JP2009204895A - 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)着色剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)2個以上のラジカル重合性不飽和結合を有する単量体、(D)感放射線性ラジカル発生剤、並びに(E)特定のフェノール性化合物を含有することを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物。
【選択図】なし
Description
一方、上記ネガ型感放射線性組成物のパターン線幅太りを解消する手法としては、例えば、露光量を低減する、現像条件を強化する、感放射線性組成物中の感放射線性重合開始剤の含有量を減量するあるいは感放射線性組成物中に重合禁止剤を含有せしめる等の手法が知られている。しかしながら、いずれの手法によっても、現像時にパターンの欠けや剥がれ、アンダーカットが生じ易くなる傾向にあり、特に感放射線性組成物中に含まれる着色剤の含有量が高くなった場合には到底適用できるものでなかった。
更に本発明の目的は、該着色層形成用感放射線性組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、および当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
で表される化合物、フラバン骨格を有するフェノール性化合物、スピロビインダン骨格を有するフェノール性化合物およびスピロビインデン骨格を有するフェノール性化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物
を含有することを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物を提供するものである。
従って、本発明のカラーフィルタは、例えば、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示装置、カラー撮像管素子、カラーセンサー等に有用である。
本発明の着色層形成用感放射線性組成物(以下、単に「感放射線性組成物」ということがある。)における「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる画素および/またはブラックマトリックスからなる層を意味する。
以下、本発明の着色層形成用感放射線性組成物の構成成分について説明する。
本発明における(A)着色剤としては、特に限定されるものではなく、有機顔料、無機顔料のいずれでもよい。
有機顔料としては、例えば、カラーインデックス(C.I.;The Society of Dyers and Colourists 社発行)においてピグメントに分 本発明における(A)着色剤としては、特に限定されるものではなく、有機顔類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)番号が付されているものを挙げることができる。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
前記着色剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一方、本発明の感放射線性組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合、ブラックマトリックスには遮光性が要求されることから、(A)着色剤としては有機顔料またはカーボンブラックが好ましく用いられる。
上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、変性アクリル系共重合体、アクリル系共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。ここで、カチオン性櫛型グラフトポリマーとは、複数の塩基性基(カチオン性の官能基)を有する幹ポリマー1分子に、2分子以上の枝ポリマーがグラフト結合した構造のポリマーをいい、例えば、幹ポリマー部がポリエチレンイミン、枝ポリマー部がε−カプロラクトンの開環重合体で構成されるポリマーが挙げられる。これら分散剤の中で、変性アクリル系共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。
本発明の感放射線性組成物に含有される(B)アルカリ可溶性樹脂は、着色層を形成する際の現像処理工程において用いられるアルカリ現像液に対して可溶性を有するものであれば、特に限定されるものではないが、通常、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する重合体である。なかでも、カルボキシル基を有する重合体を含有することが好ましく、特に、下記式(6)で表される繰り返し単位を有する重合体(以下、「重合体(B1)」という。)、および下記式(7)で表される繰り返し単位を有する重合体(以下、「重合体(B2)」という。)よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
上記式(9)において、R10〜R15は、そのすべてが水素原子であるか、またはR12が塩素原子、水酸基またはヒドロキシメチル基であり且つR10およびR11ならびにR13〜R15のすべてが水素原子であることが好ましく、R10〜R15のすべてが水素原子であることがより好ましい。
また、本発明における(B)アルカリ可溶性樹脂のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」ということがある。)は、通常、1,000〜45,000が好ましく、特に3,000〜20,000が好ましい。
この場合、Mwが1,000未満であると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方45,000を超えると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。
この再沈殿法に使用される良溶媒/沈殿剤の組み合わせとしては、例えば、シクロヘキサノン/n−ヘキサン、プロピレングリコールモノエチルエーテル/n−ヘキサン、シクロヘキサノン/n−ヘプタン、プロピレングリコールモノエチルエーテル/n−ヘプタン等を挙げることができる。
クロトン酸、α−クロルアクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸またはその無水物類;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類;
o−ビニルフェノール、m−ビニルフェノール、p−ビニルフェノール、2−メチル−4−ビニルフェノール、3−メチル−4−ビニルフェノール、o−イソプロペニルフェノール、m−イソプロペニルフェノール、p−イソプロペニルフェノール等の不飽和フェノール類;
2−ビニル−1−ナフトール、3−ビニル−1−ナフトール、1−ビニル−2−ナフトール、3−ビニル−2−ナフトール、2−イソプロペニル−1−ナフトール、3−イソプロペニル−1−ナフトール等の不飽和ナフトール類;
インデン、1−メチルインデン等のインデン類;
グリシジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和アミド類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類
等を挙げることができる。
重合体(B1)において、化合物(b3)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
スチレンエポキシ重合体において、化合物(b1)、化合物(b2)および化合物(b3)は、それぞれ単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
