JPWO2015046369A1 - 1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ポリイソシアネート組成物、ポリウレタン樹脂および成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基
また、本発明のポリウレタン樹脂は、上記の1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを含むポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分とを反応させることにより得られることを特徴としている。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基
上記(a)の官能基(イソシアヌレート基)を含有するポリイソシアネート組成物は、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのトリマー(三量体)であって、例えば、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを公知のイソシアヌレート化触媒の存在下において反応させ、三量化することにより、得ることができる。
数平均分子量は、水酸基当量および平均官能基数から求めることができ、平均官能基数は、次式(2)から求めることができる。
なお、活性水素基含有成分として、必要により、さらに、例えば、上記した低分子量ポリオール、ポリチオール成分、ポリアミン成分、モノオールおよび/またはモノアミンなどを、適宜の割合で配合することができる。好ましくは、低分子量ポリオールおよび/またはポリアミン成分を配合し、より好ましくは、熱可塑性ウレタンエラストマー(TPU)を製造する場合には2価アルコールを、熱硬化性ウレタンエラストマー(TSU)を製造する場合には2価アルコールおよび3価アルコールを、それぞれ配合する。
製造例1(1,4−BAC(A)の調製)
[テレフタル酸の核水添工程]
撹拌器、温度計、ガス導入管を装備したステンレス製反応器に、テレフタル酸100質量部、触媒(NEケムキャット社製5%Pd/C)3.8質量部、水560質量部を仕込み、水素にて反応器内を置換後、常圧状態で400rpm撹拌下150℃に加熱した。
撹拌器、温度計、ガス導入管、ガス排気管およびガス冷却装置を装備したフラスコに、上記核水添工程で得られた1,4−シクロヘキサンジカルボン酸100質量部、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン43質量部および、酸化スズ(II)1.26質量部を仕込み、170℃まで加熱した。その後、500rpmで撹拌しながらアンモニアガスを0.58mol/hr(対1,4−シクロヘキサンジカルボン酸)で流通し、280℃まで昇温して、この温度で一定にして14時間反応させた。反応終了後、150℃まで冷却し、熱時濾過して固形物を除去した。濾液を分析した結果、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸の転化率は100%、1,4−ジシアノシクロヘキサンの収率は90.2%であり、そのトランス体比率は52モル%で、N,N’−ジメチルイミダゾリジノン濃度は6.9質量%であった。
撹拌器、温度計、ガス排気管およびガス冷却装置を装備したフラスコに、上記シアノ化工程で得られた1,4−ジシアノシクロヘキサンを含む濾液を仕込み、圧力4kPa、冷却器冷媒温度(塔頂温度)140℃、フラスコ内温度(塔底温度)190〜230℃の条件で加熱し、ガス冷却装置での凝縮液を留出させて、仕込み量に対して90質量%まで留出させ、留出液を得た。留出液を分析した結果、1,4−ジシアノシクロヘキサンの回収率は、仕込み量に対して94.9%で、そのトランス体比率は54モル%であった。釜残の1,4−ジシアノシクロヘキサン濃度は43.4質量%で、トランス体比率は38モル%であった。
撹拌器、温度計、圧力調整弁を備えたガス導入管を装備したステンレス製反応器に、上記高沸点成分分離工程で得られた1,4−ジシアノシクロヘキサン(トランス体比率54モル%)100質量部、触媒(川研ファインケミカル社製マンガン含有ラネーコバルト)1.0質量部、28質量%アンモニア水98質量部、1−ブタノール125質量部を仕込み、反応器内を水素で置換後、400rpm撹拌下、120℃に加熱した。120℃に到達したところで、圧力が3.5MPa(ゲージ圧)になるように水素の供給を連続的に開始して、水素吸収が無くなるまで反応した。
[異性化工程]
撹拌器、温度計、ガス導入管を装備したステンレス製反応器に、製造例1で得られた1,4−BAC(A)(トランス体比率54モル%)100質量部、触媒(N.E.Chemcat社製5質量%ルテニウム/アルミナ)1.6質量部、ヘプタン100質量部を仕込み、反応器内を水素で置換後、水素にて全圧を5MPa(ゲージ圧)とし、400rpm撹拌下、210℃に加熱、3時間反応させた。
撹拌器、温度計、ガス導入管を装備したステンレス製反応器に、製造例1で得られた1,4−BAC(A)(トランス体比率54モル%)100質量部、触媒(N.E.Chemcat社製5質量%ルテニウム/アルミナ)1.5質量部、シクロヘキサン100質量部を仕込み、反応器内を水素置換後、水素にて全圧を5MPa(ゲージ圧)とし、400rpm撹拌下、210℃に加熱、2時間反応させた。
市販の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成品、トランス体比率40モル%)を原料に、ヘプタンの代わりにシクロヘキサンを用いた以外は製造例2と同様に反応させた。
N.E.Chemcat社製5質量%ルテニウム/アルミナの代わりに、Degussa社製5質量%ルテニウム/アルミナを用いた以外は、製造例3と同様に反応させた。
製造例1で得られた1,4−BAC(A)(トランス体比率54モル%)を原料に、5質量%ルテニウム/アルミナを0.8質量部用い、反応時間を3時間とした以外は、製造例3と同様に反応させた。
製造例2と同様の操作によって得られた濾液を、真空単蒸発により溶媒であるヘプタンを除去した。続いて、充填塔(充填剤:ヘリパック、理論段数:25段)を設置した四つ口フラスコに溶媒を除去した反応生成液を加えて精留した。
製造例4と同様の操作によって得られた濾液を、真空単蒸発により溶媒であるシクロヘキサンを除去した。続いて、充填塔(充填剤:ヘリパック、理論段数:25段)を設置した四つ口フラスコに溶媒を除去した反応生成液を部加えて精留した。
撹拌器、温度計、ガス導入管を装備したステンレス製反応器に、市販の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成品、トランス体比率40モル%)100質量部、触媒(水酸化ルテニウム(含水品、ルテニウム含有率13質量%、塩化ルテニウムのアルカリ加水分解により調製))1.7質量部、シクロヘキサン100質量部を仕込み、反応器内を水素で置換後、水素にて全圧を5MPa(ゲージ圧)とし、400rpm撹拌下、190℃に加熱、5時間反応させた。
製造例2と同様な操作によって得られた濾液を真空単蒸発により溶媒であるヘプタンを除去した。続いて、充填塔(充填剤:ヘリパック、理論段数:25段)を設置した四つ口フラスコに溶媒を除去した反応生成液を加えて精留した。
異性化反応において得られた濾液、1,4−BACにおけるトランス体比率、および、3−アザビシクロ[3.2.2]ノナン含有率の分析条件を、以下に示す。
分析機器:島津製作所製 GC−2010
カラム:VARIAN CP−SIL 8 CB FOR AMINES (長さ30m×内径0.25mm 膜厚0.25μm)
試料導入部温度:300℃
検出部温度:300℃
カラム温度パターン:130℃で10分間保持、130℃から300℃まで10℃/minで昇温、300℃で6分間保持
カラム圧力:140kPa
スプリット比:50/1
検出方法:FID
試料:分析対象物0.2gをメタノール50mLに溶解したもの
また、トランス体比率および3−アザビシクロ[3.2.2]ノナン含有率は、以下の式により求めた。
=トランス体の収率/(トランス体の収率+シス体の収率)×100
3−アザビシクロ[3.2.2]ノナン含有率(質量%)
=3−アザビシクロ[3.2.2]ノナンのGC面積/(1,4−BACのGC面積+3−アザビシクロ[3.2.2]ノナンのGC面積)×100
異性化条件、精留条件およびその結果を、表1に示す。
市販の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成品)を上記の条件で分析した結果、トランス体比率は40モル%であり、3−アザビシクロ[3.2.2]ノナンは検出限界(0.03ppm)未満であった。
実施例1(1,4−BIC(A)の合成)
撹拌機、温度計、窒素導入管、塩素ガス導入管、ホスゲン導入管、ガス排気管、ガス冷却装置、および、自動圧力調整弁を装備したステンレス製反応器に、製造例2で得られた1,4−BAC(B)を55質量部、オルトジクロロベンゼンを700質量部仕込み、300rpmで撹拌しながら60℃に加熱した。その後、塩酸ガスを1.0mol/hr(対1,4−BAC)の流量で、1,4−BACに対して3.0モル倍導入した。反応器のジャケットには冷水を通し、内温を60〜100℃に保った。
