JP2009076191A - 光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物、その硬化物、及びそれを用いた光記録媒体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】高圧水銀ランプにて、波長254nm、照射強度1.0J/cm2の紫外線を照射して硬化させた膜厚100μmの硬化物膜の5℃における引張弾性率が1,400MPa以上であることを特徴とする光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物に関する。
【選択図】なし
Description
また、本発明における光記録媒体の背面層は、基板に対して反射膜層が存するレーザー光入射面の反対側に設けられる層であればよく、光記録媒体のその他の層構成は特に限定はされない。
本発明の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物は、(A)ウレタン(メタ)アクリレート、(B)(A)以外の(メタ)アクリレート、を少なくとも含有するのが好ましく、更に、(C)重合開始剤を含有していてもよく、又、本発明の効果を著しく損なわない限り、その他の物質を含有していてもよい。
(A)ウレタン(メタ)アクリレートは、通常、ポリイソシアネートと、ヒドロキシル基含有化合物と、ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートとを反応させて得られる。本発明における(A)ウレタン(メタ)アクリレートとしては、組成物としての表面硬化性に優れ、タックが残りにくいという点から、ウレタンアクリレートが好ましい。
ポリイソシアネートとは、分子中に2個以上のイソシアネート基を有する化合物であり、そのポリイソシアネートとしては、具体的には、例えば、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、シクロヘキシルジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、m−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート等の芳香環を有するジイソシアネート等が挙げられ、これらの1種を単独で用いてもよく、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中で、得られるウレタンオリゴマーの色相が良好である点で、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、シクロヘキシルジイソシアネート、4,4’−ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、及び、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネートが好ましい。
ヒドロキシル基含有化合物としては、2個以上のヒドロキシル基を含有するポリオール類が好ましく、その具体例としては、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,3,5−トリメチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、グリセリン、1,2−ジメチロールシクロヘキサン、1,3−ジメチロールシクロヘキサン、1,4−ジメチロールシクロヘキサン等の分子量500未満の低分子ポリオール類や、前記低分子ポリオール類がエーテル結合を介して多量体を形成して得られるポリエーテルポリオール、前記低分子ポリオール類と多塩基酸との反応によるエステル結合或いは環状エステルの開環重合によるエステル結合を有するポリエステルポリオール、及び前記低分子ポリオール類とカーボネートとの反応によるカーボネート結合を有するポリカーボネートポリオール等の分子量500以上の高分子ポリオール類が挙げられる。
ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートとは、ヒドロキシル基と(メタ)アクリロイル基とを併せ持つ化合物であり、具体的には、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸との付加反応物、グリコールのモノ(メタ)アクリレート体等が挙げられ、これらの1種を単独で用いてもよく、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記ポリイソシアネートと、前記ヒドロキシル基含有化合物と、前記ヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートとを付加反応させることにより、(メタ)アクリロイル基を有する、(A)ウレタン(メタ)アクリレートを製造することができる。その際、イソシアネート基とヒドロキシル基が化学量論量になるように仕込む。特に、ヒドロキシル基含有化合物としてジオール類を用いており、さらに(メタ)アクリロイル基を有する(A)ウレタン(メタ)アクリレートは、得られる組成物の硬化物として密着性や表面硬化度がさらに増すという利点がある。
