JP2009069493A - 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】主鎖にアゾ基を含むポリアミック酸又はその誘導体の二種以上であって、それぞれのポリアミック酸又はその誘導体の熱イミド化による膜の表面エネルギーの差が所定の差となる、表面エネルギー順位が連なるポリアミック酸又はその誘導体の二種を含有する液晶配向剤を用い、光配向によりポリアミック酸又はその誘導体を配向させてイミド化することにより、液晶配向膜を得る。
【選択図】なし
Description
を用いて液晶配向膜の表面を一方向に擦る処理であり、これによって液晶分子の一様な配向を得ることが可能になる。しかし、ラビング法による発塵、静電気の発生等の問題点が指摘されている。
(1)ラビング処理により発生するマイクログルーブに起因する液晶配向膜の表面形状効果
(2)ラビング処理により一軸配向した液晶配向膜と該液晶配向膜と接する液晶単分子層との分子間相互作用
近年では(1)の表面形状効果の寄与は比較的小さく、(2)の分子間相互作用の寄与が支配的であることが確認されている。
本発明は、下記の構成からなる。
−8)の化合物である[1]に記載の液晶配向剤。
造された液晶配向膜。
Δ=(|A‖−A⊥|)/(A‖+A⊥)×d/d’ (1)
の反応生成物であり、熱イミド化によって液晶配向膜を形成することができる成分である。本発明におけるポリアミック酸の誘導体としては、例えば可溶性ポリイミド、ポリアミック酸エステル、及びポリアミック酸アミド等が挙げられる。より具体的には1)ポリアミック酸の一部のアミノ基とカルボキシル基とが脱水閉環した部分ポリイミド、2)ポリアミック酸のカルボキシル基の一部又は全部をエステル化したポリアミック酸エステル、3)テトラカルボン酸二無水物の一部をジカルボン酸に置換して反応させたポリアミック酸−ポリアミド共重合体、又は4)該ポリアミック酸−ポリアミド共重合体の一部を脱水閉環反応させたポリアミドイミド等が挙げられる。
リマーブレンドにおいて、ポリアミック酸又はその誘導体の混合比は、重量比でそれぞれ5〜95%の範囲で任意に選ぶことができる。しかしながら、ポリアミック酸又はその誘導体の膜としたときの表面エネルギー値が第1成分に対して第2成分の方が小さい場合、両成分の混合比は、配向欠陥をなくし電圧保持率(VHR)等の電気的な特性を向上させる観点から、全ポリマーに対し、第1成分が50重量%以上であることが好ましく、75重量%以上であることが特に好ましい。
1)置換基を有していてもよいフェニル、置換基を有していてもよいシクロヘキシルフェニレン、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)フェニレン、又は炭素数3以上のアルキル、アルケニル若しくはアルキニル、
2)置換基を有していてもよいフェニルオキシ、置換基を有していてもよいシクロヘキシルオキシ、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)オキシ、置換基を有していてもよいフェニルシクロヘキシルオキシ、置換基を有していてもよいシクロヘキシルフェニルオキシ、又は炭素数3以上のアルキルオキシ、アルケニルオキシ若しくはアルキニルオキシ、
3)フェニルカルボニル、又は炭素数3以上のアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル若しくはアルキニルカルボニル、
4)フェニルカルボニルオキシ、又は炭素数3以上のアルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ若しくはアルキニルカルボニルオキシ、
5)置換基を有していてもよいフェニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいシクロヘキシルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)オキシカルボニル、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)フェニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいシクロヘキシルビス(フェニル)オキシカルボニル、又は炭素数3以上のアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル若しくはアルキニルオキシカルボニル、
6)フェニルアミノカルボニル、又は炭素数3以上のアルキルアミノカルボニル、アルケニルアミノカルボニル若しくはアルキニルアミノカルボニル、
7)炭素数3以上の環状アルキレン、
8)置換基を有していてもよいシクロヘキシルアルキレン、置換基を有していてもよいフェニルアルキレン、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)アルキレン、置換基を有していてもよいシクロヘキシルフェニルアルキレン、置換基を有していてもよいビス(シクロヘキシル)フェニルアルキレン、置換基を有していてもよいフェニルアルキルオキシ、アルキルフェニルオキシカルボニル、又はアルキルビフェニリルオキシカルボニル、
9)アルキル、フッ素置換アルキル、又はアルコキシによって置換されたフェニル又はシクロヘキシル、及び、
10)2個以上のベンゼン環又はシクロヘキサン環が単結合し、又は、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−若しくは炭素数1〜3のアルキレンを介して結合した、アルキル、フッ素置換アルキル、又はアルコキシによって置換された環集合基等が挙げら
