JP2009203248A - 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 - Google Patents
含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009203248A JP2009203248A JP2008034802A JP2008034802A JP2009203248A JP 2009203248 A JP2009203248 A JP 2009203248A JP 2008034802 A JP2008034802 A JP 2008034802A JP 2008034802 A JP2008034802 A JP 2008034802A JP 2009203248 A JP2009203248 A JP 2009203248A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- sulfur
- containing hyperbranched
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【解決手段】(a)分子中にx個(xは2以上)のハロゲン化アルキル基を有する化合物と、(b)分子中にy個(yは2以上、但しxが2のときyは3以上)のチオール基を有する化合物との反応により得られる含硫黄多分岐化合物。
【選択図】なし
Description
そこで、これらの課題を解決する新しい機能性材料の開発が求められている。
B.Voit,J.Polym.Sci.,PartA.,38,2505(2000)
1.(a)分子中にx個(xは2以上)のハロゲン化アルキル基を有する化合物と、(b)分子中にy個(yは2以上、但しxが2のときyは3以上)のチオール基を有する化合物との反応により得られる含硫黄多分岐化合物。
2.下記式(1)で示される構造単位を有する1に記載の含硫黄多分岐化合物。
3.末端基が水素原子、又は下記式(2)〜(4)で示される基の少なくとも一種である2に記載の含硫黄多分岐化合物。
4.前記ハロゲン化アルキル基を有する化合物(a)が、下記式(5)で示される化合物である1〜3のいずれかに記載の含硫黄多分岐化合物。
5.前記チオール基を有する化合物(b)が、1,3,5−トリチオシアヌル酸である1〜4のいずれかに記載の含硫黄多分岐化合物。
6.上記1〜5のいずれかに記載の含硫黄多分岐化合物に、さらに(メタ)アクリル酸無水物又は(メタ)アクリル酸を反応させて得られる不飽和基含有多分岐化合物。
7.末端基の少なくとも1つが下記式(6)で示される基である6記載の不飽和基含有多分岐化合物。
8.末端基の少なくとも1つが下記式(7)〜(9)で示される基である7記載の不飽和基含有多分岐化合物。
9.(A)上記6〜8のいずれか記載の不飽和基含有多分岐化合物、及び(B)重合開始剤を含有する硬化性組成物。
10.さらに(C)熱硬化性成分を含有する9に記載の硬化性組成物。
11.さらに希釈剤を含有する9又は10に記載の硬化性組成物。
12.上記9〜11のいずれか記載の硬化性組成物を活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られる硬化物。
本発明の含硫黄多分岐化合物において、好ましくは、xは2〜10である。好ましくは、yは2〜10である。
例えば、化合物(a)としてジハロゲン化アルキル化合物を用い、化合物(b)としてトリチオールを用いた場合、下記式(1)で示されるような構造単位を有する含硫黄多分岐化合物が得られる。
nは1以上の整数であり、その上限は所望の分子量に応じて適宜制御できる。
具体的には、末端基は水素原子、又は下記式(2)〜(4)で示される基の少なくとも一種である。
含硫黄多分岐化合物の好適な数平均分子量は、500〜500,000であり、より好ましくは1,000〜10,000である。
ハロゲン化アルキル基としては、例えば、ハロゲン化メチル基、ハロゲン化エチル基、ハロゲン化プロピル基等が好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等が挙げられるが、塩素原子が好ましい。
R1及びR2が示す炭素数1〜3のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。
Ar1は、置換又は無置換のアリーレン基であり、具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
アリーレン基の置換基としては、炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン基(ヨウ素、フッ素、塩素、臭素)等が挙げられる。
アンモニウム塩の具体例としては、テトラn−ブチルアンモニウムクロライド(TBAC)、テトラn−ブチルアンモニウムブロミド(TBAB)、テトラn−ブチルアンモニウムアイオダイド(TBAI)等のテトラn−ブチルアンモニウムハライドや、テトラn−ブチルアンモニウムアセテート(TBAAc)等が挙げられる。
一方、60℃を超えた場合には、反応が制御できずゲル化しやすくなるので好ましくない。
用いる希釈剤としては反応温度を維持できるものであれば特に限定されないが、好ましくは原料を溶解するものがよい。
また、合成時の希釈剤として有機溶媒を用いた場合は、減圧蒸留等の公知の方法にて溶媒を除去してもよい。
さらには、製造時に後述する反応性希釈剤(D)の存在下で行なうことも可能である。