(A)ウレタン(メタ)アクリレートとしては、透明性の高いものであるのが好ましく、例えば、芳香環を有していない化合物であるのが好ましい。ウレタン(メタ)アクリレートが芳香環を有する場合、芳香環を有する放射線硬化性組成物及びその硬化物は、得られるものが着色物であったり、最初は着色していなくても保存中に着色したり着色が強まること(いわゆる黄変)がある。これは芳香環を形成する二重結合部分が、エネルギー線によってその構造を不可逆的に変化させることが原因であると考えられており、このため、(A)ウレタン(メタ)アクリレートは、芳香環を有しない構造を持つことで、色相の低下がなく、かつ光線透過性も低下することなく、光記録媒体等の無色透明が要求される用途への応用に特に適する利点がある。
本発明の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物において、(B)(A)以外の(メタ)アクリレートとしては、本発明の効果を著しく損なわない限り、公知のいずれの(メタ)アクリレートも用いることができ、例えば、単官能(メタ)アクリレート、多官能(メタ)アクリレートが挙げられる。
本発明の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物は、更に、放射線(例えば、活性エネルギー線、紫外線、電子線等)によって進行する重合反応を開始するための、(C)重合開始剤を含有していてもよい。(C)重合開始剤としては、光によりラジカルを発生する性質を有する化合物であるラジカル発生剤が一般的であり、本発明の効果を著しく損なわない限り、公知の何れのラジカル発生剤でも使用可能であり、更に、ラジカル発生剤と増感剤との併用系であってもよい。
本発明の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物には、本発明の効果を著しく損なわない限りにおいて、必要に応じて添加剤等の補助成分が含有されていてもよい。その補助成分の具体例としては、酸化防止剤、熱安定剤、或いは光吸収剤等の安定剤類;ガラス繊維、ガラスビーズ、シリカ、アルミナ、酸化亜鉛、酸化チタン、マイカ、タルク、カオリン、金属繊維、金属粉等のフィラー類;炭素繊維、カーボンブラック、黒鉛、カーボンナノチューブ、C60等のフラーレン類等の炭素材料類(フィラー類、炭素材料類を総称して無機成分と称する。);帯電防止剤、滑り性付与剤、可塑剤、離型剤、消泡剤、レベリング剤、沈降防止剤、界面活性剤、チクソトロピー付与剤等の改質剤類;顔料、染料、色相調整剤等の着色剤類;モノマー又は/及びそのオリゴマー、または無機成分の合成に必要な硬化剤、触媒、硬化促進剤類等が挙げられ、これらの補助成分は、1種を単独で用いてもよく、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
顔料としては有機顔料と無機顔料に大別されるが、特に限定はなく、具体的には有機顔料として、ベンチジンイエロー及びハンザイエロー、レーキロッドR46、レーキロッドC、カーミン6B、ボルドー10等のアゾ系、ローダミンレーキ及びメチルバイオレットレーキ、キノリンレーキ、ファストスカイブルー、アリザリンレーキ、コチニール・レーキ、マダー・レーキ等のレーキ系、ハンザ系、ベンズイミダゾロン系、ジアリライド系、ピラゾロン系、ベンジジンイエロー系、ジアゾ系、フタロシアニンブルー及びフタロシアニングリーン等のフタロシアニン系、シンカシアレッドB等のキナクリドン系、チオインジゴ系、ペリノン系、ジオキサジン・バイオレット等のジオキサジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系等の縮合多環系顔料及びアニリンブラック等が挙げられ、無機顔料として、酸化チタン、酸化亜鉛、チタンイエロー、酸化鉄、群青、紺青、コバルトブルー、酸化クロムグリーン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、鉄黒、カーボンブラック顔料、ジンククロメートおよびモリブデート・オレンジなどのクロム酸塩、紺青などのフェロシアン化合物、亜鉛華、マピコエロー、ベンガラおよび、硫化物セレン化合物、硫酸バリウム、硫化鉛、ケイ酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミニウム粉、金粉、銀粉、シンチュウ粉、パール顔料が挙げられる。中でも白色インキとして、酸化チタンが好ましい。
顔料及び/または染料の含有量は、両者の総量が光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物の通常40重量%以下、好ましくは35重量%以下である。多すぎると硬化性が低下する場合がある。又通常10重量%以上、好ましくは20重量%以上である。10重量%以上とすることで十分な着色力、隠ぺい力を発揮し、インキとしての十分な効果が得られる。
1−5−a.光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物の製造方法
