JP2009020501A - カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機elディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
すなわち、本発明は以下を要旨とする。
上記一般式(3)において、R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Yは、置換基を有していてもよい、アダマンタン構造を含む2価の連結基を示す。
上記一般式(2a)、(2b)及び(3)において、*は、一般式(1−a”)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
(i){4塩基酸及び/又はその無水物}及び/又は{2塩基酸及び/又はその無水物}
(ii)3塩基酸及び/又はその無水物
上記一般式(3)において、R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Yは、置換基を有していてもよい、アダマンタン構造を含む2価の連結基を示す。
上記一般式(2a)、(2b)及び(3)において、*は、一般式(1−a”)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
(i){4塩基酸及び/又はその無水物}及び/又は{2塩基酸及び/又はその無水物}
(ii)3塩基酸及び/又はその無水物
本発明において、重量平均分子量とは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をさす。
また、本発明において、「アミン価」とは、特に断りのない限り、有効固形分換算のアミン価を表し、分散剤の固形分1gあたりの塩基量と当量のKOHの重量で表される値である。なお、測定方法については後述する。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物(以下、「感光性着色樹脂組成物」又は「着色樹脂組成物」と称す場合がある)は、
アルカリ可溶性樹脂(A)
光重合開始剤(B)
及び
色材(C)
を必須成分として含有し、好ましくは更に、
分散剤(D)
及び
光重合性モノマー(E)
を含有し、必要に応じて、更にアルカリ可溶性樹脂(A)以外のその他のバインダー樹脂(F)や、有機溶剤、密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シランカップリング剤、界面活性剤、顔料誘導体等、その他の配合成分を含むものであり、通常、アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、色材(C)、及び必要に応じて使用される各種材料が、有機溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、特定のエポキシ樹脂(a)と、不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、更に多塩基酸及び/又はその無水物(c)と反応させて得られるものである。
エポキシ樹脂(a)は下記一般式(1−a)で表される。
不飽和基含有カルボン酸(b)としては、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられ、具体例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、(メタ)アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体などのモノカルボン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−アクリロイロキシエチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルマレイン酸(メタ)、アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである単量体、或いはヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートに(無水)コハク酸、(無水)フタル酸、(無水)マレイン酸などの酸(無水物)を付加させた単量体、(メタ)アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
エポキシ樹脂(a)中のエポキシ基と不飽和基含有カルボン酸(b)とを反応させる方法としては公知の手法を用いることができる。例えば、エポキシ樹脂(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)とを、トリエチルアミン、ベンジルメチルアミン等の3級アミン、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩、ピリジン、トリフェニルホスフィン等を触媒として、有機溶剤中、反応温度50〜150℃で数〜数十時間反応させることにより、エポキシ樹脂にカルボン酸を付加することができる。