不飽和カルボン酸(X)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、アルカリ可溶性樹脂の含有量は、(A)着色剤100重量部に対して、通常、10〜1,000重量部が好ましく、特に20〜500重量部が好ましい。この場合、アルカリ可溶性樹脂の含有量が10重量部未満では、例えば、アルカリ現像性が低下したり、未露光部の基板上あるいは遮光層上に残渣や地汚れが発生するおそれがあり、一方1,000重量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
本発明における2個以上のラジカル重合性不飽和結合を有する単量体(以下、「多官能性単量体」ということがある。)としては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート類;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレート類や、それらのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂等のオリゴ(メタ)アクリレート類;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトン等の両末端ヒドロキシル化重合体のジ(メタ)アクリレート類や、
トリス〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕フォスフェートや
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート
等を挙げることができる。
前記多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記単官能性単量体としては、例えば、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート類、N−(メタ)アクリロイルモルフォリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタムのほか、市販品として、M−5600(商品名、東亞合成(株)製)等を挙げることができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。単官能性単量体の含有割合は、多官能性単量体と単官能性単量体との合計に対して、通常、90重量%以下、好ましくは50重量%以下である。この場合、単官能性単量体の含有割合が90重量%を超えると、得られる着色層の強度や表面平滑性が不十分となるおそれがある。
本発明における感放射線性ラジカル発生剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、前記多官能性単量体および場合により使用される単官能性単量体の重合を開始しうる活性ラジカルを発生する化合物である。
このような感放射線性ラジカル発生剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、ベンゾイン系化合物、α−ジケトン系化合物等を挙げることができる。
これらのアセトフェノン系化合物のうち、特に、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、1,2−オクタンジオン等が好ましい。
前記アセトフェノン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのビイミダゾール系化合物は、溶剤に対する溶解性に優れ、未溶解物、析出物等の異物を生じることがなく、しかも感度が高く、少ないエネルギー量の露光により硬化反応を十分進行させるとともに、未露光部で硬化反応が生じることがないため、露光後の塗膜は、現像液に対して不溶性の硬化部分と、現像液に対して高い溶解性を有する未硬化部分とに明確に区分され、それにより、アンダーカットのない着色層パターンが所定の配列に従って配置された高精細なカラーフィルタを形成することができる。
前記ビイミダゾール系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。
本発明における水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
前記アミン系化合物は、ベンゼン環あるいは複素環を母核とし、該母核に直接結合したアミノ基を1個以上、好ましくは1〜3個、さらに好ましくは1〜2個有する化合物(以下、「アミン系水素供与体」という。)からなる。
なお、これらの水素供与体は、メルカプト基とアミノ基とを同時に有することもできる。
メルカプタン系水素供与体は、ベンゼン環あるいは複素環をそれぞれ1個以上有することができ、またベンゼン環と複素環との両者を有することができ、これらの環を2個以上有する場合、縮合環を形成しても形成しなくてもよい。
また、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基を2個以上有する場合、少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、残りのメルカプト基の1個以上がアルキル、アラルキルまたはアリール基で置換されていてもよく、さらには少なくとも1個の遊離メルカプト基が残存する限りでは、2個の硫黄原子がアルキレン基等の2価の有機基を介在して結合した構造単位、あるいは2個の硫黄原子がジスルフィドの形で結合した構造単位を有することができる。
さらに、メルカプタン系水素供与体は、メルカプト基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのメルカプタン系水素供与体のうち、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾールが好ましく、特に2−メルカプトベンゾチアゾールが好ましい。
また、アミン系水素供与体は、アミノ基の1個以上がアルキル基または置換アルキル基で置換されてもよく、またアミノ基以外の箇所で、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、置換フェノキシカルボニル基、ニトリル基等によって置換されていてもよい。
これらのアミン系水素供与体のうち、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましく、特に4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。
なお、アミン系水素供与体は、ビイミダゾール系化合物以外のラジカル発生剤の場合においても、増感剤としての作用を有するものである。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との組み合わせの具体例としては、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、さらに好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−メルカプトベンゾオキサゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンであり、特に好ましい組み合わせは、2−メルカプトベンゾチアゾール/4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンである。
メルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との組み合わせにおけるメルカプタン系水素供与体とアミン系水素供与体との重量比は、通常、1:1〜1:4、好ましくは1:1〜1:3である。
前記トリアジン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記O−アシルオキシム系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明における(E)成分は、上記式(1)〜(5)で表される化合物、フラバン骨格を有するフェノール性化合物、スピロビインダン骨格を有するフェノール性化合物およびスピロビインデン骨格を有するフェノール性化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である。かかる成分を含有することにより、現像時にパターンの欠けや剥がれ、アンダーカットが生じることなく、プロキシミティ露光においてパターン線幅がフォトマスクの設計寸法より太ることを抑制することができる。
