JP2009242530A - 摩擦材用バインダー樹脂組成物、それを含む熱硬化性樹脂複合材料および摩擦材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)(a)アミノフェノール化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物および/または(b)2官能性フェノール化合物と2官能性アミン化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物から選ばれる1種または2種以上のポリベンゾオキサジン樹脂と、(B)無機粒子および無機・有機複合粒子から選ばれる1種または2種以上の粒子とを含むことを特徴とする摩擦材用バインダー樹脂組成物である。
【選択図】 なし
Description
(1) (A)(a)アミノフェノール化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物および(b)2官能性フェノール化合物と2官能性アミン化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物から選ばれる1種または2種以上のポリベンゾオキサジン樹脂と、(B)無機粒子および無機・有機複合粒子から選ばれる1種または2種以上の粒子とを含むことを特徴とする摩擦材用バインダー樹脂組成物、
(2) (B)成分が、ゾル−ゲル反応により得られた粒子である上記(1)項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物、
(3) (B)成分が、一般式(1)
R1 yM(OR2)x−y …(1)
(式中、R1は炭素数1〜10の炭化水素基、R2は炭素数1〜6のアルキル基、MはSi、Ti、ZrまたはAlを示す。xはMの価数で、3または4を示し、yはMがSi、TiまたはZrの場合は0〜2の整数であり、Alの場合は0または1である。R1が複数ある場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよく、複数のOR2は同一でも異なっていてもよい。)
で表される金属アルコキシド化合物の加水分解縮合物である上記(2)項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物、
(4) (B)成分の平均粒径が10〜300nmである上記(1)〜(3)項のいずれか1項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物、
(5) (B)成分の含有量が、(A)成分と(B)成分との合計量に基づき、金属原子として1〜30質量%である上記(1)〜(4)項のいずれか1項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物、
(6) (A)ポリベンゾオキサジン樹脂の合成時、または合成反応終了時に、反応系に(B)成分を存在させる上記(1)〜(5)項のいずれか1項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物、
(7) 上記(1)〜(6)項のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物、繊維状補強材、潤滑材および摩擦調整材を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂複合材料、および
(8) 上記(7)項に記載の熱硬化性樹脂複合材料を用いて得られたことを特徴とする摩擦材、
を提供するものである。
[摩擦材用バインダー樹脂組成物]
本発明の摩擦材用バインダー樹脂(以下、単にバインダー樹脂組成物と称することがある。)は、以下に示す(A)ポリベンゾオキサジン樹脂と、(B)無機粒子および無機・有機複合粒子から選ばれる1種または2種以上の粒子とを含む組成物である。
1.(A)ポリベンゾオキサジン樹脂
本発明のバインダー樹脂組成物において、(A)成分として用いられるポリベンゾオキサジン樹脂は、(a)アミノフェノール化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物(以下、ポリベンゾオキサジン樹脂Iと称する。)、および(b)2官能性フェノール化合物と2官能性アミン化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物(以下、ポリベンゾオキサジン樹脂IIと称する。)から選ばれる1種または2種以上からなる。
1−1.(a)ポリベンゾオキサジン樹脂
本発明における(a)ポリベンゾオキサジン樹脂Iは、アミノフェノール化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物である。
この縮合反応に用いるアミノフェノール化合物としては、例えば一般式(2)
また、前記アミノフェノール化合物を2種以上を用いた場合、例えばp−アミノフェノールと4−ヒドロキシフェネチルアミンとを用いた場合、下記一般式(4)で表される構造のポリベンゾオキサジン樹脂I−bが得られる。
本発明のバインダー樹脂組成物においては、前記ポリベンゾオキサジン樹脂Iを1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
1−2.(b)ポリベンゾオキサジン樹脂II
本発明における(b)ポリベンゾオキサジン樹脂IIは、2官能性フェノール化合物と2官能性アミン化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物である。
