JP5441239B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Description
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製jER828)84.7部、大豆油脂肪酸125.4部及びジメチルエタノールアミン0.2部を仕込み、窒素雰囲気下で130℃において、酸価が3mgKOH/g以下に達するまで反応させる。次にイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製デスモジュールI)39.9部、溶剤としてキシレン250部及びジブチル錫ジラウレート0.1部を仕込み、2時間後に赤外吸収スペクトル(IR)測定によりイソシアネート基のシグナルが消失していることを確認した。
製造例1と同様の方法で、下記表1に示した配合にて反応させて、目的とする樹脂溶液2〜7を得た。
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にアマニ油脂肪酸125.4部、イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製デスモジュールI)39.9部及び溶剤としてキシレン165.3部を仕込み、窒素雰囲気下で130℃において10時間反応させたが、反応が充分進行せず、赤外吸収スペクトル(IR)測定によりイソシアネート基のシグナルが確認された。
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製jER828)84.7部、イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製デスモジュールI)39.9部及び溶剤としてキシレン124.6部を仕込み、窒素雰囲気下で130℃において10時間反応させたが、反応が全く進行せず、赤外吸収スペクトル(IR)測定によりイソシアネート基のシグナルが確認された。
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製jER828)84.7部、アマニ油脂肪酸125.4部及びジメチルエタノールアミン0.2部を仕込み、窒素雰囲気下で130℃において、酸価が3mgKOH/g以下に達するまで反応させ、溶剤としてキシレン210.1部を仕込んだ。
攪拌機、温度計、冷却器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製jER828)84.7部、アマニ油脂肪酸125.4部及びジメチルエタノールアミン0.2部を仕込み、窒素雰囲気下で130℃において、酸価が3mgKOH/g以下に達するまで反応させた。次にイソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製デスモジュールI)39.9部及びジブチル錫ジラウレート0.1部を仕込み反応を継続させたところ、20分後に高粘度化により攪拌が困難になった。
攪拌機、温度計、冷却器、分水器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器に大豆油脂肪酸300部、ペンタエリスリトール67部、グリセリン35部、エチレングリコール25部、無水フタル酸170部及びキシレン15部を仕込み、窒素雰囲気下で240℃において反応させ、固形分酸価が12mgKOH/gに達した時点で反応を終了し、冷却後溶剤としてミネラルスピリット540部にて希釈し、固形分が50%の目的とする樹脂溶液12を得た。
攪拌機、温度計、冷却器、分水器及び窒素ガス導入管を付けた反応容器にエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン製jER1004)300部、大豆油脂肪酸200部及びキシレン20部を仕込み、窒素雰囲気下で240℃において反応させ、固形分酸価が5mgKOH/gに達した時点で反応を終了し、冷却後溶剤としてキシレン480部にて希釈し、固形分が50%の目的とする樹脂溶液13を得た。
上記樹脂溶液1を固形分として30部、溶剤(樹脂溶液1に使用した溶剤と同じもの)を44.0部(上記樹脂溶液1の溶剤と塗料製造時に使用する溶剤の合計量)、顔料(カーボンブラック1部、ベンガラ3部、二酸化チタン18部、沈降性硫酸バリウム3部)を25部、アマイド系ダレ防止剤等の添加剤として0.3部、ナフテン酸コバルトとオクチル酸バリウムとからなるドライヤーを0.7部により、実施例1の塗料を得た。
上記樹脂溶液2〜7、10、12及び13を用いて実施例1と同様の方法により、実施例2〜7及び比較例1〜3の塗料を得た。
比較例4は、比較例3で用いた製造例13の樹脂溶液からなる塗料を下塗り、比較例2で用いた製造例12の樹脂溶液からなる塗料を上塗りに用いた。
得られた樹脂組成物の固形分量の測定は、JIS−K−5600−6−1に準じて行った。
みがき軟鋼板(厚さ0.7mm)及びブリキ板(厚さ0.3mm)を用い、その表面をキシレンにて洗浄し、各実施例及び比較例で得た塗料をエアスプレーにて塗装した。一回の乾燥膜厚が40μmになるよう塗装し、24時間の塗装間隔で二回塗装を行った。これを室温で2週間乾燥後に各試験に用いた。可撓性試験にはブリキ板を用い、その他の試験にはみがき軟鋼板を用いた。
サンシャインウェザロメーターによって促進耐候性試験を行い、500時間後の塗膜の変化を塗膜外観の変化で評価し、また鏡面光沢度(60°光沢)を測定し、初期60°光沢値と比較した光沢保持率により下記のように評価した。
○:塗膜外観変化が僅かであり、光沢保持率75%以上
△:光沢保持率75%以上だが、黄変が見られる
×:塗膜変化が著しい、光沢保持率75%未満
JIS−K−5621−7−12 複合サイクル試験の試験方法に準拠し、100サイクル後の塗膜外観を、以下の基準で目視判定した。
◎:塗膜表面に、異常なし
○:クロスカット部周辺に、直径1mm以下の赤錆が発生
×:クロスカット部周辺に、直径1mmを超える赤錆が発生
ミネラルスピリットを染み込ませたガーゼで、塗面を50往復擦った後の塗膜状態を目視で判定した。
○:僅かな痕跡あり
△:目立った擦り傷や艶ぼけあり
×:塗膜が溶解した
塗面を外側に向けて塗板を180°折り曲げ、屈曲部位の塗膜状態を目視で判定した。
◎:塗膜に異常なし
○:僅かにクラックが発生するが、実用上問題ないレベル
△:部分的にクラックが発生している
塗装時の臭気を10人で評価した。
◎:9人以上が臭気が少なく良好と判定。
○:6〜8人が臭気が少なく良好と判定。
△:5人以下が臭気が少なく良好と判定。
Claims (5)
- (A)エポキシ基を有する化合物と(B)乾性油脂肪酸とを開環付加反応させて得られた反応物を、更に(C)イソシアネート基を有する化合物と反応させることによって得られる(D)前駆樹脂組成物と、(E)溶剤の存在下において、(F)ラジカル重合性基を有する化合物を重合させて得られる樹脂組成物であって、前記開環付加反応において、(B)乾性油脂肪酸の酸基は(A)エポキシ基を有する化合物のエポキシ基1.0モルに対して0.8〜1.0モルの範囲であり、前記反応物と前記(C)イソシアネート基を有する化合物の反応において、(C)イソシアネート基を有する化合物のイソシアネート基は(B)乾性油脂肪酸の酸基1.0モルに対して0.5〜1.0モルの範囲であり、前記(C)イソシアネート基を有する化合物が、モノイソシアネート類、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート類、及び芳香族ジイソシアネート化合物類よりなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする樹脂組成物。
- 前記(B)乾性油脂肪酸が、脱水ヒマシ油に由来する脂肪酸又はアマニ油に由来する脂肪酸を含む請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(E)溶剤が、脂肪族炭化水素を50質量%以上含む請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記(E)溶剤が、脂肪族炭化水素を90質量%以上含む請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 前記(F)ラジカル重合性基を有する化合物が、前記(E)溶剤に溶解し、且つ、重合後には該溶剤に溶解せずに粒子を形成する請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂組成物。
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