上記式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば、
(ポリヒドロキシ)ベンゾフェノン類として、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン、2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
ビス(ヒドロキシフェニル)アルカン類として、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン等;
ビス(ポリヒドロキシフェニル)アルカン類として、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン等
を挙げることができる。
上記式(2)で表される化合物の具体例としては、例えば、
トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタン、2−[ビス{(5−イソプロピル−4−ヒドロキシ−2−メチル)フェニル}メチル]フェノール等を挙げることができる。
上記式(3)で表される化合物の具体例としては、例えば、
1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン等を挙げることができる。
上記式(4)で表される化合物の具体例としては、例えば、
4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール等を挙げることができる。
上記式(5)で表される化合物の具体例としては、例えば、
4,6−ビス{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−1,3−ジヒドロキシベンゼン、1−[1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−3−(1−(3−{1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル}−4,6−ジヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)ベンゼン等を挙げることができる。
2−メチル−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシクロマン、2,4,4−トリメチル−7,2’,4’−トリヒドロキシフラバン等を挙げることができる。
上記スピロビインダン骨格を有するフェノール性化合物の具体例としては、例えば、3,3,3’,3’−テトラメチル−1,1’−スピロビインダン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール等を挙げることができる。
上記スピロビインデン骨格を有するフェノール性化合物の具体例としては、例えば、3,3’−ジメチル−1,1’−スピロビインデン−5,6,7,5’,6’,7’−ヘキサノール等を挙げることができる。
本発明の感放射線性組成物は、上記(A)〜(E)成分を含有するものであるが、必要に応じて他の添加剤をさらに含有することもできる。
前記他の添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸等のアルカリ溶解性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色層形成用感放射線性組成物は、前記(A)〜(E)成分を必須成分とし、必要に応じて前記添加剤成分を含有するが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
前記溶媒としては、感放射線性組成物を構成する(A)〜(E)成分や添加剤成分を分散または溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミドまたはラクタム類
等を挙げることができる。
前記溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの高沸点溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、得られる感放射線性組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、5〜50重量%が好ましく、特に10〜40重量%となる量が望ましい。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色層形成用感放射線性組成物から形成された着色層を備えるものである。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層を形成し、この基板上に、例えば赤色の顔料が分散された感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
その後、緑色または青色の顔料が分散された各感放射線性組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポストベークを行って、緑色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、本発明の着色層形成用感放射線性組成物を用い、前記画素の形成の場合と同様にして形成することができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
放射線の露光量は、好ましくは10〜10,000J/m2 である。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
また、本発明のカラー液晶表示素子の1つの実施の形態として、本発明の着色層形成用感放射線性組成物を用いて、薄膜トランジスタ基板アレイ上に、前述したようにして画素および/またはブラックマトリックスを形成することにより、特に高精細なカラー液晶表示素子を作製することができる。
下記各合成例で得た樹脂のMwおよびMnは、下記仕様によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
装置 :GPC−101(昭和電工(株)製)。
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803および GPC−KF−804を結合して用いた。
溶出溶媒:リン酸0.5重量%を含むテトラヒドロフラン。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸20重量部、N−フェニルマレイミド30重量部、ベンジルメタクリレート30重量部、スチレン20重量部、および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー5重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を行い、その後、100℃に昇温して1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33.0重量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=9,500、(Mw/Mn)=2.0であった。