JP2009227776A - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
(A)ポリフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるエポキシ基を有する化合物と
(B)乾性油脂肪酸と
を開環付加反応させて得られた反応物を、
更に(C)イソシアネート基を有する化合物と
を反応させることによって得られる樹脂組成物において、
該樹脂組成物の固形分水酸基価が40mgKOH/g以下であり且つ、固形分酸価が3mgKOH/g以下であることを特徴とする樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(A)ポリフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるエポキシ基を有する化合物と
(B)乾性油脂肪酸と
を開環付加反応させて得られた反応物を、
更に(C)イソシアネート基を有する化合物と
を反応させることによって得られる樹脂組成物において、
該樹脂組成物の固形分水酸基価が40mgKOH/g以下であり且つ、固形分酸価が3mgKOH/g以下であることを特徴とする樹脂組成物が提供される。
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2’−プロパン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、
4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−エタン、
ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1,1’−イソブタン、
ビス(4−ヒドロキシ−tert−ブチル−フェニル)−2,2’−プロパン、
ビス(2−ヒドロキシナフチル)メタン、
1,5−ジヒドロキシナフタレン、
ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、
テトラ(4−ヒドロキシフェニル)−1,1’,2,2’−エタン、
4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、
フェノールノボラック、
クレゾールノボラック
等が挙げられる。これらの(A)ポリフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるエポキシ基を有する化合物は、単独又は2種以上混合して使用してもよい。
jER製のjER827、同828、同604、同1004、
ダウ・ケミカル製のDER332、DEN431、
大日本インキ化学工業製のエピクロン840、同830、
東都化成製のエポトートYD−127、同YD−128、
新日本理化製のリカレジンBPO−20E
等が挙げられる。
ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクテート、酢酸カリウム、ステアリン酸亜鉛、オクチル酸錫、水酸化リチウム、酢酸亜鉛等の各種の金属塩類、
ジメチルベンジルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、トリ−n−オクチルアミン等の3級アミン類、
テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩類、
テトラメチル尿素等のアルキル尿素類、
テトラメチルグアニジン等のアルキルグアニジン類、
トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン等のホスフィン類、
ジメチルスルフィド、ジフェニルスルフィド等のスルフィド類、
及び、これらの塩類等が挙げられる。これらの触媒は、単独又は2種以上混合して使用してもよい。
ブチルイソシアネート、ヘキシルイソシアネート、トシルイソシアネート等のモノイソシアネート類、
ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、リジンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート類、及び、これらのポリイソシアネートのビューレットタイプ付加物やイソシアヌレート環付加物、
イソホロンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチルシクロヘキサン−2,4−(又は−2,6−)ジイソシアネート、1,3−(又は1,4−)ジ(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,2−シクロヘキサンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネート類、及び、これらのジイソシアネートのビューレットタイプ付加物やイソシアヌレート環付加物、
キシリレンジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルイソシアネート、(m−もしくはp−)フェニレンジイソシアネート、4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、ビス(4−イソシアナトフェニル)スルホン、イソプロピリデンビス(4−フェニルイソシアネート)等の芳香族ジイソシアネート化合物類、及び、これらのジイソシアネート化合物のビューレットタイプ付加物やイソシアヌレート環付加物、
