JP2009173886A - シロキサン含有バインダー分散体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ヒドロキシル基を含有するポリオルガノシロキサンを含有する水性コポリマーは、無機ナノ粒子との組み合わせで、優れた光沢および非常に低い曇り(曇り度)での著しく向上した耐引掻性を有する被覆物の製造に適していることを見出した。
【選択図】なし
Description
A)コポリマーa1)およびヒドロキシル基を含有するポリオルガノシロキサンa2)、
B)分散体中での動的光散乱を用いて決定された、200nm未満の平均粒度(Z平均値)を有する、必要に応じて表面修飾された無機粒子、および
C)水
を含んでなる水性処方物である。
Xは、脂肪族の必要に応じて分枝したC1〜C10基または[−CH2−O−(CH2)p−]Si単位(式中、rは1〜4の整数である)であり、
Rは、CH(OH)Y基
(式中、Yは−CH2−N(R2R3)基
(式中、
R2は、H、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基またはシクロヘキシル基、または2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、または3−ヒドロキシプロピル基であり、および
R3は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、または3−ヒドロキシプロピル基である)である)
であり、
R1は、同一にまたは別々に、水素または必要に応じてヘテロ原子を含有するC1〜C10炭化水素基であり、および
nは1〜40の整数である〕
で示される化合物である、上記水性処方物である。
mは、5〜15の整数であり、
Zは、Hまたはメチルであり、および
nおよびoは、同一にまたは別々に、1〜12の整数である〕
で示される化合物である、上記水性処方物である。
I)Ia)アルコール部分中にC1〜C18炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルおよび/またはビニル芳香族化合物および/またはビニルエステル、および
Ib)ヒドロキシ官能性モノマー
をビルダーモノマーとして含有するヒドロキシ官能性疎水性ポリマー、および
II)IIa)アルコール部分中にC1〜C18炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルおよび/またはビニル芳香族化合物および/またはビニルエステル、
IIb)ヒドロキシ官能性モノマー、および
IIc)酸官能性モノマー
をビルダー成分として含有するヒドロキシ官能性親水性ポリマー
から製造される、上記水性処方物である。
A)コポリマーa1)およびヒドロキシル基を含有するポリオルガノシロキサンa2)、
B)分散体中での動的光散乱を用いて決定された、200nm未満の平均粒度(Z平均値)を有し、必要に応じて表面修飾されている無機粒子、および
C)水
を含んでなる水性処方物である。
Xは、脂肪族の必要に応じて分枝したC1〜C10基、好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基またはtert−ブチル基、特に好ましくはメチル基、または[−CH2−O−(CH2)p−]Si単位(式中、r=1〜4、好ましくはr=3)であり、
Rは、CH(OH)Y基
(式中、Yは−CH2−N(R2R3)基
(式中、
R2は、H、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基またはシクロヘキシル基または2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基または3−ヒドロキシプロピル基であり得、および
R3は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基または3−ヒドロキシプロピル基であり得る)である)
であり、
R1は、同一であるかまたは異なっていてよく、水素または必要に応じてヘテロ原子を含有するC1〜C10炭化水素基であり、および
nは1〜40である〕
による化合物である。
I)Ia)アルコール部分中にC1〜C18炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルおよび/またはビニル芳香族化合物および/またはビニルエステル、および
Ib)ヒドロキシ官能性モノマー
をビルダーモノマーとして含有するヒドロキシ官能性疎水性ポリマー、および