本発明の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物は、前記(A)ウレタン(メタ)アクリレート、前記(B)(A)以外の(メタ)アクリレート、及び必要に応じて用いられる前記(C)重合開始剤、並びに必要に応じて用いられる前記補助成分を、放射線を遮断した状態で、攪拌し均一に混合することにより調製される。その際の各化合物の混合順序としては、特に限定されるものではないが、低粘度の液体成分に高粘度の液体成分を加えて混和、及び/又は固体成分を加え分散するのが好ましく、又、重合開始剤は、最後に加えるのが好ましい。
尚、補助成分をより確実に分散させるためには、分散機を用いて分散処理を行うことが好ましい。具体的には、例えば、二本ロール、三本ロール、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペブルミル、トロンミル、サンドグラインダー、セグバリアトライター、遊星式攪拌機、高速インペラー分散機、高速ストーンミル、高速度衝撃ミル、ニーダー、ホモジナイザー、超音波分散機等で処理する方法が挙げられる。中でも蓄熱、シェアの問題から三本ロールで分散する方法等が特に好ましい。
本発明の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物は、塗布性の面から、E型粘度計(10rpm、ローター1°34’×R24)における25℃での粘度が、5mPa・s以上であるのが好ましく、500mPa・s以上であるのが更に好ましく、又、10,000mPa・s以下であるのが好ましい。特に、スクリーン印刷の場合には、粘度が小さすぎる場合のスクリーンからの漏れ、及び、大きすぎる場合のレベリング性の低下等の面から、1,500〜5,000mPa・sの範囲であるのが好ましい。
2−1.光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物の硬化物の製造方法
本発明における光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物の硬化物は、放射線(活性エネルギー線や電子線)を照射して重合反応を開始させる、いわゆる「放射線硬化」によって得られる。重合反応の形式に制限はなく、例えばラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合、配位重合等の公知の重合形式を用いることができる。これら重合形式の例示のうち、特に好ましい重合形式はラジカル重合である。その理由は定かではないが、重合反応の開始が重合系内で均質かつ短時間に進行することによる生成物の均質性によるものと推定される。
本発明の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物の硬化物の膜厚は、通常1μm以上、又、通常50μm以下、好ましくは30μm以下、更に好ましくは20μm以下、特に好ましくは15μm以下である。背面層の膜厚が大きすぎると、光記録媒体を積み重ねて保管したときに光記録媒体同士が接触し易くなり、それによって外観を損なうばかりか、記録の読み出し時にエラーを生じ易い傾向となる。尚、上記膜厚は硬化物の合計膜厚であり、その塗布回数及び硬化回数は制限されない。
3−1.光記録媒体の構造
本発明における光記録媒体は、前記光記録媒体背面層用放射線硬化物の層を基板に対して反射膜層が存するレーザー光入射面の反対側に設けられる背面層として有していれば、特に限定されない。中でも好ましいのは、樹脂基板上に反射膜、記録膜、誘電体膜等(以下、これらの層を総称して記録再生機能層という。)を形成した面上に保護膜が形成された構成、即ち保護層、記録再生機能層、樹脂基板、及び背面層をこの順で少なくとも具備する光記録媒体であり、ブルーレーザーを用いる次世代高密度光記録媒体が好ましい。本発明において次世代高密度光記録媒体とは、基板上に記録再生機能層を形成した面上に保護膜が形成される光記録媒体であって、通常波長350nm以上、好ましくは波長380nm以上、また通常波長800nm以下、好ましくは波長450nm以下のレーザー光を用いる光記録媒体を意味する。
本発明における光記録媒体の背面層は、通常、溶剤等に不溶不融の性質を示し、厚膜化した場合であっても光記録媒体部材としての有利な性質を備え、基板に対する密着性、表面硬化度に優れる。具体的には、硬化収縮が小さく、低い光学歪み性(低複屈折性)、高い光線透過率、機械的強度、寸法安定性、高密着性、高表面硬度、及び一定以上の耐熱・耐湿変形性等を示す。
以下に示す方法で、光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物Aを調製し、その硬化物について、以下に示す方法で、5℃における引張弾性率、及び吸水時引張弾性率を測定し、結果を表−1に示した。
<背面層用組成物Aの調製>
