JP2008524409A - 湿潤性が良好なポリカーボネート - Google Patents
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Abstract
Description
R1およびR2 は互いに独立して水素またはC1〜C12−アルキル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチルであるか、または
R1およびR2 は全体でC4〜C12−アルキリデン、好ましくはC4〜C8−アルキリデン、特に好ましくはC4〜C5−アルキリデンであり、
R3およびR4 は互いに独立して水素、C1〜C12−アルキル、好ましくはC1〜C8−アルキル、またはフェニルであるか、またはR3およびR4はそれらが結合している炭素原子と共にシクロヘキシルまたはトリメチルシクロヘキシルを形成し、かつ
R5 は水素、C1〜C12−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、フェニルまたはクミル、好ましくは水素、tert−ブチルまたはクミルである。)
から選択される一以上の化合物がHPLCを用いるクロマトグラフィーによるアセトン抽出物において0.2〜300ppm、好ましくは0.2〜250ppm、特に好ましくは0.2〜200ppm測定されるポリカーボネートを提供する。
HO−Z−OH (2)
(式中、
Z は一以上の芳香核を有してもよく、置換されていてもよく、かつ脂肪族もしくは脂環式基またはアルキルアリールまたはヘテロ原子を架橋員として含んでもよい、炭素原子を6〜30個有する芳香族基である。)
のジヒドロキシアリール化合物である。
R6およびR7 は互いに独立してH、C1〜C18−アルキル、C1〜C18−アルコキシ、ハロゲン(例えばClまたはBr)、または任意に置換されていてもよいアリールまたはアラルキル、好ましくはHまたはC1〜C12−アルキル、特に好ましくはHまたはC1〜C8−アルキル、より特に好ましくはHまたはメチルであり、かつ
X は単結合、−SO2−、−CO−、−O−、−S−、C1〜C6−アルキル、好ましくはメチルまたはエチルで置換されていてもよいC1〜C6−アルキレン、C2〜C5−アルキリデンまたはC5〜C6−シクロアルキリデン、および更に任意にヘテロ原子を含む別の芳香環が縮合していてもよいC6〜C12−アリーレンである。)
の基である。
または式(3a)または(3b)
R8およびR9 は各X1に関して個々に選択されてもよく、互いに独立して水素またはC1〜C6−アルキル、好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
X1 は炭素であり、かつ
n は4〜7の整数、好ましくは4または5、但し少なくとも一つの原子X1においてR8およびR9が同時にアルキルである。)
の基である。
フロログルシノール、
4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプト−2−エン、
4,6−ジメチル−2,4,6−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ヘプタン、
1,3,5−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−ベンゼン、
1,1,1−トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−エタン、
トリ−(4−ヒドロキシフェニル)−フェニルメタン、
2,2−ビス−[4,4−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロヘキシル]−プロパン、
2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル−イソプロピル)−フェノールおよび
テトラ−(4−ヒドロキシフェニル)−メタン
である。
1.建物、乗り物および航空機の多くの領域で必要なもの、およびヘルメットのバイザーとして知られている、セイフティパネル、
2.フィルム、
3.吹込成形品(例えばUS−A 2 964 794参照)、例えば1〜5ガロンの採水器、
4.透明のシート、例えばソリッドシート(solid sheet)または特に中空室シート(hollow chamber sheet)、例えば建物(例えば、鉄道停車場、温室および照明装置)をカバーするもの、
5.光学データ記憶媒体、例えばオーディオCD、CD−R(W)、DCD、DVD−R(W)、ミニディスク、および次世代製品、
6.信号灯のハウジングまたは交通標識、
7.要すれば表面に印刷可能な、連続気泡または独立気泡フォーム、
8.糸およびワイヤ(更にDE−A 11 37 167参照)、
9.照明の適用(lighting use)、任意にガラス繊維を半透明の製品の領域において適用に使用してもよい、
10.透明光散乱性成形品の製造用の所定の量の硫酸バリウムおよび/または二酸化チタンおよび/または二酸化ジルコニウムまたは有機ポリマーアクリレートゴムを含む半透明の配合物(EP−A 0 630 445;EP−A 0 269 324)、
