JP4122033B2 - 変性ブチルゴム組成物 - Google Patents
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Description
IIR:ブチルゴム〔バイエル製、BUTYL301〕
ジ−t−ブチルパーオキサイド:〔日本油脂(株)製、パーブチルD〕
OH−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−1−オキシル〔旭電化工業(株)製、LA7RD〕
エチレンジメタクリレート:〔東京化成(株)製〕
トリメチロールプロパントリメタクリレート:〔東京化成(株)製〕
IIR350.0g、ジ−t−ブチルパーオキサイド30.4g、OH−TEMPO32.2gを60℃に温度を設定した密閉型バンバリーに入れ10分間混合した。得られた混合物を、100℃に温度設定した密閉型バンバリー中で混練しながら5分間窒素置換した。混練しながら温度を185℃まで上昇させ20分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いて1H−NMRにて分析を行うことにより、TEMPO部位の導入(アルコキシアミノ基)を確認した。その導入率はIIRのモノマー単位数に対して0.283mol%であった。一旦反応系を150℃にし、エチレンジメタクリレート37.0gを添加して混練しながら5分間窒素置換した。混練しながら温度を185℃まで上昇させ20分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いて赤外吸収スペクトル分析(IR分析)並びに1H−NMR分析を行った。IR分析では1720cm-1付近にエステルのカルボニル由来の吸収が観測され、1H−NMR分析では、4.37ppm付近にエチレンのプロトン由来のシグナル、6.12並びに5.60ppm付近にメタクリレートのオレフィンのプロトン由来のシグナルが観測された。これらの結果から、エチレンジメタクリレートがTEMPO導入部位に導入されていることがわかり、TEMPO導入部位の63%にエチレンジメタクリレートが挿入されていることが確認された。
エチレンジメタクリレートに替えてトリメチロールプロパントリメタクリレート42.1gを加えた以外は、調製例1と同様に調製を行った。TEMPO部位はIIRのモノマー単位に対して、0.259mol%であった。その後の反応により挿入されたトリメチロールプロパントリメタクリレートは、TEMPO導入部位に対して71%であった。
表1に示す配合(重量部)において150ccのニーダーで6分間混練した。8インチのオープンロールにてさらに混練しゴム組成物を得た。これらのゴム組成物について架橋特性を調べるため、“FLAT DIE RHEOMETER MODEL VR−3110(上島製作所)”を用い、振動角±1°、温度170℃の条件で架橋(加硫)曲線の測定を行った。結果は図1に示す。また、これらゴム組成物を170℃で15分間、プレス加硫し、厚さ2mmのシートに成形した。このシートから3号ダンベル状の試験片を打ち抜き、JIS K 6251に準拠して引張試験を行った。結果は表Iに示す。
*1:ブチルゴム(バイエル製、BUTYL301)
*2,*3:上記調製例1及び2にて合成
*4:旭#50(旭カーボン(株)製)
*5:ビーズステアリン酸YR(日本油脂(株)製)
*6:ジクミルパーオキサイド(日本油脂(株)製、パークミルD)
*7:エチレンジメタクリレート(東京化成(株)製)
*8:ゴム分が100重量部となるように調製
表IIに示す配合(重量部)において600ccの密閉型混合機でゴム成分にカーボンブラックおよびステアリン酸を添加して6分間混練した。さらに8インチのオープンロールにて加硫用薬品(表IIの硫黄以下のもの)を常法により添加、混練しゴム組成物を得た。これらのゴム組成物について架橋特性を調べるため、レオメーター試験を実施した。測定は振動角±1°、試験温度160℃、レンジ2N・m及び試験時間60分の条件で行った。結果を表IIに示す。また、これらゴム組成物を160℃で40分間、プレス加硫し、厚さ1mmのシートに成形した。このシートから3号ダンベル状の試験片を打ち抜き、JIS K 6251に準拠して速度500mm/minで老化前及び老化後(120℃×48時間)の引張試験を行った。結果を表IIに示す。
*1:臭素化ブチルゴム(LANXESS RUBBER製BROMOBUTYL X2)
*2:塩素化ブチルゴム(エクソンモービル製Chlorobutyl 1066)
*3:ブチルゴム(バイエル製BUTYL 301)
*4:調製例1においてエチレンジメタクリレートを添加する前に取り出したものを使用した。
*5:調製例2の合成品
*6:ダイアブラック GPF(三菱化学(株)製)
*7:ビーズステアリン酸YR(日本油脂(株)製)
*8:ノクセラーDM(大内新興化学工業(株)製)
*9:ノクセラーTOT−N(大内新興化学工業(株)製)
*10:パークミルD(日本油脂(株)製)