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、温度計を取り付けた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート191.4g、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量約650)125.0g、ネオペンチルグリコール39.9gを入れ、オイルバスにて95℃で加熱しながら8時間反応させた。8時間の反応後に65℃まで冷却した後、ジオクチルスズジラウレート0.06g、メトキノン0.13g、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学社製)90.0gを加え、ヒドロキシエチルアクリレート70.1gを滴下することで反応を開始させた。反応はオイルバスにて70℃で加熱しながら10時間行い、IRでのNCO基に由来したピークの消失により反応の進行を確認し、ウレタンアクリレートオリゴマーを合成した。その後、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学社製)189.5g、1,9−ノナンジオールジアクリレート(新中村化学社製)199.0g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本シイベルヘグナー社製)42.7g、ベンゾフェノン4.7g、消泡剤4.7gを加えることにより、光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物Aを調製した。
前記で調製した光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物1.2gを用いて、E型粘度計(トキメック社製「TVE−20H」)で回転数10rpm、ローター1°34’×R24に設定し、25℃で粘度を測定した。結果を表−1に示した。
前記で調製した光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物を用いて、GPC(東ソー社製「HLC−8120GPC」)で、溶媒にテトラヒドロフラン(THF)、標準サンプルにポリスチレン、カラムにTSKgel superH1000+H2000+H3000を使用して、送液速度0.5mL/min、カラムオーブン温度40℃にて、ウレタン(メタ)アクリレートの数平均分子量及び重量平均分子量を測定した。結果を表−1に示した。
直径120mmのポリカーボネート製円板状基材表面に、前記で調製した光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物をスピンコーターを用いて硬化後の膜厚が100μmとなるように塗布し、高圧水銀ランプにて、波長254nm、照射強度1.0J/cm2の紫外線を照射して硬化させた後、得られた硬化物膜を剥離し、その硬化物膜について、5℃の恒温室に24時間保管した後、テンシロン引張試験機(ORIENTEC社製「RTC−1210A」)を用いて引張速度1mm/分で引張試験を行い、引張弾性率を測定した。又、得られた硬化物層について、25℃の水に3時間浸漬した直後の吸水時引張弾性率も同様に測定した。結果を表−1に示した。
<保護層用組成物の調製>
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、温度計を取り付けた4つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート147.3gとジブチルスズラウレート60mgを入れ、オイルバスにて70〜80℃に加熱し、温度が一定になるまで静かに撹拌する。温度が一定になったら、1,5−ペンタンジオール27.6gとポリテトラメチレングリコール(数平均分子量約650)43.1gの混合物を滴下漏斗にて滴下し、温度を80℃に保ちながら2時間撹拌する。温度を70℃まで下げてから、ヒドロキシエチルアクリレート77.0gとメトキノン0.3gの混合物を滴下漏斗にて滴下し、滴下が終わったら温度を80℃に保ち、10時間撹拌させ、ウレタンアクリレートオリゴマーを合成した。温度を50℃に下げた後、テトラヒドロフルフリルアクリレート(共栄社化学社製)190g、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(共栄社化学社製)15g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバスペシャルティケミカルズ社製)20gを加え、更に3時間撹拌して、均一液状の保護層用組成物を調製した。
放射線硬化性成分としてジペンタエリスリトール(ヘキサ/ペンタ)アクリレート(日本化薬社製「カヤラッドDPHA」)90g、撥水・撥油・低摩擦化剤として、メタクリル酸メチルとパーフルオロオクチルエチルメタクリレート、及び両末端メルカプトのポリジメチルシロキサン(信越化学社製「X−22−167B」)、並びにメタクリル酸グリシジルの25/40/5/30(重量比)共重合体のアクリル酸付加物(35%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液)を28.57g、光重合開始剤としてヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンを2g加え、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを固形分40重量%になる分の量だけ加え、暗所/室温で、2時間攪拌し、ハードコート層用組成物を調製した。