トリフェニルメタン−4,4’,4’’−トリイソシアネート、1,3,5−トリイソシアナトベンゼン、2,4,6−トリイソシアナトトルエン、4,4’−ジメチルジフェニルメタン−2,2’,5,5’−テトライソシアネート等の1分子中に3個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート類、及び、これらのポリイソシアネートのビューレットタイプ付加物やイソシアヌレート環付加物、
エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ジメチロールプロピオン酸、ポリアルキレングリコール、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオール等のポリオールの水酸基にイソシアネート基が過剰量となる比率でポリイソシアネート化合物を反応させてなるウレタン化付加物、及び、これらのウレタン化付加物のビューレットタイプ付加物やイソシアヌレート環付加物
等が挙げられる。塗膜の耐候性の点で特に好ましくは、脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。これらの(C)イソシアネート基を有する化合物は、単独又は2種以上混合して使用してもよい。
旭化成製のデュラネート50M、同D−101、同D−201、同24A−100、同TPA−100、同THA−100、
三井化学製のコスモネートT−80、同M−100、同NBDI、同ND、タケネート500、同600、同700、
住化バイエルウレタン製のスミジュールT−80、同44S、同N3200、同N3300、デスモジュールH、同W、同I、
日本ポリウレタン工業製のコロネートT−80、ミリオネートMT、同MR、同HDI、
協和発酵製のLTI、
信越シリコーン製のKBE−9007
等が挙げられる。
低分子量グリコール類の具体例としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,3−ブチレングリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、デカメチレングリコール、オクタンジオール、トリシクロデカンジメチロール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、キシリレンジメタノール、水添ビスフェノールA、ビスフェノールAポリエチレングリコールエーテル、ビスフェノールAポリプロピレングリコールエーテル、ビスフェノールAのエチレンオキシドやプロピレンオキシド付加物、水添ビスフェノールAのエチレンオキシドやプロピレンオキシド付加物、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられる。
高分子量グリコール類の具体例としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカーボネートグリコール等が挙げられる。
グリセリン等にエチレンオキシドやプロピレンオキシドを付加重合したポリエーテルポリオール、
ジカルボン酸とジオールやトリオール等との縮合により得られる縮合系ポリエステルポリオール、
ジオールやトリオールをベースとし、ラクトンの開環重合により得られるラクトン系ポリエステルポリオール、
ε−カプロラクトン等の環状エステル化合物の開環反応によって得られるポリエステルジオール、
ポリイソプレンポリオール、ポリブタジエンポリオール、水素添加ポリブタジエンポリオール
等が挙げられる。
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製jER828)189部、大豆油脂肪酸280部及びジメチルエタノールアミン0.5部を仕込み、窒素雰囲気下で160℃において、酸価が3mgKOH/g以下に達するまで反応させる。次に系内温度を130℃に冷却した後に、イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製デスモジュールI)89部、溶剤としてキシレン558部及びジブチル錫ジラウレート0.1部を仕込み、赤外吸収スペクトル(IR)測定によりイソシアネート基が確認できなくなるまで反応させ、固形分が50%の目的とする樹脂溶液1を得た。
製造例1と同様の方法で、下記表1に示した配合にて反応させて、目的とする樹脂溶液2〜10を得た。
攪拌機、温度計、冷却器、分水器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器に大豆油脂肪酸300部、ペンタエリスリトール67部、グリセリン35部、エチレングリコール25部、無水フタル酸170部及びキシレン15部を仕込み、窒素雰囲気下で240℃において反応させ、固形分酸価が12mgKOH/gに達した時点で反応を終了し、冷却後溶剤としてミネラルスピリット540部にて希釈し、固形分が50%の目的とする樹脂溶液11を得た。
攪拌機、温度計、冷却器、分水器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製jER1004)300部、大豆油脂肪酸200部及びキシレン20部を仕込み、窒素雰囲気下で240℃において反応させ、固形分酸価が5mgKOH/gに達した時点で反応を終了し、冷却後溶剤としてキシレン480部にて希釈し、固形分が50%の目的とする樹脂溶液12を得た。
上記樹脂溶液1を固形分として30部、溶剤(樹脂溶液1に使用した溶剤と同じもの)を44.0部(上記樹脂溶液1の溶剤と塗料製造時に使用する溶剤の合計量)、顔料(カーボンブラック1部、ベンガラ3部、二酸化チタン18部、沈降性硫酸バリウム3部)を25部、アマイド系ダレ防止剤等の添加剤として0.3部、ナフテン酸コバルトとオクチル酸バリウムとからなるドライヤーを0.7部により、実施例1の塗料を得た。
