JP2009007488A - フッ素系重合体および樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】構成単位A、構成単位B、構成単位Cおよび/または構成単位Dを含む重合体。
【選択図】 なし
Description
構成単位A、構成単位B、構成単位Cおよび/または構成単位Dを含む重合体。
(重合体中、構成単位Aは、下記式(1)で示される含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体(A−1)に由来し、
構成単位Bは、下記式(2)および(3)で示されるケイ素を有する付加重合性単量体(B−1)から選ばれる一種以上に由来し、
構成単位Cは、環状エーテルを含む一価の官能基、ヒドロキシル、ビニルエーテル、ハロゲン化アルキル、イソシアネート、アミノおよびカルボキシルから選ばれる架橋性官能基を有する付加重合性単量体(C−1)の一種以上に由来し、
構成単位Dは、前記構成単位A、構成単位B、および構成単位Cとして用いられる付加重合性単量体以外の付加重合性単量体(D−1)に由来し、
重合体中の構成単位Aのモル分率(%)をαで表し、重合体中の構成単位Bのモル分率(%)をβで表し、重合体中の構成単位Cのモル分率(%)をγで表し、重合体中の構成単位Dのモル分率(%)をδで表し、それぞれ、0<α<100、0≦β<100、0≦γ<100、0≦δ<100、α+β+γ+δ=100を満たす。)
炭素数2〜16のフルオロアルコキシアルキル、炭素数1〜16のアルキルまたは炭素数2〜16のアルコキシアルキルであり;X1は、(メタ)アクリロイルであり;Y1は、炭素数1〜14のアルキルであり、任意の水素がフッ素に置き換えられてもよく、該アルキルが分岐鎖を有する場合、分岐鎖の末端の炭素は水酸基に置き換えられもよい。
式(2)におけるRb 1およびRb 2が、それぞれ独立して水素、フェニルまたは炭素数が1〜8であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキルであり;Rb 3およびRb 4が、独立して炭素数が1〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであり;Rb 5が、炭素数が1〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであり;
式(3)におけるRc 1〜Rc 7が、それぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル
、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルであることを特徴とする<1>記載の重合体。
式(3)におけるRc 1〜Rc 7が、それぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルまたはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルであることを特徴とする、<1>〜<3>のいずれか1項記載の重合体。
式(8)において、Rd 2は水素、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数6〜10のアリールであり、X2は炭素数が2〜20のアルキレンであり、Yは−OCH2CH2−、−OCHCH3CH2−、または−OCH2CH(CH3)−であり、pは3以下の整数であり、
式(9)において、Y3が単結合または炭素数1〜10のアルキレンである。
式(8)において、X2は−CH2CH2CH2−であり、Yは−OCH2CH2−であり、pは0または1であり、Rd 2が水素または炭素数1〜3のアルキルであり、式(9)においてY3が単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンである、<7>記載の重合体。
本発明の重合体は、構成単位A、構成単位B、構成単位Cおよび/または構成単位Dを含んでおり、重合体中、構成単位Aは、下記式(1)で示される、含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体に由来し、構成単位Bは、ケイ素を有する付加重合性単量体から選ばれる一種以上に由来し、構成単位Cは、架橋性官能基を有する付加重合性単量体の一種以上に由来し、構成単位Dは、前記構成単位A、構成単位B、および構成単位Cとして用いられる付加重合性単量体以外の付加重合性単量体に由来する。重合体中の構成単位Aのモル分率(%)をαで表し、重合体中の構成単位Bのモル分率(%)をβで表し、重合体中の構成単位Cのモル分率(%)をγで表し、重合体中の構成単位Dのモル分率(%)をδで表し、それぞれ、0<α<100、0≦β<100、0≦γ<100、0≦δ<100、α+β+γ+δ=100を満たす。 本発明の重合体は、含フッ素ポリエーテルを含有する付加重合性単量体(A−1)を単独で重合させてもよいし、該付加重合性単量体(A−1)と、ケイ素を有する付加重合性単量体(B−1)および/または架橋性官能基を有する付加重合性単量体(C−1)とを共重合させて得ることもできる。
なお、本発明で得られる重合体では、上記構成単位A、構成単位B、構成単位Cおよび構成単位Dがいかなる順序で含まれていてもよい。
含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体(A−1)は、下記式(1)で示される含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体である。
7GOL:エクスフロアー社製、1H,1H−パーフルオロ−3,6−ジオキサデカン−1−オール:商品名:C8GOL:エクスフロアー社製、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9−トリオキサトリデカン−1−オール:商品名:C10GOL:エクスフロアー社製、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9,12−テトラオキサヘキサデカン−1−オール:商品名:C12GOL:エクスフロアー社製等が挙げられる。本発明においては、1H,1H−パーフルオロ−3,6,9−トリオキサデカン−1−オールを用いることが好ましい。
ケイ素を有する付加重合性単量体(B−1)として、ポリジメチルシロキサンに代表されるオルガノポリシロキサン(以下、シリコーンあるいはポリシロキサンと称することがある)が挙げられる。
シリコーン化合物は、撥水性、離型性、滑り性、低摩擦性、耐熱性、酸素透過性等の特異的な性質を有することから、電子材料分野をはじめとし、化粧品や医療分野等、その用途も多岐に渡っている。
例えば、重合性の官能基を有するオルガノポリシロキサンを、他の有機重合体の共重合成分もしくは重縮合成分として用いることにより、オルガノポリシロキサンの特性である耐候性、表面撥水性、潤滑性、生体適合性、ガス透過性等を容易に付与することができる。有機重合体の改質に利用できる種々の有機官能基を有するオルガノポリシロキサンは、一般に知られており、例えば、カルボキシル基を有するオルガノポリシロキサンを挙げることができる。具体的には、片末端カルボン酸変性オルガノポリシロキサンが例示でき、これは、繊維処理剤、乳化剤、無機材料の表面処理剤や、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹脂、ウレタン樹脂等の各種樹脂の改質剤として有用である。また、このカルボキシル基の反応性を利用して種々の新たな官能基を導入することにより、種々の官能基を有するオルガノポリシロキサンを合成することができる。例えば、このカルボキシル基を、アミドあるいはエステル等とすることができる。このように片末端カルボン酸変性オルガノポリシロキサンは各種の変性シリコーンの調製に利用される。特開平10−001537号公報には、両末端カルボン酸変性ポリシロキサンのポリエステルの改質が開示され、特公平07−068424号公報には、カルボン酸変性シリコーンを用いて得られるアクリルゴム組成物の耐寒性を向上とともに、アクリルゴム組成物から得られるゴムの離型性、ロール加工性を改善が示されている。また、特開平09−059125号公報においては、カルボキシル基変性オルガノポリシロキサンで粉体を処理して得られる撥水性化粧用料用粉体が開示されている。特開平08−109263号公報では、両末端・側鎖カルボン酸変性ポリシロキサンを多価金属塩変性ポリシロキサンとし、これをゲル化剤あるいは化粧料としての応用が示されている。さらに、特開平05−139997号公報では、片末端カルボン酸変性シリコーンを用いた薬物の皮膚を通して透過、吸収を促進する経皮吸収促進剤が開示されている。
意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−が−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよい、炭素数が1〜30のアルキル、置換もしくは非置換の炭素数が6〜30のアリール、および置換もしくは非置換のアリールと、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく任意の−CH2−が−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキレンとで構成される炭素数が9〜30のアリールアルキル、から独立して選択される基であり;A2は付加重合性官能基である。
〜5のアルキル、または炭素数6〜10のアリールであり、式(8)において、Rd 2は水素、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数6〜10のアリールであり、X2は炭素数が2〜20のアルキレンであり、Yは−OCH2CH2−、−OCHCH3CH2−、または−OCH2CH(CH3)−であり、pは3以下の整数であり、式(9)において、Y3が単結合または炭素数1〜10のアルキレンである。
本発明で好ましく用いられる付加重合性単量体(B−1)の例には、サイラプレーン FM0711(チッソ株式会社製)、サイラプレーン FM0721(チッソ株式会社製)、サイラプレーン FM0725 (チッソ株式会社製)、サイラプレーン TM0701(チッソ株式会社製)、サイラプレーン TM0701T(チッソ株式会社製)等が含まれる。
上記の付加重合性官能基の例としては、末端オレフィン型または内部オレフィン型のラジカル重合性官能基を有する基;ビニルエーテル、プロペニルエーテル等のカチオン重合性官能基を有する基;およびビニルカルボキシル、シアノアクリロイル等のアニオン重合性官能基を有する基が含まれるが、好ましくはラジカル重合性官能基が挙げられる。
レンであり、好ましくは単結合または炭素数1〜6のアルキレンであり、より好ましくは単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンであり、特に好ましくは単結合または炭素数2のアルキレン(エチレン)である。またビニルは、ベンゼン環のいずれかの炭素に結合しており、好ましくはY5に対してパラ位の炭素に結合している。
ルキル、またはフルオロアリールのうち、好ましい基はフルオロアルキルであり、より好ましくはパーフルオロアルキルエチルであり、さらに好ましくは3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルまたはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルである。
式(3)におけるRc 1〜Rc 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルであることが好ましく、Rc 1〜Rc 7がそれぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、またはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルであることがより好ましい。
なお、上記式(2)および式(3)で示される付加重合性単量体は、付加重合性単量体(B−1)として用いる際に、1種類を単独で用いてもよく、複数種を組み合わせて用いてもよい。複数種を組み合わせて用いる場合には、目的とする重合体の特定に応じて各種の組成比を適宜調整して用いることができる。
本発明に好ましく用いられる架橋性官能基を有する付加重合性単量体(C−1)の前記架橋性官能基は、本発明の重合体において、本発明の重合体と、例えば、樹脂等の他の成分とを含有する組成物としたときに、この他の成分と架橋することができる官能基から決めることができる。かかる架橋性官能基の例には、ヒドロキシル、ハロゲン化アルキル、イソシアネート、アミノ、カルボキシル、ビニルエーテル、グリシジルおよびエポキシシクロヘキシル等のエポキシやオキセタニル等の環状エーテルを含む一価の官能基が挙げられる。
された化合物を用いることができる。前記付加重合性単量体(C−1)の具体例について、前記付加重合性単量体(C−1)から前記架橋性官能基を除いた部分を構成する化合物(本発明における付加重合性単量体)としては、一又は二以上の付加重合性二重結合を有する化合物が挙げられ、例えば、ビニル化合物、ビニリデン化合物およびビニレン化合物等が挙げられ、さらに具体的には、(メタ)アクリル酸誘導体およびスチレン誘導体等が挙げられる。
なお、上記付加重合性単量体(C−1)は、1種類を単独で用いてもよく、複数種を組み合わせて用いてもよい。複数種を組み合わせて用いる場合には、目的とする重合体の特定に応じて各種の組成比を適宜調整して用いることができる。
本発明の重合体においては、前記の付加重合性単量体(A−1)、(B−1)および(C−1)に加え、本発明の重合体を含む樹脂組成物に含まれる樹脂との相溶性、レベリング性、共重合体中の架橋性官能基を有する基の含有量等をコントロールするため、必要に応じて前記付加重合性単量体(A−1)、(B−1)および(C−1)以外の付加重合性単量体(D−1)も任意の割合で本発明の重合体の作製時に用いることができる。
物の具体例には、スチレン、ビニルトルエン、α-メチルスチレン、p-クロルスチレン;等が含まれる。
2つの付加重合性二重結合を有する化合物の例には、1,3-ブタンジオール=ジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオール=ジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオール=ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール=ジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコール=ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール=ジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン=ジ(メタ)アクリレート、ビス〔(メタ)アクリロイルオキシエトキシ〕ビスフェノールA、ビス〔(メタ)アクリロイルオキシエトキシ〕テトラブロモビスフェノールA、ビス〔(メタ)アクロキシポリエトキシ〕ビスフェノールA、1,3-ビス(ヒドロキシエチル)5,5-ジメチルヒダントイン、3-メチルペンタンジオール=ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコール化合物のジ(メタ)アクリレートおよびビス〔(メタ)アクリロイルオキシプロピル〕テトラメチルジシロキサン等のジ(メタ)アクリレート系単量体、ジビニルベンゼンが含まれる。
さらに、スチレン、(メタ)アクリル酸エステル、シロキサン、およびアルキレンオキサイド、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等から誘導された主鎖を有し、2つの重合性二重結合を有するマクロモノマーも例示される。
さらに、スチレン、(メタ)アクリル酸エステル、シロキサン、およびアルキレンオキサイド、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等から誘導された主鎖を有
し、重合性二重結合を3つ以上有するマクロ単量体も例示される。
なお、上記付加重合性単量体(D−1)は、1種類を単独で用いてもよく、複数種を組み合わせて用いてもよい。複数種を組み合わせて用いる場合には、目的とする重合体の特定に応じて各種の組成比を適宜調整して用いることができる。
本発明の重合体は、上記のとおり、含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体に由来する構成単位Aを有し、さらに、ケイ素を有する付加重合性単量体に由来する構成単位Bと、架橋性官能基を有する付加重合性単量体に由来する構成単位Cと、上記A、B、およびCの構成単位の由来として用いられる付加重合性単量体以外の付加重合性単量体に由来する構成単位Dとを有してもよい。本発明の重合体は、ブロック共重合等の定序性共重合体であっても、ランダム共重合体であってもよいが、ランダム共重合体であることがより好ましい。また、本発明の重合体は架橋構造を有していても、グラフト共重合体であってもよい。
本発明の重合体に、上記構成単位Cを導入する場合は、構成単位Cの割合を上記範囲で調整し、例えば、塗布剤として使用される際に配合するマトリックス樹脂との結合性を図る上で、マトリックス樹脂単量体との好ましい反応性が得られる程度に、架橋性官能基を有する基を含んでいればよい。
後述するように、本発明の重合体を表面処理剤として用いる場合には、本発明の重合体に上記構成単位Bと構成単位Cとを導入することが好ましく、その際の各構成単位のモル分率は、(α):(β)=1:99〜99:1、(β):(γ)=1:99〜99:1、(α):(γ)=1:99〜99:1であることが好ましい。
なお、本発明の重合体が任意の構成単位Dをさらに含む場合も、本発明の重合体に含まれる構成単位A、構成単位Bおよび構成単位Cの上記モル分率は同様であり、さらに、(α):(δ)=1:99〜99:1、(β):(δ)=1:99〜99:1、(γ):(δ)=1:99〜99:1の範囲で調整すればよい。
本発明の重合体において、各構成単位のモル分率の調整は、各構成単位の由来となる単量体の含有量を適宜調節すること等により行うことが可能である。
なお、本発明の重合体における各構成単位の存在、および各構成単位のモル分率は、1H−NMRにより測定することが可能である。
性と汎用性に鑑みると、本発明の重合体の重合はラジカル共重合によって行うことが好ましい。
用いられる重合開始剤の例には、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(2-ブチロニトリル)、ジメチル-2,2'-アゾビスイソブチレート、1,1'-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)等のアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシアセテート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、t-ブチルパーオキシネオデカノエート等の過酸化物;およびテトラエチルチウラムジスルフィド等のジチオカルバメート;等のラジカル重合開始剤が含まれる。
リビングラジカル重合は、原子移動ラジカル重合;可逆的付加開裂連鎖移動;ヨウ素移動重合;イニファータ重合に代表され、以下の引用文献A〜Cに記載されている重合開始剤を用いて行うことができる。
・引用文献A: 蒲池幹治、遠藤剛監修、ラジカル重合ハンドブック、1999年8月10日発行、エヌティーエス発行)。
・引用文献B: HANDBOOK OF RADICAL POLYMERIZATION, K. Matyjaszewski, T. P. Davis, Eds., John Wiley and Sons, Canada 2002
・引用文献C: 特開2005-105265号公報
光重合は、引用文献Dに記載の化合物を光重合開始剤として用いて行うことができる。・引用文献D: フォトポリマー懇話会編、感光材料リストブック、1996年3月31日、ぶんしん出版発行)。
ベンゾチアゾール、3,3′-カルボニルビス(7-ジエチルアミノクマリン)、2-(o-クロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2-クロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラキス(4-エトキシカルボニルフェニル)-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2,4-ジクロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2,4-ジブロモフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、2,2′-ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,4′,5,5′-テトラフェニル-1,2′-ビイミダゾール、3-(2-メチル-2-ジメチルアミノプロピオニル)カルバゾール、3,6-ビス(2-メチル-2-モルホリノプロピオニル)-9-n-ドデシルカルバゾール、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、等である。これらの化合物は単独で使用してもよく、2つ以上を混合して使用することも有効である。3,3′,4,4′-テトラ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′,4,4′-テトラ(t-ヘキシルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3′-ジ(メトキシカルボニル)-4,4′-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,4′-ジ(メトキシカルボニル)-4,3′-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4′-ジ(メトキシカルボニル)-3,3′-ジ(t-ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン等が好ましい。
上記の付加重合において用いられる重合開始剤の量は、単量体の総モル数に対して0.01〜10mol%とすればよい。
連鎖移動剤は単独でも、または2種以上を混合しても使用することができる。
溶液重合法による場合には、適切な溶媒中に、含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体(A−1)と、任意の単量体である、ケイ素を有する付加重合性単量体(B−1)、架橋性官能基を有する付加重合性単量体(C−1)と、付加重合性単量体(D−1)と、さらに重合開始剤、および連鎖移動剤等を溶解して、加熱または光を照射して付加重合反応させればよい。
ブチルケトン等)、アルコール系溶媒(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t-ブチルアルコール等)、ニトリル系溶媒(アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等)、エステル系溶媒(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、カーボネート系溶媒(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等)、アミド系溶媒(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)、ハイドロクロロフルオロカーボン系溶媒(HCFC−141b、HCFC−225)、ハイドロフルオロカーボン系溶媒(略語 HFCs;炭素数2〜6のHFCs)、パーフルオロカーボン系溶媒(パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン)、脂環式ハイドロフルオロカーボン系溶媒(フルオロシクロペンタン、フルオロシクロブタン)、酸素含有フッ素系溶媒(フルオロエーテル、フルオロポリエーテル、フルオロケトン、フルオロアルコール)、芳香族系フッ素溶媒(α,α,α-トリフルオロトルエン、ヘキサフルオロベンゼン)、水が含まれる。これらを単独で使用してもよく、二種以上を併用してもよい。
用いられる溶媒の量は、単量体濃度を10〜80重量%とする量であればよい。
重合反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましい。発生したラジカルが酸素と接触して失活し、重合速度が低下するのを抑制し、分子量が適切に制御された重合体を得るためである。さらに重合反応は、減圧下で溶存酸素を除去された重合系内で行われることが好ましい(減圧下で溶存酸素を除去した後、そのまま減圧下において重合反応を行ってもよい)。
本発明の重合体を精製する場合は、再沈殿操作による精製法が好ましい。この精製法は次のように行われる。まず、重合体および未反応の単量体を含む重合反応液に、重合体は溶解しないけれども未反応の単量体は溶解するような溶剤、いわゆる沈殿剤を加えて重合体のみを沈殿させる。沈殿剤の好ましい使用量は、前記の重合反応液の重量に基づいて20〜50倍である。
好ましい沈殿剤は、重合時に用いる溶剤と相溶し、重合体を全く溶解せず、未反応の単量体のみを溶解し、沸点も比較的低い溶剤である。好ましい沈殿剤の例は低級アルコール類および脂肪族炭化水素である。特に好ましい沈殿剤はメタノール、エタノール、2−プロパノール、ヘキサン、およびヘプタンである。これらは単独で使用しても、2種類以上を混合して使用してもよい。また、混合して使用する場合は、日本アルコール販売株式会社より、変性アルコールとして市販されているソルミックスAP−1、A−11等を購入して使用してもよい。そして、未反応単量体の除去効率をさらに上げるためには、再沈殿操作の繰り返し回数を多くすればよい。この方法により、重合体のみを貧溶剤中で析出させることが可能であり、濾過操作によって容易に未反応単量体と重合体とを分離することができる。
本発明の重合体は任意の用途に用いられるが、必要に応じて他の樹脂を組み合わせて、各種の成形加工(プレス成形、押出成形、射出成形、圧縮成形、等)によって成形して、成形品として用いることができる。
また本発明の重合体は、必要に応じて他の樹脂(以下、マトリックス樹脂ともいう)、または樹脂単量体(以下、マトリックス樹脂単量体ともいう)を組み合わせて、各種の溶媒に溶解または分散させて、表面処理剤(いわゆるコーティング剤)として用いることもできる。
表面処理剤として用いるとは、
1)本発明の重合体を単独で含む溶液または分散液をフィルム等の基材に塗布して、コーティング膜(被膜)を形成すること、
2)本発明の重合体と、他のマトリックス樹脂とを含む溶液または分散液をフィルム等の基材に塗布して、マトリックス樹脂との複合樹脂からなるコーティング膜を形成すること、および
3)本発明の重合体と、本発明の重合体に対して反応し得るマトリックス樹脂単量体(反応性マトリックス樹脂単量体)とを含む溶液または分散液をフィルム等の基材に塗布して、マトリックス樹脂単量体を硬化させることで、複合樹脂からなるコーティング膜を形成することを含む。
例えば、本発明の重合体を含む溶液(塗布溶液)を基板に塗布して乾燥させ、必要に応じて硬化させることで、基板上にコーティング膜を形成させることができる。形成されるコーティング膜は、高い撥水撥油性、防汚性を有し、低い表面自由エネルギーを有する。
前記1)のように、本発明の重合体を単独で用いると、基板表面を直接改質することができる。
前記2)のように、本発明の重合体を他のマトリックス樹脂と混合させて用いると、その樹脂本来の特性(力学物性、表面・界面特性、相溶性等)を改質することができる。
マトリックス樹脂の例には、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、ポリ(メタ)アクリレート樹脂、超高分子量ポリエチレン、ポリ-4-メチルペンテン、シンジオタクチックポリスチレン、ポリアミド(ナイロン6:デュポン社商品名、ナイロン6,6:デュポン社商品名、ナイロン6,10:デュポン社商品名、ナイロン6,T:デュポン社商品名、ナイロンMXD6:デュポン社商品名等)、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレン2,6−ナフタレンジカルボキシラート等)、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、フッ素樹脂(ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、等)、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアリラート(Uポリマー:ユニチカ(株)商品名、ベクトラ:ポリプラスチックス(株)商品名、等)、ポリイミド(カプトン:東レ(株)商品名、AURUM:三井化学(株)商品名、等)、ポリエーテルイミド、ポリアミドイミド、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、ビスマレイミド樹脂およびシリコーン樹脂等が含まれる。
これらの樹脂を単独で用いてもよいし、複数の樹脂を組み合わせて用いてもよい。
具体的には、架橋性官能基を有する基を有する本発明の重合体と、反応性マトリックス樹脂単量体と、さらに必要に応じて硬化反応開始剤を含む溶液を基板に塗布し、塗膜を乾燥および硬化させることで、マトリックス樹脂との複合樹脂からなるコーティング膜(複
合膜)を基板上に形成することができる。
なお、前記2)や前記3)のように、本発明の重合体とマトリックス樹脂またはマトリックス樹脂単量体とを併用する場合には、これらを含む溶液または分散液における本発明の重合体とマトリックス樹脂またはマトリックス樹脂単量体の重量比は0.01:99.99〜80:20が好ましい。
本骨格とする三価以上のフェノール類のポリグリシジルエーテル;カリックスアレーン等の環状フェノール類から誘導されるグリシジルエーテル化合物等;p−アミノフェノール、m−アミノフェノール、4−アミノメタクレゾール、6−アミノメタクレゾール、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、2,4−トルエンジアミン、2,6−トルエンジアミン、p−キシリレンジアミン、m−キシリレンジアミン、1,4−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、1,3−シクロヘキサンビス(メチルアミン)、N,N−ジグリシジルアニリン等から誘導されるアミン系エポキシ樹脂;p−オキシ安息香酸、m−オキシ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族カルボン酸から誘導されるグリシジルエステル系化合物;5,5−ジメチルヒダントイン等から誘導されるヒダントイン系エポキシ化合物;2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパン、2,2−ビス[4−(2,3−エポキシプロピル)シクロヘキシル]プロパン、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂;ポリブタジエン等の不飽和炭化水素化合物中の二重結合を酸化して得られる脂肪族エポキシ樹脂等が含まれる。
4ーエポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートとの混合物(商品名:EHPE3150CE、ダイセル化学株式会社)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(商品名:サイクロマーA400、ダイセル化学株式会社)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート(商品名:サイクロマーM100、ダイセル化学株式会社)等のモノマーから得られるエポキシ樹脂、および、エポキシ化ポリブタジエン(商品名:エポリードPB3600、ダイセル化学株式会社)、エポキシ化熱可塑性エラストマー(商品名:エポフレンド、ダイセル化学株式会社)等に代表されるエポキシ樹脂が挙げられる。
不飽和化合物、アミノ基、ヒドロキシル、グリシジル、オキセタニル、エポキシシクロヘキシルを有するポリジメチルシロキサン、ポリアルキレンオキサイド(ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、ポリエチレンオキサイドとポリプロピレンオキサイドからなるブロック共重合体等)、フッ素化ポリアルキレンオキサイド(ポリフルオロエチレンオキサイド、ポリフルオロプロピレンオキサイド等)等がさらに挙げられる。
[A]m+[B]m-
[(α)aQ]m+
[LXb]m-
[LXb-1(OH)]m-
酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン等が挙げられる。
(イ)フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、4−メトキシフェニルジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−メチルフェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等のアリールジアゾニウム塩
(ロ)ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−メチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジ(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等のジアリールヨードニウム塩
(ハ)トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリス(4−メトキシフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4,4’−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、4,4’−ビス(ジフェニルスルフォニオ)フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、4,4’−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネート、4,4’−ビス[ジ(β−ヒドロキシエトキシ)フェニルスルホニオ]フェニルスルフィド−ビス−ヘキサフルオロホスフェート、4−[4’−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ−(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−[4’−(ベンゾイル)フェニルチオ]フェニル−ジ−(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスフェート等のトリアリールスルホニウム塩
キシベンゼン等)、ハロゲン化炭化水素系溶媒(塩化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等)、ケトン系溶媒(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)、アルコール系溶媒(メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコール、t-ブチルアルコール等)、ニトリル系溶媒(アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなど)、エステル系溶媒(酢酸エチル、酢酸ブチル等)、カーボネート系溶媒(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等)、アミド系溶媒(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)、ハイドロクロロフルオロカーボン系溶媒(HCFC−141b、HCFC−225)、ハイドロフルオロカーボン系溶媒(略語 HFCs;炭素数2〜6のHFCs)、パーフルオロカーボン系溶媒(パーフルオロペンタン、パーフルオロヘキサン)、脂環式ハイドロフルオロカーボン系溶媒(フルオロシクロペンタン、フルオロシクロブタン)、酸素含有フッ素系溶媒(フルオロエーテル、フルオロポリエーテル、フルオロケトン、フルオロアルコール)、芳香族系フッ素溶媒(α,α,α-トリフルオロトルエン、ヘキサフルオロベンゼン)、水が含まれる。
塗布される基板の例には、白板ガラス、青板ガラス、シリカコート青板ガラス等の透明ガラス基板;ポリカーボネート、ポリエステル、アクリル樹脂、塩化ビニール樹脂、芳香族ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド、ポリイミド等の合成樹脂製シート、フィルム;ノルボルネン系樹脂を含むシクロオレフィン系樹脂(商品名;ゼオノア、ゼオネックス、日本ゼオン株式会社、商品名;アートン、JSR株式会社)、メタクリルスチレン、ポリサルフォン、脂環式アクリル樹脂、ポリアリレート等の光学用途に用いる透明樹脂基板;アルミニウム板、銅板、ニッケル板、ステンレス板等の金属基板;その他セラミック板、光電変換素子を有する半導体基板が含まれる。
これらの基板は前処理をされていてもよく、前処理の例には、シランカップリング剤等による薬品処理、サンドブラスト処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等が含まれる。
塗布された溶液の乾燥は、室温〜200℃の環境下で行うことができる。
塗布溶液は、前記溶媒中に本発明の重合体、および必要に応じて任意の成分を混合・溶解させることで製造される。
光重合開始剤を用いる場合は、塗布乾燥後に、活性エネルギー線源により、光または電子線を照射して硬化させることができる。
活性エネルギー線源としては特に制限はないが、用いる光重合開始剤の性質に応じて、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、カーボンアーク、キセノンアーク、気体レーザー、固体レーザー、電子線照射装置等が挙げられる。
なお、本発明の表面処理剤の具体的態様として、防汚処理剤、撥水撥油剤、離型剤、反射防止剤、繊維処理剤、帯電制御剤などが挙げられる。また、該表面処理剤を用いて処理された被処理物の具体的態様としては、上記基板等に該表面処理剤が塗布され、上記のように適宜処理が行われた剥離紙・剥離フィルム用コーティング膜、撥水撥油コーティング膜、汚れ防止コーティング膜、摺動コーティング膜、反射防止コーティング膜および絶縁コーティング膜等が挙げられる。
なお、本発明において、上記膜の厚さについては、所望により種々の厚さを採用できるが、通常は、0.01〜100μmが好ましく、0.1〜50μmが特に好ましい。
以下において、実施例などを参照して本発明をさらに詳細に説明するが、これらの記載
により本発明の範囲が限定されることはない。なお、本実施例における重量平均分子量のデータは、ポリ(メタクリル酸メチル)を標準物質としてGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法)によって求めた。また、1H−NMR測定は、すべて重クロロホルム中で測定を行った(400MHz)。
γ-メタクリロキシプロピルヘプタ(トリフルオロプロピル)-T8-シルセスキオキサンの合成
還流冷却器、温度計および滴下漏斗を取り付けた内容積1Lの4つ口フラスコに、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(100g)、THF(500mL)、脱イオン水(10.5g)および水酸化ナトリウム(7.9g)を仕込み、マグネチックスターラーで攪拌しながら、室温からTHFが還流する温度までオイルバスにより加熱した。還流開始から5時間撹拌を継続して反応を完結させた。その後、前記4つ口フラスコをオイルバスから引き上げ、室温で1晩静置した後、再度オイルバスにセットし固体が析出するまで定圧下で加熱濃縮した。孔径0.5μmのメンブランフィルターを備えた加圧濾過器で、析出した生成物を濾取した。次いで、得られた固形物をTHFで1回洗浄し、減圧乾燥機にて80℃、3時間、乾燥し、74gの無色粉末状の固形物を得た。
重合体(A1)の合成
還流冷却器、温度計、セプタムキャップを取り付けた内容積50mLの3つ口フラスコに、下式で示されるパーフルオロ(ブトキシエトキシエトキシ)エチルメタクリレート(商品名:C10GMTCRY、油脂製品株式会社製、以下単にC10GMTCRYともいう)を7.30g、グリシジルメタクリレート(GMA)を1.70g、商品名:アサヒクリン AK−225(旭硝子株式会社製)を20.92g導入し、窒素シールした。70℃に保ったオイルバスに前記3つ口フラスコをセットして還流させ、15分間脱酸素を行った。次いで0.0590gの2,2'−アゾビス−2,4'ジメチルバレロニトリル(
ADVN)と、0.0225gのメルカプト酢酸(AcSH)とを0.7293gのAK−225に溶解させた溶液を導入し、還流温度50℃に保ったまま重合を開始した。5時間重合を継続した後、重合液を300mLの変性アルコール(ソルミックスAP-1、日本アルコール販売(株)製)に注ぎ込んで重合体を析出させた。上澄みを除去し、減圧乾燥(40℃で3時間乾燥後、60℃で3時間)させて6.47gの重合体(A1)を得た。得られた重合体のGPC分析により求めた重量平均分子量は14,100、分子量分布(Mw/Mn)は1.28であった。また重合体(A1)の1H−NMR測定より求めたモノマー成分の組成モル分率はC10GMTCRY:GMA=44.6:55.4であった。さらに、重合体(A1)中に含有すフッ素濃度は45.5重量%であった。
重合体(A2)の合成
還流冷却器、温度計、セプタムキャップを取り付けた内容積50mLの3つ口フラスコに、パーフルオロ(ブトキシエトキシエトキシ)エチルメタクリレート(商品名:C10GMTCRY、油脂製品株式会社製)を4.44g、化合物(a−1)を3.54g、グリシジルメタクリレート(GMA)を1.03g、2−ブタノン(MEK)を20.96g導入し、窒素シールした。95℃に保ったオイルバスに前記3つ口フラスコをセットして還流させ、15分間脱酸素を行った。次いで0.0238gの2,2'−アゾビス−イソブチロニトリル(AIBN)と0.0133gのメルカプト酢酸(AcSH)とを0.3366gのMEKに溶解させた溶液を導入し、還流温度80℃に保ったまま重合を開始した。5時間重合を継続した後、重合液を300mLの変性アルコール(ソルミックスAP-1、日本アルコール販売(株)製)に注ぎ込んで重合体を析出させた。上澄みを除去し、減圧乾燥(40℃で3時間乾燥後、60℃で3時間)させて5.46gの重合体(A2)を得た。得られた重合体のGPC分析により求めた重量平均分子量は25,100、分子量分布(Mw/Mn)は1.26であった。また重合体(A2)の1H−NMR測定より求めたモノマー成分の組成モル分率は、C10GMTCRY:(a−1):GMA=36.5:20.4:43.1であった。さらに、重合体(A2)の1H−NMR測定より求めたフッ素濃度は39.8重量%であった。
重合体(A3)の合成
還流冷却器、温度計、セプタムキャップを取り付けた内容積50mLの3つ口フラスコに、パーフルオロ(ブトキシエトキシエトキシ)エチルメタクリレート(商品名:C10GMTCRY、油脂製品株式会社性)を4.85g、片末端メタクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(サイラプレーン FM−0721、チッソ株式会社製)を3.03g、グリシジルメタクリレート(GMA)を1.12g、商品名:アサヒクリン AK−225(旭硝子株式会社製)を20.91g導入し、窒素シールした。70℃に保ったオイルバスに前記3つ口フラスコをセットして還流させ、15分間脱酸素を行った。次いで0.0391gの2,2'−アゾビス−2,4'−ジメチルバレロニトリル(ADVN)と0.0157gのメルカプト酢酸(AcSH)とを0.4840gのAK−225に溶解させた溶液を導入し、還流温度50℃に保ったまま重合を開始した。5時間重合を継続した後、重合液を300mLの変性アルコール(ソルミックスAP-1、日本アルコール販売(株)製)に注ぎ込んで重合体を析出させた。上澄みを除去し、減圧乾燥(40℃で3時間乾燥後、60℃で3時間乾燥)させて5.24gの重合体(A3)を得た。得られた重合
体のGPC分析により求めた重量平均分子量は45,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.34であった。また重合体(A3)の1H−NMR測定より求めたモノマー成分の組成モル分率はC10GMTCRY:サイラプレーン FM−0721:GMA=43.5:2.9:53.6であった。さらに、重合体(A3)の1H−NMR測定より求めたフッ素濃度は29.8重量%であった。
重合体(B1)の合成
還流冷却器、温度計、セプタムキャップを取り付けた内容積50mLの3つ口フラスコに、下式で示される2−(パーフルオロオクチル)エチルメタクリレート(商品名:M1820、ダイキン化成品販売株式会社製)を7.10g、グリシジルメタクリレート(GMA)を1.90g、商品名:アサヒクリン AK−225(旭硝子株式会社製)を20.91g導入し、窒素シールした。95℃に保ったオイルバスにセットして還流させ、15分間脱酸素を行った。70℃に保ったオイルバスに前記3つ口フラスコをセットして還流させ、15分間脱酸素を行った。次いで0.0391gの2,2'−アゾビス−2,4'ジメチルバレロニトリル(ADVN)と0.0663gのメルカプト酢酸(AcSH)とを0.282gのAK−225に溶解させた溶液を導入し、還流温度50に保ったまま重合を開始した。5時間重合を継続した後、重合液を300mLの変性アルコール(ソルミックスAP-1、日本アルコール販売(株)製)に注ぎ込んで重合体を析出させた。上澄みを除去し、減圧乾燥(40℃で3時間乾燥後、60℃で3時間)させて6.96gの重合体(B1)を得た。得られた重合体のGPC分析により求めた重量平均分子量は15,700、分子量分布(Mw/Mn)は1.26であった。また重合体(B1)の1H−NMR測定より求めたモノマー成分の組成モル分率は、M1820:GMA=46.7:53.3であった。さらに、重合体(B1)中のフッ素濃度は46.5重量%であった。
得られた重合体(A1)0.20g、およびEHPE3150CE(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物と、(3',4'−エポキシシクロヘキサン)メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとの混合物(エポキシ当量:151g/mol,ダイセル化学工業株式会社製)3.80gを、混合溶剤(2−ブタノン/AK−225=重量比55/45)36.0gに溶解させた。さらに、硬化剤としてカチオン重合開始剤0.033g(エポキシ基/カチオン重合開始剤=400/1(モル比))を加え、コーティング剤を得た。
得られたコーティング剤を、コーティングロッド(#4、R.D.スペシャリティーズ社製)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:75μm 銘柄名:ルミラーT−60、東レ株式会社製)上に塗布した。得られた塗膜を、高温チャンバーで150℃で30秒間硬化と同時に乾燥させて、膜厚約0.9μmの透明なコーティング膜(I−1)を得た。得られたコーティング膜 (I−1)の樹脂固形分中のフッ素濃度は、2.28重量%であった。この「樹脂固形分中のフッ素濃度」とは、重合体(A1)の重量とEHPE3150CEの重量の総重量に対する、重合体(A1)に含まれるフッ素重量の比率を意味し、重合体(A1)とEHPE3150CEの重量比から計算した。
得られた重合体(B1)0.20g、およびEHPE3150CE(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物と、(3',4'−エポキシシクロヘキサン)メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとの混合物(エポキシ当量:151g/mol,ダイセル化学工業株式会社製)3.80gを、混合溶剤(2−ブタノン/AK−225=重量比55/45)36.0gに溶解させた。さらに、硬化剤としてカチオン重合開始剤0.033g(エポキシ基/カチオン重合開始剤=400/1(モル比))を加え、コーティング剤を得た。
得られたコーティング剤を、コーティングロッド(#4、R.D.スペシャリティーズ社製)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:75μm 銘柄名:ルミラーT−60、東レ株式会社製)上に塗布した。得られた塗膜を、高温チャンバーで150℃で30秒間硬化と同時に乾燥させて、膜厚約0.9μmの透明なコーティング膜(II−1)を得た。得られたコーティング膜 (II−1)の樹脂固形分中のフッ素濃度は、2.33重量%であった。この「樹脂固形分中のフッ素濃度」とは、重合体(B1)とEHPE3150CEの重量の総重量に対する、重合体(B1)に含まれるフッ素重量の比率を意味し、重合体(B1)とEHPE3150CEの重量比から計算した。
本発明における[実施例]および[比較例]より得られるコーティング膜の物性値は、下記の方法にて測定した。
表面性試験機 HEIDON Type:14W (新東化学株式会社製)を用いて、ASTM D 1894−3に準じて測定を行った。
油性サインペン(マジックインキ(登録商標)、黒、M500−T1、寺西化学工業株式会社)を用いて、コーティング膜の塗膜面上に1.5mm×100mmの線を引いた。目視にてマッジクインキを弾く状態を観察し、以下の評価基準に従って評価した。
評価基準
〇(弾きが良好): 点状にマジックインキを弾く
△(弾きが普通): 線状にマジックインキを弾く
×(弾きが不良): マジックインキを弾かない
表1に得られたコーティング膜の物性値および評価結果を示す。
表1の実施例と比較例とを比較すると、実施例4の方が、塗膜中のフッ素含有量が比較例2と同等にも拘らず、低い摩擦抵抗を発現しており、滑り性が良好であることがわかっ
た。また、マジックインキの弾きが良好であった。これは、含フッ素ポリエーテルの効果であると考えられる。
得られた重合体(A2)0.002g、およびEHPE3150CE(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物と、(3',4'−エポキシシクロヘキサン)メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとの混合物(エポキシ当量:151g/mol,ダイセル化学工業株式会社製)3.998gを、混合溶剤(2−ブタノン/AK−225=重量比55/45)36.0gに溶解させた。さらに、硬化剤としてカチオン重合開始剤0.033g(エポキシ基/カチオン重合開始剤=400/1(モル比))を加え、コーティング剤を得た。
得られたコーティング剤を、コーティングロッド(#4、R.D.スペシャリティーズ社製)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:75μm 銘柄名:ルミラーT−60、東レ株式会社製)上に塗布した。得られた塗膜を、高温チャンバーで150℃で30秒間硬化・乾燥させて、膜厚約0.9μmの透明なコーティング膜(III−1)を得た。得られたコーティング膜 (III−1)の樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度は、0.02重量%であった。この「樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度」とは、重合体(A2)中に含まれるC10GMTCRY成分の重量とEHPE3150CEの重量の総重量に対する、重合体(A2)に含まれるC10GMTCRY重量の比率を意味する。
重合体(A2)0.004gおよびEHPE3150CE3.996gを用いた以外は、実施例と同じ手順でコーティング膜を得た。コーティング膜 (III−2)の樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度は、0.04重量%であった。
重合体(A2)0.008gおよびEHPE3150CE3.992gを用いた以外は、実施例と同じ手順でコーティング膜を得た。コーティング膜 (III−3)の樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度は、0.08重量%であった。
得られた重合体(A1)0.001g、およびEHPE3150CE(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物と、(3',4'−エポキシシクロヘキサン)メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとの混合物(エポキシ当量:151g/mol,ダイセル化学工業株式会社製)3.999gを、混合溶剤(2−ブタノン/AK−225=重量比55/45)36.0gに溶解させた。さらに、硬化剤としてカチオン重合開始剤0.033g(エポキシ基/カチオン重合開始剤=400/1(モル比))を加え、コーティング剤を得た。
得られたコーティング剤を、コーティングロッド(#4、R.D.スペシャリティーズ社製)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:75μm 銘柄名:ルミラーT−60、東レ株式会社製)上に塗布した。得られた塗膜を、高温チャンバーで150℃で30秒間硬化と同時に乾燥させて、膜厚約0.9μmの透明なコーティング膜(IV−1)を得た。得られたコーティング膜 (IV−1)の樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度は、0.02重量%であった。この「樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度」とは、重合体(A1)中に含まれるC10GMTCRY成分の重量とEHPE3150CEの重量の総重量に対する、重合体(A1)に含まれるC10GMTCRY重量の比率を意味する。
重合体(A1)0.002gおよびEHPE3150CE3.998gを用いた以外は、実施例と同じ手順でコーティング膜を得た。コーティング膜 (IV−2)の樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度は、0.04重量%であった。
重合体(A1)0.004gおよびEHPE3150CE3.996gを用いた以外は、実施例と同じ手順でコーティング膜を得た。コーティング膜 (IV−3)の樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度は、0.08重量%であった。
本発明における[実施例]より得られるコーティング膜の物性値は、下記の方法にて測定した。
プローブ液体として、蒸留水(窒素・りん測定用、関東化学株式会社製)、およびヨウ化メチレン(99%、アルドリッチ社製)を用いて接触角を測定し、かつKaelble-Uyの理論に従って表面自由エネルギーを算出した。
表2に得られたコーティング膜の物性値および評価結果を示す。
上記の結果から、コーティング膜(III−1)、(III−2)および(III−3)と、コーティング膜(IV−1)、(IV−2)および(IV−3)とを、それぞれ同じ樹脂固形分中のC10GMTCRY濃度で比較すると、コーティング膜(III−1)、(III−2)および(III−3)の方が、水およびヨウ化メチレンに対する接触角が大きく、低い表面自由エネルギーの値を示していた(接触角の測定値(実測)より算出)。これは、含フッ素ポリエーテルとフルオロシルセスキオキサンを同じ共重合体中に、併用して組み込んだ効果であると考えられる。
得られた重合体(A3)0.20g、およびEHPE3150CE(2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物と、(3',4'−エポキシシクロヘキサン)メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートとの混合物(エポキシ当量:151g/mol,ダイセル化学工業株式会社製)3.80gを、混合溶剤(2−ブタノン/AK−225=重量比55/45)36.0gに溶解させた。さらに、硬化剤としてカチオン重合開始剤0.0
33g(エポキシ基/カチオン重合開始剤=400/1(モル比))を加え、コーティング剤を得た。
得られたコーティング剤を、コーティングロッド(#4、R.D.スペシャリティーズ社製)を用いて、ポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:75μm 銘柄名:ルミラーT−60、東レ株式会社製)上に塗布した。得られた塗膜を、高温チャンバーで150℃で30秒間硬化と同時に乾燥させて、膜厚約0.9μmの透明なコーティング膜(V−1)を得た。得られたコーティング膜(V−1)の樹脂固形分中のフッ素濃度は、2.28重量%であった。この「樹脂固形分中のフッ素濃度」とは、重合体(A3)とEHPE3150CEの重量の総重量に対する、重合体(A3)に含まれるフッ素重量の比率を意味し、重合体(A3)とEHPE3150CEの重量比から計算した。
本発明における[実施例]および[比較例]より得られるコーティング膜の物性値は、下記の方法にて測定した。
表面性試験機 HEIDON Type:14W (新東化学株式会社製)を用いて、ASTM D 1894−3に準じて測定を行った。
油性サインペン(マジックインキ(登録商標)、黒、M500−T1、寺西化学工業株式会社)を用いて、コーティング膜の塗膜面上に1.5mm×100mmの線を引いた。目視にてマッジクインキを弾く状態を観察し、以下の評価基準に従って評価した。
評価基準
〇(弾きが良好): 点状にマジックインキを弾く
△(弾きが普通): 線状にマジックインキを弾く
×(弾きが不良): マジックインキを弾かない
さらに、線を引いたコーティング膜を室温(約20℃)で24時間放置し、紙ワイパー(キムワイプS−200(登録商標)、十条キンバリー株式会社製)でマジックインキを拭き取った。その際の拭き取りやすさ、および拭き取った後の塗膜について、以下の評価基準に従って評価を行った。
評価基準
〇(拭取性が良好): 1,2度程度で軽く拭き取れ、マジックインキの跡は残らない
△(拭取性が普通): 拭き取りにくいが、マジックインキの跡は残らない
×(拭取性が不良): 拭き取りにくく、マジックインキの跡も残る
表3に得られたコーティング膜の物性値および評価結果を示す。
上記の結果から、コーティング膜(V−1)と、コーティング膜(I−1)とを比較すると、(V−1)の方が、低い摩擦抵抗を発現している。コーティング膜(V−1)と、コーティング膜(I−1)とを比較すると、(V−1)の方が、マジックインキの拭き取り性に対して良好であった。これは、含フッ素ポリエーテルとポリジメチルシロキサン化合物を同じ共重合体中に、併用して組み込んだ効果であると考えられる。
Claims (20)
- 構成単位A、構成単位B、構成単位Cおよび/または構成単位Dを含む重合体。
(重合体中、構成単位Aは、下記式(1)で示される含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体(A−1)に由来し、
構成単位Bは、下記式(2)および(3)で示されるケイ素を有する付加重合性単量体(B−1)から選ばれる一種以上に由来し、
構成単位Cは、環状エーテルを含む一価の官能基、ヒドロキシル、ビニルエーテル、ハロゲン化アルキル、イソシアネート、アミノおよびカルボキシルから選ばれる架橋性官能基を有する付加重合性単量体(C−1)の一種以上に由来し、
構成単位Dは、前記構成単位A、構成単位B、および構成単位Cとして用いられる付加重合性単量体以外の付加重合性単量体(D−1)に由来し、
重合体中の構成単位Aのモル分率(%)をαで表し、重合体中の構成単位Bのモル分率(%)をβで表し、重合体中の構成単位Cのモル分率(%)をγで表し、重合体中の構成単位Dのモル分率(%)をδで表し、それぞれ、0<α<100、0≦β<100、0≦γ<100、0≦δ<100、α+β+γ+δ=100を満たす。)
- 式(1)において、X1は、下記式(4)、(5)および(6)に示す構造から選択され、Y1は、炭素数1〜6のアルキルであり、任意の水素がフッ素に置き換えられてもよく、該アルキルが分岐鎖を有する場合、分岐鎖の末端の炭素は水酸基に置き換えられてもよく;
式(2)におけるRb 1およびRb 2が、それぞれ独立して水素、フェニルまたは炭素数が1〜8であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキルであり;Rb 3およびRb 4が、独立して炭素数が1〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであり;Rb 5が、炭素数が1〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアルキル、炭素数が6〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリール、または炭素数が7〜20であり、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよいアリールアルキルであり;
式(3)におけるRc 1〜Rc 7が、それぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシル、トリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチル、ヘプタデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロデシル、ヘンイコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロドデシル、ペンタコサフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロテトラデシル、(3-ヘプタフルオロイソプロポキシ)プロピル、ペンタフルオロフェニルプロピル、ペンタフルオロフェニル、またはα,α,α-トリフルオロメチルフェニルであることを特徴とする請求項1記載の重合体。
- 重合体中、含フッ素ポリエーテルを有する付加重合性単量体(A−1)に由来する構成単位およびケイ素を有する付加重合性単量体(B−1)に由来する構成単位を有し、0<α<100、0<β<100、0≦γ<100、0≦δ<100、α+β+γ+δ=100を満たすことを特徴とする請求項1または2記載の重合体。
- 式(2)におけるRb 1およびRb 2は、それぞれ独立して、メチル、フェニルまたは3,3,3−トリフルオロプロピルであり;Rb 3およびRb 4は、それぞれ独立してメチルまたはフェニルであり;Rb 5はメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチルまたはフェニルであり;
式(3)におけるRc 1〜Rc 7が、それぞれ独立して、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,4,4,5,5,6,6,6-ノナフルオロヘキシルまたはトリデカフルオロ-1,1,2,2-テトラヒドロオクチルであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項記載の重合体。 - 式(2)におけるA2、および式(3)におけるA3が、ラジカル重合性官能基であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項記載の重合体。
- 式(2)におけるA2、および式(3)におけるA3が、(メタ)アクリルまたはスチリルを含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項記載の重合体。
- 式(2)におけるA2、および式(3)におけるA3が、下記式(7)、(8)および(9)で示されるいずれかである請求項1〜4のいずれか1項記載の重合体。
式(8)において、Rd 2は水素、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数6〜10のアリールであり、X2は炭素数が2〜20のアルキレンであり、Yは−OCH2CH2−、−OCHCH3CH2−、または−OCH2CH(CH3)−であり、pは3以下の整数であり、
式(9)において、Y3が単結合または炭素数1〜10のアルキレンである。 - 式(7)において、Y2が炭素数2〜6のアルキレンであり、Rd 1が水素または炭素数1〜3のアルキルであり、
式(8)において、X2は−CH2CH2CH2−であり、Yは−OCH2CH2−であり、pは0または1であり、Rd 2が水素または炭素数1〜3のアルキルであり、式(9)においてY3が単結合または炭素数1あるいは2のアルキレンである、請求項7記載の重合体。 - 前記付加重合性単量体(C−1)の前記架橋性官能基が、環状エーテルを含む一価の官能基であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項記載の重合体。
- 前記環状エーテルを含む一価の官能基がグリシジル、オキセタニル、エポキシシクロヘキシル、およびジオキソランから選ばれることを特徴とする、請求項9記載の重合体。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の重合体と、熱可塑性樹脂および/または硬化性樹脂とを含む樹脂組成物。
- 前記硬化性樹脂が、該樹脂の構造中に少なくとも一つの環状エーテルを含む一価の官能基を有することを特徴とする請求項11記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項記載の重合体または請求項12もしくは請求項13記載の樹脂組成物を含有する表面処理剤。
- 防汚処理剤である請求項13記載の表面処理剤。
- 撥水撥油剤である請求項13記載の表面処理剤。
- 離型剤である請求項13記載の表面処理剤。
- 反射防止剤である請求項13記載の表面処理剤。
- 繊維処理剤である請求項13記載の表面処理剤。
- 帯電制御剤である請求項13記載の表面処理剤。
- 請求項14〜19のいずれか1項記載の表面処理剤で処理された被処理物。
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