1,4−BAC(B)の代わりに、製造例3で調製した1,4−BAC(C)を用い、精留前の加熱処理を190℃、8時間とした以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(B)を得た。得られた1,4−BIC(B)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は82モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は0.19ppmであった。
1,4−BAC(B)の代わりに、製造例4で調製した1,4−BAC(D)を用い、精留前の加熱処理を190℃、2時間とした以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(C)を得た。得られた1,4−BIC(C)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は82モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は270ppmであった。
1、4−BAC(B)の代わりに、製造例5で調製した1,4−BAC(E)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(D)を得た。得られた1,4−BIC(D)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は72モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は12ppmであった。
精留前の加熱処理を190℃、8時間とした以外は、実施例4と同様の方法により、1,4−BIC(E)を得た。得られた1,4−BIC(E)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は72モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は0.15ppmであった。
1、4−BAC(E)の代わりに、製造例6で調製した1,4−BAC(F)を用い、精留前の加熱処理を190℃、2時間とした以外は、実施例4と同様の方法により、1,4−BIC(F)を得た。得られた1,4−BIC(F)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は72モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は250ppmであった。
1、4−BAC(B)の代わりに、製造例7で調製した1,4−BAC(G)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(G)を得た。得られた1,4−BIC(G)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は93モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は20ppmであった。
精留前の加熱処理を190℃、8時間とした以外は、実施例7と同様の方法により、1,4−BIC(H)を得た。得られた1,4−BIC(H)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は93モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は0.22ppmであった。
1、4−BAC(G)の代わりに、製造例8で調製した1,4−BAC(H)を用い、精留前の加熱処理を190℃、3時間とした以外は、実施例7と同様の方法により、1,4−BIC(I)を得た。得られた1,4−BIC(I)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は93モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は285ppmであった。
1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンの精留留分を、仕込み質量に対する留出率が80質量%から90質量%までの留分を回収した以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(J)を得た。得られた1,4−BIC(J)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は82モル%、上記式(1)で示される化合物は検出できなかった(検出限界0.03ppm未満(以下同様))。
精留前の加熱処理を190℃、12時間とした以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(K)を得た。得られた1,4−BIC(K)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は82モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は0.07ppmであった。
精留前に加熱処理しなかった以外は、実施例3と同様の方法により、1,4−BIC(L)を得た。得られた1,4−BIC(L)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は82モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は340ppmであった。
1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンの精留留分を、仕込み質量に対する留出率が80質量%から90質量%までとして回収した以外は、実施例5と同様の方法により、1,4−BIC(M)を得た。得られた1,4−BIC(M)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は71モル%、上記式(1)で示される化合物は検出できなかった。
精留前の加熱処理を190℃、12時間とした以外は、実施例4と同様の方法により、1,4−BIC(N)を得た。得られた1,4−BIC(N)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は71モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は0.07ppmであった。
精留前に加熱処理しなかった以外は、実施例6と同様の方法により、1,4−BIC(O)を得た。得られた1,4−BIC(O)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は71モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は340ppmであった。
1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンの精留留分を仕込み質量に対する留出率が80質量%から90質量%までとして回収した以外は、実施例8と同様の方法により、1,4−BIC(P)を得た。得られた1,4−BIC(P)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は93モル%、上記式(1)で示される化合物は検出できなかった。
精留前の加熱処理を190℃、12時間とした以外は、実施例7と同様の方法により、1,4−BIC(Q)を得た。得られた1,4−BIC(Q)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は93モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は0.07ppmであった。
精留前に加熱処理しなかった以外は、実施例7と同様の方法により、1,4−BIC(R)を得た。得られた1,4−BIC(R)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は93モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は380ppmであった。
1、4−BAC(B)の代わりに、製造例9で調製した1,4−BAC(I)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(S)を得た。得られた1,4−BIC(S)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.8%、トランス体比率は67モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は12ppmであった。