11.ガラス繊維を有し、かつ要すれば更に二硫化モリブデンを1〜10wt.%(全成形組成物に基づく)含むポリカーボネートが要すれば使用される精密射出成形品、例えば、ホルダー(例えばレンズホルダー)、
12.光学機器の部品、特に写真用カメラおよびフィルムカメラ用レンズ(DE−A 27 01 173)、
13.光透過性キャリヤー、特に光ケーブル(light conductor cable)(EP−A 0 089 801)および光ストリップ(illumination cover strip)、
14.導電体用およびプラグハウジングおよびプラグコネクター並びにコンデンサ用電気絶縁材料、
15.携帯電話のハウジング、
16.ネットワークインターフェース装置、
17.有機光伝導体用キャリヤー材料、
18.ランプ、ヘッドライト、光拡散体または内部レンズ、
19.医療的用途、例えば人工肺、透析装置、
20.食品用途、例えば、ボトル、台所用品およびチョコレートの型、
21.自動車分野における用途、例えばグレージングまたはABSとのブレンドの形態のバンパー、
22.スポーツ用品、例えばスラロームポール(slalom pole)、スキーブーツバックル、
23.家庭用品、例えば、キッチンシンク、洗面台、郵便受け、
24.ハウジング、例えば、配電盤、
25.電気装置(例えば、歯ブラシ、ヘアドライヤー、コーヒーマシーンおよび工具、例えば、ドリル、フライス盤、平削り盤およびのこぎり)のハウジング、
26.洗濯機覗き窓、
27.保護眼鏡、サングラス、矯正眼鏡およびそのレンズ、
28.ランプカバー、
29.包装フィルム、
30.チップ入れ、チップキャリア、シリコンウェーハーのボックス、
31.その他の用途、例えば肥育馬屋の戸または動物の檻。
アセトン抽出物におけるカルバメート含量の測定方法を以下に示す。
1−(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニルオキシ)−1’−(ピペリジンカルボン酸)4,4’−イソプロピリデンジフェニルエステルの製造
最初に、イソプロピリデンジフェニルビスクロロカーボネート9.30g(0.025mol)をアルゴン下において塩化メチレン150ml中に導入し、この混合物を0℃に冷却する。N−エチルピペリジン48.49g(0.428mol)を塩化メチレン20ml中に溶解し、この溶液を0℃においてビスクロロカーボネート溶液に滴下する。次に塩化メチレン10ml中に溶解したtert−ブチルフェノール3.76g(0.025mol)を0℃においてこの溶液に滴下する。この混合物を室温にし、3時間撹拌する。その後、真空中で溶媒を除去する。残留物をトルエン500ml中で沸騰させ、熱濾過する。冷却するとすぐに結晶が母液中に沈殿する。母液を濾過し、濃縮する(95℃、25mbar)。高粘度赤色油13.2gを得る。この油をエチルアセテート100ml中に溶解し、シリカゲル10g(silica gel 60;0.04〜0.063μm、Merck 109385/Lt:948 785 203)の添加後、この混合物を濃縮し、シリカゲルカラム(カラムφ5cm、充填高約25cm)に導入する。n−ヘキサン/エチルアセテート:(9:1)の混合溶媒を用いるクロマトグラフィー後、ガラス質の固体2.3gを得る。
1−(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニルオキシ)−1’−(4,4’−イソプロピリデンジフェニル)N,N−ジエチルカルバメートの製造
最初にイソプロピリデンジフェニルビスクロロカーボネート5.0g(0.013mol)を0℃、アルゴン下において塩化メチレン100ml中に導入する。塩化メチレン30ml中に溶解されたトリエチルアミン4.29g(0.042mol)を0℃においてこの溶液に滴下する。次に塩化メチレン30ml中に溶解されたtert−ブチルフェノール2.02g(0.013mol)を滴下する。この混合物を室温にし、3時間撹拌する。その後、この溶媒を真空中で除去する。残留物をトルエン500ml中において沸騰する温度まで温め、熱濾過する。
ピペリジンカルボン酸4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−フェニルエステルの製造
1−(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニルオキシ)−1’−(ピペリジンカルボン酸)4,4’−イソプロピリデンジフェニルエステル0.5gをTHF20gに溶解し、32%強度の水酸化ナトリウム溶液0.5gおよび水5gを添加し、振とうしながら加水分解を一晩(少なくとも15時間)行う。
THF溶液の水性相を分離し、有機相を濃縮する。残留物をジエチルエーテルにテークアップし、混合物を水で数回洗う。この有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、乾燥剤を濾別し、溶媒を真空中で除去する。粗生成物1.46gを得、この生成物をシリカゲル(silica gel 60;0.04〜0.063μm;Merck 109385/Lt:948 785 203)でヘキサン/エチルアセテート(9:1)の混合溶媒を用いてクロマトグラフする(カラムφ5cm、充填高約25cm)。次の過程において、ヘキサン/エチルアセテート(5:1)を溶媒混合物として使用する。白色固体1.0gを得る。
