JP5534140B2 - 着色感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 - Google Patents
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Description
緑色画素については、輝度が高くかつ色再現領域が広いカラーフィルタを提供することができる材料として、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物が知られており注目されている(例えば、特許文献3参照)。しかしながら、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する顔料組成物は、コントラスト比を高めようとすると、コントラスト比が経時低下するという問題があった。
以上のような背景から、輝度およびコントラスト比の高い緑色画素を形成することができ、且つコントラスト比が経時低下しない感放射線性組成物の開発が強く求められている。
更に本発明の目的は、前記感放射線性組成物から形成された緑色画素を備えてなるカラーフィルタ、および当該カラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子を提供することにある。
本発明でいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
また、本発明は、C.I.ピグメントグリーン58および2個のアセトキシ基を有する溶媒を含有することを特徴とする着色剤分散液を提供するものである。
したがって、本発明の着色感放射線性組成物を用いて形成された緑色画素を備えてなるカラーフィルタは、例えば、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の感放射線性組成物は、C.I.ピグメントグリーン58以外の他の着色剤をさらに含有することができる。他の着色剤としては、特に限定されるものでなく、顔料、染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、カラーフィルタには高純度で高光透過性の発色と耐熱性が求められることから、有機顔料が好ましい。
本発明において、C.I.ピグメントグリーン58の含有割合は、輝度の高い緑色画素を得るという意味において、全着色剤中、好ましくは20〜100質量%、特に好ましくは35〜75質量%である。
前記他の着色剤としては、例えば、カラーインデックスにおいてピグメントに分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.)名が付されている顔料を挙げることができる。
C.I.ピグメントイエロー12、C.I.ピグメントイエロー13、C.I.ピグメントイエロー14、C.I.ピグメントイエロー17、C.I.ピグメントイエロー20、C.I.ピグメントイエロー24、C.I.ピグメントイエロー31、C.I.ピグメントイエロー55、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー93、C.I.ピグメントイエロー109、C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー153、C.I.ピグメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー166、C.I.ピグメントイエロー168、C.I.ピグメントイエロー180、C.I.ピグメントイエロー211、C.I.ピグメントイエロー219;
これら他の着色剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、(A)着色剤の含有割合は、輝度および色純度の高い緑色画素を形成するという意味において、全固形分中、好ましくは5〜70質量%、特に好ましくは5〜60質量%である。ここで固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、桂皮酸の如き不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸の如き不飽和ジカルボン酸またはその無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル;
ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
前記カルボキシル基含有不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、カルボキシル基含有不飽和単量体としては、(メタ)アクリル酸、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等が好ましく、特に(メタ)アクリル酸が好ましい。
これらのカルボキシル基含有不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
マレイミド:
N−フェニルマレイミド、N−o−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−m−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−p−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(アクリジニル)マレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、o−ビニルトルエン、m−ビニルトルエン、p−ビニルトルエン、p−クロルスチレン、o−メトキシスチレン、m−メトキシスチレン、p−メトキシスチレン、o−ビニルフェノール、m−ビニルフェノール、p−ビニルフェノール、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、o−ビニルベンジルメチルエーテル、m−ビニルベンジルメチルエーテル、p−ビニルベンジルメチルエーテル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテルの如き芳香族ビニル化合物;
インデン、1−メチルインデンの如きインデン類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニルの如きカルボン酸ビニルエステル;
ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルの如き他の不飽和エーテル;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンの如きシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドの如き不飽和アミド;
1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンの如き脂肪族共役ジエン;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの共重合性不飽和単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂のMwと、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC、溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)の比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.0〜3.0である。
この再沈殿法に使用される良溶媒/沈殿剤の組み合わせとしては、例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート/n−ヘキサン、メチルエチルケトン/n−ヘキサン、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート/n−ヘプタン、メチルエチルケトン/n−ヘプタン等を挙げることができる。
このような多官能性単量体としては、例えば、
エチレングリコール、プロピレングリコールの如きアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート;
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如きポリアルキレングリコールのジ(メタ)アクリレート;
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き3価以上の多価アルコールのポリ(メタ)アクリレートやそのジカルボン酸変性物;
