JP2008545717A - チゲサイクリンの結晶性固体形態およびその調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
スターラーおよび温度計内蔵の5リットルの三首丸底フラスコ中で2000mLのt−ブチルアミンを効率的に攪拌しながら、300gの粗9−クロロアセトアミドミノサイクリンを室温(25−28℃)でゆっくりと添加する。48gのヨウ化ナトリウムを添加し、反応混合物を35−40℃で6時間攪拌する。反応物をHPLCで測定し、出発物質が<2%残存する場合、500mLのメタノールで処理し、溶媒を40℃で回転式蒸発装置上にて除去する。残渣に、1100mLのメタノールおよび1700mLの水を添加する。溶液を0−2℃に冷却し、濃HCl(約250mL)でpH7.2に調整する。この段階での反応混合物の総量は3500mLである。それを水で8.5リットルに希釈し、pHを濃HCl(12mL)で4.0−4.2に調整する。1.6kgの洗浄アンバークロム(Amberchrom)(登録商標)(CG−161 cd)(NVM 27%)樹脂を溶液に添加し、pHを4.0−4.2に調整しながら30分間攪拌する。樹脂を濾去し、使用済み水性溶液について生成物の測定を行い、4−8℃に保存する。樹脂を2.0リットルの水中20%メタノール(容量/容量)でスラリー化する。懸濁液を、pHを4.0−4.2に調整しながら15分間攪拌する。樹脂を再度濾去し、濾液について生成物の測定を行う。樹脂の抽出を2.0リットルの水中20%メタノールで2回以上繰り返す。全ての樹脂抽出物および上記からの使用済み水性溶液を保存し、pHを30%水酸化アンモニウムで7−7.2に調整した。抽出物間でpHを7.0−7.2に調整しながら、水性溶液を6x3.0リットルの塩化メチレンで抽出する。保存された塩化メチレン抽出物を、250gの無水硫酸ナトリウムに通して濾過し、500mLに濃縮し、0−3℃に冷却する。生成物は晶出した。スラリーを0−3℃で1時間攪拌し、固体を濾過し、2x50mLの冷却塩化メチレンで洗浄し、真空中にて40℃で乾燥した(29インチのHg)。得られた固体の重量は、110gである。得られた固体は、フォームIのチゲサイクリンとしてX線粉末回折により同定されうる(HPLC面積97.9%、エピマー0.3%)。
1kgのアンバークロム(登録商標)(トーソー・ハース(Toso Haas)からCG−161 CD)を取得し、6−7リットルの水中12%2−プロパノール(容量/容量)中でスラリー化し、12−16時間攪拌することにより、使用前に実施例1の樹脂を洗浄する。それを濾過し、6−7リットルの50%アセトニトリル−水(容量/容量)中で30分間攪拌する。スラリーを濾過し、次いで、7リットルのアセトニトリル中で再度スラリー化し、30分間攪拌し、濾過する。アセトニトリルのスラリー化を2回繰り返し、濾過する。次いで、樹脂を6リットルのメタノール中でスラリー化し、1時間攪拌し、濾過する。次いで、樹脂を7リットルの脱イオン水中でスラリー化し、16時間攪拌し、濾過する。次いで、樹脂を、7リットルの水中で再度スラリー化し、1時間攪拌し、濾過する。水のスラリー化を3回以上繰り返す。樹脂を濾過し、できるだけ多量の水を10−12時間濾過漏斗上で除去する。瓶に入れ、冷却(5−8℃)保存する。
10.00gの9−アミノミノサイクリンを、60mlの水に0−5℃で滴下する。10.98gのt−ブチルグリシン酸塩化物塩酸塩を、0−5℃の温度を保ちながら滴下する。40−60分間攪拌した後、30%水酸化アンモニウムを、0−5℃の温度を保ちながら反応混合物に滴下し、pHを7.2に調整する。溶液に83mlのメタノールを、次いで、60mlの塩化メチレンを添加する。15分間攪拌した後、相を分離した。各々抽出する前に、水相を、pHを7.2に調整しながら4x40mlの塩化メチレンで抽出する。合した有機物に10mlのメタノールを添加し、溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで、濾過する。溶液を濃縮する。得られた懸濁液を、5−10℃で1時間攪拌し、次いで、濾過する。固体を、2x10mLの冷却塩化メチレンで洗浄し、次いで、乾燥し、8.80gの生成物を得る(収率76.8%);HPLC面積による純度98.4%およびC−4エピマー0.1%;MS(FAB):m/z 586 (M+H);585(M+)。
0.5gのフォームIを、22℃にて8mLのメタノール中でスラリー化する。スラリーを約35℃に加温し、透明溶液を得、22℃に冷却し、30分間保持し、濃赤色スラリーを得る。スラリーを濾過し、25℃で真空下にて一晩乾燥する。得られた固体を熱重量分析(「TGA」)および粉末X線回折によって分析する。TGAプロット(図8)は、87℃で5.3%の重量減少を示し、10℃/分の標準ランプ速度を実験で用いる。
30mgの粗チゲサイクリンを、40℃にて500μLの脱イオン水で溶解し、溶液を23℃で攪拌する。該溶液に、500μLのメタノールを100μLずつ15分かけて添加する。完全に添加した後、濁った溶液を約10分間攪拌し、次いで、赤色結晶性沈渣を得る。物質を空中で濾過により単離し、次いで、40℃で8時間真空下にて乾燥し、X線粉末回折によって測定される21.4gのフォームIIを得る。
30mgの粗チゲサイクリンを、40℃にて500μLの脱イオン水で溶解し、溶液を23℃で攪拌する。該溶液を、800μLメタノールに添加し、約15分間10℃で攪拌する。添加中に、結晶性沈渣を得る。物質を空中で濾過により単離し、次いで、40℃で8時間真空下にて乾燥し、X線粉末回折によって測定される20.2mgのフォームIIを得る。
0.25gのフォームIを2mLのジクロロメタン中でスラリー化し、懸濁液を形成する。0.01gのフォームVを種として添加する。懸濁液を22℃で96時間攪拌する。次いで、スラリーを濾過し、22℃で真空下にて乾燥する。得られた固体フォームIIIを、高温顕微鏡法、X線粉末回折、HPLC(純度99.98%)、および光学顕微鏡法によって分析する。
0.15gのフォームIを、22℃で2mLのアセトニトリルに添加する。透明溶液を得、30分間攪拌し、懸濁液を得る。スラリーを濾過し、22℃で真空下にて乾燥する。得られた灰白色固体フォームIVを、高温顕微鏡法、X線粉末回折、HPLC(純度93.39%)、および光学顕微鏡法によって分析する。
0.167gのフォームIを、22℃でアセトニトリル中にてスラリー化する。スラリーを30℃に加温し、透明溶液を得る。2mLのn−ヘプタンを5分経過後、溶液に添加する。懸濁液を形成し、22℃に冷却し、30分間その温度に保持する。スラリーを濾過し、得られた固体を5mLのn−ヘプタンで洗浄し、真空下にて22℃で乾燥する。得られた固体フォームIVをX線粉末回折、HPLC(純度96.39%)、および光学顕微鏡法によって分析する。
0.22gのフォームIを、22℃で2mLのテトラヒドロフランに添加し、5分間攪拌した。2mLのn−ヘプタンを添加し、透明溶液を得る。得られたスラリーを22℃で30分間攪拌する。スラリーを濾過し、22℃で真空下にて乾燥する。得られた固体フォームVを、高温顕微鏡法、X線粉末回折、HPLC(純度93.57%)、および光学顕微鏡法によって分析する。
Claims (93)
- 約5.2°(2θ)および約11.1°(2θ)のX線粉末回折ピークを有するフォームIチゲサイクリン。
- 約8.3°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項1記載のフォームIチゲサイクリン。
- 約24.8°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項1記載のフォームIチゲサイクリン。
- 実質上図1のようなX線粉末回折パターンを有するフォームIチゲサイクリン。
- 約170℃〜約172℃の高温融点開始温度を有する請求項1記載のフォームIチゲサイクリン。
- 約170℃〜約172℃の高温融点開始温度を有する請求項3記載のフォームIチゲサイクリン。
- 溶液からチゲサイクリンを晶出させることにより調製されるフォームI。
- 溶液が塩化メチレンを含む請求項7記載のフォームI。
- 約9.2°(2θ)、約9.7°(2θ)、および約20.4°(2θ)のX線粉末回折ピークを有するフォームIIチゲサイクリン。
- 約18.4°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項9記載のフォームIIチゲサイクリン。
- 約17.7°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項9記載のフォームIIチゲサイクリン。
- 実質上図2のようなX線粉末回折パターンを有するフォームIIチゲサイクリン。
- 約169℃の高温融点開始温度を有する請求項9記載のフォームIIチゲサイクリン。
- 約169℃の高温融点開始温度を有する請求項12記載のフォームIIチゲサイクリン。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIチゲサイクリンをスラリー化することにより調製されるフォームIIチゲサイクリン。
- 1種の適当な溶媒がメタノールである請求項15記載のフォームIIチゲサイクリン。
- スラリーが1種以上の適当な溶媒を含む請求項15記載のフォームII。
- 適当な溶媒がメタノール/塩化メチレンである請求項15記載のフォームII。
- 溶液からチゲサイクリンを晶出させることにより調製されるフォームII。
- 溶液がメタノールを含む請求項19記載のフォームII。
- 溶液がメタノール/塩化メチレンを含む請求項19記載のフォームII。
- 約6.0°(2θ)のX線粉末回折ピークを有するフォームIIIチゲサイクリン。
- 約5.2°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項22記載のフォームIIIチゲサイクリン。
- 約9.3°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項22記載のフォームIIIチゲサイクリン。
- 実質上図3のようなX線粉末回折パターンを有するフォームIIIチゲサイクリン。
- 約167℃の高温融点開始温度を有するフォームIIIチゲサイクリン。
- 約167℃の高温融点開始温度を有する請求項25記載のフォームIIIチゲサイクリン。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIチゲサイクリンをスラリー化することにより調製されるフォームIIIチゲサイクリン。
- 1種の適当な溶媒がジクロロメタンである請求項25記載のフォームIIIチゲサイクリン。
- 適当な溶媒が塩化メチレン/テトラヒドロフランである請求項28記載のフォームIII。
- 約4.6°(2θ)および約9.2°(2θ)のX線粉末回折ピークを有するフォームIVチゲサイクリン。
- 約8.8°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項31記載のフォームIVチゲサイクリン。
- 約16.8°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項31記載のフォームIVチゲサイクリン。
- 約18.0°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項33記載のフォームIVチゲサイクリン。
- 実質上図4のようなX線粉末回折パターンを有するフォームIVチゲサイクリン。
- 約170℃の高温融点開始温度を有する請求項31記載のフォームIVチゲサイクリン。
- 約170℃の高温融点開始温度を有する請求項35記載のフォームIVチゲサイクリン。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIをスラリー化することにより調製されるフォームIV。
- 溶媒がアセトニトリルである請求項38記載のフォームIV。
- 適当な溶媒がアセトニトリル/n−ヘプタンである請求項38記載のフォームIV。
- 溶液からチゲサイクリンを晶出させることにより調製されるフォームIV。
- 溶液がアセトニトリルを含む請求項36記載のフォームIV。
- 約4.3°(2θ)および約11.4°(2θ)のX線粉末回折ピークを有するフォームVチゲサイクリン。
- 約8.6°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項43記載のフォームVチゲサイクリン。
- 約17.3°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項43記載のフォームVチゲサイクリン。
- 約25.9°(2θ)のX線粉末回折ピークをさらに有する請求項45記載のフォームVチゲサイクリン。
- 実質上図5のようなX線粉末回折パターンを有するフォームVチゲサイクリン。
- 約174℃の高温融点開始温度を有する請求項43記載のフォームVチゲサイクリン。
- 約174℃の高温融点開始温度を有する請求項47記載のフォームVチゲサイクリン。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIをスラリー化することにより調製されるフォームVチゲサイクリン。
- 適当な溶媒がテトラヒドロフランである請求項50記載のフォームV。
- 溶液からチゲサイクリンを晶出させることにより調製されるフォームV。
- 溶液がテトラヒドロフランを含む請求項52記載のフォームV。
- 適当な溶媒がテトラヒドロフラン/n−ヘプタンである請求項50記載のフォームV。
- チゲサイクリンの少なくとも1種の結晶性固体形態を含む組成物。
- フォームIチゲサイクリンおよびフォームIIチゲサイクリンを含む請求項55記載の組成物。
- フォームIチゲサイクリンおよびフォームIIIチゲサイクリンを含む請求項55記載の組成物。
- フォームIチゲサイクリン、フォームIIチゲサイクリン、およびフォームIIIチゲサイクリンを含む請求項55記載の組成物。
- チゲサイクリンの少なくとも1種の結晶性固体形態を含む医薬組成物。
- 少なくとも1種の固体形態がフォームIである請求項59記載の医薬組成物。
- 少なくとも1種の固体形態がフォームIIである請求項59記載の医薬組成物。
- 少なくとも1種の固体形態がフォームIIIである請求項59記載の医薬組成物。
- 少なくとも1種の固体形態がフォームIVである請求項59記載の医薬組成物。
- 少なくとも1種の固体形態がフォームVである請求項59記載の医薬組成物。
- 医薬上有効量のフォームIチゲサイクリンを含む組成物。
- 医薬上有効量のフォームIIチゲサイクリンを含む組成物。
- 医薬上有効量のフォームIIIチゲサイクリンを含む組成物。
- 医薬上有効量のフォームIVチゲサイクリンを含む組成物。
- 医薬上有効量のフォームVチゲサイクリンを含む組成物。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIチゲサイクリンをスラリー化することを含むフォームIIチゲサイクリンの調製方法。
- 1種の適当な溶媒がメタノールである請求項70記載の方法。
- 適当な溶媒がメタノール/塩化メチレンである請求項70記載の方法。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIチゲサイクリンをスラリー化することを含むフォームIIIチゲサイクリンの調製方法。
- 1種の適当な溶媒がジクロロメタンである請求項73記載の方法。
- 適当な溶媒が塩化メチレン/テトラヒドロフランである請求項73記載の方法。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIをスラリー化することを含むフォームIVチゲサイクリンの調製方法。
- 1種の適当な溶媒がアセトニトリルである請求項76記載の方法。
- 適当な溶媒がアセトニトリル/n−ヘプタンである請求項76記載の方法。
- 1種または複数の適当な溶媒中でフォームIをスラリー化することを含むフォームVチゲサイクリンの調製方法。
- 1種の適当な溶媒がテトラヒドロフランである請求項79記載の方法。
- フォームIIを生産するために、溶液からチゲサイクリンを晶出させることを含むフォームIIの調製方法。
- 溶液がメタノールを含む請求項81記載の方法。
- フォームIVを生産するために、溶液からチゲサイクリンを晶出させることを含むフォームIVの調製方法。
- 溶液がアセトニトリルを含む請求項83記載の方法。
- フォームVを生産するために、溶液からチゲサイクリンを晶出させることを含むフォームVの調製方法。
- 溶液がテトラヒドロフランを含む請求項85記載の方法。
- フォームIを生産するために、溶液からチゲサイクリンを晶出させることを含むフォームIの調製方法。
- 溶液が塩化メチレンを含む請求項87記載の方法。
- フォームIIを生産するために、チゲサイクリンの水中溶液にメタノールを添加することを含むフォームIIチゲサイクリンの調製方法。
- フォームIIチゲサイクリンが>20μmの平均粒径を有する請求項89記載の方法。
- フォームIIを生産するために、メタノールにチゲサイクリンの水中溶液を添加することを含むフォームIIチゲサイクリンの調製方法。
- フォームIIチゲサイクリンが<20μmの平均粒径を有する請求項91記載の方法。
- 非経口用医薬組成物を調製するための請求項1〜54のいずれか一項に記載のチゲサイクリンの一形態の使用。
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