３９ｇのＭ−１（４２ｍｍｏｌ）、６．２１ｇの脱水エタノールを加え、オイルバス浴で加熱し、還流を確認後、０．０３８ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）の蓚酸、２．２５ｇ（０．１２ｍｏｌ）の純水を３．１１ｇの脱水エタノールに溶かした脱水エタノール溶液を一定の速度で２０分かけて滴下した。滴下後、還流下で１時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、２３℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(ＰＳ−１)を得た。ＰＳ−１はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが３１００、Ｍｎが１７３０であった。
ＰＳ−１をＧＣで測定したところ、Ｍ−１の単量体は検出されなかった。

[合成例１１]
合成例１０のＭ−１をＭ−２に変更し、同量のモル比で反応させ、同様の方法でポリシロキサンワニス(ＰＳ−２)を得た。ＰＳ−２はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが３２２０、Ｍｎが１６９０であった。
ＰＳ−２をＧＣで測定したところ、Ｍ−２の単量体は検出されなかった。

[合成例１２]
合成例１０のＭ−１をＭ−３に変更し、同量のモル比で反応させ、同様の方法でポリシロキサンワニス(ＰＳ−３)を得た。ＰＳ−３はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが２９１０、Ｍｎが１５２０であった。
ＰＳ−３をＧＣで測定したところ、Ｍ−３の単量体は検出されなかった。

[合成例１３]
合成例１０のＭ−１をＭ−４に変更し、同量のモル比で反応させ、同様の方法でポリシロキサンワニス(ＰＳ−４)を得た。ＰＳ−４はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが３１２０、Ｍｎが１８９０であった。
ＰＳ−４をＧＣで測定したところ、Ｍ−４の単量体は検出されなかった。

[合成例１４]
合成例１０のＭ−１をＭ−５に変更し、同量のモル比で反応させ、同様の方法でポリシロキサンワニス(ＰＳ−５)を得た。ＰＳ−５はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが３０１０、Ｍｎが１７８０あった。
ＰＳ−５をＧＣで測定したところ、Ｍ−５の単量体は検出されなかった。

[合成例１５]
合成例１０のＭ−１をＭ−６に変更し、同量のモル比で反応させ、同様の方法でポリシロキサンワニス(ＰＳ−６)を得た。ＰＳ−６はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが３３１０、Ｍｎが１９００であった。
ＰＳ−６をＧＣで測定したところ、Ｍ−６の単量体は検出されなかった。

[合成例１６]
合成例１０のＭ−１をＭ−７に変更し、同量のモル比で反応させ、同様の方法でポリシロキサンワニス(ＰＳ−７)を得た。ＰＳ−７はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが３２１０、Ｍｎが１６５０であった。
ＰＳ−７をＧＣで測定したところ、Ｍ−７の単量体は検出されなかった。

[合成例１７]
還流管を備えつけた４つ口反応フラスコに、７．８ｇ（３７．５ｍｍｏｌ）のテトラエトキシシラン（以下、ＴＥＯＳと略す）、合成例１で得た１．３４ｇのＭ−１（４．１７ｍｍｏｌ）、９．０５ｇの脱水エタノールを加え、オイルバス浴で加熱し、還流を確認後、０．０３７ｇ（０．４１６ｍｍｏｌ）の蓚酸、２．２５ｇ（０．１６３ｍｏｌ）の純水を４．５２ｇの脱水エタノールに溶かした脱水エタノール溶液を一定の速度で２０分かけて滴下した。滴下後、還流下で１時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、２３℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(ＰＳ−８)を得た。ＰＳ−８はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが３５２０、Ｍｎが１８３０であった。
ＰＳ−８をＧＣで測定したところ、ＴＥＯＳおよびＭ−１の単量体は検出されなかった。

[比較合成例１]
合成例１０のＭ−１をテトラエトキシシラン（以下、ＴＥＯＳと略す）に変更した以外は合成例１０と同様の方法でポリシロキサンワニス(ＰＳ−９)を得た。ＰＳ−９はＳｉＯ_２固形分換算濃度が１０質量％であり、ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが２９５０、Ｍｎが１９３０であった。
ＰＳ−９をＧＣで測定したところ、ＴＥＯＳは検出されなかった