エポキシ樹脂(a)と不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物の水酸基に付加させる多塩基酸及び/又はその無水物(c)としては、公知のものが使用でき、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸等の二塩基性カルボン酸又はその無水物;トリメリット酸、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸等の多塩基性カルボン酸又はその無水物等が挙げられる。中でも好ましくは、テトラヒドロ無水フタル酸又は無水コハク酸が挙げられる。これらは1種を単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
本発明で用いるアルカリ可溶性樹脂(A)の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は通常3300以上、好ましくは3500以上であり、通常50000以下、好ましくは30000以下、より好ましくは10000以下である。このアルカリ可溶性樹脂(A)の重量平均分子量が小さすぎると、感度が劣り、大きすぎると現像液に対する溶解性が不足するため好ましくない。
このように本発明では、従来知られていた同様の骨格をもつ樹脂と比べて、比較的分子量の大きいアルカリ可溶性樹脂(A)を用いることにより、これを含む感光性着色樹脂組成物の感度が著しく向上する。感度向上のメカニズムは、詳細は不明であるが、
(1)通常、光重合により高分子量化せしめている部分を、予め(光重合前に)若干高分子量化しておくことにより、光重合の効率を実質的に高めていること、
及び
(2)基本骨格がより高分子量であることから、現像液に対する耐性が高くなること、
等によるものと推定される。
本発明の感光性着色樹脂組成物においては、アルカリ可溶性樹脂(A)の一部を、他のバインダー樹脂(F)に置き換えてもよい。即ち、アルカリ可溶性樹脂(A)と他のバインダー樹脂を併用してもよい。
なお、他のバインダー樹脂(F)はいずれも、1種類を単独で用いても、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
まず、前記一般式(1−a’)で示されるエポキシ化合物(a’)(以下、「(a’)成分」と称することがある)について説明する。
従って上記観点からは、前記一般式(1−a’)におけるp及びqはそれぞれ独立して0〜4の整数を表すが、好ましくは1又は2である。
α,β−不飽和モノカルボン酸及び/又はエステル部分にカルボキシル基を有するα,β−不飽和モノカルボン酸エステル(b’)(以下、「(b’)成分」と称することがある)のうち、α,β−不飽和モノカルボン酸としては、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸及びメタクリル酸であり、特にアクリル酸が反応性に富むため好ましい。
(b’)成分の使用量が少ないと不飽和基の導入量が不足し、引き続く多塩基酸及び/又はその無水物(c’)との反応も不十分となる。また、多量のエポキシ基が残存することも有利ではない。一方、該使用量が多いと(b’)成分が未反応物として残存する。いずれの場合も硬化特性が悪化する傾向が認められる。
(b’)成分が付加した(a’)成分に、さらに付加させる多塩基酸及び/又はその無水物(c’)(以下、「(c’)成分」と称することがある)としては、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸、及びこれらの無水物等から選ばれた、1種又は2種以上が挙げられる。
好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸、又はこれらの無水物である。特に好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸、無水テトラヒドロフタル酸、又はビフェニルテトラカルボン酸二無水物である。
(c’)成分の付加量は、生成するアルカリ可溶性樹脂(A’)の酸価が10〜150mgKOH/gの範囲となるような程度であることが好ましく、さらに20〜140mgKOH/gの範囲となるような程度であることが好ましい。樹脂酸価が上記範囲未満であるとアルカリ現像性に乏しくなる傾向があり、また、上記範囲を超えると硬化性能に劣る傾向が認められる。
及び
アルカリ可溶性樹脂(A1”):下記一般式(1−a”)で示されるエポキシ化合物(a”)と不飽和基含有カルボン酸(b”)との反応物を、多価アルコール(d”)と混合し、該混合物を多塩基酸及び/又はその無水物(c”)と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A1”)
上記一般式(3)において、R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Yは、置換基を有していてもよい、アダマンタン構造を含む2価の連結基を示す。
上記一般式(2a)、(2b)及び(3)において、*は、一般式(1−a”)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕
まず、前記一般式(1−a”)で表されるエポキシ化合物(a”)(以下、「(a”)成分」と称することがある)における基Xについて説明する。
一般式(6)において、R16〜R23は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。
一般式(7)において、R24及びR25は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアダマンチル基、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。〕