高さ0.18mm、直径35mm、幅1mmのスタックリングが形成された直径120mm、厚み1.1mmのポリカーボネート製光記録媒体基板表面に、100nmの厚みのAg−Cu−Nd反射層、25nmの厚みのZnS−SiO2誘電体層、15nmの厚みのSn−Nb−N記録層、30nmの厚みのZnS−SiO2誘電体層をこの順にスパッタにて形成した。次いで、最表層の誘電体層表面に、スピンコーターにて厚み100μmになるように前記で調製した保護層用組成物を塗布し、高圧水銀ランプ(東芝ハリソン社製「トスキュア752」)を用いて、波長365nm、照射強度0.1J/cm2の紫外線を照射して硬化させ保護層を形成させた。紫外線照射量は、UVメーター(ウシオ電機社製「UIT−250」)にて測定した。次いで、該保護層表面に前記で調製したハードコート層用組成物をスピンコーターにより塗布し、高圧水銀ランプ(ジャテック社製「J−cure100」)を用いて、波長365nm、照射強度0.4J/cm2の紫外線を照射して硬化させ、厚み2μmのハードコート層を形成させた。次いで、ハードコート層が形成されている面とは反対側のポリカーボネート基板表面に、スピンコーターにて厚み15μmになるように前記で調製した背面層用放射線硬化性組成物Aを塗布し、高圧水銀ランプ(東芝ハリソン社製「トスキュア752」)を用いて、波長365nm、照射強度0.08J/cm2の紫外線を照射して硬化させて背面層を形成させることにより、光記録媒体を作製した。
<耐温度変形特性>
ディスクドライブ(日本電気社製「PCCD60D」)筐体上面に40mm角の窓を開け、この窓の上方に変位センサ(キーエンス社製「LT−9010」)を固定して、ディスクドライブにディスクを挿入した際にディスクの中心から58mmの位置の垂直方向の変位をリアルタイムで検出し、データを計算機に出力できるようにしたディスク変形検出ユニットを作製した。このユニットを、恒温槽(日立製作所社製「恒湿器コスモピアEC−10HHP」)のチャンバー内に設置した。保護層・ハードコート側に凹変形(反り)の場合は変形値をマイナスとし、保護層・ハードコート側に凸変形(反り)の場合は変形値をプラスとした。前記で得られた光記録媒体1枚をディスクドライブに挿入し、恒温槽を密閉した後、恒温槽内の温度を25℃に設定し、20分間保ち、ディスクの変形(反り)を測定し、この変形(反り)値を変形基準値〔B1〕とした。次に、恒温槽内の温度を55℃に設定を変更し、1時間保ち、ディスクの変形(反り)を測定し、この変形(反り)値〔H1〕の基準値〔B1〕からの差〔H1−B1〕を高温時変形値として記録した。次に、恒温槽内の温度を5℃に設定を変更し、1時間保ち、ディスクの変形(反り)を測定し、この変形(反り)値〔L1〕の基準値〔B1〕からの差〔L1−B1〕を低温時変形値として記録した。変形基準値を変形値0として、高温時変形値〔H1−B1〕及び低温時変形値〔L1−B1〕をプロットすると、図1の通りとなり、高温時変形値は正であり、低温時変形値は負であった。
光記録媒体サンプルを恒温恒湿槽内に静置し、恒温恒湿槽内の温度を25℃、湿度を90%RHに設定して100時間保った。その後、光記録媒体を取り出し、気温25℃、45%RHの環境下にて変位センサ(キーエンス社製「LT−9010」)を用いて、ディスクの変形(反り)を、0時間後、1時間後、3時間後、5時間後、6時間後、8時間後、10時間後、24時間後に測定し、その経時変化を記録した。その反り変化のグラフを図2に示す。ただし、ハードコート層側に凸状に変形する場合の反り値はプラス、ハードコート層側に凹状の変形する場合の反り値はマイナスとした。
背面層用放射線硬化性組成物として以下に示す背面層用放射線硬化性組成物Bを用いた以外は実施例1と同様にして、組成物の粘度、ウレタン(メタ)アクリレートの数平均分子量と重量平均分子量、及び硬化物の引張弾性率を測定し、引き続いて、光記録媒体を作製し、耐温度変形特性及び耐湿度変形特性を評価し、結果を表−1に示した。
<背面層用放射線硬化性組成物Bの調製>
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、温度計を取り付けた4つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート214.6g、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量約650)140.1g、ネオペンチルグリコール44.7gを入れ、オイルバスにて95℃で加熱しながら8時間反応させた。8時間の反応後に65℃まで冷却した後、ジオクチルスズジラウレート0.07g、メトキノン0.15g、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学社製)81.1gを加え、ヒドロキシエチルアクリレート78.6gを滴下することで反応を開始させた。反応はオイルバスにて70℃で加熱しながら10時間行い、IRでのNCO基に由来したピークの消失により反応の進行を確認し、ウレタンアクリレートオリゴマーを合成した。その後、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学社製)189.5g、1,9−ノナンジオールジアクリレート(新中村化学社製)199.0gを加えた。アエロジルR972(日本アエロジル社製)47.4gを入れた後に三本ロールを用いて十分に混練を行い、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本シイベルヘグナー社製)42.7g、ベンゾフェノン4.7g、消泡剤4.7gを加えることにより、光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物Bを調製した。