＜ポリシロキサンワニスの製膜とアルカリ溶解性試験＞
製膜はスピンコート法によって行い、スピンコート後の焼成で膜厚が５００ｎｍとなる条件で製膜した。焼成機器はホットプレートを用い、大気中で１００℃１分間の焼成をおこなった。基材には４インチのシリコンウェハを用いた。

[実施例１]
合成例１０で得られたＰＳ−１をスピンコート後、１００℃で１分間焼成した。得られた膜を２．３８％テトラメチルアンモニウムハイドロキシド水溶液(以下、ＴＭＡＨａｑと略す)へ浸漬し、膜が完全に溶解するまでの時間を測定した。
[実施例２]
ＰＳ−１を合成例１１で得られたＰＳ−２に変えた以外は実施例１と同様に行った。
[実施例３]
ＰＳ−１を合成例１２で得られたＰＳ−３に変えた以外は実施例１と同様に行った。
[実施例４]
ＰＳ−１を合成例１３で得られたＰＳ−４に変えた以外は実施例１と同様に行った。
[実施例５]
ＰＳ−１を合成例１４で得られたＰＳ−５に変えた以外は実施例１と同様に行った。
[実施例６]
ＰＳ−１を合成例１５で得られたＰＳ−６に変えた以外は実施例１と同様に行った。
[実施例７]
ＰＳ−１を合成例１６で得られたＰＳ−７に変えた以外は実施例１と同様に行った。
[実施例８]
ＰＳ−１を合成例１７で得られたＰＳ−８に変えた以外は実施例１と同様に行った。
[比較例１]
ＰＳ−１を比較合成例１で得られたＰＳ−９に変えた以外は実施例１と同様に行った。

〔表１〕
表１
―――――――――――――――――――
実施例 溶解に要する時間
―――――――――――――――――――
実施例１ 3秒
実施例２ ３秒
実施例３ ３秒
実施例４ ６００秒
実施例５ ３秒
実施例６ ３秒
実施例７ ３秒
実施例８ ６０秒
比較例１ 不溶（２時間浸漬）
―――――――――――――――――――

以上の結果から本発明のアルカリ可溶性樹脂はアルカリ水溶液への高い溶解性を有することが確認された。また、アルカリ水溶液に不溶な重合体を共重合することでもアルカリ可溶性を付与できることが確認された。
本発明の化合物を使用することで、テトラメチルアンモニウムハイドロキシド水溶液のような、汎用な現像液に良好な溶解性を示す重合体を作成することができる。

＜ポリシロキサンワニスの粘度と得られた膜厚＞
実施例９
還流管を備えつけた４つ口反応フラスコに、合成例５で得た６．２６ｇのＭ−５（１６．７ｍｍｏｌ）、８．５５ｇのプロピレングリコールモノエチルエーテル（PGME）を加え、オイルバス浴で８０℃まで加熱し、０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）の蓚酸、０．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）の純水を４．２８ｇのPGMEに溶かし、このPGME溶液を一定の速度で２０分かけて滴下した。滴下後、８０℃で２時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、２３℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(ＰＳ−５)を得た。ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが２０１０、Ｍｎが１７３０であった。ＰＳ−５をＧＣで測定したところ、Ｍ−５の単量体は検出されなかった。
得られたポリシロキサンワニス（ＰＳ−５）を溶剤ＰＧＭＥで固形分濃度３０質量％に調整し、Ｅ型回転粘度計（商品名ＶＩＳＣＯＭＡＴＥ ＮＭ−１５０ＩＩＩ、東機産業製）にて、Ｎｏ．１°３４’×Ｒ２４のローターを用い、回転数２０ｒｐｍ、温度２５℃で測定したところ７．５４ｍＰａ・ｓであった。
得られたＰＳ−５をスピンコーターにおいて２０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１５０℃で５分間焼成し、更に２５０℃で5分焼成した。得られた膜を触針法（商品名Ｄｅｋｔａｋ３ＳＴ、Ｖｅｅｃｏ製）で膜厚を測定したところ０．９４μｍであった。