れるが、これに限定されない。
1)〜(VIII−5)で表されるジアミンがより好ましく、式(V−6)、式(V−7)、式(VI−1)〜(VI−12)で表されるジアミンが最も好ましい。
も酸素や硫黄を含まない構造のものが好ましい。しかし、そのような構造を有していても電気特性に悪影響を与えない範囲内の量であれば何ら問題とはならない。
液晶配向剤に対して溶剤を容易に混合できるため好ましい。
Δ=(|A‖−A⊥|)/(A‖+A⊥)×d/d’ (1)
できる。この方法は試料に直交する2つの直線偏光赤外光を入射したときの赤外線吸収量が、分子配向方位によって違うこと(赤外二色性)を検出して分子配向を評価するものである。
d’=(1/α)×γ (2)
α=(1/dPAA)×ln(Tsub/Tsample) (3)
の中で加熱処理する方法、ホットプレート上で加熱処理する方法等の一般に知られている方法が適用可能である。前記イミド化工程は一般に150〜300℃程度の温度で行うことが好ましい。
方の基板の表面に本発明の液晶配向膜が形成されている場合には、この本発明の液晶配向膜が他方の基板の表面に対向するように一対の基板が配置される。両方の基板の表面に本発明の液晶配向膜が形成されている場合は、これらの液晶配向膜が互いに対向するように一対の基板が配置される。液晶層の厚みを均一に制御するため、基板の間に介在して適当な間隔を形成するスペーサを必要に応じて用いることができる。前記スペーサとしてはガラスや樹脂製の微粒子やシート等が挙げられる。
Polymer Science、Part A、Vol.24、793(1986)に従って合成した。化合物VI−1は市販品を再結晶して用いた。化合物A−21は特開昭58−109479号公報に従って合成した。ポリマーの調製は窒素気流中で行った。
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78(1988)」に記載の方法で行った。測定は、波高±4.5Vの矩形波をセルに印加して行った。測定は60℃で行った。この値は、印加した電荷がフレーム周期後どの程度保持されているかを示す指標であり、この値が100%ならば全ての電荷が保持されていることを示す。
応用物理、第65巻、第10号、1065(1996)に記載の方法に従い、東陽テクニカ社製、液晶物性測定システム6254型を用いて測定した。周波数0.01Hzの三角波を用い、±10Vの電圧範囲、温度60℃で測定した。イオン密度が大きいとイオン性不純物による焼き付き等の不具合が発生しやすい。即ちイオン密度は焼き付き発生を予測する指標となる物性値である。
FT−IR装置(分光器:日本分光FT−IR610)を用い、測定温度25℃、積算100回の条件で測定した。280℃において60分間焼成を行った場合のイミド化率を100%とし、1,780cm-1のイミド基に由来するシグナルと1,520cm-1の芳香環に由来するシグナルとの面積比から求めた。
特開2004−143051号公報の記載(実施例における「(4)表面エネルギーの測定」)に従って、純水、及びエチレングリコールを用いて測定した。
液晶配向剤におけるポリアミック酸の重量平均分子量(Mw)は、ゲル・パーミエーシ
ョン・クロマトグラフィー(GPC)を用いて、溶出液として0.6重量%リン酸含有DMFを用い、カラム温度50℃、ポリスチレンを標準溶液として測定した。
200mLの四つ口フラスコに化合物1−1(2.4659g、11.62mmol)を入れ、NMP50gに溶解した。反応系の温度を室温に保ちながら化合物A−1(2.5341g、11.62mmol)を加え一晩反応させた。得られたワニスにBCSを10g、γ−ブチロラクトンを30g、N−メチル−2−ピロリジノンを5g加え約80度に加熱した。粘度が約31mPa・sになるまで該温度で攪拌し、高分子成分の濃度が約5重量%のポリアミック酸の液晶配向剤V1を調製した。このV1におけるポリアミック酸の重量平均分子量Mwは24,600であった。
BCS及びγ−ブチロラクトンをNMPに置き換えたこと以外は実施例1と同様な方法によって、以下の表2に示す液晶配向剤を調製した。
V1にNMPを加え、3重量%溶液を得た。これらをガラス基板にスピンナー法により塗布した(2,100rpm、15秒)。塗布後基板を80℃で3分間加熱し溶媒を蒸発させた後、さらにオーブン中で230℃30分間加熱処理し、膜厚約60nmの膜を得た。得られた膜の接触角を、純水とエチレングリコール(EG)とを用いて測定し、得られた接触角の値から表面エネルギーを求めた。さらにV2、V4、V5の各液晶配向剤についてもV1と同様にそれぞれの膜を形成し、得られたそれぞれの膜の表面エネルギーを求めた。得られた接触角及び表面エネルギーの値を以下の表3に示す。
得られた液晶配向剤V1とV2の混合物(重量比;V1:V2=95.8:4.2)をNMPで希釈してポリアミック酸の濃度を総量で1.6重量%とし、液晶配向剤1を得た。
液晶配向剤1をCaF2基板(厚さ2mm)上にスピンナーにて塗布した。塗布条件は3,000rpm、60秒であった。塗膜後、ホットプレートにて90℃で5分間乾燥させ、その後ウシオ電機株式会社製の500W Deep UVランプ(UXM−501MD)を光源とし、光照射を行った。照射した光の波長領域は透過波長域340〜500nmのバンドパスフィルター(朝日分光株式会社製)を透過させることにより340〜500nmとした。
1とすることができる。したがって、(|A‖−A⊥|)及び(A⊥+A‖)の値より計算すると、液晶配向膜のポリイミド主鎖の配向指数Δは0.38であった。