本発明のバインダー樹脂組成物においては、前記ポリベンゾオキサジン樹脂IIを1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
1−3.(A)ポリベンゾオキサジン樹脂の製造
<(a)ポリベンゾオキサジン樹脂I>
本発明における(a)成分のポリベンゾオキサジン樹脂Iは、前記一般式(2)で表されるアミノフェノール化合物とホルムアルデヒド類とを縮合反応させることにより製造することができる。
<(b)ポリベンゾオキサジン樹脂II>
本発明における(b)成分のポリベンゾオキサジン樹脂IIは、例えば前記一般式(5)で表される2官能性フェノール化合物と、一般式(6)で表される芳香族系2官能性アミン化合物と、ホルムアルデヒド類とを縮合反応させることにより製造することができる。上記ホルムアルデヒド類については、前述したポリベンゾオキサジン樹脂Iの製造において、説明したとおりである。
2.(B)無機粒子および無機・有機複合粒子から選ばれる1種または2種以上の粒子
本発明のバインダー樹脂組成物において、(B)成分として用いられる無機粒子や無機・有機複合粒子は、前述したポリベンゾオキサジン樹脂I、II中に微分散して、該ポリベンゾオキサジン樹脂I、IIの耐熱性を向上させ、かつ摩耗量の急激な増大を抑制し得るものであればよく、特に制限はないが、以下に示す金属アルコキシド化合物のゾル−ゲル反応により得られた無機微粒子や無機・有機複合粒子が、粒子径、分散性およびポリベンゾオキサジン樹脂に対する相互作用などの観点から好ましい。
2−1.金属アルコキシド化合物
本発明において、金属アルコキシドとしては、例えば一般式(1)
R1 yM(OR2)x−y …(1)
で表される化合物を挙げることができる。
1−2.ゾル−ゲル反応
前記金属アルコキシド化合物を用い、ゾル−ゲル反応により無機粒子または無機・有機複合粒子を形成させる。前記一般式(1)において、nが0の場合、ゾル−ゲル反応により無機粒子が形成され、nが1または2(Alではn=1;Si、Ti、Zrではn=1、2)の場合、ゾル−ゲル反応により、無機・有機複合粒子が形成される。
1−3.(B)成分の粒径、含有量
本発明のバインダー樹脂組成物において、(B)成分として含有する前述の無機粒子や無機・有機複合粒子の平均粒径は、分散性および効果の観点から、10〜300nmであることが好ましく、20〜100nmであることがより好ましい。
[熱硬化性樹脂複合材料]
本発明の熱硬化性樹脂複合材料(以下、単に複合材料と称することがある。)は、前述した摩擦材用バインダー樹脂組成物、繊維状補強材、潤滑材および摩擦調整材を含むことを特徴とし、摩擦材の成形材料として用いられる。
1.繊維状補強材
本発明の複合材料における繊維状補強材としては、有機繊維および無機繊維のいずれも用いることができる。有機繊維としては、高強度の芳香族ポリアミド繊維(アラミド繊維;デュポン社製、商品名「ケブラー」など)、耐炎化アクリル繊維、ポリイミド繊維、ポリアクリレート繊維、ポリエステル繊維などを挙げることができる。一方、無機繊維としては、チタン酸カリウム繊維、バサルト繊維、炭化珪素繊維、ガラス繊維、炭素繊維、ワラストナイトなどの他、アルミナシリカ系繊維などのセラミック繊維、ステンレス繊維、銅繊維、黄銅繊維、ニッケル繊維、鉄繊維などの金属繊維等を挙げることができる。これらの繊維状物質は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
2.潤滑材、摩擦調整材、その他フィラー
本発明の複合材料における潤滑材としては、特に制限はなく、従来摩擦材に潤滑材として使用されている公知のものの中から、任意のものを適宜選択することができる。この潤滑材の具体例としては、黒鉛、フッ化黒鉛、カーボンブラックや、硫化スズ、二硫化タングステン等の金属硫化物、さらにはポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、窒化硼素などを挙げることができ、これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
[摩擦材]
本発明の摩擦材は、前述の熱硬化性樹脂複合材料を用いて得られたことを特徴とする。
<バインダー樹脂組成物>
(1)耐熱性
各バインダー樹脂組成物を180℃で1時間、250℃で3時間加熱処理したのち、粉砕して作製した測定試料を、示差熱天秤[エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、機種名「TG/DTA6300」]にて、空気流量100mL、温度25〜800℃の条件で測定し、600℃の質量保持率を求め、フェノールノボラック樹脂の質量保持率を1として、指数表示した。
(2)ケイ素(Si)含有量
上記(1)と同様にして作製した各測定試料を、蛍光X線分析装置[リガク社製、機種名「ZSX PrimusII」]に付し、ケイ素含有量を測定した。なお、ケイ素含有量は、ポリベンゾオキサジン樹脂とフェニルトリエトキシシランの加水分解縮合物(固形分として)との合計量に基づく質量%である。
(3)バインダー樹脂組成物におけるフェニルトリエトキシシラン加水分解縮合物の平均粒径
各バインダー樹脂0.5gをS45C製の鉄板に挟み、200℃、荷重5tで4分間圧縮成形し、樹脂フィルムを作製した。
<摩擦材>
(4)ロックウェル硬さ
熱成形後、および後加熱処理後の各試料について、JIS D 4421に準拠して、ロックウェル硬さを測定した。
(5)摩擦試験