また、これらのアルキル基が有していても良い置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜10のアルコキシル基、炭素数2〜10のアルケニル基、フェニル基、カルボキシル基、スルファニル基、ホスフィノ基、アミノ基、及びニトロ基などが挙げられる。
不飽和基含有カルボン酸(b”)(以下、「(b”)成分」と称することがある)としては、エチレン性不飽和基を有する不飽和カルボン酸が挙げられ、具体例としては、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−ビニル安息香酸、m−ビニル安息香酸、p−ビニル安息香酸、ケイヒ酸、α−位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基で置換された(メタ)アクリル酸などのモノカルボン酸;2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルテトラヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルマレイン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルコハク酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルアジピン酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルヒドロフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルフタル酸、2−(メタ)アクリロイロキシブチルマレイン酸などの、2塩基酸の(メタ)アクリロイロキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸にε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を付加させたものである単量体;(メタ)アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。
また、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、グリシジルメタクリレートのアクリル酸付加物、グリシジルメタクリレートのメタクリル酸付加物のような水酸基含有不飽和化合物に無水コハク酸、無水マレイン酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水フタル酸などの酸無水物を付加させた化合物も挙げられる。
特に好ましいものは、(メタ)アクリル酸である。
これらは1種を単独で用いても良く、2種以上を混合して用いても良い。
多塩基酸及び/又はその無水物(c”)(以下、「(c”)成分」又は「多塩基酸(無水物)」と称することがある)としては、2塩基酸及び/又はその無水物(以下、「2塩基酸(無水物)」と称する)、3塩基酸及び/又はその無水物(以下、「3塩基酸(無水物)」と称する)、4塩基酸及び/又はその無水物(以下、「4塩基酸(無水物)」と称する)等を用いることができる。
4塩基酸(無水物)としては、上記例示化合物の中でも、特にビフェニルテトラカルボン酸、又はその無水物が好ましい。
(a”)成分に(b”)成分を付加させた後、或いはこれに、後述する多価アルコール(d”)を混合した後、(c”)成分を付加させる方法としては、公知の方法を用いることができる。
本発明の感光性着色樹脂組成物において、アルカリ可溶性樹脂(A)と併用する他のバインダー樹脂(F)は、前述した(a”)成分に(b”)成分を付加させてなる反応物に、更に多価アルコール(d”)(以下、「(d”)成分」と称することがある)を混合し、これら混合物中に存在するいずれかの水酸基に対して上述の(c”)成分を付加反応させることにより得られる、アルカリ可溶性樹脂(A1”)であってもよい。
このようにして得られるアルカリ可溶性樹脂(A”)及び(A1”)の酸価は、通常10mgKOH/g以上、好ましくは50mgKOH/g以上である。酸価が10mgKOH/g未満では現像性が不足する場合がある。また酸価が過度に高いと、感光性着色樹脂組成物のアルカリ耐性に問題がある(すなわち、アルカリ性現像液により、パターン表面の粗面化や、膜減りが生じる)場合があるので、酸価は200mgKOH/g以下であることが好ましく、150mgKOH/g以下であることがより好ましい。
光重合開始剤(B)は、通常、加速剤及び必要に応じて添加される増感色素等の付加剤との混合物(光重合開始剤系)として用いられる。光重合開始剤系は、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
このうち最も好ましいものは、4,4’−ジアルキルアミノベンゾフェノンである。
増感色素もまた1種を単独で用いても良く、2種以上を併用しても良い。
色材(C)は、本発明の感光性着色樹脂組成物を着色するものをいう。色材としては、染顔料が使用できるが、耐熱性、耐光性等の点から顔料が好ましい。
本発明においては、色材(C)を微細に分散させ、且つその分散状態を安定化させることが品質の安定性確保には重要なため、分散剤(D)を含むことが好ましい。
3級アミノ基は、特に限定されないが、例えば炭素数1〜4のアルキル基を有するアミノ基、又はヘテロ環構造、より具体的にはイミダゾール環又はトリアゾール環、などが挙げられる。