背面層用放射線硬化性組成物として以下に示す背面層用放射線硬化性組成物Cを用いた以外は実施例1と同様にして、組成物の粘度、ウレタン(メタ)アクリレートの数平均分子量と重量平均分子量、及び硬化物の引張弾性率を測定し、引き続いて、光記録媒体を作製し、耐温度変形特性及び耐湿度変形特性を評価し、結果を表−1に示した。
<背面層用放射線硬化性組成物Cの調製>
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、温度計を取り付けた4つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート170.1g、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量約650)111.1g、ネオペンチルグリコール35.5gを入れ、オイルバスにて95℃で加熱しながら8時間反応させた。8時間の反応後に65℃まで冷却した後、ジオクチルスズジラウレート0.05g、メトキノン0.12g、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学社製)98.2gを加え、ヒドロキシエチルアクリレート62.3gを滴下することで反応を開始させた。反応はオイルバスにて70℃で加熱しながら10時間行い、IRでのNCO基に由来したピークの消失により反応の進行を確認し、ウレタンアクリレートオリゴマーを合成した。その後、ジシクロペンタジエニルアクリレート(日立化成社製)229.5g、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(ダイセルサイテック社製)241.0g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本シイベルヘグナー社製)42.7g、ベンゾフェノン4.7g、消泡剤4.7gを加えることにより、光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物Cを調製した。
背面層用放射線硬化性組成物として以下に示す背面層用放射線硬化性組成物Dを用いた以外は実施例1と同様にして、組成物の粘度、ウレタン(メタ)アクリレートの数平均分子量と重量平均分子量、及び硬化物の引張弾性率を測定し、引き続いて、光記録媒体を作製し、耐温度変形特性及び耐湿度変形特性を評価し、結果を表−1に示した。
<背面層用放射線硬化性組成物Dの調製>
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、温度計を取り付けた4つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート209.2g、1,6−ヘキサンジオール55.6gを入れ、オイルバスにて95℃で加熱しながら8時間反応させた。8時間の反応後に65℃まで冷却した後、ジオクチルスズジラウレート0.06g、メトキノン0.12g、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学社製)46.4gを加え、ヒドロキシエチルアクリレート115.3gを滴下することで反応を開始させた。反応はオイルバスにて70℃で加熱しながら10時間行い、IRでのNCO基に由来したピークの消失により反応の進行を確認し、ウレタンアクリレートオリゴマーを合成した。その後、ジシクロペンタジエニルアクリレート(日立化成社製)333.7g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本シイベルヘグナー社製)33.0g、ベンゾフェノン3.7g、消泡剤3.7gを加えることにより、光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物Dを調製した。
背面層用放射線硬化性組成物として以下に示す背面層用放射線硬化性組成物Eを用いた以外は実施例1と同様にして、組成物の粘度、ウレタン(メタ)アクリレートの数平均分子量と重量平均分子量を測定し、膜厚25μmになるように塗布し、硬化させた硬化物を4枚重ねた膜の引張弾性率を測定した。引き続いて、光記録媒体を作製し、耐温度変形特性及び耐湿度変形特性を評価し、結果を表−1に示した。
<背面層用放射線硬化性組成物Eの調製>
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、温度計を取り付けた4つ口フラスコに、イソホロンジイソシアネート191.3g、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量約650)125.3g、ネオペンチルグリコール39.8gを入れ、オイルバスにて95℃で加熱しながら8時間反応させた。8時間の反応後に65℃まで冷却した後、ジオクチルスズジラウレート0.06g、メトキノン0.13g、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学社製)90.0gを加え、ヒドロキシエチルアクリレート70.1gを滴下することで反応を開始させた。反応はオイルバスにて70℃で加熱しながら10時間行い、IRでのNCO基に由来したピークの消失により反応の進行を確認し、ウレタンアクリレートオリゴマーを合成した。その後、ジシクロペンタジエニルアクリレート(日立化成社製)431.1gを加えて、酸化チタン331.7gを入れた後に三本ロールを用いて十分に混練を行った。1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本シイベルヘグナー社製)42.7g、ベンゾフェノン4.7g、消泡剤4.7gを加えることにより、光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物Eを調製した。