この樹脂を「樹脂(B−1)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、N−フェニルマレイミド20重量部、ベンジルメタクリレート35重量部、スチレン10重量部、グリセロールモノメタクリレート10部、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート10重量部、および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー6重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を行い、その後、100℃に昇温して1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33.0重量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=7,500、(Mw/Mn)=2.1であった。この樹脂を「樹脂(B−2)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、アセナフチレン30重量部、ベンジルメタクリレート40重量部、グリセロールモノメタクリレート10部、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート5重量部、および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー5重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を行い、その後、100℃に昇温して1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33.0重量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=11,000、(Mw/Mn)=2.2であった。この樹脂を「樹脂(B−3)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、N−フェニルマレイミド25重量部、ベンジルメタクリレート25重量部、スチレン15重量部、グリセロールモノメタクリレート10部、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート10重量部、および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー5重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を行い、その後、100℃に昇温して1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33.0重量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=10,000、(Mw/Mn)=2.2であった。この樹脂を「樹脂(B−4)」とする。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4重量部およびプロピレングリコールモノエチルエーテル200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15重量部、アセナフチレン30重量部、ベンジルメタクリレート35重量部、グリセロールモノメタクリレート20部および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー6重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5重量部を追加し、さらに1時間重合を行い、その後、100℃に昇温して1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33.0重量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=12,000、(Mw/Mn)=2.2であった。この樹脂を「樹脂(B−5)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル40重量部、N−フェニルマレイミド27重量部、スチレン17重量部およびベンジルメタクリレート16重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300重量部に溶解し、さらに2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4重量部およびα−メチルスチレンダイマー6重量部を投入し、その後15分間窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、5時間反応することにより、スチレンエポキシ樹脂を25重量%含む樹脂溶液を得た。このスチレンエポキシ樹脂は、Mw=6,000、(Mw/Mn)=2.5であった。
得られたスチレンエポキシ樹脂を含む樹脂溶液200重量部、不飽和モノカルボン酸(X)としてのメタクリル酸10重量部、p−メトキシフェノール0.2重量部、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.2重量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300重量部をフラスコに仕込み、120℃の温度で9時間反応させた。これによりスチレンエポキシ樹脂のエポキシ基1当量に対し、メタクリル酸1当量が反応した。さらに、多塩基酸無水物(y)としての4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物を16重量部加え、80℃で6時間反応させた。この反応混合物につき、液温度を80℃に保持したまま2回水洗し、減圧濃縮を行うことにより、アルカリ可溶性樹脂を20重量%含有する樹脂溶液を得た。得られた樹脂は、Mw=7,800、(Mw/Mn)=2.6であった。この樹脂を「樹脂(B−6)」とする。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントレッド254/C.I.ピグメントレッド177=80/20(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、(B)アルカリ可溶性樹脂として(B−1)を6重量部(固形分換算)および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75重量部を、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(r)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36/C.I.ピグメントイエロー138/C.I.ピグメントイエロー150=50/40/10(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、(B)アルカリ可溶性樹脂として(B−2)を5重量部(固形分換算)、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート76重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(g)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ピグメントバイオレット23=95/5(重量比)混合物15重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を4重量部(固形分換算)、(B)アルカリ可溶性樹脂として(B−2)を5重量部(固形分換算)、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート76重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(b)を調製した。
(A)着色剤としてカーボンブラック(御国色素(株)製)20重量部、分散剤としてDisperbyk−2001を2重量部(固形分換算)、(B)アルカリ可溶性樹脂として(B−3)を4重量部(固形分換算)、および溶媒として3−メトキシブチルアセテート74重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(bk1)を調製した。
