JP2009144043A - 変性ブチルゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(i)ブチルゴムからなるゴム成分並びに(ii)(a)酸素が存在していても常温で安定なニトロキシドフリーラジカルを分子中に有する化合物、(b)ラジカル開始剤、(c)二官能性以上のラジカル重合性モノマー及び(d)アルコキシシリル基を有するラジカル重合性モノマーを反応させてなる変性ブチルゴム組成物。
【選択図】なし
Description
以下の原料を使用して、変性ブチルゴム1及び2を調製した。
IIR:ブチルゴム〔バイエル(株)製、BUTYL301〕
1,3−ビス−(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン:〔化薬アクゾ(株)製、パーカドックス14−G〕
OH−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−1−オキシル〔旭電化工業(株)製、LA7RD〕
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート:〔サートマー(株)製、SR−355〕
メタクリルシラン:γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン〔信越化学工業(株)製、KBM503〕
IIR 350.0g、1,3−ビス−(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン24.2g、OH−TEMPO32.2gを、60℃に温度を設定した密閉型バンバリーに入れ、10分間混合した。得られた混合物を、100℃に温度設定した密閉型バンバリー中で混練しながら5分間窒素置換した。混練しながら温度を165℃まで上昇させ、20分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。得られた精製品を用いて1H−NMRにて分析を行うことにより、TEMPO部位の導入を確認した。その導入率は0.360mol%であった。一旦反応系を150℃にし、ジメチロールプロパンテトラアクリレート(SR−355)11.2gを添加して混練しながら5分間窒素置換した。混練しながら温度を185℃まで上昇させ、15分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いてIR分析並びに1H−NMR分析を行った。1720cm-1付近にエステルのカルボニル由来の吸収が観測され、1H−NMRからは、6.39、6.10、5.96、4.12並びに3.30ppm付近にDTMP由来のシグナルが観測され、SR−355が3個のオレフィンを残す構造で導入されていることが確認された。その導入率は0.12mol%であった。
IIR 350.0g、1,3−ビス−(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン24.2g、OH−TEMPO32.2gを、60℃に温度を設定した密閉型バンバリーに入れ、10分間混合した。得られた混合物を、100℃に温度設定した密閉型バンバリー中で混練しながら5分間窒素置換した。混練しながら温度を165℃まで上昇させ、20分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。得られた精製品を用いて1H−NMRにて分析を行うことにより、TEMPO部位の導入を確認した。その導入率は0.360mol%であった。一旦反応系を150℃にし、ジメチロールプロパンテトラアクリレート(SR−355)11.2g及びメタクリルシラン5.8gを添加して混練しながら、5分間窒素置換した。混練しながら温度を185℃まで上昇させ、15分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いてIR分析並びに1H−NMR分析を行った。1720cm-1付近にエステルのカルボニル由来の吸収が観測され、1H−NMRからは、6.39、6.10、5.96、4.12並びに3.30ppm付近にDTMP由来のシグナルが観測され、SR−355が3個のオレフィンを残す構造で導入されていることが確認された。その導入率は0.084mol%であった。また、3.55ppm付近にメタクリルシラン由来のシグナルが観測され、その導入率は0.015mol%であった。
サンプルの調製
表Iに示す配合において、加硫促進剤と硫黄を除く成分を、150ccの汎用ニーダーで6分間混練し、加硫促進剤と硫黄を加え、8インチのオープンロールで混練し、ゴム組成物を得た。
架橋ゴムシートの状態:プレスシートを目視により判定した。
50%モジュラス:JIS K6251(3号ダンベル使用)に従い、室温にて引張試験を実施し、50%変形モジュラスを求めた。
破断強度:JIS K6251(3号ダンベル使用)に従い、室温にて引張試験を実施した。
1)ブチルゴム:バイエル(株)製BUTYL301
2-3)調製例1及び2にて合成
4)タルクF:日本タルク(株)製タルク
5)旭#50:旭カーボン(株)製カーボンブラック
6)ビーズステアリン酸YR:日本油脂(株)製ステアリン酸
7)亜鉛華3号:正同化学(株)製酸化亜鉛
8)ジクミルパーオキサイド:日本油脂(株)製パークミルD−40(過酸化物)
9)トリメチロールプロパントリメタクリレート:新中村化学工業(株)製(架橋助剤)
10)トリメチロールプロパントリアクリレート:新中村化学工業(株)製(架橋助剤)
Claims (7)
- (i)ブチルゴムからなるゴム成分並びに(ii)(a)酸素が存在していても常温で安定なニトロキシドフリーラジカルを分子中に有する化合物、(b)ラジカル開始剤、(c)二官能性以上のラジカル重合性モノマー及び(d)アルコキシシリル基を有するラジカル重合性モノマーを反応させてなる変性ブチルゴム組成物。
- 成分(ii)(a)及び成分(ii)(b)を先ずゴム成分(i)に添加して反応させた後、成分(ii)(c)及び成分(ii)(d)を更に反応させてなる請求項1に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 前記成分(ii)(c)のラジカル重合性モノマーがラジカル重合性基として電子吸引基を含む請求項1又は2に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 前記成分(ii)(d)のラジカル重合性モノマーがラジカル重合性基として電子吸引基を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 変性ブチルゴムを含むゴム成分100重量部に対して、補強充填剤1〜300重量部を更に含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 変性ブチルゴムを含むゴム成分100重量部に対して、架橋剤0.05〜15重量部を更に含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 前記架橋剤が有機過酸化物である請求項6に記載の変性ブチルゴム組成物。
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