II)IIa)アルコール部分中にC1〜C18炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルおよび/またはビニル芳香族化合物および/またはビニルエステル、
IIb)ヒドロキシ官能性モノマー、および
IIc)酸官能性モノマー
をビルダー成分として含有するヒドロキシ官能性親水性ポリマー
から製造される。
R1およびR2は、化合物VeoVa(商標)9、10および11に相当する、合計で6、7または8個の炭素原子を含有する飽和アルキル基である〕
で示される分枝状脂肪族カルボン酸のものである。
Xは、脂肪族の必要に応じて分枝したC1〜C10基、好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基またはtert−ブチル基、特に好ましくはメチル基、または[−CH2−O−(CH2)p]−Si単位(式中、r=1〜4、好ましくはr=3)であり、
R1は、同一であるかまたは異なっていてよく、水素または必要に応じてヘテロ原子を含有するC1〜C10炭化水素基であり、および
nは1〜40である〕
に相当するα,ω−エポキシシロキサンである。
R2は、H、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基またはシクロヘキシル基または2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基または3−ヒドロキシプロピル基であってよく、および
R3は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基または3−ヒドロキシプロピル基であってよい〕
に相当する。
nは、4〜12、好ましくは6〜9である〕
で示されるものである。
mは、5〜15であり、
Zは、Hまたはメチル、好ましくはHであり、および
n、oは、1〜12、好ましくは1〜5である〕
に相当するヒドロキシアルキル官能性シロキサン(α,ω−カルビノール)である。
mは5〜15であってよく、および
yは2〜4、好ましくは4であってよい〕
で示されるポリオルガノシロキサンa2)である。
粒度はHPPS粒度分析器(Malvern、Worcestershire、英国)を用いて動的光散乱により決定した。評価はDispersion Technology software 4.10によって行った。多重散乱を防止するために、非常に希薄なナノ粒子の分散体を調製した。希薄ナノ粒子分散体の1滴(約0.1〜10%)を分散体と同じ溶媒約2ml含有するセルに導入し、該セルを振とうし、HPPS粒度分析器中において20〜25℃で測定を実施した。当業者に通常既知であるように、分散媒の関連するパラメーター(温度、粘度および屈折率)を事前にソフトウェアに入力した。有機溶媒の場合、ガラス製セルを用いた。強度−粒径および体積−粒径の曲線および粒径についてのZ平均値を結果として得た。多分散指数が確実に0.5未満となるようにした。
ヘキサメチレンジイソシアネートに基づく親水性脂肪族ポリイソシアネート、イソシアネート含有量:21.2±0.5%(Bayer MaterialScience AG/レーフェルクーゼン、独国)
〔Bindzil(登録商標) CC40〕
水中での40%濃度コロイド的分散表面修飾二酸化ケイ素、平均粒度12nm(EKA Chemical AB、ブーフス、スウェーデン)
〔Byk(登録商標) 325〕
流れ助剤(Byk−Chemie GmbH、ヴェーゼル、独国)
〔Byk(登録商標) 345〕
湿潤添加剤(Byk−Chemie GmbH、ヴェーゼル、独国)
〔Desmodur(登録商標) XP 2410〕
脂肪族ポリイソシアネート、イソシアネート含有量:23.5±0.5%(Bayer MaterialScience AG/レーフェルクーゼン、独国)
〔Dowanol(登録商標) PnB〕
溶媒(Dow Chem. Corp.、ホルゲン、スイス)
〔Rhodiasolv(登録商標) RPDE〕
溶媒(Rhodia Syntech GmbH、フランクフルトアムマイン、独国)
〔CoatoSil(登録商標) 2810〕
エポキシ官能性ポリジメチルシロキサン、エポキシド含有量11.4%(Momentive Performance Materials、レーフェルクーゼン、独国)
WO2007025670(ポリオールIの製造、第14頁)に従えば、まず、770gのエポキシ官能性ポリジメチルシロキサンCoatOSil(登録商標) 2810を反応容器に導入し、80℃に予備加熱し、ジエタノールアミン231gを添加した。次いで該混合物を100℃で2時間撹拌した。該生成物は、0.01%未満のエポキシド含有量、約365mgKOH/g(11.1%)のOH価および23℃で約2900mPasの粘度を有した。