同じ条件で液晶配向膜を作製した一対のCaF2基板(3cm×3cm)を、厚さ25μmのポリエステルフィルムをスペーサとして挟持するように、液晶配向膜を形成した面を内側にして対向させ、アンチパラレルセルを作製した。ここでいうアンチパラレルセルとは、基板に塗布されたポリアミック酸の膜に光配向処理を行ったとき、無偏光の照射方向が平行かつ反対になるように組んだセルを意味する。
実施例1における液晶配向剤の重量比をV1:V2=91.5:8.5とした以外は、実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚12nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは18nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは0.67であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.24であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.031であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は22nmであった。A‖は0.379でありA⊥は0.185であった。
実施例1における液晶配向剤の重量比をV1:V2=87:13とした以外は、実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚12nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは19nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.63であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.24であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.029であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は22nmであっ
た。A‖は0.367でありA⊥は0.171であった。
実施例1における液晶配向剤の重量比をV1:V2=78:22とした以外は、実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚12nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは18nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.67であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.23であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.029であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は23nmであった。A‖は0.322でありA⊥は0.166であった。
実施例1における液晶配向剤の重量比をV1:V2=34:66とした以外は、実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚13nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは18nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.72であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.18であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.023であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は31nmであった。A‖は0.281でありA⊥は0.192であった。
実施例1における液晶配向剤の重量比をV1:V2=26:74とした以外は、実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚13nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは18nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.72であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.18であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.023であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は31nmであった。A‖は0.259でありA⊥は0.184であった。
の照射方向であった。偏光顕微鏡観察の結果、測定したセルの全領域中において液晶の配向不良によるドメインは全く観察されなかった。
