JP2009179626A - フルオロヨードアルカン類の製造プロセスで使用する触媒の前処理及び再生方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)反応の前に、触媒を、フッ化水素、トリフルオロメタン、水素、ヨウ化水素、ヨウ素、フッ素及び酸素からなる群から選択される気体と、誘導期間の長さを短縮するのに十分な温度及び接触時間処理すること、及び(b)反応の後に、触媒を、フッ化水素、水素、フッ素、酸素または空気からなる群から選択される気体と、触媒を再生するのに十分な温度及び接触時間で処理する、一方または両方を含む、フルオロアルカンの製造プロセス。
【選択図】なし
Description
1.開示の分野
本発明はフルオロヨードアルカン類の製造プロセスに関する。本開示はさらに、フルオロヨードアルカンの製造プロセスで使用する触媒の前処理及び再生法に関する。
トリフルオロヨードメタン(CF3I)及びペンタフルオロヨードエタン(C2F5I)はフッ化物の製造で合成中間体として使用されてきた。トリフルオロヨードメタンもトリフルオロブロモメタンに変わる代替消火剤として、及びハイドロフルオロカーボンとのブレンドで低地球温暖化係数をもつ冷媒としてみなされている。
本発明に従って、構造式:
CF3(CF2)n-I
{式中、nは0または1である}により表されるフルオロヨードアルカンの製造プロセスがある。本プロセスは、ヨウ素供給源と構造式:
CF3(CF2)n-Y
{式中、YはH、Cl、Br及びCOOHから選択され、nは0または1である}により表される化合物とを反応させる段階を有する。本反応は、固体触媒の存在下、約100℃〜約750℃の温度、約0.001〜約100気圧の圧力で、約0.001秒〜約300時間の接触時間で実施する。この触媒は、以下の処理:
a)前記反応の前に、前記触媒をフッ化水素、トリフルオロメタン、水素、ヨウ化水素、ヨウ素、フッ素及び酸素からなる群から選択される気体と接触させることにより触媒を処理(前処理)する、ここで前記接触は、前記触媒の誘導期間の長さを短縮するのに十分な温度及び接触時間で実施すること;及び
b)前記反応の後に、前記触媒をフッ化水素、水素、フッ素、酸素または空気からなる群から選択される気体と、前記触媒を再生するのに十分な温度及び接触時間で処理(再生)すること、
の一方または両方に供される。
本開示は、フルオロヨードアルルカン類、たとえばトリフルオロヨードメタン(CF3I)及びペンタフルオロヨードエタン(C2F5I)の製造プロセスで使用する触媒の前処理及び再生法を開示する。本方法では、反応転化率を高め、特定の所望の生成物である化合物の選択性を高め、且つ触媒の誘導期間を短縮若しくは排除することができる。本前処理及び再生法は、前記フルオロヨードアルカン類の製造プロセスで単独で、あるいはそれぞれを組み合わせて使用することができる。
CF3(CF2)n-I
{式中、nは0または1である}により表されるフルオロヨードアルカン化合物の製造で有用である。好ましいフルオロヨードアルカン化合物としては、トリフルオロヨードメタン及びペンタフルオロヨードエタンが挙げられる。
CF3(CF2)n-Y
{式中、YはH、Cl、Br及びCOOHから選択され、nは0または1である}により表される前駆体化合物とヨウ素供給源とを反応させることにより製造する。式:CF3(CF2)n-Yにより表されるこの前駆体化合物としては、たとえばCF3H(トリフルオロメタン)、CF3CF2H(1,1,1,2,2-ペンタフルオロエタン)、CF3COOH(トリフルオロ酢酸)、CF3Cl(クロロトリフルオロメタン)、CF3Br(ブロモトリフルオロメタン)及びその組み合わせであってもよい。ヨウ素の有用な供給源としては、I2(ヨウ素)、HI(ヨウ化水素)、ICl(塩化ヨウ素)、IF5(ペンタフルオロヨウ素)、CI4(テトラヨードメタン)及びその組み合わせが挙げられる。本プロセスは場合により、不活性ガス、CO、CO2、水、有機溶媒またはその混合物などの希釈剤を反応体と共に使用することができる。希釈剤は、反応体を希釈し、運搬するのに使用される不活性ガスまたは液体を指す。