IIR350.0g、ジ−t−ブチルパーオキサイド30.4g、OH−TEMPO32.2gを60℃に温度を設定した密閉型バンバリーに入れ10分間混合した。得られた混合物を、100℃に温度設定した密閉型バンバリー中で混練しながら5分間窒素置換した。混練しながら温度を186℃まで上昇させ20分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いて1H−NMRにて分析を行うことにより、TEMPO部位の導入(アルコキシアミノ基)を確認した。その導入率は0.348mol%であった。
表IIIに示す配合(重量部)において150ccのニーダーで6分間混練した。8インチのオープンロールにて更に混練しゴム組成物を得、170℃×40分の条件でプレス加硫し、厚さ2mmのシートに成形した。このシートから3号ダンベル状の試験片を打ち抜き、JIS K6251に準拠して速度500mm/minで引張試験を行った。結果を表IIIに示す。
架橋曲線の測定
実施例4及び比較例7〜8のゴム組成物について架橋特性を調べるため、“FLAT DIE RHEOMETER MODEL VR−3110(上島製作所)”を用い、振動角±1°、温度170℃の条件で架橋曲線の測定を行った。(図3)。
*1:ブチルゴム:バイエル(株)製、BUTYL301
*2:調製例にて合成
*3:旭#50:旭カーボン(株)製
*4:ビーズステアリン酸YR:日本油脂(株)製
*5:4−ヒドロキシ2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−1−オキシル:旭電化工業(株)製、LA7RD
*6:ジクミルパーオキサイド:日本油脂(株)製、パークミルD
*7:トリメチロールプロパントリメタクリレート:東京化成(株)製
*8:ゴム分が100phrとなるように調製
Claims (14)
- ブチルゴム100gに対し、0.001〜0.5モルの、酸素の存在下、常温で安定なニトロキシドフリーラジカルを分子中に有する化合物(a)、ブチルゴム100gに対し、0.001〜0.5モルのラジカル開始剤(b)及びブチルゴム100gに対し、0.001〜0.5モルの二官能性以上のラジカル重合性モノマー(c)を反応させて変性することにより得られる変性ブチルゴムを含む変性ブチルゴム組成物。
- 成分(a)及び(b)を先ずブチルゴムに添加して、反応させた後、成分(c)を加えて変性させる請求項1に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 前記二官能性以上のラジカル重合性モノマー(c)が電子吸引基を含むモノマーである請求項1又は2に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 変性ブチルゴムを含むゴム成分100重量部に対して、補強充填剤5〜300重量部を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 変性ブチルゴムを含むゴム成分100重量部に対して、架橋剤0.05〜15重量部を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 前記架橋剤が有機過酸化物である請求項5に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 架橋温度において得られる粘度の時間変化の加硫曲線において、架橋開始初期に一定時間の粘度が増加しない期間を有する請求項6に記載の変性ブチルゴム組成物。
- ブチルゴム100gに対し、0.001〜0.5モルの、酸素の存在下、常温で安定なニトロキシドフリーラジカルを分子中に有する化合物(a)及びブチルゴム100gに対し、0.001〜0.5モルのラジカル開始剤(b)を反応させることにより得られる変性ブチルゴムに、ブチルゴム100gに対し、1種類の、0.001〜0.5モルの二官能性以上のラジカル重合性モノマー(c)を配合してなる変性ブチルゴム組成物。
- 前記二官能以上のラジカル重合性モノマー(c)が電子吸引基を含むモノマーである請求項8に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 請求項8又は9に記載のゴム組成物に架橋剤を配合した変性ブチルゴム組成物。
- 変性ブチルゴムを含むゴム成分100重量部に対して、架橋剤0.05〜15重量部を含む請求項8〜10のいずれか1項に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 変性ブチルゴムを含むゴム成分100重量部に対して、補強充填剤5〜300重量部を含む請求項8〜11のいずれか1項に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 前記架橋剤が有機過酸化物である請求項10又は11に記載の変性ブチルゴム組成物。
- 架橋温度において得られる粘度の時間変化のレオメータ曲線において、架橋開始初期に一定時間の粘度が増加しない期間を有する請求項13に記載の変性ブチルゴム組成物。
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