各摩擦材について、フルサイズダイナモ試験機を用い、下記の条件で高負荷摩擦試験を行い、平均摩擦係数と摩擦材摩耗量を測定した。
初速度: 150km/h
終速度: 3km/h
減速度: 5m/s2
制動開始ローター温度: 500℃
制動回数: 200回
なお、この[実施例]において用いるフェノールノボラック樹脂は、カシュー社製、商品名「2075」である。
比較例1
4つ口フラスコに、p−アミノフェノール300g、パラホルムアルデヒド176g、およびテトラヒドロフラン900gを投入し、還流下で6時間反応させた。次いで、反応液を真空オーブン中にて、100℃で10時間減圧乾燥したのち、粉砕処理して、バインダー樹脂Aを得た。
実施例1
ビーカーに、フェニルトリエトキシシラン80gと酢酸16gと蒸留水12gを投入し、40℃にて5時間攪拌したのち、蒸留水500mLで洗浄した。
実施例2
ビーカーに、フェニルトリエトキシシラン310gと酢酸64gと蒸留水48gを投入し、40℃にて5時間攪拌したのち、蒸留水1000mLで洗浄した。
比較例2
4つ口フラスコに、2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)200g、4,4’−ジアミノジフェニルメタン174g、パラホルムアルデヒド53gおよびテトラヒドロフラン900gを投入し、還流下で6時間反応させた。次いで、反応液を真空オーブン中にて100℃で10時間減圧乾燥したのち、粉砕処理してバインダー樹脂Dを得た。
実施例3
ビーカーに、フェニルトリエトキシシラン79gと酢酸16gと蒸留水12gを投入し、40℃にて5時間攪拌したのち、蒸留水500mLで洗浄した。
実施例4
ビーカーに、フェニルトリエトキシシラン305gと酢酸63gと蒸留水47gを投入し、40℃にて5時間攪拌したのち、蒸留水1000mLで洗浄した。
比較例3
4つ口フラスコに、ビスフェノールA 200g、アニリン163g、パラホルムアルデヒド105gおよびメチルエチルケトン200gを投入し、40℃で1時間、50℃で1時間加熱攪拌したのち、還流下で4時間反応させた。次いで、0.06MPaで1時間減圧脱溶媒したのち、冷却・粉砕処理してバインダー樹脂Gを得た。
比較例4
ビーカーに、フェニルトリエトキシシラン83gと酢酸17gと蒸留水13gを投入し、40℃にて5時間攪拌したのち、蒸留水500mLで洗浄した。
比較例5
ビーカーに、フェニルトリエトキシシラン323gと酢酸66gと蒸留水50gを投入し、40℃にて5時間攪拌したのち、蒸留水1000mLで洗浄した。
表2に示す配合組成の各成分をミキサーで混合して、熱硬化性樹脂複合材料を調製した。この複合材料を予備成形型に投入し、常温、30MPaで圧縮して予備成形を行い、各予備成形体を作製した。
・実施例5〜8および比較例6〜10
成形圧力: 50MPa
成形温度: 200℃
成形時間: 300秒
・比較例11
成形圧力: 50MPa
成形温度: 150℃
成形時間: 300秒
各摩擦材についての諸特性を表2に示す。
Claims (8)
- (A)(a)アミノフェノール化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物および(b)2官能性フェノール化合物と2官能性アミン化合物とホルムアルデヒド類との縮合反応物から選ばれる1種または2種以上のポリベンゾオキサジン樹脂と、(B)無機粒子および無機・有機複合粒子から選ばれる1種または2種以上の粒子とを含むことを特徴とする摩擦材用バインダー樹脂組成物。
- (B)成分が、ゾル−ゲル反応により得られた粒子である請求項1に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物。
- (B)成分が、一般式(1)
R1 yM(OR2)x−y …(1)
(式中、R1は炭素数1〜10の炭化水素基、R2は炭素数1〜6のアルキル基、MはSi、Ti、ZrまたはAlを示す。xはMの価数で、3または4を示し、yはMがSi、TiまたはZrの場合は0〜2の整数であり、Alの場合は0または1である。R1が複数ある場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよく、複数のOR2は同一でも異なっていてもよい。)
で表される金属アルコキシド化合物の加水分解縮合物である請求項2に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物。 - (B)成分の平均粒径が10〜300nmである請求項1〜3のいずれか1項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物。
- (B)成分の含有量が、(A)成分と(B)成分との合計量に基づき、金属原子として1〜30質量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物。
- (A)ポリベンゾオキサジン樹脂の合成時、または合成反応終了時に、反応系に(B)成分を存在させる請求項1〜5のいずれか1項に記載の摩擦材用バインダー樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物、繊維状補強材、潤滑材および摩擦調整材を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂複合材料。
- 請求項7に記載の熱硬化性樹脂複合材料を用いて得られたことを特徴とする摩擦材。
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