上記樹脂溶液2〜12を用いて実施例1と同様の方法により、実施例2〜9及び比較例1〜3の塗料を得た。
比較例4は、比較例3で用いた製造例12の樹脂溶液からなる塗料を下塗り、比較例2で用いた製造例11の樹脂溶液からなる塗料を上塗りに用いた。
樹脂組成物の酸価の測定は、JIS−K−5601−2−1に準じて行った。
試料約2gをピリジン約10mlに溶解した後、予め調整した無水酢酸/ピリジンの体積比が15/85である混合溶液5mlを加え、20時間放置し、更に1時間還流させた。冷却後、水1mlを加え10分間還流させた。冷却後、エチルアルコール10mlを加え、指示薬としてフェノールフタレイン・エチルアルコール溶液を2滴加え、0.5Nのエタノール性水酸化カリウム溶液で滴定した。うす紅色が10秒間消えなくなったときを終点とし、次式で水酸基価を計算した;
水酸基価={(B−A)×f×28.05}/(W×NV)+酸価
A:本試験の0.5Nのエタノール性水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)
B:試料無しで行った空試験の0.5Nのエタノール性水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)
f:0.5Nのエタノール性水酸化カリウム溶液のファクター
W:試料の質量(g)
NV:試料の固形分量
樹脂組成物の固形分量の測定は、JIS−K−5600−6−1に準じて行った。
東京計器社製のB型粘度計BM形式を使用し、上記で得た試料を20±0.5℃に保持した状態で、No.3ローターを用い30rpmの回転数で測定した。
みがき軟鋼板(厚さ0.7mm)及びブリキ板(厚さ0.3mm)を用い、その表面をキシレンにて洗浄し、各実施例及び比較例で得た塗料をエアスプレーにて塗装した。一回の乾燥膜厚が40μmになるよう塗装し、24時間の塗装間隔で二回塗装を行った。これを室温で2週間乾燥後に各試験に用いた。可撓性試験にはブリキ板を用い、その他の試験にはみがき軟鋼板を用いた。
サンシャインウェザロメーターによって促進耐候性試験を行い、500時間後の塗膜の変化を塗膜外観の変化で評価し、また鏡面光沢度(60°光沢)を測定し、初期60°光沢値と比較した光沢保持率により下記のように評価した。
○:塗膜外観変化が僅かであり、光沢保持率75%以上
△:光沢保持率75%以上だが、黄変が見られる
×:塗膜変化が著しい、光沢保持率75%未満
JIS−K−5621−7−12 複合サイクル試験の試験方法に準拠し、100サイクル後の塗膜外観を、以下の基準で目視判定した。
◎:塗膜表面に、異常なし
○:クロスカット部周辺に、直径1mm以下の赤錆が発生
×:クロスカット部周辺に、直径1mmを超える赤錆が発生
ミネラルスピリットを染み込ませたガーゼで、塗面を50往復擦った後の塗膜状態を目視で判定した。
○:僅かな痕跡あり
△:目立った擦り傷や艶ぼけあり
×:塗膜が溶解した
塗面を外側に向けて塗板を180°折り曲げ、屈曲部位の塗膜状態を目視で判定した。
◎:塗膜に異常なし
○:僅かにクラックが発生するが、実用上問題ないレベル
△:部分的にクラックが発生している
塗料作製に用いた樹脂溶液1〜12をミネラルスピリットで10倍に希釈し、20℃における溶液状態を目視で判定した。
○:濁り及び分離の発生なし
△:濁りは発生するが分離なし
×:分離の発生あり
jER828:ジャパンエポキシレジン製のエポキシ樹脂
jER1004:ジャパンエポキシレジン製のエポキシ樹脂
デナコールEX−810:ナガセ化成製のエチレングリコールジグリシジルエーテル
スミジュールT−80:住化バイエルウレタン製のトリレンジイソシアネート
デスモジュールI:住化バイエルウレタン製のイソホロンジイソシアネート
デスモジュールH:住化バイエルウレタン製のヘキサメチレンジイソシアネート
Claims (5)
- (A)ポリフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応によって得られるエポキシ基を有する化合物と
(B)乾性油脂肪酸と
を開環付加反応させて得られた反応物を、
更に(C)イソシアネート基を有する化合物と
を反応させることによって得られる樹脂組成物において、
該樹脂組成物の固形分水酸基価が40mgKOH/g以下であり且つ、固形分酸価が3mgKOH/g以下であることを特徴とする樹脂組成物。 - 前記反応物と(C)イソシアネート基を有する化合物とを反応させる際、更に(D)イソシアネート基と反応することができる官能基を有する化合物を反応させて得られる請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)エポキシ基を有する化合物、
前記(C)イソシアネート基を有する化合物、
前記(D)イソシアネート基と反応することができる官能基を有する化合物
の群の中から選ばれる少なくとも一種は一官能化合物を含有し、