1、4−BAC(B)の代わりに、製造例10で調製した1,4−BAC(J)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(T)を得た。得られた1,4−BIC(T)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.5%、トランス体比率は97モル%、上記式(1)で示される化合物の濃度は18ppmであった。
1、4−BAC(B)の代わりに、市販の1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成品、トランス体比率40モル%)を用いた以外は、実施例1と同様の方法により、1,4−BIC(U)を得た。得られた1,4−BIC(T)のガスクロマトグラフィー測定による純度は99.7%、トランス体比率は40モル%、上記式(1)で示される化合物は検出限界(0.03ppm)未満であった。
以下のGC−MS分析のCIマススペクトル、FDマススペクトル、NMRスペクトル、および、NMR二次元測定(Hetero−nuclear Multiple−Bond Connectivity:HMBC)から、1,4−BIC中に含有される物質が上記式(1)で示される化合物であることを同定した。
装置:Q1000GC K9(日本電子製)
カラム:DB−5MS+DG 30m*25mm*0.25μm(DG10m)
オーブン温度:40℃(4分ホールド)→10℃/分で昇温→300℃(10分ホールド)
インジェクション温度:300℃、インターフェース温度;280℃
スプリットモード:200/1,20/1
He:1.0ml/分、イオン化モードCI(試薬ガス、イソブタン)
Mass Range:60−800
[FDマススペクトル測定条件]
装置;JMS−T100GC(日本電子製)
イオン化モード:FD法
測定範囲:m/z10〜2000
カソード:−10kV
エミッタ電流:0mA→51.2mA/min→42mA
スペクトル記録間隔:0.40s
[NMR測定条件]
NMR測定装置:ブルカー・バイオスピン製AVANCEIII500 型核磁気共鳴装置(CryoProbe Prodigy)
試料濃度:ca.50mg/0.6mL
測定溶媒:CDCl3
測定温度:25℃
・1H−NMR
測定核:1H(500MHz)
測定モード:シングルパルス
パルス幅:45°(6.0μ秒)
ポイント数:32k
観測範囲:20ppm(−5〜15ppm)
繰り返し時間:7秒
積算回数:64回
ウインドウ関数:exponential(BF:0.15Hz)
ケミカルシフト基準:CHCl3:7.26ppm
・13C−NMR
測定核:13C(125MHz)
測定モード:シングルパルスプロトンブロードバンドデカップリング
パルス幅:45℃(5.0μ秒)
ポイント数:64k
観測範囲:250ppm(−25〜225ppm)
繰り返し時間:5.5秒
積算回数:256回
ウインドウ関数:exponential(BF:1.0Hz)
ケミカルシフト基準:CDCl3:77.0ppm
<二次元NMR>(HMBC法)
観測範囲:1H:10ppm(0〜10ppm)
13C:140ppm(20〜160ppm)
積算回数:32回
データサイズ:2K×1K(ゼロフィリング後)
図2から、化学式(1)に由来する質量187.1(35Cl:同位体35)のピークおよび質量189.1(37Cl:同位体37)が確認できた。
製造例6で調製した1,4−BAC(F)900質量部(3−アザビシクロ[3.2.2]ノナン含量1.31質量%)と、1−オクタノール2700質量部とを、充填塔(充填剤:ヘリパック、理論段数:2段)を設置した四つ口フラスコに装入後、精留した。
調製例1で得られた3−アザビシクロ[3.2.2]ノナン塩酸塩(式(2)の化合物の塩酸塩)3.17質量部と、トルエン100質量部とを、撹拌機、温度計、ホスゲンガス導入管、窒素ガス導入管、ガス排気管を備えたフラスコに仕込んだ。
NMR測定装置:日本電子社製 ECX−400P(400MHz)
試料濃度: 25mg/0.6mL
試料溶媒: CDCl3
Scan: 16回
[13C−NMR測定条件]
NMR測定装置:日本電子社製 ECX−400P(400MHz)
試料溶媒: CDCl3
試料濃度: 25mg/0.6mL
Scan: 5000回
測定モード: BCM
[IR測定条件]
IR測定装置:Perkin−Elmer Spectrum One FT−IR Spectrometer
測定法: ATR(反射法)
波数範囲: 4000〜400cm−1
分解能: 4cm−1
[GC−MS測定条件]
装置:Agilent6890N/5973N MSD
カラム:J&W DB−5MS(0.25mmID×60m、Film=0.25μm)
キャリアガス:He(コンスタントフローモード:1.5mL/min)
オーブン温度:80℃(1min)→10℃/min→250℃(2min)[Total=20min]
注入方法:スプリット法(スプリット比50:1)
注入口温度:250℃
インターフェイス温度:280℃
イオン源温度:230℃
四重極温度:150℃
イオン化法:EI法(イオン化電圧:70eV)
検出方法:Scan法(90〜500)
注入量:1.0μL
そして、得られたスペクトルの各ピークを帰属した。その結果を、以下に示す。
図5に示す1H−NMRスペクトルの帰属は以下の通りである。
b(2H):2.013ppm 積分比1.9222
c(4H):3.833〜3.734ppm 積分比4
(7.27ppmはCDCL3中のクロロホルム由来)
[13C−NMR帰属]
図6に示す13C−NMRスペクトルの帰属は以下の通りである。
(2):29.64〜29.87ppm
(3):55.03ppm、57.53ppm
(4):150.03ppm
(なお、76.68〜77.31ppmはCDCl3由来のピークである。)
[IRスペクトルの帰属]
図7に示すIRスペクトルにおいて、1718cm−1にνC=Oの吸収が観測された。また、2級アミン(NH)の吸収(3400cm−1付近)は観測されなかった。
図8に示すGC−MSスペクトルにおいて、MS分子イオンピーク187m/zおよび189m/zが約3:1の強度比で観測され、これは塩素含有化合物に特有の強度比であった。また、クロル基が脱離した分子イオンピーク152m/zが観測された。
以下のガスクロマトグラフ分析条件において得られたガスクロマトグラムの面積値から、1,4−BICの純度(%)および上記式(1)で示される化合物の濃度(ppm)を算出した。
装置;日本電子製 Q1000GC
カラム;DB−5MS+DG 30m×0.25mm×0.25μm(DG10m)
オーブン温度;40℃で4分間保持、40℃から300℃まで、10℃/minで昇温、300℃で10分間保持
注入口温度;300℃
検出器温度;280℃
キャリアガス;ヘリウムガス(1.0ml/min)
イオン化モード;Cl(試薬ガスイソブタン)
検出法;FID
<分析条件4(1,4−BICのトランス体比率の分析)>
以下のガスクロマトグラフ分析条件において得られたガスクロマトグラムの面積値から、1,4−BIC中のトランス体比率(モル%)を算出した。
装置;Agilent Technologies社製 7890A
カラム;Agilent DB−17MS
オーブン温度;40℃で4分間保持、40℃から250℃まで、10℃/minで昇温、250℃で5分間保持
注入口温度;300℃
検出器温度;300℃
キャリアガス;ヘリウム
トランス−1,4−BICの保持時間;20.18min
シス−1,4−BICの保持時間;20.308min
検出法;FID
<物性評価>
貯蔵安定性試験
ガラス製サンプル瓶に1,4−BICを一定量計量後、窒素封入した。次いで、50℃恒温槽にて3ヶ月間保管した後、外観を目視で観察した。なお、評価の基準を下記する。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁などを指す。
実施例10
・プレポリマーの合成
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,4−BIC(A)を225.2質量部、予め減圧脱水処理した、ETERNACOLL UH−100(数平均分子量1000のポリカーボネートジオール、宇部興産社製)252.5質量部、および、ETERNACOLL UH−200(数平均分子量2000のポリカーボネートジオール、宇部興産社製)494.8質量部装入し、窒素雰囲気下、80℃にてイソシアネート基含量が5.70質量%になるまで反応させ、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー(a1)(以下プレポリマー(a1)と略する。)を得た。
予め80℃に調整したプレポリマー(a1)900質量部、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)2.66質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)2.22質量部、および、アデカスタブLA−72(ADEKA社製 HALS)1.33質量部、および、予めオクチル酸錫(触媒、商品名:スタノクト、エーピーアイコーポレーション社製)をジイソノニルアジペート(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.112質量部をステンレス容器に入れ、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約2分間撹拌混合した。次いで、鎖伸長剤として予め80℃に調整した1,4−ブタンジオール(1,4−BD)(和光純薬製)54.51質量部を添加し、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約10分間撹拌混合した。