背面層用放射線硬化性組成物Aを用いて、硬化物の引張弾性率を測定した。引き続いて、背面層の膜厚を30μmにして光記録媒体を作製し、耐温度変形特性及び耐湿度変形特性を評価し、結果を表−1に示した。
背面層用放射線硬化性組成物として以下に示す背面層用放射線硬化性組成物Fを用いた以外は実施例1と同様にして、組成物の粘度、ウレタン(メタ)アクリレートの数平均分子量と重量平均分子量、及び硬化物の引張弾性率を測定し、引き続いて、光記録媒体を作製し、耐温度変形特性及び耐湿度変形特性を評価し、結果を表−1に示した。
<背面層用放射線硬化性組成物Fの調製>
攪拌器、還流冷却器、滴下漏斗、温度計を取り付けた4つ口フラスコにイソホロンジイソシアネート184.7g、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量約650)245.0g、ネオペンチルグリコール18.6gを入れ、オイルバスにて95℃で加熱しながら8時間反応させた。8時間の反応後に65℃まで冷却した後、ジオクチルスズジラウレート0.08g、メトキノン0.15g、テトラヒドロフルフリルアクリレート(大阪有機化学社製)67.0gを加え、ヒドロキシエチルアクリレート67.1gを滴下することで反応を開始させた。反応はオイルバスにて70℃で加熱しながら10時間行い、IRでのNCO基に由来したピークの消失により反応の進行を確認し、ウレタンアクリレートオリゴマーを合成した。その後、イソボルニルアクリレート(大阪有機化学社製)203.4g、1,9−ノナンジオールジアクリレート(新中村化学社製)213.8g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本シイベルヘグナー社製) 45.0g、ベンゾフェノン5.0g、消泡剤5.0gを加えることにより、光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物Fを調製した。
Claims (10)
- 高圧水銀ランプにて、波長254nm、照射強度1.0J/cm2の紫外線を照射して硬化させた膜厚100μmの硬化物膜の5℃における引張弾性率が1,400MPa以上であることを特徴とする光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物。
- 高圧水銀ランプにて、波長254nm、照射強度1.0J/cm2の紫外線を照射して硬化させた膜厚100μmの硬化物膜について、25℃の水に3時間浸漬した直後の吸水時引張弾性率が1,800MPa以下である請求項1に記載の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物。
- 放射線硬化性組成物が、(A)ウレタン(メタ)アクリレート、及び(B)(A)以外の(メタ)アクリレートを少なくとも含有する請求項1又は2に記載の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物。
- (A)ウレタン(メタ)アクリレートとして、ポリイソシアネートとポリエーテルポリオールとヒドロキシル基含有(メタ)アクリレートとの反応生成物を少なくとも含有する請求項3に記載の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物。
- (B)(A)以外の(メタ)アクリレートとして、単官能(メタ)アクリレートを(B)(A)以外の(メタ)アクリレートに対して30重量%以上の割合で含有する請求項3又は4に記載の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物。
- (B)(A)以外の(メタ)アクリレートとしての単官能(メタ)アクリレートが、脂環式(メタ)アクリレートである請求項5に記載の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物。
- 放射線硬化性組成物が、顔料及び/又は染料を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の光記録媒体背面層用放射線硬化性組成物を放射線照射により硬化させて得られたものであることを特徴とする光記録媒体背面層用放射線硬化物。
- 請求項8に記載の光記録媒体背面層用放射線硬化物の層を背面層として有することを特徴とする光記録媒体。
- 保護層、記録再生機能層、樹脂基板、及び背面層をこの順で少なくとも具備する請求項9に記載の光記録媒体。
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