100mLのビーカーに分散剤試料の0.5〜1.5gを精秤し、50mLの酢酸で溶解する。pH電極を備えた自動滴定装置を使って、この溶液を0.1mol/LのHClO4酢酸溶液にて中和滴定する。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点とし次式によりアミン価を求める。
アミン価[mgKOH/g]=(561×V)/(W×S)
〔但し、W:分散剤試料秤取量[g]、V:滴定終点での滴定量[mL]、S:分散剤試料の固形分濃度[重量%]を表す。〕
本発明においては、更に光重合性モノマー(E)(光重合性化合物)を使用するのが、感度等の点で好ましい。
かかる多官能エチレン性単量体の例としては、例えば脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル;芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル;脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物と、不飽和カルボン酸及び多塩基性カルボン酸とのエステル化反応により得られるエステルなどが挙げられる。
本発明の感光性着色樹脂組成物には、上述の成分の他、有機溶剤、密着向上剤、塗布性向上剤、現像改良剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シランカップリング剤、界面活性剤、顔料誘導体等を適宜配合することができる。
本発明の感光性着色樹脂組成物は、通常、アルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、色材(C)、及び必要に応じて使用される各種材料が、有機溶剤に溶解又は分散した状態で使用される。
有機溶剤としては、沸点が100〜300℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは120〜280℃の沸点をもつ溶剤である。
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類;
エチレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサノールジアセテートなどのグリコールジアセテート類;
シクロヘキサノールアセテートなどのアルキルアセテート類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトン、メトキシメチルペンタノンのようなケトン類;
n−ペンタン、n−オクタン、ジイソブチレン、n−ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類;
アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、γ−ブチロラクトンのような鎖状又は環状エステル類;
3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類;
ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類;
メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類;
アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類等:
フォトリソグラフィー法にてカラーフィルタの画素又はブラックマトリックスを形成する場合、有機溶剤としては沸点が100〜200℃(圧力1013.25[hPa]条件下。以下、沸点に関しては全て同様。)の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは120〜170℃の沸点を持つものである。
上記有機溶剤のうち、塗布性、表面張力などのバランスが良く、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、グリコールアルキルエーテルアセテート類が好ましい。
好ましい高沸点溶剤として、例えば前述の各種溶剤の中ではジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサノールジアセテート、トリアセチンなどが挙げられる。
インクジェット法にてカラーフィルタの画素を形成する場合、有機溶剤としては、沸点が、通常130℃以上300℃以下、好ましくは150℃以上280℃以下のものが適当である。有機溶剤の沸点が低すぎると、得られる塗膜の均一性が不良になる傾向がある。逆に溶剤の沸点が高すぎると、後述するように、着色樹脂組成物の乾燥抑制の効果は高いが、熱焼成後においても塗膜中に残留溶剤が多く存在し、品質上の不具合を生じたり、真空乾燥などでの乾燥時間が長くなり、タクトタイムを増大させるなどの不具合を生じたりする場合がある。
また、有機溶剤の蒸気圧は、得られる塗膜の均一性の観点から、通常10mmHg以下、好ましくは5mmHg以下、より好ましくは1mmHg以下のものが使用できる。
基板との密着性を改善するため、シランカップリング剤を添加することも可能である。シランカップリング剤の種類としては、エポキシ系、メタクリル系、アミノ系等種々のものが1種を単独で、或いは2種以上を混合して使用できるが、特にエポキシ系のシランカップリング剤が好ましい。
