JP2009161727A - 光学用ポリウレタン樹脂組成物および光学用ポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソシアネート基の総モル数に対して、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのイソシアネート基を50モル%以上の割合で含有するポリイソシアネート成分と、活性水素化合物成分とを配合して、光学用ポリウレタン樹脂組成物を調製した後、これを注型して光学用ポリウレタン樹脂を得る。
【選択図】なし
Description
また、平均官能基数は、次式(2)から求めることができる。
平均水酸基価および平均官能基数がこのような範囲であれば、光学用ポリウレタン樹脂組成物の耐衝撃性および耐熱性を向上させることができる。
NCO成分:ポリイソシアネート成分
OH成分:ポリオール成分
光学用ポリウレタン樹脂の架橋点間平均分子量を上記範囲に設定することで、耐熱性と耐衝撃性とのバランスが良好となる。
調製例1(1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンの調製)
13C−NMR測定によるトランス/シス重量比が93/7の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(三菱瓦斯化学社製)を原料として、冷熱2段ホスゲン化法を常圧下で実施した。
1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(三井化学ポリウレタン株式会社製 タケネート600)を準備した。
調製例1で調製した1,4−H6XDI(1)と調製例2で準備した1,3−H6XDI(2)とを、70:30のモル比で混合して、1,4−H6XDI(1)と1,3−H6XDI(2)との混合物を得た。
調製例1で調製した1,4−H6XDI(1)と調製例2で準備した1,3−H6XDI(2)とを、45:55のモル比で混合して、1,4−H6XDI(1)と1,3−H6XDI(2)との混合物を得た。
3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(ヒュルス株式会社製)を準備した。
2)活性水素化合物成分の調製
調製例6(ポリオールAの調製)
平均水酸基価550mgKOH/g、平均官能基数3.8のポリエーテルポリオール(開始剤:ソルビトール/グリセリン、三井化学ポリウレタン株式会社製 アクトコールGR16A)959重量部と、平均水酸基価169.5mgKOH/gのポリテトラメチレンエーテルグリコール(保土谷化学工業株式会社製 PTG−650SN)199重量部とを加え、窒素をバブリングしながら(流量は10L/分)110℃にて2時間攪拌した後、脱水し、ポリオールAを得た。
平均水酸基価550mgKOH/g、平均官能基数3.8のポリエーテルポリオール(開始剤:ソルビトール/グリセリン、三井化学ポリウレタン株式会社製 アクトコールGR16A)816重量部と、平均水酸基価448.8mgKOH/gのポリテトラメチレンエーテルグリコール(インビスタ社製 テラタン250)250重量部とを加え、窒素をバブリングしながら(流量は10L/分)110℃にて2時間攪拌した後、脱水し、ポリオールBを得た。
一般的な注型(キャスティング)法にて、表1に示すように、1,4−H6XDI(1)1,3−H6XDI(2)、1,3−/1,4−H6XDI(3)、1,3−/1,4−H6XDI(4)、IPDI(5)を主剤とし、また、ポリオールA〜Bを硬化剤として
、主剤、硬化剤および内部離型剤(リン酸エステル系離型剤:Stepan社製 ゼレックUN)を表1に示すように処方して、各実施例および各比較例の光学用ポリウレタン樹脂を成形した。
1)成形型注入性
上記の成形において、予備加熱された成形型(クリアランス3mm、147R)に、各実施例および各比較例の混合物20gを注入する際の注入のしやすさを、下記の基準によって評価した。その結果を表1に示す。
○:泡を巻き込みことなく1分以内に注入完了した。
×:増粘が速く、注入が困難であった。
2)ポットライフ
上記の成形において、40℃での混合物が、100,000mPa・sに到達するまでの時間をポットライフ(分)として、各実施例および各比較例について測定した。その結果を表1に示す。
3)硬度
JIS K7312−1996の硬さ試験に準拠して、各実施例および各比較例の硬化物について、硬度(HsD)を測定した。その結果を表1に示す。
4)透明性(ヘイズ値)
各実施例および各比較例について、厚さ3mmの硬化物をヘイズメータ(日本電色工業株式会社製 NDH2000)にて測定した。その結果を表1に示す。
5)脈理
各実施例および各比較例について、厚さ3mmの硬化物を目視観察して、下記の基準によって脈理の有無を評価した。その結果を表1に示す。
○:脈理を確認できなかった。
×:硬化物の全体に脈理が確認された。
6)耐熱性
各実施例および各比較例について、TMA(セイコーインスツル株式会社製 Extra6000熱分析システム)にて針針入温度を測定し、下記の基準によって耐熱性を評価した。その結果を表1に示す。
○:針入温度が40℃以上
×:針入温度が40℃未満
7)耐衝撃性(落球試験)
眼鏡レンズの衝撃性に関するFDA規格(1972年)に記載された手法に準拠して、落球試験を実施した。すなわち、各実施例および各比較例の硬化物に対して、127cmの高さから鋼球を落下させた後に、硬化物の外観変化を目視観察して、下記の基準によって耐衝撃性を評価した。その結果を表1に示す。
○:642gの鋼球を落下させたが外観変化を確認できなかった。
×:642gの鋼球を落下させると、硬化物の割れが確認された。
Claims (7)
- イソシアネート基の総モル数に対して、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのイソシアネート基を50モル%以上の割合で含有するポリイソシアネート成分と、
活性水素化合物成分と
を含有することを特徴とする、光学用ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記ポリイソシアネート成分が、イソシアネート基の総モル数に対して、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのイソシアネート基を70モル%以上の割合で含有することを特徴とする、請求項1に記載の光学用ポリウレタン樹脂組成物。
- 前記活性水素化合物成分が、平均水酸基価が280〜1240mgKOH/gであり、平均官能基数が2を超過し5未満であるポリオール成分であることを特徴とする、請求項1または2に記載の光学用ポリウレタン樹脂組成物。
- 前記活性水素化合物成分が、ポリテトラメチレンエーテルグリコールを含んでいることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の光学用ポリウレタン樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート成分と前記活性水素化合物成分との反応により得られる光学用ポリウレタン樹脂の架橋点間平均分子量が150〜400となるように、調整されていることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の光学用ポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光学用ポリウレタン樹脂組成物から、前記ポリイソシアネート成分と前記活性水素化合物成分とを反応させることにより得られることを特徴とする、光学用ポリウレタン樹脂。
- ヘイズ値が、0.5以下であることを特徴とする、請求項6に記載の光学用ポリウレタン樹脂。
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