表3に示す配合処方に従って、実施例10と同様の方法により、プレポリマー(b1〜t1)を合成し、ポリウレタンエラストマー(B1〜T1)を得た。
表3に示す配合処方に従って、参考比較例1で得た1,4-BIC(U)(市販の1,4-BACを用いた1,4−BIC)を用いて実施例10と同様の方法により、プレポリマー(U1)を合成し、ポリウレタンエラストマー(U1)を得た。
<硬度:ShoreA>
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に準じてShoreA硬さを測定し、その結果を表3に数値として示した。
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に記載の方法に準拠して得られたシートを用いた引張試験を実施した。試験片をJIS−3号ダンベルにて打ち抜き、引張試験機(東洋精器社製、商品名:全自動ゴム引張試験機 TYPE:AE−CT)にて、標線間20mm、引張速度300mm/分の条件で引張強度(単位:MPa)および伸び(単位:%)を測定した。その結果を表3に示す。
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に記載の方法に準拠して得られた直角型引裂試験片の直角部に、長さ1mmの切れ込みを入れた。これを用いて、引張試験機(東洋精器社製、商品名:全自動ゴム引張試験機 TYPE:AE−CT)にて、引張速度300mm/分の条件でノッチ付引裂き強度(単位:N/cm)を測定した。その結果を表3に示す。
ポリウレタンエラストマーの試験片を90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表3に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
UH−100;ETERNACOLL UH−100、数平均分子量1000のポリカーボネートジオール(宇部興産社製)
UH−200;ETERNACOLL UH−200、数平均分子量2000のポリカーボネートジオール(宇部興産社製)
1,4−BD;1,4−ブタンジオール(和光純薬製)
DINA;ジイソノニルアジペート(ジェイ・プラス社製)
<熱硬化性ポリウレタンエラストマー(TSU)の合成および評価>
実施例16
・プレポリマーの合成
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,4−BIC(A)を101.9質量部、および、予め減圧脱水処理した、PTG2000SN(数平均分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール、保土ヶ谷化学社製)505.4質量部装入し、窒素雰囲気下、80℃にて1時間撹拌後、予めジブチル錫ジラウリレートをジイソノニルアジペート(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.076質量部を装入した。引き続き80℃にてイソシアネート基含量が3.8質量%になるまで反応させ、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー(a2)(以下プレポリマー(a2)と略する。)を得た。
予め80℃に調整したプレポリマー(a2) 200質量部、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)1.24質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)1.03質量部、アデカスタブLA−72(ADEKA社製 HALS)0.62質量部、および、予めジブチル錫ジラウリレート(DBTDL)をジイソノニルアジペート(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.050質量部をステンレス容器に入れ、スリーワンモータ(商品名:HEIDON FBL3000、新東科学社製)を使用して、600rpmの撹拌下、約1分間撹拌混合した。
表4に示す配合処方に従って、実施例16と同様の方法により、プレポリマー(b2〜t2)を合成し、ポリウレタンエラストマー(B2〜T2)を得た。
<硬度:ShoreA>
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に準じてShoreA硬さを測定し、その結果を表4に数値として示した。
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に記載の方法に準拠して得られたシートを用いた引張試験を実施した。試験片をJIS−3号ダンベルにて打ち抜き、引張試験機(東洋精器社製、商品名:全自動ゴム引張試験機 TYPE:AE−CT)にて、標線間20mm、引張速度300mm/分の条件で破断強度(単位:MPa)および伸び(単位:%)の測定を行った。その結果を、表4に示す。
ポリウレタンエラストマーの試験片を90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表4に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
PTG2000SN;数平均分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール、保土ヶ谷化学社製
TMP;トリメチロールプロパン(和光純薬製)
1,4−BD;1,4−ブタンジオール(和光純薬製)
DBTDL;ジブチル錫ジラウリレート(和光純薬製)
DINA;ジイソノニルアジペート(ジェイ・プラス社製)
<光学用ポリウレタン樹脂の合成および評価>
実施例22
1,4−BAC(A)48.6質量部、触媒としてジメチル錫ジクロライド0.098質量部、酸性リン酸エステル(Stepan社製ゼレックUN)0.10質量部、および、紫外線吸収剤(バイオソーブ583、共同薬品社製)0.05質量部を、10〜15℃にて混合溶解させた。
表5に示す配合処方に従って、実施例22と同様の方法により、光学用ポリウレタン樹脂(B3〜T3)を得た。
<光学特性>
プルフリッヒ屈折計を用いて、20℃で屈折率(ne)およびアッベ数(νe)を測定した。その結果を、表5に示す。
光学用ポリウレタン樹脂の外観を目視で観察した。
AUTOGRAPH AGS−J(島津製作所製)を用いて、径45mm、厚さ2.5mmに調整した樹脂平板に、ドリルにて2箇所に直径1.6mmの穴をあけ、1.6mmの金属製シャフトを穴に通し、サンプル両端を固定冶具に取り付けた後、5mm/minの速度で引っ張り、最大点の試験力を測定した。得られた最大点試験力を樹脂圧で除した値を、穴開け引張強度(単位:N/mm)とした。
光学用ポリウレタン樹脂の試験片を90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表5に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
PEMP;ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオナート)、SC有機化学社製
GST;1,2−ビス(2−メルカプロエチルチオ)−3−プロパンチオール
<水性ポリウレタン樹脂(PUD)の合成および評価>
合成例1(ポリオキシエチレン側鎖含有ジオールの合成)
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、数平均分子量1000のメトキシポリエチレングリコール1000質量部(東邦化学工業株式会社製)と1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(商品名:タケネート−700、三井化学社製)1682質量部を仕込み、窒素雰囲気下90℃で9時間反応させた。得られた反応液を薄膜蒸留して、未反応の1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートを取り除き、ポリオキシエチレン基含有モノイソシアネートを得た。次いで、撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、ジエタノールアミン82.5質量部を仕込み、窒素雰囲気下、空冷しながら上記ポリオキシエチレン基含有モノイソシアネート917.5質量部を、反応温度が70℃を越えないように徐々に滴下した。滴下終了後、約1時間、窒素雰囲気下において70℃で撹拌し、イソシアネート基が消失したことを確認し、ポリオキシエチレン側鎖含有ジオールを得た。