前記樹脂組成物の固形分水酸基価が20mgKOH/g以下である請求項1又は2に記載の樹脂組成物。 - 前記樹脂組成物が、脂肪族炭化水素系溶剤を50質量%以上含む溶剤を用いて樹脂固形分50%に調整した際、20℃において濁り及び分離の発生がなく且つ、20℃における粘度が300ポイズ以下である請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記(C)イソシアネート基を有する化合物が脂肪族イソシアネート化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009235239A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Dainippon Toryo Co Ltd | 樹脂組成物 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3397160A (en) * | 1966-02-17 | 1968-08-13 | Celanese Coatings Co | Polyurethane modified epoxy esters |
JPS4916798B1 (ja) * | 1970-05-29 | 1974-04-24 | ||
JPS5730717A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-19 | Nippon Paint Co Ltd | Preparation of thermosetting resin |
JPS62256816A (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 硬化剤 |
JPH03115318A (ja) * | 1989-09-27 | 1991-05-16 | Dainippon Toryo Co Ltd | 塗料組成物 |
JPH0762061A (ja) * | 1993-08-31 | 1995-03-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリオールおよび被覆用樹脂組成物 |
JPH07165866A (ja) * | 1993-12-13 | 1995-06-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 無溶剤二液型ウレタン樹脂組成物 |
JPH11171969A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性エポキシ樹脂、その製造法及び塗料 |
JP2001187863A (ja) * | 1999-10-18 | 2001-07-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ウレタン系硬質被覆用樹脂組成物および被覆材 |
JP2004315677A (ja) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Harima Chem Inc | 1液型塗料用エポキシ樹脂、及び当該塗料 |
-
2008
- 2008-03-21 JP JP2008073510A patent/JP2009227776A/ja active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3397160A (en) * | 1966-02-17 | 1968-08-13 | Celanese Coatings Co | Polyurethane modified epoxy esters |
JPS4916798B1 (ja) * | 1970-05-29 | 1974-04-24 | ||
JPS5730717A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-19 | Nippon Paint Co Ltd | Preparation of thermosetting resin |
JPS62256816A (ja) * | 1986-04-30 | 1987-11-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 硬化剤 |
JPH03115318A (ja) * | 1989-09-27 | 1991-05-16 | Dainippon Toryo Co Ltd | 塗料組成物 |
JPH0762061A (ja) * | 1993-08-31 | 1995-03-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリオールおよび被覆用樹脂組成物 |
JPH07165866A (ja) * | 1993-12-13 | 1995-06-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 無溶剤二液型ウレタン樹脂組成物 |
JPH11171969A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Hitachi Chem Co Ltd | 変性エポキシ樹脂、その製造法及び塗料 |
JP2001187863A (ja) * | 1999-10-18 | 2001-07-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ウレタン系硬質被覆用樹脂組成物および被覆材 |
JP2004315677A (ja) * | 2003-04-17 | 2004-11-11 | Harima Chem Inc | 1液型塗料用エポキシ樹脂、及び当該塗料 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009235239A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Dainippon Toryo Co Ltd | 樹脂組成物 |
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