ポリエステル、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、スピラン樹脂の如きオリゴ(メタ)アクリレート;
両末端ヒドロキシポリ−1,3−ブタジエン、両末端ヒドロキシポリイソプレン、両末端ヒドロキシポリカプロラクトンの如き両末端ヒドロキシル重合体のジ(メタ)アクリレート;
トリス〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕フォスフェート、イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレート、ウレタン構造を有するポリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン構造を有するポリ(メタ)アクリレート
等を挙げることができる。
前記多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記単官能性単量体としては、例えば、こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕の如き2価以上の多価カルボン酸のモノ〔(メタ)アクリロイロキシアルキル〕エステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートの如き両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレートや、N−(メタ)アクリロイルモルフォリン、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタムのほか、市販品として、M−5600(商品名、東亞合成(株)製)等を挙げることができる。
これらの単官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
このような感放射線性重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α−ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明においては、前記チオキサントン系化合物と他の感放射線性重合開始剤とを組み合わせて使用することがさらに好ましい。この場合において、チオキサントン系化合物の含有割合は、全感放射線性重合開始剤中、好ましくは1〜75質量%、特に好ましくは5〜50質量%である。このような感放射線性重合開始剤を用いることにより、高感度でしかも分散安定性に優れた感放射線性組成物を得ることができる。
これらのチオキサントン系化合物のうち、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントンが好ましい。
前記チオキサントン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのアセトフェノン系化合物のうち、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−(4−メチルベンジル)−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オンが好ましい。
前記アセトフェノン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらのビイミダゾール系化合物のうち、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4−ジクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール、2,2’−ビス(2,4,6−トリクロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール等が好ましい。
前記ビイミダゾール系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明において、水素供与体をビイミダゾール系化合物と併用する場合、水素供与体の含有量は、ビイミダゾール系化合物100質量部に対して、好ましくは1〜300質量部、特に好ましくは5〜200質量部、さらに好ましくは10〜150質量部である。この場合、水素供与体の含有量が少なすぎると、感度の改良効果が低下する傾向があり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
前記トリアジン系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記O−アシルオキシム系化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
前記2個のアセトキシ基を有する溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテルの如き(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノンの如きケトン類;
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレンの如き芳香族炭化水素;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンの如きアミドまたはラクタム類を挙げることができる。
前記他の溶媒は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
この場合、着色剤分散液の調製に用いる全溶媒中の、2個のアセトキシ基を有する溶媒の含有割合は、2質量%以上であることが好ましく、5質量%以上であることが特に好ましい。
一方、側鎖に顔料吸着基を有しないブロックにおいては、鎖状若しくは環状のアルキル基、アリール基、アラルキル基、ポリカプロラクトン構造、ポリエーテル構造等を、その側鎖に有することが好ましい。側鎖に顔料吸着基を有しないブロックは、例えば、これらの官能基や構造を有する(メタ)アクリル酸エステルに由来する繰り返し単位により構成される。
前記ブロック共重合体分散剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの分散剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
ここで添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸等の現像残渣改善剤等を挙げることができる。
以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層を形成し、この基板上に、本発明の緑色顔料が分散された感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、緑色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
その後、赤色または青色の顔料が分散された各感放射線性組成物の液状組成物を用い、前記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像およびポストベークを行って、赤色の画素アレイおよび青色の画素アレイを同一基板上に順次形成することにより、赤色、緑色および青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタを得る。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、前記のものに限定されない。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法、インクジェット法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法が好ましい。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8.0μm、特に好ましくは0.2〜6.0μmである。
放射線の露光量は、一般的には10〜10,000J/m2が好ましい。
また、前記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
前記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
調製例1