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、合成例1で合成したポリオキシエチレン側鎖含有ジオール38.6質量部、予め減圧脱水処理した、ETERNACOLL UH−100(数平均分子量1000のポリカーボネートジオール、宇部興産社製)120.2質量部、および、ETERNACOLL UH−200(数平均分子量2000のポリカーボネートジオール、宇部興産社製)120.2質量部、メチルエチルケトン89.78、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)3.4質量部を混合した。
表6に示す配合処方に従って、実施例28と同様の方法により、水性ポリウレタン樹脂(B4〜T4)を得た。
<水性ポリウレタンフィルムの製造>
ポリプロピレン製基材上に、乾燥後の膜厚が200μmになるように、水性ポリウレタン樹脂を流し込み、室温下、24時間かけて水分を乾燥させた。引き続き、110℃で1時間加熱を行い、完全に水分を揮発させた。室温に冷却後、基材からフィルムを剥離し、水性ポリウレタンフィルムを得た。
23℃、相対湿度55%の実験室内に設置した引張試験機(インテスコ社製、モデル:205型)を用いて、引張試験した。より具体的には、JIS4号ダンベルで打ち抜いた試験片を、チャック間距離20mm、引張速度300mm/minの条件で引張試験した。これにより、ポリウレタンフィルムの破断強度(単位:MPa)、伸び(単位:%)を測定した。
ポリウレタンフィルムの試験片を90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表6に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
UH−100;ETERNACOLL UH−100、数平均分子量1000のポリカーボネートジオール(宇部興産社製)
UH−200;ETERNACOLL UH−200、数平均分子量2000のポリカーボネートジオール(宇部興産社製)
HDA;ヘキサメチレンジアミン
<ポリウレタン樹脂溶液の合成および評価>
実施例34
窒素雰囲気下、錨形アンカー翼、温度計および水冷式コンデンサーを備え、撹拌トルクを継続的に測定できる反応機に、予め減圧脱水処理した、ETERNACOLL UH−100(数平均分子量1000のポリカーボネートジオール、宇部興産社製)46.53質量部、ETERNACOLL UH−200(数平均分子量2000のポリカーボネートジオール、宇部興産社製)91.17質量部、および、1,4−BIC(A)53.68質量部を仕込み、撹拌速度200rpmにて、80℃まで昇温した。
表7に示す配合処方に従って、実施例34と同様の方法により、ポリウレタン樹脂溶液(B5〜T5)を合成した。
<ポリウレタン樹脂溶液の粘度>
E型粘度計(東機産業株式会社製、商品名:TOKIMEC TV−30 VISCOMETER)を用いて、1°34’×R24のサイズのローターを具備して、回転速度:0.1rpm、温度:25℃にて、ポリウレタン樹脂溶液の粘度(単位:Pa・s)を測定した。その際のサンプル量は、1〜1.2mL程度とした。
ガラス板上に、乾燥後のフィルム厚みが100μmとなるようにポリウレタン樹脂溶液を塗布した後、窒素雰囲気下、60℃で3時間減圧することにより、DMFを留去させ、ポリウレタンフィルムを得た。
23℃、相対湿度55%の実験室内に設置した引張試験機(インテスコ社製、モデル:205型)を用いて、引張試験した。より具体的には、引張方向に60mm、幅10mmであるフィルム試験片を、チャック間距離30mm、引張速度300mm/minの条件で引張試験した。これにより、ポリウレタンフィルムの破断強度(単位:MPa)、伸び(単位:%)を測定した。
ポリウレタンフィルムの試験片を90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表7に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
UH−100;ETERNACOLL UH−100、数平均分子量1000のポリカーボネートジオール(宇部興産社製)
UH−200;ETERNACOLL UH−200、数平均分子量2000のポリカーボネートジオール(宇部興産社製)
DBTDL;ジブチル錫ジラウリレート(和光純薬製)
DMF;N,N−ジメチルホルムアミド(和光純薬製 有機合成グレード)
<ポリイソシアネート組成物の合成>
実施例40
滴下ロート装入したTMP17.1質量部を、リボンヒーターにより加熱して溶解させた。次いで、撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,4−BIC(A)を200質量部装入し、窒素雰囲気下、撹拌しながら75℃まで昇温した。次いで、溶解したTMPを約60分間かけて滴下した。滴下終了後80℃まで昇温し、イソシアネート基濃度が計算値に達するまで、反応を継続した。得られた反応液を薄膜蒸留装置(真空度50Pa、温度150℃)に通液して未反応の1,4−BIC(A)を除去し、さらに、固形分濃度が75質量%となるよう酢酸エチルを加え、ポリイソシアネート組成物(A6)を得た。
表8に示す配合処方に従って、実施例40と同様の方法により、ポリイソシアネート組成物(B6〜T6)を得た。
主剤としてのアクリルポリオール(オレスターQ666 三井化学社製 水酸基価:60mgKOH/g)341.3質量部に、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)1.47質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)1.23質量部、および、アデカスタブLA−72(ADEKA社製 HALS)0.74質量部を混合溶解した。
表8に示す配合処方に従って、実施例46と同様の方法により、ポリウレタン樹脂の塗膜(B7〜T7)を得た。
1,5−ジアミノペンタンを原料として、冷熱2段ホスゲン化法を加圧下で実施した。
次いで、留去させた1,5−PDIを、撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに装入し、窒素を導入しながら、常圧下で、190℃、3時間加熱処理した。
その後、得られた反応液から、減圧下、80℃に加熱して、反応液中に残留する抽出溶剤を除去し、ポリイソシアネート組成物を得た。
<塗膜硬度>
JIS K 5600−5−6(1995年)に準拠して、ガラス基材に塗布した塗膜表面に傷がついた時点での鉛筆硬度を、塗膜硬度として評価した。その結果を、表8に示す。
塗膜とポリカーボネート基材との密着性を、ASTM D3359(2007年)に準拠して評価した。その結果を、表8に示す。
ポリプロピレン基板から塗膜を剥離し、得られた塗膜を幅1cm、長さ10cmのサイズにダンベルで打ち抜き、試験サンプルを得た。次いで、この試験サンプルに対して、引張圧縮試験機(インテスコ社製、Model205N)を用いて、23℃、引張速度5mm/min、チャック間距離50mmの条件で引張試験した。これにより、塗膜の破断強度(単位:MPa)および伸び(単位:%)を測定した。
ポリプロピレン基板から剥離させた塗膜の試験片を、90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表8に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
TMP;トリメチロールプロパン(和光純薬製)
<ポリウレタンフォームの調製および評価>
実施例53
表9の配合処方に従って、EP−950P(ポリエーテルポリオール、三井化学社製)、トリエタノールアミン(TEOA)(三井化学社製)、ジエタノールアミン(DEOA)(三井化学社製)、イオン交換水、33LV(アミン触媒、エアープロダクツ社製)、Niax A1(アミン触媒、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)、UL−28(アミン触媒、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)スタノクト(オクチル酸錫、エーピーアイコーポレーション社製)、Y10366(シリコーン製泡剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)チヌビン765(BASF社製 HALS)、および、JP−308;トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト(城北化学社製)を秤量し、それらを均一になるまで撹拌混合することにより、レジンプレミックスを調製した。次いで、得られたレジンプレミックスを23℃に調整した。
表9に示す配合処方に従って、実施例53と同様の方法により、ポリウレタンフォーム(B8〜T8)を調製した。実施例54〜58および比較例47〜50はフォームを得ることができた。一方、比較例51は発泡途中にセルが崩壊し、フォームを得ることができなかった。
<収縮>
ポリウレタンフォームを、温度23℃、相対湿度55%の室内で2日間静置し、静置後におけるポリウレタンフォームの収縮の有無を目視により観察した。なお、収縮無しを○、収縮有りを×として評価した。その結果を、表9に示す。