界面活性剤としてはアニオン系、カチオン系、非イオン系、両性界面活性剤等各種のものの1種又は2種以上を用いることができるが、諸特性に悪影響を及ぼす可能性が低い点で、非イオン系界面活性剤を用いるのが好ましい。
このような界面活性剤としては、例えば特開2003−322716号公報に記載されたものが好適に用いられる。
(4) 顔料誘導体
顔料誘導体としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、キノフタロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、インダンスレン系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系等の誘導体が挙げられるが、中でもキノフタロン系が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(A)の含有量は、本発明の感光性着色樹脂組成物の全固形分に対して、通常5重量%以上、好ましくは10重量%以上であり、通常85重量%以下、好ましくは80重量%以下である。アルカリ可溶性樹脂(A)の含有量が著しく少ないと、未露光部分の現像液に対する溶解性が低下し、現像不良を誘起させやすくなる。逆に、アルカリ可溶性樹脂(A)の含有量が多すぎると、露光部への現像液の浸透性が高くなり、画素のシャープ性や密着性が悪化する。
この場合、本発明の感光性着色樹脂組成物中に、上記の割合で含まれるアルカリ可溶性樹脂(A)のうちの90重量%以下、例えば10〜90重量%、好ましくは20〜80重量%、より好ましくは30〜70重量%を他のバインダー樹脂(F)で置き換えて、即ち、アルカリ可溶性樹脂(A)と他のバインダー樹脂(F)との合計に対する他のバインダー樹脂(F)の割合が90重量%以下、例えば10〜90重量%、好ましくは20〜80重量%、より好ましくは30〜70重量%となるように、他のバインダー樹脂(F)をアルカリ可溶性樹脂(A)と共に併用することが好ましい。
即ち、例えば、他のバインダー樹脂(F)として、前述のアルカリ可溶性樹脂(A’)を併用することにより、得られるパターンの直線性が向上し、現像時間やテーパー角の調整が容易になるという効果が得られ、また、アルカリ可溶性樹脂(A”)やアルカリ可溶性樹脂(A1”)を用いることにより、得られるパターンの直線性が向上し、現像時間やテーパー角の調整が容易になるという効果が得られるが、これらの含有量が少な過ぎるとこれらの他のバインダー樹脂(F)を用いたことによる本発明の効果を十分に得ることができず、多過ぎると、本発明に係るアルカリ可溶性樹脂(A)の割合が減ることにより、このアルカリ可溶性樹脂(A)による効果が損なわれる。
従って、アルカリ可溶性樹脂(A)と他のバインダー樹脂(F)を併用する場合、その併用割合は上記範囲とすることが好ましい。
本発明の感光性着色樹脂組成物(以下、「レジスト」と称することがある。)は、常法に従って製造される。
なお、着色樹脂組成物に配合する全成分を含有する液に対して分散処理を行った場合、分散処理時に生じる発熱のため、高反応性の成分が変性する可能性がある。従って、前述した成分を含む系にて分散処理を行うことが好ましい。
次に、本発明の感光性着色樹脂組成物を用いたカラーフィルタについて、その製造方法に従って説明する。
カラーフィルタの透明基板としては、透明で適度の強度があれば、その材質は特に限定されるものではない。材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレンなどのポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホンなどの熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル系樹脂などの熱硬化性樹脂シート、又は各種ガラスなどが挙げられる。この中でも、耐熱性の観点からガラス、耐熱性樹脂が好ましい。
透明基板上に、ブラックマトリックスを設け、通常、赤色、緑色、青色の画素画像を形成することにより、本発明のカラーフィルタを製造することができ、本発明の感光性着色樹脂組成物は、黒色、赤色、緑色、青色のうち少なくとも一種のレジスト形成用塗布液として使用される。ブラックレジストに関しては、透明基板上素ガラス面上、赤色、緑色、青色に関しては透明基板上に形成された樹脂ブラックマトリックス形成面上、又は、クロム化合物その他の遮光金属材料を用いて形成した金属ブラックマトリックス形成面上に、塗布、加熱乾燥、画像露光、現像及び熱硬化の各処理を行って各色の画素画像を形成する。
(3-1) 感光性着色樹脂組成物の塗布
ブラックマトリックスを設けた透明基板上に、赤色、緑色、青色のうち一色の色材を含有する感光性着色樹脂組成物を塗布し、乾燥した後、塗膜の上にフォトマスクを重ね、このフォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化又は光硬化により画素画像を形成させ、着色層を作成する。この操作を、赤色、緑色、青色の三色の感光性着色樹脂組成物についてそれぞれ行うことによって、カラーフィルタ画像を形成することができる。
基板に感光性着色樹脂組成物を塗布した後の塗膜の乾燥は、ホットプレート、IRオーブン、又はコンベクションオーブンを使用した乾燥法によるのが好ましい。乾燥の条件は、前記溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて適宜選択することができる。乾燥時間は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能などに応じて、通常は、40〜200℃の温度で15秒〜5分間の範囲で選ばれ、好ましくは50〜130℃の温度で30秒〜3分間の範囲で選ばれる。
