JP2009114322A - エポキシ樹脂用潜在性硬化剤の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂用潜在性硬化剤の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】エポキシ系化合物とイミダゾール系化合物とのアダクト体粒子と、多官能イソシアナート化合物で架橋されているエチルセルロース膜とからなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤は、イミダゾール系化合物とエチルセルロースとを有機溶媒中に均一に溶解させ、得られた溶液を撹拌しつつ飽和炭化水素系溶媒で希釈し、得られた希釈液にエポキシ系化合物を添加し、エポキシ系化合物とイミダゾール系化合物とをアダクト反応させ、エチルセルロース膜で被覆されたアダクト体粒子の分散液を得、この分散液に多官能イソシアナート化合物を添加し、アダクト体粒子を被覆しているエチルセルロース膜を多官能イソシアナート化合物で架橋することにより得られる。
【選択図】なし
Description
工程A
イミダゾール系化合物とエチルセルロースとを、有機溶媒中に均一に溶解させる工程;
工程B
工程Aで得られた溶液を撹拌しながら、飽和炭化水素系溶媒で希釈する工程;
工程C
工程Bで得られた希釈液にエポキシ系化合物を添加し、エポキシ系化合物とイミダゾール系化合物とをアダクト反応させ、エチルセルロース膜で被覆されたアダクト体粒子の分散液を得る工程; および
工程D
工程Cで得られた分散液に多官能イソシアナート化合物を添加し、アダクト体粒子を被覆しているエチルセルロース膜を多官能イソシアナート化合物で架橋することによりエポキシ樹脂用潜在性硬化剤を得る工程
を有する製造方法を提供する。
先ず、イミダゾール系化合物とエチルセルロースを、有機溶媒中に均一に溶解させる。エチルセルロースは、トルエン、酢酸エチル等、多くの有機溶媒中で可溶とされているが、実際には溶媒中で塊状物となり、単純な攪拌操作で均一な溶解物を得られるとは言い難い。特に、分子量が大きくなるとその傾向が顕著になる。そのような性質を示すエチルセルロースであるが、本発明ではイミダゾール系化合物と共存させることで、イミダゾール化合物の持つ極性により、有機溶媒単体よりもエチルセルロースの溶解性が向上し、より簡易な操作で均一な溶解物が得られる。
次に、工程Aで得られた溶液を撹拌しながら、飽和炭化水素系溶媒で希釈する。この飽和炭化水素系溶媒としては、後述する工程Cで取得するアダクト体粒子に対して貧溶媒であり、一般にイミダゾール系化合物およびエチルセルロースの双方を室温では実質的には溶解しない溶媒である。このため、工程Bでは、得られる希釈液は白濁したものとなる。この白濁は、イミダゾール系化合物とエチルセルロースの極微粒子が溶媒中に分散したものであり、この分散物の粒子径制御が、後述する工程Cで生成するアダクト体粒子の粒子径制御に直結していると考えられる。なお、“アダクト体粒子に対して貧溶媒”とは、溶解度が温度25℃のときに1以下且つ温度130℃のときに於いても10以下であることを意味する。
次に、工程Bで得られた希釈液にエポキシ系化合物を添加し、エポキシ系化合物とイミダゾール系化合物とをアダクト反応させ、エチルセルロース膜で被覆されたアダクト体粒子の分散液もしくはスラリーを得る。アダクト体粒子生成の際の反応温度は80℃〜150℃であるが、これは、この温度が低すぎると反応が不十分となる傾向があり、高すぎると生成したアダクト体の分解を招く傾向があるためである。また、アダクト体反応は、反応液が茶褐色に変化した時点で終了させることが好ましい。通常、アダクト反応時間は、常20分〜2時間である。撹拌も工程Bに引き続きホモジナイザーを使用することが好ましい。
次に、工程Cで得られた、アダクト体粒子が分散している分散液に、多官能イソシアナート化合物を添加し、アダクト体粒子を被覆しているエチルセルロース膜を多官能イソシアナート化合物で架橋する。これにより一つのバッチでエポキシ樹脂用潜在性硬化剤を得る。
500mlフラスコ中で2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業)66質量部を60℃に加熱して溶融させ、そこへエチルセルロース(N−300、ハーキュレス社製)6質量部とトルエン33質量部とを混合し、60℃で6時間撹拌し、黄色透明の溶液を得た。
2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業)66質量部とエチルセルロース(N−300、ハーキュレス社製)6質量部とを、予め溶液としておくことなく飽和炭化水素系溶媒(シェルゾールMC−311、シェルケミカルズジャパン社)207.6質量部に直接混合し、ホモジナイザー(ULTRA TURRAX T−25、ジェネレーターシャフト S25N−25G、IKA WERKE GmbH&Co. KG製)で混合しながら、混合液を室温から130℃まで加温し、この温度を維持しながら、混合液に、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(JER807 ジャパンエポキシレジン株式会社製)の66%トルエン溶液68.2質量部を25分かけて滴下した。滴下最中に逐次的にアダクト反応が生じ、全量滴下終了時には淡黄色懸濁液を得た。
エチルセルロースを使用しない以外は実施例1と同様の操作でアダクト体粒子を製造したところ、反応容器中で凝集固化してしまい。粉体のエポキシ樹脂用潜在性硬化剤が得られなかった。
2−エチル−4−メチルイミダゾールを使用しない以外は、実施例1と同様にエチルセルロースのトルエン溶液を調製しようとしたが、均一な溶液は調製できなかった。
比較例3においてトルエン量を3倍としても、エチルセルロースのトルエン溶液は調製できなかった。
Claims (5)
- エポキシ系化合物とイミダゾール系化合物とのアダクト体粒子とその周囲を被覆するエチルセルロース膜とからなり、該エチルセルロース膜が多官能イソシアナート化合物により架橋されているエポキシ樹脂用潜在性硬化剤の製造方法において、以下の工程A〜D:
工程A
イミダゾール系化合物とエチルセルロースとを、有機溶媒中に均一に溶解させる工程;
工程B
工程Aで得られた溶液を撹拌しながら飽和炭化水素系溶媒で希釈する工程;
工程C
工程Bで得られた希釈液にエポキシ系化合物を添加し、エポキシ系化合物とイミダゾール系化合物とをアダクト反応させ、エチルセルロース膜で被覆されたアダクト体粒子の分散液を得る工程; および
工程D
工程Cで得られた分散液に多官能イソシアナート化合物を添加し、アダクト体粒子を被覆しているエチルセルロース膜を多官能イソシアナート化合物で架橋することによりエポキシ樹脂用潜在性硬化剤を得る工程
を有する製造方法。 - 工程Aにおいて、溶解の際に、イミダゾール系化合物とエチルセルロースと、有機溶媒との混合物を20℃〜100℃に加温する請求項1記載の製造方法。
- 工程Bにおいて、撹拌をホモジナイザーで行う請求項1または2記載の製造方法。
- 工程Bで得られる希釈液中の有機溶媒と飽和炭化水素系溶媒との合計含有量が、85体積%以上である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 工程Cにおいて、アダクト反応温度が80℃〜150℃である請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
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