収縮の評価後のポリウレタンフォームの中心部(コア)より10×10×5cmのサイズの直方体を切り出して、測定試料を作製し、その後、測定試料の見かけ密度(単位:kg/m3)をJIS K7222(2005年)に準拠して測定した。その結果を、表9に示す。
JIS K−6400−2(2012年)記載のD法に準拠してフォーム硬度(単位:N/314cm2)測定した。その結果を、表9に示す。
収縮の評価後のポリウレタンフォームを厚み10mmのシート状に裁断した後、クラッシング(クラッシング条件:ポリウレタンフォームが、2本ローラの間(間隔0.2mm)を通過)して、通気量測定用試料を作製し、その後、通気量測定用試料の通気量(単位:cc/cm2/s)JIS K6400−7(2004年)に記載のA法に準拠して測定した。その結果を、表9に示す。
JIS K−6400(2004年)記載の方法により引張強度(単位:kPa)および伸度(単位:%)を測定した。その結果を、表9に示す。
ポリウレタンフォームの試験片を80℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表9に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
EP−950P;ポリエーテルポリオール(三井化学社製)
TEOA;トリエタノールアミン(三井化学社製)
DEOA;ジエタノールアミン(三井化学社製)
33LV;アミン触媒(エアープロダクツ社製)
Niax A1;アミン触媒(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)
UL−28;アミン触媒(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)
スタノクト;オクチル酸錫(エーピーアイコーポレーション社製)
Y10366;シリコーン製泡剤(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製)
チヌビン765;ヒンダードアミン系光安定剤(HALS)(BASF社製)
JP−308;トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト(城北化学社製)
<ポリウレタン繊維の調製および評価>
プレポリマー(a9)の合成
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,4−BIC(A)を24.9質量部、減圧脱水処理した、PEG2000U(数平均分子量2000のポリエチレングリコール、日油製)を100.0質量部装入し、窒素雰囲気下、80℃にて1時間撹拌した。さらにオクチル酸ビスマス(触媒、商品名:ネオスタンU−600、日東化成社製)をDINA(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.015質量部を添加し、イソシアネート基含量が5.23質量%になるまで反応させ、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー(a9)(以下プレポリマー(a9)と略する。)を得た。
予め80℃に調整したプレポリマー(a9)100質量部、GA−80(住友化学社製 耐熱安定剤)1.06質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)0.32質量部、アデカスタブLA−72(株式会社ADEKA社製 HALS)0.32質量部をステンレス容器に入れ、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約2分間撹拌混合した。次いで、鎖伸長剤として予め80℃に調整した1,4−BD 5.34質量部、オクチル酸ビスマス(触媒、商品名:ネオスタンU−600、日東化成社製)をDINA(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.013質量部を添加し、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約10分間撹拌混合した。
表10に示す配合処方に従って、実施例59と同様の方法により、ポリウレタン繊維(B9〜T9)を得た。
フィラメントの平均径、10分間の有効紡糸時間(フィラメントの破断等により巻取りを停止している時間を除く正味の紡糸時間)におけるフィラメントの破断回数の他、巻き取った後のフィラメントの膠着の程度を以下の基準で評価した。
・巻取りロールから、フィラメントを速やかに取出すことができる。・・・○
・僅かな膠着が認められるが、フィラメントを取出すことができる。 ・・・△
・フィラメント同士が膠着し、フィラメントを取出すことができない。・・・×
<耐熱NOx黄変試験>
得られたポリウレタン繊維をJIS L−0855(2005年)に記載の試料ホルダに約3gまきつけ、90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に80℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表10に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
実施例65
窒素導入管、温度計、バキュームラインおよび撹拌装置を備えた反応容器に、1,4−BIC(A)を280.2質量部、数平均分子量1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名:PolyTHF1000S、BASFジャパン社製)を331.3質量部、数平均分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(商品名:PolyTHF2000S、BASFジャパン社製)を244.8質量部、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)を2.57質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)1.71質量部、チヌビン765(BASF社製HALS)を1.28質量部装入し、窒素雰囲気下、80〜85℃で1時間撹拌した。更に、予めジブチル錫ジラウリレートをジイソノニルアジペート(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.011質量部を装入した。引き続き、80℃で撹拌を行い、イソシアネート基含量が15.14質量%になるまで反応させた後、BYK088(ビックケミー・ジャパン株式会社製消泡剤)を加え、10分間撹拌を継続した。この後、真空下で脱泡操作を行い、イソシアネート基末端プレポリマーを得た。
表11に示す配合処方に従って、実施例65と同様の方法により、熱硬化性ポリウレタンウレア樹脂のシート(B10〜T10)を得た。
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に準じてShoreD硬さを測定し、その結果を表11に数値として示した。
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に記載の方法に準拠して得られたシートを用いた引張試験を実施した。試験片をJIS−3号ダンベルにて打ち抜き、引張試験機(東洋精機社製、商品名:全自動ゴム引張試験機 TYPE:AE−CT)にて、標線間20mm、引張速度300mm/分の条件で引張強度(単位:MPa)および伸び(単位:%)を測定した。その結果を表11に示す。
熱硬化性ポリウレタンウレアの試験片を80℃の熱風循環式のオーブンに1000時間SUS製の鏡面プレート上に試験片をのせて静置した。試験終了後、23℃50%RHの恒温室にて2日間養生した後、鏡面プレートから試験片を外した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表11に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
実施例71
・プレポリマーの合成
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,4−BIC(A)を228.7質量部、および、予め減圧脱水処理した、PEG2000U(数平均分子量2000のポリエチレングリコール、日油社製)683.5質量部装入し、窒素雰囲気下、80℃にて1時間撹拌後、予めオクチル酸ビスマス(触媒、商品名:ネオスタンU−600、日東化成社製)をDINA(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.110質量部を添加した。引き続き80℃にてイソシアネート基含量が7.7質量%になるまで反応させ、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー(a11)(以下プレポリマー(a11)と略する。)を得た。