画像露光は、感光性着色樹脂組成物の塗膜上に、ネガのマスクパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行う。この際、必要に応じ、酸素による光重合性層の感度の低下を防ぐため、光重合性の塗膜上にポリビニルアルコール層などの酸素遮断層を形成した後に露光を行っても良い。上記の画像露光に使用される光源は、特に限定されるものではない。光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプなどのランプ光源や、アルゴンイオンレーザー、YAGレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザーなどのレーザー光源などが挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルタを利用することもできる。
本発明に係るカラーフィルタは、感光性着色樹脂組成物による塗膜を、上記の光源によって画像露光を行った後、有機溶剤、又は、界面活性剤とアルカリ性化合物とを含む水溶液を用いる現像によって、基板上に画像を形成して作製することができる。この水溶液には、更に有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
現像の後のカラーフィルタ基板には、熱硬化処理を施す。この際の熱硬化処理条件は、温度は100〜280℃の範囲、好ましくは150〜250℃の範囲で選ばれ、時間は5〜60分間の範囲で選ばれる。これら一連の工程を経て、一色のパターニング画像形成は終了する。この工程を順次繰り返し、ブラック、赤色、緑色、青色をパターニングし、カラーフィルタを形成する。なお、4色のパターニングの順番は、上記した順番に限定されるものではない。
カラーフィルタは、このままの状態で画像上にITOなどの透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置などの部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミドなどのトップコート層を設けることもできる。また一部、平面配向型駆動方式(IPSモード)などの用途においては、透明電極を形成しないこともある。
本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いて作製されたものである。
本発明の有機ELディスプレイは、本発明のカラーフィルタを用いて作製されたものである。
なお、本発明のカラーフィルタは、パッシブ駆動方式の有機ELディスプレイにもアクティブ駆動方式の有機ELディスプレイにも適用可能である。
日本化薬(株)製「NC3000」(前記一般式(1−a)において、R41=H、重量平均分子量1900、エポキシ当量288)400重量部、アクリル酸102重量部、p−メトキシフェノール0.3重量部、トリフェニルホスフィン5重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート264重量部を反応容器に仕込み、95℃で酸価が3mgKOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで9時間を要した(酸価2.2mgKOH/g)。次いで、更にテトラヒドロ無水フタル酸151重量部を添加し、95℃で4時間反応させ、酸価102mgKOH/g、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)3200のアルカリ可溶性樹脂(II)溶液を得た。
日本化薬(株)製「NC3000H」(前記一般式(1−a)において、R41=H、エポキシ当量288、軟化点69℃)400重量部、アクリル酸102重量部、p−メトキシフェノール0.3重量部、トリフェニルホスフィン5重量部、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート264重量部を反応容器に仕込み、95℃で酸価が3mgKOH/g以下になるまで撹拌した。酸価が目標に達するまで9時間を要した(酸価2.2mgKOH/g)。次いで、更にテトラヒドロ無水フタル酸151重量部を添加し、95℃で4時間反応させ、酸価102mgKOH/g、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)3900のアルカリ可溶性樹脂(III)溶液を得た。
「NC3000H」の代わりに重量平均分子量3900のエポキシ樹脂(前記一般式(1−a)において、R41=H)を用い、合成例2に準じた合成方法にて、酸価102mgKOH/g、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)6800のアルカリ可溶性樹脂(IV)溶液を得た。
カラー用カーボンブラック(三菱化学社製「MA−8」、平均粒子径24μm、DBP吸油量58ml/100g)50重量部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)及びウレタン系高分子分散剤である「Disperbyk−182」(ビックケミー社製)を、該分散剤が固形分として10重量部の割合で、かつ固形分濃度が30重量%となるように加えた。分散液の全重量は181gであった。
これを攪拌機によりよく攪拌し、プレミキシングを行った。次に、ペイントシェーカーにより25〜45℃の範囲で6時間分散処理を行った。ビーズとしては、0.5mmφのジルコニアビーズを用い、分散液と同じ重量を加えた。分散終了後(JIS Z8741における20度鏡面光沢度は170であった)、フィルターによりビーズと分散液を分離して、インク1を調製した。
「NC3000H」400重量部の代わりに、「NC3000H」140重量部及び「NC3000」260重量部を用い、合成例2に準じた合成方法にて、酸価102mgKOH/g、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)3450のアルカリ可溶性樹脂(V)溶液を得た。
「NC3000H」400重量部の代わりに、合成例3で使用した重量平均分子量3900のエポキシ樹脂(前記一般式(1−a)においてR41=H)160重量部及び「NC3000H」240重量部を用い、合成例2に準じた合成方法にて、酸価102mgKOH/g、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)5100のアルカリ可溶性樹脂(VI)溶液を得た。
上記エポキシアクリレート溶液25部及び、トリメチロールプロパン(TMP)0.76重量部、ビフェニルテトラカルボン酸2無水物(BPDA)3.7重量部、及びテトラヒドロフタル酸無水物(THPA)3.9重量部を、温度計、攪拌機、冷却管を取り付けたフラスコに入れ、攪拌しながら105℃までゆっくり昇温し反応させた。
樹脂溶液が透明になったところでメトキシブチルアセテートで希釈し、固形分50重量%となるよう調製し、酸価131mgKOH/g、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)3000のアルカリ可溶性樹脂(VII)を得た。
なお、このアルカリ可溶性樹脂(VII)は、本発明における「アルカリ可溶性樹脂(A’)」に相当する。
上記エポキシアクリレート溶液25重量部及び、トリメチロールプロパン(TMP)0.76重量部、ビフェニルテトラカルボン酸2無水物(BPDA)3.3重量部、テトラヒドロフタル酸無水物(THPA)3.5重量部を、温度計、攪拌機、冷却管を取り付けたフラスコに入れ、攪拌しながら105℃までゆっくり昇温し反応させた。
樹脂溶液が透明になったところでメトキシブチルアセテートで希釈し、固形分50重量%となるよう調製し、酸価131mgKOH/g、GPCで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)2600のアルカリ可溶性樹脂(VIII)を得た。
なお、このアルカリ可溶性樹脂(VIII)は、本発明における「アルカリ可溶性樹脂(A1”)」に相当する。
(1)レジスト(感光性着色樹脂組成物)の調合
合成例4で調製したインキ1を用いて、下記の配合割合となるように各成分を加え、スターラーにより攪拌、溶解させて、ブラックレジストを調製した。
合成例4で調製したインク1:固形分として50g
合成例1乃至3及び5乃至8で調製した各アルカリ可溶性樹脂溶液:固形分として30g
光重合性モノマー(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート):10g
高分子分散剤含有溶液(ビックケミー社製「byk−182」):固形分として5g
光重合開始剤(チバスペシャリティケミカルズ社製「CGI242」下記構造式に示すオキシムエステル系化合物):5g
界面活性剤(住友3M社製「FC−430」フッ素系界面活性剤):レジスト中の濃度が100ppmとなる量
(1)で調製したブラックレジストをスピンコーターにてガラス基板(コーニング社製「7059」)に塗布し、ホットプレートで80℃にて1分間乾燥した。乾燥後のレジストの膜厚を触針式膜厚計(テンコール社製「α−ステップ」)で測定したところ、1μmであった。次に、このサンプルをマスクを通して高圧水銀灯で露光量を変えて像露光した。その後、温度25℃で、濃度0.8重量%の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像することによりレジストパターンを得た。
寸法が20μmのマスクパターンを、寸法通り形成できる適正露光量(mJ/cm2)をもって表示した。即ち、この露光量の少ないレジストは低露光量で画像形成が可能であるため高感度であることを示す。
寸法が20μmのマスクパターンを忠実に再現する露光量における解像可能なレジスト最小パターン寸法を、200倍の倍率で顕微鏡観察した。
最小パターン寸法が10μm以下 : ◎
最小パターン寸法が10μmを超え15μm以下: ○
最小パターン寸法が15μmを超える : ×
画線部の光学濃度(OD)を、マクベス反射濃度計(コルモルグン社製「TR927」)で測定した。なお、OD値は遮光能力を示す数値であり、数値が大きい程、高遮光性であることを示す。
寸法が20μmのマスクパターンを忠実に再現する露光量における細線黒色画素の形状を1000倍の倍率で顕微鏡観察した。
エッジの直線性の優れているもの :◎
エッジの直線性が比較的良好なもの :○
エッジに突起や凹凸が若干あるもの :△
エッジに突起や凹凸がかなり多いもの :×
20 画素
30 有機保護層
40 無機酸化膜
50 透明陽極
51 正孔注入層
52 正孔輸送層
53 発光層
54 電子注入層
55 陰極
100 有機EL素子
500 有機発光体
Claims (14)
- 下記一般式(1−a)で表されるエポキシ樹脂(a)と、不飽和基含有カルボン酸(b)との反応物を、更に多塩基酸及び/又はその無水物(c)と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A)、光重合開始剤(B)、及び色材(C)を含有するカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物において、アルカリ可溶性樹脂(A)の、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン換算重量平均分子量が3300以上50000以下であることを特徴とする、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
- さらに分散剤(D)を含む、請求項1に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
- さらに光重合性モノマー(E)を含有する、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
- さらに、下記一般式(1−a’)で示されるエポキシ化合物(a’)と、α,β−不飽和モノカルボン酸及び/又はエステル部分にカルボキシル基を有するα,β−不飽和モノカルボン酸エステル(b’)との反応物を、多塩基酸及び/又はその無水物(c’)と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A’)を含有してなる、請求項1ないし3のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
- さらに、下記一般式(1−a”)で示されるエポキシ化合物(a”)と不飽和基含有カルボン酸(b”)との反応物を、多塩基酸及び/又はその無水物(c”)と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A”)を含有してなる、請求項1ないし4のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
上記一般式(3)において、R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Yは、置換基を有していてもよい、アダマンタン構造を含む2価の連結基を示す。
上記一般式(2a)、(2b)及び(3)において、*は、一般式(1−a”)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕 - 多塩基酸及び/又はその無水物(c”)が、下記(i)及び(ii)を含有する、請求項5に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
(i){4塩基酸及び/又はその無水物}及び/又は{2塩基酸及び/又はその無水物}
(ii)3塩基酸及び/又はその無水物 - さらに、下記一般式(1−a”)で示されるエポキシ化合物(a”)と不飽和基含有カルボン酸(b”)との反応物を、多価アルコール(d”)と混合し、該混合物を多塩基酸及び/又はその無水物(c”)と反応させて得られるアルカリ可溶性樹脂(A1”)を含有してなる、請求項1ないし6のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
上記一般式(3)において、R5〜R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Yは、置換基を有していてもよい、アダマンタン構造を含む2価の連結基を示す。
上記一般式(2a)、(2b)及び(3)において、*は、一般式(1−a”)におけるグリシジルオキシ基との結合部位を示す。)〕 - 多塩基酸及び/又はその無水物(c”)が、下記(i)及び(ii)を含有する、請求項7に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
(i){4塩基酸及び/又はその無水物}及び/又は{2塩基酸及び/又はその無水物}
(ii)3塩基酸及び/又はその無水物 - 光重合開始剤(B)が、オキシムエステル誘導体類を含む、請求項1ないし8のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
- 色材(C)の含有量が、感光性着色樹脂組成物の全固形分中、20〜60重量%である、請求項1ないし9のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
- 色材(C)が黒色色材を含有する、請求項1ないし10のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物。
- 透明基板上に、請求項1ないし11のいずれか一項に記載の感光性着色樹脂組成物を用いて形成された画素又はブラックマトリックスを有する、カラーフィルタ。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを用いて作製された、液晶表示装置。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを用いて作製された、有機ELディスプレイ。
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