JP2009114447A - 溶融エステル交換法によるポリカーボネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも一種類のジヒドロキシアリール化合物と少なくとも一種類のジアリールカーボネートとを少なくとも一種類の触媒の存在下において多段階プロセスで反応させることを包含する溶融エステル交換法によるポリカーボネートの製造プロセスであって、最終反応段階の前に少なくとも一種類の抑制剤を溶融物に添加し、かつ最終反応段階においてまたは最終反応段階後に一種類以上の脂肪族ヒドロキシジカルボン酸および/またはヒドロキシポリカルボン酸またはそれらの誘導体を添加する、ポリカーボネートの製造プロセスによって達成される。
【選択図】なし
Description
R1、R2、およびR3 は、互いに独立して、直鎖または分枝C1〜C10−アルキレン基であり;
X1、X2、およびX3 は、互いに独立して、HまたはOHであり、X1、X2、またはX3の少なくとも一つがOHであり;
W は、H、COOH、カルボキシレート、またはアルキルカルボキシルであり;
n は、1〜3の整数であり;
m は、0または1〜3の整数であり;
o は、0または1〜3の整数であり;かつ
R4およびR5 は、互いに独立して、直鎖もしくは分枝C1〜C10−アルキル基またはアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+、Na+もしくはK+である。)
の化合物である、上記プロセスである。
R1、R2、およびR3 が、互いに独立して、直鎖C1〜C6−アルキレン基であり;
W が、COOHであり;
n が、1であり;
m が、0または1であり;
o が、0または1であり;かつ
R4およびR5 が、互いに独立して、直鎖または分枝C1〜C6−アルキル基である、
上記プロセスである。
R、R’、およびR’’ は、互いに独立して、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリール、またはC6〜C34−アリールであり、Rは任意にCOO−R’’’であってもよく、R’’’は、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリール、またはC6〜C34−アリールである。)
を有する、上記プロセスである。
本発明の目的は、意外なことに、多段階溶融エステル交換プロセスにおいて、最終反応段階の前に少なくとも一種類の抑制剤を溶融物に添加し、一種類以上の脂肪族ヒドロキシジカルボン酸および/またはヒドロキシポリカルボン酸またはそれらの誘導体を最終反応段階においてまたは最終反応段階後に添加する場合に達成される。本発明によるプロセスによって製造されるポリカーボネートは、上記不利益を有さず、小さくかつ均一である静電荷の蓄積を有する成形品または押出品を生じる加工に著しく好適である。
HO−Z−OH (I)
(式中、Zは、C原子を6〜34個有し、一以上の任意に置換されていてもよい芳香環および脂肪族もしくは脂環式基または架橋メンバーとしてのアルキルアリールもしくはヘテロ原子を含んでいてもよい芳香族基である。)
の化合物である。
R、R’およびR’’ は、互いに独立して、同一であるかまたは異なっており、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールであり、Rは更に−COO−R’’’であってもよく、R’’’は水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールである。)
のジアリールカーボネートである。
RA は、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリール、C6〜C34−アリールまたは−COO−RDであり、RDは、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールであり、
RB、RCは、互いに独立して、同一または異なっており、水素、直鎖もしくは分枝C1〜C34−アルキル、C7〜C34−アルキルアリールまたはC6〜C34−アリールである。)
のモノヒドロキシアリール化合物である。
R7〜10 は、同一であるかまたは異なっており、任意に置換されていてもよいC1〜C10−アルキル−、C6〜C14−アリール−、C7〜C15−アリールアルキルまたはC5〜C6−シクロアルキル基、好ましくはメチルまたはC6〜C14−アリール、特に好ましくはメチルまたはフェニルであり、
X− は、ヒドロキシド、スルフェート、ハイドロゲンスルフェート、バイカーボネート、カーボネート、ハライド、好ましくはクロリド、および式−OR11のアルキレートまたはアリーレートからなる群から選択されるアニオンであり、R11は、任意に置換されていてもよいC6〜C14−アリール−、C7〜C15−アリールアルキルまたはC5〜C6−シクロアルキル残基(C5−C6−cycloalkylrest)、C1〜C20−アルキル、好ましくはフェニルである。)
のホスホニウム塩である。
によって例示的に記述され得る。
R1、R2、R3 は、互いに独立して、直鎖または分枝、好ましくは直鎖、C1〜C10−アルキレン基、特に好ましくは直鎖または分枝、好ましくは直鎖、C1〜C6−アルキレン基であり、
X1、X2、X3 は、互いに独立して、HまたはOHであり、少なくとも一種類の基X1、X2、X3はOHであり、
W は、H、COOH、カルボキシレートまたはアルキルカルボキシル、好ましくはCOOHであり、
n は、1〜3の整数、好ましくは1であり、
m は、0または1〜3の整数、好ましくは0または1であり、
o は、0または1〜3の整数、好ましくは0または1であり、
R4、R5 は、互いに独立して、直鎖もしくは分枝C1〜C10−アルキル基、好ましくは直鎖もしくは分枝C1〜C6−アルキル基、またはアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+、Na+もしくはK+、特に好ましくは直鎖もしくは分枝C1〜C6−アルキルである。)
の化合物である。
重量平均分子量を、Mark−Houwink関係式による固有粘度によって決定する(G.V.Schulz,H.Horbach,Makromol.Chem.1959,29,93)。25℃におけるポリカーボネートの塩化メチレン溶液の粘度がDIN EN ISO 1628に従ってUbbelohdeキャピラリー粘度計を用いて決定されると固有粘度が得られる。ポリカーボネートの重量平均分子量は、Mark−Houwink関係式[η]=KxMw α([η]:固有粘度;K:11.1x10−3ml/g;α:0.82)によって得られる。