具体的には、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル等のアルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエステル類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類;トルエン、キシレン等の炭化水素類が挙げられる。
尚、本明細書中において、(メタ)アクリル酸とはアクリル酸とメタアクリル酸を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
反応時間は、原料の反応性、反応温度に応じて適時選択すればよい。
0.1モルより少ないと導入される(メタ)アクリレート基の量が少なくなり、好ましくない。一方、3.0モルを越えて多量に配合すると、未反応の多塩基酸無水物が樹脂中に残存し、耐久性、電気特性等の特性を低下させる恐れがあるため好ましくない。
その使用量は、不飽和基含有多分岐化合物100質量部当り0.1〜30質量部の割合が好ましい。
経時安定性向上を図るものとしては、旭チバ(株)製のノバキュアHX−3721、HX−3748、HX−3741、HX−3088、HX−3722、HX−3742、HX−3921HP、HX−3941HP、HX−3613等も挙げられる。
反応性希釈剤(D)は、単独で又は2種以上の混合物で用いられ、その使用量には制限が無い。
現像方式はディップ現像、パドル現像、スプレー現像等の公知の方法を用いることができる。
反応終了後、反応溶液を1Nの塩酸1Lに滴下し沈殿物を回収した。この沈殿物をテトラヒドロフラン(THF)中で撹拌して、THF可溶部/不溶部に分離した。それぞれをろ別後、可溶部をTHF/n−ヘキサン系にてさらに再沈殿を行った。得られた沈殿物を24時間減圧乾燥し、含硫黄多分岐化合物を得た(収率:65%)。
図1に含硫黄多分岐化合物のIRスペクトルを、図2に1H−NMRスペクトルを示す。
また、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)による測定結果から、数平均分子量は3650、分子量分布は6.26であった。
1H−NMR(600MHz、THF−d8)
δ(ppm):4.33(br,3.7H,Hb),4.59(br,0.75H,He),7.01(br,0.53H,Hd),7.29(br,4.0H,Ha)10.9(s,0.22H,Hc)
含硫黄多分岐化合物(HBP−TE)の合成にあたり、反応濃度、使用溶媒等を変更して、ゲルの発生や収率を調査した結果を表1に示す。合成は以下のように行った。
10mLナスフラスコに、TCA 0.0886g(0.5mmol)、溶媒(全使用量の1/2)、DBU 0.228g(1.5mmol)を加え、溶液を冷却しながら、DCPX 0.131g(0.75mmol)の溶液(全使用量の1/2)を徐々に滴下した。その後、表1に記載の反応溶媒、反応温度、反応濃度で反応を行った。
尚、溶媒の全使用量は、TCAとDCPXの合計濃度(mol/L)が表1の値になるように調整した。
反応終了後、反応溶液を1Nの塩酸300mLに滴下し再沈殿を行い、沈殿物をTHF中で撹拌してTHF可溶部/不溶部に分離した。それぞれをろ別後、可溶部をTHF/n−ヘキサン系にてさらに再沈殿を行った。得られた沈殿物を24時間減圧乾燥した。
反応条件及び結果を表1及び表2に示す。尚、実施例1は試験No.20に基づいて実施した。
表3に示す各溶剤2mL(室温)に、HBP−TEの粉体2mgを添加し、粉体が溶解するか目視にて観察した。
トリチオシアヌル酸(TCA)とα,α’−ジクロロ−パラキシレン(DCPX)の仕込み比を表3に示すように変更して、含硫黄多分岐化合物(HBP−TE)を合成した。
10mLナスフラスコに、TCA 0.0710g(0.4mmol)、NMP2mL、DBU 0.183g(1.2mmol)を加え、溶液を冷却しながら、DCPXのNMP溶液(2mL)を徐々に滴下した。その後、0℃、70分間反応を行った。反応終了後、反応溶液を1Nの塩酸300mLに滴下し再沈殿を行い、沈殿物をTHFに溶解させ、THF/n−ヘキサン系にてさらに再沈殿を行った。得られた沈殿物を24時間減圧乾燥した。
結果を表4に示す。
以下の実施例3〜6では、図3に示す反応経路によって、不飽和基含有多分岐化合物(HBPTE−MA)を合成した。
実施例3
10mLナスフラスコに、実施例1で合成したHBP−TE 0.2g、NMP 2mL、メタクリル酸(MA) 0.173g(2mmol)、DBU 0.305g(2mmol)を加え、30℃で6時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を1N塩酸300mLに滴下し再沈殿を行い、沈殿物をTHFに溶解させ、THF/n−ヘキサン系にてさらに再沈殿を行った。得られた沈殿物を24時間減圧乾燥し、HBPTE−MAを得た(収率:2%)。
反応時間を1時間とした他は、実施例3と同様にした。HBPTE−MAの収率は1%であった。
10mLナスフラスコに、TCA 0.0710g(0.4mmol)、NMP 2mL、DBU 0.183g(1.2mmol)を加え、溶液を冷却しながら、DCPX0.1048g(0.6mmol)のNMP溶液0.5mLを徐々に滴下した。その後、0℃で70分間反応を行った。
反応後、反応溶液にNMP 1mL、MA 0.173g(2mmol)、DBU 0.305g(2mmol)の混合溶液を加え、30℃で6時間反応を行った。反応終了後、反応溶液を1N塩酸 300mLに滴下し再沈殿を行い、沈殿物をTHFに溶解させ、THF/n−ヘキサン系にてさらに再沈殿を行った。得られた沈殿物を24時間減圧乾燥し、HBPTE−MAを得た(収率:35%)。GPCによる測定結果(ポリスチレン換算)から、このHBPTE−MAのMnは7850、PDIは10.23であった。