実施例1における液晶配向剤の重量比をV1:V2=17:83とした以外は、実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚12nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは17nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.71であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.15であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.020であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は36nmであった。A‖は0.242でありA⊥は0.178であった。
実施例1における液晶配向剤の重量比をV1:V2=9.1:90.9とした以外は、実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚13nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは17nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.76であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.14であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.019であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は40nmであった。A‖は0.218でありA⊥は0.165であった。
実施例1における液晶配向剤の代わりに、液晶配向剤V3を用いた以外は実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚10nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは17nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.59であった。膜厚59nmのポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))0.50から求めたポリアミック酸膜の吸収係数αは0.020であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は30nmであった。膜厚10nmの液晶配向膜のA‖は0.347でありA⊥は0.210であった。
実施例1における液晶配向剤の代わりに、液晶配向剤V1を用いた以外は実施例1に準
じた方法でCaF2基板上に膜厚10nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは16nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.63であった。膜厚32nmのポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))0.39から求めたポリアミック酸膜の吸収係数αは0.028であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は23nmであった。膜厚10nmの液晶配向膜のA‖は0.450でありA⊥は0.260であった。
実施例1における液晶配向剤の代わりに、液晶配向剤V2を用いた以外は実施例1に準じた方法でCaF2基板上に膜厚10nmの液晶配向膜を形成した。イミド化前のポリアミック酸膜の膜厚dPAAは15nmであり、イミド化による液晶配向膜の厚さの補正係数γは、0.67であった。イミド化前のポリアミック酸膜の波長364nmにおける吸光度(=log(Tsub/Tsample))は0.12であった。イミド化前のポリアミック酸膜の吸収係数αは0.019であり、液晶配向膜の実効膜厚d’は35nmであった。A‖は0.190でありA⊥は0.138であった。
液晶配向剤V1を用い、窒素雰囲気中250℃にて60分間加熱処理を行った後に直線偏光とした光を基板面に対して垂直方向から照射する以外は、すなわちポリアミック酸膜を熱によってイミド化した後に直線偏光の紫外光を照射する以外は、実施例1に準じた方法で一対の液晶配向膜を形成した。
むポリアミック酸から作製した液晶配向膜よりも広い範囲でプレチルト角を制御できることがわかる。
サンプル瓶に液晶配向剤V4とV5との混合物(重量比;V4:V5=90:10)3g計り取り、BCを加え5gとした。片面にITO電極を設けた透明ガラス基板(2cm×3cm)上に、この約3重量%のポリアミック酸溶液を滴下し、スピンナー法により塗布した(2,300rpm、15秒)。塗布後基板を80℃で5分間加熱し溶媒を蒸発させた後、基板平面を光源に対して70度傾け、無偏光を照射した(365nmでエネルギー約5J/cm2)。光照射後の基板を230℃で30分間加熱処理し、膜厚約60nmの液晶配向膜を得た。ITO電極上に上記の液晶配向膜が形成された基板2枚を、液晶配向膜が形成されている面を対向させ、さらに対向する液晶配向膜の間に液晶組成物を注入させるための空隙を形成して合わせ、セル厚10μmの液晶セルC1(液晶表示素子)を組み立てた。ガラスの張り合わせ方向は、傾斜させた方向を左右とし傾斜させた方向と垂直な方向を上下とした時、左右を反対に上下を同一にして行った。このセルに下記に示す液晶組成物を注入した。
た。
本実施例では、偏光顕微鏡観察は、倍率が100倍、クロスニコルの条件で行った。