予め80℃に調整したプレポリマー(a11) 900質量部、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)9.92質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)2.95質量部、およびアデカスタブLA−72(ADEKA社製 HALS)2.95質量部、をステンレス容器に入れ、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約2分間撹拌混合した。次いで、鎖伸長剤として予め80℃に調整した1,4−BD 71.72質量部を添加し、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約10分間撹拌混合した。
<硬度:ShoreA>
エラストマーシートを用い、「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に準じてShoreA硬さを測定し、その結果を表12に示す。
エラストマーシートを用い、「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に記載の方法に準拠して得られたシートを用いた引張試験を実施した。試験片をJIS−3号ダンベルにて打ち抜き、引張試験機(東洋精器社製、商品名:全自動ゴム引張試験機 TYPE:AE−CT)にて、標線間20mm、引張速度300mm/分の条件で破断強度(単位:MPa)および伸び(単位:%)の測定を行った。その結果を、表12に示す。
「JIS L−1099 繊維製品の透湿度試験方法」(2012年)A−1法(塩化カルシウム法)、B−2法(酢酸カリウム法の別法1)記載の方法に準拠し、測定した。その後、24時間の値に換算した。結果を表12に示す。
熱機械分析計(Seiko Instruments社製、モデル:TMA/6600)を用いて、20μm厚のポリウレタンエラストマーフィルムの軟化温度をJIS K7196記載の方法で測定した。結果を表12に示す。
実施例72
・プレポリマーの合成
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,4−BIC(A)を324.2質量部、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(タケネート600、三井化学社製)81.0質量部、予め減圧脱水処理した、PTG1000(数平均分子量1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール、保土ヶ谷化学工業社製)215.3質量部、および、PTG2000SN(数平均分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール、保土ヶ谷化学工業社製)215.1質量部を装入し、窒素雰囲気下、80℃にて1時間撹拌後、予めオクチル酸スズ(触媒、商品名:スタノクト、エーピーアイコーポレーション社製)をDINA(ジェイ・プラス社製)により4質量%に希釈した溶液0.124質量部を添加した。引き続き80℃にてイソシアネート基含量が17.7質量%になるまで反応させ、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー(a12)(以下プレポリマー(a12)と略する。)を得た。
予め80℃に調整したプレポリマー(a12) 835.7質量部、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)2.98質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)2.48質量部およびアデカスタブLA−72(ADEKA社製 HALS)1.49質量部、をステンレス容器に入れ、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約2分間撹拌混合した。次いで、鎖伸長剤として予め80℃に調整した1,4−BD 157.3質量部を添加し、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約10分間撹拌混合した。
表13に示す配合処方に従って、実施例72と同様の方法により、プレポリマー(a13〜l12)を合成し、ポリウレタンエラストマー(A13〜L12)を得た。
<硬度:ShoreA>
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に準じてShoreA硬さを測定し、その結果を表13に数値として示した。
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に記載の方法に準拠して得られたシートを用いた引張試験を実施した。試験片をJIS−3号ダンベルにて打ち抜き、引張試験機(東洋精器社製、商品名:全自動ゴム引張試験機 TYPE:AE−CT)にて、標線間20mm、引張速度300mm/分の条件で破断強度(単位:MPa)および伸び(単位:%)の測定を行った。その結果を、表13に示す。
「JIS K−7110 プラスチックーアイゾット衝撃強さの試験方法」(1999年)に記載の方法に準拠して、ノッチなしおよびノッチ付き(Aタイプ)にて−30℃での測定を実施した。結果を表13に示す。
「JIS K7191−2 プラスチックー荷重たわみ温度の求め方― 第2部:プラスチック及びエボナイト」(2007年)に準拠して、B法にて測定した。結果を表13に示す。
Haze Meter(日本電色工業製、モデル:NDH 2000)を用いて、2mm厚のポリウレタンエラストマーシートの全光線透過率、およびヘイズ(JIS K7105(光源:D65)に準拠)を測定した。結果を表13に示す。
射出シートを3×7cmの大きさにダンベルにて打ち抜き、エタノール(和光純薬製)に浸漬し、23℃×50%RH下に72時間静置した。浸漬前後の重量変化率を膨潤度として、表13に示す。
ポリウレタンエラストマーの試験片を90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表13に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
NBDI;ノルボルナンジイソシアネート 商品名:コスモネートNBDI(三井化学社製)
PTG1000;数平均分子量1000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(保土ヶ谷化学社製)
PTG2000SN;数平均分子量2000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(保土ヶ谷化学社製)
PCL210;数平均分子量1000ポリカプロラクトンジオール、商品名:プラクセル210(ダイセル社製)
UH−200D;数平均分子量2000のポリカーボネートジオール、商品名:ETERNACOLL UH−200D(宇部興産社製)
1,4−BD;1,4−ブタンジオール(和光純薬製)
1,3−PD;1,3−プロパンジオール(和光純薬製)
<アイウェアレンズのための光学用ポリウレタン樹脂の合成および評価>
実施例76
・プレポリマーの合成
撹拌機、温度計、還流管、および、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、1,4−BIC(A)を450.5質量部、予め減圧脱水処理した、UH−50(数平均分子量500のポリカーボネートジオール、宇部興産社製)114.8質量部、および、BPX−11(ビスフェノールAにプロピレンオキサイドを2モル付加したポリオール、ADEKA社製)141.7質量部を装入し、窒素雰囲気下、80℃にて5時間、イソシアネート基含量が20.1質量%になるまで反応させ、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー(a16)(以下プレポリマー(a16)と略する。)を得た。
予め80℃に調整したプレポリマー(a16) 707.1質量部、イルガノックス245(BASF社製 耐熱安定剤)4.97質量部、チヌビン234(BASF社製 紫外線吸収剤)0.99質量部、アデカスタブLA−72(ADEKA社製 HALS)0.99質量部、および、アントラキノン系ブルーイング剤溶液(ブルーイング剤(商品名:Plast Blue 8514、有本化学工業社製)をDINAにより0.1質量%に希釈)をPlast Blue 8514基準で0.6ppm添加した混合液をステンレス容器に入れ、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約2分間撹拌混合した。次いで、鎖伸長剤として予め80℃に調整した1,4−BD 103.5質量部およびBPX−11 182.4質量部の混合溶液を添加し、高速ディスパーを使用して、1000rpmの撹拌下、約10分間撹拌混合した。
表14に示す配合処方に従って、実施例76と同様の方法により、プレポリマー(a17〜l13)を合成し、ポリウレタン(A14〜L13)を得た。
<硬度:ShoreA>
「JIS K−7311 ポリウレタン系熱可塑性エラストマーの試験方法」(1995年)に準じてShoreA硬さを測定し、その結果を表14に数値として示した。