10mLナスフラスコに、TCA 0.0710g(0.4mmol)、NMP 2mL、DBU 0.183g(1.2mmol)を加え、溶液を冷却しながら、DCPX0.1048g(0.6mmol)のNMP溶液0.5mLを徐々に滴下した。その後、0℃で70分間反応を行った。
反応後、反応溶液にNMP 1mL、無水メタクリル酸(MAA)0.173g(2mmol)及びDBU 0.305g(2mmol)の混合溶液を加え、30℃で6時間反応を行った。
反応終了後、反応溶液を1Nの塩酸300mLに滴下し再沈殿を行い、沈殿物をTHFに溶解させ、THF/n−ヘキサン系にてさらに再沈殿を行った。得られた沈殿物を24時間減圧乾燥し、HBPTE−MAを得た(収率:88%)。GPCによる測定結果(ポリスチレン換算)から、このHBPTE−MAのMnは3470、PDIは6.24であった。
10mLナスフラスコに、TCA 0.0710g(0.4mmol)、NMP 2mL、DBU 0.183g(1.2mmol)を加え、溶液を冷却しながら、DCPX0.1048g(0.6mmol)のNMP溶液0.5mLを徐々に滴下した。その後、0℃、70分間反応を行った。
反応後、反応溶液にNMP 1mL、DCPX 0.173g(2mmol)、DBU 0.305g(2mmol)の混合溶液を加え、30℃で6時間反応を行った。
反応終了後、反応溶液を1N塩酸 300mLに滴下し再沈殿を行い、沈殿物をTHFに溶解させ、THF/n−ヘキサン系にてさらに再沈殿を行った。得られた沈殿物を24時間減圧乾燥し、末端がアルキルハライド化された溶媒可溶のハイパーブランチポリマーを収率5%で得た。しかし、生成したHBPTEの分子間反応が進行したため、THF不溶のゲル化したポリマー成分の収率が78%となった。
溶液濃度を0.1mol/Lとした他は、合成例1と同様にした。末端がアルキルハライド化された溶媒可溶ハイパーブランチポリマーの収率は5%であった。しかし、生成したHBPTEの分子間反応が進行したため、THF不溶のゲル化したポリマー成分の収率が61%となった。
図4に実施例6で合成したHBPTE−MAの1H−NMRスペクトル(b)を示す。尚、比較として、実施例1で合成したHBP−TEの1H−NMRスペクトル(a)に示す。図5にHBPTE−MAのIRスペクトルを示す。
表5に示す各溶剤2mL(室温)に、HBPTE−MAの粉体2mgを添加し、粉体が溶解するか目視にて観察した。
実施例7
実施例6で合成したHBPTE−MAに、光ラジカル開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(Irgacure907:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株))を3wt%添加し、少量のTHFに溶解させた。このサンプルをKBr板に塗布し、フィルムを形成させた。これに光源として250W超高圧水銀灯(5.5mW/cm2、250nm)を用いて約15分間光照射を行い、光ラジカル重合させた。その結果、メタクリロイル基のC=Cに起因する1630cm−1の吸収ピークが光照射時間の経過に伴い減少したことが確認された、光照射15分後のメタクリロイル基の転化率は96%であった。
図6にメタクリロイル基の転化率の結果を示す。尚、測定装置はThermo ELECTRON(株)製のNICOLET 380 FT−IRである。
上記各例で合成したHBPTE、HBPTE−MA及び硬化後のHBPTE−MAの屈折率測定を行った。具体的に、試料2mgを1mlのTHFに溶解させ、シリコンウェハー上に塗布し、膜厚約1000Åの薄膜を作製した。薄膜を室温で減圧下24時間乾燥した後、エリプソメーター(λ=632.8nm)を用いて屈折率の測定を行った。測定は1つのサンプルに対してウェハーを3枚作製し、それぞれ16回測定を行ったものの平均値を屈折率とした。結果を表6に示す。
本発明の不飽和基含有多分岐化合物は、光硬化性に優れた樹脂であると共にアルカリ水溶液、又は有機溶剤に対して優れた溶解性を示し、溶剤現像型、又はアルカリ現像型の感光性樹脂として有用である。
Claims (12)
- (a)分子中にx個(xは2以上)のハロゲン化アルキル基を有する化合物と、(b)分子中にy個(yは2以上、但しxが2のときyは3以上)のチオール基を有する化合物との反応により得られる含硫黄多分岐化合物。
- 前記チオール基を有する化合物(b)が、1,3,5−トリチオシアヌル酸である請求項1〜4のいずれかに記載の含硫黄多分岐化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の含硫黄多分岐化合物に、さらに(メタ)アクリル酸無水物又は(メタ)アクリル酸を反応させて得られる不飽和基含有多分岐化合物。
- (A)請求項6〜8のいずれか記載の不飽和基含有多分岐化合物、及び(B)重合開始剤を含有する硬化性組成物。
- さらに(C)熱硬化性成分を含有する請求項9に記載の硬化性組成物。
- さらに希釈剤を含有する請求項9又は10に記載の硬化性組成物。
- 請求項9〜11のいずれか記載の硬化性組成物を活性エネルギー線照射及び/又は加熱により硬化させて得られる硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008034802A JP4941942B2 (ja) | 2008-01-30 | 2008-02-15 | 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008018936 | 2008-01-30 | ||
JP2008018936 | 2008-01-30 | ||