(A)着色剤としてカーボンブラック(御国色素(株)製)20重量部、分散剤としてDisperbyk−167を2重量部(固形分換算)、(B)アルカリ可溶性樹脂として(B−3)を3重量部(固形分換算)、および溶媒として3−メトキシブチルアセテート75重量部を、実施例1と同様に処理して、顔料分散液(bk2)を調製した。
液状組成物の調製
顔料分散液(r)100重量部、(B)アルカリ可溶性樹脂として樹脂(B−4)6重量部(固形分換算)、(C)多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート8重量部、(D)光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)3重量部、(E)成分として4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール0.15重量部、および溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル150重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25重量部を混合して、着色層形成用液状組成物(R1)を調製した。
液状組成物(R1)について、下記の手順にしたがって、評価を行った。評価結果を表2に示す。
液状組成物(R1)を、ガラス基板の表面上に、スピンコーターを用いて塗布したのち、90℃で2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。その後、この基板を室温まで冷却し、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、露光ギャップを200μmとし、1,000J/m2 の露光量で露光した。その後、基板上の塗膜に、23℃の0.04重量%水酸化カリウム水溶液を現像圧2kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、シャワー現像を50秒行ったのち、230℃で30分間ポストベークを行って、基板上に赤色のライン&スペース(L/S)パターンが配列された画素アレイを形成した。
基板上の画素アレイを光学顕微鏡にて観察したところ、画素パターンのエッジに欠けは認められなかった。また、基板上の画素パターンの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)にて観察したところ、アンダーカットは認められなかった。スリット幅90μmのフォトマスクを介して形成された画素パターンの線幅を光学顕微鏡にて測定したところ、93.0μmであった。
実施例1において、構成成分の種類と量を表2に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、液状組成物(R2)〜(R3)、(G1)〜(G3)、(B1)〜(B3)および(BK1)〜(BK14)を調製した。
次いで、液状組成物(R1)に代えてそれぞれ液状組成物(R2)〜(R3)、(G1)〜(G3)、(B1)〜(B3)、(BK1)〜(BK14)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。
C−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
C−2:トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート(商品名M−315、東亞合成株式会社製)
D−1:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
D−2:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(商品名イルガキュア907、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
D−3:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(商品名IRGACURE OX02、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)
E−1:4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール
E−2:2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン
E−3:2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン
E−4:2−メチル−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシフェニル)−7−ヒドロキシクロマン
E−5:2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
F−1:マロン酸
F−2:ノニオン系界面活性剤(商品名A−60、花王(株)社製)
F−3:重合禁止剤フェノチアジン
EEP:3−エトキシプロピオン酸エチル
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MBA:3−メトキシブチルアセテート
したがって、本発明の感放射線性組成物は、電子工業分野におけるカラー液晶表示装置用カラーフィルタや固体撮像素子の色分解用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
Claims (7)
- (A)着色剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)2個以上のラジカル重合性不飽和結合を有する単量体、(D)感放射線性ラジカル発生剤、並びに(E)下記式(1)〜(5)
〔式(2)において、R1は式(1)のR1と同じ基を示し、R4は式(1)のR2と同じ基を示し、m、n、p、q、rおよびsは0以上の整数で、m+n≦5、p+q≦5、r+s≦5、n+q+s≧1の関係を満たす。〕
〔式(3)において、R1は式(1)のR1と同じ基を示し、R4は式(1)のR2と同じ基を示すが、2個のR4は相互に同一でも異なってもよく、Aは式(1)のAと同じ基を示し、m、n、p、q、r、s、tおよびuは0以上の整数で、m+n≦5、p+q≦5、r+s≦5、t+u≦5、n+q+s+u≧1の関係を満たす。〕
〔式(4)において、R1は式(1)のR1と同じ基を示し、R2、R3およびR4はそれぞれ式(1)の、R2、R3および式(2)のR4と同じ基を示し、m、n、p、q、r、s、tおよびuは0以上の整数で、m+n≦5、p+q≦5、r+s≦5、t+u≦4、n+q+s+u≧1の関係を満たす。〕
で表される化合物、フラバン骨格を有するフェノール性化合物、スピロビインダン骨格を有するフェノール性化合物およびスピロビインデン骨格を有するフェノール性化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物
を含有することを特徴とする着色層形成用感放射線性組成物。 - (E)成分の含有量が(B)アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して0.1〜10重量部である請求項1に記載の着色層形成用感放射線性組成物。
- (A)着色剤の含有量が全固形分中30〜60重量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の感放射線性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色層形成用感放射線性組成物を用いて形成されてなる着色層を有するカラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
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