フェノール性末端OH基の含量を、Horbach等(Die Makromolekulare Chemie 88(1965)215〜231)によるTiCl4錯体の光度定量によって決定した。
電場強度の測定を、完成射出成形部品(この場合、ディスク)において行った。これらの光学ディスクの製造に関して以下の射出成形パラメータおよび条件をセットした。
キャビティ:オーディオスタンパー
サイクル時間:4.4秒
溶融温度:310〜330℃
基材寸法:オーディオCD
キャビティ側の金型温度:60℃
ジフェニルカーボネート3741kg/時間(17.45kmol/時間)とビスフェノールA3759kg/時間(16.47kmol/時間)とを含有する溶融混合物7500kg/時間を受け器から、触媒混合物4.19kg/時間を添加してポンプ輸送し、熱交換機を通し、190℃に加熱し、12barかつ190℃においてドエルカラム(dwell column)を通して供給した。平均滞留時間は50分であった。触媒混合物はフェノール4.5kgに溶解されたテトラフェニルホスホニウムフェノレートのフェノール付加物0.52kg(テトラフェニルホスホニウムフェノレート0.786mol 65.5重量%を含む)からなる。
手順は、最終バスケット型リアクター、すなわち最終処理工程、後に種々の芳香族および脂肪族カルボン酸を材料に添加したこと以外、例1と同様であった。次に紡糸およびグラニュール化を行った。
General Electric製の溶融エステル交換法によって製造される市販のポリカーボネート(Lexan(登録商標)OQ1025)を使用した。ディスクの製造および電場強度の測定を上記のように行った。結果を表1に示す。
手順は、最終バスケットリアクター、すなわち最終処理工程、後に種々の脂肪族ヒドロキシカルボン酸またはヒドロキシポリカルボン酸を材料に添加したこと以外、例1と同様であった。次に紡糸およびグラニュール化を行った。
Claims (13)
- 少なくとも一種類のジヒドロキシアリール化合物と少なくとも一種類のジアリールカーボネートを少なくとも一種類の触媒の存在下において多段階法において反応させる工程を包含し、最終反応段階の前に少なくとも一種類の抑制剤を溶融物に添加し、一種類以上の脂肪族ヒドロキシジカルボン酸および/またはヒドロキシポリカルボン酸またはそれらの誘導体を最終反応段階においてまたは最終反応段階後に添加する、溶融エステル交換法によるポリカーボネートの製造方法。
- 前記一種類以上の脂肪族ヒドロキシジカルボン酸および/またはヒドロキシポリカルボン酸またはそれらの誘導体が、一般式(VI)または(VII)
R1、R2、およびR3 は、互いに独立して、直鎖または分枝C1〜C10−アルキレン基であり;
X1、X2、およびX3 は、互いに独立して、HまたはOHであり、X1、X2、またはX3の少なくとも一つがOHであり;
W は、H、COOH、カルボキシレート、またはアルキルカルボキシルであり;
n は、1〜3の整数であり;
m は、0または1〜3の整数であり;
o は、0または1〜3の整数であり;かつ
R4およびR5 は、互いに独立して、直鎖または分枝C1〜C10−アルキル基またはアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+、Na+またはK+である。)
の一種類以上の化合物である、請求項1に記載の方法。 - R1、R2、およびR3 が、互いに独立して、直鎖、C1〜C6−アルキレン基であり;
W が、COOHであり;
n が、1であり;
m が、0または1であり;
o が、0または1であり;かつ
R4およびR5 が、互いに独立して、直鎖または分枝C1〜C6−アルキル基である、
請求項2に記載の方法。 - 前記一種類以上の脂肪族ヒドロキシジカルボン酸および/またはヒドロキシポリカルボン酸またはそれらの誘導体が、リンゴ酸、リンゴ酸エステル、リンゴ酸モノエステル、酒石酸、酒石酸エステル、酒石酸モノエステル、ヒドロキシマロン酸、ヒドロキシマロン酸エステル、クエン酸、およびクエン酸エステルからなる群から選択される一種類以上の化合物である、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも一種類の抑制剤が硫黄含有酸、有機硫黄含有酸のエステル、またはそれらの混合物である、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも一種類のジヒドロキシアリール化合物が、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシビフェニル、ビス(ヒドロキシフェニル)アルカン、ビス(ヒドロキシフェニル)シクロアルカン、ビス(ヒドロキシフェニル)アリール、ビス(ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(ヒドロキシフェニル)ケトン、ビス(ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(ヒドロキシフェニル)スルホキシド、1,1’−ビス(ヒドロキシフェニル)ジイソプロピルベンゼン、およびそれらの核アルキル化またはハロゲン化誘導体からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも一種類の触媒が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびオニウム塩からなる群から選択される化合物である、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも一種類の触媒がオニウム塩である、請求項8に記載の方法。
- 前記ポリカーボネートが、一種類以上の脂肪族ヒドロキシジカルボン酸および/またはヒドロキシポリカルボン酸またはそれらの誘導体を5〜500ppm含有し、フェノール性末端OH基含量が150ppm以上である、請求項1に記載の方法によって製造されるポリカーボネート。
- 請求項10に記載のポリカーボネートを含有する成形物品または押出品。
- 請求項10に記載のポリカーボネートを含有する光学データ記憶装置またはディフューザーディスク。
- 平均電場強度が−20〜+20kV/mであり、かつ場の強さの変化が15kV/m以下である、一種類以上の脂肪族ヒドロキシジカルボン酸および/またはヒドロキシポリカルボン酸またはそれらの誘導体を5〜500ppm含有し、フェノール性末端OH基含量が150ppm以上のポリカーボネートを含有する光学データ記憶装置の製造に関する光学ディスク。
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