実施例9で使用した液晶配向剤に、特開2004−341030号公報にBANI−Mとして記載の下記化合物(20)を、液晶配向剤に対して20重量%加えて溶解させた以外は実施例9と同様にして液晶セルC1’を作製した。
液晶配向剤をV6とV5との混合物(重量比;V6:V5=80:20)に変えた以外は実施例9と同様にして液晶セルC2を作製した。この液晶セルC2を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルC2を回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルC2のプレチルト角を前記の方法で測定したところ、89.3度であった。液晶が傾斜する方向は無偏光の光の照射方向であった。またこの液晶セルC2に電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に配向欠陥は観察されずきれいな配向が得られた。またこの状態で液晶セルC2を回転させたとき明瞭な明暗が観察された。
液晶配向剤をV7とV5との混合物(重量比;V7:V5=90:10)に変えた以外は実施例9と同様にして液晶セルC3を作製した。この液晶セルC3を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルC3を回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルC3のプレチルト角を前記
の方法で測定したところ、89.7度であった。液晶が傾斜する方向は無偏光の光の照射方向であった。またこの液晶セルC3に電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に配向欠陥は観察されずきれいな配向が得られた。またこの状態で液晶セルC3を回転させたとき明瞭な明暗が観察された。
液晶配向剤をV8とV5との混合物(重量比;V8:V5=90:10)に変えた以外は実施例9と同様にして液晶セルC4を作製した。この液晶セルC4を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルC4を回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルC4のプレチルト角を前記の方法で測定したところ、89.4度であった。液晶が傾斜する方向は無偏光の光の照射方向であった。またこの液晶セルC4に電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に配向欠陥は観察されずきれいな配向が得られた。またこの状態で液晶セルC4を回転させたとき明瞭な明暗が観察された。
液晶配向剤をV9とV5との混合物(重量比;V9:V5=90:10)に変えた以外は実施例9と同様にして液晶セルC5を作製した。この液晶セルC5を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルC5を回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルC5のプレチルト角を前記の方法で測定したところ、89.5度であった。液晶が傾斜する方向は無偏光の光の照射方向であった。またこの液晶セルC5に電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に配向欠陥は観察されずきれいな配向が得られた。またこの状態で液晶セルC5を回転させたとき明瞭な明暗が観察された。
基板の傾斜角を45度に変えた以外は、実施例9と同様に液晶セルC1−2を作製した。この液晶セルC1−2を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルC1−2を回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。この液晶セルC1−2のプレチルト角を前記の方法で測定したところ、88.9度であった。液晶が傾斜する方向は無偏光の光の照射方向であった。またこの液晶セルC1−2に電圧(5V)を印加して偏光顕微鏡で観察したところ、セルの全領域中に配向欠陥は観察されずきれいな配向が得られた。またこの状態で液晶セルC1−2を回転させたとき明瞭な明暗が観察された。
液晶配向剤V4とV5の混合物をV10とV5との混合物(重量比;V10:V5=90:10)に変えた以外は実施例9と同様に液晶セルC6を作製した。この液晶セルC6を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルC6を回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。
液晶配向剤V4とV5の混合物をV4とV11との混合物(重量比;V4:V11=90:10)に変えた以外は実施例9と同様に液晶セルC7を作製した。この液晶セルC7を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルを回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。
実施例9において、無偏光の照射と230℃30分間の加熱処理の順番を逆にした以外は、実施例9と同様に液晶セルC8を作製した。この液晶セルC8を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルを回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。