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート116質量部、1,3−ブチレングリコールジアセテート20質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート116質量部、プロピレングリコールジアセテート20質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート96質量部、1,3−ブチレングリコールジアセテート40質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−3)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒として3−エトキシプロピオン酸エチル76質量部、1,3−ブチレングリコールジアセテート60質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−4)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒として3−メトキシブチルアセテート76質量部、1,3−ブチレングリコールジアセテート60質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−5)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒として1,3−ブチレングリコールジアセテート136質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(A−6)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート136質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(a−1)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてトリアセチン(3個のアセトキシ基を有する溶剤)136質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(a−2)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート116質量部、シクロヘキサノン20質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(a−3)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58(DIC社製)とC.I.ピグメントイエロー150との60/40(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート116質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(a−4)を調製した。
(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン36とC.I.ピグメントイエロー150との53/47(質量比)混合物40質量部、分散剤としてDisperbyk−2001(ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)24質量部、および溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート116質量部、シクロヘキサノン20質量部からなる混合液を、ビーズミルにより12時間混合・分散して、顔料分散液(a−5)を調製した。
合成例1
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)2.5質量部およびエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート200質量部を仕込み、引き続きメタクリル酸15質量部、ω−カルボキシジカプロラクトンモノアクリレート10質量部、N−フェニルマレイミド15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート33質量部、スチレン12質量部、グリセロールモノメタクリレート15質量部およびα−メチルスチレンダイマー(連鎖移動剤)5.0質量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.5質量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=30質量%)を得た。得られた樹脂は、Mw=14,000、Mn=5,700であった。この樹脂溶液を「樹脂溶液(B−1)」とする。
感放射線性組成物の調製
顔料分散液(A−1)400質量部、(B)アルカリ可溶性樹脂として樹脂溶液(B−1)200質量部、(C)多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート60質量部、(D)感放射線性重合開始剤として2,4−ジエチルチオキサントン6質量部、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE OX02)5質量部、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ビイミダゾール2質量部および2−メルカプトベンゾチアゾール2質量部、並びに溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて固形分濃度が20.0%になるよう混合して、液状組成物(G1)を調製した。
液状組成物(G1)について、下記の手順にしたがって、評価を行った。評価結果を表1に示す。
調製を行った当日に、液状組成物(G1)を、表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて回転数を変量して3枚塗布したのち、90℃のホットプレートで4分間プレベークを行って、膜厚の異なる3枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、塗膜に365nm、405nmおよび436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、1分間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、さらに220℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行って、評価用硬化膜を形成した。
また、得られた3枚の硬化膜について、コントラスト計(壺坂電機社製CT−1、ブランク5000)を用いコントラスト比の測定を行い、色度座標値y=0.600でのコントラスト比を求めた。
同様に、液状組成物(G1)を一ヶ月間室温で保管し、色度特性およびコントラスト比の測定を行い、色度座標値y=0.600での色度座標値x、刺激値(Y)およびコントラスト比を求めた。評価結果を表1に示す。
実施例1において、顔料分散液の種類を表1に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして、液状組成物(G2)〜(G11)を調製した。
次いで、液状組成物(G1)に代えてそれぞれ液状組成物(G2)〜(G11)を用いた以外は、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (7)
- (A)着色剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)多官能性単量体、(D)感放射線性重合開始剤および(E)溶媒を含有する着色感放射線性組成物であって、(A)着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を含有し、かつ(E)溶媒として2個のアセトキシ基を有する溶媒を含有することを特徴とする着色感放射線性組成物。
- (A)着色剤、(B)アルカリ可溶性樹脂、(C)多官能性単量体、(D)感放射線性重合開始剤および(E)溶媒を含有する着色感放射線性組成物であって、(A)着色剤として臭素化塩素化亜鉛フタロシアニンを含有し、かつ(E)溶媒として2個のアセトキシ基を有する溶媒を含有することを特徴とする着色感放射線性組成物。
- (E)溶媒が2個のアセトキシ基を有する溶媒と他の溶媒との混合物であり、かつ2個のアセトキシ基を有する溶媒の含有割合が全溶媒中1〜60質量%である請求項1または2に記載の着色感放射線性組成物。
- さらに(F)分散剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の着色感放射線性組成物。
- (F)分散剤として、側鎖に顔料吸着基を有するブロックと側鎖に顔料吸着基を有しないブロックからなるブロック共重合体を含有する請求項4に記載の着色感放射線性組成物。
- 請求項1〜5に記載の着色感放射線性組成物を用いて形成された緑色画素を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
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