実施例
フルオロヨードアルカン類は本発明の開示に従って製造した。触媒を製造し、反応前に前処理した。次いで触媒を反応後に再生し、さらにフルオロヨードアルカン類を製造した。
KNO3またはLa(NO3)3の指定量を脱イオン水に溶解した(水量は、担体の孔容積から計算した)。塩が完全に溶解したら、指定量の活性炭((100℃〜120℃で12時間予備乾燥)をゆっくりとこの溶液に添加するか、または活性炭にこの溶液を添加した。ペーストを連続して攪拌すると均質に含浸させることができ、次いでこれをフードに一晩いれて、十分に含浸させた。続いて含浸したサンプルをオーブン中、100℃〜120℃で12時間乾燥し、450℃〜550℃、窒素流下で4時間、か焼した。
指定量のKNO3と指定量のプロモーターの前駆体(たとえばKa(NO3)3)を予定量の脱イオン水に溶解した。全ての塩が完全に溶解したら、指定量の活性炭(100℃〜120℃で12時間予備乾燥)をゆっくりとこの溶液に添加するか、または活性炭にこの溶液を添加した。得られたペーストを連続して攪拌して、均質に含浸させ、次いで一晩フード中において均質に含浸させた。続いて含浸したサンプルをオーブン中、100℃〜120℃で12時間乾燥し、その後450℃〜550℃、窒素流下で4時間か焼した。
表1は種々の条件下で前処理したK-La2O3/C触媒の反応性を列記する。反応前に500℃で2時間、N2で通常処理した触媒に関しては、2時間の誘導期間を示した。酸素の存在下(O2/CF3H=0.1)では、CF3OH転化率52.6%、CF3I選択率51.2%、及びCF3CF2I選択率3.3%であった。同時供給の酸素の非存在下(O2/CF3O=0)8時間操業後では、触媒はCF3OH転化率43.0%、CF3I選択率73.4%、及びCF3CF2I選択率4.1%であった。触媒を500℃で2時間、CF3Hで前処理すると、触媒の誘導期間は消失し、触媒はCF3OH転化率50.7%、CF3I選択率52.0%、及びCF3CF2I選択率3.3%であり、N2で前処理した触媒と同一であった。触媒をH2またはI2で処理すると、4時間まで誘導期間は延びたが、触媒反応性は、N2で通常処理した触媒と比較して大きく変化しなかった。
同時供給の酸素の非存在下では、反応の間に炭素が形成したため、触媒活性は急速に減少した。表2に示されているように、新しいK−La2O3/Cは、初期活性58%を示した。10時間実施後、触媒活性は36.4%に低下した。失活触媒を再生させるために、使用済み触媒を、指定条件下、N2中のO2の混合物中で処理した。表2は、種々の温度で10時間、10%O2−N2(酸素/窒素混合物中10容積%)で前処理した。使用済み触媒の活性を列記する。400℃で再生した触媒は、70.6%CF3H転化率であり、これは新しい触媒の初期活性(58.0%)よりさらに高かった。450℃で再生した触媒は48.6%のCF3H転化率を示し、これは失活触媒の活性(36.4%)よりもかなり高く、新しい触媒の初期活性(58.0%)よりもやや低かった。500℃で10%O2−N2で前処理した触媒に関しては、触媒活性は36.4%から39%にほんの少しだけ回復した。これらの結果ははっきりと、400℃は450℃及び500℃よりも再生温度として優れていたことを示唆した。触媒を400℃で5%O2−N2で10時間再生すると、触媒活性は、36.4%から60.5%に回復した。
O2−N2中における酸素容積濃度の効果について詳細に調べ、結果を表3に示す。O2−N2中の酸素濃度が2%のとき、触媒は450℃で再生できなかった。酸素濃度を5%または10%に増加させると、触媒活性は一部回復した。表2に示した結果と比較して、5%O2−N2よりも10%O2−N2の方がよく再生できたことが明らかである。
触媒は、450℃、10%O2−N2で種々の時間で再生した。使用済み触媒の活性は、再生時間が長くなるにつれて高まるようであり、このことは使用済み触媒上で形成したコークスの連続的除去を示唆する。結果を表4に列記する。