また、ＰＳ−５をスピンコーターにおいて４０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１５０℃で５分間焼成し、更に２５０℃で5分焼成した。得られた膜を触針法（商品名Ｄｅｋｔａｋ３ＳＴ、Ｖｅｅｃｏ製）で膜厚を測定したところ０．６５μｍであった。
得られたＰＳ−５に感光剤としてＰ−１５０（東洋合成製、上記式（５−５）に相当し、Ｄの５０モル％が１，２−ナフトキノンジアジド基で置換し、５０モル％は水素原子）を３０ｐｈｒ（ポリシロキサン１００質量部に対してＰ−１５０感光剤を３０質量部の割合で添加する。）添加し、さらにＰＧＭＥを加えて固形分濃度を２５％に調整し、樹脂組成物を得た。スピンコーターにおいて２０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１００℃で１分間焼成して製膜した。
得られた膜にパターンマスクを通してｇｈｉ混合線２００ｍＪ／ｃｍ^２を照射し、０．２％のテトラメチルアンモニウムハイドロキシド水溶液へ１分間浸漬して現像し、更に水で洗浄してポジ型の５μmホールパターンを形成した。

実施例１０
還流管を備えつけた４つ口反応フラスコに、合成例６で得た６．２３ｇのＭ−６（１５．７ｍｍｏｌ）、８．６１ｇのプロピレングリコールモノエチルエーテル（PGME）を加え、オイルバス浴で８０℃まで加熱し、０．０２ｇ（０．２ｍｍｏｌ）の蓚酸、０．８５ｇ（４７ｍｍｏｌ）の純水を４．３０ｇのPGMEに溶かし、このPGME溶液を一定の速度で２０分かけて滴下した。滴下後、８０℃で２時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、２３℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス(ＰＳ−６)を得た。ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが２１００、Ｍｎが１８５０であった。ＰＳ−６をＧＣで測定したところ、Ｍ−６の単量体は検出されなかった。
得られたポリシロキサンワニス（ＰＳ−６）を溶剤ＰＧＭＥで希釈し、固形分濃度３０質量％に調整し、Ｅ型回転粘度計にてＮｏ．１°３４’×Ｒ２４のローターを用い、回転数２０ｒｐｍ、温度２５℃で測定したところ７．８５ｍＰａ・ｓであった。
得られたＰＳ−６をスピンコーターにおいて２０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１５０℃で５分間焼成し、更に２５０℃で5分焼成した。得られた膜を触針法（商品名Ｄｅｋｔａｋ３ＳＴ、Ｖｅｅｃｏ製）で膜厚を測定したところ１．０７μｍであった。
得られたＰＳ−６をスピンコーターにおいて４０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１５０℃で５分間焼成し、更に２５０℃で5分焼成した。得られた膜を触針法（商品名Ｄｅｋｔａｋ３ＳＴ、Ｖｅｅｃｏ製）で膜厚を測定したところ０．７０μｍであった。
得られたＰＳ−６に感光剤としてＰ−１５０(東洋合成製品名)を３０ｐｈｒ（ポリシロキサン１００質量部に対してＰ−１５０感光剤を３０質量部の割合で添加する。）添加し、さらにＰＧＭＥを加えて固形分濃度を２５％に調整し、樹脂組成物を得た。スピンコーターにおいて２０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１００℃で１分間焼成して製膜した。
得られた膜にパターンマスクを通してｇｈｉ混合線２００ｍＪ／ｃｍ^２を照射し、０．２％のテトラメチルアンモニウムハイドロキシド水溶液へ１分間浸漬して現像し、更に水で洗浄してポジ型の５μmホールパターンを形成した。