「JIS K−7110 プラスチックーアイゾット衝撃強さの試験方法」(1999年)に記載の方法に準拠して、ノッチなしおよびノッチ付き(Aタイプ)にて、−30℃での測定を実施した。結果を表14に示す。
「JIS K7191−2 プラスチックー荷重たわみ温度の求め方― 第2部:プラスチック及びエボナイト」(2007年)に準拠して、B法にて測定した。結果を表14に示す。
プルフリッヒ屈折計を用いて、20℃で屈折率(ne)およびアッベ数(νe)を測定した。その結果を、表14に示す。
Haze Meter(日本電色工業製、モデル:NDH 2000)を用いて、2mm厚のポリウレタンシートの全光線透過率、およびヘイズ(JIS K7105(光源:D65)に準拠)を測定した。結果を表14に示す。
射出シートを3×7cmの大きさにダンベルにて打ち抜き、エタノール(和光純薬製)に浸漬し、23℃×50%RH下に72時間静置した。浸漬前後の重量変化率を膨潤度として、表14に示す。
ポリウレタンエラストマーの試験片を90℃の熱風循環式のオーブンに1000時間静置した。その後、JIS L−0855(2005年)に準拠した試験方法により、NOx濃度2,000ppmにて2時間、暴露試験した。その後、試験片を、更に70℃、95%の恒温恒湿器内で24時間静置した。静置後の外観を目視にて確認した。その結果を、表14に示す。
試験後の試験片について、外観を目視で観察した。評価の基準を下記する。また、その結果を表14に示す。
○−; 微かに変化あり
△; 僅かに変化あり
×; 変化あり
なお、変化とは、黄変、白濁、タック、変形などを指す。
1,3−BIC;1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン 商品名:タケネート600(三井化学社製)
NBDI;ノルボルナンジイソシアネート 商品名:コスモネートNBDI(三井化学社製)
1,4−BD;1,4−ブタンジオール(和光純薬製)
なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示に過ぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記特許請求の範囲に含まれる。
Claims (9)
- シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を70モル%以上95モル%以下の割合で含み、かつ、
下記式(1)で示される化合物の含有割合が、0.1ppm以上300ppm以下であることを特徴とする、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン。
- シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を80モル%以上93モル%以下の割合で含むことを特徴とする、請求項1に記載の1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン。
- シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を70モル%以上95モル%以下の割合で含み、かつ、下記式(1)で示される化合物の含有割合が、0.1ppm以上300ppm以下である1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを変性することにより得られ、
下記(a)〜(e)の官能基を少なくとも1種含有することを特徴とする、ポリイソシアネート組成物。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基 - シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を70モル%以上95モル%以下の割合で含み、かつ、下記式(1)で示される化合物の含有割合が、0.1ppm以上300ppm以下である1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、および/または、前記1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを変性することにより得られ、下記(a)〜(e)の官能基を少なくとも1種含有するポリイソシアネート組成物を含むポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分とを反応させることにより得られることを特徴とする、ポリウレタン樹脂。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基 - シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を70モル%以上95モル%以下の割合で含み、かつ、下記式(1)で示される化合物の含有割合が、0.1ppm以上300ppm以下である1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、および/または、前記1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを変性することにより得られ、下記(a)〜(e)の官能基を少なくとも1種含有するポリイソシアネート組成物を含むポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分とを反応させることにより得られるポリウレタン樹脂
から得られることを特徴とする、成形品。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基 - シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を70モル%以上95モル%以下の割合で含み、かつ、下記式(1)で示される化合物の含有割合が、0.1ppm以上300ppm以下である1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、および/または、前記1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを変性することにより得られ、下記(a)〜(e)の官能基を少なくとも1種含有するポリイソシアネート組成物を含むポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分とを反応させることにより得られるポリウレタン樹脂
からなることを特徴とする、アイウェア材料。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基 - 1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンが、シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を80モル%以上93モル%以下の割合で含むことを特徴とする、請求項6に記載のアイウェア材料。
- シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を70モル%以上95モル%以下の割合で含み、かつ、下記式(1)で示される化合物の含有割合が、0.1ppm以上300ppm以下である1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、および/または、前記1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを変性することにより得られ、下記(a)〜(e)の官能基を少なくとも1種含有するポリイソシアネート組成物を含むポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分とを反応させることにより得られるポリウレタン樹脂
からなるアイウェア材料から得られることを特徴とする、アイウェアフレーム。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基 - シス体およびトランス体の総量に対して、トランス体を70モル%以上95モル%以下の割合で含み、かつ、下記式(1)で示される化合物の含有割合が、0.1ppm以上300ppm以下である1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、および/または、前記1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンを変性することにより得られ、下記(a)〜(e)の官能基を少なくとも1種含有するポリイソシアネート組成物を含むポリイソシアネート成分と、活性水素基含有成分とを反応させることにより得られるポリウレタン樹脂
からなるアイウェア材料から得られることを特徴とする、レンズ。
(a)イソシアヌレート基
(b)アロファネート基
(c)ビウレット基
(d)ウレタン基
(e)ウレア基
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