JP4286300B2 - 変性ポリマー - Google Patents
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Description
(式(III)及び(IV)において、Rは炭素数1〜30のアルキル基、アリル基、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、チオール基、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、カルボキシル基、カルボニル基含有基、アミド基、エステル基、イミド基、ニトリル基、チオシアン基、炭素数1〜20のアルコキシ基、シリル基、アルコキシシリル基、ニトロ基を示す。)
から選ばれるニトロキシドラジカルを分子中に有する化合物(B)及び有機過酸化物から選ばれるラジカル開始剤(C)を非溶媒系で混練機中で混合反応させ、次にアクリル系モノマーから選ばれたラジカル重合性モノマー(D)を反応させてポリマー(A)のポリマー鎖中にモノマー(D)をグラフトさせることにより得られる、無機材料との接着性、フィラーとのぬれ性及び極性の高い又は低いポリマーとの相溶性が改良された変性ポリマー
が提供される。
実施例及び比較例において以下の原料を用いた。
IIR:ブチルゴム〔バイエル(株)製、BUTYL301〕
ジ−t−ブチルパーオキサイド:〔日本油脂(株)製、パーブチルD〕
OH−TEMPO:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル−1−オキシル〔旭電化工業(株)製、LA7RD〕
GMA:グリシジルメタクリレート〔関東化学(株)製〕
IIR350.0g、ジ−t−ブチルパーオキサイド30.4g及びOH−TEMPO32.2gを温度を60℃に設定した密閉型バンバリーに入れ、10分間混合した。得られた混合物を、100℃に温度設定した密閉型バンバリー中で混練しながら、5分間窒素置換した。混練しながら温度を175℃まで上昇させ、30分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いて1H−NMRにて分析を行うことにより、TEMPO部位の導入(アルコキシアミノ基)を確認した。その導入率は0.30mol%であった。
OHT−IIR350.0g及びグリシジルメタクリレート26.5gを、温度を100℃に設定した密閉型バンバリー中で混練しながら、5分間窒素置換した。混練しながら温度を185℃まで上昇させ、更に15分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いてIR分析並びに1H−NMR分析を行った。グリシジルメタクリレート由来のエポキシ基の導入率(mol%)を1H−NMRのシグナルの積算比により求め、その結果を表Iに示す。
IIR350.0g及びグリシジルメタクリレート26.5gを温度を100℃に設定した密閉型バンバリー中で混練しながら、5分間窒素置換した。混練しながら、温度を185℃まで上昇させ、15分間混練した。得られたポリマーの一部をトルエンに溶解し、再沈殿操作によりポリマーを単離精製した。精製品を用いてIR分析並びに1H−NMR分析を行った。結果を表Iに示す。
容積20mLのフラスコ中、IIR0.5g、をt−ブチルベンゼン3.0mLに溶解させ、OH−TEMPO0.077g、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.033gを加え、脱気して窒素置換した。温度を150℃に保ち5時間攪拌した。反応溶液をメタノールに注ぎ、ポリマーを沈殿させた後、トルエン−メタノールにて再沈殿し、60℃にて減圧乾燥した。1H−NMRにて分析を行うことによりTEMPO部位の導入を確認し、その導入率は0.10mol%であった。
Claims (5)
- ポリイソブチレン、ブチルゴム、イソブチレン−パラメチルスチレン共重合体、ハロゲン化ブチルゴム又は臭素化イソブチレン−パラメチルスチレン共重合体であるポリマー(A)、式(I)、(II)、(III)又は(IV):
(式(III)及び(IV)において、Rは炭素数1〜30のアルキル基、アリル基、アミノ基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、チオール基、ビニル基、エポキシ基、チイラン基、カルボキシル基、カルボニル基含有基、アミド基、エステル基、イミド基、ニトリル基、チオシアン基、炭素数1〜20のアルコキシ基、シリル基、アルコキシシリル基、ニトロ基を示す。)
から選ばれるニトロキシドラジカルを分子中に有する化合物(B)及び有機過酸化物から選ばれるラジカル開始剤(C)を非溶媒系で混練機中で混合反応させ、次にアクリル系モノマーから選ばれたラジカル重合性モノマー(D)を反応させてポリマー(A)のポリマー鎖中にモノマー(D)をグラフトさせることにより得られる、無機材料との接着性、フィラーとのぬれ性及び極性の高い又は低いポリマーとの相溶性が改良された変性ポリマー。 - ニトロキシドラジカルを分子中に有する化合物(B)が4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカルである請求項1に記載の変性ポリマー。
- 前記ポリマー(A)がブチルゴムである請求項1又は2に記載の変性ポリマー。
- 前記成分(B)及び(D)の添加量の割合が(B):(D)=1:0.005〜100(モル比)である請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性ポリマー。
- 前記成分(B)及び(D)の添加量の割合が(B):(D)=1:0.005〜1(モル比)である請求項1〜4のいずれか1項に記載の変性ポリマー。
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