比較例２
還流管を備えつけた４つ口反応フラスコに、フェニルトリメトキシシラン５．９７ｇ（３０ｍｍｏｌ）、メチルトリメトキシシラン２．０５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１．８ｇ（１５ｍｍｏｌ）、４．５８ｇのプロピレングリコールモノエチルエーテル（PGME）を加え、オイルバス浴で８０℃まで加熱し、０．０５ｇ（０．６ｍｍｏｌ；アルコキシシランに対して０．０５等量）の硝酸、３．２４ｇ（１８０ｍｍｏｌ；アルコキシシランに対して３等量）の純水を２．２９ｇのPGMEに溶かしたPGME溶液を一定の速度で２０分かけて滴下した。滴下後、８０℃で２時間反応させた。反応終了後、オイルバス浴を除き、２３℃まで放冷し、ポリシロキサンワニス（ＰＳ−１０）を得た。ＧＰＣ測定による分子量はＭｗが１７５０、Ｍｎが１５３０であった。得られたワニス（ＰＳ−１０）をＧＣで測定したところ、アルコキシシランの単量体は検出されなかった。
ポリシロキサンワニス（ＰＳ−１０）は固形分濃度が４９質量％で、Ｅ型回転粘度計にてＮｏ．１°３４’×Ｒ２４のローターを用い、回転数２０ｒｐｍ、温度２５℃で測定したところ２５．０ｍＰａ・ｓであった。
また、ポリシロキサンワニス（ＰＳ−１０）はＰＧＭＥで固形分濃度４５質量％に希釈したところ粘度は７．５ｍＰａ・ｓであった。これをスピンコーターにおいて２０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１５０℃で５分間焼成し、更に２５０℃で5分焼成し、得られた膜の膜厚を触針法で測定したところ０．４５μｍであった。
また、ポリシロキサンワニス（ＰＳ−１０）はＰＧＭＥで固形分濃度３０質量％に希釈したところ粘度は５．６２ｍＰａ・ｓであった。これをスピンコーターにおいて２０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１５０℃で５分間焼成し、更に２５０℃で5分焼成し、得られた膜の膜厚を触針法で測定したところ０．３８μｍであった。
得られたＰＳ−１０に感光剤としてＰ−１５０(東洋合成製品名)を３０ｐｈｒ（ポリシロキサン１００質量部に対してＰ−１５０感光剤を３０質量部の割合で添加する。）添加し、さらにＰＧＭＥを加えて固形分濃度を２５％に調整し、樹脂組成物を得た。スピンコーターにおいて２０００ｒｐｍで２０秒回転させてシリコンウエハ上に塗布し、１００℃で１分間焼成して製膜した。
得られた膜にパターンマスクを通してｇｈｉ混合線２００ｍＪ／ｃｍ^２を照射し、０．２％のテトラメチルアンモニウムハイドロキシド水溶液へ１分間浸漬したが、膜の溶解は見られずパターン形成には至らなかった。

このように本願発明に用いられるＰＳ−５、ＰＳ−６のポリシロキサンワニスは、従来品のＰＳ−１０のポリシロキサンワニスに比べて同一固形分濃度で比較して、それらを基板に被覆した場合に同一塗布条件で厚膜化が可能である。塗布が容易であり、塗布条件（例えばスピンコントローラーの回転数）を選択することにより厚膜だけでなく、薄膜も可能である。膜厚調整（特に、厚膜化）が可能となったのは、式（１）に相当する単位構造を有するポリシロキサンに導入した効果と考えられる。

また、これらのポリシロキサンに感光剤を加えた場合には十分良好なパターンが形成された。

本願発明のポリシロキサンワニス（アルカリ可溶性樹脂溶液）は凹凸部分にも十分に浸透する。また塗布性が高く、塗布条件をコントロールすることにより薄膜から厚膜まで調節が可能である。アルカリ水溶液（現像液）への溶解性も良好であるから、これらの特性により電子デバイスのパターン形成に有用である。

Claims (13)

1. 少なくとも一つのアミド基と少なくとも一つのカルボキシル基とを有する有機基を含む加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ可溶性樹脂。
2. 式（１）：
   

   

   
   〔式（１）中、Ｒ^１は式（２）：
   

   

   
   （式（２）中、Ｒ^４は単結合又は２価の有機基であって、該有機基はアルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アルキレン基、ハロゲン化アリーレン基、アルケニレン基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する２価の有機基、又はそれらの組み合わせである。Ｒ^５は水素原子又は１価の有機基であって、該有機基はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基、又はそれらの組み合わせである。Ｒ^６はアルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アルキレン基、ハロゲン化アリーレン基、アルケニレン基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する２価の有機基、又はそれらの組み合わせである。）で示され、Ｒ^２はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、若しくはエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、カルボキシル基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、若しくはシアノ基を有する１価の有機基、又はそれらの組み合わせである。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれＳｉ−Ｃ結合又はＳｉ−Ｎ結合でケイ素原子と結合している。Ｒ^３はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示す。ａは１〜２の整数を、ｂは０〜１の整数を示し、ａ＋ｂは１〜２の整数である。〕で示される加水分解性シラン、その加水分解物、その加水分解縮合物、又はその混合物を含むアルカリ可溶性樹脂。
3. 上記式（１）と、更に式（３）：
   

