JP2008531638A5 - - Google Patents

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Claims (17)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2008531638
    Ｉ
    ［式中：
    Ｈｅｔは、少なくとも１個の窒素原子を含む６員単環式芳香族複素環であり、ここで、Ｈｅｔは、炭素原子を介して１個のＺ基で置換されており、Ｚはリスト：
    ｉ）ＲＸから選択される１個または複数の基で置換されていてもよい、フェニルまたはメチレンジオキシフェニル；
    ｉｉ）フェニル基がＲＸから選択される１個または複数の基で置換されていてもよい、−ＯＣ１−６アルキルフェニル；
    ｉｉｉ）任意のアリール基がＲＸから選択される１個または複数の基で置換されていてもよい、Ｃ１−１０アルキル、−Ｏアリール、−Ｃ１−６アルキルアリール、−Ｃ２−６アルケニルアリールまたは−Ｃ２−６アルキニルアリール；
    から選択される１つの基であり；
    ＲＸは、ハロゲン、シアノ、−ＮＲＡＲＢ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキル（Ｏ）ｍ−であり；
    ｍは０〜２であり；
    Ｒ１はハロゲンまたは水素またはシアノであり；
    Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＲＹ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、またはハロゲン、ヒドロキシ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＲＹもしくは−ＮＲＡＲＢにより置換されていてもよいＣ１−６アルキルであり；
    ＲＡおよびＲＢは独立して、水素またはＣ１−６アルキルであり；
    ＲＹはＣ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキルであり；
    Ｒ３およびＲ４は独立してＣ１−６アルキルである］
    の化合物から選択される少なくとも１つの化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物、エステルまたはカルバメート。
  2. Ｈｅｔが、炭素原子を介して１個のＺ基で置換されているピリジンまたはピリミジンである、請求項１記載の少なくとも１つの化合物。
  3. Ｈｅｔが、炭素原子を介して１個のＺ基で置換されているピリジンである、請求項２記載の少なくとも１つの化合物。
  4. ＲＸから選択される１個または複数の基で置換されていてもよいフェニルである、請求項１または請求項２記載の少なくとも１つの化合物。
  5. Ｚが、ＲＸから選択される１個または複数の基で置換されていてもよい−Ｏベンジルである、請求項１または請求項２記載の少なくとも１つの化合物。
  6. Ｚが、Ｃ１−１０アルキル、フェノキシ、Ｃ２−６アルキルアリールまたはＣ２−６アルキニルアリールであり、該任意のアリール基が、リスト：ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシから選択される１個または複数の基で置換されていてもよい、請求項１または請求項２記載の少なくとも１つの化合物。
  7. ＲＸがハロゲン、Ｃ１−６アルキルまたはＣ１−６アルコキシである、請求項１〜６いずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物。
  8. Ｒ１がハロゲンである、請求項１〜７いずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物。
  9. Ｒ２が水素である、請求項１〜８いずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物。
  10. リスト：
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−｛［４−フルオロベンジル］オキシ｝−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−｛［３，５−ジフルオロベンジル］オキシ｝−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］オキシ｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−｛［４−フルオロベンジル］オキシ｝−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−｛［３，５−ジフルオロベンジル］オキシ｝−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛４−［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛３−［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛２−［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−（４−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−（３−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−（２−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−（４−フルオロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−（２−フルオロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛２，４−ビス［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛３，５−ビス［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−６’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛３−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛２−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛４−［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛３−［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛２−［トリフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−（４−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−（３−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−（２−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−（４−フルオロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−（２−フルオロフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン塩酸塩；
    ５−ブロモ−６’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン塩酸塩；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−｛［２，４−ジフルオロフェニル］エチニル｝−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−６’−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−｛２−［２，４−ジフルオロフェニル］エチル｝−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−（ｎ−ヘプチル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−（ｎ−ヘプチル）−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン塩酸塩；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−（｛４−［（トリフルオロメチル）オキシ］フェニル｝｝オキシ）−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ３−クロロ−２，６−ジメチル−５−（５−ノニル−２−ピリミジニル）−４（１Ｈ）−ピリジノン；
    ３−クロロ−２，６−ジメチル−５−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ピリミジニル｝−４（１Ｈ）−ピリジノン；
    ５’−クロロ−２’，６’−ジメチル−５−｛２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−２，３’−ビピリジン−４’（１’Ｈ）−オン；
    ５−ブロモ−２，６−ジメチル−３−（６−｛［３，４−メチレンジオキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−３−（６−｛［３，４−メチレンジオキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−６’−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２，６−ジメチル−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−ブチルオキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［３−クロロ，４−プロピルオキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛［４−イソプロピルオキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛４−［２，２，２−トリフルオロエトキシ］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ５−クロロ−２，６−ジメチル−６’−｛４−［ジフルオロメチル］フェニル｝−３，３’−ビピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    ３−クロロ−２，６−ジメチル−５−（５−（２−（４−トリフルオロメチルフェニル））ピリミジニル）ピリジン−４（１Ｈ）−オン；
    から選択される請求項１記載の少なくとも１つの化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物、エステルまたはカルバメート。
  11. 薬物療法用の請求項１〜１０いずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物。
  12. マラリアの処置用医薬の製造における請求項１〜１０いずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物の使用。
  13. マラリアが熱帯熱マラリア原虫の感染により惹起される、請求項１２記載の使用。
  14. マラリアを患っているヒトまたは動物対象の処置方法であって、該ヒトまたは動物対象へ有効量の請求項１〜１０いずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物を投与することを含む、方法。
  15. マラリアが熱帯熱マラリア原虫の感染により惹起される、請求項１４記載の方法。
  16. 請求項１〜１０いずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物を１個または複数の医薬上許容される担体および／または賦形剤と混合して含む、医薬組成物。
  17. 請求項１に記載の式Ｉの化合物の調製方法であって：
    （Ａ）式ＩＩ［ここで、Ｒ３およびＲ４はＣ１−６アルキルであり、ＺはＯベンジルまたはフェニルであり、そのいずれかはＲＸで置換されていてもよく、該ＲＸは、ハロゲン、シアノ、−ＮＲＡＲＢ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキルＳ（Ｏ）ｍ−である］の化合物をハロゲン供与体と反応させるか；
    Figure 2008531638
     または
    （Ｂ）パラジウム触媒および塩基の存在下、式ＸＩＶ［ここで、Ｒ１はハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４はＣ１−６アルキルである］の化合物を式ＸＶ［ここで、ＲＸはハロゲン、シアノ、−ＮＲＡＲＢ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキルＳ（Ｏ）ｍ−である］の化合物と反応させるか；
    Figure 2008531638
     または
    （Ｃ）銅塩、パラジウム触媒およびリガンドの存在下、式ＸＩＶ［ここで、Ｒ１はハロゲンであり、Ｒ３およびＲ４はＣ１−６アルキルである］の化合物を式ＸＸＩＩ［ここで、ＺはＣ−１−６アルキルであるか、またはＺはＲＸで置換されていてもよいフェニルであり、ＲＸはハロゲン、シアノ、−ＮＲＡＲＢ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシまたはＣ１−６アルキルＳ（Ｏ）ｍ−である］の化合物と反応させる：
    Figure 2008531638
     ことを含む、方法。
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