まず、Dowanol(登録商標) PnB220gを攪拌、冷却および加熱装置を備えた5Lの反応容器に導入し、138℃まで加熱した。Dowanol(登録商標) PnB4g中のジ−tert−ブチルペルオキシド4gの混合物1)を該温度で30分間にわたって滴下した。その直後、i−ボルニルメタクリレート298.3g、ヒドロキシエチルアクリレート292.0g、ブチルメタクリレート169.8g、スチレン139gおよび2−エチルヘキシルアクリレート90.4gの混合物2)を3.5時間にわたって計量し、その直後、スチレン63.8g、ヒドロキシエチルアクリレート90g、ブチルアクリレート50gおよびメタクリル酸28.7gの混合物3)を1.5時間にわたって計量した。混合物2)および3)と並行して、Dowanol(登録商標) PnB14.5g中のジ−tert−ブチルペルオキシド14.5gの混合物4)を5時間にわたって計量した。次いでDowanol(登録商標) PnB4g中のジ−tert−ブチルペルオキシド4gの混合物5)を1時間にわたって計量した。次いで該混合物を100℃に冷却し、N,N−ジメチルエタノールアミン31.2gを添加した。30分間の均質化後、1245gの水を用いて80℃で2時間にわたって分散を実施した。以下のデータを有するコポリマー分散体を得た:
OH含有量(固体に対して計算) 4.5%
酸価(固体に対して) 18.6mgKOH/g
固形分 44.9%
粘度 2050mPas23℃
pH(水中での10%濃度) 8.0
中和度 105%
平均粒度 105nm
共溶媒 7.4重量%
まず、Dowanol(登録商標) PnB220gを攪拌、冷却および加熱装置を備えた5Lの反応容器に導入し、138℃まで加熱した。Dowanol(登録商標) PnB4g中のジ−tert−ブチルペルオキシド4gの混合物1)を該温度で30分間にわたって滴下した。その直後、i−ボルニルメタクリレート298.3g、ヒドロキシエチルアクリレート292.0g、ブチルメタクリレート169.8g、スチレン139gおよび2−エチルヘキシルアクリレート90.4gの混合物2)を3.5時間にわたって計量し、その直後、スチレン63.8g、ヒドロキシエチルアクリレート90g、ブチルアクリレート50gおよびメタクリル酸28.7gの混合物3)を1.5時間にわたって計量した。混合物2)および3)と並行して、Dowanol(登録商標) PnB14.5g中のジ−tert−ブチルペルオキシド14.5gの混合物4)を5時間にわたって計量した。次いでDowanol(登録商標) PnB4g中のジ−tert−ブチルペルオキシド4gの混合物5)を1時間にわたって計量した。次いで該混合物を100℃に冷却し、次いでN,N−ジメチルエタノールアミン31.2gおよび12.5gのヒドロキシ官能性ポリジメチルシロキサン実施例1を添加した。30分間均質化した後、1260gの水を用いて80℃で2時間にわたって分散を実施した。以下のデータを有するコポリマー分散体を得た:
OH含有量(固体に対して計算) 4.6%
酸価(固体に対して) 20.1mgKOH/g
固形分 45.2%
粘度 2450mPas23℃
pH(水中での10%濃度) 8.0
中和度 105%
平均粒度 125nm
共溶媒 7.4重量%
まず、Dowanol(登録商標) PnB220gを攪拌、冷却および加熱装置を備えた5Lの反応容器に導入し、138℃まで加熱した。Dowanol(登録商標) PnB4g中のジ−tert−ブチルペルオキシド4gの混合物1)を該温度で30分間にわたって滴下した。その直後、i−ボルニルメタクリレート298.3g、ヒドロキシエチルアクリレート292.0g、ブチルメタクリレート169.8g、スチレン139gおよび2−エチルヘキシルアクリレート90.4gの混合物2)を3.5時間にわたって計量し、その直後、スチレン63.8g、ヒドロキシエチルアクリレート90g、ブチルアクリレート50gおよびメタクリル酸28.7gの混合物3)を1.5時間にわたって計量した。混合物2)および3)と並行して、Dowanol(登録商標) PnB14.5g中のジ−tert−ブチルペルオキシド14.5gの混合物4)を5時間にわたって計量した。次いでDowanol(登録商標) PnB4g中のジ−tert−ブチルペルオキシド4gの混合物5)を1時間にわたって計量した。次いで該混合物を100℃に冷却し、N,N−ジメチルエタノールアミン31.2gおよびBaysilon(登録商標) OFOH(6%)12.5gを添加した。30分間均質化した後、1260gの水を用いて80℃で2時間にわたって分散を実施した。以下のデータを有するコポリマー分散体を得た:
OH含有量(固体に対して計算) 4.5%
酸価(固体に対して計算) 19.1mgKOH/g
固形分 43.6%
粘度 2200mPas23℃
pH(水中での10%濃度) 8.2
中和度 105%
平均粒度 165nm
共溶媒 7.4重量%
光沢はDIN EN ISO 2813に従って測定した。光沢測定値が高いほど、良好な光沢である。曇りはDIN EN ISO 13803に従って測定した。曇り値が低いほど、透明なラッカーである。
製造された透明ラッカーの耐引掻性の試験をDIN 55668に従って行った。
パーセントでの相対残留光沢は、引掻き前の光沢度と比較した、DIN 5668による引掻き後の光沢度[20°]の高さを再現する。この数値が高いほど、良好な耐引掻性である。
Claims (15)
- A)コポリマーa1)およびヒドロキシル基を含有するポリオルガノシロキサンa2)、
B)分散体中での動的光散乱を用いて決定された、200nm未満の平均粒度(Z平均値)を有する、必要に応じて表面修飾された無機粒子、および
C)水
を含んでなる水性処方物。 - 前記ポリオルガノシロキサンa2)は、式(I):
Xは、脂肪族の必要に応じて分枝したC1〜C10基または[−CH2−O−(CH2)p−]Si単位(式中、rは1〜4の整数である)であり、
Rは、CH(OH)Y基
(式中、Yは−CH2−N(R2R3)基
(式中、
R2は、H、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基またはシクロヘキシル基、または2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、または3−ヒドロキシプロピル基であり、および
R3は、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、または3−ヒドロキシプロピル基である)である)
であり、
R1は、同一にまたは別々に、水素または必要に応じてヘテロ原子を含有するC1〜C10炭化水素基であり、および
nは1〜40の整数である〕
で示される化合物である、請求項1に記載の水性処方物。 - rが3である、請求項2に記載の水性処方物。
- 前記コポリマーa1)は、
I)Ia)アルコール部分中にC1〜C18炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルおよび/またはビニル芳香族化合物および/またはビニルエステル、および
Ib)ヒドロキシ官能性モノマー
をビルダーモノマーとして含有するヒドロキシ官能性疎水性ポリマー、および
II)IIa)アルコール部分中にC1〜C18炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステルおよび/またはビニル芳香族化合物および/またはビニルエステル、
IIb)ヒドロキシ官能性モノマー、および
IIc)酸官能性モノマー
をビルダー成分として含有するヒドロキシ官能性親水性ポリマー
から製造される、請求項1に記載の水性処方物。 - 前記式(I)の化合物は、200〜3000g/molの範囲の数平均分子量および少なくとも1.8の平均OH官能価を有する、請求項2に記載の水性処方物。
- 前記式(I)の化合物は、250〜2250g/molの数平均分子量を有する、請求項2に記載の水性処方物。
- 前記必要に応じて表面修飾された無機粒子B)は、周期表の第II主族〜第IV主族の元素および/または第I亜属〜第VIII亜属の元素(ランタニドを含む)の無機酸化物、混合酸化物、カーバイド、ホウ化物および窒化物からなる群から選択される、請求項1に記載の水性処方物。
- 前記必要に応じて表面修飾された無機粒子B)は、有機溶媒中または水中でのコロイド的分散形態での無機ナノ粒子である、請求項1に記載の水性処方物。
- B)は水性処方物の形態での無機粒子である、請求項1に記載の水性処方物。
- B)は表面修飾された無機ナノ粒子である、請求項1に記載の水性処方物。
- 請求項1に記載の水性処方物および少なくとも1つの架橋剤を含んでなる水性被覆組成物。
- 請求項1に記載の水性処方物およびポリイソシアネートを含んでなる二成分水性被覆組成物。
- 請求項1に記載の水性処方物を含んでなる透明ラッカー。
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