JP2008034802A JP4941942B2 (ja) | 2008-01-30 | 2008-02-15 | 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009203248A true JP2009203248A (ja) | 2009-09-10 |
JP4941942B2 JP4941942B2 (ja) | 2012-05-30 |
Family
ID=41145839
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008034802A Expired - Fee Related JP4941942B2 (ja) | 2008-01-30 | 2008-02-15 | 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4941942B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012097175A (ja) * | 2010-11-01 | 2012-05-24 | Nissan Chem Ind Ltd | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
JP2014169452A (ja) * | 2014-06-12 | 2014-09-18 | Nissan Chem Ind Ltd | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55131023A (en) * | 1979-03-23 | 1980-10-11 | Ciba Geigy Ag | Phenolic polymer and organic material stabilizer made of same |
JPH02268170A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-01 | Tokuyama Soda Co Ltd | トリアジン化合物及びその製造方法 |
JPH04169568A (ja) * | 1990-11-01 | 1992-06-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | イオウ含有アクリルオリゴマー組成物 |
JPH07224162A (ja) * | 1994-02-14 | 1995-08-22 | Hoechst Japan Ltd | トリアジンポリマー |
JPH09110983A (ja) * | 1995-05-12 | 1997-04-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリスルフィド系樹脂組成物、該樹脂及びその樹脂よりなる光学材料 |
JPH11199670A (ja) * | 1998-01-09 | 1999-07-27 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物およびそれから得られる硬化物ならびにその製造法 |
JPH11349658A (ja) * | 1998-06-11 | 1999-12-21 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 硬化性組成物及びそれを用いて得られる光学材料 |
JP2001139687A (ja) * | 1999-11-15 | 2001-05-22 | Denki Kagaku Kogyo Kk | プレポリマ−及び光硬化性樹脂組成物 |
JP2001194510A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接合光学素子 |
JP2001294665A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Daiso Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2002003585A (ja) * | 2000-06-26 | 2002-01-09 | Toagosei Co Ltd | オキセタン化合物と多官能性カルボン酸化合物からなるハイパーブランチ高分子の製造方法 |
WO2002090418A1 (fr) * | 2001-05-02 | 2002-11-14 | Kanagawa University | Composes multibranches insatures, compositions durcissables les contenant et articles durcis faits avec lesdites compositions |
JP2006070248A (ja) * | 2004-08-02 | 2006-03-16 | Showa Denko Kk | 電子部品用硬化性トリアジン組成物、その製造方法及び硬化物 |
JP2006512414A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-04-13 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | スルフィド含有ポリチオール |
WO2008047620A1 (fr) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd. | Polymère hyperramifié, son procédé de fabrication et composition de résine |
JP2008208324A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-09-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 |