ジエチルカルバミン酸4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]−フェニルエステルの製造
1−(4−tert−ブチルフェニルオキシカルボニルオキシ)−1’−(4,4’−イソプロピリデンジフェニル)N,N−ジエチルカルバメート0.5gをTHF20g中に溶解し、32%強度の水酸化ナトリウム溶液0.5gおよび水5gを添加し、この混合物を一晩(少なくとも15時間)振とうしながら加水分解する。
THF溶液の水性相を分離し、有機相を濃縮する。残留物をジエチルエーテルにテークアップし、混合物を水で数回洗う。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、乾燥剤を濾別し、溶媒を真空中で除去する。粗生成物をシリカゲル(silica gel 60;0.04〜0.063μm;Merck 109385/Lt:948 785 203)上でヘキサン/エチルアセテート(9:1)混合溶媒を用いてクロマトグラフする(カラムφ3cm、充填高約25cm)。次の過程において、ヘキサン/エチルアセテート(1:1)を溶媒混合物として使用する。白色固体0.29gを得る。
ポリカーボネートの製造を既知の相界面法により行う。これを連続法により行う。
比較例
ポリカーボネートの製造を実施例5に記載されているように行う。しかしながら、ビスフェノレート溶液(ビスフェノールA)を750kg/h(14.93wt.%)、溶媒(塩化メチレン/クロロベンゼン1:1)を646kg/hおよびホスゲンを58.25kg/hで反応器に供給する。水酸化ナトリウム溶液(32wt.%)を12.34kg/hで更に計量添加する。第二の量の水酸化ナトリウム溶液は36.20kg/hであり、実施例5において述べた濃度において連鎖停止剤の量は34.18kg/hである。触媒の量は33kg/hである。ワークアップを実施例5に記述されているように行う。
ポリカーボネートの製造を既知の相界面法により行う。これは連続法により行う。
比較例
ポリカーボネートの製造を実施例7に記載しているように行う。しかしながら、ビスフェノレート溶液(ビスフェノールA)を750kg/h(14.93wt.%)、溶媒(塩化メチレン/クロロベンゼン1:1)を646kg/hおよびホスゲンを58.25kg/hで反応器に供給する。水酸化ナトリウム溶液(32wt.%)を12.34kg/hで更に計量添加する。第二の量の水酸化ナトリウム溶液は36.20kg/hであり、連鎖停止剤の量は実施例5において述べた濃度において34.18kg/hである。触媒の量は33kg/hである。ワークアップは実施例7において記述されているように行う。
Claims (11)
- ポリカーボネート樹脂のアセトン抽出物において測定される式(1)
R1およびR2 は互いに独立して水素またはC1〜C12−アルキルであるか、またはR1およびR2が全体としてC4〜C12−アルキリデンであり、
R3およびR4 は互いに独立して水素、C1〜C12−アルキルまたはフェニルであるか、またはR3およびR4がそれらが結合している炭素原子と共にシクロヘキシルまたはトリメチルシクロヘキシルを形成し、かつ
R5 は水素、C1〜C12−アルキル、C5〜C12−シクロアルキル、フェニルまたはクミルである。)
のカルバメート誘導体含量が0.2〜300ppmであることを特徴とする、ポリカーボネート。 - 式(1)の化合物を0.2〜250ppmの量で含有する、請求項1記載のポリカーボネート。
- アセトン抽出物中の式(1)の化合物の含量が0.2〜200ppmである、請求項1記載のポリカーボネート。
- 式(1)中、
R1およびR2 が互いに独立して水素、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであるか、またはR1およびR2が全体でC4〜C5−アルキリデンであり、
R3およびR4 が互いに独立して水素、C1〜C8−アルキルまたはフェニルであるか、またはR3およびR4がそれらが結合している炭素原子と共にシクロヘキシルまたはトリメチルシクロヘキシルを形成し、かつ
R5 が水素、tert−ブチルまたはクミルである
ことを特徴とする、請求項1記載のポリカーボネート。 - 基材物質としての請求項1記載のポリカーボネート。
- 100mmの距離において測定される、製造される射出成形品の静電場が18kV/m以下である、請求項1記載のポリカーボネート。
- 射出成形品の製造への請求項1記載のポリカーボネートの使用。
- 100mmの距離において測定される静電場が18kV/m以下である、請求項1記載のポリカーボネートを含有する射出成形品。
- 請求項1記載のポリカーボネートを含有する、光ディスク用キャリヤー。
- 請求項1記載のポリカーボネートを含有する光学データ記憶媒体。
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