種々の組成の触媒を再生し、活性に関して試験した。触媒K-La2O3/C、Pd/K-La2O3/C、K-Cs/C及びK2PO4/Cを同一条件で再生した。1重量%PdをK-La2O3/Cに添加すると、再生触媒のCF3H転化率は50.6%(再生前35.0%)であった。新しいK-Cs/Cは、反応(3時間)の開始時に68.8%のCF3H転化率及び38.1%のCF3I転化率であったが、10時間操作後、39.4%に低下した。450℃、10%O2−N2で10時間再生後、触媒は49.8%のCF3H転化率を示した。カリウム供給源としてK3PO4を使用するK/Cに関しては、使用済み触媒は新しい触媒と殆ど同じ初期活性を示した。結果を以下の表5に示す。
Claims (10)
- 構造式:
CF3(CF2)n-I
{式中、nは0または1である}により表されるフルオロヨードアルカンの製造プロセスであって、ヨウ素供給源と構造式:
CF3(CF2)n-Y
{式中、YはH、Cl、Br及びCOOHから選択され、nは0または1である}により表される化合物とを反応させることを含み、ここで前記反応は、触媒の存在下、前記フルオロヨードアルカンを製造するのに十分な温度、圧力及び接触時間で実施し、ここで前記触媒は、以下の:
a)前記反応の前に、前記触媒をフッ化水素、トリフルオロメタン、水素、ヨウ化水素、ヨウ素、フッ素及び酸素からなる群から選択される気体と、前記触媒の誘導期間の長さを短縮するのに十分な温度及び接触時間で処理すること;及び
b)前記反応の後に、前記触媒をフッ化水素、水素、フッ素、酸素または空気からなる群から選択される気体と、前記触媒を再生するのに十分な温度及び接触時間で処理すること、
の一方または両方に供される、前記プロセス。 - 段階a)は、約100℃〜約600℃の温度で、約0.001秒〜約1時間の接触時間及び約10分〜約100時間の長さで実施し、ここで段階a)の後、場合により前記触媒と不活性ガスとを約0.5時間〜約2時間以上接触させる、請求項1に記載のプロセス。
- 段階b)は約100℃〜約600℃の温度で、約0.0001秒〜約300時間の接触時間及び約0.01秒〜約150時間の長でさ実施し、ここで段階b)の後、場合により前記触媒と不活性ガスとを約0.5時間〜約2時間以上接触させる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応を酸素供給源の存在下で実施する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応後の処理で使用した気体は純粋または希釈された酸素、水素またはフッ化水素である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記触媒は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、希土類金属、上記のいずれかの塩及び上記の任意の組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記フルオロヨードアルカンは、トリフルオロヨードメタンとペンタフルオロヨードエタンとの組み合わせである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ヨウ素供給源は、I2、HI、ICl、IF5、CI4及びその組み合わせからなる群から選択される化合物である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記酸素供給源は、O2、空気、O3、N2O、H2O2及びその組み合わせからなる群から選択される化合物である、請求項4に記載のプロセス。
- 前記触媒は段階a)とb)の両方に供され、ここで前記段階b)を繰り返し、前記反応は約100℃〜約750℃の温度で、約0.001〜約100気圧の圧力及び約0.1秒〜約1時間の接触時間で実施する、請求項1に記載のプロセス。
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