JP2009091413A (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-30 | Ist Corp | ポリイミド前駆体組成物、感光性ポリイミド前駆体組成物及びこれを用いた電子部品並びに被膜形成方法 |
-
2008
- 2008-02-15 JP JP2008034802A patent/JP4941942B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55131023A (en) * | 1979-03-23 | 1980-10-11 | Ciba Geigy Ag | Phenolic polymer and organic material stabilizer made of same |
JPH02268170A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-01 | Tokuyama Soda Co Ltd | トリアジン化合物及びその製造方法 |
JPH04169568A (ja) * | 1990-11-01 | 1992-06-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | イオウ含有アクリルオリゴマー組成物 |
JPH07224162A (ja) * | 1994-02-14 | 1995-08-22 | Hoechst Japan Ltd | トリアジンポリマー |
JPH09110983A (ja) * | 1995-05-12 | 1997-04-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリスルフィド系樹脂組成物、該樹脂及びその樹脂よりなる光学材料 |
JPH11199670A (ja) * | 1998-01-09 | 1999-07-27 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性組成物およびそれから得られる硬化物ならびにその製造法 |
JPH11349658A (ja) * | 1998-06-11 | 1999-12-21 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 硬化性組成物及びそれを用いて得られる光学材料 |
JP2001139687A (ja) * | 1999-11-15 | 2001-05-22 | Denki Kagaku Kogyo Kk | プレポリマ−及び光硬化性樹脂組成物 |
JP2001194510A (ja) * | 2000-01-13 | 2001-07-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接合光学素子 |
JP2001294665A (ja) * | 2000-04-13 | 2001-10-23 | Daiso Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JP2002003585A (ja) * | 2000-06-26 | 2002-01-09 | Toagosei Co Ltd | オキセタン化合物と多官能性カルボン酸化合物からなるハイパーブランチ高分子の製造方法 |
WO2002090418A1 (fr) * | 2001-05-02 | 2002-11-14 | Kanagawa University | Composes multibranches insatures, compositions durcissables les contenant et articles durcis faits avec lesdites compositions |
JP2006512414A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-04-13 | ピーピージー インダストリーズ オハイオ, インコーポレイテッド | スルフィド含有ポリチオール |
JP2006070248A (ja) * | 2004-08-02 | 2006-03-16 | Showa Denko Kk | 電子部品用硬化性トリアジン組成物、その製造方法及び硬化物 |
WO2008047620A1 (fr) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd. | Polymère hyperramifié, son procédé de fabrication et composition de résine |
JP2008208324A (ja) * | 2007-01-30 | 2008-09-11 | Hitachi Chem Co Ltd | 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 |
JP2009091413A (ja) * | 2007-10-05 | 2009-04-30 | Ist Corp | ポリイミド前駆体組成物、感光性ポリイミド前駆体組成物及びこれを用いた電子部品並びに被膜形成方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012097175A (ja) * | 2010-11-01 | 2012-05-24 | Nissan Chem Ind Ltd | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