実施例9において、無偏光の照射の変わりに直線偏光のみを照射した。直線偏光の偏光方向は基板を傾けた方向に対し垂直方向、すなわちS偏光とした。この条件では基板を傾けた方向に対してポリマー主鎖が配向している。これ以外は、実施例9と同様に液晶セルC9を作製した。この液晶セルC9を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルを回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。
実施例9において、V4とV5との混合物の代わりにV5のみ3g計り取り、BCを加え5gとした。この液晶配向剤を用いる以外は、実施例9と同様に液晶セルC10を作製した。この液晶セルC10を偏光顕微鏡で観察したところ、クロスニコル状態で液晶セルを回転させても暗状態は変化せず、また液晶の配向欠陥による光抜けも観察されなかった。
、イオン密度は1250pCであった。
Claims (16)
- 主鎖にアゾ基を含むポリアミック酸又はその誘導体を二以上含有し、前記ポリアミック酸又はその誘導体は、前記ポリアミック酸又はその誘導体の各々を熱イミド化することにより製造されたそれぞれの膜の表面エネルギーの順位が隣り合い、かつ表面エネルギーの差が2mJ/m2以上である二つのポリアミック酸又はその誘導体を含むことを特徴とする液晶配向剤。
- アゾ基を有するジアミンが前記構造式(1−1)及び(1−7)の化合物の一方又は両方であり、アゾ基を有するテトラカルボン酸二無水物が前記構造式(1−8)の化合物である請求項2に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミンが以下の一般式(2)で表されるジアミンを含む請求項2又は3に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミンが4,4’−ジアミノジフェニルメタンである請求項2〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物が下記一般式(5)で表されるテトラカルボン酸二無水物を含む請求項2〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
ェニルを表す。)
- 前記テトラカルボン酸二無水物が、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、及び2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物の一以上を含む請求項7に記載の液晶光配向剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶配向剤の膜中のポリアミック酸又はその誘導体を光の照射によって所定の方向に配向させた後、熱イミド化することにより製造された液晶配向膜。
- 下記式1で求められる液晶配向膜におけるポリイミドの主鎖の配向指数Δが0.03〜1.00の範囲である事を特徴とする請求項9に記載の液晶配向膜。
Δ=(|A‖−A⊥|)/(A‖+A⊥)×d/d’ (1)
(式(1)中、A‖は、偏光した赤外光を、液晶配向膜の表面に対して垂直に、かつポリイミドの主鎖の平均配向方向に対して前記赤外光の偏光方向が平行になるように液晶配向膜に入射させた際の波数1360cm-1付近のイミド環のC−N−C伸縮振動による積分吸光度を表し、A⊥は、偏光した赤外光を、液晶配向膜の表面に対して垂直に、かつポリイミドの主鎖の平均配向方向に対して前記赤外光の偏光方向が垂直になるように液晶配向膜に入射させた際の波数1360cm-1付近のイミド環のC−N−C伸縮振動による積分吸光度を表し、dは液晶配向膜の膜厚を表し、d’は液晶配向膜の光配向処理された領域の実効膜厚を表す。) - 1度から15度の範囲のプレチルト角を発現する請求項9又は10に記載の液晶配向膜。
- 80.0度から89.7度の範囲のプレチルト角を発現する請求項9又は10に記載の液晶配向膜。
- 対向配置されている一対の基板と、該基板の対向している面の一方又は両方に形成されている液晶配向膜と、該液晶配向膜間に形成されている液晶層と、該液晶層中の液晶組成物に電圧を印加するための電極とを有する液晶表示素子において、液晶配向膜の一方又は
両方が請求項9〜12のいずれか一項に記載の液晶配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。 - 請求項9〜12のいずれか一項に記載の液晶配向膜を製造する方法であって、
前記液晶配向剤の膜に光を照射して膜中の前記ポリアミック酸又はその誘導体を配向させる工程と、
ポリアミック酸又はその誘導体を配向させた前記液晶配向剤の膜を加熱して前記ポリアミック酸又はその誘導体をイミド化させる工程とを含み、
前記光配向工程は、前記膜の表面に対して斜めの方向から光を前記膜に照射する工程を含むことを特徴とする方法。 - 前記光配向工程は、前記液晶配向剤の膜に、この膜の表面に対して垂直な方向から直線偏光を照射して、膜中の前記ポリアミック酸又はその誘導体を水平方向に配向させる工程と、
この工程で得られた膜に、前記直線偏光の偏光方向に対して垂直な面を入射面として、前記膜の表面に対して斜めの方向から光を前記膜に照射する工程とを含む請求項14に記載の方法。 - 前記膜に斜めの方向から照射される光が無偏光である請求項14又は15に記載の方法。
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