   

   （式中Ｒ^７はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基で且つＳｉ−Ｃ結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Ｒ^８はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、ａは０〜３の整数を示す。）及び式（４）：
   

   

   
   （式中Ｒ^９はアルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、又はエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、リン酸基、アミド基、ニトロ基、アシル基、スルホン基、シアノ基、若しくはそれらの組み合わせを有する有機基で且つＳｉ−Ｃ結合によりケイ素原子と結合しているものであり、Ｒ^１０はアルコキシ基、アシルオキシ基、又はハロゲン基を示し、Ｙはアルキレン基又はアリーレン基を示し、ｂは０又は１の整数を示し、ｃは０又は１の整数である。）からなる群より選ばれた少なくとも１種の加水分解性シランとの組み合わせ、それら組み合わせた加水分解性シランの加水分解物、それら組み合わせた加水分解性シランの加水分解縮合物、又はそれらの混合物を含むアルカリ可溶性樹脂。
4. ａが１であり且つｂが０である上記式（１）を含む請求項２に記載のアルカリ可溶性樹脂。
5. ａが１であり且つｂが０である上記式（１）と、ａが０〜２の整数である上記式（３）とを含む請求項３に記載のアルカリ可溶性樹脂。
6. 請求項１乃至請求項５のいずれか１項に記載のアルカリ可溶性樹脂と感光剤とを含む感光性樹脂組成物。
7. 感光剤が、式（５）：
   

   

   
   （ただし、式（５）中でＲ^１１は水素原子、１，２−キノンジアジド基又はその誘導体を示し、Ｒ^１２は炭素数１〜１０の置換又は未置換のアルキル基、ハロゲン基、炭素数１〜１０のアルコキシ基を示し、ｍ４は０又は１の整数である。ｍ４が０の時は、ｍ５は１〜５の整数であり、ｍ６は０≦ｍ６≦（５−ｍ５）を満たす整数であり、ｍ４が１の時は、ｍ５は１〜７の整数であり、０≦ｍ６≦（７−ｍ５）を満たす整数であり、化合物に存在する全ての−ＯＲ^１１基中でＲ^１１は１０〜９８モル％が１，２−キノンジアジド基又はその誘導体である。）の部分構造を有するものである請求項６に記載の感光性樹脂組成物。
8. 感光剤が式（６）：
   

   

   
   （ただし、式（６）中でＲ^１１、Ｒ^１２は式（５）であらわされるものと同一であり、Ｒ^１３は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、ｍ５は１〜５の整数を示し、ｍ６は０≦ｍ６≦（５−ｍ５）を満たす整数であり、ｍ１０は０≦ｍ１０≦（５−ｍ８−ｍ９）を満たす整数であり、ｍ７は０〜１０の整数を示し、ｍ８は０〜１の整数を示し、ｍ９は０〜５の整数を示し、化合物に存在する全ての−ＯＲ^１１基中でＲ^１１は１０〜９８モル％が１，２−キノンジアジド基又はその誘導体である。）で示される構造を有する化合物である請求項６に記載の感光性樹脂組成物。
9. 上記式（５）又は式（６）のＲ_１１が式（７）：
   

   

   
   （ただし、式（７）中でＲ^１４は単結合、又は−ＳＯ_３−基を示し、Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す。）である請求項６乃至請求項８のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
10. 請求項６乃至請求項９のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物から作成された膜を備える電子デバイス。
11. 請求項６乃至請求項９のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物から作成された膜を備えた電荷結合素子（ＣＣＤ）又は相補性金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）からなる固体撮像素子。
12. 請求項６乃至請求項９のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物から作成された膜をカラーフィルター上の平坦化層として備えた固体撮像素子。
13. 請求項６乃至請求項９のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物から作成された膜をマイクロレンズ上の平坦化層又はコンフォーマル層として備えた固体撮像素子。