JP2014169452A (ja) * | 2014-06-12 | 2014-09-18 | Nissan Chem Ind Ltd | トリアジン環含有重合体およびそれを含む膜形成用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4941942B2 (ja) | 2012-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100748219B1 (ko) | 광경화성·열경화성 수지조성물, 그의 감광성 드라이필름및 이를 이용한 패턴 형성방법 | |
KR100935148B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 | |
US20070112106A1 (en) | Photosensitive resin composition | |
US7132168B2 (en) | Resin curable with actinic radiation, process for the production thereof, and photocurable and thermosetting resin composition | |
US20040039087A1 (en) | Unsaturated polyester compounds, resins curable with actinic energy ray, processes for the production thereof, and curable compositions | |
JP4655928B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4960135B2 (ja) | 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 | |
JP3960971B2 (ja) | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 | |
EP1251118B1 (en) | Unsaturated monocarboxylic ester compound, process for producing the same, and composition curable with actinic energy ray | |
JP4941942B2 (ja) | 含硫黄多分岐化合物及び不飽和基含有多分岐化合物 | |
JP4978787B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び新規酸基含有ビニルエステル樹脂 | |
JP4148781B2 (ja) | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP4714135B2 (ja) | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP4469072B2 (ja) | アルカリ現像型光硬化性・熱硬化性組成物 | |
JP4909487B2 (ja) | オキセタン変性化合物とそれから誘導される光硬化性化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する硬化性組成物 | |
JP4335466B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂、その製造方法及び活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
JP2011173952A (ja) | (メタ)アクリレート誘導体組成物及びその製造方法 | |
JP3802505B2 (ja) | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP3802504B2 (ja) | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP4025673B2 (ja) | 不飽和基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及びその硬化物 | |
JP2004331768A (ja) | エポキシ基含有多分岐化合物、それを含有する硬化性組成物及び該硬化性組成物を用いたプリント配線板 | |
JP2009114337A (ja) | 多分岐硬化性樹脂及びその硬化物 | |
WO2024018984A1 (ja) | 共重合体、硬化性樹脂組成物、及び硬化物 | |
JP6530281B2 (ja) | フォトレジスト用活性エネルギー線硬化性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110114 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110622 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110826 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120124 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150309 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150309 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |