JP2009155518A - 共重合ポリエステルの製造方法 - Google Patents
共重合ポリエステルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009155518A JP2009155518A JP2007336541A JP2007336541A JP2009155518A JP 2009155518 A JP2009155518 A JP 2009155518A JP 2007336541 A JP2007336541 A JP 2007336541A JP 2007336541 A JP2007336541 A JP 2007336541A JP 2009155518 A JP2009155518 A JP 2009155518A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- copolymerizable
- iii
- acid
- copolyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 title claims abstract description 78
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 136
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 71
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 46
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 20
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 46
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 40
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 54
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 51
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 abstract description 26
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 9
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 abstract description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 abstract description 2
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 95
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 83
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 65
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 65
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 48
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 48
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 40
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 31
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 30
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 27
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 27
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 26
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 23
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 21
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 21
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 14
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 11
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 9
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000011268 mixed slurry Substances 0.000 description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 5
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 4
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical class C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N n-[(2r,3r)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]tetracosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)CCCCCCCCCCCCCCC BPLYVSYSBPLDOA-GYOJGHLZSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J potassium aluminium sulfate Chemical compound [Al+3].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRLPQNLYRHEGIJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisobutyric acid Chemical compound CC(C)(O)C(O)=O BWLBGMIXKSTLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N acetic acid;titanium Chemical compound [Ti].CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O INNSZZHSFSFSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 2
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- JVLRYPRBKSMEBF-UHFFFAOYSA-K diacetyloxystibanyl acetate Chemical compound [Sb+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O JVLRYPRBKSMEBF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 150000002291 germanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QDZRBIRIPNZRSG-UHFFFAOYSA-N titanium nitrate Chemical compound [O-][N+](=O)O[Ti](O[N+]([O-])=O)(O[N+]([O-])=O)O[N+]([O-])=O QDZRBIRIPNZRSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- GFBMOGQRIWLBDX-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl ethyl hydrogen phosphate Chemical compound CCOP(O)(=O)OCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GFBMOGQRIWLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M (3-methylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 BNGXYYYYKUGPPF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L (z)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-].CCOC(=O)\C=C(\C)[O-] NOGBEXBVDOCGDB-NRFIWDAESA-L 0.000 description 1
- OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L 0.000 description 1
- CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-propanetricarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O CEGRHPCDLKAHJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzenediol Natural products OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIABEETXTKSDLE-UHFFFAOYSA-J 2,3-dihydroxybutanedioate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O.[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O AIABEETXTKSDLE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- WJQZZLQMLJPKQH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O WJQZZLQMLJPKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC(OCCO)=C1 IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNSTOOXQPHXJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]ethanol Chemical compound C1=CC(OCCO)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UTNSTOOXQPHXJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYZTWSUUXQSPZ-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.OCCN(CCO)CCO.OCCN(CCO)CCO VTYZTWSUUXQSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DORYOOVLRDMOQO-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid propan-2-olate titanium(4+) Chemical compound CC([O-])C.[Ti+4].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.CC([O-])C.CC([O-])C.CC([O-])C DORYOOVLRDMOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYNCHLYGJCFFY-UHFFFAOYSA-B 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[Ti+4].[Ti+4].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O MSYNCHLYGJCFFY-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- AQZWEFBJYQSQEH-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxaluminane Chemical compound C[Al]1CCCCO1 AQZWEFBJYQSQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOAUHLUAUFQHBM-UHFFFAOYSA-M 2-methylprop-2-enoate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(=C)C([O-])=O KOAUHLUAUFQHBM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxabicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-2,7-dione Chemical group O=C1OCCOC(=O)C2=CC=C1C=C2 MMINFSMURORWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 LFBALUPVVFCEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSEYYGFJBLWFGD-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanyl-2-[(2-methylsulfanylpyridine-3-carbonyl)amino]butanoic acid Chemical compound CSCCC(C(O)=O)NC(=O)C1=CC=CN=C1SC HSEYYGFJBLWFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCBRVIHNANAECI-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-hydroxy-3-(2-phenylpropan-2-yl)benzaldehyde Chemical compound C=1C(Cl)=CC(C=O)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 YCBRVIHNANAECI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUGAOYSWHHGDJY-UHFFFAOYSA-K 5-hydroxy-2,8,9-trioxa-1-aluminabicyclo[3.3.2]decane-3,7,10-trione Chemical compound [Al+3].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O ZUGAOYSWHHGDJY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HVGAPIUWXUVICC-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)CCCCC[O-].CC(C)CCCCC[O-].CC(C)CCCCC[O-].CC(C)CCCCC[O-] HVGAPIUWXUVICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004251 Ammonium lactate Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHLDFUILQQSDCQ-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].[Ge+2].C(C)(=O)[O-] Chemical compound C(C)(=O)[O-].[Ge+2].C(C)(=O)[O-] IHLDFUILQQSDCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IBEXEHCAULHQDL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1[Ti](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1[Ti](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IBEXEHCAULHQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYGJEHXDLQULOT-YBFXNURJSA-N CC(C)(c1ccccc1)c(cc(cc1/C=N/C)Cl)c1O Chemical compound CC(C)(c1ccccc1)c(cc(cc1/C=N/C)Cl)c1O SYGJEHXDLQULOT-YBFXNURJSA-N 0.000 description 1
- AAQSTEGEICSNHA-UHFFFAOYSA-N CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].NCCO[Ti+3] Chemical compound CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].NCCO[Ti+3] AAQSTEGEICSNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWMGWNBHJYBRTH-UHFFFAOYSA-N CC[Ti](CC)(CC)CC Chemical compound CC[Ti](CC)(CC)CC FWMGWNBHJYBRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBKEKFHZYFRRU-UHFFFAOYSA-N C[Ti](C)(C)C Chemical compound C[Ti](C)(C)C UHBKEKFHZYFRRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241001411320 Eriogonum inflatum Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 229910004803 Na2 WO4.2H2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPNMMLCOFUEDKN-UHFFFAOYSA-J [Li+].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O Chemical compound [Li+].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BPNMMLCOFUEDKN-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] Chemical compound [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNVBVPNCFXAQEJ-UHFFFAOYSA-J [Ti+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O Chemical compound [Ti+4].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O BNVBVPNCFXAQEJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HINOYKBHZZAHFE-UHFFFAOYSA-N [Ti].P(O)(O)=O Chemical compound [Ti].P(O)(O)=O HINOYKBHZZAHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(octoxy)phosphoryl] octyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OP(O)(=O)OCCCCCCCC UMHKOAYRTRADAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K aluminium iodide Chemical compound I[Al](I)I CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N aluminium triethoxide Chemical compound CCO[Al](OCC)OCC JPUHCPXFQIXLMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229940103272 aluminum potassium sulfate Drugs 0.000 description 1
- WZYSPXAFRUXTTD-UHFFFAOYSA-N aluminum pyrrol-1-ide Chemical compound [Al+3].C=1C=C[N-]C=1.C=1C=C[N-]C=1.C=1C=C[N-]C=1 WZYSPXAFRUXTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTRQHYHCQPFURH-UHFFFAOYSA-N aluminum;diethylazanide Chemical compound [Al+3].CC[N-]CC.CC[N-]CC.CC[N-]CC QTRQHYHCQPFURH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMGNPLVEZUUCBT-UHFFFAOYSA-K aluminum;propanoate Chemical compound [Al+3].CCC([O-])=O.CCC([O-])=O.CCC([O-])=O DMGNPLVEZUUCBT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ABMPIFUEWQCEOH-UHFFFAOYSA-N aluminum;trimethyl(oxido)silane Chemical compound [Al+3].C[Si](C)(C)[O-].C[Si](C)(C)[O-].C[Si](C)(C)[O-] ABMPIFUEWQCEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- LCQXXBOSCBRNNT-UHFFFAOYSA-K ammonium aluminium sulfate Chemical compound [NH4+].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O LCQXXBOSCBRNNT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940059265 ammonium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000019286 ammonium lactate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P ammonium sulfide Chemical compound [NH4+].[NH4+].[S-2] UYJXRRSPUVSSMN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N azanium;(2r)-2-hydroxypropanoate Chemical compound [NH4+].C[C@@H](O)C([O-])=O RZOBLYBZQXQGFY-HSHFZTNMSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001553 barium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- QTKJEANDYJJJIT-UHFFFAOYSA-N bis(triphenylsilyloxy)alumanyloxy-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)O[Al](O[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)O[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QTKJEANDYJJJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- IFMWVBVPVXRZHE-UHFFFAOYSA-M chlorotitanium(3+);propan-2-olate Chemical compound [Cl-].[Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] IFMWVBVPVXRZHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical class [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSFCHHFBQJDGFF-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichlorotitanium Chemical compound Cl[Ti]Cl.C1C=CC=C1.C1C=CC=C1 KSFCHHFBQJDGFF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DYHSBBDFFBVQSS-UHFFFAOYSA-J dicalcium;2,6-ditert-butyl-4-(1-phosphonatopropyl)phenol Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].CCC(P([O-])([O-])=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCC(P([O-])([O-])=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DYHSBBDFFBVQSS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VJDVOZLYDLHLSM-UHFFFAOYSA-N diethylazanide;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC[N-]CC.CC[N-]CC.CC[N-]CC.CC[N-]CC VJDVOZLYDLHLSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N dioctyl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(O)(=O)OCCCCCCCC HTDKEJXHILZNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRXRGVFLQOSHOH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;oxalate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C([O-])=O IRXRGVFLQOSHOH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- MCOFCVVDZHTYIX-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,1-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C(O)=O)C(O)=O MCOFCVVDZHTYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTCOPPBXAFHGRB-UHFFFAOYSA-N ethanolate;germanium(4+) Chemical compound [Ge+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] CTCOPPBXAFHGRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHSDHNXHBQDMMH-UHFFFAOYSA-L ethanolate;titanium(4+);dichloride Chemical compound CCO[Ti](Cl)(Cl)OCC UHSDHNXHBQDMMH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L ethyl phosphate(2-) Chemical compound CCOP([O-])([O-])=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical group C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- IQGRGQMXVZJUNA-UHFFFAOYSA-N hydroxy(trimethyl)silane;titanium Chemical compound [Ti].C[Si](C)(C)O.C[Si](C)(C)O.C[Si](C)(C)O.C[Si](C)(C)O IQGRGQMXVZJUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001708 magnesium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C.[O-]C.[O-]C.[O-]C ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(C(O)=O)C2=C1 ABMFBCRYHDZLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 WPUMVKJOWWJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- YOYLLRBMGQRFTN-SMCOLXIQSA-N norbuprenorphine Chemical compound C([C@@H](NCC1)[C@]23CC[C@]4([C@H](C3)C(C)(O)C(C)(C)C)OC)C3=CC=C(O)C5=C3[C@@]21[C@H]4O5 YOYLLRBMGQRFTN-SMCOLXIQSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N orthoacetic acid Chemical compound CC(O)(O)O MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- IYDLBKNOGJNAJZ-UHFFFAOYSA-N oxido(triphenyl)silane titanium(4+) Chemical compound O([Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)[Ti](O[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)(O[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)O[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1 IYDLBKNOGJNAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVFVYPWDKYDN-UHFFFAOYSA-L oxygen(2-);titanium(4+);sulfate Chemical compound [O-2].[Ti+4].[O-]S([O-])(=O)=O DCKVFVYPWDKYDN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCOQLWYFIMCPHM-UHFFFAOYSA-M propan-2-olate titanium(4+) acetate Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC([O-])=O NCOQLWYFIMCPHM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUBWNQRTHERRB-UHFFFAOYSA-N pyrrol-1-ide titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].c1cc[n-]c1.c1cc[n-]c1.c1cc[n-]c1.c1cc[n-]c1 WFUBWNQRTHERRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical group OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- GROMGGTZECPEKN-UHFFFAOYSA-N sodium metatitanate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Ti](=O)O[Ti](=O)O[Ti]([O-])=O GROMGGTZECPEKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YXTFRJVQOWZDPP-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dicarboxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 YXTFRJVQOWZDPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 KVCGISUBCHHTDD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NUERUBQHXIQIOB-UHFFFAOYSA-M sodium;4-sulfobenzoate Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 NUERUBQHXIQIOB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N tetrachlorogermane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)Cl IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical class O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000348 titanium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrabromide Chemical compound Br[Ti](Br)(Br)Br UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J titanium tetrafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Ti+4] XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- NLLZTRMHNHVXJJ-UHFFFAOYSA-J titanium tetraiodide Chemical compound I[Ti](I)(I)I NLLZTRMHNHVXJJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DPNUIZVZBWBCPB-UHFFFAOYSA-J titanium(4+);tetraphenoxide Chemical compound [Ti+4].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 DPNUIZVZBWBCPB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JUWGUJSXVOBPHP-UHFFFAOYSA-B titanium(4+);tetraphosphate Chemical compound [Ti+4].[Ti+4].[Ti+4].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O JUWGUJSXVOBPHP-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- CAYKLJBSARHIDI-UHFFFAOYSA-K trichloroalumane;hydrate Chemical compound O.Cl[Al](Cl)Cl CAYKLJBSARHIDI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEJRRZPRZCUBE-UHFFFAOYSA-N trimethoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C UAEJRRZPRZCUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N tripropoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K tris(lactato)aluminium Chemical compound CC(O)C(=O)O[Al](OC(=O)C(C)O)OC(=O)C(C)O VXYADVIJALMOEQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
【解決手段】(I)芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体と、(II)ジオールまたはそのエステル形成性誘導体(ただし、下記(III)共重合性化合物を除く。)と、(III)(A)ジオール基含有ポリオレフィン化合物、そのエステル形成性誘導体、および(B)エポキシ基含有ポリオレフィン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の共重合性化合物と、を重合させて共重合ポリエステルを製造する方法において、該(III)共重合性化合物と、該(II)ジオールまたはそのエステル形成性誘導体の少なくとも一部とを混合し、該(III)共重合性化合物の融点以上に昇温させて共重合性スラリーを調製する工程を有することを特徴とする共重合ポリエステルの製造方法。
【選択図】なし
Description
例えば特許文献1には、ポリエチレンテレフタレートにポリプロピレンなどのポリオレフィンが0.002〜200ppmの割合で含まれているポリエステル樹脂組成物が提案され、特許文献2には、ポリエステル樹脂にポリプロピレンを0.1ppb〜1000ppmの割合で配合したポリエステル樹脂組成物が提案され、特許文献3には、エチレンテレフタレート単位を主体とするポリエステル樹脂にポリエチレンが0.1〜45ppbの割合で含まれているポリエステル樹脂組成物が提案されている。しかしながら、これらの特許文献では、ポリエステル樹脂の結晶化速度の制御性や結晶化温度についての検討は充分になされていない。
すなわち、本発明の共重合ポリエステルの製造方法は、(I)芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体と、(II)ジオールまたはそのエステル形成性誘導体(ただし、下記(III)共重合性化合物を除く。)と、(III)下記一般式(A)で表される化合物、そのエステル形成性誘導体、および下記一般式(B)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の共重合性化合物と、を重合させて共重合ポリエステルを製造する方法において、該(III)共重合性化合物と、該(II)ジオールまたはそのエステル形成性誘導体の少なくとも一部とを混合し、該(III)共重合性化合物の融点以上に昇温させて共重合性スラリーを調製する工程を有することを特徴とする。
量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/Mn)が1〜10の炭化水素基であり、R2
、R3およびR4は、それぞれ独立に水素、またはMwが15〜1000000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基である。
の炭化水素基であり、R6、R7、およびR8は、それぞれ独立に水素、またはMwが15
〜1000000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基である。
前記一般式(A)で表される化合物のR2、R3およびR4が水素であり、前記一般式(
B)で表される化合物のR6、R7およびR8が水素であることが好ましい。
<原料>
本発明において、(I)芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体(以下、「芳香族ジカルボン酸類」ともいう。)、(II)ジオールまたはそのエステル形成性誘導体(以下、「(II)ジオール類」ともいう。)、および(III)共重合性化合物を原料として用いる。
本発明において、芳香族ジカルボン酸のエステル形成性誘導体とは、芳香族ジカルボン酸の塩、エステル、酸無水物または酸塩化物誘導体などを指す。
−ナフタレンジカルボン酸、4,4'−スルホンビス安息香酸、4,4'−ビフェニルジカルボン酸、4,4'−スルフィドビス安息香酸、4,4'−オキシビス安息香酸、およびこれらのエステル形成性誘導体などが挙げられる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明において、(II)ジオール類とは、後述する(III)共重合性化合物を除いたジオール類をいう。また、ジオールのエステル形成性誘導体とは、ジオールのアルコキシド、エステルまたはエーテル誘導体などを指す。
本発明において、(III)共重合性化合物は、下記一般式(A)で表される化合物(以下、「(A)ジオール基含有ポリオレフィン化合物」ともいう。)、そのエステル形成性誘導体、および下記一般式(B)で表される化合物(以下、「(B)エポキシ基含有ポリオレフィン化合物」ともいう。)からなる群より選ばれる少なくとも1種の共重合性化合物である。なお、本発明において、(A)ジオール基含有ポリオレフィン化合物のエステル形成性誘導体とは、該(A)ジオール基含有ポリオレフィン化合物のアルコキシド、エステルまたはエーテル誘導体などを指す。
量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/Mn)が1〜10の炭化水素基、好ましくはMwが250〜500000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、より好ましくはMwが400〜100000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、さらに好ましくはMwが1000〜50000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基である。
0、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、好ましくはそれぞれ独立に水素、またはMwが15〜100000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、より好ましくはそれぞれ独立に水素、またはMwが15〜10000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、さらに好ましくはいずれも水素である。
の炭化水素基、好ましくはMwが250〜500000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、より好ましくはMwが400〜100000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、さらに好ましくはMwが1000〜50000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基である。
0、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、好ましくはそれぞれ独立に水素、またはMwが15〜100000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、より好ましくはそれぞれ独立に水素、またはMwが15〜10000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基、さらに好ましくはいずれも水素である。
R1〜R8で表される炭化水素基は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−4−メチル−1−ペンテン、ポリ−1−ヘキセン、ポリスチレン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−1−ブテン共重合体、エチレン−4−メチル−1−ペンテン共重合体、エチレン−1−ヘキセン共重合体、エチレン−1−オクテン共重合体、エチレン−ノルボルネン共重合体、エチレン−スチレン共重合体などの各種ポリオレフィンに由来する炭化水素基であることが好ましく、これらの中ではポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィンに由来する炭化水素基であることがより好ましい。
くことによって算出することができる。また、R2、R3、およびR4が水素である前記(
A)ジオール基含有ポリオレフィン化合物のエステル形成性誘導体や、R6、R7、およびR8が水素である前記(B)エポキシ基含有ポリオレフィン化合物の場合においても、R1やR5で表される炭化水素基のMwまたはMnを同様に算出することができる。
、ならびにR2、R3、およびR4が水素である(A)ジオール基含有ポリオレフィン化合
物の調製方法について説明する。
の調製方法
本発明において、R6、R7、およびR8が水素である(B)エポキシ基含有ポリオレフ
ィン化合物は、特開2003−73412号公報に記載の方法でR5を主鎖とする末端ビ
ニルオレフィンを合成し、ついで末端ビニル基を過酸化水素などで酸化してエポキシ化して調製することができる。
の調製方法
本発明において、R2、R3、およびR4が水素である(A)ジオール基含有ポリオレフ
ィン化合物は、上記調製方法(1)と同様に末端ビニルオレフィンを合成し、末端ビニル基を過酸化水素などで酸化してエポキシ化した後に、アルコールなどで開環ジオール化して調製することができる。
とができる。
(IV)その他の共重合成分
本発明において、上記(I)芳香族ジカルボン酸類、(II)ジオール類、および(III)共重合性化合物とともに、以下に記載する(IV)その他の共重合成分A、Bを原料として用いてもよい。
本発明の共重合ポリエステルの製造方法は、上記(III)共重合性化合物と(II)ジオール類の少なくとも一部とを混合し、該(III)共重合性化合物の融点以上に昇温させて共重合性スラリーを調製する工程(以下、「共重合性スラリー調製工程」ともいう。)を有する。
ルを得る事は困難である。
本発明において、共重合ポリエステルを製造する際に、以下に記載する重縮合触媒を用いてもよい。
上記アルミニウム化合物としては、たとえば、フッ化アルミニウム、塩化アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化水酸化アルミニウム、臭化アルミニウム、ヨウ化アルミニウムなどのハロゲン化アルミニウム化合物;
炭酸アルミニウム、硫酸アルミニウム、硝酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、硫酸アルミニウムカリウム、硫酸アルミニウムナトリウムなどの無機酸アルミニウム塩化合物;
水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、アルミン酸アンモニウム、アルミン酸ナトリウム、水素化リチウムアルミニウムなどのその他の無機アルミニウム化合物;
トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリイソプロピルアルミニウム、ジエチルアルミニウムクロライド、メチルアルモキサンなどの有機アルミニウム化合物;
トリフェノキシアルミニウムなどのアリーロキシアルミニウム化合物;
トリス(トリメチルシロキシ)アルミニウム、トリス(トリフェニルシロキシ)アルミニウムなどのシロキシアルミニウム化合物;
酢酸アルミニウム、プロピオン酸アルミニウム、乳酸アルミニウム、クエン酸アルミニウム、酒石酸アルミニウム、アルミニウムアセチルアセトネート、有機スルホン酸アルミニウム、有機ホスホン酸アルミニウムなどの有機酸アルミニウム塩化合物;
トリス(ジエチルアミノ)アルミニウム、アルミニウムトリピロリドなどのアルミニウムアミド化合物;
アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリ−n−プロポキシド、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムトリ−sec−ブトキシド、アルミニウムトリ−2−エチルヘキソキシドなどのアルミニウムアルコキシド類;
およびそれらの加水分解物が挙げられる。
上記チタン化合物としては、たとえば、四フッ化チタン、四塩化チタン、四臭化チタン、四ヨウ化チタン、ヘキサフロロチタン酸などのハロゲン化チタン化合物;
α−チタン酸、β−チタン酸、チタン酸アンモニウム、チタン酸ナトリウム、ペルオキソチタン酸錯体、アナターゼなどのチタン酸化合物;
硫酸チタン、硝酸チタン、リン酸チタン、ケイ酸チタンなどの無機酸チタン塩化合物;
テトラメチルチタン、テトラエチルチタン、テトラベンジルチタン、テトラフェニルチタン、ビス(シクロペンタジエニル)チタンジクロライドなどの有機チタン化合物;
テトラフェノキシチタンなどのアリーロキシチタン化合物;
テトラキス(トリメチルシロキシ)チタン、テトラキス(トリフェニルシロキシ)チタンなどのシロキシチタン化合物;
酢酸チタン、プロピオン酸チタン、乳酸チタン、クエン酸チタン、酒石酸チタン、シュウ酸チタニルカリウム、有機スルホン酸チタン、有機ホスホン酸チタンなどの有機酸チタン塩化合物;
テトラキス(ジエチルアミノ)チタン、チタンテトラピロリドなどのチタンアミド化合物;
下記に詳述されるアルコキシチタン化合物;
およびそれらの加水分解物が挙げられる。
上記アルコキシチタン化合物としては、たとえば、チタンテトラメトキシド、チタンテトラエトキシド、チタンテトラ−n−プロポキシド、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラ−n−ブトキシド、チタンテトラ−2−エチルヘキソキシドなどのチタンテトラアルコキシド類;
ポリ(ジブチルチタネート)、Ti7O4(OC2H5)20、Ti16O16(OC2H5)32などの縮合チタンアルコキシド類;
クロロチタントリイソプロポキシド、ジクロロチタンジエトキシドなどのハロゲン置換チタンアルコキシド類;
チタンアセテートトリイソプロポキシド、チタンメタクリレートトリイソプロポキシドなどのカルボン酸基置換チタンアルコキシド類;
チタントリス(ジオクチルピロホスフェート)イソプロポキシド、チタン(モノエチルホスフェート)トリイソプロポキシドなどのホスホン酸基置換チタンアルコキシド類;
チタントリス(ドデシルベンゼンスルホネート)イソプロポキシドなどのスルホン酸基置換チタンアルコキシド類;
アンモニウムヘキサエトキシチタネート、ナトリウムヘキサエトキシチタネート、カリウムヘキサエトキシチタネート、ナトリウムヘキサ−n−プロポキシチタネートなどのアルコキシチタネート類;
チタンビス(2,4−ペンタンジオナート)ジイソプロポキシド、チタンビス(エチルアセトアセテート)ジイソプロポキシドなどのβ−ジケトネート置換チタンアルコキシド類;
チタンビス(アンモニウムラクテート)ジイソプロポキシドなどのα−ヒドロキシカルボン酸置換チタンアルコキシド類;および
チタンビス(トリエタノールアミン)ジイソプロポキシド、2−アミノエトキシチタントリイソプロポキシドなどのアミノアルコール置換チタンアルコキシド類などが挙げられる。
これらの中では、四塩化チタン、α−チタン酸、酢酸チタン、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラ−n−ブトキシド、およびそれらの加水分解物が好ましい。
上記コバルト化合物としては、酢酸塩などの脂肪酸塩、硫酸塩、硝酸塩、塩化物などのハロゲン化物、アセチルアセトナート塩、酸化物などが挙げられる。好ましい具体的な化合物として、酢酸コバルトなどの脂肪酸コバルト塩、炭酸コバルト、塩化コバルト、コバルトのアセチルアセトナート塩などが挙げられ、特に酢酸コバルトまたは炭酸コバルトが好ましい。
上記アンチモン化合物としては、酸化アンチモン、酢酸アンチモン、塩化アンチモンなどが挙げられ、特に酸化アンチモンまたは酢酸アンチモンが好ましい。
上記ゲルマニウム化合物としては、二酸化ゲルマニウム、酢酸ゲルマニウム、塩化ゲルマニウム、ゲルマニウムテトラエトキシドなどが挙げられ、特に二酸化ゲルマニウムが好ましい。
上記アルカリ金属の単体としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムの単体が挙げられる。
上記アルカリ土類金属の単体としては、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムの単体が挙げられる。
<改質剤>
本発明においては、必要に応じて以下に記載の改質剤を用いることができる。
本発明においては、必要に応じて鉄、ニッケル、銅その他の金属の化合物を用いることができる。これらの金属の化合物はエステル化反応の触媒として作用することがある。
本発明においては、必要に応じてリン化合物を用いることができる。リン化合物を用いると、共重合ポリエステルの色調などの品質が向上することがある。
トリフェニルホスファイト、トリスドデシルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイトなどの亜リン酸エステル類;
メチルアシッドホスフェート、エチルアシッドホスフェート、イソプロピルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、ジブチルホスフェート、モノブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、カルシウムビス(モノエチル((3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル)ホスフォネート)、ジエチル((3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル)ホスフォネートなどの酸性リン酸エステル類;
メチルホスホン酸、フェニルホスホン酸、3,5−ジ(t−ブチル)−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸などの有機ホスホン酸、およびその塩またはエステル類;ならびに
リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸などのリン化合物、およびその塩などが挙げられる。
本発明において、必要に応じて窒素化合物を用いることが出来る。窒素化合物を用いると、副生成物であるエーテル類の生成の抑制や、共重合ポリエステルの色調などの品質が向上することがある。
上記のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物および窒素化合物は、1種単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。また、これらの化合物は、必要に応じて、水、アルコール類などの溶媒で希釈するなど、他の化合物と組み合わせて用いることができる。
本発明において、必要に応じてイオウ化合物を用いることが出来る。イオウ化合物は、重縮合反応の助触媒として作用することがある。
硫化アンモニウム、硫化ナトリウムなどのサルファイド化合物;
亜硫酸、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸水素ナトリウムなどのスルフィン酸化合物;
硫酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などのスルホン酸類;
硫酸水素ナトリウム、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム、硫酸アルミニウムリチウム、硫酸アルミニウムナトリウム、硫酸アルミニウムカリウム、硫酸アルミニウムアンモニウムなどの硫酸塩;
三酸化硫黄、過硫酸、チオ硫酸ナトリウム、亜二チオン酸ナトリウムなどその他の無機硫黄化合物;
硫酸ジメチル、p−トルエンスルホン酸ナトリウム、などのその他の有機硫黄化合物などが挙げられる。
以下、上述した原料、すなわち(I)芳香族ジカルボン酸類と、(II)ジオール類と、(III)共重合性化合物と、さらに必要に応じて(IV)その他の共重合成分などを用いて共重合ポリエステルを製造する、本発明の共重合ポリエステルの製造方法について詳細に説明する。
通常、ポリエステルの製造方法は、芳香族ジカルボン酸類とジオール類とを含む原料スラリーを調製する工程(以下、「原料スラリー調製工程」ともいう。)、該原料スラリーに含まれる芳香族ジカルボン酸類とジオール類とをエステル化反応(またはエステル交換反応)させて低次縮合物を形成する工程(以下、「エステル化工程」ともいう。)、該低次縮合物を液相重縮合させてポリエステルを製造する工程(以下、「液相重縮合工程」ともいう。)、を有する。また、必要に応じて、ポリエステルを固相重縮合を行う温度より低温で加熱して予備結晶化する工程(以下、「予備結晶化工程」ともいう。)、ポリエス
テルを固相重縮合させる工程(以下、「固相重縮合工程」ともいう。)、ポリエステルに対し熱水または水蒸気により水処理を行う工程(以下、「水処理工程」ともいう。)を有する。
〔態様α〕
本発明の共重合ポリエステルの製造方法の態様αには、原料スラリー調製工程、共重合性スラリー調製工程、該原料スラリーと該共重合性スラリーとを連続的に混合しながらエステル化反応(またはエステル交換反応)させて低次縮合物を形成する工程(以下、「エステル化工程α」ともいう。)、該低次縮合物を液相重縮合させて共重合ポリエステルを製造する工程(以下、「液相重縮合工程α」ともいう。)、が含まれる。また、必要に応じて、予備結晶化工程、固相重縮合工程、水処理工程などが含まれていてもよい。
本発明の共重合ポリエステルの製造方法の態様βには、原料スラリー調製工程、共重合性スラリー調製工程、該原料スラリーと該共重合性スラリーとを混合させ、混合スラリーを調製する工程(以下、「混合スラリー調製工程β」ともいう。)、該混合スラリーに含まれる化合物をエステル化反応(またはエステル交換反応)させて低次縮合物を形成する工程(以下、「エステル化工程β」ともいう。)、該低次縮合物を液相重縮合させて共重合ポリエステルを製造する工程(以下、「液相重縮合工程β」ともいう。)、が含まれる。また、必要に応じて、予備結晶化工程、固相重縮合工程、水処理工程などが含まれていてもよい。
本発明の共重合ポリエステルの製造方法の態様γには、原料スラリー調製工程、共重合性スラリー調製工程、原料スラリーに含まれる芳香族ジカルボン酸類とジオール類とをエステル化反応(またはエステル交換反応)させて低次縮合物を形成する工程(以下、「エステル化工程γ」ともいう。)、該低次縮合物と該共重合性スラリーとを混合させて混合スラリーを調製する工程(以下、「混合スラリー調製工程γ」ともいう。)、該混合スラリーに含まれる化合物を液相重縮合させて共重合ポリエステルを製造する工程(以下、「液相重縮合工程γ」ともいう。)、が含まれる。また、必要に応じて、予備結晶化工程、固相重縮合工程、水処理工程などが含まれていてもよい。
また、上記重縮合触媒や改質剤は、液相重縮合工程開始時に存在していればよい。このため、上記重縮合触媒や改質剤の添加は、原料スラリー調製工程、共重合性スラリー調製工程、エステル化工程α、液相重縮合工程αなどのいずれの工程で行ってもよい。また、
上記重縮合触媒や改質剤の全量を、前記いずれかの工程に一括で添加しても、複数回に分けて添加してもよい。なお、上記重縮合触媒や改質剤は、あらかじめエチレングリコールなどの脂肪族ジオールに混合した触媒混合物を調製してから添加されることが好ましい。
本工程では、テレフタル酸と、エチレングリコールとを含む原料スラリーを調製する。
このような原料スラリーには、テレフタル酸1molに対して、通常1.005〜1.5mol、好ましくは1.01〜1.2molのエチレングリコールが含まれる。
本工程では、窒素雰囲気下、上記(III)共重合性化合物と上記(II)ジオール類の少なくとも一部とを混合して攪拌し、該(III)共重合性化合物の融点以上の温度にまで昇温して、溶融混合させて混合物を調製する。なお、前記(II)ジオール類の蒸気圧が高い場合、還流器を付けるか、または加圧下で行ってもよい。
前記共重合性スラリーは、(III)共重合性化合物と、(II)ジオール類との重量比((III)/(II))が、通常1×10-6〜1000×10-6、好ましくは10×10-6〜500×10-6の範囲で調製される。前記重量比が前記範囲内にあると、共重合性スラリー液中での(III)共重合性化合物が高分散の状態で維持され、ポリエステル製造工程への(III)共重合性化合物の添加量が安定化するため望ましい。
<エステル化工程α>
本工程では、上記原料スラリーと、上記共重合性スラリーとが連続的に反応器に供給され、上記原料スラリーおよび共重合性スラリーに含まれる化合物をエステル化させる。
(エステル化反応条件)
エステル化反応は通常多段で実施され、第1段目のエステル化反応は、反応温度が通常240〜270℃、好ましくは245〜265℃であり、圧力が通常0.02〜0.3MPaG(0.2〜3kg/cm2G)、好ましくは0.05〜0.2MPaG(0.5〜
2kg/cm2G)の条件下で行われ、また最終段目のエステル化反応は、反応温度が通
常250〜280℃、好ましくは255〜275℃であり、圧力が通常0〜0.15MP
aG(0〜1.5kg/cm2G)、好ましくは0〜0.13MPaG(0〜1.3kg
/cm2G)の条件下で行われる。
.2〜1.5kg/cm2G)であればよい。
上記エステル化反応の各段階におけるエステル化反応率は、特に制限はされないが、各段階におけるエステル化反応率の上昇の度合いが滑らかに分配されることが好ましい。さらに最終段目におけるエステル化反応率は、通常90%以上、好ましくは93%以上に達する。
本工程では、減圧下で、かつ共重合ポリエステルの融点以上の温度(通常250〜280℃)に加熱することにより、エステル化工程で得られた低次縮合物を重縮合させる。この重縮合反応は、反応系内に含まれる未反応のエチレングリコールを反応系外に留去させながら行われることが望ましい。
重縮合反応は、1段階で行ってもよく、多段階に分けて行ってもよい。例えば、液相重縮合反応が多段階で行われる場合には、第1段目の重縮合反応は、反応温度が通常250〜290℃、好ましくは260〜280℃、圧力が通常0.07〜0.003MPa(5
25〜22.5Torr)、好ましくは0.03〜0.004MPa(225〜30Torr)の条件下で行われる。最終段目の重縮合反応は、反応温度が通常265〜300℃、好ましくは270〜295℃、圧力が通常1〜0.01kPa(7.5〜0.075Torr)、好ましくは0.7〜0.07kPa(5.3〜0.53Torr)の条件下で行われる。
液相重縮合工程で得られる共重合ポリエステル樹脂の固有粘度[IV]は、通常0.40〜1.0dl/g、好ましくは0.50〜0.70dl/gである。なお、この液相重縮合工程の最終段目を除く各段階において得られる共重合ポリエステル樹脂の固有粘度は特に制限されないが、各段階における固有粘度の上昇の度合いが滑らかに分配されることが好ましい。なお、本発明において、固有粘度は、共重合ポリエステル樹脂をフェノール/テトラクロロエタン=1/1(重量比)中、25℃で測定された溶液粘度から算出される。
固相重縮合工程に供給される粒状共重合ポリエステル樹脂は、予め、固相重縮合を行う場合の温度より低い温度に加熱して予備結晶化された後、固相重縮合工程に供給されてもよい。
予備結晶化は、粒状共重合ポリエステル樹脂を乾燥状態で通常120〜200℃、好ましくは130〜180℃の温度に、1分から5時間加熱することによって行うことができる。また、このような予備結晶化は、粒状共重合ポリエステル樹脂を水蒸気雰囲気、水蒸気含有不活性ガス雰囲気下、または水蒸気含有空気雰囲気下で、120〜200℃の温度で1分間以上加熱することによって行うこともできる。
予備結晶化された共重合ポリエステル樹脂は、結晶化度が20〜50%であることが好ましい。ここで、結晶化度はJIS K7112の密度勾配管法で測定した密度を基に計算された値である。
本工程は、少なくとも1段からなり、反応温度が通常190〜235℃、好ましくは195〜225℃であり、圧力が通常120〜0.001kPa、好ましくは98から0.01kPaの条件下、窒素、アルゴン、炭酸ガスなどの不活性ガス雰囲気下で行われる。前記不活性ガスとしては、窒素ガスが好ましい。
には、通常、水、エチレングリコール、アセトアルデヒドなどの縮合物や分解物が含有されている。不活性ガスを循環再使用する際には前記縮合物や分解物を含んだ不活性ガスでもよく、または前記縮合物や分解物を除去、精製した不活性ガスでもよい。
合ポリエステル樹脂1kg/hrに対し、通常0.01〜2Nm3/hrである。
固相重縮合工程を経て得られた粒状共重合ポリエステル樹脂には、さらに熱水または水蒸気により水処理を行ってもよい。水処理を行うと、射出成形時の生産性を低下させる原因となる環状三量体の増加を抑制できるため好ましい。
本発明の製造方法で得られる共重合ポリエステル樹脂には、さらに、従来から公知の添加剤(例えば、安定剤、離型剤、帯電防止剤、分散剤、核剤、染顔料などの着色剤)が添加されてもよい。前記添加剤は、共重合ポリエステル製造時のいずれの段階で添加されてもよく、共重合ポリエステル樹脂の成形加工前にマスターバッチにより添加したものであってもよい。
以上のようにして得られる共重合ポリエステル樹脂中の、上記(III)共重合性化合物に由来する構成単位、および(III)共重合性化合物の含有量を極微量とするには、以下のようにマスターバッチを製造して行うことも可能である。まず、最終的に目的とする共重合ポリエステル樹脂よりも上記(III)共重合性化合物に由来する構成単位、および(III)共重合性化合物を多く含有した共重合ポリエステル樹脂(以下、「マスターバッチ」ともいう。)を予め製造する。次いで、例えば単軸または二軸押出機により前記マスターバッチとポリエステルとを溶融混錬することによって目的とする共重合ポリエステル樹脂を得る。溶融混錬は複数回行い、マスターバッチ中の(III)共重合性化合物に由来する構成単位、および(III)共重合性化合物の含有量を段階的に下げることもできる。
であってもよく、構成単位および固有粘度の少なくとも一方が異なるポリエステルであってもよい。
以上の工程を経て製造される、本発明の製造方法により得られる共重合ポリエステルは、実際には共重合ポリエステルと、金属成分、不純物その他の化合物との混合物である共重合ポリエステル樹脂として得られる。以下、前記共重合ポリエステル樹脂について、説明する。
また、前記共重合ポリエステル樹脂は、製造されるチップの性質のばらつきがほとんどなく、一様に結晶化速度を変えることができる。また、マスターバッチを用いた場合でも、共重合ポリエステル樹脂に対する熱履歴を受けたチップの量が少ないため、成形品の色相などに影響を及ぼさない。
上記共重合ポリエステル樹脂に含まれる環状三量体の含有量は、0.5重量%以下であることが好ましく、0.4重量%以下であることがより好ましい。前記環状三量体の含有量が前記値以下の共重合ポリエステル樹脂を用いると、共重合ポリエステル樹脂を成形する際に使用される金型などが汚染されにくく、しかも中空成形体の胴部が白化しにくいので好ましい。共重合ポリエステル樹脂中の環状三量体の含有量は、例えば固相重縮合温度を高くし、さらに固相重縮合時間を長くすることにより低減することが可能である。
上記共重合ポリエステル樹脂に含まれる(III)共重合性化合物に由来する構成単位、および(III)共重合性化合物の含有量は、通常0.001〜50000wppm、好ましくは0.002〜50wppm、より好ましくは0.003〜1wppm、さらに好ましくは0.005〜0.1wppm、特に好ましくは0.005〜0.05wppmである。
上記重縮合触媒や改質剤を使用する場合、使用する重縮合触媒や改質剤に含まれる金属元素が、共重合ポリエステル樹脂中には、通常、以下に記載の量で含まれる。
本発明の製造方法で得られる共重合ポリエステル樹脂の固有粘度は、通常0.60〜2.0dl/g、好ましくは0.70〜1.5dl/g、より好ましくは0.70〜0.95dl/g、さらに好ましくは0.75〜0.85dl/gの範囲にある。
本発明の製造方法で得られる共重合ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、通常50〜120℃、好ましくは60〜100℃である。
上であることが好ましく、1.38〜1.43g/cm3であることがより好ましく、1
.39〜1.43g/cm3であることがさらに好ましい。
、ポリオレフィン成分とは、未反応のまま共重合ポリエステル樹脂に取り込まれた前記(III)共重合性化合物や、(III)共重合性化合物を調製する際に原料として用いられ、不純物として含まれるポリオレフィンなどを指す。前記ポリオレフィン成分の抽出量が0.001wppmを超える場合は、中空成形容器の口部の機械的強度が劣る、またはチップ間の結晶化速度にばらつきが生ずるなどの不具合がある。
上記共重合ポリエステル樹脂は、ボトルなどの中空成形容器を効率よく製造することができるような適切な半結晶化時間t1/2および結晶化温度Tccを有している。
また、昇温時の結晶化温度Tcc(℃)と、半結晶化時間t1/2(sec)とが、以下の関係式を満たすことが好ましい。
一般に、付加機能を与えるなどの目的でポリエステルに添加剤を添加すると、該ポリエステル樹脂から形成される成形体の透明性に関しては、無添加のポリエステルよりも劣り、成形体の透明性が悪くなる。ポリエステルに単純なポリオレフィンを添加した場合においても、使用に差し支えない透明性を保持してはいるものの、無添加のポリエステルのみを成形した場合と比較すると、透明性が劣るものである。
を示し得ないためであると考えられる。
本発明の製造方法で得られる共重合エステル樹脂は、特に色相および透明性に優れ、ボトルなどの中空成形品の原材料として用いることが特に好ましい。
例えば、ボトルを成形する場合には、上記共重合ポリエステル樹脂を溶融状態でダイより押出してチューブ状パリソンを形成し、次いでパリソンを所望形状の金型中に保持した後空気を吹き込み、金型に着装することにより中空成形体を製造する方法、上記共重合ポリエステル樹脂から射出成形によりプリフォームを製造し、該プリフォームを延伸適性温度まで加熱し、次いでプリフォームを所望形状の金型中に保持した後空気を吹き込み、金型に着装することにより中空成形体を製造する方法などがある。
(GPC分析方法)
ポリオレフィンの重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」と略す。)(ミリポア社製、GPC−150)を用いて下記の条件の下で測定を行った。
カラム温度:140℃
移動相:オルトジクロルベンゼン(和光純薬社製)
酸化防止剤:ブチルヒドロキシトルエン(武田薬品工業社製)0.025質量%
移動速度:1.0ml/分
試料濃度:0.1質量%
試料注入量:500μl
検出器:示差屈折計
較正用標準試料:ポリスチレン
((III)共重合性化合物に由来する構成単位、および(III)共重合性化合物の定量)
共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂に含まれる(III)共重合性化合物に由来する構成単位、および(III)共重合性化合物の含有量は、これらが製造過程において全量残留すると推定されるため、仕込み量と同量とした。
リンの定量:シート状に溶融成形した共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂を用いて、蛍光X線分析により、共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂に含まれるリン元素を定量した。
(環状3量体の定量)
共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂0.1gをオルトクロロフェノールに溶解した後、テトラヒドロフランで再析出してろ過して線状ポリエステルを除いた後、ろ液を液体クロマトグラフィー(島津製作所製、LC7A)に供給して共重合ポリエチレンテレフタ
レート樹脂に含まれる環状3量体を定量した。
共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂の密度は、JIS K7112の密度勾配管法により測定した。
共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂0.5gをフェノール/テトラクロロエタン(1/1重量比)混合溶媒100mlに加熱溶解した後、冷却して25℃で測定された溶液粘度から固有粘度[IV]を算出した。
真空下にて140℃、16時間乾燥した試料を、シリンダー温度285℃の射出成形機(名機製作所製、M−70B)を用いて金型温度10℃の条件で、段付角板を成形し、5mm厚部分の透明性をヘイズ値(白色光の光線乱反射率)で比較した。
真空下にて150℃、16時間乾燥した試料を、シリンダー温度285℃の射出成形機(名機製作所製、M−70B)を用いて金型温度10℃の条件で、重量32gのプリフォームを成形した。
真空下にて150℃、16時間乾燥した試料を、シリンダー温度285℃の射出成形機(名機製作所製、M−70B)を用いて金型温度10℃の条件で、重量32gのプリフォームを成形した。
固相重縮合の重縮合速度は、固相重縮合前後の共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂の固有粘度差(dl/g)を固相重縮合反応時間(hr)で除して算出した。
(片末端二重結合含有エチレン系重合体(P−1)の合成)
触媒として使用した下記(ii)式で表される化合物は以下の様に合成した。
MRにより確認した。
により確認した。
ートクレーブ内の圧力を34kg/cm2Gに昇圧し、MMAO(東ソーファインケム社
製)のヘキサン溶液(アルミニウム原子換算で1.00mmol/ml)1ml(アルミニウム原子換算で1mmol)を圧入し、ついで化合物(i)のトルエン溶液(0.0001mmol/ml)3.0ml(0.0003mmol)を圧入し、重合を開始した。エチレンガス雰囲気下、150℃で30分間重合を行った後、少量のメタノールを圧入することにより重合を停止した。得られたポリマー溶液から溶媒を留去してポリマーを析出させた。その後、前記ポリマーを80℃にて10時間減圧乾燥することにより、片末端二重結合含有エチレン系重合体(P−1)30.45gを得た。
1000mlセパラブルフラスコに、上記で得られた片末端二重結合含有エチレン系重合体(P−1)100g、トルエン300g、Na2WO4・2H2O 1.79g(5.
4mmol)、CH3(nC8H17)3NHSO4 1.27g(2.7mmol)、および85%リン酸0.23g(2.7mmol)を仕込み、撹拌しながら30分間加熱還流し、該片末端二重結合含有エチレン系重合体(P−1)を完全に溶解させた。前記セパラブルフラスコの内温を90℃にした後、30%過酸化水素水37g(326mmol)を3時間かけて滴下した後、内温90〜92℃で3時間撹拌し、反応混合物を調製した。
系重合体(P−1)の末端オレフィンが100%、エポキシ基に変性していることが確認された。したがって、このエポキシ変性体は、下記化学式(B−1)で表されるエポキシ基含有重合体(B−1)である。
その後、上記セパラブルフラスコの内温を85℃に保ったまま、上記反応混合物に25%チオ硫酸ナトリウム水溶液34.4g(54.4mmol)を添加し、30分撹拌した
。過酸化物試験紙で反応系内の過酸化物が完全に分解されたことを確認した。前記セパラブルフラスコの内温を80℃に冷却後、2−プロパノールを30分かけてゆっくり加えながら生成物を晶析させ、そのスラリー液を65℃で1時間撹拌した後、固体をろ取し、2−プロパノールで洗浄した。得られた固体を室温で、50%メタノール水溶液中で撹拌し、固体をろ取し、メタノールで洗浄した。
。
融点(Tm):119℃
Mw=1500
Mw/Mn=2.02(GPC)
エポキシ基含有重合体(B−1)の融点、分子量などの物性は以下の通り。
Mw=1500
Mw/Mn=1.96(GPC)
α,β−ジオール重合体(A−1)の構造式:
エポキシ基含有重合体(B−1)の構造式:
[実施例1]
(原料スラリー調製工程)
毎時高純度テレフタル酸1437重量部とエチレングリコール645重量部とを混合して原料スラリーを調製し、エステル化工程に連続的に供給した。
α,β−ジオール重合体(A−1)をエチレングリコールに30wppmとなる量で配合して混合物を調製した。
重合性スラリーを調製した。前記共重合性スラリーは、エステル化工程に連続的に供給された。
第1、第2、第3、第4および第5の反応器が槽型であり、また第6の反応器が二軸回転式の横型反応器からなる連続重縮合装置を用いて、以下の通り操作して連続重縮合を行い、共重合ポリエチレンテレフタレートを製造した。
予め3750重量部の反応液が滞留されており、撹拌下、窒素雰囲気下に、255℃、1.7kg/cm2Gの条件下に維持された第1反応器に、上記で調製した原料スラリー
を供給した。
Gの条件下に維持された第2反応器に供給された。
(液相重縮合工程)
第4反応器においては、毎時62重量部のエチレングリコールと6重量部の水との混合液が連続的に留去されて第1段目の重縮合反応が行われた。また、この第1段目の重縮合反応物は、平均滞留時間が1.0時間となるように制御され、連続的に撹拌下280℃で5Torrに維持された第5反応器に供給された。
混合液が連続的に留去されて第3段目の重縮合反応が継続された。また、この第3段目の重縮合反応物は、平均滞留時間が2.5時間となるように制御され、連続的にポリエステル抜き出し装置によって、反応器外にストランド状で抜き出され、水中に浸漬されて冷却された後、ストランドカッターによってチップ状に裁断された。
(予備結晶化工程、固相重縮合工程、水処理工程)
さらに、こうして液相重縮合を終えた共重合ポリエチレンテレフタレートを含む共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂を、窒素雰囲気下約170℃で約2時間乾燥するとともに結晶化を行った後、塔型の固相重合器に装填し、窒素雰囲気下215℃で15時間固相重縮合を行った。重縮合速度は、0.013dl/g・時間であった。
%であった。
最終的に得られた共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂の結晶化温度Tcc、半結晶化時間t1/2、ヘイズ値の平均値と標準偏差を算出した。結果を表1に示す。また、共重合ポリエチレンテレフタレート樹脂のゲルマニウム含有量、リン含有量、固有粘度、ガラス転移点、融点、密度、環状3量体含有量の測定結果を表1に示す。
α,β−ジオール重合体(A−1)の代わりに、エポキシ基含有重合体(B−1)に変更したこと以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
α,β−ジオール重合体(A−1)を用いなかったこと以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
α,β−ジオール重合体(A−1)をエチレングリコールに30wppmとなる量で配合し、常温のままで攪拌することで調製した共重合性スラリーを用いたこと以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1に示す。
Claims (2)
- (I)芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体と、
(II)ジオールまたはそのエステル形成性誘導体(ただし、下記(III)共重合性化合物を除く。)と、
(III)下記一般式(A)で表される化合物、そのエステル形成性誘導体、および下記一般式(B)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の共重合性化合物と、
を重合させて共重合ポリエステルを製造する方法において、
該(III)共重合性化合物と、該(II)ジオールまたはそのエステル形成性誘導体の少なくとも一部とを混合し、該(III)共重合性化合物の融点以上に昇温させて共重合性スラリーを調製する工程を有することを特徴とする共重合ポリエステルの製造方法。
量平均分子量と数平均分子量との比(Mw/Mn)が1〜10の炭化水素基であり、R2
、R3およびR4は、それぞれ独立に水素、またはMwが15〜1000000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基である。
また、R1〜R4は、一部が互いに結合して環を形成していてもよい。]
の炭化水素基であり、R6、R7、およびR8は、それぞれ独立に水素、またはMwが15
〜1000000、Mw/Mnが1〜10の炭化水素基である。
また、R5〜R8は、一部が互いに結合して環を形成していてもよい。] - 前記一般式(A)で表される化合物のR2、R3およびR4が水素であり、前記一般式(
B)で表される化合物のR6、R7およびR8が水素であることを特徴とする請求項1に記
載の共重合ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007336541A JP5037326B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 共重合ポリエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007336541A JP5037326B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 共重合ポリエステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009155518A true JP2009155518A (ja) | 2009-07-16 |
JP5037326B2 JP5037326B2 (ja) | 2012-09-26 |
Family
ID=40959869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007336541A Active JP5037326B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 共重合ポリエステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5037326B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018127605A (ja) * | 2017-02-09 | 2018-08-16 | 東レ株式会社 | ポリエステルフィルム |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0381334A (ja) * | 1989-08-24 | 1991-04-05 | Tonen Corp | ポリオレフィン―ポリエステルグラフト共重合体の製造方法 |
JPH05230191A (ja) * | 1992-02-24 | 1993-09-07 | Mitsubishi Kasei Corp | ポリオレフィン−ポリエステルグラフト共重合体の製造方法 |
JP2006022318A (ja) * | 2004-06-08 | 2006-01-26 | Mitsui Chemicals Inc | 新規な重合体及びその用途 |
JP2006131674A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-05-25 | Mitsui Chemicals Inc | 新規な重合体及びその用途 |
JP2007002180A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Mitsui Chemicals Inc | 改質ポリエステルおよびその製造方法 |
JP2007009155A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
-
2007
- 2007-12-27 JP JP2007336541A patent/JP5037326B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0381334A (ja) * | 1989-08-24 | 1991-04-05 | Tonen Corp | ポリオレフィン―ポリエステルグラフト共重合体の製造方法 |
JPH05230191A (ja) * | 1992-02-24 | 1993-09-07 | Mitsubishi Kasei Corp | ポリオレフィン−ポリエステルグラフト共重合体の製造方法 |
JP2006022318A (ja) * | 2004-06-08 | 2006-01-26 | Mitsui Chemicals Inc | 新規な重合体及びその用途 |
JP2006131674A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-05-25 | Mitsui Chemicals Inc | 新規な重合体及びその用途 |
JP2007002180A (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-11 | Mitsui Chemicals Inc | 改質ポリエステルおよびその製造方法 |
JP2007009155A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Toyobo Co Ltd | ポリエステルの製造方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018127605A (ja) * | 2017-02-09 | 2018-08-16 | 東レ株式会社 | ポリエステルフィルム |
JP7187774B2 (ja) | 2017-02-09 | 2022-12-13 | 東レ株式会社 | ポリエステルフィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5037326B2 (ja) | 2012-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5533898B2 (ja) | ポリエステル系樹脂組成物及び成形品 | |
JP2001200044A (ja) | ポリエステル樹脂 | |
JP5511129B2 (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP4684890B2 (ja) | チタン含有溶液、ポリエステル製造用触媒およびポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP4363101B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びその製造方法 | |
JP5036983B2 (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法およびポリエステル樹脂よりなる中空成形体 | |
JP2011068879A (ja) | 共重合ポリエステル製成形体 | |
JP2000256452A (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP5031203B2 (ja) | ポリエステル樹脂およびポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP2006193725A (ja) | ポリエステル系樹脂組成物、製造方法及び成形品 | |
JP4979902B2 (ja) | 改質ポリエステルおよびその製造方法 | |
JP5037326B2 (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 | |
JP5068103B2 (ja) | ポリエステル組成物 | |
JP4670338B2 (ja) | ポリエステルならびにポリエステルの製造方法 | |
JP2006348166A (ja) | ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂の製造方法およびポリエステル樹脂からなる中空成形体 | |
JP2005272493A (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法、ポリエステル樹脂、および中空成形体 | |
JP5036982B2 (ja) | ポリエステル樹脂、ポリエステル樹脂の製造方法およびポリエステル樹脂よりなる中空成形体 | |
KR20010019041A (ko) | 투명성이 우수한 대형 음료용기용 공중합 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지의 제조방법 | |
JP3395423B2 (ja) | ポリエステル | |
JP2005206769A (ja) | ポリエステル樹脂およびそれよりなる中空成形体 | |
JP2011046859A (ja) | 共重合ポリエステル | |
JP4915296B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びこれから得られる成型体 | |
JP3864004B2 (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
JPH05155992A (ja) | 共重合ポリエステルならびにそれより成る中空容器および延伸フィルム | |
JP4458738B2 (ja) | ポリエステル樹脂及びこれから得られる成型体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101117 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20101117 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120306 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120420 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120626 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120704 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150713 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5037326 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |